Aula_21_-_Reações_Orgânicas_(parte_1)_-_Caderno_de_Questões_-_UNESP_enemconcursosgaucheallfree

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UNESP 
Exasiu 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 21 – Reações Orgânicas (Parte 1) 
Caderno de Questões 
Exasiu 
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EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 2 
Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Escreva o produto majoritário das reações de substituição abaixo. 
a) + HNO3 → 
b) 
 
+ Br2 → 
c) + H2SO4 → 
d) 
 
+ C2 → 
e) 
 
+ H2SO4 → 
f) 
 
+ HNO3 → 
g) 
 
+ Br2 → 
h) 
 
+ HNO3 → 
 
Questão Fundamental 02 – Escreva os reagentes utilizados para a produção do alquil ou cicloalquil 
monossubstituído. 
a) 
I
 
b) O2N
 
c) 
SO3H 
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d) 
Cl
 
e) 
NO2 
f) SO3H 
 
Questão Fundamental 03 – Classifique os substituintes do benzeno em orto/para ou meta dirigentes 
marcando um X na coluna correta. 
X
 
Substituinte (X) Orto/Para Meta 
-CH3 
-NO2 
-OH 
-COOH 
-COOCH3 
-NH2 
-C2H5 
-Cl 
-SO3H 
-CN 
-Br 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 4 
-(CH2)3CH3 
-CHO 
-COCH3 
 
Questão Fundamental 04 – Escreva o produto majoritário das reações de substituição abaixo, sabendo 
que cada reação possui o catalisador necessário para a reação. 
a) 
OH
 
+ HNO3 → 
b) 
CH3
 
+ 
Cl
O
 
→ 
c) 
O
 
+ H2SO4 → 
d) 
 
+ Cl2 → 
e) 
O
OH
 
+ CH3Cl → 
f) 
NO2
 
+ HNO3 → 
g) 
Cl
 
+ Br2 → 
h) 
NH2
 
+ 
O
Cl
 
→ 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 5 
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Classificação das Reações 
1. (FMABC SP/2018) 
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as áreas mais intocadas do planeta, estão livres 
da influência humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes aos camarões, coletadas a 
profundidades que variavam de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico, revelaram níveis 
elevados de dois produtos químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de 
refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como retardadores da propagação de chamas em 
tintas, tecidos e materiais da indústria automobilística e aeronáutica. 
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017) 
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de bifenilpolibromado, está representada a seguir. 
 
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, partindo do bisfenol A, é de 
a) condensação. 
b) hidrólise. 
c) esterificação. 
d) adição. 
e) substituição. 
 
2. (UFRGS RS/2017) 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva 
a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo. 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 6 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação 
de ........ . 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
3. (UFU MG/2017) 
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-
prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser 
inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso 
ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir. 
 
 
Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de 
a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas. 
b) substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador. 
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 7 
d) desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino. 
 
4. (UFRR/2010) 
Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: 
 
 
 
a) Ambas as reações são de eliminação. 
b) Ambas as reações são de adição. 
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. 
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação. 
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 
 
Reações de Adição 
5. (UnB DF/2019) 
A descoberta da vulcanização da borracha por Charles Goodyear, em 1838, é considerada um dos marcos 
do desenvolvimento da sociedade. Embora a borracha natural obtida do látex fosse conhecida havia 
muito tempo, sua utilidade era bastante limitada por vários inconvenientes; por exemplo, em seu estado 
natural, ela é pouco resistente a variações de temperatura: em dias frios, fica dura e quebradiça; e em 
dias quentes, fica mole e pegajosa. Além disso, ela possui alta histerese, ou seja, quando deformada, 
demora a voltar ao seu formato original. 
Esses problemas foram superados com a descoberta do processo de vulcanização, que consiste na 
inserção de ligações de enxofre cruzadas entre as cadeias do poli-isopreno, o que aumenta a resistência 
do material e permite que ele volte à forma normal após ser esticado. O poli-isopreno é um polímero de 
adição do isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir. 
 
Considerando as informações apresentadas, julgue o item seguinte. 
 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 8 
1- A hidrogenação completa das duas duplas ligações da molécula de isopreno gera a mistura racêmica 
de um alcano. 
 
6. (UFU MG/2018) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em 
meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do 
álcool. 
 
7. (UniRV GO/2018) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam as reações inflamatórias nos tecidos que as 
produziram assim como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é exemplificada a prostaglandina 
E2. 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CC4, a prostaglandina E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
8. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2017) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos 
com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura 
de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer 
reações de substituição. 
Considere as substâncias ciclobutanoe cicloexano, representadas a seguir 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 9 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
9. (UFU MG/2016) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de 
inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações 
de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações 
químicas a seguir. 
 
 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 
 
Reações de Eliminação 
10. (Mackenzie SP/2019) 
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula 
são eliminados dela, formando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico. Um 
H2
 
mol/kJ 120ºH −=
H2
 
mol/kJ 231ºH −=
H2 
mol/kJ 208ºH −=
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 10 
tipo de reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula inorgânica eliminada é a da água. A 
desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de duas formas: intramolecular 
e intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e intermolecular do etanol, 
sob condições adequadas são, respectivamente, 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
11. (Unioeste PR/2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função é 
impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e 
causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
12. (UEM PR/2019) 
O composto A tem fórmula molecular C3H8O e, quando aquecido na presença de H2SO4 concentrado, 
produz o composto B e água. A adição do composto B em uma solução de Br2 em CCl4 não causa a 
descoloração da solução. Com base nessas informações, assinale o que for correto. 
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é o ácido propanoico. 
02. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B é o propeno. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 11 
04. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. 
08. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular. 
16. O composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
 
13. (UECE/2019) 
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há formação de 
a) éter. 
b) éster. 
c) aldeído. 
d) anidrido. 
 
Reações de Substituição 
14. (UECE/2019) 
Na reação representada por 
, 
X pode ser substituído por 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
15. (UEM PR/2019) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto. 
 
 
01. O produto principal da reação é o composto C, pois o cloro é um orientador meta devido a sua 
eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos principais quando a reação é feita na ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reação acima, o benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro 
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel aromático. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 12 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um haleto de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição. 
 
16. (UFSC/2018) 
Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto 
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o 
ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais 
de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses 
elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e do 
ibuprofeno (II) são mostradas abaixo. 
 
 
Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/ 
may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>. 
[Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017. 
Com base no exposto acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. 
02. na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em 
relação ao substituinte que apresenta a função ácido carboxílico. 
04. a molécula de I apresenta a função amida. 
08. a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros. 
16. a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas. 
32. a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico. 
 
17. (Mackenzie SP/2018) 
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a 
dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, 
envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições 
ideais de reação. 
 
1) 
2) 
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3) 
 
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: 
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de 
característica anfipática. 
 
Sendo assim, 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
18. (ENEM/2018) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando 
sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a 
hidroxilamina está representada. 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição 
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
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d) 4 
e) 5 
 
19. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto sobre a reatividade dobut-1-eno, do but-1,3-dieno e do benzeno. 
01. O but-1-eno sofre adição na presença de HBr, formando o 2-bromobutano. 
02. O 1-bromo-but-2-eno é um dos produtos obtidos pela reação de um mol de but-1,3-dieno com um 
mol de HBr. 
04. O benzeno sofre adição na presença de Br2, formando o 1,2-dibromobenzeno. 
08. O benzeno não reage com HBr, mas reage com HF, que é um ácido mais forte. 
16. O but-1-eno reage com Br2 na ausência de um catalisador. 
 
20. (UFU MG/2017) 
O mundo se vê diante de um grave problema: o uso de armas químicas nas guerras contemporâneas, 
como, por exemplo, no caso da gás Sarin, utilizado na guerra da Síria, em 2017. Dos registros de utilização 
de gases em guerras, o fosfogênio foi responsável por grande número de mortes por intoxicação na 
Primeira Guerra Mundial. Ele afeta as vias respiratórias, provoca tosse, irritação nos olhos, edemas e pode 
levar à morte. A fórmula molecular desse composto é COCl2. Esse composto é um haleto de 
a) arila, obtido pela substituição do hidrogênio presente em um anel aromático por um halogênio. 
b) ácido, obtido pela adição de um átomo de halogênio à carbonila e manutenção da hidroxila. 
c) alquila, obtido pela troca de hidrogênios por halogênios em hidrocarbonetos simples, tais como o 
metano. 
d) acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
21. (UEM PR/2017) 
Com base nos dados do quadro abaixo e na reatividade dos cicloalcanos, assinale o que for correto. 
 
01. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso; e o ciclohexano, no 
estado líquido. 
02. O ciclopropano é mais estável que o ciclohexano porque aquele possui um menor calor de combustão. 
04. A oxidação enérgica do ciclopropano produz o ácido propanodioico. 
08. A partir da monocloração do ciclohexano, são obtidos dois derivados clorados. 
16. A combustão completa de 2 mols de ciclohexano produz 528 g de CO2. 
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22. (UECE/2016) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes 
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas 
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. 
 
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) H2C CH2
CH2H2C 
 
23. (UERN/2015) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como 
produto principal, o composto: 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
24. (UECE/2014) 
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. 
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. 
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. 
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 
 
25. (UECE/2014) 
O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais 
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para 
resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 16 
são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, 
J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
26. (UnB DF/2010.2) 
 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios, supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 17 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
Considerando-se que todas as transformações citadas abaixo sejam possíveis, que os grupos hidroxila e 
metila sejam orientadores orto/para, e o grupo sulfonato, orientador meta, a opção que permite a 
obtenção do metacresol como produto principal é 
a) metilação do fenol. 
b) hidroxilação do tolueno. 
c) sulfonação do tolueno (metilbenzeno), seguida por conversão do grupo sulfona a uma hidroxila. 
d) sulfonação do benzeno, seguida por metilação do benzenossulfonato e, finalmente, a conversão do 
grupo sulfona a uma hidroxila. 
 
27. (UERJ/2010) 
O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, 
o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano 
e o bromo molecular. 
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois 
átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a: 
a) 0,2 
b) 0,4 
c) 0,6 
d) 0,8 
 
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Já Caiu Na UNESP 
28. (UNESP SP/2014) 
Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o 
mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A 
substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula 
estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que 
a) apresenta isomeria ótica. 
b) tem fórmula molecular C10H20O. 
c) apresenta duplas ligações conjugadas. 
d) não sofre reação de hidrogenação. 
e) apresenta a função cetona. 
 
29. (UNESP SP/2014) 
Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de 
depressão.Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido 
no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico responsável pela formação de 
serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a 
seguir. 
 
 
 
C
H3C CH3
CH3
O
H
citronelal
 
 
H
N
NH2
C
O
OH
triptofano
 
 
H
N
NH2
HO
serotonina
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 19 
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com 
relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar 
que 
a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina. 
b) a serotonina apresenta função álcool. 
c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo 
carboxílico. 
d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros 
geométricos. 
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 
 
30. (UNESP SP/2004) 
Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um 
aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das 
reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é: 
 
a) 
 
d) 
 
 
 
 
Gabarito Sem Comentários 
 
1. E 
2. B 
3. A/C 
4. E 
5. E 
6. B 
7. CCEC 
8. B 
9. C 
10. E 
11. C 
12. 28 
13. D 
14. C 
15. 28 
16. 03 
17. D 
18. D 
20. D 
21. 21 
22. C 
23. B 
24. D 
25. D 
26. E 
27. A 
28. A 
H3C C C H + H2O
H2SO4/HgSO4
H3C C CH2
OH
H3C C CH3
O
enol (instável)
 
 
H3C C C H + H2O
H2SO4/HgSO4
H3C CH2 C O 
H
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 20 
19. 19 29. C 
30. B 
 
 
Gabarito das Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 - 
a) 
NO2 
e) 
SO3H
 
b) Br
 
f) NO2
 
c) 
SO3H 
g) Br
 
d) Cl
 
h) NO2
 
 
Questão Fundamental 02- 
a) + I2 → 
b) 
 
+ HNO3 → 
c) + H2SO4 → 
d) 
 
+ Cl2 → 
e) 
 
+ HNO3 → 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 21 
f) 
 
+ H2SO4 → 
 
Questão Fundamental 03 – 
Substituinte (X) Orto/Para Meta 
-CH3 X 
-NO2 X 
-OH X 
-COOH X 
-COOCH3 X 
-NH2 X 
-C2H5 X 
-Cl X 
-SO3H X 
-CN X 
-Br X 
-(CH2)3CH3 X 
-CHO X 
-COCH3 X 
 
Questão Fundamental 04 – 
a) 
OH
O2N
OH
NO2 
e) 
O
OH
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 22 
b) 
CH3
O
CH3
O
 
f) 
NO2O2N
 
c) 
O
HO3S
 
g) 
Cl
Br
Cl
Br 
d) 
Cl
Cl
 
h) 
NH2
O
NH2
O
 
Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (FMABC SP/2018) 
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as áreas mais intocadas do planeta, estão livres 
da influência humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes aos camarões, coletadas a 
profundidades que variavam de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico, revelaram níveis 
elevados de dois produtos químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de 
refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como retardadores da propagação de chamas em 
tintas, tecidos e materiais da indústria automobilística e aeronáutica. 
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 23 
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de bifenilpolibromado, está representada a seguir. 
 
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, partindo do bisfenol A, é de 
a) condensação. 
b) hidrólise. 
c) esterificação. 
d) adição. 
e) substituição. 
 
Comentários: 
A partir da estrutura do tetrabromobisfenol, deduz-se a estrutura do bisfenol A pela eliminação dos 
quatro bromos. 
CH3
CH3
OHHO
Br
Br
Br
Br
CH3
CH3
OHHO
desalogenação
halogenação
 
Para ocorrer a reação de halogenação ou desalogenação em um anel aromático, é necessário substituir 
átomos. Substituição dos átomos de hidrogênio e bromo. 
Essa halogenação é classificada por bromação, caso queira. 
Gabarito: E 
 
2. (UFRGS RS/2017) 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva 
a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 24 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação 
de ........ . 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
Comentários: 
Os materiais A e C apresentam em diferentes a presença do grupo Br e OCH3, respectivamente. Logo, a 
transformação de A para C ocorreu por substituição desses grupos. 
Os materiais D e A apresentam diferentes quantidades de átomos. O fato do composto D apresentar 
insaturação a partir de um composto saturado, isso caracteriza uma reação de eliminação, porque alguns 
átomos foram eliminados. 
Gabarito: B 
 
3. (UFU MG/2017) 
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-
prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser 
inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso 
ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 25 
 
Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de 
a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas. 
b) substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador. 
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas. 
d) desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Os alcinos apresentam mais energia do que os alcenos e, por isso, são mais reativos que os 
alcenos. 
b) Errado. Não ocorre substituição dos hidrogênios, mas adição de hidrogênios. 
c) Certo. Na reação ocorre adição de hidrogênios nas ligações duplas. 
d) Errado. Não ocorre adição de hidrogênio e hidroxila no composto. 
Gabarito: C (gabarito oficial). A e C (gabarito Estratégia Vestibulares). 
 
4. (UFRR/2010) 
Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: 
 
 
 
a) Ambas as reações são de eliminação. 
b) Ambas as reações são de adição. 
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. 
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação. 
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 
 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 26 
Comentários: 
A reação I é de substituição e a reação II é de adição. 
A reação I é uma substituição porque a quantidade de ligantes no composto orgânico não aumenta, 
apenas retira-se um hidrogênioe coloca-se um cloro. 
A reação II é uma adição porque a quantidade de átomos na molécula aumentou. 
Gabarito: E 
 
5. (UnB DF/2019) 
A descoberta da vulcanização da borracha por Charles Goodyear, em 1838, é considerada um dos marcos 
do desenvolvimento da sociedade. Embora a borracha natural obtida do látex fosse conhecida havia 
muito tempo, sua utilidade era bastante limitada por vários inconvenientes; por exemplo, em seu estado 
natural, ela é pouco resistente a variações de temperatura: em dias frios, fica dura e quebradiça; e em 
dias quentes, fica mole e pegajosa. Além disso, ela possui alta histerese, ou seja, quando deformada, 
demora a voltar ao seu formato original. 
Esses problemas foram superados com a descoberta do processo de vulcanização, que consiste na 
inserção de ligações de enxofre cruzadas entre as cadeias do poli-isopreno, o que aumenta a resistência 
do material e permite que ele volte à forma normal após ser esticado. O poli-isopreno é um polímero de 
adição do isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir. 
 
Considerando as informações apresentadas, julgue o item seguinte. 
 
1- A hidrogenação completa das duas duplas ligações da molécula de isopreno gera a mistura racêmica 
de um alcano. 
 
Comentários: 
Errado. A hidrogenação total do isopreno é uma reação de adição por hidrogênios nas duas duplas 
ligações. A hidrogenação total de hidrocarbonetos insaturados torna-os saturados de acordo com a 
reação abaixo: 
 
O produto formado é o metilbutano que não apresenta um carbono quiral, porque nenhum carbono 
apresenta quatro grupos distintos. Por exemplo: 
+ H22
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 27 
 
A mistura racêmica é uma mistura formada por quantidades molares iguais entre enantiômeros 
(moléculas que são imagens especulares). As moléculas que apresentam imagens especulares são aquelas 
que contém carbono quiral. O alcano formado não apresenta carbono quiral, portanto, a reação não 
forma mistura racêmica. 
Gabarito: E 
 
6. (UFU MG/2018) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em 
meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do 
álcool. 
 
Comentários: 
Comparando o eteno com o etanol, observa-se que a insaturação foi retirada e foram adicionados 
hidrogênio e hidroxila. Conclui-se que aconteceu uma reação de adição por hidratação. 
C C
H
H
H
H
+ H2O C C
H
OH
H
H
H
H
 
Gabarito: B 
 
7. (UniRV GO/2018) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam as reações inflamatórias nos tecidos que as 
produziram assim como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é exemplificada a prostaglandina 
E2. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 28 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CC4, a prostaglandina E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A reação de esterificação intracadeia, ou intramolecular, é possível quando uma molécula 
apresenta as funções álcool e ácido carboxílica. A prostaglandina E2 pode sofrer reação de esterificação. 
b) Certo. Por mais que a adição de iodo em compostos insaturados seja bem lenta, a eficiência da reação 
ocorre. O iodo adiciona-se aos compostos insaturados quando dissolvido em tetracloreto de carbono, 
essa reação é chamada de halogenação por iodação. 
c) Errado. A tautomeria existe quando existem as funções enol (hidroxila ligada a carbono sp2), cetona ou 
aldeído. A prostaglandina E2 apresenta o grupo enol ligado a um ciclo, logo, a tautomeria ocorre na porção 
cíclica. 
d) Certo. A prostaglandina E2 apresenta 20 carbonos, 30 hidrogênios e 5 oxigênios. Lembre-se que, na 
fórmula estrutural por traços, os hidrogênios ligados aos carbonos são omitidos. 
Gabarito: CCEC 
 
8. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2017) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos 
com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura 
de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer 
reações de substituição. 
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 29 
 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
Comentários: 
Somente os ciclos pequenos (3 ou 4 componentes) sofrem reação de adição. Os ciclos maiores que 4 
componentes sofrem reação de substituição. 
+ Br2
Br
Br
ciclobutano 1,4-dibromobutano 
+ Br2 Br + HBr
ciclo-hexano bromociclo-hexano 
 
Gabarito: B 
 
9. (UFU MG/2016) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de 
inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações 
de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações 
químicas a seguir. 
 
 
H2
 
mol/kJ 120ºH −=
H2
 
mol/kJ 231ºH −=
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 30 
 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 
 
Comentários: 
Perceba que a hidrogenação total do benzeno requer menor energia que hidrogenar apenas uma 
insaturação. Esse fenômeno é explicado porque o benzeno apresenta uma maior estabilidade que o ciclo-
hexa-1,3-dieno. O benzeno apresenta os seis elétrons pi deslocalizados e todas as ligações no anel 
apresentam o mesmo comprimento. 
Gabarito: C 
 
10. (Mackenzie SP/2019) 
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula 
são eliminados dela, formando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico. Um 
tipo de reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula inorgânica eliminada é a da água. A 
desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de duas formas: intramolecular 
e intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e intermolecular do etanol, 
sob condições adequadas são, respectivamente, 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Desidratação intermolecular (entre moléculas) do etanol – retirar uma molécula de água entre etanóis. 
OH + HO O + H2O 
H2 
mol/kJ 208ºH −=
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1)AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 31 
Desidratação intramolecular (na mesma molécula) do etanol – retirar uma molécula de água de uma 
molécula de etanol. 
OH H2C CH2 + H2O 
 
Gabarito: E 
 
11. (Unioeste PR/2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função é 
impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e 
causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A conversão de A em B é o inverso da hidratação. A hidratação é a reação de adição de um 
hidrogênio e uma hidroxila. A reação ocorre a saída de um hidrogênio e uma hidroxila, logo, a reação é 
classificada por desidratação intramolecular. 
b) Errado. A estrutura B não apresenta nenhum átomo de carbono saturado ligado a quatro grupos 
distintos entre si. 
c) Certo. A conversão de A em B ocorre a eliminação de uma molécula de água, assim, é chamada de 
desidratação intramolecular. 
d) Errado. A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina terciária, pois o 
nitrogênio está ligado a três átomos de carbono. 
e) Errado. A estrutura A apresenta dois carbonos quirais. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 32 
 
 
Gabarito: C 
 
12. (UEM PR/2019) 
O composto A tem fórmula molecular C3H8O e, quando aquecido na presença de H2SO4 concentrado, 
produz o composto B e água. A adição do composto B em uma solução de Br2 em CCl4 não causa a 
descoloração da solução. Com base nessas informações, assinale o que for correto. 
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é o ácido propanoico. 
02. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B é o propeno. 
04. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. 
08. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular. 
16. O composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
 
Comentários: 
O composto C3H8O pode ser um álcool ou um éter. Porém, somente o álcool sofre reação de desidratação 
em ácido sulfúrico. A desidratação de um álcool pode ser intermolecular ou intramolecular. O produto da 
desidratação não sofre adição, isso significa que o composto formado é saturado. Assim: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 33 
OH
OH
O
H2SO4
H2SO4
O
H2SO4
O
in
tra
m
ol
ec
ul
ar
interm
olecular
in
tra
m
ol
ec
ul
ar
interm
olecular
sofre reação de adição
sofre reação de adição
não sofre reação de adição
não sofre reação de adição
não sofre reação de desidratação 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. A reação de desidratação de uma cetona não forma o ácido carboxílico. 
02. Errado. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B não pode ser o propeno, pois o composto B 
não sofre reação de adição. 
04. Certo. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. A partir da desidratação 
intermolecular, o éter formado não sofre reação de adição. 
08. Certo. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular, sim, 
pois não sofre reação de adição. 
16. Certo. O composto A apresenta ligação de hidrogênio, enquanto o composto B apresenta dipolo-
dipolo. Por isso, o composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
Gabarito: 28 
 
13. (UECE/2019) 
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há formação de 
a) éter. 
b) éster. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 34 
c) aldeído. 
d) anidrido. 
 
Comentários: 
A desidratação de um ácido carboxílico é sempre intermolecular. A desidratação intramolecular de um 
ácido carboxílico formaria o composto instável a seguir: 
C
C
O
OH
H
H
H
C C
H
H
O + H2O
 
Logo, a desidratação do intermolecular do ácido acético é: 
O
OH
+
O
HO
O
O
O
+ H2O
 
O composto formado é um anidrido de ácido carboxílico. 
Gabarito: D 
 
14. (UECE/2019) 
Na reação representada por 
, 
 
X pode ser substituído por 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
Comentários: 
A reação encontrada é uma reação de adição por hidrocloração. Essa reação acontece pela combinação 
do cloreto de hidrogênio e um alceno. 
+ HCl
Cl
but-1-eno 2-clorobutano 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 35 
O hidrogênio foi adicionado no carbono mais hidrogenado e o cloro no carbono menos hidrogenado na 
insaturação. 
Gabarito: C 
 
15. (UEM PR/2019) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto. 
 
 
01. O produto principal da reação é o composto C, pois o cloro é um orientador meta devido a sua 
eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos principais quando a reação é feita na ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reação acima, o benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro 
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel aromático. 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um haleto de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O substituinte cloro no anel benzênico é um orientado orto e para na segunda substituição no 
anel benzênico. 
02. Errado. A presença do catalisador cloreto de alumínio permite que a reação acima ocorra de forma 
eletrofílica. A não utilização desse catalisador promove uma reação radicalar, logo, a atração pela posição 
orto será menor devido ao impedimento estérico. 
04. Certo. O cloro é um grupo desativante. Os grupos desativantes retiram a carga negativa do anel 
benzênico e, portanto, apresentam menor capacidade de reagir com um eletrófilo, que possui carga 
positiva. Quanto maior a densidade de carga negativa no anel benzênico, maior a velocidade da reação 
de substituição eletrofílica. 
08. Certo. A reação é uma alquilação, porque houve substituição de um hidrogênio por um grupo alquila 
do tipo metil. Esse tipo de reação utiliza um haleto de alquila como reagente, nesse caso foi utilizado o 
cloreto de metila, porque o haleto de hidrogênio liberado foi o cloreto de hidrogênio. 
16. Certo. Os produtos B, C e D são isômeros de posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular, a 
mesma função orgânica, a mesma cadeia, mas diferem na posição dos grupos substituintes. 
Gabarito: 28 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 36 
16. (UFSC/2018) 
Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto 
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o 
ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais 
de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses 
elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e do 
ibuprofeno (II) são mostradas abaixo. 
 
 
Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/ 
may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>.[Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017. 
Com base no exposto acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. 
02. na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em 
relação ao substituinte que apresenta a função ácido carboxílico. 
04. a molécula de I apresenta a função amida. 
08. a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros. 
16. a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas. 
32. a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. II é um ácido carboxílico e, portanto, apresenta um hidrogênio ionizável. 
02. Certo. O composto II apresenta dois grupos substituintes indicados nas posições 1 e 4. 
 
04. Errado. A molécula de I apresenta a função amina. 
08. Errado. A molécula de II apresenta apenas um carbono quiral, portanto, um par de enantiômeros. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 37 
16. Errado. A molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações de hidrogênio, porque 
apresenta hidrogênio ligado ao nitrogênio. 
32. Errado. A molécula de II apresenta um substituinte alquílico isobutil e não apresenta carbono quiral. 
Gabarito: 03 (01 + 02) 
 
17. (Mackenzie SP/2018) 
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a 
dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, 
envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições 
ideais de reação. 
 
1) 
2) 
3) 
 
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: 
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de 
característica anfipática. 
 
Sendo assim, 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. A equação 1 representa uma alquilação em anel benzênico. As reações de alquilação e acilação 
são chamadas de reações de Friedel-Crafts. A alquilação corresponde a reação e substituição por grupos 
derivados de alcanos. 
II. Errado. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido para substituído, ou seja, 
dissubstituídos nas posições 1 e 4. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 38 
III. Certo. A equação 3 trata-se de uma reação de um ácido sulfônico e uma base forte e produz sal de 
ácido sulfônico e água. Os sais de compostos orgânicos que apresentam cadeia hidrocarbônica longa 
apresentam caráter anfipático ou anfifílico, polar e apolar. 
Gabarito: D 
 
18. (ENEM/2018) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando 
sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a 
hidroxilamina está representada. 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição 
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
O composto com maior caráter básico fornecerá maior eficiência na reação de substituição nucleofílica. 
As funções nitrogenadas mais fortes são aquelas que estão ligadas a dois carbonos. 
A basicidade das aminas secundárias é maior do que as aminas primárias, que são mais fortes do que as 
aminas terciárias. 
O grupo alquila é um grupo repelente de elétrons, quanto maior a quantidade de grupos alquila, maior a 
basicidade do nitrogênio. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 39 
 
Apenas um grupo 
alquila ligado. 
Nenhum grupo 
alquila ligado. 
Apenas um 
grupo alquila 
ligado. 
Dois grupos alquilas 
ligados e um grupo 
alquila ligado ao átomo 
de oxigênio. 
Dois grupos 
alquilas ligado ao 
nitrogênio. 
Gabarito: D 
 
19. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto sobre a reatividade do but-1-eno, do but-1,3-dieno e do benzeno. 
01. O but-1-eno sofre adição na presença de HBr, formando o 2-bromobutano. 
02. O 1-bromo-but-2-eno é um dos produtos obtidos pela reação de um mol de but-1,3-dieno com um 
mol de HBr. 
04. O benzeno sofre adição na presença de Br2, formando o 1,2-dibromobenzeno. 
08. O benzeno não reage com HBr, mas reage com HF, que é um ácido mais forte. 
16. O but-1-eno reage com Br2 na ausência de um catalisador. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A hidrobromação do but-1-eno produz tanto o 1-bromobutano quanto o 2-bromobutano, 
porém, o 2-bromobutano é o produto formado em maior proporção. 
+ HBr
Br
but-1-eno 2-bromobutano 
02. Certo. O buta-1,3-dieno é um dieno conjugado, logo, pode sofrer reação de adição-1,2 ou adição-1,4. 
A adição-1,4 do buta-1,3-dieno por hidrobromação é representada abaixo: 
+ HBr
buta-1,3-dieno
Br
1-bromobut-2-eno 
04. Errado. Se o benzeno sofrer reação de adição, a ressonância deixa de ocorrer, assim, como a presença 
do anel benzênico. A reação de adição por bromação do benzeno é representada por: 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 40 
+ Br2
Br
Br
benzeno 5,6-dibromociclo-hexa-1,3-dieno 
08. Errado. O HF é um ácido mais fraco que o HBr. A reatividade do HF é maior do que o HBr, porém, a 
força de um ácido é determinado pela sua capacidade de liberar íons H+ em água. 
16. Certo. Os hidrocarbonetos insaturados sofrem reação de adição por bromo, que é um líquido 
castanho. 
Gabarito: 19 (01 + 02 + 16) 
 
20. (UFU MG/2017) 
O mundo se vê diante de um grave problema: o uso de armas químicas nas guerras contemporâneas, 
como, por exemplo, no caso da gás Sarin, utilizado na guerra da Síria, em 2017. Dos registros de utilização 
de gases em guerras, o fosfogênio foi responsável por grande número de mortes por intoxicação na 
Primeira Guerra Mundial. Ele afeta as vias respiratórias, provoca tosse, irritação nos olhos, edemas e pode 
levar à morte. A fórmula molecular desse composto é COCl2. Esse composto é um haleto de 
 
a) arila, obtido pela substituição do hidrogênio presente em um anel aromático por um halogênio. 
b) ácido, obtido pela adição de um átomo de halogênio à carbonila e manutenção da hidroxila. 
c) alquila, obtido pela troca de hidrogênios por halogênios em hidrocarbonetos simples, tais como o 
metano. 
d) acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
Comentários: 
a) Errado. Arila é um grupo substituinte derivado de anel aromático. 
b) Errado. Haleto de ácido, até estaria correto, porém, para o composto citado, não há a manutenção da 
hidroxila. 
c) Errado. Alquila, é um grupo substituinte derivado de alcanos. 
d) Certo. Acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 41 
Gabarito: D 
 
21. (UEM PR/2017) 
Com base nos dados do quadro abaixo e na reatividadedos cicloalcanos, assinale o que for correto. 
 
01. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso; e o ciclohexano, no 
estado líquido. 
02. O ciclopropano é mais estável que o ciclohexano porque aquele possui um menor calor de combustão. 
04. A oxidação enérgica do ciclopropano produz o ácido propanodioico. 
08. A partir da monocloração do ciclohexano, são obtidos dois derivados clorados. 
16. A combustão completa de 2 mols de ciclohexano produz 528 g de CO2. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso, porque a sua 
temperatura de ebulição é menor que 25 °C; e o ciclo-hexano, no estado líquido, porque 25 °C é a 
temperatura intermediária entre a fusão e a ebulição. 
02. Errado. O ciclopropano é mais instável que o ciclo-hexano porque aquele apresenta maior tensão de 
anel. O ciclo-hexano libera mais energia que o ciclopropano porque apresenta o obro na quantidade de 
átomos de carbono e hidrogênio. O ciclopropano é o ciclano mais reativo de todos, enquanto o ciclo-
hexano apresenta boa qualidade de estabilidade devido às suas configurações barco e cadeira. 
04. Certo. Assim como os alcenos, os ciclanos podem sofrer reações de oxidação enérgica. A oxidação do 
ciclopropano é representada por: 
[O]
O O
OHOH
 
08. Errado. A partir da monocloração do ciclo-hexano, é obtido, apenas, um produto monoclorados. 
monocloração
Cl
 
16. Certo. A reação de combustão completa do ciclo-hexano (C6H12) é representada por: 
1 C6H12 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O 
Assim, calcula-se a massa de CO2 (massa molar igual a 44 g/mol) produzido por 2 mols de ciclo-hexano: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 42 
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐 − − − − 𝟔 · 𝟒𝟒 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝑶𝟐
𝟐 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐 − − − − 𝒙 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝑶𝟐
 
x = 528 g de CO2 
Gabarito: 21 (16 + 04 + 01) 
 
22. (UECE/2016) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes 
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas 
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. 
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) H2C CH2
CH2H2C 
 
Comentários: 
O di-haleto orgânico apresenta halogênios vicinais, ou seja, halogênios ligados a carbonos vizinhos. A 
produção de di-haletos vicinais é realizada pela reação de halogenação de um hidrocarboneto insaturado. 
A halogenação de um hidrocarboneto cíclico produziria um di-haleto isolado, que, no caso, seria o 1,4-
diclorobutano. 
Realizando o processo contrário, tem-se: 
 
 
Gabarito: C 
 
23. (UERN/2015) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como 
produto principal, o composto: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 43 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
Comentários: 
A reação de substituição por cloração de um alcano ocorre pela substituição de um átomo de hidrogênio 
por um átomo de cloro. O hidrogênio que estiver ligado ao carbono, que estiver ligado a maior quantidade 
de carbonos, apresenta maior tendência de ser substituído. 
+ Cl2
Cl
+ HCl
2-cloropropano 
Gabarito: B 
 
24. (UECE/2014) 
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. 
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. 
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. 
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 
 
Comentários: 
A reação de substituição por cloração do 2,4-dimetipentano produz uma mistura de monoclorados, 
porém, a substituição majoritária ocorre pela substituição do hidrogênio que está ligado ao carbono que 
contém mais carbonos ligados. 
Classificação dos carbonos no 2,4-dimetilpentano: 
 
O produto majoritário será formado pela substituição do átomo de hidrogênio ligado a um dos carbono 
terciários: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 44 
Cl
2-cloro-2,4-dimetilpentano 
Gabarito: D 
 
25. (UECE/2014) 
O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais 
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para 
resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno 
são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, 
J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
Comentários: 
As reações indicadas no texto e seus produtos são: 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 45 
Cl2
HNO3
H2SO4
H23
Cl23
NO2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
X
Z
JG
clorobenzeno
nitrobenzeno
ciclo-hexano
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O composto X é o clorobezeno, obtido a partir da reação de substituição por halogenação. 
b) Errado. O composto G é o hexacloreto de ciclohexano, obtido pela reação de adição em todos os 
átomos de carbono, devido à quantidade de átomos de cloro indicado na reação da imagem. 
c) Treta! Segundo o comanda da questão, a reação produziu o composto Z. Porém, as condições dessa 
reação não atendem. A hidrogenação do benzeno para a produção do ciclo-hexano requer alta 
temperatura e pressão, portanto, nas condições descritas, essa reação não ocorre. A confusão ocorre 
quando no comando da questão é dito “A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos 
compostos G, J, X e Z”. [Enfim, para mim, esse item deve ser anulado]. 
d) Certo. O composto J é o nitrobenzeno. 
Gabarito: D 
 
26. (UnB DF/2010.2) 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 46 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processoutilizado pelos egípcios, supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
Considerando-se que todas as transformações citadas abaixo sejam possíveis, que os grupos hidroxila e 
metila sejam orientadores orto/para, e o grupo sulfonato, orientador meta, a opção que permite a 
obtenção do metacresol como produto principal é 
a) metilação do fenol. 
b) hidroxilação do tolueno. 
c) sulfonação do tolueno (metilbenzeno), seguida por conversão do grupo sulfona a uma hidroxila. 
d) sulfonação do benzeno, seguida por metilação do benzenossulfonato e, finalmente, a conversão do 
grupo sulfona a uma hidroxila. 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 47 
 Comentários: 
Indicando todas as transformações apresentadas, tem-se: 
Item Reação: produto majoritário Produto orgânico 
a) 
OH
metilação
OH OH
+
orientador 
orto/para
 
o-cresol 
p-cresol 
 
b) 
hidroxilação
orientador 
orto/para
OH
OH
+
 
o-cresol 
p-cresol 
 
c) 
sulfonação
orientador 
orto/para
SO3H
SO3H
+
hidroxilação hidroxilação
OH
OH
 
o-cresol 
p-cresol 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 48 
d) 
sulfonação
SO3H
SO3H SO3
-
Sulfonato
SO3
-
orientador 
meta
metilação
SO3
-
conversão de 
sulfona em hidroxila
OH
 
Metra-cresol 
 
Gabarito: E 
 
27. (UERJ/2010) 
O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, 
o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano 
e o bromo molecular. 
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois 
átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a: 
a) 0,2 
b) 0,4 
c) 0,6 
d) 0,8 
 
Comentários: 
Primeiramente, vamos considerar o butano: 
 
Existem 10 átomos que podem ser substituídos na combinação de 2 a 2, aleatoriamente. Logo, usaremos 
a expressão de combinação simples para o cálculo: 
H
HH
H
H
H
H H
H
H
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 49 
𝐶 =
𝑛!
𝑝! (𝑛 − 𝑝)!
=
10!
2! (10 − 2)!
 
 
𝐶 =
10!
2! (8!)
=
10 · 9 · 8!
2! · 8!
= 5 · 9 = 45 
 
Das 45 combinações possíveis 2 a 2, somente 9 contemplariam as substituições nos carbonos 1 e 4, logo, 
a probabilidade seria de 
𝑝𝑟𝑜𝑏𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 =
9
45
= 0,2 
 
Gabarito: A 
 
Questões Resolvidas E Comentadas Da UNESP 
28. (UNESP SP/2014) 
Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o 
mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A 
substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula 
estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que 
a) apresenta isomeria ótica. 
b) tem fórmula molecular C10H20O. 
c) apresenta duplas ligações conjugadas. 
d) não sofre reação de hidrogenação. 
e) apresenta a função cetona. 
 
Comentários: 
C
H3C CH3
CH3
O
H
citronelal
 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 50 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A citronela apresenta um carbono quiral, ou seja, um carbono ligado à quatro grupos distintos 
entre si. 
 
b) Errado. O composto tem fórmula molecular C10H18O. 
c) Errado. Apresenta duas ligações duplas isoladas. As ligações duplas conjugadas são separadas por 
apenas uma ligação simples. 
d) Errado. Todo composto insaturado pode sofrer hidrogenação. 
e) Errado. A citronela apresenta a função aldeído. 
Gabarito: A 
 
29. (UNESP SP/2014) 
Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de 
depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido 
no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico responsável pela formação de 
serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a 
seguir. 
 
 
 
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com 
relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar 
que 
a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina. 
b) a serotonina apresenta função álcool. 
H
N
NH2
C
O
OH
triptofano
 
 
H
N
NH2
HO
serotonina
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 51 
c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo 
carboxílico. 
d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros 
geométricos. 
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O triptofano é formado por duas aminas e a serotonina também. 
b) Errado. A função oxigenada presente na serotonina é a função fenol, hidroxila ligada ao anel aromático. 
c) Certo. A conversão de triptofano em serotonina envolve eliminação do grupo COOH que é denominado 
carboxila. 
d) Errado. Os compostos insaturados que formam isômeros geométricos precisam ser abertos para que 
ocorra alteração na mudança do par dos ligantes. 
e) Errado. Os dois compostos apresentam anel benzênico. 
Gabarito: C 
 
30. (UNESP SP/2004) 
Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um 
aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das 
reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é: 
 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
A adição por hidratação do etino é representada por: 
H C C H + H2O
H C C H
H OH
 
H3C C C H + H2O
H2SO4/HgSO4
H3C C CH2
OH
H3C C CH3
O
enol (instável)
 
 
H3C C C H + H2O
H2SO4/HgSO4
H3C CH2 C O 
H
 
H2SO4/HgSO4
H C C H + H2O
H C C H
H OH
H3C C O
H
enol (instável)
H2SO4/HgSO4
H C C H + H2O H3C COOH 
H C C H + H2O
H2SO4/HgSO4
H3C CH2 OH 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 52 
O produto formado nessa etapa é um enol. O enol é uma função oxigenada instável que sofre rearranjo 
produzindo aldeído ou cetona. Nesse caso, ocorre a conversão do enol para aldeído: 
H C C H
H OH
H C C H
H O
 
Gabarito: B 
 
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