Aula_11_-_Funções_Orgânicas_-_Caderno_de_Questões

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUVEST 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 11 – Funções Orgânicas 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MARÇO DE 2022 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 2 
Sumário 
1. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
2. JÁ CAIU NA FUVEST 74 
3. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 79 
4. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 81 
5. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA FUVEST 215 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 3 
1. Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (ENEM/2015/2ª Aplicação) 
O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e 
bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para 
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada: 
 
 
 
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
 
a) Poliéster. 
b) Polivinila. 
c) Poliamida. 
d) Poliuretana. 
e) Policarbonato. 
 
2. (ENEM/2015/1ª Aplicação) 
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos 
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem 
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha 
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme 
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais 
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 4 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
3. (ENEM/2014/3ª Aplicação) 
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme 
representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. 
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
4. (ENEM/2009/2ª Aplicação) 
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas 
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, 
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de 
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a 
ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das 
moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por 
reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com 
a água. 
 
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada 
para funcionar como molécula ativa de protetores solares? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 5 
d)
 
e)
 
 
5. (ENEM/2020/1ª Aplicação) 
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com 
fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em 
carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas 
químicas: 
 
 
 
Qual substância o empresário deverá utilizar? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
6. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que 
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica 
aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi 
na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
 
a)
 
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b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
7. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso 
do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa 
molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
8. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
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 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 7 
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as 
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, 
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a 
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais 
gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados: 
 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
9. (ENEM/2010/2ª Aplicação) 
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por 
algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 8 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
10. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram 
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, 
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de 
sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo 
de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. 
 
 
Disponível: http//www1.folha.uol.com.br 
Acesso em: 05ago.2010 (adaptado). 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
 
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. 
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. 
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. 
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de 
água. 
 
11. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, 
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Essespesticidas contêm um átomo 
central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, 
grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em 
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que 
faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos 
por enxofre. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, 
está representado em: 
 
a)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 9 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
12. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua 
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido 
cítrico (regula o pH). 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: 
a) cetona e álcool 
b) álcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e álcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
 
13. (ACAFE SC/2019/Julho) 
O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família 
dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a 
inflamação (anti-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um 
consumo estimado em 40 000 toneladas anuais, o que representa entre 50 000 e 120 000 milhões de 
pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, em que se 
classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter. 
Fonte: Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico. 
 
Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 10 
 
 
Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente: 
 
a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético 
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético 
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
 
14. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
No jornal Diário Catarinense, de 20 de agosto de 2014, foi publicada uma reportagem sobre adulteração 
em leites no Oeste do Estado de Santa Catarina [...]. Vinte pessoas foram detidas acusadas de 
envolvimento com a adulteração do leite UHT com substâncias como soda cáustica, água oxigenada e 
formol […]”. 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
Dado: 5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) A soda cáustica, também conhecida como hidróxido de sódio, em solução aquosa, pode atuar como 
uma base forte de Arrhenius e ser obtida através da eletrólise aquosa do NaCl. 
b) A água oxigenada também é conhecida como peróxido de hidrogênio, onde o oxigênio possui o número 
de oxidação –1. 
c) A água oxigenada pode atuar como agente redutor em reação com o permanganato em meio ácido. 
d) O formol, que pode ser utilizado em embalsamento de cadáveres, possui a função química aldeído e 
estrutura piramidal. 
 
15. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 11 
A água oxigenada pode ser quantificada em uma reação de oxi-redução com íons MnO4– padronizado em 
meio ácido. Sob condições apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] = 0,100 mol/L para reagir 
com 5 mL de uma amostra de água oxigenada. 
Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol. 
 
Assinale a alternativa que contém a concentração em % (m/v) dessa amostra analisada. 
 
5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) 3,4% (m/v) 
b) 3,0% (m/v) 
c) 1,36 % (m/v) 
d) 0,54% (m/v) 
 
16. (ACAFE SC/2014/Janeiro) 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um 
medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a 
reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, 
a vontade de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 
 
17. (ACAFE SC/2011/Janeiro) 
Alimentos que contém ácidos graxos insaturados podem sofrer oxidação, formando aldeídos, que são 
responsáveis pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo também é conhecido como 
“rancificação”, alterando diversas propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor aroma, e cor), valor 
nutricional (perdas de vitaminas, carotenóides, proteínas carotenóides, proteínas e ácidos graxos 
essenciais), depreciação do produto e toxidade (grande formação de radicais livres). 
 
H3C – (CH2)2 – COOH 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 12 
 
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do ácido butírico representada acima, e seus 
conhecimentos, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. 
b) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (– COOH). 
c) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas. 
d) O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de ácido butanóico e o nome IUPAC de ácido butírico. 
 
18. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
Os ácidos têm sabor azedo e, de modo geral, são tóxicos e corrosivos, entretanto são muito comuns no 
nosso dia a dia, como por exemplo: o ácido acético, o ácido cítrico e o ácido lático. 
Assinale a alternativa que indica o produto correlacionado, respectivamente, com os ácidos citados acima. 
a) vinagre - laranja - leite azedo 
b) laranja - bateria - vinagre 
c) uva - laranja - vinagre 
d) maçã - uva - produto de limpeza 
e) leite - maçã - laranja 
 
19. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o: 
a) metílico 
b) etílico 
c) alético 
d) amílico 
e) benzílico 
 
20. (ACAFE SC/2002/Julho) 
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de 
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a 
fórmula: HCOOH. 
 
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são: 
a) éter e metanóico 
b) cetona e metanal 
c) álcool e metanol 
d) aldeído e metanol 
e) ácido carboxílico e metanóico 
 
21. (UNESP SP/2015/Conh. Gerais) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações 
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou 
podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 13 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio daabsorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir 
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se 
fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de 
um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo 
máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções 
orgânicas 
 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éster. 
d) amida e éter. 
e) cetona e álcool. 
 
22. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
A asparagina, de fórmula estrutural: 
 
 
 
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): 
a) álcool 
b) éster 
c) éter e éster 
d) amida, amina e ácido carboxílico 
e) éter, amida e ácido carboxílico 
 
23. (UNESP SP/2020/Conh. Gerais) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 14 
Analise as estruturas das clorofilas a e b. 
 
 
(www.infoescola.com) 
 
As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clorofila 
__________ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento 
magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga __________. A diferença entre as duas 
estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica __________, em vez de um dos 
grupos metil da clorofila a. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: 
 
a) cloroplasto ; a ; 2+ ; aldeído. 
b) cloroplasto ; b ; 2+ ; cetona. 
c) complexo golgiense ; a ; 1+ ; aldeído. 
d) cloroplasto ; a ; 1+ ; aldeído. 
e) complexo golgiense ; b ; 2+ ; cetona. 
 
24. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de 
uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 15 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km
s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da 
oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, 
respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
25. (UNESP SP/2014/Conh. Gerais) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao 
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como 
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 16 
 
 
 
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta 
corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. 
 
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. 
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. 
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. 
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. 
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 
 
26. (UNESP SP/2011/Conh. Gerais) 
Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata 
no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da 
testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na 
queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. 
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) 
 
 
 
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 17 
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2. 
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2. 
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2. 
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
 
27. (UNESP SP/2007/Conh. Gerais) 
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos 
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente 
necessário para sua síntese são, respectivamente: 
a) éster, ácido etanóico. 
b) éter, ácido butanóico. 
c) amida, álcool butílico. 
d) éster, ácido butanóico. 
e) éter, álcool butílico. 
 
28. (UNESP SP/2004/Conh. Gerais) 
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente 
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os 
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha 
uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As 
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) ácido carboxílico e amida. 
c) éter e haleto orgânico. 
d) cetona e aldeído. 
e) haleto orgânico e amida. 
 
29. (UFJF MG/2015/PISM) 
A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem 
terpênica. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 18 
 
 
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. 
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. 
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. 
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
30. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra-renais e que promove o equilíbrio de várias 
funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada: 
 
Quais as funções orgânicas presentes neste composto: 
a) álcool, amida, cetona; 
b) fenol, amida, cetona; 
c) fenol, álcool, amina; 
d) éter, amina, álcool; 
e) éter, amima, fenol. 
 
31. (UFJF MG//PISM) 
A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade 
biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade,paranóia, 
apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações: 
 
 
HO 
HO 
C CH2 N CH3 
OH 
H 
H 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 19 
 
 
 
I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário. 
II. Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2. 
III. A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina. 
IV. A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas. 
b) Apenas as afirmações I e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I e III estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações I e II estão certas. 
 
32. (UFJF MG//PISM) 
A galantamina, cuja estrutura química está representada a seguir, é um fármaco comercial utilizado no 
tratamento da doença de Alzheimer. 
 
 
 
Sobre esse composto, são feitas as seguintes afirmações: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 20 
I. Na molécula da galantamina, observam-se seis átomos de carbono com hibridização sp2. 
II. O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 287 g.mol–1. 
III. A molécula da galantamina possui apenas um átomo de carbono quaternário. 
IV. Na estrutura química da galantamina, podemos observar, dentre outras, as funções químicas éter, 
amina e álcool. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas. 
b) Apenas as afirmações II e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações II e III estão certas. 
 
33. (UFJF MG/2017/PISM) 
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado 
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor 
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
34. (UFJF MG/2017/PISM) 
O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). 
Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a 
osteoporose, eventualmente. 
 
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no leite? 
b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos 
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A? 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 21 
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol 
(metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia. 
 
35. (UFJF MG/2015/PISM) 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição 
de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
36. (UFJF MG/2008/1ªFase) 
A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela é encontrada 
nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome. 
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas 
as CORRETAS. 
 
 
 
I. O composto possui um grupo cetona. 
II. A megafona possui pelo menos um anel aromático. 
III. A megafona possui uma função éster. 
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. 
 
a) I e II 
b) II e IV 
c) I e III 
d) III e IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 22 
e) I e IV 
 
37. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O 
processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte 
equação: 
 
 
 
As placas bacterianas metabolizam o açúcar, transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula 
estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias. 
ácido 2-hidroxipropanóico 
ácido etanóico 
ácido metanóico 
 
38. (UFJF MG/2006/1ªFase) 
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é 
semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
 
a) Ambas são ésteres. 
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2. 
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. 
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. 
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural . 
 
39. (UEA AM/2019/Conhecimentos Específicos) 
Analise a fórmula estrutural da fluoxetina, composto cuja função é aumentar os níveis de serotonina no 
cérebro, ajudando a controlar os sintomas da depressão. 
 
Observa-se nesse composto as classes funcionais 
a) amida, éster e cetona. 
b) amina, éster e haleto. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 23 
c) amida, aldeído e cetona. 
d) amina, aldeído e éter. 
e) amina, éter e haleto. 
 
40. (UEA AM/2018/Conhecimentos Gerais) 
O dilapiol é um óleo essencial encontrado na planta Piper aduncum, espécie comum no Amazonas, Amapá 
e Pará, entre outros estados brasileiros. A seguir estão representadas a imagem da planta e a molécula 
do dilapiol. 
 
 
A molécula de dilapiol apresenta em sua estrutura o grupo funcional 
a) aldeído. 
b) éster. 
c) fenol. 
d) anidrido. 
e) éter. 
 
41. (UEA AM/2018/Conhecimentos Específicos) 
A Aspirina® (C9H8O4 – massa molar = 180 g/mol) é um analgésico produzido a partir da reação entre o 
ácido salicílico (C7H6O3 – massa molar = 138 g/mol) e o anidrido acético (C4H6O3 – massa molar = 102 
g/mol). A figura mostra a equação que representa essa reação. 
 
 
As funções orgânicas presentes em uma molécula de Aspirina® são 
a) álcool, cetona e éster. 
b) aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e aldeído. 
d) ácido carboxílico e éter. 
e) ácido carboxílico e éster. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 24 
42. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos níveis de 
colesterol no sangue. 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvastatina são 
 
a) aldeído e éter. 
b) aldeído e éster. 
c) álcool e cetona. 
d) álcool e éter. 
e) álcool e éster. 
 
43. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, 
também, como solvente de tintas. 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil. 
d) 3-metilbutanol. 
 
44. (UEA AM/2015/Conhecimentos Específicos) 
O sorbitol, utilizado como aditivo em cremes dentais e em diversos produtos alimentícios como 
umectante e adoçante, tem a fórmula estrutural: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 25 
O sorbitol é 
(A) uma policetona. 
(B) um poliéster. 
(C)uma poliamida. 
(D) um polialdeído. 
(E) um poliálcool. 
 
45. (UEA AM/2014/Conhecimentos Gerais) 
São apresentadas as estruturas de três compostos que apresentam em comum o grupo carbonila no 
centro da estrutura. 
 
Considerando-se a composição centesimal dos compostos 1, 2 e 3, o composto que apresenta a maior 
quantidade percentual em massa de carbono e o que apresenta maior quantidade percentual em massa 
de hidrogênio são, respectivamente, os compostos 
 
(A) 2 e 3. 
(B) 2 e 1. 
(C) 1 e 3. 
(D) 1 e 2. 
(E) 3 e 1. 
 
46. (UEA AM/2014) 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica 
 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) aldeído. 
e) éster. 
 
47. (UEA AM/2014) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 26 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 
 
a) 16. 
b) 18. 
c) 19. 
d) 20. 
e) 17. 
 
48. (UEA AM/2014) 
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas. 
 
 
 
O geraniol é um 
 
a) álcool. 
b) enol. 
c) fenol. 
d) alcino. 
e) aldeído. 
 
49. (UEA AM/2013) 
O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno, substância que tem a propriedade de ser convertida 
pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa da vitamina A. As estruturas dessas duas substâncias 
são: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 27 
 
beta-caroteno 
 
 
retinol 
 
A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em mg de ácido cítrico/100 g de polpa é próxima de 2. 
 
Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do retinol, pode-se afirmar que o beta-caroteno é um 
hidrocarboneto 
 
a) insaturado e o retinol é um álcool secundário. 
b) aromático e o retinol é um álcool primário. 
c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado. 
d) aromático e o retinol é um álcool insaturado. 
e) insaturado e o retinol é um álcool aromático. 
 
50. (UFU MG/2019/1ªFase) 
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na Índia sobe para mais de 150 
 
No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em um fim de semana vítimas de bebida alcoólica 
adulterada. Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre os estados de Uttar Pradesh e 
Uttarakhand, no norte, a 150 km da capital Nova Delhi. 
A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra os produtos clandestinos. Centenas de indianos 
pobres morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas adulteradas. Os contrabandistas misturam, 
com frequência, água, metanol e etanol para a produção da bebida. 
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas por ano na Índia, quase 40% são produzidos 
ilegalmente, segundo a International Spirits and Wine Association of India. Vários estados indianos 
proibiram a venda de bebida alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a medida. As vozes mais 
críticas a esse tipo de veto afirmam que isso vai apenas aumentar a produção e a venda de álcool 
clandestino. 
https://g1.globo.com/mundo/noticia/2019/02/25/numero-de-vitimas-de-bebida-alcoolica-
adulteradana-india-sobe-para-mais-de-150.ghtml. 
Acesso em 08.mar.2019. (Adaptado) 
 
A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. 
A morte de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu porque 
 
a) o metanol, adicionado à mistura e largamente utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico. 
b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível. 
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema heterogêneo, estava em alta concentração no produto 
comercializado. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 28 
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz interações fortes com a mistura etanol-metanol, 
aumentando sua toxidez. 
 
51. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou 
gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou 
vegetais e são constituídas por uma mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes 
os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no 
número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações. 
 
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo. 
 
 
 
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior 
massa molar. 
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares. 
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado. 
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. 
 
52. (UFU MG/2011/1ªFase) 
A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o 
intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias 
utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e 
podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento. 
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é 
o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo: 
 
 
 
O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre 
 
a) etanal e ácido butanoico. 
b) etanona e cloreto de butila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 29 
c) ácido etanoico e butanal. 
d) ácido etanoico e butanol. 
 
53. (UFU MG/2010/1ªFase) 
As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa 
transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas 
substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de 
odor desagradável como, por exemplo: 
 
 
 
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico produz o ácido 3-metil hexanoico. 
b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos. 
c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre 
o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água. 
d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-hexenóico forma água e gás metano. 
 
54. (UFU MG/2009/1ªFase) 
Os detergentes são produtos sintéticos, derivados principalmente da indústria petroquímica. Eles 
começaram a ser usados com muita frequência, a partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve 
carência de óleos e gorduras para a fabricação de sabão comum. A vantagem dos detergentes reside no 
fato de não formarem sais insolúveis com os íons da água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio. 
Considerando essas informações, marque a alternativa que indica uma molécula de detergente. 
 
a) CH3(CH2)16COO–Na+ 
b) [CH3(CH2)14COO–]2Ca+2 
c) HOCH2CHOHCH2OH 
d) CH3(CH2)10CH2SO Na+ 
 
55. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi,na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difósforo 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 30 
Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Esse composto pode ser melhor classificado como um 
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. 
b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. 
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
 
56. (UERJ/1999/1ªFase) 
Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso 
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a 
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as 
quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a 
dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: 
 
 
 
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: 
a) amida e fenol 
b) amina e fenol 
c) amida e álcool 
d) amina e álcool 
 
57. (UERJ/2020/1ªFase) 
A hemoglobina glicada é um parâmetro de análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose ligada 
às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre por meio da reação representada a seguir: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 31 
 
 
O grupamento funcional da molécula de glicose que reage com a hemoglobina corresponde à função 
orgânica denominada: 
 
a) amina 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
58. (UERJ/2019/1ªFase) 
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
59. (UERJ/2016/1ªFase) 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias 
fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado 
pelo seguinte esquema: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 32 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo 
a equação abaixo: 
 
 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico 
denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
60. (UERJ/2015/1ªFase) 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados 
vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com 
a equação química abaixo. 
 
 
 
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo 
grupamento pertencente à função química denominada: 
 
a) éster 
b) álcool 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 33 
c) cetona 
d) aldeído 
 
61. (UERJ/2015/1ªFase) 
Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos 
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à 
maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com 
o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir. 
 
 
ácido hipossudórico 
 
 
ácido nor-hipossudórico 
 
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: 
 
a) nitrila 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxila 
 
62. (UERJ/2014/1ªFase) 
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa: 
 
 
 
Observe outras características dessa substância: 
 
• a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual a 2; 
• o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 34 
A substância descrita é denominada: 
 
a) ácido etanoico 
b) ácido butanoico 
c) etanoato de etila 
d) metanoato de metila 
 
63. (UERJ/2012/1ªFase) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na 
manteiga é composta por três etapas: 
 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de 
uma amostra de manteiga: 
 
 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
64. (UERJ/2011/1ªFase) 
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células 
musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 35 
 
 
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas representadas é: 
 
a) fosfato 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxilato 
 
65. (UERJ/2008/2ªFase) 
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. 
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: 
 
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: 
a) éter 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
66. (UERJ/2007/1ªFase) 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de 
aldeídos formados em seu processo de fabricação. 
Observe estas fórmulas químicas: 
 
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-
se a função química definida pela fórmula de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 36 
 
67. (UERJ/2007/1ªFase) 
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: 
I. 
 
 
II. 
 
 
III. 
 
 
IV. 
 
 
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, 
e a vitamina K, a função cetona. 
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina 
representada pela estrutura de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
68. (UERJ/2006/1ªFase) 
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 37 
 
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) 
 
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: 
a) éter 
b) éster 
c) álcool 
d) cetona 
 
69. (UERJ/2006/1ªFase) 
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções 
orgânicas. 
 
 
 
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado 
pela seguinte estrutura:a) 
b) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 38 
c) 
d) 
 
70. (UERJ/1999/1ªFase) 
“Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo 
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom 
funcionamento das células”. 
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. 
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da 
glicerina, com radicais graxos.” 
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98) 
 
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é: 
a) C12H24O2 
b) C14H30O2 
c) C16H32O2 
d) C18H34O2 
 
71. (UERJ/1997/1ªFase) 
Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma 
substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de 
pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro 
forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o 
metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: 
a) C7H10 e CH3O 
b) C7H10 e CH2O 
c) C7H8 e CH3O 
d) C7H8 e CH2O 
 
72. (UFPR/2020) 
As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de 
outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas 
cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 39 
 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: 
 
a) 1 e 2. 
b) 1 e 3. 
c) 2 e 4. 
d) 3 e 5. 
e) 4 e 5. 
 
73. (UFPR/2019) 
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em 
consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma 
substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser 
desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por 
exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso 
popularmente conhecida como pinguinona. 
 
 
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. 
Acessado em 09/08/2018.) 
 
O nome oficial dessa substância é: 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
74. Questão 71 - (UFPR/2018) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 40 
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma 
combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. A seguir, estão 
apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores comuns. 
 
 
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>. 
Acessado em 25/07/2017.) 
 
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
75. (UFPR/2017/Janeiro) 
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas 
da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o 
turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e 
utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
76. (UFPR/2012) 
Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do 
glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que 
representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo 
número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As 
posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 41 
 
Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão 
depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são indicadas 
temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a coluna 1. 
 
Coluna1 
 
1. Ácido oleico = C18:1-Δ 9. 
2. Ácido linoleico = C18:2-Δ 9,12. 
3. Ácido linolênico = C18:3-Δ 9,12,15. 
4. Ácido araquidônico = C20:4-Δ 5,8,11,14. 
5. Ácido láurico = C12:0. 
 
Coluna 2 
 
( ) +44 °C. 
( ) - 50 °C. 
( ) +14 °C. 
( ) - 11 °C. 
( ) - 5 °C. 
 
Assinale alternativa que apresenta a numeração correta da coluna 2, de cima para baixo. 
 
a) 2 – 4 – 3 – 5 – 1. 
b) 4 – 2 – 5 – 1 – 3. 
c) 3 – 1 – 2 – 5 – 4. 
d) 3 – 4 – 5 – 1 – 2. 
e) 5 – 4 – 1 – 3 – 2. 
 
77. (UFPR/2009) 
A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não 
possui toxicidade, é ilustrada a seguir: 
 
 
 
Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário. 
2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a C26H30N2O3. 
3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridação sp2, 6 com hibridização 
sp3 e 2 com hibridização sp. 
4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero. 
5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em H2O. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 42 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
78. (UFPR/2007) 
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de álcoois, como indicado nas reações abaixo: 
 
 
 
 
 
 
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta. 
a) O álcool da equação (1) possui um átomo de carbono assimétrico. 
b) O álcool da equação (5) é secundário e seu nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol. 
c) O álcool da equação (4) possui grupamentos hidroxila ligados apenas a carbonos secundários. 
d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal. 
e) O produto da equação (3) é um aldeído. 
 
79. (UFPR/2006) 
O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético 
e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de 
reações: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 43 
 
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: 
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico. 
b) O hidroxi-benzeno é um álcool. 
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico. 
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico. 
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização. 
 
80. (UNICAMP SP/2016) 
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vezmaior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir 
mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas 
abaixo. 
 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 44 
 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 
 
81. (UFRGS RS/2014) 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita 
vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células 
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
82. (UFRGS RS/2019) 
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma 
inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos 
recentes. 
 
 
 
Essa molécula apresenta as funções orgânicas 
 
a) amina e éster. 
b) cetona e álcool. 
c) éter e éster. 
d) amina e álcool. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 45 
e) cetona e éter. 
 
83. (UFRGS RS/2017) 
Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do 
extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos 
alimentados em dieta de alto teor de gorduras. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão 
 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
 
84. (UFRGS RS) 
Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool, apresenta uma 
massa de 300 g para 3,0 . 1024 moléculas. Esse composto pode ser: 
a) propanol-1 
b) etano-oxi-metano 
c) butanol-1 
d) butanol-2 
e) propeno-2-ol-1 
 
85. (UnB DF/2002) 
A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. No organismo, o 
iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-
se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, 
ainda ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então 
liberada pela quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na reação II. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 46 
 
 
 
 
A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireoide, o 
que é conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição 
de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens 
de tireoide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usando-se detectores da radiação emitida 
por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I131) tem sido largamente utilizado, 
geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo 
decaimento produz um elemento 54X131, possui meia-vida de oito dias. 
Com base no texto, julgue os itens que se seguem. 
01. Os hormônios produzidos pela tireoide são denominados tireoidotrópicos. 
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. 
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono-
oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio-oxigênio-
hidrogênio existente na molécula de água. 
04. A função éter é encontrada na tiroxina. 
 
86. (UnB DF/2002) 
Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo 
liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir 
os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa 
finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em 
dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, 
assemelha-se ao da membrana celular. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 47 
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, 
sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as 
células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como 
uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. 
Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é 
projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, 
a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. 
 
As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um 
fosfolipídio. 
 
 
 
Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo 
interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, verifica-se o rompimento da vesícula, com a 
formação de duas fases. Com base nessa informação e no texto, julgue os itens abaixo. 
01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol podem ser encontradas na estrutura da tirosina. 
02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são encontradas insaturações. 
03. O rompimento da vesícula por adição do solvente orgânico evidencia que a mesma possui grupos 
apolares. 
 
87. (UnB DF/1994) 
Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, 
chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens. 
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. 
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool, 
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 48 
88. (UECE/2015/Julho) 
Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos 
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos 
presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre 
outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações 
realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde 
somente a compostos orgânicos oxigenados. 
 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
89. (UECE/2012/Julho) 
Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas. Sob o 
assento de um banheiro químico, há um tanque que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque, 
acontece a reação química; antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é 
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos parem de 
produzir o gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a composiçãoquímica do desodorizante 
é formada por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de dialquil dimetil amônio (bactericida) e 
cloreto de alquil dimetil benzil amônio (bactericida). 
 
No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto. 
 
a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal. 
b) O grupo alquil é uma ramificação derivada de um alcano. 
c) Os radicais orgânicos alquil, metil e benzil são insaturados. 
d) O grupo benzil é derivado do benzeno. 
 
90. (UECE/2012/Julho) 
O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto 
químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de 
queimação em qualquer tecido com que entre em contato. 
 
 
 
São funções orgânicas presentes na capsaicina: 
 
a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. 
b) alceno, cetona e éster. 
c) alceno, amida e éster. 
d) alceno, amida e éter. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 49 
 
91. (UECE/2020/Janeiro) 
Segundo a revista Superinteressante de novembro de 2019, o cigarro é uma arma química que mata 8 
milhões de pessoas, no mundo, por ano. Quando um cigarro é aceso, ocorrem reações que produzem 
mais de 250 substâncias tóxicas tais como monóxido de carbono, nicotina, amônia, cetonas, formaldeído, 
acetaldeído e acroleína e mais de 40 substâncias comprovadamente cancerígenas, dentre as quais se 
encontram arsênio, níquel, cádmio, polônio, fósforo, acetona, naftaleno etc. 
 
Considerando as substâncias mencionadas acima, é correto afirmar que 
 
a) níquel e cádmio são metais de transição e fazem parte da mesma família na tabela periódica. 
b) arsênio e fósforo estão localizados no mesmo período da tabela periódica. 
c) a acroleína, a nicotina e as cetonas são compostos orgânicos de diferentes funções. 
d) o polônio é um metal de transição pertencente à família do oxigênio. 
 
92. Questão 92 - (UECE/2020/Janeiro) 
Atente para a estrutura abaixo apresentada e o que se afirma sobre ela em seguida. 
 
 
 
I. Álcool e enol são funções orgânicas presentes. 
II. A função orgânica éter está presente, devido à presença da carbonila. 
III. Observa-se a presença da função orgânica éster. 
IV. Caracteriza-se a função orgânica do ácido carboxílico pela presença do grupo . 
 
É correto somente o que se afirma em 
 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
93. (UECE/2019/Janeiro) 
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas 
e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem 
o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a 
seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao ciclohexano, é um fenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 50 
b) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono sp do anel aromático, é um fenol. 
c) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático. 
d) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático. 
 
94. (UECE/2019/Janeiro) 
É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com 
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes 
substâncias orgânicas: 
 
I. Usado na limpeza de telas de computadores. 
 
II. Usado como solvente anestésico. 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são identificadas como: 
 
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. 
b) I – propan-2-ol; II – etoxietano. 
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. 
d) I – álcool propílico; II – éter etílico. 
 
95. (UECE/2019/Julho) 
Éteres são compostos orgânicos usados como solventes e na elaboração de medicamentos. 
Considerando-se um éter em que seus dois grupos constituintes são 
 
, 
é correto afirmar que o nome desse éter é 
 
a) 2-metoxi-isopropílico. 
b) 2-metoxipropano. 
c) metoxi-isopropílico. 
d) metoxipropano. 
 
96. (UECE/2019/Julho) 
Os alfa-hidroxiácidos são ácidos carboxílicos frequentemente incluídos na formulação de cremes para a 
pele. Sua função é absorver umidade do ar e consequentemente deixar a pele mais macia e flexível. 
 
Assinale a opção que contém a estrutura de um composto alfa-hidroxiácido. 
 
a) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 51 
b) 
c) 
d) 
 
97. (UECE/2018/Janeiro) 
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por 
exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação 
de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II 
apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
98. (UECE/2018/Janeiro) 
Atente aos seguintes compostos orgânicos: 
 
I. 2-metil-propan-1-ol; 
II. metóxi-etano; 
III. ácido propanoico; 
IV. propan-2-ona. 
 
De acordo com a nomenclatura IUPAC, numere os átomos de carbono de cada uma das cadeias carbônicas 
dos compostos acima apresentados e assinale a opção em que estejam corretamente indicados os estados 
de hibridização de todos os átomos de carbono de um mesmo composto, ordenados do átomo 1 para o 
átomo 3. 
 
a) II - C1 = sp2; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
b) I - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
c) IV - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
d) III - C1 = sp3; C2 = sp3 ; C3 = sp2. 
 
99. (UECE/2017/Janeiro) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 52 
Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau 
hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química dos 
 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
100. (UECE/2015/Janeiro) 
Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos utilizados para 
combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até mesmo a 
morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. Existem 
cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, muitos 
desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma 
preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à 
característica dos agrotóxicos abaixo. 
 
a) No acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração 
eletrônica no estado excitado: 3s13p33d1. 
 
 
b) Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico. 
 
 
c) No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação +2. 
 
 
d) Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática 
polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 53 
 
 
101. (UNICENTRO 2018) 
De acordo com as estruturas químicas abaixo é correto afirmar que: 
 
 
a) Possuem função orgânica: I - aldeído; II – cetona; III – ácido carboxílico; IV – álcool. 
b) Possuem função orgânica: I - éster; II – alceno; III – amina; IV – amida. 
c) Possuem função orgânica: I - éter; II – cetona; III – alcino; IV – aldeído. 
d) Possuem função orgânica: I - cetona; II – álcool; III – amina; IV – éster. 
e) Possuem função orgânica:I - amina; II – cetona; III – éster; IV – ácido carboxílico. 
 
102. (UNICENTRO 2018) 
A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada abaixo: 
 
 
Nessa reação, tem-se a conversão de um: 
a) Fenol em ácido carboxílico 
b) Alceno em cetona 
c) Aldeído em álcool 
d) Aldeído em cetona 
e) Álcool em aldeído 
 
103. (UNICENTRO 2015/2) 
Considere a estrutura da adrenalina representada a seguir. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 54 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, as funções orgânicas dessa substância. 
 
a) Álcool, amina e benzeno. 
b) Álcool, amina e fenol. 
c) Álcool, amida e benzeno. 
d) Álcool, amida e fenol. 
e) Amida, benzeno e fenol. 
 
104. (UNICENTRO 2009/2) 
A substância responsável pelo aroma de laranja apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Essa substância é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) cetona. 
d) éster. 
e) éter. 
 
105. (UNICENTRO 2015/1) 
Leia o texto a seguir. 
 
O sabor é algo estabelecido culturalmente, dessa forma, cada povo tem uma alimentação e uma 
preferência alimentar característica. Portanto, não é só de valor nutricional que é feito um alimento! Mais 
do que isso, seu sabor é importante para determinar se esse alimento vai ou não ser bem aceito. Antes 
de mandar produtos para a prateleira dos supermercados, a indústria de alimentos promove as chamadas 
análises sensoriais que contribuem para a reformulação do produto, controle de qualidade, nível de 
aceitação. O paladar assim como os outros sentidos é utilizado pelo organismo para identificar 
substâncias. O sabor é, inclusive, uma forma de defesa, pois, quando ingerimos um determinado alimento, 
a sensação que ele provoca fica gravada na memória como sendo prazerosa ou não. Nós somos capazes 
de reconhecer quatro sabores básicos, o doce, o amargo, o azedo ou ácido e o salgado. A seguir são 
apresentadas algumas estruturas químicas de compostos com sabor amargo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 55 
 
 
Com base nas estruturas apresentadas e nos conhecimentos sobre química orgânica, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Todos os compostos apresentam o grupo funcional cetona. 
II. A piperina, alcaloide responsável pela sensação picante da pimenta-preta, apresenta três carbonos 
terciários. 
III. A humulona, presente no lúpulo, componente da cerveja, apresenta os seguintes grupos funcionais: 
cetona, enol e álcool. 
IV. A cafeína, composto encontrado no café e no chá preto, apresenta fórmula molecular C8H10N4O2. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
106. (UNICENTRO 2015/1) 
Considere as funções orgânicas representadas pelas fórmulas gerais a seguir. 
 
(I) R–OH 
(II) R–O–R 
(III) R–COOH 
(IV) R–CO–R 
(V) Ar–OH 
 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a correspondência das fórmulas gerais com as 
funções orgânicas. 
 
a) (I) – álcool, (II) – cetona, (IV) – éter. 
b) (I) – fenol, (II) – éter, (IV) – éster. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 56 
c) (I) – fenol, (III) – ácido carboxílico, (V) – álcool. 
d) (II) – éter, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
e) (II) – éster, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
 
107. (UEPG PR/2019) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A ureia pertence à classe das amidas. 
02. A anilina pertence ao grupo das aminas. 
04. Metoxietano é um éter. 
08. O etanoato de isobutila é um éster. 
16. A glicose é uma cetona. 
 
108. (UDESC SC/2018) 
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato 
de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições. 
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares. 
III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares. 
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. 
 
109. (UERJ/2017) 
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em 
uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo. 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo 
grupamento. 
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada: 
 
a) éster 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 57 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
110. (UEMG/2016) 
“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual, Caetano Veloso não 
poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música Meu caro amigo 
ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ” 
VENTURA, 2012,p. 66. 
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter, crença ou 
qualquer outra coisa. 
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir 
 
Sobre a melanina é CORRETO afirmar que 
 
a) sua fórmula molecular é N6H6. 
b) possui carbonos trigonais. 
c) apresenta a função amida. 
d) possui apenas ligações sigma. 
 
111. (UFRR/2016) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 58 
 
Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem orientação médica. A 
automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso indiscriminado de anti-
inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias digestivas seríssimas, enquanto o 
excesso de analgésicos pode acabar transformando dores pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C 
em excesso pode causar distúrbios gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, 
provocando irritações. 
No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que são facilmente 
encontrados nas farmácias. 
Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta. 
 
a) ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter e amina e 
TYLENOL: fenol e amida. 
b) ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool, éster e amina 
e TYLENOL: álcool e amida. 
c) ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina e TYLENOL: 
fenol e amida. 
d) ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida; TYLENOL: 
álcool e amida. 
e) Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool, éster, amida; 
TYLENOL: fenol e amina. 
 
112. (UniCESUMAR PR/2018) 
Foi em busca da pimenta-do-reino que os portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram dar nas 
Américas e encontraram outra turma de pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos botem para ferver 
qualquer prato, isso acontece por motivos diferentes. A pimenta-do-reino, a preta, é rica em uma 
substância chamada piperina, que responde pela ardência. Já a malagueta e as outras vermelhas são 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 59 
repletas de capsaicina – a responsável pela picância. Por ser tão ardida, ela é usada no spray de pimenta,utilizado como arma por policiais em todo o mundo. 
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017) 
 
A piperina e a capsaicina: 
 
I. Formam ligações de hidrogênio com a água. 
II. Possuem cadeia carbônica saturada. 
III. Possuem a função orgânica fenol. 
IV. Possuem a função orgânica amida. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) II e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
113. (UCB DF/2017) 
O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas sem 
propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico, esse 
fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente. 
 
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa correta. 
 
a) A substância possui a função álcool. 
b) No paracetamol existem as funções amida e fenol. 
c) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do que aqueles ligados por 
ligações simples. 
d) No paracetamol existem as funções amina e cetona. 
e) A função amina dessa substância pode atuar como uma base. 
 
114. (IFMT/2019) 
O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores permite 
sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a 
substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração e a 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 60 
excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, as 
fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que: 
 
 
 
a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas. 
b) a função álcool está presente apenas na noradrenalina. 
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas. 
d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
e) todas apresentam a função fenol em suas estruturas. 
 
115. (IFBA/2018) 
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir 
da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda 
no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e 
retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor 
amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros 
ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é 
que a urina seja bem clarinha. 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? 
 
 
 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
116. (IFMT/2018) 
Uma premiada série de televisão norte-americana era apresentada com a logomarca abaixo, que 
representa uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução significa informalmente: “jogar tudo 
pro alto”. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 61 
 
 
 
Nessa série, um brilhante professor de química vive um colapso emocional ao se descobrir com câncer no 
pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa grávida. Para pagar suas dívidas, 
opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com um ex-aluno a metanfetamina, droga potente e 
altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a seguir: 
 
 
 
Em se tratando de metanfetamina, nela há a função: 
 
a) amida 
b) nitrila 
c) amina 
d) isonitrila 
e) nitrocomposto 
 
117. (IFGO/2017) 
A substância serotonina, mostrada abaixo, entre outras funções, desempenha o papel de 
neurotransmissor, responsável pela sensação de bem-estar. 
 
 
 
A serotonina possui os seguintes grupos funcionais: 
 
a) Álcool e amina 
b) Fenol e amida 
c) Álcool e amida 
d) Cetona e aldeído 
e) Fenol e amina 
 
118. (Mackenzie SP/2011) 
Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos 
ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa (Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 62 
 
 
 
A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da mesma, 
considere as afirmações: 
 
I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp2. 
II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl. 
III. Possui 6 elétrons pi ressonantes. 
IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida. 
 
Estão corretas, somente, 
 
a) I, III e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I, II e III. 
d) I e III. 
e) II e III. 
 
119. (Mackenzie SP/2009) 
Pessoas, que necessitam de tratamento do transtorno de ansiedade, utilizam tranquilizantes do grupo 
dos benzodiazepínicos, após um diagnóstico e uma indicação realizada por um médico. Esse 
medicamento, para controlar a tensão nervosa, devido a algum acontecimento estressante, deve ser 
usado com cautela, pois o seu uso continuado pode diminuir a capacidade de concentração ou causar 
dependência, depressão e anemia. 
 
 
 
Acima está representada a fórmula estrutural de um tranqüilizante benzodiazepínico e, a respeito dele, é 
correto afirmar que 
 
a) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e cetona. 
b) sua fórmula molecular é C16H12ClN2O. 
c) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea. 
Cl
N
 
 
Cl
N
CH3
C
CH2
NC
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 63 
d) possui 16 elétrons em orbitais  (pi). 
e) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp2. 
 
120. (Mackenzie SP/2007) 
 
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa 
substância é 
a) uma amina. 
b) um hidrocarboneto aromático. 
c) um nitrocomposto. 
d) uma amida. 
e) um aminoácido. 
 
121. (Mackenzie SP/2006) 
Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse adoçante artificial 
 
 
a) possui somente carbonos híbridos sp3. 
b) tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida. 
c) tem a mesma fórmula molecular que a sacarose. 
d) tem cadeia carbônica normal. 
e) possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia. 
 
122. (UDESC SC/2018) 
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato 
de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições. 
 
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares. 
III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares. 
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares. 
 
N
H
CH2 CH2 CH3
 
 
C
O
HO
CH2 CH C
O
NH
NH2
CH C
O
O CH3
CH2
aspartame
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 64 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. 
 
123. (UDESC SC/2017) 
Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são empregados 
em diversos equipamentos eletrônicos,por exemplo, em telas de celulares e televisores. 
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-
metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo: 
 
 
 
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima. 
 
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4. 
b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta a função química amina e éter. 
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
124. (UDESC SC/2012) 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por 
exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo 
odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico 
ao da trietilamina. 
 
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) sua fórmula molecular e C6H12N. 
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
e) apresenta geometria molecular angular. 
 
125. (UDESC SC/2010) 
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 65 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. 
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. 
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. 
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. 
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. 
 
126. (UEPG PR/2020) 
Dentre as moléculas apresentadas abaixo, identifique aquelas que são corretamente classificadas como 
aminas secundárias e assinale o que for correto. 
 
01. dimetilamina 
02. metil-propilamina 
04. fenilamina 
08. metil-fenilamina 
 
127. (UEPG PR/2020) 
Considere a fórmula geral abaixo e assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Se R1 = CH(CH3)OH e R2 = etila, teremos o 2-hidroxi-3-hexanona. 
02. Se R1 = OH e R2 = benzeno, teremos o ácido benzoico. 
04. Se R1 = NH2 e R2 = cicloexano, teremos a anilina. 
08. Se R1 = CH3 e R2 = H, teremos o etanal. 
16. Se R1 = CH2CH2CH3 e R2 = OCH2CH2CH3, teremos o éter dipropílico. 
 
128. (UEPG PR/2019) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A ureia pertence à classe das amidas. 
02. A anilina pertence ao grupo das aminas. 
04. Metoxietano é um éter. 
composto 1
NH
O
1
composto 2
N CH3
CH
CH
H2C
H2C CH
CH
CH2
O C CH3
O
O C
O
2
3
4
composto 3
HO
HO
OH
C O
H
CH2 OH
H
5
6
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 66 
08. O etanoato de isobutila é um éster. 
16. A glicose é uma cetona. 
 
129. (UEPG PR/2015) 
Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. 
02. Sua fórmula molecular é C13H19O3. 
04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto. 
08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina. 
 
130. (UniRV GO/2019) 
A acetilcolina (estrutura a seguir) é um neurotransmissor fabricado pelas células nervosas que provoca a 
contração muscular quando é liberada na fenda neuromuscular. Baseando-se na acetilcolina, analise as 
alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso). 
 
 
 
a) Todos os carbonos são de hibridização sp3 exceto um. 
b) A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e insaturada. 
c) A massa molecular é igual a 146,16 u. 
d) São observadas as funções orgânicas amina, éter e cetona. 
 
131. (UNITAU SP/2019) 
A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada 
pelas bactérias intestinais. 
 
 
 
Com relação a essa molécula, afirma-se: 
HOH2C
HO
N
HHHO
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 67 
 
I. É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído. 
II. O nome é ácido p-aminobenzoico. 
III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações. 
IV. Apresenta uma função nitrila. 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
132. (UNITAU SP/2014) 
O paracetamol e o maleato de clorfeniramina são fármacos encontrados em medicamentos analgésicos 
e anti-inflamatórios. 
 
 
 
Considerando a estrutura do paracetamol e do maleato de clorfeniramina, as ligações químicas, os 
grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento na molécula, é CORRETO afirmar 
que 
 
a) no paracetamol, identifica-se a presença de uma amina terciária. 
b) apenas o paracetamol é uma substância aromática. 
c) a massa molecular do maleato de clorfeniramina é menor que a do paracetamol. 
d) no maleato de clorfeniramina, identifica-se a presença de uma amina primária. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 68 
e) o paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. 
 
133. (UNITAU SP/2014) 
Uma pessoa esqueceu peixe congelado, comprado no supermercado, no porta-malas do carro. Devido ao 
degelo, houve vazamento, espalhando odor forte e desagradável. O odor característico de peixe deve-se 
ao composto orgânico gasoso trimetilamina, pertencente à função orgânica amina. Para amenizar o cheiro 
de peixe no interior do automóvel, podemos aplicar, na região do vazamento, compostos químicos: 
 
a) básicos, pois as aminas possuem caráter ácido, e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto sem cheiro. 
b) ácidos, pois as aminas possuem caráter básico, e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
c) ácidos, pois as aminas possuem caráter ácido e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
d) básicos, pois as aminas possuem caráter básico e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
e) não é possível amenizar o cheiro de peixe pela utilização de compostos ácidos ou básicos. 
 
134. (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. 
 
liotironina
massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
 
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função 
 
a) éster. 
b) amida. 
c) fenol. 
d) aldeído. 
e) cetona. 
 
135. (UFSC/2016) 
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque 
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida. 
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte 
do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais 
de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, 
pode provocar a morte. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 69 
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos 
I e II. 
 
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos 
(hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda 
é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos. 
 
 
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/ 
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado]. 
Acesso em: 26 ago. 2015. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o composto I é o eteno. 
02. a moléculaII é polar. 
04. o composto VI é o ácido perclórico. 
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários. 
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e 
homogêneas. 
32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2. 
 
136. (UFSC/2016) 
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil 
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara 
entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer. 
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os 
agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres 
humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o 
herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da 
dengue). 
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/ 
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. 
Acesso em: 27 ago. 2015. 
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 70 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído. 
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária. 
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência. 
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila. 
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água. 
 
137. (UNISC RS/2015) 
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, 
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular 
 
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que 
 
a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. 
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. 
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. 
e) possui 2 carbonos terciários. 
 
138. (IME RJ/2015) 
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento 
de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às 
funções orgânicas presentes. 
 
HO
P N
OH
OHO
OH
Glifosato
I
 
Herbicida 2,4-D
II
Cl
Cl
O
O
OH
 
 
Malation
III
O O
S
P
O
S
O
O O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 71 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
139. (UFRGS RS/2014) 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita 
vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células 
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
140. (UECE/2019) 
Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de aerossol, pode-
se afirmar corretamente que ele tem 
 
a) quatro pares de elétrons compartilhados. 
b) um total de 26 elétrons de valência não ligantes. 
c) hibridação sp para o átomo de carbono. 
d) todas as ligações covalentes com a mesma energia. 
 
141. (UECE/2018) 
A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas comunidades, onde 
se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de contaminações por substâncias 
usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha muita cautela em relação ao uso 
indiscriminado de certas substâncias, como benzeno, clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que 
são perigosas para grupos mais vulneráveis tais como mulheres grávidas, crianças e idosos. 
 
Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila): 
N
NH
O
O
O
O
O
H3CO
HO
 
 
híbrido curcumin-talidomida
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 72 
 
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas. 
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de adição, 
com auxílio de um catalisador (Ni ou Pt). 
III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de substituição, 
na presença de um catalisador adequado. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e II apenas. 
b) I e III apenas. 
c) II e III apenas. 
d) I, II e III. 
 
142. (FATEC SP/2017) 
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os Estados Unidos em 1925 e 
tornou-se um cidadão naturalizado em 1933. 
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas diferentes 
contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um átomo de flúor e pelo menos um átomo de 
cloro. Os compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são conhecidos), 
apresentaram todas as características de gases refrigerantes. 
(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE COUTEUR, P. 
Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro: ZAHAR, 2006.) 
 
Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de um CFC, conforme a 
descrição apresentada no texto. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
143. (PUC Camp SP/2012) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 73 
Etanol de capim transgênico 
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol 
a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de 
biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. 
Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o 
desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente 
a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao 
vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará 
mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o 
capim convencional. 
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) 
Um dos principais questionamentos dos críticos à adoção do etanol como alternativa energética é a 
necessidade de uso de grandes extensões de terra para a produção vegetal. Por outro lado, sua principal 
vantagem é 
 
a) o uso de mão de obra altamente qualificada. 
b) ser uma fonte de energia renovável. 
c) dispensar o uso de fertilizantes na plantação. 
d) sua eficiência energética maior que a da gasolina. 
e) não deixar resíduos no processo produtivo. 
 
144. (ITA SP/2007) 
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil 
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao 
acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância 
fornece-lhe um odor desagradável. 
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto. 
 
a) (CH3)3CNH2b) (CH3)3CSH 
c) (CH3)3CNHCH3 
d) (CH3)3CCH2NH2 
e) (CH3)3CSCH2OH 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 74 
 
2. Já Caiu Na FUVEST 
145. (FUVEST SP/2004/1ªFase) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função 
orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
146. (FUVEST SP/2002/1ªFase) 
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
147. (FUVEST SP/2013) 
Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual 
também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao 
recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução 
atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a 
chama apagou. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 75 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades de 
reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por outro, de 
mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, 
observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, considerando a 
densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: 
Massa molar (g/mol) C .... 12 
 N .... 14 
 O .... 16 
 
Gabarito: 
a) Ácido acético é o nome comercial do ácido etanoico. 
C
H
H
H
C
O
O H
 
b) NaHCO3 (s) + C2H4O2 (aq)→ C2H3O3Na (aq) + H2O () + CO2 (g) 
c) Considerando a densidade dos gases, sabe-se que quanto maior a massa molar de um gás, maior a 
sua densidade. 
𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑀𝑜𝑙𝑎𝑟
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
𝑑𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 32
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 𝑒 𝑑𝐶𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 44
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
 
Sendo, R : Constante universal dos gases. 
Logo, em um recipiente de volume maior, a quantidade de CO2, que apresenta massa molar e 
densidade maior que o oxigênio, ficou acumulado no fundo do recipiente e não entrou em contato com 
a chama da vela. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 76 
 
148. (FUVEST SP/2003) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância 
suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -
aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que 
este último composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
 
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
Gabarito: 
Segundo o texto, a acrilamida é formada a partir do ácido acrílico (ácido propenoico). Para isso, basta 
substituir o grupo hidroxila pelo grupo amino. 
C
H
C C
OH
H N
HH 
 
149. (FUVEST SP/2014) 
Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela 
quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela 
luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para 
enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. 
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: 
 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 77 
 
 
Com base nessas informações, conclui se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo 
organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do 
tipo ______. 
 
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por 
a) o aminoácido; III. 
b) a amina; II. 
c) o aminoácido; I. 
d) o fenol; I. 
e) a amina; III. 
 
Comentários: 
As funções orgânicas identificadas na molécula são: 
 
Segundo os fundamentos da física: 
A miopia é uma anormalidade causada por alongamento do olho ou por uma vergência exagerada do 
cristalino. Assim, a imagem se forma antes da retina, conforme a imagem III. 
Gabarito: E 
 
150. (FUVEST SP/2011) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 78 
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe 
suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois 
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já 
existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos 
desses medicamentos são: 
 
 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão 
presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. 
Esses grupos são característicos de 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e álcoois. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
 
Comentários: 
Identificando os grupos orgânicos das moléculas, temos: 
 
Gabarito: A 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 79 
 
151. (FUVEST SP/2007) 
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos 
que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos 
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por 
bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-
mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. 
Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. 
 
 
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre 
as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma 
a) ésteres em ácidos carboxílicos. 
b) amidas em ácidos carboxílicos. 
c) ésteres em amidas. 
d) amidas em cetonas. 
e) cetonas em ésteres. 
 
3. Gabarito Sem Comentários 
 
1. A 
2. A 
3. A 
4. E 
5. A 
6. E 
7. B 
8. B 
9. B 
10. D 
11. E 
12. C 
13. C 
14. D 
15. A 
16. C 
17. B 
18. A 
19. B 
20. E 
21. B 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 80 
22. D 
23. A 
24. D 
25. A 
26. E 
27. D 
28. C 
29. B 
30. C 
31. A 
32. D 
33. E 
34. Discursiva 
35. Discursiva 
36. A 
37. Discursiva 
38. C 
39. E 
40. E 
41. D 
42. E 
43. D 
44. E 
45. D 
46. A 
47. B 
48. A 
49. C 
50. A 
51. A 
52. D 
53. D 
54. D 
55. D 
56. B 
57. D 
58. D 
59. A 
60. A 
61. D 
62. A 
63. C 
64. D 
65. D 
66. D 
67. A 
68. B 
69. C 
70. D 
71. D 
72. B 
73. E 
74. C 
75. A 
76. E 
77. B 
78. A 
79. A 
80. B e C 
81. A 
82. E 
83. C 
84. A 
85. E-C-C-C 
86. C-C-C 
87. nenhum 
88. A 
89. B 
90. D 
91. C 
92. C 
93. D 
94. B 
95. B 
96. A 
97. B 
98. C 
99. A 
100. B 
101. E 
102. E 
103. B 
104. D 
105. C 
106. D 
107. 15 
108. C 
109. C 
110. B 
111. A 
112. A 
113. B 
114. E115. B 
116. C 
117. E 
118. D 
119. D 
120. A 
121. B 
122. C 
123. C 
124. A 
125. A 
126. 11 
127. 10 
128. 15 
129. 13 
130. VFVF 
131. B 
132. Anulada 
133. B 
134. C 
135. 35 
136. 20 
137. C 
138. D 
139. A 
140. A 
141. B 
142. C 
143. B 
144. B 
145. D 
146. E 
147. Discursiva 
148. Discursiva 
149. E 
150. A 
151. B 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 81 
4. Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (ENEM/2015/2ª Aplicação) 
O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e 
bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para 
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada: 
 
 
 
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
 
a) Poliéster. 
b) Polivinila. 
c) Poliamida. 
d) Poliuretana. 
e) Policarbonato. 
 
Comentários: 
As funções orgânicas encontradas nas estruturas são: 
 
A função orgânica formada que é responsável pela união das moléculas é o éster, por isso, o 
polímero é classificado por poliéster. 
Gabarito: A 
 
2. (ENEM/2015/1ª Aplicação) 
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos 
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem 
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha 
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 82 
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais 
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
Comentários: 
 
Gabarito: A 
 
3. (ENEM/2014/3ª Aplicação) 
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme 
representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. 
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 83 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
Comentários: 
 
Gabarito: A 
 
4. (ENEM/2009/2ª Aplicação) 
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas 
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, 
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de 
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a 
ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das 
moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por 
reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com 
a água. 
 
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada 
para funcionar como molécula ativa de protetores solares? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 84 
d)
 
e)
 
 
Comentários: 
A molécula ativa do protetor solar deve apresentar: 
I. Anel aromático 
II. Conjugação (alternância de ligações simples e duplas) 
III. Presença de carbonila (C=O) 
IV. Cadeia polar na extremidade. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Apesar de possuir anel aromático, conjugação, presença da carbonila, há uma cadeia 
polar na extremidade (carboxilato), logo, não serve como molécula ativa do protetor solar: 
 
b) Errada. Há ausência de anel aromático na composição, mesmo apresentando uma carbonila. 
c) Errada. Apesar de existir um anel aromático, há ausência da carbonila na estrutura desse 
composto. 
d) Errada. Apesar da presença da carbonila e do anel aromático, há ausência de uma conjugação. 
Já que não tem nenhuma ligação dupla na molécula além das ligações presentes no anel 
aromático. 
e) Certa. Apresenta as 4 características para o protetor solar: anel aromático, conjugação, 
presença da carbonila, há uma cadeia apolar na extremidade (hidrocarbonetos): 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 85 
 
Gabarito: E 
 
5. (ENEM/2020/1ª Aplicação) 
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com 
fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em 
carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas 
químicas: 
 
 
 
Qual substância o empresário deverá utilizar? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Correta. A substância é poli-insaturada, pois possui duas insaturações e possui uma hidroxila 
em carbono terminal. 
b) Incorreta. A substância não é poli-insaturada e não possui hidroxila em um carbono terminal. 
c) Incorreta. A substância não possui insaturação e, apesar de possuir uma hidroxila, esta não 
está ligada a um carbono terminal. 
d) Incorreta. Apesar de ser poli-insaturada, a substância não possui hidroxila em carbono 
terminal. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 86 
e) Incorreta. A substância possui cadeia poli-insaturada, mas não possui hidroxila ligada em 
carbono terminal. O grupo na extremidade da cadeia é uma carbonila. 
Gabarito: A 
 
6. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que 
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica 
aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi 
na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
Comentários: 
Pontos importantes sobre a questão: 
I. Todas as alternativas possuem um anel aromático mononuclear. 
II. O grupo terc-butil é formado por 4 carbonos, em que há um carbono terciário. Sendo assim, 
tem-se 1 carbono ligado a três grupos -CH3, logo, a fórmula molecular é: C(CH3)3. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 87 
III. O grupo metóxi é um radical do éter, ou seja, o oxigênio liga-se ao grupo metil, tendo a fórmula 
molecular: OCH3 
IV. Como tem-se o fenol, a posição para fica diametralmente oposta ao -OH. Sendo assim, 
localizado no carbono 3, tem-se o grupo metóxi na posição para. 
V. A posição orto fica no carbono 2, ou seja, à direita da hidroxila. 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O radical na posição orto é composto pelo isobutil: -CH2CH(CH3)2. 
b) Errada. O radical terc-butil está na posição meta. 
c) Errada. O radical da posição para é um álcool. 
d) Errada. Falta uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 para completar o anel aromático. 
e) Certa. A fórmula completa é dada por: 
 
Gabarito: E 
 
7. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso 
do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais,entre outros, e álcoois de baixa massa 
molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
 
a) éter. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 88 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
Comentários: 
As funções orgânicas presentes nos compostos químicos são: 
 
Portanto o biodiesel é identificado pela presença da função éster. 
Gabarito: B 
 
8. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as 
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, 
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a 
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais 
gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados: 
 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 89 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
Comentários: 
 
Gabarito: B 
 
9. (ENEM/2010/2ª Aplicação) 
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por 
algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 90 
 
Gabarito: B 
 
10. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram 
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, 
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de 
sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo 
de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. 
 
 
Disponível: http//www1.folha.uol.com.br 
Acesso em: 05ago.2010 (adaptado). 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
 
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. 
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. 
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. 
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de 
água. 
 
Comentários: 
Os sais de ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela reação de neutralização de um ácido 
carboxílico e uma base. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 91 
 
 
Gabarito: D 
 
11. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, 
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo 
central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, 
grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em 
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que 
faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos 
por enxofre. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, 
está representado em: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 92 
e)
 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Nessa estrutura, o fósforo ainda está fazendo uma ligação dupla com o oxigênio, no 
tipo B, o fósforo faz uma dupla com o enxofre. Além disso, há o grupo metóxi na fórmula 
estrutural: 
 
b) Errada. Apesar do fósforo fazer ligação dupla com o enxofre, típico do organofosforado tipo B, 
há um grupo metóxi na fórmula estrutural: 
 
c) Errada. A estrutura apresentada na alternativa C tem os mesmos problemas da descrita na 
alternativa acima. 
d) Errada. Apesar de apresentar o fósforo ligado ao enxofre e o grupo do éter ligado ao fósforo é 
o metóxi: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 93 
 
 e) Certa. Há a presença do fósforo ligado ao enxofre por uma dupla (típico do tipo B) e o éter 
ligado é ao fósforo é o etóxi (dois carbonos). Com isso, tem-se: 
 
 
Gabarito: E 
 
12. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua 
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido 
cítrico (regula o pH). 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: 
a) cetona e álcool 
b) álcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e álcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
 
Comentários: 
Analisando as funções orgânicas presentes na fórmula estrutural do ácido, é possível identificar 
as funções ácido carboxílico e álcool. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 94 
 
 
Gabarito: C 
 
13. (ACAFE SC/2019/Julho) 
O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família 
dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a 
inflamação (anti-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um 
consumo estimado em 40 000 toneladas anuais, o que representa entre 50 000 e 120 000 milhões de 
pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, em que se 
classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter. 
Fonte: Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico. 
 
Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo. 
 
 
 
Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente: 
 
a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético 
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético 
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 95 
 
Comentários: 
Nomeando cada um dos compostos, teremos: 
A: hidroxibenzeno. 
B: ácido clorídrico. 
C: anidrido acético. 
D: ácido acético. 
A alternativa com as nomenclaturas correspondentes, portanto, é a C. 
 
Gabarito: C 
 
14. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
No jornal Diário Catarinense, de 20 de agosto de 2014, foi publicada uma reportagem sobre adulteração 
em leites no Oeste do Estado de Santa Catarina [...]. Vinte pessoas foram detidas acusadas de 
envolvimento com a adulteração do leite UHT com substâncias como soda cáustica, água oxigenada e 
formol […]”. 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é corretoafirmar, exceto: 
Dado: 5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) A soda cáustica, também conhecida como hidróxido de sódio, em solução aquosa, pode atuar como 
uma base forte de Arrhenius e ser obtida através da eletrólise aquosa do NaCl. 
b) A água oxigenada também é conhecida como peróxido de hidrogênio, onde o oxigênio possui o número 
de oxidação –1. 
c) A água oxigenada pode atuar como agente redutor em reação com o permanganato em meio ácido. 
d) O formol, que pode ser utilizado em embalsamento de cadáveres, possui a função química aldeído e 
estrutura piramidal. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Correta. Na eletrólise aquosa do NaCl há formação de NaOH, H2 e Cl2. 
2NaCl + 2H2O 2NaOH + H2 + Cl2 
b) Correta. No peróxido de hidrogênio (H2O2), o hidrogênio possui número de oxidação +1 e o 
oxigênio possui número de oxidação -1. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 96 
c) Correta. Na reação da água oxigenada com o permanganato em meio ácido, verifica-se que o 
oxigênio da água oxigenada oxida, pois seu número de oxidação muda de -1 para 0. Ou seja, a 
água oxigenada atua como agente redutor. 
d) Incorreta. O formol, também conhecido como metanal, apresenta a função aldeído, porém 
sua estrutura é trigonal plana. 
Dessa forma, todas alternativas estão corretas, exceto a D. 
Gabarito: D 
 
15. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
A água oxigenada pode ser quantificada em uma reação de oxi-redução com íons MnO4– padronizado em 
meio ácido. Sob condições apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] = 0,100 mol/L para reagir 
com 5 mL de uma amostra de água oxigenada. 
Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol. 
 
Assinale a alternativa que contém a concentração em % (m/v) dessa amostra analisada. 
 
5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) 3,4% (m/v) 
b) 3,0% (m/v) 
c) 1,36 % (m/v) 
d) 0,54% (m/v) 
 
Comentários: 
Primeiramente, calculando a quantidade de MnO4– utilizada: 
 
𝒏𝑴𝒏𝑶𝟒− = 𝟎, 𝟏 𝒎𝒐𝒍/𝑳 × (𝟐𝟎 × 𝟏𝟎
−𝟑 𝑳) 
𝒏𝑴𝒏𝑶𝟒− = 𝟐 × 𝟏𝟎
−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒔 
 
Analisando a estequiometria da reação fornecida: 
 
𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑯𝟐𝑶𝟐 − − − − 𝟐 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑴𝒏𝑶𝟒
− 𝒙 − − − − 𝟐 × 𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑴𝒏𝑶𝟒
− 
𝒙 = 𝟓 × 𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑯𝟐𝑶𝟐 
 
Para determinar a concentração em % (m/v) de H2O2, faremos: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 97 
 
%(𝒎/𝒗) =
[𝑯𝟐𝑶𝟐] × 𝑴𝑴𝑯𝟐𝑶𝟐
𝟏𝟎𝟎
 
 
%(𝒎/𝒗) =
𝟏
𝟏𝟎𝟎
×
𝟓 × 𝟏𝟎−𝟑𝒎𝒐𝒍
𝟓 × 𝟏𝟎−𝟑𝑳
× 𝟑𝟒𝒈/𝒎𝒐𝒍 
 
%(𝒎/𝒗) = 𝟑, 𝟒% 
 
Gabarito: A 
 
16. (ACAFE SC/2014/Janeiro) 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um 
medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a 
reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, 
a vontade de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 
 
Comentários: 
As alternativas se referem às funções químicas presentes na molécula, portanto, analisando as 
funções presentes: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 98 
 
Verifica-se então, que, dentre as funções citadas nas alternativas, a única que não está presente 
na molécula é a função éster. 
Gabarito: C 
 
17. (ACAFE SC/2011/Janeiro) 
Alimentos que contém ácidos graxos insaturados podem sofrer oxidação, formando aldeídos, que são 
responsáveis pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo também é conhecido como 
“rancificação”, alterando diversas propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor aroma, e cor), valor 
nutricional (perdas de vitaminas, carotenóides, proteínas carotenóides, proteínas e ácidos graxos 
essenciais), depreciação do produto e toxidade (grande formação de radicais livres). 
 
H3C – (CH2)2 – COOH 
 
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do ácido butírico representada acima, e seus 
conhecimentos, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. 
b) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (– COOH). 
c) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas. 
d) O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de ácido butanóico e o nome IUPAC de ácido butírico. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Incorreta. Nos aldeídos, o oxigênio da carbonila está ligado a um hidrogênio e a apenas um 
radical orgânico. 
b) Correta. Essa é uma possível definição para os ácidos carboxílicos. 
c) Incorreta. As gorduras insaturadas são consideradas boas, pois elevam o colesterol bom (HDL) 
e diminuem o colesterol ruim (LDL). Já as gorduras saturadas são derivadas de ácidos graxos 
saturados e estão associadas às doenças cardiovasculares. 
d) Incorreta. O nome usual é ácido butírico e o nome IUPAC é ácido butanoico. 
Gabarito: B 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 99 
 
18. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
Os ácidos têm sabor azedo e, de modo geral, são tóxicos e corrosivos, entretanto são muito comuns no 
nosso dia a dia, como por exemplo: o ácido acético, o ácido cítrico e o ácido lático. 
Assinale a alternativa que indica o produto correlacionado, respectivamente, com os ácidos citados acima. 
a) vinagre - laranja - leite azedo 
b) laranja - bateria - vinagre 
c) uva - laranja - vinagre 
d) maçã - uva - produto de limpeza 
e) leite - maçã - laranja 
 
Comentários: 
Analisando o produto correlacionado a cada um dos ácidos citados, temos: 
Ácido acético: presente no vinagre. 
Ácido cítrico: presente na laranja. 
Ácido lático: presente no leite azedo. 
Portanto, a alternativa correta é a que possui os produtos vinagre, laranja e leite azedo. 
Gabarito: A 
 
19. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o: 
a) metílico 
b) etílico 
c) alético 
d) amílico 
e) benzílico 
 
Comentários: 
Na fermentação alcoólica, o álcool obtido em maior quantidade é o álcool etílico, também 
conhecido como etanol. 
Gabarito: B 
 
20. (ACAFE SC/2002/Julho) 
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de 
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a 
fórmula: HCOOH. 
 
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são: 
a) éter e metanóico 
b) cetona e metanal 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 100 
c) álcool e metanol 
d) aldeído e metanol 
e) ácido carboxílico e metanóico 
 
Comentários: 
Analisando a estrutura da molécula HCOOH, é possível identificar a presença de uma carboxila. 
Isto é, a função química presente é ácido carboxílico. 
 
E, para esta molécula, a nomenclatura correta é ácido metanóico. 
Gabarito: E 
 
21. (UNESP SP/2015/Conh. Gerais) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações 
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visívelsob a forma de bronzeamento da pele, ou 
podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da 
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir 
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 101 
 
Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se 
fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de 
um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo 
máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções 
orgânicas 
 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éster. 
d) amida e éter. 
e) cetona e álcool. 
 
Comentários: 
O composto capaz de absorver o UVA (320 a 400nm) é indicado na ilustração filtro solar 3, que 
apresentou maior absorbância. Esse composto apresenta as funções oxigenadas: cetona, enol e 
éter. 
 
Gabarito: B 
 
22. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
A asparagina, de fórmula estrutural: 
 
 
 
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): 
a) álcool 
b) éster 
c) éter e éster 
d) amida, amina e ácido carboxílico 
e) éter, amida e ácido carboxílico 
 
Comentários: 
Observe abaixo a demarcação dos grupos funcionais presentes na Asparagina. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 102 
 
De modo que o item correspondente é o item D. 
Gabarito: D 
 
23. (UNESP SP/2020/Conh. Gerais) 
Analise as estruturas das clorofilas a e b. 
 
 
(www.infoescola.com) 
 
As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clorofila 
__________ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento 
magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga __________. A diferença entre as duas 
estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica __________, em vez de um dos 
grupos metil da clorofila a. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: 
 
a) cloroplasto ; a ; 2+ ; aldeído. 
b) cloroplasto ; b ; 2+ ; cetona. 
c) complexo golgiense ; a ; 1+ ; aldeído. 
d) cloroplasto ; a ; 1+ ; aldeído. 
e) complexo golgiense ; b ; 2+ ; cetona. 
 
Comentários: 
Ácido Carboxílico 
Amina 
Amida 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 103 
Da Biologia, as clorofilas estão presentes nos cloroplastos e a clorofila a é a principal responsável 
pela fotossíntese. 
Da Química, devemos saber que a carga do magnésio é igual a +2. Também vamos observar a 
diferença estrutural entre as duas estruturas. 
 
Note que elas se diferenciam, porque o metil da clorofila a é trocado por um grupo aldeído na 
clorofila b. 
Gabarito: A 
 
24. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de 
uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 104 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km
s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da 
oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, 
respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
Comentários: 
Calculando o comprimento de onda para comparar com a cor indicada no espectro visível: 
 
𝒗𝒆𝒍𝒐𝒄𝒊𝒅𝒂𝒅𝒆 𝒅𝒂 𝒍𝒖𝒛 (𝒎/𝒔) = 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒐𝒏𝒅𝒂 (𝒎) · 𝒇𝒓𝒆𝒒𝒖ê𝒏𝒄𝒊𝒂 (𝑯𝒛) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 105 
𝒄 = 𝝀 · 𝒇 
3·108 m/s = λ · 4,8 ·1014 Hz 
λ = 6,25 ·10-7 m 
 
Esse comprimento de onda calculado equivale a coloração vermelha, portanto, a fórmula é: 
 
Apresenta a função imina. Porém, o vestibular não apresenta a opção imina, infelizmente. 
Recomenda-se marcar NESSA QUESTÃO a função amina. Sem precisar contar os átomos, 
percebe-se que os itens c) e d) diferem no número de hidrogênio. O composto apresenta 
hidrogênio, logo a resposta é o item d). 
Gabarito: D 
 
25. (UNESP SP/2014/Conh. Gerais) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao 
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como 
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 106 
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta 
corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. 
 
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. 
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. 
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. 
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. 
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 
 
Comentários: 
Analisando rapidamente a quantidade de hidrogênios das opções, pode-se eliminar as opções B, 
D e E. Identificando as funções, temos: 
 
Gabarito: A 
 
26. (UNESP SP/2011/Conh. Gerais) 
Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata 
no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da 
testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na 
queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. 
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 107 
 
 
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: 
 
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2. 
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2. 
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2. 
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
 
Comentários: 
Sobre o DHT, sabe-se: 
 
 
A fórmula molecular do DHT é C19H30O2. 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O DHT não é aromático e não é formado apenas por carbono e hidrogênio para ser 
classificado como hidrocarboneto. 
b) Errado. O DHT apresenta fórmula molecular C19H30O2. 
c) Errado. O DHT não possui o grupo hidroxila ligado ao anel benzênico para ser classificado como 
fenol. 
d) Errado. O DHTapresenta fórmula molecular C19H30O2 e é classificado em levemente polar, 
devido a presença da hidroxila e da carbonila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 108 
e) Certo. O DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
Gabarito: E 
 
27. (UNESP SP/2007/Conh. Gerais) 
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos 
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente 
necessário para sua síntese são, respectivamente: 
a) éster, ácido etanóico. 
b) éter, ácido butanóico. 
c) amida, álcool butílico. 
d) éster, ácido butanóico. 
e) éter, álcool butílico. 
 
Comentários: 
O éster é formado pela reação de esterificação a partir da reação de álcool e ácido carboxílico. 
 
Gabarito: D 
 
28. (UNESP SP/2004/Conh. Gerais) 
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente 
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os 
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha 
uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As 
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) ácido carboxílico e amida. 
c) éter e haleto orgânico. 
d) cetona e aldeído. 
e) haleto orgânico e amida. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 109 
Comentários: 
Identificando as funções orgânicas dos compostos: 
 
 
Gabarito: C 
 
29. (UFJF MG/2015/PISM) 
A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem 
terpênica. 
 
 
 
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. 
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. 
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. 
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 110 
Comentários: 
Vamos avaliar a veracidade das assertivas. 
I) Falsa. Carbonos sp2 possuem 2 ligações simples e 1 dupla e há exatamente 8 deste tipo. Basta 
contar o número de carbonos envolvidos nas ligações duplas. 
II) Falsa. Estão presentes, n verdade, álcool, na extremidade direita, e ácido carboxílico na 
extremidade esquerda. 
III). Falsa. São os carbonos ligados à outros 4 carbonos e só há 2 destes. 
IV) Verdadeira. Basta contarmos os átomos de cada tipo. 
Note que nenhuma das alternativas está correta, mas a que mais se aproxima é o item B. 
Gabarito: B 
 
30. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra-renais e que promove o equilíbrio de várias 
funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada: 
 
Quais as funções orgânicas presentes neste composto: 
a) álcool, amida, cetona; 
b) fenol, amida, cetona; 
c) fenol, álcool, amina; 
d) éter, amina, álcool; 
e) éter, amima, fenol. 
 
Comentários: 
Vamos demarca-las abaixo. 
 
Correspondente com o item C 
Gabarito: C 
 
31. (UFJF MG//PISM) 
 
 
HO 
HO 
C CH2 N CH3 
OH 
H 
H 
 
 
HO 
HO 
C CH2 N CH3 
OH 
H 
H 
 
Amina 
Álcool 
Fenol 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 111 
A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade 
biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade, paranóia, 
apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações: 
 
 
 
I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário. 
II. Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2. 
III. A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina. 
IV. A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas. 
b) Apenas as afirmações I e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I e III estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações I e II estão certas. 
 
Comentários: 
I) Verdadeira. Procure o grupamento -OH em cada estrutura e perceba que o carbono ligado à 
ele também se liga à outros 3 carbonos, portanto, é secundário. 
II) Verdadeira. Para ter hibridização sp2, o carbono precisa realizar 2 ligações simples e 1 dupla. 
Há exatamente 5 carbonos que o fazem. 
III) Falsa. Nota que na extremidade direita do composto II há dois anéis heterocíclicos 
nitrogenados, e não são classificados como amina. 
IV) Verdadeira. Basta contarmos o número de átomos de cada tipo. 
Gabarito: A 
 
32. (UFJF MG//PISM) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 112 
A galantamina, cuja estrutura química está representada a seguir, é um fármaco comercial utilizado no 
tratamento da doença de Alzheimer. 
 
 
 
Sobre esse composto, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. Na molécula da galantamina, observam-se seis átomos de carbono com hibridização sp2. 
II. O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 287 g.mol–1. 
III. A molécula da galantamina possui apenas um átomo de carbono quaternário. 
IV. Na estrutura química da galantamina, podemos observar, dentre outras, as funções químicas éter, 
amina e álcool. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas. 
b) Apenas as afirmações II e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações II e III estão certas. 
 
Comentários: 
Avaliando as afirmações: 
I) Falsa. Há, na verdade, 8. Basta contarmos os carbonos envolvidos nas ligações duplas. 
II) Verdadeira. Veja que a fórmula é dada por C17H21NO3, de modo que sua massa molar é, de 
fato, 287 g/mol. 
III) Verdadeira. Indicado abaixo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 113 
 
IV) Verdadeira. Éter identificado pela presença do -O-, amina -N- e álcool -OH. 
Gabarito: D 
 
33. (UFJF MG/2017/PISM) 
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado 
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor 
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
Comentários: 
Observe que é imediata a percepção da presença das funções álcool e cetona, com os 
grupamentos -OH e =O. 
Além disso, na extremidade esquerda, á um um anel aromático ligado à um radical OH, 
caracterizando a função fenol. 
Também ligado ao anel aromático, há uma estrutura no formato -C-O-C-, caracterizando um éter. 
Gabarito: E 
 
34. (UFJF MG/2017/PISM) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 114 
O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL deleite). 
Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a 
osteoporose, eventualmente. 
 
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no leite? 
b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos 
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A? 
 
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol 
(metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia. 
 
Gabarito: 
a) CCa = m / MM x V 
CCa = 0,200 / (40 x 0,2) = 0,025 mol L–1 
b) C1: sp3 ; C2: sp2 ; C3: sp3 ; c4: sp3 
c) 
Formol: 
Uréia: 
 
35. (UFJF MG/2015/PISM) 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição 
de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 115 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
Comentários: 
a) Perceba que estão presentes estruturas do tipo: 
-OH: Álcool C=O (no meio da cadeira, não nas extremidades): Cetona 
-C-O-C-: Éter Anel aromático ligado à -OH: Fenol 
b) Basta contarmos o número de átomo de cada tipo, atentos aos hidrogênios ocultados na 
representação. 
c) Observe que a classificação diz respeito às ligações com outros carbonos, desconsiderando 
ligações do tipo C-O, por exemplo. Por isso, C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 
quaternário; e C5 primário. 
d) Lembre-se que se o carbono possui 
 Apenas ligações simples = sp3; 
1 ligação dupla = sp2; 
 1 ligação tripla ou 2 duplas = sp. 
 
Gabarito: 
a) Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol) 
b) C15H10O7 
c) C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário 
d) C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp 
 
36. (UFJF MG/2008/1ªFase) 
A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela é encontrada 
nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome. 
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas 
as CORRETAS. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 116 
 
 
I. O composto possui um grupo cetona. 
II. A megafona possui pelo menos um anel aromático. 
III. A megafona possui uma função éster. 
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. 
 
a) I e II 
b) II e IV 
c) I e III 
d) III e IV 
e) I e IV 
 
Comentários: 
I) Verdadeira. Dado pela presença da estrutura C=O no meio da cadeia. 
II) Verdadeira. Há um anel aromático de fácil identificação na extremidade esquerda da cadeia. 
III) Falsa. Para isso, seria necessário que houvesse uma estrutura do tipo -O-C=O, e não há. 
IV) Falsa. Há apenas 1, identificado abaixo. 
 
Gabarito: A 
 
37. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O 
processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte 
equação: 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 117 
 
As placas bacterianas metabolizam o açúcar, transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula 
estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias. 
ácido 2-hidroxipropanóico 
ácido etanóico 
ácido metanóico 
 
Comentários: 
Para construir as estruturas, comece pelas cadeias principais (ácido propanóico, etanoico e 
metanóico), que indicam o número de carbonos que cada ácido carboxílico terá na cadeia 
principal. Em seguida, adicione os radicais, se houver. 
 
Gabarito: 
 
 
38. (UFJF MG/2006/1ªFase) 
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é 
semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
 
a) Ambas são ésteres. 
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2. 
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. 
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. 
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural . 
 
Comentários: 
Vamos desenhar abaixo cada uma das estruturas dos compostos e então fazer conclusões. 
 
Atanoato de Etila Butanoato de Butila 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 118 
C4H8O2 C8H16O2 
 
a) Correta. Ambas possuem o grupamento O=C-O- em suas cadeias. 
b) Correta. Como indicado acima. 
c) Incorreta. Não há nenhum carbono terciário na estrutura. 
d) Correta. Como mostra a estrutura construída acima. 
e) Correta. Esta é uma representação análoga à feita acima, onde não se ocultam os carbonos e 
o hidrogênios ligados à eles. 
Gabarito: C 
 
39. (UEA AM/2019/Conhecimentos Específicos) 
Analise a fórmula estrutural da fluoxetina, composto cuja função é aumentar os níveis de serotonina no 
cérebro, ajudando a controlar os sintomas da depressão. 
 
Observa-se nesse composto as classes funcionais 
a) amida, éster e cetona. 
b) amina, éster e haleto. 
c) amida, aldeído e cetona. 
d) amina, aldeído e éter. 
e) amina, éter e haleto. 
 
Comentários: 
As funções encontradas na fluoxetiva são: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 119 
 
Gabarito: E 
 
40. (UEA AM/2018/Conhecimentos Gerais) 
O dilapiol é um óleo essencial encontrado na planta Piper aduncum, espécie comum no Amazonas, Amapá 
e Pará, entre outros estados brasileiros. A seguir estão representadas a imagem da planta e a molécula 
do dilapiol. 
 
 
A molécula de dilapiol apresenta em sua estrutura o grupo funcional 
a) aldeído. 
b) éster. 
c) fenol. 
d) anidrido. 
e) éter. 
 
Comentários: 
O dialapiol apresenta vários grupos do tipo: 
𝑹 − 𝑶 − 𝑹′ 
Característico da função éter: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 120 
 
Gabarito: E 
 
41. (UEA AM/2018/Conhecimentos Específicos) 
A Aspirina® (C9H8O4 – massa molar = 180 g/mol) é um analgésico produzido a partir da reação entre o 
ácido salicílico (C7H6O3 – massa molar = 138 g/mol) e o anidrido acético (C4H6O3 – massa molar = 102 
g/mol). A figura mostra a equação que representa essa reação. 
 
 
As funções orgânicas presentes em uma molécula de Aspirina® são 
a) álcool, cetona e éster. 
b) aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e aldeído. 
d) ácido carboxílico e éter. 
e) ácido carboxílico e éster. 
 
Comentários: 
Na aspirina, tem-se as seguintes funções orgânicas 
 
Gabarito: D 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 121 
 
42. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos níveis de 
colesterol no sangue. 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvastatina são 
 
a) aldeído e éter. 
b) aldeído e éster. 
c) álcool e cetona. 
d) álcool e éter. 
e) álcool e éster. 
 
Comentários: 
 
Em azul, os grupamentos do tipo éster e em vermelho o grupamento do tipo álcool. 
Gabarito: E 
 
43. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, 
também, como solvente de tintas. 
 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 122 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil.d) 3-metilbutanol. 
 
Comentários: 
Note que se trata de um álcool (pela presença do grupo funcional -OH) de cadeia principal com 
4 carbonos, ou seja, é um butanol. 
Considere agora o radical metil ligado ao terceiro carbono, formando o radical 3-metil. 
Concluindo então que o nome IUPAC é 3-metilbutanol. 
Gabarito: D 
 
44. (UEA AM/2015/Conhecimentos Específicos) 
O sorbitol, utilizado como aditivo em cremes dentais e em diversos produtos alimentícios como 
umectante e adoçante, tem a fórmula estrutural: 
 
O sorbitol é 
(A) uma policetona. 
(B) um poliéster. 
(C) uma poliamida. 
(D) um polialdeído. 
(E) um poliálcool. 
 
Comentários: 
Cada carbono do sorbitol está ligado a uma hidroxila (-OH). Portanto, tem-se que o sorbitol tem 
várias funções do tipo álcool, logo, é um poliálcool. 
Gabarito: E 
 
45. (UEA AM/2014/Conhecimentos Gerais) 
São apresentadas as estruturas de três compostos que apresentam em comum o grupo carbonila no 
centro da estrutura. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 123 
 
Considerando-se a composição centesimal dos compostos 1, 2 e 3, o composto que apresenta a maior 
quantidade percentual em massa de carbono e o que apresenta maior quantidade percentual em massa 
de hidrogênio são, respectivamente, os compostos 
 
(A) 2 e 3. 
(B) 2 e 1. 
(C) 1 e 3. 
(D) 1 e 2. 
(E) 3 e 1. 
 
Comentários: 
Todos os compostos apresentam a mesma quantidade de carbono, porém, o composto 1 tem 
menos hidrogênios e o compostos 2, mais hidrogênio. 
O composto que apresenta maior porcentagem de carbono é o composto mais insaturado que é 
o composto 1. 
O composto que apresenta maior porcentagem de hidrogênio é o composto mais saturado que 
é o composto 2. 
Gabarito: D 
 
46. (UEA AM/2014) 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica 
 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) aldeído. 
e) éster. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 124 
 
Comentários: 
Na parte mais à direita da representação da oleína, é encontrado o grupo funcional característico 
do ácido carboxílico, a carboxila. 
 
Gabarito: A 
 
47. (UEA AM/2014) 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 
 
a) 16. 
b) 18. 
c) 19. 
d) 20. 
e) 17. 
 
Comentários: 
Basta contar o número de carbonos na cadeia, na parte debaixo, temos 8 carbonos e na de cima 
temos mais 10, contando com o carbono da carboxila, dando um total de 18 carbonos. 
Gabarito: B 
 
48. (UEA AM/2014) 
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 125 
 
 
O geraniol é um 
 
a) álcool. 
b) enol. 
c) fenol. 
d) alcino. 
e) aldeído. 
 
Comentários: 
Na parte de cima, à direita, é observado o grupo hidroxila, que caracteriza a função orgânica do 
álcool. 
 
Gabarito: A 
 
49. (UEA AM/2013) 
O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno, substância que tem a propriedade de ser convertida 
pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa da vitamina A. As estruturas dessas duas substâncias 
são: 
 
 
beta-caroteno 
 
 
retinol 
 
A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em mg de ácido cítrico/100 g de polpa é próxima de 2. 
 
Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do retinol, pode-se afirmar que o beta-caroteno é um 
hidrocarboneto 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 126 
 
a) insaturado e o retinol é um álcool secundário. 
b) aromático e o retinol é um álcool primário. 
c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado. 
d) aromático e o retinol é um álcool insaturado. 
e) insaturado e o retinol é um álcool aromático. 
 
Comentários: 
O beta-caroteno é uma espécie formada apenas de carbono e hidrogênio, ou seja, 
hidrocarboneto, com algumas ligações duplas, logo, é um hidrocarboneto insaturado. 
Já o retinol possui ligações duplas (insaturações) e a presença de um grupamento hidroxilina 
ligado a um carbono primário, ou seja, ele é um álcool insaturado. 
Portanto, comparando-se as estruturas do beta-caroteno e retinol, pode-se afirmar que o beta-
caroteno é um hidrocarboneto insaturado e o retinol é um álcool insaturado. 
Gabarito: C 
 
50. (UFU MG/2019/1ªFase) 
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na Índia sobe para mais de 150 
 
No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em um fim de semana vítimas de bebida alcoólica 
adulterada. Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre os estados de Uttar Pradesh e 
Uttarakhand, no norte, a 150 km da capital Nova Delhi. 
A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra os produtos clandestinos. Centenas de indianos 
pobres morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas adulteradas. Os contrabandistas misturam, 
com frequência, água, metanol e etanol para a produção da bebida. 
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas por ano na Índia, quase 40% são produzidos 
ilegalmente, segundo a International Spirits and Wine Association of India. Vários estados indianos 
proibiram a venda de bebida alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a medida. As vozes mais 
críticas a esse tipo de veto afirmam que isso vai apenas aumentar a produção e a venda de álcool 
clandestino. 
https://g1.globo.com/mundo/noticia/2019/02/25/numero-de-vitimas-de-bebida-alcoolica-
adulteradana-india-sobe-para-mais-de-150.ghtml. 
Acesso em 08.mar.2019. (Adaptado) 
 
A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. 
A morte de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu porque 
 
a) o metanol, adicionado à mistura e largamente utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico. 
b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível. 
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema heterogêneo, estava em alta concentração no produto 
comercializado. 
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz interações fortes com a mistura etanol-metanol, 
aumentando sua toxidez. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 127 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. O metanol é um álcool tóxico ao corpo humano porque, ao entrar no corpo humano, 
ele pode ser reação de oxidação com o oxigênio dissolvido. A reação de oxidação do metanol 
pelo oxigênio forma formaldeído (formol) ou ácido fórmico. Essas duas substâncias formadas são 
muito tóxicas ao corpo humano. 
b) Errado. O etanol é o álcool utilizado nas bebidas alcoólicas, assim, como pode ser utilizados 
como combustível. 
c) Errado. A mistura metanol-etanol, que forma um sistema homogêneo. Ambos são polares e 
interagem por ligações de hidrogênio. 
d) Errado. A água interage com o metanol e o etanol por ligações de hidrogênio. Porém, a 
toxicidade não é explicada pela interação entre essas substâncias. A toxicidade do metanol é 
devida à sua reatividade no corpo humano. 
Gabarito: A 
 
51. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou 
gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou 
vegetais e são constituídas por uma misturade diversos compostos químicos, sendo os mais importantes 
os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no 
número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações. 
 
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo. 
 
 
 
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior 
massa molar. 
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares. 
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado. 
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 128 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, 
pois possui menor massa molar. A quantidade de átomos de carbono e hidrogênio no ácido 
láurico é menor do que essa quantidade no ácido esteárico e ambos apresentam o mesmo tipo 
de interação intermolecular. 
b) Certo. A contribuição da porção apolar dos ácidos graxos é maior do que a contribuição polar 
do grupo carboxila, portanto, essas substâncias são generalizadas em apolares. 
c) Certo. O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado, porque sua nomenclatura apresenta o 
infixo em. Na verdade, o ácido linoleico apresenta duas insaturações que estão posicionadas nos 
carbonos 9 e 12. 
d) Certo. O sabão é formado pela reação de saponificação, que é um tipo de hidrólise básica de 
óleos ou gorduras. Sabendo que óleos e gorduras são formados de diferentes ácidos graxos, os 
produtos da saponificação formam diferentes sais de ácidos carboxílicos. (Esse conteúdo será 
estudado na aula sobre tecnologia de óleos e gorduras). 
Gabarito: A 
 
52. (UFU MG/2011/1ªFase) 
A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o 
intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias 
utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e 
podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento. 
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é 
o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo: 
 
 
 
O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre 
 
a) etanal e ácido butanoico. 
b) etanona e cloreto de butila. 
c) ácido etanoico e butanal. 
d) ácido etanoico e butanol. 
 
Comentários: 
Os ésteres são obtidos pelas reações de esterificação, ou seja, ácido carboxílico e álcool formam 
éster e água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 129 
 
Gabarito: D 
 
53. (UFU MG/2010/1ªFase) 
As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa 
transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas 
substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de 
odor desagradável como, por exemplo: 
 
 
 
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico produz o ácido 3-metil hexanoico. 
b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos. 
c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre 
o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água. 
d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-hexenóico forma água e gás metano. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A hidrogenação catalítica quebra a ligação dupla do ácido instaurado, formando o ácido 
3-metil-hexanoico: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 130 
b) Certa. O grupo -COOH atesta a função de ácido carboxílico. 
c) Certa. Trata-se de uma neutralização convencional, em que o Mg(OH)2 reage com o ácido 
formando um sal orgânico e água. 
d) Errada. A reação forma CO2 e H2O além do sal orgânico e pode ser dada por: 
 
+ 𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 → 
 
+ 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐𝑶 
 
Gabarito: D 
 
54. (UFU MG/2009/1ªFase) 
Os detergentes são produtos sintéticos, derivados principalmente da indústria petroquímica. Eles 
começaram a ser usados com muita frequência, a partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve 
carência de óleos e gorduras para a fabricação de sabão comum. A vantagem dos detergentes reside no 
fato de não formarem sais insolúveis com os íons da água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio. 
Considerando essas informações, marque a alternativa que indica uma molécula de detergente. 
 
a) CH3(CH2)16COO–Na+ 
b) [CH3(CH2)14COO–]2Ca+2 
c) HOCH2CHOHCH2OH 
d) CH3(CH2)10CH2SO Na+ 
 
Comentários: 
Os detergentes não formam sais insolúveis com a água, ou seja, não são formados por cálcio e 
nem magnésio. Além disso, tem-se uma diferença entre sabão e detergentes. O sabão é um sal 
de ácido graxo, já o detergente, é um sal de ácido sulfônico. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Tem-se um sal de ácido graxo. 
b) Errada. O sal é de ácido graxo e tem o cálcio como cátion. 
c) Errada. Esse composto é um álcool com 3 hidroxilas, que, no caso, é o glicerol, um subproduto 
da saponificação. 
d) Certa. Tem-se um sal de sódio, que não forma sais insolúveis e é derivado do ácido sulfônico, 
caracterizando o detergente procurado. 
Gabarito: D 
 
55. (UFU MG/2001/1ªFase) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 131 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi, na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difósforo 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Esse composto pode ser melhor classificado como um 
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. 
b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. 
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
 
Comentários: 
Na figura, é observado o grupo carboxila, que caracteriza um ácido carboxílico: 
 
Com R sendo apenas um hidrogênio. 
Além disso, no grupo carboxila, a diferença de eletronegatividade entre o átomo de oxigênio e o 
hidrogênio faz com que esse hidrogênio seja ionizável, enquanto o outro não sofre esse efeito, 
por estar ligado com o carbono. 
Gabarito: D 
 
56. (UERJ/1999/1ªFase) 
Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso 
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a 
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as 
quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a 
dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 132Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: 
a) amida e fenol 
b) amina e fenol 
c) amida e álcool 
d) amina e álcool 
 
Comentários: 
Na noradrenalina, observam-se os grupos fenol, álcool e amina, na serotonina, observam-se os 
grupos amina e fenol, na dopamina, também se observa apenas os grupos amina e fenol. 
Gabarito: B 
 
57. (UERJ/2020/1ªFase) 
A hemoglobina glicada é um parâmetro de análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose ligada 
às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre por meio da reação representada a seguir: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 133 
O grupamento funcional da molécula de glicose que reage com a hemoglobina corresponde à função 
orgânica denominada: 
 
a) amina 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
Comentários: 
Nota-se que a parte da glicose que reage, é o grupamento superior, que pertence à função 
aldeído, já que o oxigênio está ligado a um carbono primário: 
 
Gabarito: D 
 
58. (UERJ/2019/1ªFase) 
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 134 
Inicia-se a montar a estrutura representando, primeiramente, pela cadeia principal: ácido 
butanoico. Feito isso, numera-se a partir do grupo funcional carboxila e posiciona-se o grupo 
metil no carbono 3. 
 
Ácido 3-metilbutanoico 
Nomeando as alternativas, temos: 
a) Ácido 2-metilbutanoico. 
b) 2-metilbutan-1-ol. 
c) 3-metilbutanal. 
d) Ácido 3-metilbutanoico 
Gabarito: D 
 
59. (UERJ/2016/1ªFase) 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias 
fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado 
pelo seguinte esquema: 
 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo 
a equação abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 135 
 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico 
denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
Comentários: 
 
Gabarito: A 
 
60. (UERJ/2015/1ªFase) 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados 
vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com 
a equação química abaixo. 
 
 
 
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo 
grupamento pertencente à função química denominada: 
 
a) éster 
b) álcool 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 136 
c) cetona 
d) aldeído 
 
Comentários: 
O grupo formado na reação entre ácido carboxílico e o fenol é o éster. O éster é identificado pela 
ligação de um grupo alcoxila à carbonila. 
 
Gabarito: A 
 
61. (UERJ/2015/1ªFase) 
Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos 
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à 
maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com 
o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir. 
 
 
ácido hipossudórico 
 
 
ácido nor-hipossudórico 
 
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: 
 
a) nitrila 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxila 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 137 
Nota-se que, no ácido hipossudórico (protetor mais eficaz) tem 2 grupos carboxila, 4 grupos 
carbonila e 1 grupo álcool. 
Já o ácido nor-hipossudórico possui apenas 1 grupo carboxila, 4 grupos carbonila e 1 grupo álcool. 
Portanto, o grupo carboxila é responsável por dar ao ácido hipossudórico uma proteção mais 
eficaz: 
 
Gabarito: D 
 
62. (UERJ/2014/1ªFase) 
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa: 
 
 
 
Observe outras características dessa substância: 
 
• a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual a 2; 
• o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. 
 
A substância descrita é denominada: 
 
a) ácido etanoico 
b) ácido butanoico 
c) etanoato de etila 
d) metanoato de metila 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 138 
A primeira informação importante é que acontece liberação de cátion H+, ou seja, apresenta 
característica ácida. A partir das opções, pode-se destacar o item c) e d) porque são ésteres e não 
são ácidos. 
Fórmula percentual: C40%H6,67%O53,33%. 
Massa da fórmula molecular é igual ao dobro da massa da fórmula mínima. 
Determinação da fórmula mínima: 
 
Sabendo que a massa da fórmula molecular é o dobro da massa da fórmula mínima, logo a 
fórmula molecular é o dobro da fórmula mínima. 
CH2O x 2 = C2H4O2 
 
ácido etanoico 
Gabarito: A 
 
63. (UERJ/2012/1ªFase) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na 
manteiga é composta por três etapas: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 139 
 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de 
uma amostra de manteiga: 
 
 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
Comentários: 
No gráfico obtido, percebe-se que o éster presente em maior quantidade tem oito carbonos, 
como ele é o resultado da reação de um ácido carboxílico e o etanol, que possui dois carbonos, 
então o ácido carboxílico deverá ter seis carbonos, sendo, assim, o ácido carboxílico hexanóico. 
Gabarito: C 
 
64. (UERJ/2011/1ªFase) 
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células 
musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 140 
 
 
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas representadas é: 
 
a) fosfato 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxilato 
 
Comentários: 
No fosfoenolpiruvato, é observado o grupo carboxilato e o grupo fosfato. 
 
Grupo carboxilato 
 
Grupo fosfato 
No piruvato, é observado o grupo carboxilato e o grupo carbonila. 
 
Grupo carbonila 
No lactato, é observado o grupo carboxilato e o grupo hidroxila 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 141 
Grupo hidroxila 
Portanto, o grupo presente nos três compostos é o grupo carboxilato. 
Gabarito: D 
 
65. (UERJ/2008/2ªFase) 
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. 
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: 
 
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: 
a) éter 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
Comentários: 
Na fragrância de canela e de jasmim, é observado apenas o grupo funcional aldeído, 
caracterizado pela presença do grupo carbonila, e na fragrância de jespinheiro-branco, é 
observado o grupo aldeído e o grupo éter, caracterizado pela presença de um oxigênioligado a 
dois carbonos. 
 
Carbonila 
 
Grupo que caracteriza um éter, com R e R´ sendo uma cadeia de carbono. 
Assim, as três fragrâncias possuem, em comum, a função aldeído. 
Gabarito: D 
 
66. (UERJ/2007/1ªFase) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 142 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de 
aldeídos formados em seu processo de fabricação. 
Observe estas fórmulas químicas: 
 
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-
se a função química definida pela fórmula de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Comentários: 
Os ésteres possuem como característica o grupo carboxila com o hidrogênio substituído por uma 
cadeia carbônica, os aldeídos são caracterizados pela presença do grupo carbonila. 
 
Ésteres 
 
Aldeídos 
Assim, a única substância considerada na determinação do padrão de qualidade da aguardente 
é o elemento IV, por ser um aldeído. 
Gabarito: D 
 
67. (UERJ/2007/1ªFase) 
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: 
I. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 143 
 
 
II. 
 
 
III. 
 
 
IV. 
 
 
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, 
e a vitamina K, a função cetona. 
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina 
representada pela estrutura de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Comentários: 
A vitamina que participa do processo de coagulação do sangue é a vitamina K que, pelo 
enunciado, possui a função cetona. Das substâncias apresentadas, a única que possui a função 
cetona é a primeira, por possuir o grupo carbonila ligado a dois radicais orgânicos. 
 
Gabarito: A 
 
68. (UERJ/2006/1ªFase) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 144 
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios: 
 
 
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) 
 
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: 
a) éter 
b) éster 
c) álcool 
d) cetona 
 
Comentários: 
Observe a região destacada abaixo: 
 
Esta região se replica ao longo de toda a cadeia de moléculas de RNA e é ai que ocorre a ligação 
entre a ribose e o fosfato (PO43-). O grupamento formado nesta interação é o que chamamos de 
fosfodiester, onde o fósforo assume a posição de um carbono que originaria, naquela posição, 
um grupamento funcional éster. 
Gabarito: B 
 
69. (UERJ/2006/1ªFase) 
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções 
orgânicas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 145 
 
 
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado 
pela seguinte estrutura: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
O hormônio secretado pelas células de Leydig é a testosterona que, pela tabela, possui funções 
cetona e álcool. As moléculas das alternativas possuem as seguintes funções: 
cetona e fenol 
álcool e fenol 
cetona e álcool 
cetona 
Portanto, a testosterona é a molécula da alternativa C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 146 
Gabarito: C 
 
70. (UERJ/1999/1ªFase) 
“Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo 
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom 
funcionamento das células”. 
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. 
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da 
glicerina, com radicais graxos.” 
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98) 
 
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é: 
a) C12H24O2 
b) C14H30O2 
c) C16H32O2 
d) C18H34O2 
 
Comentários: 
Uma cadeia insaturada é aquela que possui ligações triplas ou duplas, podemos relacionar a 
quantidade de uma cadeia saturada de hidrogênios com a de carbonos, levando em consideração 
também os oxigênios que caracterizam a função ácido carboxílico. O carbono no final da cadeia 
estará ligado a 3 hidrogênios, os outros, exceto aquele ligado à dois oxigênios, estarão ligados a 
2 hidrogênios, e há ainda o hidrogênio da carboxila. Assim, sendo n o número de carbonos, o 
número de hidrogênios será dado por: 
𝟏 ⋅ 𝟑 + (𝒏 − 𝟐) ⋅ 𝟐 + 𝟏 = 𝟐𝒏 
Assim, como queremos descobrir a substância saturada, basta encontrar a substância com menos 
de 2n hidrogênios. A única alternativa possível é a alternativa D. 
Gabarito: D 
 
71. (UERJ/1997/1ªFase) 
Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma 
substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de 
pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro 
forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o 
metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: 
a) C7H10 e CH3O 
b) C7H10 e CH2O 
c) C7H8 e CH3O 
d) C7H8 e CH2O 
 
Comentários: 
O tolueno tem a seguinte estrutura: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 147 
 
e tem fórmula C7H8 
O metanal tem a seguinte estrutura: 
 
e tem fórmula CH2O 
Portanto, a alternativa que possui as fórmulas corretas é a D. 
Gabarito: D 
 
72. (UFPR/2020) 
As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de 
outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas 
cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: 
 
 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: 
 
a) 1 e 2. 
b) 1 e 3. 
c) 2 e 4. 
d) 3 e 5. 
e) 4 e 5. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 148 
Vamos identificar as funções orgânicas a que pertencem cada uma das substâncias ilustradas nos 
produtos (1) a (5). 
 
Portanto, os compostos (1) e (3) pertencem à mesma função álcool 
Gabarito: B 
 
73. (UFPR/2019) 
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em 
consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma 
substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser 
desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por 
exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso 
popularmente conhecida como pinguinona. 
 
 
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. 
Acessado em 09/08/2018.) 
 
O nome oficial dessa substância é: 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
Comentários: 
Vamos marcar os radicais presentes na estrutura. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 149 
 
Observe que a cadeia principal é um ciclo de 6 carbonos insaturado nas posições 2 e 5. Portanto, 
devemos chamá-la de cicloex-2,5-dienona. 
Além disso, devemos acrescentar os grupos metil nas posições 3,4,4 e 5. Dessa forma, o nome 
adequado para o composto é: 3,4,4,5-tetrametilcicloex-2,5-dienona. 
Por uma questão de eufonia, é comumacrescentar um a após o ex, formando a nomenclatura 
3,4,4,5-tetrametilcicloexa-2,5-dienona. 
O enunciado sugeriu “cicloexano”, o que eu considero inadequado, porém, a letra E é realmente 
a melhor resposta, a mais próxima do nome sugerido. 
Gabarito: E 
 
74. Questão 71 - (UFPR/2018) 
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma 
combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. A seguir, estão 
apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores comuns. 
 
 
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>. 
Acessado em 25/07/2017.) 
 
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 150 
As cetonas são caracterizadas pelo grupo funcional – CO – ligado a dois átomos de carbono. 
Vamos identificar os grupos funcionais presentes nas cinco substâncias. 
 
Portanto, o aroma de violetas e o aroma de rosas são compostos por cetonas. 
Gabarito: C 
 
75. (UFPR/2017/Janeiro) 
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas 
da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o 
turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e 
utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
Comentários: 
Essa questão pode ser resolvida apenas pela análise da nomenclatura das moléculas do 
enunciado. O sufixo “-ol” é referente à função álcool, enquanto o sufixo “-ona” é referente à 
função cetona, portanto essas são as funções orgânicas presentes nas moléculas acima. Podemos 
identificá-las também pela análise da estrutura molecular: 
No turbinabol: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 151 
 
Na mestasterona: 
 
Na testosterona: 
 
Podemos visualizar, ainda, nas fórmulas estruturais completas das moléculas. 
 
Gabarito: A 
 
76. (UFPR/2012) 
Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do 
glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que 
representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo 
número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As 
posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ. 
 
Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão 
depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são indicadas 
temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a coluna 1. 
 
Coluna1 
 
1. Ácido oleico = C18:1-Δ 9. 
2. Ácido linoleico = C18:2-Δ 9,12. 
3. Ácido linolênico = C18:3-Δ 9,12,15. 
4. Ácido araquidônico = C20:4-Δ 5,8,11,14. 
5. Ácido láurico = C12:0. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 152 
 
Coluna 2 
 
( ) +44 °C. 
( ) - 50 °C. 
( ) +14 °C. 
( ) - 11 °C. 
( ) - 5 °C. 
 
Assinale alternativa que apresenta a numeração correta da coluna 2, de cima para baixo. 
 
a) 2 – 4 – 3 – 5 – 1. 
b) 4 – 2 – 5 – 1 – 3. 
c) 3 – 1 – 2 – 5 – 4. 
d) 3 – 4 – 5 – 1 – 2. 
e) 5 – 4 – 1 – 3 – 2. 
 
Comentários: 
Os ácidos com mais insaturações (duplas ou triplas) tendem a ser mais instáveis, logo, é mais fácil 
de quebrar as ligações deles. Com isso, tem-se pontos de ebulição menores. 
Portanto, quanto maior o número de insaturações, menor a temperatura de ebulição. Portanto, 
tem-se: 
Coluna 1: 
5. Ácido láurico: como possui 0 insaturações, tem o maior ponto de ebulição: +44 ˚C. 
4. Ácido araquidônico: como possui 4 insaturações, possui o menor ponto de ebulição: -50 ˚. 
1. Ácido oleico: como possui apenas 1 insaturação, possui o segundo maior ponto de ebulição: 
+14 ˚C. 
3. Ácido linolênico: apresenta 3 insaturações, logo, possui o segundo menor ponto de ebulição: -
11 ˚C. 
2. Ácido linoleico: apresenta 2 insaturações, tendo ponto de ebulição maior do que o do ácido 
linolênico: -5 ˚C. 
Gabarito: E 
 
77. (UFPR/2009) 
A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não 
possui toxicidade, é ilustrada a seguir: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 153 
 
 
Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário. 
2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a C26H30N2O3. 
3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridação sp2, 6 com hibridização 
sp3 e 2 com hibridização sp. 
4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero. 
5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em H2O. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
1. Certa. O sal de amônio quaternário é aquele em que os quatro hidrogênios do amônio são 
substituídos por radicais, o que é bem visível na molécula: 
 
2. Certa. Somando todos os hidrogênios evidenciados na molécula com os 5 hidrogênios de cada 
anel aromático (3), tem-se um total de: 
𝟑 ⋅ 𝟓 𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒈ê𝒏𝒊𝒐𝒔 + 𝟏𝟓 𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒈ê𝒏𝒊𝒐𝒔 = 𝟑𝟎 𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐𝒈ê𝒏𝒊𝒐𝒔 
De maneira análoga, cada anel aromático possui 6 carbonos não evidenciados na estrutura, logo, 
tem-se um total de: 
𝟑 ⋅ 𝟔 𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒐𝒔 + 𝟖 𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒐𝒔 = 𝟐𝟔 𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒏𝒐𝒔 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 154 
Contando individualmente, tem-se 3 átomos de oxigênio e 2 de nitrogênio, completando a 
fórmula molecular dada por: C26H30N2O3. 
3. Errada. Carbono com hibridação sp é aquele que faz uma tripla, ou seja, não existe na molécula. 
Hibridação sp2 é aquele que faz uma ligação dupla e duas simples, logo, tem-se os carbonos dos 
anéis aromáticos (18 ao todo) e os carbonos da carbonila, que são 2, totalizando, 20 carbonos 
sp2. 
Sendo assim, tem-se 6 carbonos sp3. 
4. Errada. O cálculo da carga formal é dado por: 
𝑪𝒂𝒓𝒈𝒂 𝒇𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍 = 𝑽 − (𝑳 +
𝟏
𝟐
𝑺) 
Em que V é o número de elétrons de valência, L o número de pares não ligantes e S a quantidade 
de elétrons compartilhados pelo átomo central. Sendo assim, tem-se: 
I. O número de elétrons de valência é igual a 5 
II. O número de pares não ligantes é 0 
III. A quantidade de elétrons compartilhados pelo átomo central é igual a 8. 
𝑪𝒂𝒓𝒈𝒂 𝒇𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍 = 𝟓 − (𝟎 +
𝟏
𝟐
⋅ 𝟖) = +𝟏 
5. Certa. O íon presente na molécula é capaz de interagir com a água, tornando-o solúvel nela. 
Gabarito: B 
 
78. (UFPR/2007) 
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de álcoois, como indicado nas reações abaixo: 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 155 
 
 
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta. 
a) O álcool da equação (1) possui um átomo de carbono assimétrico. 
b) O álcool da equação (5) é secundário e seu nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol. 
c)O álcool da equação (4) possui grupamentos hidroxila ligados apenas a carbonos secundários. 
d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal. 
e) O produto da equação (3) é um aldeído. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O carbono assimétrico é aquele ligado a quatro ligantes diferentes. Nesse caso, o 
carbono assimétrico é o carbono da hidroxila. 
b) Errada. O álcool da equação (5) possui 5 carbonos e a hidroxila está ligada a um carbono 
secundário, logo, ele é secundário e o seu nome oficial é ciclopentanol. 
c) Errada. Nota-se que a hidroxila terminal está ligada a um carbono primário. 
d) Errada. O aldeído da equação (2) tem um grupo metil no 2º carbono e a hidroxila no primeiro, 
logo, ele é o 2-metil-butan-1-al. 
e) Errada. O produto da equação (3) tem dois oxigênios ligados a carbonos secundários, logo, é 
uma dicetona. 
Gabarito: A 
 
79. (UFPR/2006) 
O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético 
e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de 
reações: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 156 
 
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: 
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico. 
b) O hidroxi-benzeno é um álcool. 
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico. 
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico. 
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa, temos: 
Vendo a estrutura do ácido acetilsalicílico, observa-se a presença do grupo funcional éster e ácido 
carboxílico, sendo, portanto, a alternativa correta. 
O hidróxi-benzeno possui a função fenol, apenas, portanto a alternativa é incorreta. 
O fenóxido de sódio é um sal que provém do hidróxi-benzeno, que é um fenol, sendo, portanto, 
um sal de fenol, assim, a alternativa é incorreta. 
Os grupos ligados ao anel aromático estão em posição orto entre si, esse item estaria correto se 
os grupos estivessem em posições para, ou seja, opostas entre si no anel. 
A primeira reação é de um composto com caráter ácido e um com caráter básico forte, gerando 
sal e água, que denomina uma reação de neutralização. 
Gabarito: A 
 
80. (UNICAMP SP/2016) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 157 
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez 
maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir 
mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas 
abaixo. 
 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois 
 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes 
propriedades. Essas duas imagens representam a mesma substância. A diferença encontra-se no 
posicionamento do grupo amina, mas como sabemos a ligação simples, permite livre rotação. Ao 
rotacionar a ligação simples, obtém-se o mesmo composto. 
 
b) Certo. É o mesmo composto representado por posicionamento no plano diferente. Não se 
esqueça que o carbono que efetua ligações simples possui geometria tetraédrica. 
c) Certo. Esses compostos não são isômeros, porque não apresentam propriedades químicas 
diferentes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 158 
 
d) Errado. O anel benzênico apresenta ressonância, ou seja, duplas ligações deslocalizadas. 
Gabarito: B (gabarito oficial - Unicamp). Gabarito Estratégia: B e C. 
 
81. (UFRGS RS/2014) 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita 
vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células 
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
Comentários: 
Na esquerda, observamos um oxigênio ligado a dois carbonos, que caracteriza a função éter, e 
uma hidroxila ligada ao anel aromático, caracterizando um fenol. No meio, há um carbono com 
ligação dupla com um oxigênio, ligado a dois carbonos, caracterizando uma cetona. Na direita, 
encontramos a função amida. A única alternativa sem funções que não estão presentes no 
híbrido é a alternativa A. 
Gabarito: A 
 
82. (UFRGS RS/2019) 
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma 
inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos 
recentes. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 159 
 
 
Essa molécula apresenta as funções orgânicas 
 
a) amina e éster. 
b) cetona e álcool. 
c) éter e éster. 
d) amina e álcool. 
e) cetona e éter. 
 
Comentários: 
Na esquerda da molécula, há a presença de oxigênios ligados a dois carbonos, caracterizando a 
função éter. No meio, há uma ligação dupla entre carbono e oxigênio, com o carbono ligado a 
dois carbonos, caracterizando uma cetona. Na direita, há um nitrogênio ligado a três carbonos, 
caracterizando uma amina. A única alternativa que contempla essas observações é a letra E. 
Gabarito: E 
 
83. (UFRGS RS/2017) 
Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do 
extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos 
alimentados em dieta de alto teor de gorduras. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão 
 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 160 
Na esquerda da estrutura da molécula, observa-se a presença de uma ligação dupla entre 
oxigênio e carbono e o carbono ligado a dois outros carbonos, caracterizando a função orgânica 
cetona. Além disso, na parte de baixo é percebido uma hidroxila que está ligada a um carbono 
ligado a dois outros carbonos, que não estão em um anel aromático, caracterizando uma 
hidroxila alcoólica, e um oxigênio ligado a dois carbonos, caracterizando um éter. A única 
alternativa que contempla essas funções é a C. 
Gabarito: C 
 
84. (UFRGS RS) 
Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool, apresenta uma 
massa de 300 g para 3,0 . 1024 moléculas. Esse composto pode ser: 
a) propanol-1 
b) etano-oxi-metano 
c) butanol-1 
d) butanol-2 
e) propeno-2-ol-1 
 
Comentários: 
Primeiramente, vamos calcular a quantidade de mols: 
𝟔, 𝟎 ⋅ 𝟏𝟎𝟐𝟑 − − − 𝟏 𝒎𝒐𝒍 
𝟑, 𝟎 ⋅ 𝟏𝟎𝟐𝟒 − − − 𝒙 𝒎𝒐𝒍 
𝒙 = 𝟓 𝒎𝒐𝒍 
Agora, vamos calcular a massa molar da substância: 
𝟑𝟎𝟎𝒈 − − − 𝟓 𝒎𝒐𝒍 
𝒙 𝒈 − − − 𝟏 𝒎𝒐𝒍 
𝒙 = 𝟔𝟎𝒈 
Analisando as alternativas: 
O composto é um álcool e possui fórmula 𝑪𝟑𝑯𝟖𝑶, com massa 𝟏𝟐 ⋅ 𝟑 + 𝟖 + 𝟏𝟔 = 𝟔𝟎𝒈. 
Portanto, é a alternativa correta. 
O composto não é um álcool, portanto a alternativa é incorreta. 
O composto é um álcool e possui fórmula 𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎𝑶, com massa 𝟏𝟐 ⋅ 𝟒 + 𝟏𝟎 + 𝟏𝟔 = 𝟕𝟒𝒈. 
Portanto,a alternativa é incorreta. 
O composto é um álcool e possui fórmula 𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎𝑶, com massa 𝟏𝟐 ⋅ 𝟒 + 𝟏𝟎 + 𝟏𝟔 = 𝟕𝟒𝒈. 
Portanto, a alternativa é incorreta. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 161 
O composto é um álcool e possui fórmula 𝑪𝟑𝑯𝟔𝑶, com massa 𝟏𝟐 ⋅ 𝟑 + 𝟔 + 𝟏𝟔 = 𝟓𝟖𝒈. 
Portanto, a alternativa é incorreta. 
Gabarito: A 
 
85. (UnB DF/2002) 
A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. No organismo, o 
iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-
se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, 
ainda ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então 
liberada pela quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na reação II. 
 
 
 
 
A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireoide, o 
que é conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição 
de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens 
de tireoide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usando-se detectores da radiação emitida 
por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I131) tem sido largamente utilizado, 
geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo 
decaimento produz um elemento 54X131, possui meia-vida de oito dias. 
Com base no texto, julgue os itens que se seguem. 
01. Os hormônios produzidos pela tireoide são denominados tireoidotrópicos. 
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 162 
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono-
oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio-oxigênio-
hidrogênio existente na molécula de água. 
04. A função éter é encontrada na tiroxina. 
 
Comentários: 
Analisando cada item: 
Os hormônios produzidos pela tireóide são denominados tireoidianos. 
O carbono que se liga ao átomo de iodo está no anel aromático e é, de fato, secundário. 
Observando a presença de diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio e entre 
o hidrogênio e o oxigênio, tem-se que a geometria das duas ligações serão similares. 
Na tiroxina, observa-se um oxigênio ligado a dois anéis aromáticos, caracterizando um éter. 
Gabarito: E-C-C-C 
 
86. (UnB DF/2002) 
Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo 
liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir 
os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa 
finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em 
dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, 
assemelha-se ao da membrana celular. 
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, 
sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as 
células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como 
uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. 
Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é 
projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, 
a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. 
 
As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um 
fosfolipídio. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 163 
 
 
 
Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo 
interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, verifica-se o rompimento da vesícula, com a 
formação de duas fases. Com base nessa informação e no texto, julgue os itens abaixo. 
01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol podem ser encontradas na estrutura da tirosina. 
02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são encontradas insaturações. 
03. O rompimento da vesícula por adição do solvente orgânico evidencia que a mesma possui grupos 
apolares. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa: 
Na tirosina, na esquerda, é observado um grupo hidroxila ligado à um anel aromático, 
caracterizando um fenol, no centro, é observado um nitrogênio ligado a um carbono que está 
ligado à dois carbonos e um hidrogênio, caracterizando uma amina, e, na direita, um grupo 
carboxila, caracterizando um ácido carboxílico. Portanto, a tirosina possui as três funções citadas. 
Na cadeia mais acima do fosfolipídeo, é observado a presença de ligações duplas, caracterizando 
uma insaturação. 
O fato do solvente apolar interagir com a vesícula indica que ela possui caráter apolar, indicando 
a presença de grupos apolares. 
Gabarito: C-C-C 
 
87. (UnB DF/1994) 
Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, 
chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens. 
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. 
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool, 
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
00. A fórmula do acetato de etila é 𝑪𝟒𝑯𝟖𝑶𝟐, assim, a fórmula mínima será 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶. 
01. Os ésteres são obtidos por meio de uma reação entre ácido carboxílico e álcool 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 164 
02. O nome do composto é propanoato de butila. 
 propanoato de butila 
Gabarito: nenhum 
 
88. (UECE/2015/Julho) 
Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos 
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos 
presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre 
outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações 
realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde 
somente a compostos orgânicos oxigenados. 
 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa: 
As substâncias tem as funções aldeído, ácido carboxílico e éster, respectivamente, assim, todos 
são compostos oxigenados e a alternativa é correta. 
A anilina é uma amina e não possui oxigênio, portanto, a alternativa é incorreta. 
anilina 
O naftaleno possui apenas carbono e hidrogênio, não sendo um composto oxigenado. 
naftaleno 
O clorofórmio não é um composto oxigenado, possuindo apenas carbono, hidrogênio e cloro. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 165 
clorofórmio 
Gabarito: A 
 
89. (UECE/2012/Julho) 
Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas. Sob o 
assento de um banheiro químico, há um tanque que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque, 
acontece a reação química; antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é 
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos parem de 
produzir o gás metano, causadordo mau cheiro. Normalmente, a composição química do desodorizante 
é formada por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de dialquil dimetil amônio (bactericida) e 
cloreto de alquil dimetil benzil amônio (bactericida). 
 
No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto. 
 
a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal. 
b) O grupo alquil é uma ramificação derivada de um alcano. 
c) Os radicais orgânicos alquil, metil e benzil são insaturados. 
d) O grupo benzil é derivado do benzeno. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa, temos: 
O formol é uma solução aquosa de metanal, sendo essa alternativa incorreta. 
Pela própria definição de alquil, como sendo um grupo derivado de alcanos, a alternativa está 
correta. 
O radical alquil vem de alcanos, sendo, portanto, saturado. 
O grupo benzil é derivado do tolueno. O grupo derivado do benzeno é o fenil. 
Gabarito: B 
 
90. (UECE/2012/Julho) 
O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto 
químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de 
queimação em qualquer tecido com que entre em contato. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 166 
 
 
São funções orgânicas presentes na capsaicina: 
 
a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. 
b) alceno, cetona e éster. 
c) alceno, amida e éster. 
d) alceno, amida e éter. 
 
Comentários: 
Na parte da esquerda da molécula, observamos um grupo hidroxila ligado a um anel aromático, 
caracterizando um fenol e um oxigênio ligado a dois carbonos, caracterizando um éter. No centro 
da molécula, observa-se um nitrogênio ligado a um carbono que está ligado duplamente a um 
oxigênio, caracterizando a função orgânica amida. Além disso, na parte da direita da molécula, é 
observado uma ligação dupla entre carbonos, que caracteriza um alceno. A única alternativa que 
contempla essas observações é a alternativa D. 
Gabarito: D 
 
91. (UECE/2020/Janeiro) 
Segundo a revista Superinteressante de novembro de 2019, o cigarro é uma arma química que mata 8 
milhões de pessoas, no mundo, por ano. Quando um cigarro é aceso, ocorrem reações que produzem 
mais de 250 substâncias tóxicas tais como monóxido de carbono, nicotina, amônia, cetonas, formaldeído, 
acetaldeído e acroleína e mais de 40 substâncias comprovadamente cancerígenas, dentre as quais se 
encontram arsênio, níquel, cádmio, polônio, fósforo, acetona, naftaleno etc. 
 
Considerando as substâncias mencionadas acima, é correto afirmar que 
 
a) níquel e cádmio são metais de transição e fazem parte da mesma família na tabela periódica. 
b) arsênio e fósforo estão localizados no mesmo período da tabela periódica. 
c) a acroleína, a nicotina e as cetonas são compostos orgânicos de diferentes funções. 
d) o polônio é um metal de transição pertencente à família do oxigênio. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa: 
O níquel e o cádmio são metais de transição, porém, não pertencem a mesma família. 
O arsênio e o fósforo estão na mesma família, porém, não estão no mesmo período. 
A acroleína é um aldeído, a nicotina é uma amina e as cetonas são cetonas. Assim, de fato, são 
compostos de funções orgânicas diferentes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 167 
O polônio pertence à família do oxigênio, porém é um metal representativo, e não de transição. 
Gabarito: C 
 
92. Questão 92 - (UECE/2020/Janeiro) 
Atente para a estrutura abaixo apresentada e o que se afirma sobre ela em seguida. 
 
 
 
I. Álcool e enol são funções orgânicas presentes. 
II. A função orgânica éter está presente, devido à presença da carbonila. 
III. Observa-se a presença da função orgânica éster. 
IV. Caracteriza-se a função orgânica do ácido carboxílico pela presença do grupo . 
 
É correto somente o que se afirma em 
 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmações, temos: 
Tanto o álcool quanto a função enol estão presentes. O álcool pode ser observado na estrutura 
ao se ver o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado e o enol é observado na parte de cima 
da molécula, onde uma hidroxila está ligada a um carbono que possui uma ligação dupla. 
Estrutura de um enol 
O grupo carbonila está presente, mas não caracteriza uma função éter. 
Carbonila 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 168 
A função éster é, de fato, observada na parte de baixo da estrutura da molécula, onde há um 
carbono duplamente ligado com um oxigênio e uma ligação simples com um oxigênio que 
também está ligado a outro carbono. 
O grupo apresentado não caracteriza um ácido carboxílico. 
Gabarito: C 
 
93. (UECE/2019/Janeiro) 
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas 
e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem 
o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a 
seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao ciclohexano, é um fenol. 
b) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono sp do anel aromático, é um fenol. 
c) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático. 
d) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático. 
 
Comentários: 
Analisando cada alternativa: 
Uma hidroxila ligada a um ciclohexano caracteriza um álcool, pois o carbono no qual o oxigênio 
está ligado não pertence a um anel aromático. 
A hibridização do carbono do anel aromático no qual as hidroxilas se ligam é 𝒔𝒑𝟐. 
Por definição, o fenol é caracterizado por uma hidroxila ligada à um carbono insaturado do anel 
aromático, portanto a alternativa está incorreta. 
De fato, a caracterização de um fenol é dada por uma hidroxila ligada a um carbono pertencente 
a um anel aromático, que terá hibridização 𝒔𝒑𝟐 
Gabarito: D 
 
94. (UECE/2019/Janeiro) 
É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com 
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes 
substâncias orgânicas: 
 
I. Usado na limpeza de telas de computadores. 
 
II. Usado como solvente anestésico. 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são identificadas como: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 169 
 
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. 
b) I – propan-2-ol; II – etoxietano. 
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. 
d) I – álcool propílico; II – éter etílico. 
 
Comentários: 
Utilizando a nomenclatura IUPAC, o primeiro composto, que é um álcool no qual a hidroxila está 
ligada ao segundo carbono da cadeia, que tem três carbonos, o composto terá o nome propan-
2-ol. O segundo composto, que se trata de um éter, em que duas cadeias com dois carbonos 
estão ligadas, terá o nome IUPAC etoxietano. 
Gabarito: B 
 
95. (UECE/2019/Julho) 
Éteres são compostos orgânicos usados como solventes e na elaboração de medicamentos. 
Considerando-se um éter em que seus dois grupos constituintes são 
 
, 
é correto afirmar que o nome desse éter é 
 
a) 2-metoxi-isopropílico. 
b) 2-metoxipropano. 
c) metoxi-isopropílico. 
d) metoxipropano. 
 
Comentários: 
O éter é uma junção de um metoxilo com um propano no segundo carbono da cadeia, a nomenclatura 
IUPAC dessa substância será dada por 2-metoxipropano. 
 
Gabarito: B 
 
96. (UECE/2019/Julho) 
Os alfa-hidroxiácidos são ácidos carboxílicos frequentemente incluídos na formulação de cremes para a 
pele. Sua função é absorver umidade do ar e consequentemente deixar a pele mais macia e flexível. 
 
Assinale a opção que contém a estruturade um composto alfa-hidroxiácido. 
 
a) 
b) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 170 
c) 
d) 
 
Comentários: 
Um alfa-hidroxiácido é um ácido carboxílico que possui um grupo hidroxila ligado ao carbono que 
está ligado ao grupo carboxila. Essa definição está de acordo com o item A. Observe que o item 
B não é ácido carboxílico e os outros itens possuem a hidroxila em outras posições que não a 
mais próxima do ácido carboxílico. 
Gabarito: A 
 
97. (UECE/2018/Janeiro) 
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por 
exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação 
de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II 
apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
Comentários: 
O primeiro composto é um ácido carboxílico com uma cadeia de quatro carbonos, tendo nome 
ácido butanoico. O segundo composto é um éster que possui uma cadeia de quatro carbonos e 
outra dois carbonos, denominado butanoato de etila. 
Gabarito: B 
 
98. (UECE/2018/Janeiro) 
Atente aos seguintes compostos orgânicos: 
 
I. 2-metil-propan-1-ol; 
II. metóxi-etano; 
III. ácido propanoico; 
IV. propan-2-ona. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 171 
 
De acordo com a nomenclatura IUPAC, numere os átomos de carbono de cada uma das cadeias carbônicas 
dos compostos acima apresentados e assinale a opção em que estejam corretamente indicados os estados 
de hibridização de todos os átomos de carbono de um mesmo composto, ordenados do átomo 1 para o 
átomo 3. 
 
a) II - C1 = sp2; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
b) I - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
c) IV - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
d) III - C1 = sp3; C2 = sp3 ; C3 = sp2. 
 
Comentários: 
Para as substâncias, temos: 
I. Todos os carbonos são 𝑠𝑝3, por possuírem apenas ligações simples. 
II. Todos os carbonos são 𝑠𝑝3, por possuírem apenas ligações simples. 
III. O primeiro carbono é 𝑠𝑝2 pois possui uma ligação dupla com o oxigênio. 
IV. O primeiro e o terceiro carbono possuem apenas ligações simples, portanto são 𝑠𝑝3, e o 
segundo, por ter uma ligação dupla com o oxigênio, tem hibridização 𝑠𝑝2. 
Assim, a única alternativa condizente é a alternativa C. 
Gabarito: C 
 
99. (UECE/2017/Janeiro) 
Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau 
hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química dos 
 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 172 
Na substância, é observada uma hidroxila ligada a um anel aromático, caracterizando a função 
orgânica dos fenóis. 
Gabarito: A 
 
100. (UECE/2015/Janeiro) 
Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos utilizados para 
combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até mesmo a 
morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. Existem 
cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, muitos 
desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma 
preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à 
característica dos agrotóxicos abaixo. 
 
a) No acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração 
eletrônica no estado excitado: 3s13p33d1. 
 
 
b) Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico. 
 
 
c) No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação +2. 
 
 
d) Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática 
polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados. 
 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas: 
a) O fósforo apresenta orbital hibridizado 𝑠𝑝3𝑑. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 173 
b) No meio da molécula, pode-se observar um nitrogênio ligado a carbonos, caracterizando uma 
amina, e, na direita, é observado um grupo carboxila, que caracteriza um ácido carboxílico. 
Portanto, essa alternativa é a correta. 
c) O enxofre, por ser mais eletronegativo que o carbono e estar ligado a dois carbonos, tem 
estado de oxidação -2. 
d) Os anéis aromáticos da figura não são anéis benzênicos. 
Gabarito: B 
 
101. (UNICENTRO 2018) 
De acordo com as estruturas químicas abaixo é correto afirmar que: 
 
 
a) Possuem função orgânica: I - aldeído; II – cetona; III – ácido carboxílico; IV – álcool. 
b) Possuem função orgânica: I - éster; II – alceno; III – amina; IV – amida. 
c) Possuem função orgânica: I - éter; II – cetona; III – alcino; IV – aldeído. 
d) Possuem função orgânica: I - cetona; II – álcool; III – amina; IV – éster. 
e) Possuem função orgânica: I - amina; II – cetona; III – éster; IV – ácido carboxílico. 
 
Comentários: 
Analisando as estruturas, temos: 
I. Observa-se a presença de um nitrogênio ligado à um carbono terciário, caracterizando a função 
amina. 
II. Observa-se um oxigênio duplamente ligado a um carbono secundário, que caracteriza a função 
cetona. 
III. Observa-se um oxigênio duplamente ligado a um carbono que está, por sua vez, ligado a um 
oxigênio ligado a outro carbono, que caracteriza a função éster. 
IV. Observa-se a presença do grupo carboxila, que caracteriza a função ácido carboxílico. 
Assim, a alternativa que contempla essas observações é a E 
Gabarito: E 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 174 
102. (UNICENTRO 2018) 
A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada abaixo: 
 
 
Nessa reação, tem-se a conversão de um: 
a) Fenol em ácido carboxílico 
b) Alceno em cetona 
c) Aldeído em álcool 
d) Aldeído em cetona 
e) Álcool em aldeído 
 
Comentários: 
Observe na extremidade superior da molécula: como reagente, havia um grupo hidroxila -OH 
ligado ao carbono saturado, o que configura o grupo funcional álcool. Após a reação, obtêm-se 
como produto uma molécula em que a hidroxila foi substituída pela carbonila. Como a carbonila 
está ligada a um carbono primário, de forma que o grupo funcional é o aldeído. 
 
 
Desta forma, conclui-se que a reação converteu o grupo álcool em aldeído. 
Gabarito: E 
 
103. (UNICENTRO 2015/2) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 175 
Considere a estrutura da adrenalina representada a seguir. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, as funções orgânicas dessa substância. 
 
a) Álcool, amina e benzeno. 
b) Álcool, amina e fenol. 
c) Álcool, amida e benzeno. 
d) Álcool, amida e fenol. 
e) Amida, benzeno e fenol. 
 
Comentários: 
 
 
I) Observe que na extremidade direita da molécula, temos um átomo de nitrogênio realizando 
ligação simples com o carbono e com outros dois átomos de hidrogênio, o que configura um 
grupo funcional amina. 
 
II) Existe um grupo hidroxila -OH ligado à cadeia saturada, o que configura um álcool. 
 
III) Existe um grupo hidroxila -OH ligado ao anel aromático à esquerda da representação da 
molécula, o que configura um fenol. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 176 
Da análise feita acima, concluímos que a molécula apresenta as funções orgânicas álcool, amina 
e fenol; a alternativa correta é a letra B. 
Gabarito:B 
 
104. (UNICENTRO 2009/2) 
A substância responsável pelo aroma de laranja apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Essa substância é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) cetona. 
d) éster. 
e) éter. 
 
Comentários: 
Observe que a estrutura é da forma R-COO-R’, ou seja, um carbono realizando uma ligação 
simples com a ramificação R, uma ligação dupla com o oxigênio O e uma ligação simples com 
outro heteroátomo O, que por sua vez está ligado a uma outra ramificação R’. 
Esta estrutura caracteriza um éster, sendo a alternativa correta então a letra D. 
(Comentário: os ésteres geralmente são relativos aos aromas das substâncias) 
Gabarito: D 
 
105. (UNICENTRO 2015/1) 
Leia o texto a seguir. 
 
O sabor é algo estabelecido culturalmente, dessa forma, cada povo tem uma alimentação e uma 
preferência alimentar característica. Portanto, não é só de valor nutricional que é feito um alimento! Mais 
do que isso, seu sabor é importante para determinar se esse alimento vai ou não ser bem aceito. Antes 
de mandar produtos para a prateleira dos supermercados, a indústria de alimentos promove as chamadas 
análises sensoriais que contribuem para a reformulação do produto, controle de qualidade, nível de 
aceitação. O paladar assim como os outros sentidos é utilizado pelo organismo para identificar 
substâncias. O sabor é, inclusive, uma forma de defesa, pois, quando ingerimos um determinado alimento, 
a sensação que ele provoca fica gravada na memória como sendo prazerosa ou não. Nós somos capazes 
de reconhecer quatro sabores básicos, o doce, o amargo, o azedo ou ácido e o salgado. A seguir são 
apresentadas algumas estruturas químicas de compostos com sabor amargo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 177 
 
 
Com base nas estruturas apresentadas e nos conhecimentos sobre química orgânica, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Todos os compostos apresentam o grupo funcional cetona. 
II. A piperina, alcaloide responsável pela sensação picante da pimenta-preta, apresenta três carbonos 
terciários. 
III. A humulona, presente no lúpulo, componente da cerveja, apresenta os seguintes grupos funcionais: 
cetona, enol e álcool. 
IV. A cafeína, composto encontrado no café e no chá preto, apresenta fórmula molecular C8H10N4O2. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
Comentários: 
I) Falso: analisando a piperina, verificamos que o único átomo de oxigênio que realiza ligação 
dupla está ligado a um carbono primário, visto que este está ligado a outro carbono e a um átomo 
de nitrogênio. Em uma cetona, o átomo de oxigênio precisa realizar uma ligação dupla com um 
carbono secundário, o que não ocorre aqui: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 178 
 
II) Falso: na figura abaixo, os carbonos terciários, aqueles que realizam ligação com 3 carbonos, 
estão circulados em vermelho: 
 
Como é verificável, existem mais de 3 carbonos terciários na estrutura em questão. 
 
III) Verdadeiro: observe na imagem abaixo os grupos circulados em vermelho: 
 
 
O grupo a) consiste em uma cetona; o grupo b) em um álcool e o grupo c) em um enol, de forma 
que a afirmação está correta. 
 
IV) Verdadeiro: contando-se a quantidade de átomos de cada elementos na molécula, verica-se 
que a estrutura tem como fórmula molecular C8H10N4O2. 
 
Analisando-se as alternativas, a única que contêm todas as corretas é a letra C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 179 
Gabarito: C 
 
106. (UNICENTRO 2015/1) 
Considere as funções orgânicas representadas pelas fórmulas gerais a seguir. 
 
(I) R–OH 
(II) R–O–R 
(III) R–COOH 
(IV) R–CO–R 
(V) Ar–OH 
 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a correspondência das fórmulas gerais com as 
funções orgânicas. 
 
a) (I) – álcool, (II) – cetona, (IV) – éter. 
b) (I) – fenol, (II) – éter, (IV) – éster. 
c) (I) – fenol, (III) – ácido carboxílico, (V) – álcool. 
d) (II) – éter, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
e) (II) – éster, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
 
Comentários: 
I) Álcool: perceba que é uma estrutura que consiste no grupo hidroxila -OH ligado a uma 
ramificação R, o que caracteriza um álcool. 
II) Éter: a estrutura consiste em duas ramificações R, não necessariamente iguais, que estão 
ligadas entre si por um heteroátomo O, o que caracteriza um éter. 
III) Ácido Carboxílico: a ramificação R está ligado a um carbono que realiza uma ligação dupla com 
oxigênio e uma ligação simples com a hidroxila -OH, caracterizando um ácido carboxílico. 
IV) Cetona: o carbono central realizada uma ligação simples com duas ramificações R, não 
necessariamente iguais, e uma ligação dupla com o oxigênio O, de forma que representa uma 
cetona. 
V) Fenol: a estrutura consiste em um aromático Ar ligado a uma hidroxila, o que configura um 
fenol. 
 
Analisando as alternativas, verifica-se que a única que relaciona corretamente todos os itens é a 
alternativa D. 
Gabarito: D 
 
107. (UEPG PR/2019) 
Assinale o que for correto. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 180 
01. A ureia pertence à classe das amidas. 
02. A anilina pertence ao grupo das aminas. 
04. Metoxietano é um éter. 
08. O etanoato de isobutila é um éster. 
16. A glicose é uma cetona. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A ureia apresenta carbonila ligada ao nitrogênio. 
O
H2N NH2 
02. Certo. A anilina é o nome usual da benzenamina. 
NH2
 
04. Certo. A nomenclatura do metoxietano revela que apresenta um grupo metil + oxigênio 
(metoxi: – OCH3) ligado ao hidrocarboneto etano, logo, apresenta a função éter. 
O 
08. Certo. O etanoato de isobutila é um éster. 
O
O
 
16. Errado. A glicose em sua forma aberta é um aldeído, enquanto a frutose em sua forma aberta 
é uma cetona. Ambas apresentam a forma fechada que são éteres. 
 
Formas cíclicas da glicose e da frutose: 
 
Gabarito: 15 
 
108. (UDESC SC/2018) 
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato 
de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições. 
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
H
O
OH
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
HO
glicose frutose
O
OH
OH
HO
HO
OH
O
OH
OHHO
HO
HO
glicose
frutose
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 181 
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares. 
III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares. 
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. A trietilamina não apresenta hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio, por isso não 
realiza ligações de hidrogênio. 
N CH2
CH3
CH2
CH3
H2C
H3C
 
II. Errado. O acetato de sódio apresenta uma ligação covalente apolar localizada entre os átomos 
de carbono. 
 
III. Errado. O acetato de etila é um éster e apresenta ligações covalentes polares. 
C
O
OH3C
CH2
CH3 
IV. Errado. O metanol apresenta ligações de hidrogênio, porque apresenta um hidrogênio ligado 
ao átomo de oxigênio. 
HO
CH2
CH3 
V. Errado. Além das ligaçõescovalentes, existe ligação iônica no composto acetato de sódio. 
 
Gabarito: C 
 
109. (UERJ/2017) 
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em 
uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo. 
C
O
O-H3C Na
+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 182 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo 
grupamento. 
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada: 
 
a) éster 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
Comentários: 
Identificando as funções orgânicas, tem-se: 
 
Gabarito: C 
110. (UEMG/2016) 
“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual, Caetano Veloso não 
poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música Meu caro amigo 
ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ” 
VENTURA, 2012,p. 66. 
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter, crença ou 
qualquer outra coisa. 
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir 
 
Sobre a melanina é CORRETO afirmar que 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 183 
a) sua fórmula molecular é N6H6. 
b) possui carbonos trigonais. 
c) apresenta a função amida. 
d) possui apenas ligações sigma. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A fórmula molecular é C3H6N6. 
b) Certo. Os carbonos são do tipo sp2 e possuem geometria trigonal plana. 
c) Errado. 
 
d) Errado. O composto apresenta ligação dupla. A ligação dupla é formada por uma ligação 
simples e uma ligação pi. 
 
Gabarito: B 
111. (UFRR/2016) 
 
Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem orientação médica. A 
automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso indiscriminado de anti-
inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias digestivas seríssimas, enquanto o 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 184 
excesso de analgésicos pode acabar transformando dores pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C 
em excesso pode causar distúrbios gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, 
provocando irritações. 
No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que são facilmente 
encontrados nas farmácias. 
Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta. 
 
a) ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter e amina e 
TYLENOL: fenol e amida. 
b) ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool, éster e amina 
e TYLENOL: álcool e amida. 
c) ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina e TYLENOL: 
fenol e amida. 
d) ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida; TYLENOL: 
álcool e amida. 
e) Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool, éster, amida; 
TYLENOL: fenol e amina. 
 
Comentários: 
 
Gabarito: A 
112. (UniCESUMAR PR/2018) 
Foi em busca da pimenta-do-reino que os portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram dar nas 
Américas e encontraram outra turma de pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos botem para ferver 
qualquer prato, isso acontece por motivos diferentes. A pimenta-do-reino, a preta, é rica em uma 
substância chamada piperina, que responde pela ardência. Já a malagueta e as outras vermelhas são 
repletas de capsaicina – a responsável pela picância. Por ser tão ardida, ela é usada no spray de pimenta, 
utilizado como arma por policiais em todo o mundo. 
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017) 
 
A piperina e a capsaicina: 
 
I. Formam ligações de hidrogênio com a água. 
II. Possuem cadeia carbônica saturada. 
III. Possuem a função orgânica fenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 185 
IV. Possuem a função orgânica amida. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) II e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. O par de elétron dos oxigênios e dos nitrogênios realizam a ligação de hidrogênio da 
água. 
II. Errado. Os dois compostos apresentam ligações duplas entre átomos de carbonos, portanto, 
são insaturados. 
III. Errado. Somente a capsaicina apresenta hidroxila ligada à anel benzênico, ou seja, função 
fenol. 
IV. Certo. 
 
 
Gabarito: A 
113. (UCB DF/2017) 
O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas sem 
propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico, esse 
fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente. 
 
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa correta. 
 
a) A substância possui a função álcool. 
b) No paracetamol existem as funções amida e fenol. 
c) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do que aqueles ligados por 
ligações simples. 
d) No paracetamol existem as funções amina e cetona. 
e) A função amina dessa substância pode atuar como uma base. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 186 
 
A partir da identificação das funções, julga-se os itens: 
a) Errado. A substância possui a função fenol. 
b) Certo. A função amida é identificada quando a carbonila está ligada ao nitrogênio e a função 
fenol ocorre quando a hidroxila está ligada ao anel benzênico. 
c) Errado. No anel benzênico, todos os átomos de carbono encontram-se à mesma distância, 
porque ocorre ressonância. 
d) Errado. A função amina ocorre quando o átomo de nitrogênio está ligado a grupo alquila, arila 
ou cicloalquil. 
e) Errado. O composto não apresenta função amina, apenas amida. 
Gabarito: B 
114. (IFMT/2019) 
O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores permite 
sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a 
substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração e a 
excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, as 
fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que: 
 
 
 
a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas. 
b) a função álcool está presente apenas na noradrenalina. 
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas. 
d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
e) todas apresentam a função fenol em suas estruturas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A adrenalina possui o grupo amina, marcado pela amina secundária (-NH-). 
b) Errada. Em todas as substâncias, tem-se -OH ligado ao anel aromático, formando a função 
fenol. No entanto, só na adrenalina o -OH está ligado a um carbono da cadeia linear, logo, só a 
adrenalina é um álcool também. 
c) Errada. Os átomos de carbono da cadeia lateral ligada ao anel aromático são unidos por 
ligações simples. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 187 
d) Errada. A adrenalina possui um heteroátomo (nitrogênio) em sua cadeia, assim como a 
dopamina e noradrenalina. 
e) Certa. Em todas as substâncias, o -OH está ligado ao anel aromático, caracterizando a função 
fenol. 
Gabarito: E 
115. (IFBA/2018) 
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir 
da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda 
no sangue, formando compostosmenores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e 
retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor 
amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros 
ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é 
que a urina seja bem clarinha. 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? 
 
 
 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
Comentários: 
As funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina são mostradas abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 188 
Gabarito: B 
116. (IFMT/2018) 
Uma premiada série de televisão norte-americana era apresentada com a logomarca abaixo, que 
representa uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução significa informalmente: “jogar tudo 
pro alto”. 
 
 
 
Nessa série, um brilhante professor de química vive um colapso emocional ao se descobrir com câncer no 
pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa grávida. Para pagar suas dívidas, 
opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com um ex-aluno a metanfetamina, droga potente e 
altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a seguir: 
 
 
 
Em se tratando de metanfetamina, nela há a função: 
 
a) amida 
b) nitrila 
c) amina 
d) isonitrila 
e) nitrocomposto 
 
Comentários: 
A metanfetamina possui a função amina, destacada abaixo: 
 
Gabarito: C 
117. (IFGO/2017) 
A substância serotonina, mostrada abaixo, entre outras funções, desempenha o papel de 
neurotransmissor, responsável pela sensação de bem-estar. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 189 
 
 
A serotonina possui os seguintes grupos funcionais: 
 
a) Álcool e amina 
b) Fenol e amida 
c) Álcool e amida 
d) Cetona e aldeído 
e) Fenol e amina 
 
Comentários: 
A serotonina apresenta os grupos funcionais destacados abaixo: 
 
Gabarito: E 
118. (Mackenzie SP/2011) 
Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos 
ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa (Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011. 
 
 
 
A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da mesma, 
considere as afirmações: 
 
I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp2. 
II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl. 
III. Possui 6 elétrons pi ressonantes. 
IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida. 
Cl
N
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 190 
 
Estão corretas, somente, 
 
a) I, III e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I, II e III. 
d) I e III. 
e) II e III. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. O carbono de hibridização sp2 é aquele que faz 1 ligação dupla e duas simples. Sendo 
assim, são os carbonos do anel aromático. No entanto, apenas 1 é terciário, porque só ele se 
conecta a 3 átomos de carbono. Esse carbono terciário é o carbono que liga o anel aromático ao 
restante da cadeia. 
II. Errada. A fórmula molecular é C17H26NCl. Contando isoladamente, tem-se 17 átomos de 
carbono pela estrutura; 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de cloro facilmente visíveis. Os átomos 
de hidrogênio somam 26 e estão todos destacados abaixo: 
 
III. Certa. O anel aromático possui 3 ligações pi, ou seja, 6 elétrons ressonantes. 
IV. Errada. O cloro no anel benzênico marca o haleto orgânico e o nitrogênio representa o grupo 
amina. 
Gabarito: D 
119. (Mackenzie SP/2009) 
Pessoas, que necessitam de tratamento do transtorno de ansiedade, utilizam tranquilizantes do grupo 
dos benzodiazepínicos, após um diagnóstico e uma indicação realizada por um médico. Esse 
medicamento, para controlar a tensão nervosa, devido a algum acontecimento estressante, deve ser 
usado com cautela, pois o seu uso continuado pode diminuir a capacidade de concentração ou causar 
dependência, depressão e anemia. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 191 
 
 
Acima está representada a fórmula estrutural de um tranqüilizante benzodiazepínico e, a respeito dele, é 
correto afirmar que 
 
a) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e cetona. 
b) sua fórmula molecular é C16H12ClN2O. 
c) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea. 
d) possui 16 elétrons em orbitais  (pi). 
e) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp2. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. As funções presentes são: 
 
b) Errada. A fórmula molecular é C16H13ClN2O. Contando isoladamente, tem-se 16 átomos de 
carbono na molécula, assim como é fácil ver que se tem 1 átomo apenas de cloro e oxigênio e 2 
átomos de nitrogênio. Os átomos de hidrogênio totalizam 13 e são representados abaixo: 
Cl
N
CH3
C
CH2
NC
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 192 
 
c) Errada. A cadeia carbônica é cíclica, insaturada (ligações duplas), heterogênea (nitrogênio 
sendo o heteroátomo) e aromática. 
d) Certa. Como na molécula tem-se 8 ligações duplas (ou pi), tem-se 16 elétrons nesses orbitais. 
e) Errada. O carbono com hibridização sp2 é aquele que faz 1 ligação dupla e 2 simples, logo, são 
os carbonos do anel aromático (12 carbonos). Já o carbono com hibridização sp é aquele que faz 
1 ligação tripla e 1 simples, não existindo esse caso na molécula. 
Gabarito: D 
120. (Mackenzie SP/2007) 
 
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa 
substância é 
a) uma amina. 
b) um hidrocarboneto aromático. 
c) um nitrocomposto. 
d) uma amida. 
e) um aminoácido. 
 
Comentários: 
A toxicidade do extrato de cicuta é dada pela presença do grupo amina, representado pelo -NH. 
Lembrando que o grupo aminoácido é dado por um ácido carboxílico (-COOH) que tem um grupo 
amina em sua composição. O nitrocomposto são aqueles compostos que o possuem o -NO2. Já a 
amida, ela é dada quando o carbono da carbonila se liga ao nitrogênio. 
Gabarito: A 
121. (Mackenzie SP/2006) 
Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse adoçante artificial 
 
N
H
CH2 CH2 CH3
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 193 
 
a) possui somente carbonos híbridos sp3. 
b) tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida. 
c) tem a mesma fórmula molecular que a sacarose. 
d) tem cadeia carbônica normal. 
e) possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os carbonos sp3 são aqueles que fazem 4 ligações simples. Nota-se que no anel 
benzênico, há a presença de carbonos sp2 (1 dupla + 2 simples). 
b) Certa. Os grupos funcionias da molécula são: 
 
c) Errada. A sacarose não possui nitrogênio em sua composicação e possui fórmula molecular de: 
C12H22O11. 
d) Errada. A cadeia carbônica possui suas ramificações. 
e) Errada. O grupo funcional das extremidades são: ácido carboxílico e éster. 
Gabarito: B 
122. (UDESC SC/2018) 
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato 
de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições. 
 
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares. 
III. O acetato deetila é um éter e apresenta ligações covalentes polares. 
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares. 
 
Assinale a alternativa correta. 
C
O
HO
CH2 CH C
O
NH
NH2
CH C
O
O CH3
CH2
aspartame
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 194 
 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. 
 
Comentários: 
As fórmulas das substâncias são: 
 
 
 
 
Metanol Acetato de etila Trietilamina Acetato de sódio 
 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. Os átomos de hidrogênio estão presentes ligados ao carbono e não ao nitrogênio. Sendo 
assim, a trietilamina não forma pontes de hidrogênio. 
II. Errada. A ligação do íon acetato com o átomo de sódio é do tipo iônica. 
III. Errada. O acetato de etila é um éster que apresenta também ligações covalentes apolares, já 
que átomos iguais de carbono se ligam entre si. 
IV. Errada. A hidroxila do metanol forma ligações de hidrogênio com outra hidroxila do metanol. 
V. Errada. No acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio tem-se ligações covalentes entre 
átomos iguais (de carbono), logo, ligações covalentes apolares. No entanto, no metanol, tem-se 
apenas ligações covalentes polares. 
 
Gabarito: C 
123. (UDESC SC/2017) 
Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são empregados 
em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e televisores. 
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-
metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo: 
 
 
 
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima. 
 
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4. 
b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta a função química amina e éter. 
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 195 
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A molécula possui 26 átomos de carbono contando-os isoladamente, sendo fácil ver os 
4 átomos de oxigênio e o único átomo de nitrogênio. Os átomos de hidrogênio somam 19 e estão 
representados abaixo: 
 
b) Certa. Todos os carbonos ou fazem apenas ligações simples (sp3) ou fazem 1 ligação dupla e 2 
simples (sp2). 
c) Errada. Apresenta a função química amina e éster: 
 
d) Certa. As ligações são dadas entre ametais, logo, são ligações covalentes. 
e) Certa. Todos os átomos de oxigênio e nitrogênio não estão ligados a átomos de hidrogênio, 
logo, impossibilita fazer pontes de hidrogênio. 
Gabarito: C 
124. (UDESC SC/2012) 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por 
exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 196 
odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico 
ao da trietilamina. 
 
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) sua fórmula molecular e C6H12N. 
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
e) apresenta geometria molecular angular. 
 
Comentários: 
A trietilamina possui fórmula estrutural: 
 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O átomo de nitrogênio não está ligado a átomos de hidrogênio, logo, impossibilita fazer 
pontes de hidrogênio. 
b) Errada. A fórmula molecular é C6H13N. 
c) Errada. A trietilamina pode ser representada por: (H3C-CH2-)3-N, ou seja, o hidrogênio da 
amônia sendo substituído pelo radical etil. 
d) Errada. Como há a substituição dos 3 hidrogênios da amônia, como visto no comentário acima, 
tem-se uma amina terciária, que não apresenta ligação de hidrogênio. 
e) Errada. A geometria é análoga a da amônia, NH3, ou seja, do tipo piramidal. 
Gabarito: A 
125. (UDESC SC/2010) 
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: 
 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. 
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. 
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. 
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. 
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. 
composto 1
NH
O
1
composto 2
N CH3
CH
CH
H2C
H2C CH
CH
CH2
O C CH3
O
O C
O
2
3
4
composto 3
HO
HO
OH
C O
H
CH2 OH
H
5
6
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 197 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A hidroxila está ligada a um carbono da cadeia lateral do anel, logo, é um álcool. 
b) Errada. O nitrogênio está ligado ao carbono da carbonila (C=O), caracterizando uma amida. 
c) Errada. No composto 2, a função circulada 3 represeta um éster, já que se tem o -COO-. 
d) Errada. No composto 3, a função orgânica circulada 6 representa um fenol, já que a hidroxila está ligada 
diretamente no anel. 
e) Errada. No composto 3, a função orgânica circulada 5 representa um aldeído, já que a carbonila é em 
um carbono primário. 
Gabarito: A 
126. (UEPG PR/2020) 
Dentre as moléculas apresentadas abaixo, identifique aquelas que são corretamente classificadas como 
aminas secundárias e assinale o que for correto. 
 
01. dimetilamina 
02. metil-propilamina 
04. fenilamina 
08. metil-fenilamina 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
01. Certa. A dimetilamina possui a seguinte fórmula: 
 
Sendo assim, tem-se que o hidrogênio da amônia foi substituído por 2 radicais, sendo uma amina 
secundária. 
02. Certa. A metil-propilamina possui a seguinte fórmula: 
𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
De maneira análoga ao que acontece em 01, tem-se que a amônia é substituída duas vezes, logo, 
tem-se uma amina secundária. 
04. Errada. A fenilamina é uma amina primária, porque há a substituição de apenas 1 átomo de 
hidrogênio: 
 
08. Certa. A metilfenilamina é uma amônia com 2 hidrogênios substituídos pelos radicais metil e 
fenil: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 198 
 
Gabarito: 11 
127. (UEPG PR/2020) 
Considere a fórmula geral abaixo e assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Se R1 = CH(CH3)OH e R2 = etila, teremos o 2-hidroxi-3-hexanona. 
02. Se R1 = OH e R2 = benzeno, teremos o ácido benzoico. 
04. Se R1 = NH2 e R2 = cicloexano, teremos a anilina. 
08. Se R1 = CH3 e R2 = H, teremos o etanal. 
16. Se R1 = CH2CH2CH3 e R2 = OCH2CH2CH3, teremos o éter dipropílico. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
01. Errada. O 2-hidroxi-3-hexanona tem fórmula dada por: 
 
Sendo assim, R1 é (CH3)-CH2-CH2 (propila) e R2 é o CHOH-CH3. 
02. Certa. Se R1 for OH e R2 o benzeno, tem-se a formação do grupo ácido carboxílico (-COOH) no 
anel aromático, formando o ácido benzoico. 
04. Errada. A anilina consiste no anel benzênico ligado ao radical: -NH2. Sendo assim, não há o 
átomo de oxigênio na anilina. 
08. Certa. O etanal tem a seguinte fórmula: 
𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐻 
Sendo assim, R1 sendo CH3 e R2 sendo o átomo de hidrogênio. 
16. Errada. Quando o radical R2 é inserido com um átomo de oxigênio, tem-sea formação da 
função éster, formando o: 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Propionato de propila 
Gabarito:10 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 199 
128. (UEPG PR/2019) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A ureia pertence à classe das amidas. 
02. A anilina pertence ao grupo das aminas. 
04. Metoxietano é um éter. 
08. O etanoato de isobutila é um éster. 
16. A glicose é uma cetona. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Certa. A ureia tem a seguinte fórmula: 
 
Sendo assim, tem-se grupos amino ligados à carbonila, configurando uma amida. 
02. Certa. A anilina tem a seguinte fórmula: 
 
Sendo assim, tem-se um grupo amino ligado ao anel aromático. 
04. Certa. O metoxietano é um éter dado por: 
𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
08. Certa. O etanoato de isobutila, assim como a nomenclatura sugere, é um éster. 
16. Errada. A glicose é um ose, ou seja, apresenta um grupo aldeído hidroxilas ligadas nos outros 
carbonos. 
Gabarito: 15 
129. (UEPG PR/2015) 
Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. 
02. Sua fórmula molecular é C13H19O3. 
04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto. 
08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina. 
HOH2C
HO
N
HHHO
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 200 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
01. Certa. Os carbonos sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2 simples, já os sp3 formam 
as 4 ligações simples: 
 
02. Errada. A fórmula molecular C13H20O3N. Contando individualmente os átomos de carbono 
tem-se um número de 13. É fácil ver que se tem 3 átomos de oxigênio e 1 átomo de nitrogênio. 
Além disso, os átomos de hidrogênio são 20 e estão representados abaixo: 
 
04. Certa. O nitrogênio está sob a forma de R-NH-R’, o que caracteriza uma amina secundária. 
08. Certa. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina: 
 
Gabarito: 13 
130. (UniRV GO/2019) 
A acetilcolina (estrutura a seguir) é um neurotransmissor fabricado pelas células nervosas que provoca a 
contração muscular quando é liberada na fenda neuromuscular. Baseando-se na acetilcolina, analise as 
alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso). 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 201 
 
 
a) Todos os carbonos são de hibridização sp3 exceto um. 
b) A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e insaturada. 
c) A massa molecular é igual a 146,16 u. 
d) São observadas as funções orgânicas amina, éter e cetona. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Verdadeira. Os átomos de carbono sp3 são aqueles que fazem 4 ligações simples, o que é o 
caso da maioria dos átomos da molécula, com exceção de um, que faz uma dupla com o átomo 
de oxigênio, sendo sp2. 
b) Falsa. A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e saturada (a cadeia principal possui 
apenas ligações simples). 
c) Verdadeira. A fórmula molecular da acetilcolina é C7NH16O2+. Sendo assim, a massa molar é 
igual a: 
7 ⋅ 12 𝑢 + 1 ⋅ 14 𝑢 + 16 ⋅ 1 𝑢 + 2 ⋅ 16 𝑢 = 146 𝑢 
d) Falsa. São observadas as funções orgânicas amina e éster: 
 
Gabarito: VFVF 
131. (UNITAU SP/2019) 
A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada 
pelas bactérias intestinais. 
 
 
 
Com relação a essa molécula, afirma-se: 
 
I. É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 202 
II. O nome é ácido p-aminobenzoico. 
III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações. 
IV. Apresenta uma função nitrila. 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Errada. A função aldeído é caracterizada pelo oxigênio ligado ao carbono primário. Nesse caso, 
tem-se uma função maior, que é o ácido carboxílico (-COOH) ligado ao anel. 
II. Certa. A presença da amina primária e do grupo carboxílico no anel benzênico na posição para 
forma o ácido p-aminobenzoico. 
III. Certa. Há o anel aromático e as duas ramificações: -COOH e – NH2. 
IV. Errada. A nitrila (-CN) não está presenta nesse caso, apenas a amina (-NH2). 
Gabarito: B 
132. (UNITAU SP/2014) 
O paracetamol e o maleato de clorfeniramina são fármacos encontrados em medicamentos analgésicos 
e anti-inflamatórios. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 203 
 
Considerando a estrutura do paracetamol e do maleato de clorfeniramina, as ligações químicas, os 
grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento na molécula, é CORRETO afirmar 
que 
 
a) no paracetamol, identifica-se a presença de uma amina terciária. 
b) apenas o paracetamol é uma substância aromática. 
c) a massa molecular do maleato de clorfeniramina é menor que a do paracetamol. 
d) no maleato de clorfeniramina, identifica-se a presença de uma amina primária. 
e) o paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A função presente no paracetamol é amida, já que a carbonila está ligada diretamente 
ao nitrogênio. 
b) Errada. O paracetamol e o maleato de clorfeniramina possuem anel aromático, sendos 
substâncias aromáticas. 
c) Errada. O maleato de clorfeniramina é uma molécula maior do que o paracetamol, logo, 
apresenta mais átomos e massa molecular maior. 
d) Errada. No maletao de clorfeniramina, tem-se o nitrogênio fazendo ligação com 2 carbonos no 
anel aromático e com 3 carbonos na cadeia linear. Na amina primária, tem-se o nitrogênio na 
forma de -NH2. 
e) Errada. Os aminoácidos são substâncias que possuem o grupo amina e o grupo carboxílico 
juntos, mas que não estão ligados diretamente. Sendo assim, o paracetamol e o maleato de 
clorfeniramina não possuem grupo carboxílico (-COOH). 
Gabarito: ANULADA 
133. (UNITAU SP/2014) 
Uma pessoa esqueceu peixe congelado, comprado no supermercado, no porta-malas do carro. Devido ao 
degelo, houve vazamento, espalhando odor forte e desagradável. O odor característico de peixe deve-se 
ao composto orgânico gasoso trimetilamina, pertencente à função orgânica amina. Para amenizar o cheiro 
de peixe no interior do automóvel, podemos aplicar, na região do vazamento, compostos químicos: 
 
a) básicos, pois as aminas possuem caráter ácido, e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto sem cheiro. 
b) ácidos, pois as aminas possuem caráter básico, e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
c) ácidos, pois as aminas possuem caráter ácido e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
d) básicos, pois as aminas possuem caráter básico e a reação química produzirá sais, compostos iônicos e 
não voláteis, portanto, sem cheiro. 
e) não é possível amenizar o cheiro de peixe pela utilização de compostos ácidos ou básicos. 
 
Comentários: 
Como o cheiro de peixe é dado por aminas, que possuem caráter básico, é necessário o uso de 
um componente ácido para neutralizar. Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-
se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 204 
a) Errada. As aminas possuem caráter básico e precisam de um composto ácido para serem 
neutralizadas. 
b) Certa. Ao reagir com compostos ácidos, as aminas são neutralizadas, formando compostos 
iônicos e não voláteis, sem cheiro. 
c) Errada. As aminas possuem caráter básico. 
d) Errada. O composto necessário para neutralizar o caráter básico da amina é umcomposto 
ácido. 
e) Errada. Como visto nos comentários anteriores, basta neutralizar as aminas responsáveis pelo 
cheiro de peixe, reduzindo o odor que incomoda. 
Gabarito: B 
134. (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. 
 
liotironina
massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
 
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função 
 
a) éster. 
b) amida. 
c) fenol. 
d) aldeído. 
e) cetona. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 205 
 
Gabarito: C 
135. (UFSC/2016) 
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque 
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida. 
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte 
do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais 
de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, 
pode provocar a morte. 
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos 
I e II. 
 
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos 
(hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda 
é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos. 
 
 
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/ 
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. [Adaptado]. 
Acesso em: 26 ago. 2015. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o composto I é o eteno. 
02. a molécula II é polar. 
04. o composto VI é o ácido perclórico. 
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 206 
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e 
homogêneas. 
32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. É um hidrocarboneto, formado apenas por carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e 
com um única ligação dupla entre carbonos, logo, é um alceno. 
02. Certo. O SCl2 apresenta geometria angular. Todos os compostos angulares são polares. 
S
ClCl
 
04. Errado. O ácido perclórico apresenta a fórmula molecular HCO4 e o HC é denominado ácido 
clorídrico. 
08. Errado. Todos os carbonos das estruturas III e V são primários. Cada carbono está ligado a um 
único carbono. Lembre-se: a classificação de carbono primário, secundário e terciário somente é 
considerado o número de carbonos ligados. 
16. Errado. Os compostos III e V são alifáticas (não aromáticas), saturadas (apenas ligações 
simples entre os átomos de carbono) e heterogêneas (apresentam um átomo diferente de 
carbono entre os átomos de carbono). 
 
32. Certo. No composto II (SCl2), o cloro está ligado a um elemento mais eletronegativo, portanto, 
os seus elétrons estão mais próximos do cloro. 
 
Portanto, o somatório do número de oxidação do átomo de enxofre é +2. 
Gabarito: 35 
136. (UFSC/2016) 
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil 
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara 
entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer. 
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os 
agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres 
humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o 
herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da 
dengue). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 207 
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/ 
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. 
Acesso em: 27 ago. 2015. 
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation. 
 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído. 
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária. 
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência. 
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila. 
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. 
 
 
 
HO
P N
OH
OHO
OH
Glifosato
I
 
Herbicida 2,4-D
II
Cl
Cl
O
O
OH
 
 
Malation
III
O O
S
P
O
S
O
O O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 208 
02. Errado. A cetona apresenta carbonila entre carbono. O composto III apresenta carbonila 
ligada ao grupo alcoxila, ou seja, é um éster. 
 
04. Certo. Amina secundária é quando a amina se apresenta ligada à dois átomos de carbono. 
 
08. Errado. o átomo de fósforo apresenta cinco elétrons na camada de valência quando não está 
covalentemente ligado a nenhum átomo. Ao se ligar apresenta oito ou dez elétrons na camada 
de valência. 
16. Certo. A carboxila é a união da carbonila com uma hidroxila. Carboxila = carbonila + hidroxila 
32. Errado. As moléculas I e II apresentam grupos hidroxila, que aumentam a polaridade e 
favorecem a solubilidade em água, logo, são moléculas polares. A molécula III não apresenta 
ligação de hidrogênio entre as moléculas de água, porém devido a quantidade de átomos de 
oxigênio, apresenta menor polaridade, mas ainda assim é considerada polar. 
Gabarito: 20 
137. (UNISC RS/2015) 
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, 
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular 
 
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que 
 
a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. 
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. 
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. 
e) possui 2 carbonos terciários. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 209 
 
Comentários: 
O composto representado pela figura pode ser reescrito por: 
 
O “Me” indicado na figura representa o grupo substituinte metil (-CH3). 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A amina apresenta-se ligada a dois átomos de carbono. 
 
b) Certo. Apresenta 14 carbonos, 19 hidrogênios, 1 nitrogênio e 2 oxigênios. 
c) Errado. Carbono assimétrico é aquele que apresenta 4 grupos distintos ligados a ele. Esse 
composto apresenta apenas dois átomos de carbono assimétrico. 
 
d) Certo. Os carbonos que apresentam hibridização sp2 formam uma ligação dupla e duas ligações 
simples. 
 
e) Certo. Os carbonos terciários são aqueles que apresentam três carbonos ligados a ele. 
 
Gabarito: C 
138. (IME RJ/2015) 
OOH3C
N
H
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 210 
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento 
de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às 
funções orgânicas presentes. 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
Comentários: 
Identificando as funções do composto, tem-se: 
 
Gabarito: D 
139. (UFRGS RS/2014)Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita 
vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células 
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 211 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
Comentários: 
Identificando as funções orgânicas, tem-se: 
 
Gabarito: A 
140. (UECE/2019) 
Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de aerossol, pode-
se afirmar corretamente que ele tem 
 
a) quatro pares de elétrons compartilhados. 
b) um total de 26 elétrons de valência não ligantes. 
c) hibridação sp para o átomo de carbono. 
d) todas as ligações covalentes com a mesma energia. 
 
Comentários: 
C FF
Cl
Cl
 
Diclorodifluormetano 
 
A partir da estrutura do diclorodifluormetano, julga-se os itens: 
N
NH
O
O
O
O
O
H3CO
HO
 
 
híbrido curcumin-talidomida
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 212 
a) Certo. Cada ligação simples é formada pelo compartilhamento de um par de elétron, portanto, 
quatro ligações, quatro pares de elétrons compartilhados. 
b) Errado. Cada halogênio (flúor e cloro) do composto apresenta três pares de elétrons não 
ligantes, logo, 3 pares x 4 átomos = 12 pares de elétrons não ligantes (24 elétrons). 
c) Errado. O carbono que realiza somente ligações simples apresenta hibridização sp3. 
d) Errado. As ligações covalentes C-F e C-Cl apresentam energias distintas. 
Gabarito: A 
141. (UECE/2018) 
A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas comunidades, onde 
se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de contaminações por substâncias 
usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha muita cautela em relação ao uso 
indiscriminado de certas substâncias, como benzeno, clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que 
são perigosas para grupos mais vulneráveis tais como mulheres grávidas, crianças e idosos. 
 
Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila): 
 
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas. 
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de adição, 
com auxílio de um catalisador (Ni ou Pt). 
III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de substituição, 
na presença de um catalisador adequado. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e II apenas. 
b) I e III apenas. 
c) II e III apenas. 
d) I, II e III. 
 
Comentários: 
O hidrocarboneto e o derivado halogenado são: 
Cl
benzeno clorobenzeno 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Ambos apresentam anel benzênico. 
II. Errado. As reações de adição quebram as ligações pi para formação de novas ligações, a partir 
desse procedimento não haveria um grupo arila. Para ocorrer adição de haleto ao grupo arila, é 
necessário ocorrer substituição. 
III. Certo. A substituição de um hidrogênio por um grupo haleto caracteriza a reação de 
substituição. 
Gabarito: B 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 213 
142. (FATEC SP/2017) 
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os Estados Unidos em 1925 e 
tornou-se um cidadão naturalizado em 1933. 
Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas diferentes 
contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um átomo de flúor e pelo menos um átomo de 
cloro. Os compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são conhecidos), 
apresentaram todas as características de gases refrigerantes. 
(Fonte dos dados: BURRESON, J. e LE COUTEUR, P. 
Os botões de Napoleão. Rio de Janeiro: ZAHAR, 2006.) 
 
Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de um CFC, conforme a 
descrição apresentada no texto. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Segundo o texto, o CFC precisa conter pelo menos um cloro e um flúor, ao mesmo tempo, 
portanto, a única opção possível é o item c). 
Gabarito: C 
143. (PUC Camp SP/2012) 
Etanol de capim transgênico 
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a produção de etanol 
a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção de 
biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas do vegetal. 
Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o 
desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente 
a lignina na estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao 
vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se tornará 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 214 
mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o 
capim convencional. 
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63) 
Um dos principais questionamentos dos críticos à adoção do etanol como alternativa energética é a 
necessidade de uso de grandes extensões de terra para a produção vegetal. Por outro lado, sua principal 
vantagem é 
 
a) o uso de mão de obra altamente qualificada. 
b) ser uma fonte de energia renovável. 
c) dispensar o uso de fertilizantes na plantação. 
d) sua eficiência energética maior que a da gasolina. 
e) não deixar resíduos no processo produtivo. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O processo de plantio e colheita não depende de mão de obra altamente qualificada. 
b) Certo. A obtenção do etanol é proveniente da biomassa: cana-de-açúcar. A cana-de-açúcar é 
uma fonte renovável, que mantém o balanço de carbono igual a zero. Todo o carbono emitido 
na combustão do etanol pode ser absorvido na futura etapa de fotossíntese. 
c) Errado. O balanço de carbono é igual a zero, porém o balanço de nitrogênio não. A adição de 
fertilizantes é importante para a adição de nitrogênios retirados do solo pela cana de açúcar. 
d) Errado. A gasolina apresenta maior eficiência energética, ou seja, a liberação energética por 
molécula é maior. 
e) Errado. A produção tanto quanto a combustão do etanol liberam resíduos, por exemplo, os 
óxidos nitrogenados. 
Gabarito: B 
144. (ITA SP/2007) 
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil 
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao 
acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância 
fornece-lhe um odor desagradável. 
Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto. 
 
a) (CH3)3CNH2 
b) (CH3)3CSH 
c) (CH3)3CNHCH3 
d) (CH3)3CCH2NH2 
e) (CH3)3CSCH2OH 
 
Comentários: 
Primeiramente, monta-se a estrutura da cadeia principal para depois adicionar a ramificação. A 
cadeia principal apresenta o grupo tiol (-SH) posicionado no segundo carbono da cadeia. A 
ramificação metil (-CH3) está posicionada no mesmo carbono ligado ao grupo tiol. 
SH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 215 
Gabarito: B 
 
5. Questões Resolvidas e Comentadas Da FUVEST 
145. (FUVEST SP/2004/1ªFase) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função 
orgânica,responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
Comentários: 
A partir das estruturas apresentadas, as funções equivalentes de cada composto é: 
 
A – éster 
B – ácido carboxílico 
C – éster 
D - éter 
Gabarito: D 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 216 
 
146. (FUVEST SP/2002/1ªFase) 
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
Comentários: 
Analisando cada estrutura, tem-se: 
I. Propanona 
 
A cadeia principal é formada por 3 átomos de carbonos. O átomo de carbono central faz uma 
ligação com outro átomo, que só pode ser o oxigênio. Sendo assim, tem-se uma função cetona. 
Além disso, cada carbono das extremidades se liga a 3 outros átomos, que são os hidrogênios. 
Logo, tem-se a propanona. 
II. 2-propanol 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 217 
A cadeia principal também é formada por 3 átomos de carbonos, em que, no átomo central, tem-
se 1 hidrogênio e um radical -OH ligado ao carbono. Sendo assim, tem-se um álcool de 3 
carbonos, cujo carbono 2 possui a hidroxila. 
Além disso, os carbonos das extremidades estão ligados a três átomos de hidrogênio, sendo 
assim, o 2-propanol. 
III. Etanoato de metila 
 
A cadeia principal é formada por 2 átomos de carbono ligados a um outro átomo de carbono por 
um átomo de oxigênio. Além disso, tem-se outro átomo de oxigênio ligado ao carono, 
caracterizando a função éster. 
Portanto, um éster de 3 carbonos é o etanoato de metila. 
Gabarito: E 
 
147. (FUVEST SP/2013) 
Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual 
também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao 
recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução 
atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a 
chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades de 
reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por outro, de 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 218 
mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, 
observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, considerando a 
densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: 
Massa molar (g/mol) C .... 12 
 N .... 14 
 O .... 16 
 
Gabarito: 
a) Ácido acético é o nome comercial do ácido etanoico. 
C
H
H
H
C
O
O H
 
b) NaHCO3 (s) + C2H4O2 (aq)→ C2H3O3Na (aq) + H2O () + CO2 (g) 
c) Considerando a densidade dos gases, sabe-se que quanto maior a massa molar de um gás, maior a 
sua densidade. 
𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑀𝑜𝑙𝑎𝑟
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
𝑑𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 32
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 𝑒 𝑑𝐶𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 44
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
 
Sendo, R : Constante universal dos gases. 
Logo, em um recipiente de volume maior, a quantidade de CO2, que apresenta massa molar e 
densidade maior que o oxigênio, ficou acumulado no fundo do recipiente e não entrou em contato com 
a chama da vela. 
 
148. (FUVEST SP/2003) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância 
suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -
aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que 
este último composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 219 
 
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
Gabarito: 
Segundo o texto, a acrilamida é formada a partir do ácido acrílico (ácido propenoico). Para isso, basta 
substituir o grupo hidroxila pelo grupo amino. 
C
H
C C
OH
H N
HH 
 
149. (FUVEST SP/2014) 
Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela 
quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela 
luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para 
enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. 
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: 
 
 
 
Com base nessas informações, conclui se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo 
organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do 
tipo ______. 
 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 220 
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por 
a) o aminoácido; III. 
b) a amina; II. 
c) o aminoácido; I. 
d) o fenol; I. 
e) a amina; III. 
 
Comentários: 
As funções orgânicas identificadas na molécula são: 
 
Segundo os fundamentos da física: 
A miopia é uma anormalidade causada por alongamento do olho ou por uma vergência exagerada do 
cristalino. Assim, a imagem se forma antes da retina, conforme a imagem III. 
Gabarito: E 
 
150. (FUVEST SP/2011) 
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe 
suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois 
medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já 
existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos 
desses medicamentos são: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 221 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão 
presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. 
Esses grupos são característicos de 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e álcoois. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
 
Comentários: 
Identificando os grupos orgânicos das moléculas, temos: 
 
Gabarito: A 
 
151. (FUVEST SP/2007) 
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos 
que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos 
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por 
bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-
mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. 
Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 222 
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre 
as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma 
a) ésteres em ácidos carboxílicos. 
b) amidasem ácidos carboxílicos. 
c) ésteres em amidas. 
d) amidas em cetonas. 
e) cetonas em ésteres. 
 
Comentários: 
A substância responsável por inibir o crescimento dos bacilos é a substância A, ou seja, esse 
antibiótico reduz as culturas mutantes e não mutantes. Existem duas enzimas: uma enzima que 
transforma C em A e outra que transforma B em A. Nos bacilos mutantes, a substância B não interfere no 
crescimento da cultura. Isso quer dizer que esse bacilo não apresenta a enzima capaz de transformar B 
em A, porque é a substância A que inibe o crescimento. 
A substância B apresenta a função nitrogenada amida, enquanto a substância A possui a função 
oxigenada ácido carboxílico. 
Gabarito: B