Aula_11__Funções_Orgânicas_-_Caderno_de_Questões

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNICAMP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 11 – Funções Orgânicas 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MARÇO DE 2022 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 2 
Sumário 
1. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
2. JÁ CAIU NA UNICAMP 74 
3. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 77 
4. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 78 
5. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA UNICAMP 213 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 3 
1. Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (ENEM/2015/2ª Aplicação) 
O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e 
bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para 
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada: 
 
 
 
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
 
a) Poliéster. 
b) Polivinila. 
c) Poliamida. 
d) Poliuretana. 
e) Policarbonato. 
 
2. (ENEM/2015/1ª Aplicação) 
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos 
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem 
ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha 
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme 
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais 
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 4 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
3. (ENEM/2014/3ª Aplicação) 
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme 
representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. 
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
4. (ENEM/2009/2ª Aplicação) 
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas 
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, 
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de 
absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a 
ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das 
moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por 
reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com 
a água. 
 
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada 
para funcionar como molécula ativa de protetores solares? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 5 
d)
 
e)
 
 
5. (ENEM/2020/1ª Aplicação) 
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com 
fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em 
carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas 
químicas: 
 
 
 
Qual substância o empresário deverá utilizar? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
6. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que 
contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica 
aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi 
na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
 
a)
 
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 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 6 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
7. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso 
do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa 
molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o biodiesel é 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
8. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
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 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 7 
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as 
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, 
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a 
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais 
gerados pelos agrotóxicos. 
 
 
 
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas 
apresentados: 
 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
9. (ENEM/2010/2ª Aplicação) 
A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por 
algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a) éter e álcool. 
b) éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 8 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
 
10. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram 
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, 
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de 
sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo 
de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação. 
 
 
Disponível: http//www1.folha.uol.com.br 
Acesso em: 05ago.2010 (adaptado). 
 
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela 
 
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. 
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. 
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. 
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. 
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de 
água. 
 
11. (ENEM/2010/1ª Aplicação) 
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, 
materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Essespesticidas contêm um átomo 
central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, 
grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em 
três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que 
faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos 
por enxofre. 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, 
está representado em: 
 
a)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
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b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
12. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua 
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido 
cítrico (regula o pH). 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: 
a) cetona e álcool 
b) álcool e aldeído 
c) ácido carboxílico e álcool 
d) ácido carboxílico e aldeído 
e) cetona e éster 
 
13. (ACAFE SC/2019/Julho) 
O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família 
dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a 
inflamação (anti-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um 
consumo estimado em 40 000 toneladas anuais, o que representa entre 50 000 e 120 000 milhões de 
pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, em que se 
classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter. 
Fonte: Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico. 
 
Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 10 
 
 
Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente: 
 
a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético 
b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético 
c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético 
 
14. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
No jornal Diário Catarinense, de 20 de agosto de 2014, foi publicada uma reportagem sobre adulteração 
em leites no Oeste do Estado de Santa Catarina [...]. Vinte pessoas foram detidas acusadas de 
envolvimento com a adulteração do leite UHT com substâncias como soda cáustica, água oxigenada e 
formol […]”. 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
Dado: 5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) A soda cáustica, também conhecida como hidróxido de sódio, em solução aquosa, pode atuar como 
uma base forte de Arrhenius e ser obtida através da eletrólise aquosa do NaCl. 
b) A água oxigenada também é conhecida como peróxido de hidrogênio, onde o oxigênio possui o número 
de oxidação –1. 
c) A água oxigenada pode atuar como agente redutor em reação com o permanganato em meio ácido. 
d) O formol, que pode ser utilizado em embalsamento de cadáveres, possui a função química aldeído e 
estrutura piramidal. 
 
15. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 11 
A água oxigenada pode ser quantificada em uma reação de oxi-redução com íons MnO4– padronizado em 
meio ácido. Sob condições apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] = 0,100 mol/L para reagir 
com 5 mL de uma amostra de água oxigenada. 
Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol. 
 
Assinale a alternativa que contém a concentração em % (m/v) dessa amostra analisada. 
 
5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O 
 
a) 3,4% (m/v) 
b) 3,0% (m/v) 
c) 1,36 % (m/v) 
d) 0,54% (m/v) 
 
16. (ACAFE SC/2014/Janeiro) 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um 
medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a 
reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, 
a vontade de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. 
 
17. (ACAFE SC/2011/Janeiro) 
Alimentos que contém ácidos graxos insaturados podem sofrer oxidação, formando aldeídos, que são 
responsáveis pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo também é conhecido como 
“rancificação”, alterando diversas propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor aroma, e cor), valor 
nutricional (perdas de vitaminas, carotenóides, proteínas carotenóides, proteínas e ácidos graxos 
essenciais), depreciação do produto e toxidade (grande formação de radicais livres). 
 
H3C – (CH2)2 – COOH 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 12 
 
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do ácido butírico representada acima, e seus 
conhecimentos, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. 
b) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (– COOH). 
c) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas. 
d) O composto CH3(CH2)2COOH possui o nome usual de ácido butanóico e o nome IUPAC de ácido butírico. 
 
18. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
Os ácidos têm sabor azedo e, de modo geral, são tóxicos e corrosivos, entretanto são muito comuns no 
nosso dia a dia, como por exemplo: o ácido acético, o ácido cítrico e o ácido lático. 
Assinale a alternativa que indica o produto correlacionado, respectivamente, com os ácidos citados acima. 
a) vinagre - laranja - leite azedo 
b) laranja - bateria - vinagre 
c) uva - laranja - vinagre 
d) maçã - uva - produto de limpeza 
e) leite - maçã - laranja 
 
19. (ACAFE SC/2002/Janeiro) 
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o: 
a) metílico 
b) etílico 
c) alético 
d) amílico 
e) benzílico 
 
20. (ACAFE SC/2002/Julho) 
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de 
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a 
fórmula: HCOOH. 
 
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são: 
a) éter e metanóico 
b) cetona e metanal 
c) álcool e metanol 
d) aldeído e metanol 
e) ácido carboxílico e metanóico 
 
21. (UNESP SP/2015/Conh. Gerais) 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações 
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC 
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou 
podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 13 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio daabsorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir 
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se 
fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de 
um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo 
máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções 
orgânicas 
 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éster. 
d) amida e éter. 
e) cetona e álcool. 
 
22. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
A asparagina, de fórmula estrutural: 
 
 
 
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): 
a) álcool 
b) éster 
c) éter e éster 
d) amida, amina e ácido carboxílico 
e) éter, amida e ácido carboxílico 
 
23. (UNESP SP/2020/Conh. Gerais) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 14 
Analise as estruturas das clorofilas a e b. 
 
 
(www.infoescola.com) 
 
As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clorofila 
__________ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento 
magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga __________. A diferença entre as duas 
estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica __________, em vez de um dos 
grupos metil da clorofila a. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: 
 
a) cloroplasto ; a ; 2+ ; aldeído. 
b) cloroplasto ; b ; 2+ ; cetona. 
c) complexo golgiense ; a ; 1+ ; aldeído. 
d) cloroplasto ; a ; 1+ ; aldeído. 
e) complexo golgiense ; b ; 2+ ; cetona. 
 
24. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de 
uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-
se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados 
dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor 
verde ou na cor vermelha. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 15 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km
s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da 
oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, 
respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
25. (UNESP SP/2014/Conh. Gerais) 
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao 
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como 
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. 
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância 
proibida em jogos olímpicos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 16 
 
 
 
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta 
corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. 
 
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. 
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. 
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. 
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. 
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. 
 
26. (UNESP SP/2011/Conh. Gerais) 
Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata 
no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da 
testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na 
queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. 
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) 
 
 
 
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 17 
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2. 
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2. 
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2. 
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2. 
 
27. (UNESP SP/2007/Conh. Gerais) 
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos 
reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente 
necessário para sua síntese são, respectivamente: 
a) éster, ácido etanóico. 
b) éter, ácido butanóico. 
c) amida, álcool butílico. 
d) éster, ácido butanóico. 
e) éter, álcool butílico. 
 
28. (UNESP SP/2004/Conh. Gerais) 
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente 
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os 
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha 
uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As 
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) ácido carboxílico e amida. 
c) éter e haleto orgânico. 
d) cetona e aldeído. 
e) haleto orgânico e amida. 
 
29. (UFJF MG/2015/PISM) 
A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem 
terpênica. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 18 
 
 
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. 
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. 
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. 
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
30. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra-renais e que promove o equilíbrio de várias 
funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada: 
 
Quais as funções orgânicas presentes neste composto: 
a) álcool, amida, cetona; 
b) fenol, amida, cetona; 
c) fenol, álcool, amina; 
d) éter, amina, álcool; 
e) éter, amima, fenol. 
 
31. (UFJF MG//PISM) 
A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade 
biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade,paranóia, 
apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações: 
 
 
HO 
HO 
C CH2 N CH3 
OH 
H 
H 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 19 
 
 
 
I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário. 
II. Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2. 
III. A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina. 
IV. A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas. 
b) Apenas as afirmações I e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I e III estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações I e II estão certas. 
 
32. (UFJF MG//PISM) 
A galantamina, cuja estrutura química está representada a seguir, é um fármaco comercial utilizado no 
tratamento da doença de Alzheimer. 
 
 
 
Sobre esse composto, são feitas as seguintes afirmações: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 20 
I. Na molécula da galantamina, observam-se seis átomos de carbono com hibridização sp2. 
II. O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 287 g.mol–1. 
III. A molécula da galantamina possui apenas um átomo de carbono quaternário. 
IV. Na estrutura química da galantamina, podemos observar, dentre outras, as funções químicas éter, 
amina e álcool. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas. 
b) Apenas as afirmações II e IV estão certas. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. 
e) Apenas as afirmações II e III estão certas. 
 
33. (UFJF MG/2017/PISM) 
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado 
mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor 
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
34. (UFJF MG/2017/PISM) 
O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). 
Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a 
osteoporose, eventualmente. 
 
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no leite? 
b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos 
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A? 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 21 
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol 
(metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia. 
 
35. (UFJF MG/2015/PISM) 
A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição 
de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura. 
 
36. (UFJF MG/2008/1ªFase) 
A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela é encontrada 
nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome. 
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas 
as CORRETAS. 
 
 
 
I. O composto possui um grupo cetona. 
II. A megafona possui pelo menos um anel aromático. 
III. A megafona possui uma função éster. 
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. 
 
a) I e II 
b) II e IV 
c) I e III 
d) III e IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 22 
e) I e IV 
 
37. (UFJF MG/2008/2ªFase) 
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O 
processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte 
equação: 
 
 
 
As placas bacterianas metabolizam o açúcar, transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula 
estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bactérias. 
ácido 2-hidroxipropanóico 
ácido etanóico 
ácido metanóico 
 
38. (UFJF MG/2006/1ªFase) 
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é 
semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
 
a) Ambas são ésteres. 
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2. 
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. 
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. 
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural . 
 
39. (UEA AM/2019/Conhecimentos Específicos) 
Analise a fórmula estrutural da fluoxetina, composto cuja função é aumentar os níveis de serotonina no 
cérebro, ajudando a controlar os sintomas da depressão. 
 
Observa-se nesse composto as classes funcionais 
a) amida, éster e cetona. 
b) amina, éster e haleto. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 23 
c) amida, aldeído e cetona. 
d) amina, aldeído e éter. 
e) amina, éter e haleto. 
 
40. (UEA AM/2018/Conhecimentos Gerais) 
O dilapiol é um óleo essencial encontrado na planta Piper aduncum, espécie comum no Amazonas, Amapá 
e Pará, entre outros estados brasileiros. A seguir estão representadas a imagem da planta e a molécula 
do dilapiol. 
 
 
A molécula de dilapiol apresenta em sua estrutura o grupo funcional 
a) aldeído. 
b) éster. 
c) fenol. 
d) anidrido. 
e) éter. 
 
41. (UEA AM/2018/Conhecimentos Específicos) 
A Aspirina® (C9H8O4 – massa molar = 180 g/mol) é um analgésico produzido a partir da reação entre o 
ácido salicílico (C7H6O3 – massa molar = 138 g/mol) e o anidrido acético (C4H6O3 – massa molar = 102 
g/mol). A figura mostra a equação que representa essa reação. 
 
 
As funções orgânicas presentes em uma molécula de Aspirina® são 
a) álcool, cetona e éster. 
b) aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e aldeído. 
d) ácido carboxílico e éter. 
e) ácido carboxílico e éster. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 24 
42. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos níveis de 
colesterol no sangue. 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na sinvastatina são 
 
a) aldeído e éter. 
b) aldeído e éster. 
c) álcool e cetona. 
d) álcool e éter. 
e) álcool e éster. 
 
43. (UEA AM/2017) 
A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, 
também, como solvente de tintas. 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é 
 
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. 
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. 
c) 1-butanol-3-metil. 
d) 3-metilbutanol. 
 
44. (UEA AM/2015/Conhecimentos Específicos) 
O sorbitol, utilizado como aditivo em cremes dentais e em diversos produtos alimentícios como 
umectante e adoçante, tem a fórmula estrutural: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 25 
O sorbitol é 
(A) uma policetona. 
(B) um poliéster. 
(C)uma poliamida. 
(D) um polialdeído. 
(E) um poliálcool. 
 
45. (UEA AM/2014/Conhecimentos Gerais) 
São apresentadas as estruturas de três compostos que apresentam em comum o grupo carbonila no 
centro da estrutura. 
 
Considerando-se a composição centesimal dos compostos 1, 2 e 3, o composto que apresenta a maior 
quantidade percentual em massa de carbono e o que apresenta maior quantidade percentual em massa 
de hidrogênio são, respectivamente, os compostos 
 
(A) 2 e 3. 
(B) 2 e 1. 
(C) 1 e 3. 
(D) 1 e 2. 
(E) 3 e 1. 
 
46. (UEA AM/2014) 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica 
 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) aldeído. 
e) éster. 
 
47. (UEA AM/2014) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 26 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, 
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais 
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 
 
 
 
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 
 
a) 16. 
b) 18. 
c) 19. 
d) 20. 
e) 17. 
 
48. (UEA AM/2014) 
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas. 
 
 
 
O geraniol é um 
 
a) álcool. 
b) enol. 
c) fenol. 
d) alcino. 
e) aldeído. 
 
49. (UEA AM/2013) 
O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno, substância que tem a propriedade de ser convertida 
pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa da vitamina A. As estruturas dessas duas substâncias 
são: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 27 
 
beta-caroteno 
 
 
retinol 
 
A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em mg de ácido cítrico/100 g de polpa é próxima de 2. 
 
Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do retinol, pode-se afirmar que o beta-caroteno é um 
hidrocarboneto 
 
a) insaturado e o retinol é um álcool secundário. 
b) aromático e o retinol é um álcool primário. 
c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado. 
d) aromático e o retinol é um álcool insaturado. 
e) insaturado e o retinol é um álcool aromático. 
 
50. (UFU MG/2019/1ªFase) 
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na Índia sobe para mais de 150 
 
No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em um fim de semana vítimas de bebida alcoólica 
adulterada. Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre os estados de Uttar Pradesh e 
Uttarakhand, no norte, a 150 km da capital Nova Delhi. 
A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra os produtos clandestinos. Centenas de indianos 
pobres morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas adulteradas. Os contrabandistas misturam, 
com frequência, água, metanol e etanol para a produção da bebida. 
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas por ano na Índia, quase 40% são produzidos 
ilegalmente, segundo a International Spirits and Wine Association of India. Vários estados indianos 
proibiram a venda de bebida alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a medida. As vozes mais 
críticas a esse tipo de veto afirmam que isso vai apenas aumentar a produção e a venda de álcool 
clandestino. 
https://g1.globo.com/mundo/noticia/2019/02/25/numero-de-vitimas-de-bebida-alcoolica-
adulteradana-india-sobe-para-mais-de-150.ghtml. 
Acesso em 08.mar.2019. (Adaptado) 
 
A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. 
A morte de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu porque 
 
a) o metanol, adicionado à mistura e largamente utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico. 
b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível. 
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema heterogêneo, estava em alta concentração no produto 
comercializado. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 28 
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz interações fortes com a mistura etanol-metanol, 
aumentando sua toxidez. 
 
51. (UFU MG/2011/1ªFase) 
Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou 
gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou 
vegetais e são constituídas por uma mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes 
os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no 
número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações. 
 
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo. 
 
 
 
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior 
massa molar. 
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares. 
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado. 
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. 
 
52. (UFU MG/2011/1ªFase) 
A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o 
intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias 
utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e 
podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento. 
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é 
o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo: 
 
 
 
O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre 
 
a) etanal e ácido butanoico. 
b) etanona e cloreto de butila. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 29 
c) ácido etanoico e butanal. 
d) ácido etanoico e butanol. 
 
53. (UFU MG/2010/1ªFase) 
As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa 
transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas 
substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de 
odor desagradável como, por exemplo: 
 
 
 
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico produz o ácido 3-metil hexanoico. 
b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos. 
c) A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre 
o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água. 
d) A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-hexenóico forma água e gás metano. 
 
54. (UFU MG/2009/1ªFase) 
Os detergentes são produtos sintéticos, derivados principalmente da indústria petroquímica. Eles 
começaram a ser usados com muita frequência, a partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve 
carência de óleos e gorduras para a fabricação de sabão comum. A vantagem dos detergentes reside no 
fato de não formarem sais insolúveis com os íons da água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio. 
Considerando essas informações, marque a alternativa que indica uma molécula de detergente. 
 
a) CH3(CH2)16COO–Na+ 
b) [CH3(CH2)14COO–]2Ca+2 
c) HOCH2CHOHCH2OH 
d) CH3(CH2)10CH2SO Na+ 
 
55. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi,na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difósforo 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 30 
Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Esse composto pode ser melhor classificado como um 
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis. 
b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. 
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. 
 
56. (UERJ/1999/1ªFase) 
Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso 
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a 
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as 
quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a 
dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: 
 
 
 
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: 
a) amida e fenol 
b) amina e fenol 
c) amida e álcool 
d) amina e álcool 
 
57. (UERJ/2020/1ªFase) 
A hemoglobina glicada é um parâmetro de análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose ligada 
às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre por meio da reação representada a seguir: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 31 
 
 
O grupamento funcional da molécula de glicose que reage com a hemoglobina corresponde à função 
orgânica denominada: 
 
a) amina 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
58. (UERJ/2019/1ªFase) 
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
59. (UERJ/2016/1ªFase) 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias 
fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado 
pelo seguinte esquema: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 32 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo 
a equação abaixo: 
 
 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico 
denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
60. (UERJ/2015/1ªFase) 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados 
vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com 
a equação química abaixo. 
 
 
 
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo 
grupamento pertencente à função química denominada: 
 
a) éster 
b) álcool 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 33 
c) cetona 
d) aldeído 
 
61. (UERJ/2015/1ªFase) 
Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos 
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à 
maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com 
o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir. 
 
 
ácido hipossudórico 
 
 
ácido nor-hipossudórico 
 
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: 
 
a) nitrila 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxila 
 
62. (UERJ/2014/1ªFase) 
Uma substância orgânica possui a seguinte composição percentual em massa: 
 
 
 
Observe outras características dessa substância: 
 
• a razão entre o número de átomos de sua fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual a 2; 
• o cátion liberado na sua ionização em água é o H+. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 34 
A substância descrita é denominada: 
 
a) ácido etanoico 
b) ácido butanoico 
c) etanoato de etila 
d) metanoato de metila 
 
63. (UERJ/2012/1ªFase) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na 
manteiga é composta por três etapas: 
 
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. 
 
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de 
uma amostra de manteiga: 
 
 
 
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado: 
 
a) octanoico 
b) decanoico 
c) hexanoico 
d) dodecanoico 
 
64. (UERJ/2011/1ªFase) 
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células 
musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 35 
 
 
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas representadas é: 
 
a) fosfato 
b) hidroxila 
c) carbonila 
d) carboxilato 
 
65. (UERJ/2008/2ªFase) 
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. 
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: 
 
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: 
a) éter 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
66. (UERJ/2007/1ªFase) 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de 
aldeídos formados em seu processo de fabricação. 
Observe estas fórmulas químicas: 
 
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-
se a função química definida pela fórmula de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 36 
 
67. (UERJ/2007/1ªFase) 
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: 
I. 
 
 
II. 
 
 
III. 
 
 
IV. 
 
 
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, 
e a vitamina K, a função cetona. 
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina 
representada pela estrutura de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
68. (UERJ/2006/1ªFase) 
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 37 
 
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) 
 
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: 
a) éter 
b) éster 
c) álcool 
d) cetona 
 
69. (UERJ/2006/1ªFase) 
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções 
orgânicas. 
 
 
 
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado 
pela seguinte estrutura:a) 
b) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 38 
c) 
d) 
 
70. (UERJ/1999/1ªFase) 
“Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo 
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom 
funcionamento das células”. 
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. 
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da 
glicerina, com radicais graxos.” 
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98) 
 
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é: 
a) C12H24O2 
b) C14H30O2 
c) C16H32O2 
d) C18H34O2 
 
71. (UERJ/1997/1ªFase) 
Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma 
substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de 
pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro 
forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o 
metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: 
a) C7H10 e CH3O 
b) C7H10 e CH2O 
c) C7H8 e CH3O 
d) C7H8 e CH2O 
 
72. (UFPR/2020) 
As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de 
outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas 
cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 39 
 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: 
 
a) 1 e 2. 
b) 1 e 3. 
c) 2 e 4. 
d) 3 e 5. 
e) 4 e 5. 
 
73. (UFPR/2019) 
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em 
consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma 
substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser 
desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por 
exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso 
popularmente conhecida como pinguinona. 
 
 
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. 
Acessado em 09/08/2018.) 
 
O nome oficial dessa substância é: 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
74. Questão 71 - (UFPR/2018) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 40 
O aroma das flores é uma combinação de diversas substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma 
combinação específica de substâncias voláteis determina o aroma característico. A seguir, estão 
apresentadas algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores comuns. 
 
 
(Fonte: <http://www.compoundchem.com>. 
Acessado em 25/07/2017.) 
 
A função cetona está presente nas substâncias que compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
75. (UFPR/2017/Janeiro) 
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas 
da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o 
turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e 
utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
76. (UFPR/2012) 
Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir do 
glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que 
representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo 
número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As 
posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 41 
 
Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão 
depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são indicadas 
temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência com a coluna 1. 
 
Coluna1 
 
1. Ácido oleico = C18:1-Δ 9. 
2. Ácido linoleico = C18:2-Δ 9,12. 
3. Ácido linolênico = C18:3-Δ 9,12,15. 
4. Ácido araquidônico = C20:4-Δ 5,8,11,14. 
5. Ácido láurico = C12:0. 
 
Coluna 2 
 
( ) +44 °C. 
( ) - 50 °C. 
( ) +14 °C. 
( ) - 11 °C. 
( ) - 5 °C. 
 
Assinale alternativa que apresenta a numeração correta da coluna 2, de cima para baixo. 
 
a) 2 – 4 – 3 – 5 – 1. 
b) 4 – 2 – 5 – 1 – 3. 
c) 3 – 1 – 2 – 5 – 4. 
d) 3 – 4 – 5 – 1 – 2. 
e) 5 – 4 – 1 – 3 – 2. 
 
77. (UFPR/2009) 
A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não 
possui toxicidade, é ilustrada a seguir: 
 
 
 
Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário. 
2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a C26H30N2O3. 
3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridação sp2, 6 com hibridização 
sp3 e 2 com hibridização sp. 
4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero. 
5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em H2O. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 42 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
78. (UFPR/2007) 
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de álcoois, como indicado nas reações abaixo: 
 
 
 
 
 
 
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta. 
a) O álcool da equação (1) possui um átomo de carbono assimétrico. 
b) O álcool da equação (5) é secundário e seu nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol. 
c) O álcool da equação (4) possui grupamentos hidroxila ligados apenas a carbonos secundários. 
d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal. 
e) O produto da equação (3) é um aldeído. 
 
79. (UFPR/2006) 
O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético 
e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de 
reações: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 43 
 
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: 
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico. 
b) O hidroxi-benzeno é um álcool. 
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico. 
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico. 
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização. 
 
80. (FUVEST SP/2004/1ªFase) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentesà mesma função 
orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 44 
81. (FUVEST SP/2002/1ªFase) 
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
82. (UFRGS RS/2014) 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita 
vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células 
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
83. (UFRGS RS/2019) 
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma 
inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos 
recentes. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 45 
 
 
Essa molécula apresenta as funções orgânicas 
 
a) amina e éster. 
b) cetona e álcool. 
c) éter e éster. 
d) amina e álcool. 
e) cetona e éter. 
 
84. (UFRGS RS/2017) 
Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do 
extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos 
alimentados em dieta de alto teor de gorduras. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão 
 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
 
85. (UFRGS RS) 
Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool, apresenta uma 
massa de 300 g para 3,0 . 1024 moléculas. Esse composto pode ser: 
a) propanol-1 
b) etano-oxi-metano 
c) butanol-1 
d) butanol-2 
e) propeno-2-ol-1 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 46 
86. (UnB DF/2002) 
A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. No organismo, o 
iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-
se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, 
ainda ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo. A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então 
liberada pela quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na reação II. 
 
 
 
 
 
A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireoide, o 
que é conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição 
de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens 
de tireoide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usando-se detectores da radiação emitida 
por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I131) tem sido largamente utilizado, 
geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo 
decaimento produz um elemento 54X131, possui meia-vida de oito dias. 
Com base no texto, julgue os itens que se seguem. 
01. Os hormônios produzidos pela tireoide são denominados tireoidotrópicos. 
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. 
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono-
oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio-oxigênio-
hidrogênio existente na molécula de água. 
04. A função éter é encontrada na tiroxina. 
 
87. (UnB DF/2002) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 47 
Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo 
liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir 
os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa 
finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em 
dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, 
assemelha-se ao da membrana celular. 
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, 
sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as 
células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como 
uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. 
Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é 
projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, 
a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. 
 
As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um 
fosfolipídio. 
 
 
 
Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo 
interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, verifica-se o rompimento da vesícula, com a 
formação de duas fases. Com base nessa informação e no texto, julgue os itens abaixo. 
01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol podem ser encontradas na estrutura da tirosina. 
02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são encontradas insaturações. 
03. O rompimento da vesícula por adição do solvente orgânico evidencia que a mesma possui grupos 
apolares. 
 
88. (UnB DF/1994) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 48 
Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, 
chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens. 
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. 
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool, 
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila. 
 
89. (UECE/2015/Julho) 
Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos 
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos 
presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre 
outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações 
realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde 
somente a compostos orgânicos oxigenados. 
 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
90. (UECE/2012/Julho) 
Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas. Sob o 
assento de um banheiro químico, há um tanque que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque, 
acontece a reação química; antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é 
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos paremde 
produzir o gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a composição química do desodorizante 
é formada por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de dialquil dimetil amônio (bactericida) e 
cloreto de alquil dimetil benzil amônio (bactericida). 
 
No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto. 
 
a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal. 
b) O grupo alquil é uma ramificação derivada de um alcano. 
c) Os radicais orgânicos alquil, metil e benzil são insaturados. 
d) O grupo benzil é derivado do benzeno. 
 
91. (UECE/2012/Julho) 
O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto 
químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de 
queimação em qualquer tecido com que entre em contato. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 49 
 
São funções orgânicas presentes na capsaicina: 
 
a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. 
b) alceno, cetona e éster. 
c) alceno, amida e éster. 
d) alceno, amida e éter. 
 
92. (UECE/2020/Janeiro) 
Segundo a revista Superinteressante de novembro de 2019, o cigarro é uma arma química que mata 8 
milhões de pessoas, no mundo, por ano. Quando um cigarro é aceso, ocorrem reações que produzem 
mais de 250 substâncias tóxicas tais como monóxido de carbono, nicotina, amônia, cetonas, formaldeído, 
acetaldeído e acroleína e mais de 40 substâncias comprovadamente cancerígenas, dentre as quais se 
encontram arsênio, níquel, cádmio, polônio, fósforo, acetona, naftaleno etc. 
 
Considerando as substâncias mencionadas acima, é correto afirmar que 
 
a) níquel e cádmio são metais de transição e fazem parte da mesma família na tabela periódica. 
b) arsênio e fósforo estão localizados no mesmo período da tabela periódica. 
c) a acroleína, a nicotina e as cetonas são compostos orgânicos de diferentes funções. 
d) o polônio é um metal de transição pertencente à família do oxigênio. 
 
93. Questão 92 - (UECE/2020/Janeiro) 
Atente para a estrutura abaixo apresentada e o que se afirma sobre ela em seguida. 
 
 
 
I. Álcool e enol são funções orgânicas presentes. 
II. A função orgânica éter está presente, devido à presença da carbonila. 
III. Observa-se a presença da função orgânica éster. 
IV. Caracteriza-se a função orgânica do ácido carboxílico pela presença do grupo . 
 
É correto somente o que se afirma em 
 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
94. (UECE/2019/Janeiro) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 50 
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas 
e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem 
o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a 
seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao ciclohexano, é um fenol. 
b) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono sp do anel aromático, é um fenol. 
c) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático. 
d) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático. 
 
95. (UECE/2019/Janeiro) 
É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com 
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes 
substâncias orgânicas: 
 
I. Usado na limpeza de telas de computadores. 
 
II. Usado como solvente anestésico. 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são identificadas como: 
 
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. 
b) I – propan-2-ol; II – etoxietano. 
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. 
d) I – álcool propílico; II – éter etílico. 
 
96. (UECE/2019/Julho) 
Éteres são compostos orgânicos usados como solventes e na elaboração de medicamentos. 
Considerando-se um éter em que seus dois grupos constituintes são 
 
, 
é correto afirmar que o nome desse éter é 
 
a) 2-metoxi-isopropílico. 
b) 2-metoxipropano. 
c) metoxi-isopropílico. 
d) metoxipropano. 
 
97. (UECE/2019/Julho) 
Os alfa-hidroxiácidos são ácidos carboxílicos frequentemente incluídos na formulação de cremes para a 
pele. Sua função é absorver umidade do ar e consequentemente deixar a pele mais macia e flexível. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 51 
Assinale a opção que contém a estrutura de um composto alfa-hidroxiácido. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
98. (UECE/2018/Janeiro) 
Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por 
exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação 
de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II 
apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
99. (UECE/2018/Janeiro) 
Atente aos seguintes compostos orgânicos: 
 
I. 2-metil-propan-1-ol; 
II. metóxi-etano; 
III. ácido propanoico; 
IV. propan-2-ona. 
 
De acordo com a nomenclatura IUPAC, numere os átomos de carbono de cada uma das cadeias carbônicas 
dos compostos acima apresentados e assinale a opção em que estejam corretamente indicados os estados 
de hibridização de todos os átomos de carbono de um mesmo composto, ordenados do átomo 1 para o 
átomo 3. 
 
a) II - C1 = sp2; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
b) I - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
c) IV - C1 = sp3; C2 = sp2 ; C3 = sp3. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 52 
d) III - C1 = sp3; C2 = sp3 ; C3 = sp2. 
 
100. (UECE/2017/Janeiro) 
Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau 
hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química dos 
 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
101. (UECE/2015/Janeiro) 
Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos utilizados para 
combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até mesmo a 
morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. Existem 
cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, muitos 
desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma 
preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à 
característica dos agrotóxicos abaixo. 
 
a) No acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração 
eletrônica no estado excitado: 3s13p33d1. 
 
 
b) Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico. 
 
 
c) No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação +2. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 53 
 
 
d) Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática 
polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados. 
 
 
102. (UNICENTRO 2018) 
De acordo com as estruturas químicas abaixo é correto afirmar que: 
 
 
a) Possuem função orgânica: I - aldeído; II – cetona; III – ácido carboxílico; IV – álcool. 
b) Possuem função orgânica: I - éster; II – alceno; III – amina; IV – amida. 
c) Possuem função orgânica: I - éter; II – cetona; III – alcino; IV – aldeído. 
d) Possuem função orgânica:I - cetona; II – álcool; III – amina; IV – éster. 
e) Possuem função orgânica: I - amina; II – cetona; III – éster; IV – ácido carboxílico. 
 
103. (UNICENTRO 2018) 
A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada abaixo: 
 
 
Nessa reação, tem-se a conversão de um: 
a) Fenol em ácido carboxílico 
b) Alceno em cetona 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 54 
c) Aldeído em álcool 
d) Aldeído em cetona 
e) Álcool em aldeído 
 
104. (UNICENTRO 2015/2) 
Considere a estrutura da adrenalina representada a seguir. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, as funções orgânicas dessa substância. 
 
a) Álcool, amina e benzeno. 
b) Álcool, amina e fenol. 
c) Álcool, amida e benzeno. 
d) Álcool, amida e fenol. 
e) Amida, benzeno e fenol. 
 
105. (UNICENTRO 2009/2) 
A substância responsável pelo aroma de laranja apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Essa substância é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) cetona. 
d) éster. 
e) éter. 
 
106. (UNICENTRO 2015/1) 
Leia o texto a seguir. 
 
O sabor é algo estabelecido culturalmente, dessa forma, cada povo tem uma alimentação e uma 
preferência alimentar característica. Portanto, não é só de valor nutricional que é feito um alimento! Mais 
do que isso, seu sabor é importante para determinar se esse alimento vai ou não ser bem aceito. Antes 
de mandar produtos para a prateleira dos supermercados, a indústria de alimentos promove as chamadas 
análises sensoriais que contribuem para a reformulação do produto, controle de qualidade, nível de 
aceitação. O paladar assim como os outros sentidos é utilizado pelo organismo para identificar 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 55 
substâncias. O sabor é, inclusive, uma forma de defesa, pois, quando ingerimos um determinado alimento, 
a sensação que ele provoca fica gravada na memória como sendo prazerosa ou não. Nós somos capazes 
de reconhecer quatro sabores básicos, o doce, o amargo, o azedo ou ácido e o salgado. A seguir são 
apresentadas algumas estruturas químicas de compostos com sabor amargo. 
 
 
Com base nas estruturas apresentadas e nos conhecimentos sobre química orgânica, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Todos os compostos apresentam o grupo funcional cetona. 
II. A piperina, alcaloide responsável pela sensação picante da pimenta-preta, apresenta três carbonos 
terciários. 
III. A humulona, presente no lúpulo, componente da cerveja, apresenta os seguintes grupos funcionais: 
cetona, enol e álcool. 
IV. A cafeína, composto encontrado no café e no chá preto, apresenta fórmula molecular C8H10N4O2. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
107. (UNICENTRO 2015/1) 
Considere as funções orgânicas representadas pelas fórmulas gerais a seguir. 
 
(I) R–OH 
(II) R–O–R 
(III) R–COOH 
(IV) R–CO–R 
(V) Ar–OH 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 56 
Assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a correspondência das fórmulas gerais com as 
funções orgânicas. 
 
a) (I) – álcool, (II) – cetona, (IV) – éter. 
b) (I) – fenol, (II) – éter, (IV) – éster. 
c) (I) – fenol, (III) – ácido carboxílico, (V) – álcool. 
d) (II) – éter, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
e) (II) – éster, (IV) – cetona, (V) – fenol. 
 
108. (UEPG PR/2019) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A ureia pertence à classe das amidas. 
02. A anilina pertence ao grupo das aminas. 
04. Metoxietano é um éter. 
08. O etanoato de isobutila é um éster. 
16. A glicose é uma cetona. 
 
109. (UERJ/2017) 
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em 
uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo. 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo 
grupamento. 
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada: 
 
a) éster 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
110. (UEMG/2016) 
“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual, Caetano Veloso não 
poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música Meu caro amigo 
ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ” 
VENTURA, 2012,p. 66. 
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter, crença ou 
qualquer outra coisa. 
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 57 
 
Sobre a melanina é CORRETO afirmar que 
 
a) sua fórmula molecular é N6H6. 
b) possui carbonos trigonais. 
c) apresenta a função amida. 
d) possui apenas ligações sigma. 
 
111. (UFRR/2016) 
 
Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem orientação médica. A 
automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso indiscriminado de anti-
inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias digestivas seríssimas, enquanto o 
excesso de analgésicos pode acabar transformando dores pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C 
em excesso pode causar distúrbios gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, 
provocando irritações. 
No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que são facilmente 
encontrados nas farmácias. 
Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 58 
a) ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter e amina e 
TYLENOL: fenol e amida. 
b) ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool, éster e amina 
e TYLENOL: álcool e amida. 
c) ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina e TYLENOL: 
fenol e amida. 
d) ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida; TYLENOL: 
álcool e amida. 
e) Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool, éster, amida; 
TYLENOL: fenol e amina. 
 
112. (UniCESUMAR PR/2018) 
Foi em busca da pimenta-do-reino que os portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram dar nas 
Américas e encontraram outra turma de pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos botem para ferver 
qualquer prato, isso acontece por motivos diferentes. A pimenta-do-reino, a preta, é rica em uma 
substância chamada piperina, que responde pela ardência. Já a malagueta e as outras vermelhas são 
repletas de capsaicina – a responsável pela picância. Por ser tão ardida, ela é usada no spray de pimenta, 
utilizado como arma por policiais em todo o mundo. 
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017) 
 
A piperina e a capsaicina: 
 
I. Formam ligações de hidrogênio com a água. 
II. Possuem cadeia carbônica saturada. 
III. Possuem a função orgânica fenol. 
IV. Possuem a função orgânica amida. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) II e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
113. (UCB DF/2017) 
O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas sem 
propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico, esse 
fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 11 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 59 
 
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa correta. 
 
a) A substância possui a função álcool. 
b) No paracetamol