12 06 - (Lista - Revisão 2 Fase ) [GABARITO]

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Química 
 
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GABARITO - Lista - Revisão 2ª Fase
Resposta da questão 1: 
Fórmula estrutural do reagente oxigenado pentan-( 2-ona), empregando a notação em linha de ligação: 
 
 
 
A pentan-2-ona reagiu com o brometo de etilmagnésio. Posteriormente, o produto dessa reação foi submetido à 
hidrólise. Então: 
 
 
 
Nome do produto orgânico: 3-metil-hexan-3-ol. 
 
Fórmula química do produto inorgânico: MgOHBr. 
 
Resposta da questão 2: 
a) De acordo com o livro de ouro da IUPAC ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos alifáticos que possuem de 4 
a 28 átomos de carbono (geralmente números pares e não ramificados) podendo ser saturados ou insaturados. 
 
b) O azeite de dendê é formado por ácidos graxos saturados e insaturados do tipo cis. Os ácidos insaturados do tipo 
cis são facilmente metabolizados pelo organismo humano em vários casos. 
 
Resposta da questão 3: 
Tipo de isomeria plana que ocorre entre a leucina e a isoleucina: isomeria de posição. 
 
 
 
O aminoácido que possui quatro isômeros opticamente ativos é a Isoleucina, pois possui dois carbonos quirais ou 
assimétricos (átomos de carbono ligados a quatro ligantes diferentes entre si): 
 
 
 
 
 
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Determinação do número de oxidação do carbono insaturado presente nos três aminoácidos: 3.+ 
 
 
 
Representação da fórmula estrutural da fenilalanina, empregando a notação em linha de ligação, sabendo que Ar é o 
radical benzil: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
a) Classe de nutrientes: triglicerídeos. 
Principal função nutricional dos triglicerídeos no organismo humano: produzir energia durante o processo de 
metabolização. 
 
b) Fórmulas estruturais dos produtos formados pela reação química (saponificação) dessa substância com hidróxido 
de sódio: 
 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
a) Tipo de reação química: oxidação. 
 
 
 
b) Estrutura química do ácido acético em grafia bastão: 
 
 
c) Substância orgânica empregada como reagente dessa reação: etanol ou etanal. 
 
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Resposta da questão 6: 
a) Nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese de Williamson da equação 2 cloreto de etila ou cloroetano. 
 
 
 
b) Estrutura química do produto indicado na equação 2: 3 2 2 3H C CH O CH CH .− − − − 
 
 
 
c) O produto indicado na equação 2 pertence à função éter. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
Classificação da reação química de polimerização: adição, pois a dupla ligação entre os átomos de carbono é 
“quebrada” e os meros passam a se ligar. 
 
Função orgânica oxigenada presente no polímero: éster. 
 
 
 
Cálculo do número de unidades de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar igual a 
20000 g mol : 
 
( )
( )
( )
5 8 2
2 3 3
5 8 2
1
C H O
5 8 2
Fórmula do monômero : CH C(CH )COOCH
C H O 5 12 8 1 2 16 100
M 100 g mol
n C H O
−
=
=  +  +  =
= 
= 2 3 3 n
CH C(CH )(COOCH )−  
1 1n 100 g mol 20000 g mol
20000
n
100
n 200 unidades
− −  = 
=
=
 
 
 
 
 
 
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Resposta da questão 8: 
a) Os modelos que possuem partículas dotadas de carga elétrica são: Thomson (elétron) e Rutherford-Bohr (elétron e 
próton). 
 
b) I. O modelo atômico que, inicialmente, permite interpretar a conservação de massa nas transformações químicas é 
o modelo de Dalton (ocorre rearranjo atômico numa reação química). 
 
II. O modelo atômico que permite interpretar a emissão de luz verde quando sais de cobre são aquecidos por uma 
chama é o modelo de Böhr (mudança no nível de energia dos elétrons e ocorrência de “saltos” quânticos). 
 
Resposta da questão 9: 
a) O elemento sódio está presente nesse xarope sob a forma de cátion (Na ).+ 
Distribuição eletrônica em camadas do íon sódio: 
2 2 6 1 2 2 6 1
11 11Na : 1s 2s 2p 3s Na : 1s 2s 2p 3s
+
2 2 6
11
Teoria do
octeto
2
2 6
Na : 1s 2s 2p
K : 1s K 2 e
L : 2s 2p L 8 e
+
−
−
 =
 =
 
 
b) Cálculos das concentrações: 
20 mL 0,02 L
0,02 L de xarope
=
12 22 1118 g de C H O
1L de xarope
( )
 
 
 
12 22 11
12 22 11 12 22 11
12 22 11
12 22 11
12 22 11 12 22 11
C H O
C H O C H O
C H O
C H O
C H O 12 22 11 C H O
1 1
12 22 11
1
12 22 11 1
m
1L 18 g
m m 900 g
0,02 L
C 900 g L
M 12 12 22 1 11 16 g / mol 342 g / mol
C C H O M
900 g L C H O 342 g mol
900 g L
C H O 2,63 mo
342 g mol
− −
−
−

=  =
=
=  +  +  =
= 
 =  

= =

   
 
 
 
12 22 11 inicial 12 22 11 finalinicial final
Xarope Refresco
1
12 22 11 final
1
12 22 11 final
12 22 11 final
l L
Diluição :
C H O V C H O V
2,63 mol L 1L C H O 9 L
2,63 mol L 1L
C H O
9 L
C H O 0,29 mol L
−
−
 = 
  = 
 
=
=
 
 
Resposta da questão 10: 
Ligação interatômica presente entre esses componentes do meteorito (entre átomos metálicos): ligação metálica (ou 
interação metálica). 
 
Componente do meteorito com maior temperatura de fusão (1538 °𝐶): ferro. 
 
Símbolo do componente de maior massa atômica (ferro): 𝐹𝑒. 
 
Símbolo do componente de maior massa atômica (𝑀. 𝐴. = 59): 𝐶𝑜. 
 
Subnível de maior energia do átomo do níquel no estado fundamental: 3𝑑. 
 
28𝑁𝑖: 1𝑠22𝑠22𝑝63𝑠23𝑝64𝑠2 3𝑑8⏟
𝑀𝑎𝑖𝑜𝑟
𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔𝑖𝑎
 
 
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Resposta da questão 11: 
a) Tipo de ligação intramolecular existente na propanona e no metanol: ligação covalente. 
 
 
 
Nome da interação intermolecular que justifica o fato de o metanol, apesar de ter menor massa molar, apresentar 
maior ponto de ebulição que a propanona: ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio. 
 
b) Cálculo da concentração de metanol na solução preparada com a adição de 31,6 g de metanol a 85,6 g de 
propanona: 
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = 𝑚𝑚𝑒 𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 +𝑚𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 = 31,6𝑔 + 85,8 𝑔 
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = 117,4 𝑔 
𝜏 =
𝑚𝑚𝑒 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜
=
31,6 𝑔
31,6 𝑔 + 85,8 𝑔
=
31,6
117,4
(𝑡í𝑡𝑢𝑙𝑜𝑜𝑢𝑝𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑔𝑒𝑚𝑒𝑚𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎) 
𝑑𝑚𝑒 𝑡𝑎𝑛 𝑜𝑙 = 0,79 𝑔 ⋅ 𝑚𝐿
−1 = 790 𝑔 ⋅ 𝐿−1 
𝐶 = 𝜏 × 𝑑 
𝐶 =
31,6
117,4
× 790 𝑔 ⋅ 𝐿−1 
𝐶 = 212,6 
𝑔
𝐿
 
 
Resposta da questão 12: 
Geometria da molécula de amônia: piramidal. 
𝑁: família VA (grupo 15); tem cinco elétrons de valência 
𝐻: família IA (grupo 1); tem um elétron de valência. 
 
 
 
Característica, de acordo com a teoria de Lewis, responsável pelo caráter básico dessa substância: par de elétrons 
não ligantes restantes no átomo de nitrogênio. 
 
 
 
Alterações na pressão e na temperatura do sistema necessárias para aumentar a produção de amônia, ou seja, para 
a ocorrência de deslocamento para a direita: aumento de pressão e diminuição de temperatura. 
 
1N2(𝑔) + 3 𝐻2(𝑔)⏟ 
1𝑣𝑜𝑙+3𝑣𝑜𝑙
⇄ 2 𝑁𝐻3(𝑔) ⏟ 
2𝑣𝑜𝑙
    
4𝑣𝑜𝑙
 
⇄ 2𝑣𝑜𝑙 
𝑃 × 𝑉 = 𝑘 
𝑃 ↑× 𝑉 ↓= 𝑘 ⇒ 𝐷𝑖𝑚𝑖𝑛 𝑢 𝑖çã𝑜𝑑𝑒𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒: 𝑑𝑒𝑠𝑙𝑜𝑐𝑎𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜𝑝𝑎𝑟𝑎𝑎𝑑𝑖𝑟𝑒𝑖𝑡𝑎. 
 
𝑁2(𝑔) + 3 𝐻2(𝑔)
 
𝑅𝑒 𝑎çã𝑜𝑒𝑥𝑜𝑡é𝑟𝑚𝑖𝑐𝑎;
𝑓𝑎𝑣𝑜𝑟𝑒𝑐𝑖𝑑𝑎𝑝𝑒𝑙𝑎
𝑑𝑖𝑚 𝑖𝑛𝑢𝑖çã𝑜𝑑𝑎𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
(Δ𝐻<0)
𝑅𝑒 𝑎çã𝑜𝑒𝑛𝑑𝑜𝑡é𝑟𝑚𝑖𝑐𝑎;
𝑓𝑎𝑣𝑜𝑟𝑒𝑐𝑖𝑑𝑎𝑝𝑒𝑙𝑎
𝑒𝑙𝑒𝑣𝑎çã𝑜𝑑𝑎𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
(Δ𝐻>0)
 
⇄ 2 𝑁𝐻3(𝑔)    Δ𝐻 = −22 
𝑘𝑐𝑎𝑙
𝑚𝑜𝑙
 
 
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Resposta da questão 13: 
a) O composto B é mais solúvel em água do que o composto A, pois possui em sua estrutura o grupo 2CO Na
− +− que 
interage com a água por ligações do tipo dipolo-íon (além das ligações dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio). Além 
disso, o composto A interage menos com a água, comparativamente ao composto B, devido à presença de uma “longa” 
região apolar presente em sua estrutura. 
 
 
 
O composto B é mais solúvel em cloranfenicol do que o composto A, pois não possui em sua estrutura uma região 
apolar “longa”, ou seja, o composto B apresenta uma estrutura “mais” semelhante à estrutura do cloranfenicol do 
que o composto A.Prof. Júlio 
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b) Reação de hidrólise do composto A e os produtos obtidos: 
 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
a) A fase aquosa (corante + água) será a superior (azul), pois sua densidade será uma média com a densidade da 
água ( )1,00 g mL que será menor do que a densidade da fase formada pelo diclorometano ( )1,33 g mL que comporá 
a fase inferior (incolor). 
 
 
 
b) Equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa 2 pode ser representada por: 
 
 
 
O produto orgânico formado nessa etapa é mais solúvel em dicloro metano (que é mais denso do que a água), pois 
de acordo com as informações do enunciado, a solução se torna vermelha com a adição do ácido e a fase “vermelha” 
é representada na parte de baixo da figura da etapa 2. 
 
 
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c) Na fase inferior vermelha tem-se o produto fenólico (de caráter ácido), já descrito anteriormente, misturado 
diclorometano. 
A reação do composto fenólico com uma solução de hidróxido de sódio pode ser representada por: 
 
 
 
Conclusão: após a separação de fases, na etapa 3 a cor da fase superior será azul (solução aquosa do corante) e a 
cor da fase inferior será incolor (diclorometano; mais denso). 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
a) Considerando um composto sólido hipotético, constituído por moléculas altamente polares e que contenha apenas 
átomos de carbono, nitrogênio e oxigênio, conclui-se que se trata de um composto molecular, ou seja, formado por 
moléculas polares que sofrem fortes atrações entre si. 
 
b) A força intermolecular que seria a responsável pela autorregeneração da tela do telefone celular seria o dipolo 
permanente ou interação do tipo dipolo – dipolo. 
 
c) A força intermolecular que mantém a película polimérica (apolar) colada ao vidro (predominantemente apolar) é 
conhecida como força de Van der Waals (ou dipolo induzido – dipolo induzido). 
 
Resposta da questão 16: 
a) O fósforo preto terá maior densidade, pois para um mesmo volume, o número de átomos de fósforo será maior nesta 
variedade alotrópica submetida à maior pressão. 
 
 
 
 
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b) Cálculo da massa total de fluorapatita usada como matéria prima nesse processo: 
+ + ⎯⎯→ + + +

5 4 3 2 4 3 24Ca PO F 18SiO 30C 3P 30CO 18CaSiO 2
g
( F) Ca
4 504 
fluoroapatita
3 124 g
m
 
=

=
 
fluoroapatita
fluoroapatita
6
fluoroapatita
744.000 t
4 504 g 744.000 t
m
3 124 g
m 4.032.000 t
m 4,0 10 t
 
 
c) No fósforo preto e no fósforo vermelho as ligações são covalentes, ou seja, feita entre os átomos de fósforo (P) por 
compartilhamento de pares de elétrons. 
No fósforo branco as ligações são intermoleculares, ou seja, feitas entre as moléculas. Como as moléculas de fósforo 
branco são apolares, as ligações intermoleculares são do tipo dipolo-induzido – dipolo induzido, mais fracas do que as 
ligações covalentes existentes entre os átomos de fósforo na variedade alotrópica preto e vermelho. 
 
Resposta da questão 17: 
a) Adicionando A em B: 
 
 
 
 
2
2 2
Ca(OH)
Ca(OH) 2 Ca(OH)
2
H
2
1 2 3
1
C
HC HC
2 2 2
2
1 2 3
1
n
n V
V
V 10 mL 10 L
V 0,1mol L 10 L 10 mol
0,1mol L
V 10 mL 10 L
V 0,1mol L 10 L 10 mol
0,1m
n Ca(OH)
Ca(OH)
n HC
HC
1Ca(OH) 2 HC 2 H O CaC
1m
ol L
−
− − −
−
−
− − −
−
=  = 
= =
 =   =
= 
= = 
 =   =
=  


=

=
+ → +
M M
ol
Excesso
de rea
3
gente
10
2 mo
m
l
ol− 3
Limi
2
t n t
2
e
2
a
1Ca(
10 m
OH) 2HC 2 H O CaC
mol
ol
1
−
+ → +
3
2
0,5 1
l
l
o
0 o
m
m− 3
Excesso inicial reagiu
3 3 3
Excesso
10 mol
n n n
n 10 mol 0,5 10 mol 0,5 10 mol
−
− − −
= −
= −  = 
 
 
Quantidade de matéria que não reagiu 30,5 10 mol.−=  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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b) Adicionando C em D: 
 
 
 
 
3
3 3
2 3
2 3 2 3
2
HNO 1 2 3
HNO 3 HNO
1
3
2
Na CO 1 2 3
Na CO 2 3 Na CO
1
2 3
2 233 3
n
n V
V
V 10 mL 10 L
HNO V 0,1 mol L 10 L 10 mol
HNO 0,1mol L
V 10 mL 10 L
Na C
n
n
2 HNO 1 2
O V 0,1 mol L 10 L 10 mol
Na CO 0,1mol L
Na CO NaNO 1H O
−
− − −
−
−
− − −
−
=  = 
= =
 =   =
= 
= = 
 =


=

  =


=
+ → +

+
= 
M M
21CO
2 mol
3
Limitante
10 m
1mo
ol
l
−
2
Excesso
de reagente
2
1
CO
3 3 2
3
2 23
1
CO 12 2 16 44
M 44 g mol
2 HN
0 mol
O 1 2 NaNa CO NO 1H O 1CO
2 mol
−
−
= +  =
=
+ → + + 

310
g
l
44
mo−
2
2
2
2
CO
CO
3
CO
2
C
3
O
m
44 g
m
m 22 10 g
m 2,2 10
10 mol
2 mol
g (perda de massa)
−
−
− 
=
= 
= 
 
 
Resposta da questão 18: 
a) O NaOH (hidróxido de sódio) não terá a sua massa alterada ao final do processo, pois será recuperado na etapa 3. 
+ → +
+ → +
2 3 2 3 2
Reagente
2 3 2 3
Pr oduto
(recuperado)
H CO 2 NaOH Na CO 2 H O
Na CO Ca(OH) CaCO 2 NaOH
 
 
Etapa onde ocorre uma reação de neutralização: etapa 2 (ácido + base). 
+ ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ +
Neutralização
2 3 2 3 2
Base ÁguaSalÁcido
H CO 2 NaOH Na CO 2 H O 
 
b) O aumento da massa se deve à formação de 10 g de carbonato de cálcio 3(CaCO ). 
2 2 2 3
2 3 2 3 2
2 3 2 3
Global
2 2 3
CO H O H CO
H CO 2 NaOH Na CO 2 H O
Na CO Ca(OH) CaCO 2 NaOH
CO Ca(OH) CaCO
22,4 L
+ →
+ → +
+ → +
+ ⎯⎯⎯⎯→
2CO
100 g
V
2
2
2
CO
CO
ar
CO
ar
2
10 g
22,4 L 10 g
V
100 g
V 2,24 L
V 448 L
V 2,24 L
%V
V 448 L
%V 0,005 0,5 10
%V 0,5%
−

=
=
=
= =
= = 
=