Exercícios de Isomeria

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Professor: Xandão 
Monitor: Marcos Melo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Específicas: Isomeria 
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dez 
 
 
EXERCÍCIOS DE AULA 
 
 
 
1. O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos 
de inalação. 
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano. 
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico. 
 
2. Com a fórmula molecular C3H8O existem três isômeros constitucionais. 
a) Represente as estruturas dos três isômeros. 
b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição. 
 
3. A, B, C têm a mesma fórmula molecular, C3H8O. A tem um hidrogênio secundário e é isômero de 
posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes 
de A, B e C. 
 
4. Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a 
fórmula molecular C7H8O. 
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o 
de E. 
 
5. A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o 
organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo 
organismo. Em relação à molécula de glicose esquematizada a seguir: 
a) Quantos carbonos assimétricos tem a molécula? 
b) Quantos isômeros dextrogiros e levogiros tem a glicose? 
c) Quantas misturas racêmicas é possível obter? 
d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? 
e) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de glicose? 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE CASA 
 
 
1. Que tipo de isomeria está representado abaixo? 
 
 
 
 
 
 
 
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2. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retinal: 
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteí- na conjugada (que possui outros grupos 
funcionais além dos aminoácidos) existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis-
11-retinal em trans-11-retinal. É essa transformação de um diastereoisômero em outro que marca o início 
do processo visual, isto é, que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas 
que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. 
 
 
 
a) Explique as condições necessárias para que ocorra estereoisomeria cis-trans em compostos de 
cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. 
b) Identifique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. 
 
 
3. Com relação às estruturas abaixo, que representam substâncias usadas com fins terapêuticos, 
responda: 
 
 
 
a) Quais são os isômeros orto e meta da substância II? 
b) Quais as funções presentes em II? 
c) Qual(is) das substâncias I, II e III possui(em) diastereoisômeros? Represente-os. 
d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 
 
4. Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. 
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em 
termos de estrutura e forças intermoleculares. 
 
5. Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o MTBE, sigla do metil-
terciobutil- -éter. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter. 
 
6. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais com a fórmula molecular C4H8. 
 
 
 
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7. Na fusão e na dissolução de um sólido, devem ser vencidas forças intermoleculares que, dentre 
outros fatores, dependem da simetria da molécula. 
 
 
 
a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade? 
b) Qual das substâncias apresentadas acima possui maior ponto de fusão? Justifique sua resposta. 
 
8. Escreva a fórmula estrutural e represente os isômeros cis e trans da cetona alifática de menor massa 
molecular, que apresenta isomeria geométrica. 
 
9. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, 
frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse 
tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, 
pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. 
Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma 
trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta 
utilizando a fórmula estrutural 
 
10. A molécula de difluoreteno, C2H2F2, apresenta três fórmulas estruturais distintas, que são 
caracterizadas por diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio ligados aos átomos de 
carbono. 
a) Escreva as estruturas dos três isômeros estruturais do difluoreteno relacionados na questão. 
b) Classifique essas espécies químicas quanto a suas polaridades moleculares. Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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GABARITO 
 
 
 
Exercícios de aula 
 
1. 
a) 
 
 b) 
 
 
2. 
a) 
 
 
 b) PE metoxietano < PE propan-2-ol < PE propan-1-ol. 
 
3. 
 
 
4. 
a) A, B e C são fenóis. 
 
b) 
 
 
5. 
a) Quatro carbonos assimétricos. 
 
b) 16 enantiômeros, 8 dextrogiros e 8 levogiros. 
 
c) 8 misturas racêmicas. 
 
d) Sim, vários. Pares diastereoisômeros ou diastereômeros são estereoisômeros que desviam a luz 
polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro; logo, não formam misturas 
racêmicas. 
 
e) Aldeído e álcool. 
 
 
 
 
 
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Exercícios de casa 
 
1. O esquema em equilíbrio representa uma isomeria dinâ- mica (tautomeria). 
 
2. 
a) Em compostos de cadeia acíclica é necessário que haja ligação dupla entre carbonos e que cada 
carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si, porém iguais aos do outro carbono. Para que 
ocorra estereoisomeria cis-trans, em compostos de cadeia cíclica, basta que pelo menos dois átomos de 
carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguais aos de um outro átomo de carbono. 
b) O cis-11-retinal é um aldeído. Um isômero funcional desse composto terá função cetona. Sua fórmula 
molecular será a mesma que a do cis-11-retinal: C20H28O. 
 
3. 
a) o-metoxibenzaldeído e m-metoxibenzaldeído, respectivamente. 
 
b) Éter e aldeído 
 
c) A substância I possui dois estereoisômeros cis-trans: 
 
d) A substância III contém uma dupla não conjugada (não alternada). 
 
4. 
a) Respectivamente: propilamina, isopropilamina, etil-metilamina e trimetilamina. 
 
b) A trimetilamina é o isômero de ponto de ebulição mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada 
e é a única cujas moléculas não fazem ligações de hidro gênio entre si. As interações intermoleculares 
são mais fracas, o que facilita a mudança da fase líquida para a fase gasosa. 
 
5. 
a)Fórmula estrutural do MTBE: 
 
b) Fórmula estrutural do 2,2-dimetilpropan-1-ol (exemplo de álcool isômero do MTBE): 
 
 
 
6. Os isômeros de fórmula C4H8 são hidrocarbonetos das classes dos alcenos e dos ciclanos. 
Respectivamente: but-1-eno (1), but-2-eno (2), metilpropeno (3), ciclobutano (4) e metil ciclopropano (5) 
 
7. 
a) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque se ocorrer a formação de vetores momento 
dipolar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos, esses vetores tenderão a se anular em 
função da simetria da molécula. Assim, moléculas simétricas possuem menores pontos de fusão e 
ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a ser menos solúveis na água, que é polar. 
 
 
 
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b) O ácido maleico apresenta ponto menor que o ácido fumárico respectivamente 130,5 °C e 302 °C 
devido à simetria da molécula (a simetria implica maior estabildade e menor agitação molecular). 
 
8. 
 
 
9. 
a) 
 
 
 b) Isomeria óptica, pois a presença de carbono quiral garante a assimetria molecular: 
 
10. 
a) 
 
 
b)