Aula_21_-_Reações_Orgânicas_(parte_1)_-_Caderno_de_Questões_enemconcursosgaucheallfree

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FUVEST 
Exasiu 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 21 – Reações Orgânicas (Parte 1) 
Caderno de Questões 
Exasiu 
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EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 2 
Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Escreva o produto majoritário das reações de substituição abaixo. 
a) + HNO3 → 
b) 
 
+ Br2 → 
c) + H2SO4 → 
d) 
 
+ C2 → 
e) 
 
+ H2SO4 → 
f) 
 
+ HNO3 → 
g) 
 
+ Br2 → 
h) 
 
+ HNO3 → 
 
Questão Fundamental 02 – Escreva os reagentes utilizados para a produção do alquil ou cicloalquil 
monossubstituído. 
a) 
I
 
b) O2N
 
c) 
SO3H 
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d) 
Cl
 
e) 
NO2 
f) SO3H 
 
Questão Fundamental 03 – Classifique os substituintes do benzeno em orto/para ou meta dirigentes 
marcando um X na coluna correta. 
X
 
Substituinte (X) Orto/Para Meta 
-CH3 
-NO2 
-OH 
-COOH 
-COOCH3 
-NH2 
-C2H5 
-Cl 
-SO3H 
-CN 
-Br 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 4 
-(CH2)3CH3 
-CHO 
-COCH3 
 
Questão Fundamental 04 – Escreva o produto majoritário das reações de substituição abaixo, sabendo 
que cada reação possui o catalisador necessário para a reação. 
a) 
OH
 
+ HNO3 → 
b) 
CH3
 
+ 
Cl
O
 
→ 
c) 
O
 
+ H2SO4 → 
d) 
 
+ Cl2 → 
e) 
O
OH
 
+ CH3Cl → 
f) 
NO2
 
+ HNO3 → 
g) 
Cl
 
+ Br2 → 
h) 
NH2
 
+ 
O
Cl
 
→ 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 5 
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Classificação das Reações 
1. (FMABC SP/2018) 
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as áreas mais intocadas do planeta, estão livres 
da influência humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes aos camarões, coletadas a 
profundidades que variavam de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico, revelaram níveis 
elevados de dois produtos químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de 
refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como retardadores da propagação de chamas em 
tintas, tecidos e materiais da indústria automobilística e aeronáutica. 
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017) 
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de bifenilpolibromado, está representada a seguir. 
 
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, partindo do bisfenol A, é de 
a) condensação. 
b) hidrólise. 
c) esterificação. 
d) adição. 
e) substituição. 
 
2. (UFRGS RS/2017) 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva 
a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo. 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 6 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação 
de ........ . 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
3. (UFU MG/2017) 
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-
prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser 
inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso 
ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir. 
 
 
Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de 
a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas. 
b) substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador. 
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas. 
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d) desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino. 
 
4. (UFRR/2010) 
Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: 
 
 
 
a) Ambas as reações são de eliminação. 
b) Ambas as reações são de adição. 
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. 
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação. 
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 
 
Reações de Adição 
5. (UnB DF/2019) 
A descoberta da vulcanização da borracha por Charles Goodyear, em 1838, é considerada um dos marcos 
do desenvolvimento da sociedade. Embora a borracha natural obtida do látex fosse conhecida havia 
muito tempo, sua utilidade era bastante limitada por vários inconvenientes; por exemplo, em seu estado 
natural, ela é pouco resistente a variações de temperatura: em dias frios, fica dura e quebradiça; e em 
dias quentes, fica mole e pegajosa. Além disso, ela possui alta histerese, ou seja, quando deformada, 
demora a voltar ao seu formato original. 
Esses problemas foram superados com a descoberta do processo de vulcanização, que consiste na 
inserção de ligações de enxofre cruzadas entre as cadeias do poli-isopreno, o que aumenta a resistência 
do material e permite que ele volte à forma normal após ser esticado. O poli-isopreno é um polímero de 
adição do isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir. 
 
Considerando as informações apresentadas, julgue o item seguinte. 
 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 8 
1- A hidrogenação completa das duas duplas ligações da molécula de isopreno gera a mistura racêmica 
de um alcano. 
 
6. (UFU MG/2018) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em 
meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do 
álcool. 
 
7. (UniRV GO/2018) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam as reações inflamatórias nos tecidos que as 
produziram assim como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é exemplificada a prostaglandina 
E2. 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CC4, a prostaglandina E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
8. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2017) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos 
com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura 
de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer 
reações de substituição. 
Considere as substâncias ciclobutanoe cicloexano, representadas a seguir 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 9 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
9. (UFU MG/2016) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de 
inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações 
de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações 
químicas a seguir. 
 
 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 
 
Reações de Eliminação 
10. (Mackenzie SP/2019) 
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula 
são eliminados dela, formando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico. Um 
H2
 
mol/kJ 120ºH −=
H2
 
mol/kJ 231ºH −=
H2 
mol/kJ 208ºH −=
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 10 
tipo de reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula inorgânica eliminada é a da água. A 
desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de duas formas: intramolecular 
e intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e intermolecular do etanol, 
sob condições adequadas são, respectivamente, 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
11. (Unioeste PR/2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função é 
impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e 
causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
12. (UEM PR/2019) 
O composto A tem fórmula molecular C3H8O e, quando aquecido na presença de H2SO4 concentrado, 
produz o composto B e água. A adição do composto B em uma solução de Br2 em CCl4 não causa a 
descoloração da solução. Com base nessas informações, assinale o que for correto. 
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é o ácido propanoico. 
02. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B é o propeno. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 11 
04. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. 
08. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular. 
16. O composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
 
13. (UECE/2019) 
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há formação de 
a) éter. 
b) éster. 
c) aldeído. 
d) anidrido. 
 
Reações de Substituição 
14. (UECE/2019) 
Na reação representada por 
, 
X pode ser substituído por 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
15. (UEM PR/2019) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto. 
 
 
01. O produto principal da reação é o composto C, pois o cloro é um orientador meta devido a sua 
eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos principais quando a reação é feita na ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reação acima, o benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro 
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel aromático. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 12 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um haleto de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição. 
 
16. (UFSC/2018) 
Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto 
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o 
ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais 
de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses 
elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e do 
ibuprofeno (II) são mostradas abaixo. 
 
 
Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/ 
may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>. 
[Adaptado]. Acesso em: 8 set. 2017. 
Com base no exposto acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. 
02. na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em 
relação ao substituinte que apresenta a função ácido carboxílico. 
04. a molécula de I apresenta a função amida. 
08. a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros. 
16. a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas. 
32. a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico. 
 
17. (Mackenzie SP/2018) 
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a 
dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, 
envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições 
ideais de reação. 
 
1) 
2) 
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3) 
 
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: 
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de 
característica anfipática. 
 
Sendo assim, 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
18. (ENEM/2018) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando 
sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a 
hidroxilamina está representada. 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição 
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
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d) 4 
e) 5 
 
19. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto sobre a reatividade dobut-1-eno, do but-1,3-dieno e do benzeno. 
01. O but-1-eno sofre adição na presença de HBr, formando o 2-bromobutano. 
02. O 1-bromo-but-2-eno é um dos produtos obtidos pela reação de um mol de but-1,3-dieno com um 
mol de HBr. 
04. O benzeno sofre adição na presença de Br2, formando o 1,2-dibromobenzeno. 
08. O benzeno não reage com HBr, mas reage com HF, que é um ácido mais forte. 
16. O but-1-eno reage com Br2 na ausência de um catalisador. 
 
20. (UFU MG/2017) 
O mundo se vê diante de um grave problema: o uso de armas químicas nas guerras contemporâneas, 
como, por exemplo, no caso da gás Sarin, utilizado na guerra da Síria, em 2017. Dos registros de utilização 
de gases em guerras, o fosfogênio foi responsável por grande número de mortes por intoxicação na 
Primeira Guerra Mundial. Ele afeta as vias respiratórias, provoca tosse, irritação nos olhos, edemas e pode 
levar à morte. A fórmula molecular desse composto é COCl2. Esse composto é um haleto de 
a) arila, obtido pela substituição do hidrogênio presente em um anel aromático por um halogênio. 
b) ácido, obtido pela adição de um átomo de halogênio à carbonila e manutenção da hidroxila. 
c) alquila, obtido pela troca de hidrogênios por halogênios em hidrocarbonetos simples, tais como o 
metano. 
d) acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
21. (UEM PR/2017) 
Com base nos dados do quadro abaixo e na reatividade dos cicloalcanos, assinale o que for correto. 
 
01. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso; e o ciclohexano, no 
estado líquido. 
02. O ciclopropano é mais estável que o ciclohexano porque aquele possui um menor calor de combustão. 
04. A oxidação enérgica do ciclopropano produz o ácido propanodioico. 
08. A partir da monocloração do ciclohexano, são obtidos dois derivados clorados. 
16. A combustão completa de 2 mols de ciclohexano produz 528 g de CO2. 
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22. (UECE/2016) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes 
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas 
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. 
 
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) H2C CH2
CH2H2C 
 
23. (UERN/2015) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como 
produto principal, o composto: 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
24. (UECE/2014) 
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. 
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. 
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. 
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 
 
25. (UECE/2014) 
O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais 
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para 
resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 16 
são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, 
J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
26. (UnB DF/2010.2) 
 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios, supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 17 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
Considerando-se que todas as transformações citadas abaixo sejam possíveis, que os grupos hidroxila e 
metila sejam orientadores orto/para, e o grupo sulfonato, orientador meta, a opção que permite a 
obtenção do metacresol como produto principal é 
a) metilação do fenol. 
b) hidroxilação do tolueno. 
c) sulfonação do tolueno (metilbenzeno), seguida por conversão do grupo sulfona a uma hidroxila. 
d) sulfonação do benzeno, seguida por metilação do benzenossulfonato e, finalmente, a conversão do 
grupo sulfona a uma hidroxila. 
 
27. (UERJ/2010) 
O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, 
o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano 
e o bromo molecular. 
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois 
átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a: 
a) 0,2 
b) 0,4 
c) 0,6 
d) 0,8 
 
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Já Caiu Na FUVEST 
28. (FUVEST SP/2021) 
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), 
formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H1206). A tabela resume os teores de HMF 
permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 
 
 
 
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, 
no esquema: 
 
 
 
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre 
as espécies 1e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre 
carbonos. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 19 
De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a: 
A) 1 x H2O e 1 x -CH2 
B) 2 x OH- 
C) 2 x H2O 
D) 1 x -CH2 e 1 x OH 
E) 1 x H20 e 1 x OH- 
 
29. (FUVEST SP/2020/1ªFase) 
Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, 
muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em 
seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo heme. Essa 
coloração torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele 
(bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como 
representado a seguir: 
 
 
 
 
 
 


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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 20 
 
Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar: 
a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução. 
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O2 para as células do corpo, pois há 
oxigênio ligado na molécula. 
c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida. 
d) A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas. 
e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros. 
 
30. (FUVEST SP/2020/1ªFase) 
Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de 
colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando 
uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). 
Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à 
massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento. 
Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram-se paradas antes e após a colisão, 
a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de 
uma colisão que leva à reação 
 
F– + H3CCl CH3F + Cl– 
é 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Note e adote: 
Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a. 
Considere que apenas o isótopo de cloro Cl = 35 u.m.a. participa da reação. 
 
31. (FUVEST SP/2018) 
O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração 
de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz 
→
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 21 
do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por 
diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz. 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo: 
I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida. 
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito 
lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina. 
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa 
adormeça mais lentamente ao anoitecer. 
 
É correto o que se afirma em 
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
32. (FUVEST SP/2017) 
A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção 
no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado: 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 22 
 dopamina + dióxido de carbono 
 
Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é: 
 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
33. (FUVEST SP/2016) 
Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: 
 
 
HO
HO
OH
O
NH2
L-Dopa
 
⎯⎯ →⎯
enzima
OH
OHH2N
O
 
 
HO
HO
NH2
H
O
 
HO
HO
O
NH2
 
 
OH
OH
NH2
 
 
HO
OH
OH
NH2
 
 
R H
O
NH4Cl(aq)
KCN (aq)
N
HH
CNR
H
H3O
+
N
HH
COOHR
H 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 23 
 
O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando-se, em 
lugar do cloreto de amônio (NH4C), o reagente CH3NH3C. 
 
 
 
Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é 
 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
34. (FUVEST SP/2009) 
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4º período e no grupo 7A (ou 17), 
logo abaixo do elemento cloro (C). Com relação à substância simples bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 °C 
, ponto de ebulição 58,8 °C , sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações: 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa. 
II. Tal como o C2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2 – dibromoetano. 
III. Tal como o C2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve 
formar o brometo de hidrogênio. 
 
É correto somente o que o estudante afirmou em 
N
HH3C
COOH
H
 
N-metil-fenilalanina
H
O
 
 
OH
 
 
H
O
H3C
 
 
O
CH3
H
 
 
CH3
OH
 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 24 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I e III 
e) III 
 
35. (FUVEST SP/2004) 
“Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. 
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda 
piores: a gordura trans.” Veja, 2003 
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol 
com ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são: 
 
 
 
 
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas tornam-
se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, variam 
com o tempo de hidrogenação. O gráfico ao lado mostra este fato. 
 
Considere as afirmações: 
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. 
A CH3(CH2)16COOH 
CH3(CH2)7
H
H
(CH2)7COOH
B
CH3(CH2)7
H
(CH2)7COOH
H
C CH3(CH2)4
H
CH2
H
D
H
(CH2)7COOH
H
C
D
B
A
0
%
 d
o
s 
ác
id
o
s 
g
ra
x
o
s
10
20
30
40
50
0 20 40 60 80 100
tempo/min
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 25 
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são formadas mais 
rapidamente que cadeias totalmente saturadas. 
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta porcentagem de compostos que, atualmente, são 
considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) II e III 
 
36. (FUVEST SP/2003) 
O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na superfície de um catalisador. 
 
 
 
Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de: 
a) polietileno a partir de etileno. 
b) celulose a partir de glicose. 
c) peróxido de hidrogênio a partir de água. 
d) margarina a partir de óleo vegetal. 
e) naftaleno a partir de benzeno. 
 
37. (FUVEST SP/2002) 
Quando se efetua areação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos 
mononitrados: 
 
+
catalisador
+
átomo de carbono
átomo de hidrogênio
Legenda
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 26 
 
 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos 
mononitrados sintetizados é igual a 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
38. (FUVEST SP/2001) 
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. 
 
 
 
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos 
monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
39. (FUVEST SP/2001) 
Br
Br
Br Br
Br
NO2
NO2
NO2
Is
ô
m
er
o
s
orto
meta
para
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 27 
Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação 
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um 
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metilpropeno. 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metilpropano. 
 
 
 
Gabarito Sem Comentários 
 
1. E 
2. B 
3. A/C 
4. E 
5. E 
6. B 
7. CCEC 
8. B 
9. C 
10. E 
11. C 
12. 28 
13. D 
14. C 
15. 28 
16. 03 
17. D 
18. D 
19. 19 
20. D 
21. 21 
22. C 
23. B 
24. D 
25. D 
26. E 
27. A 
28. C 
29. A 
30. C 
31. A 
32. E 
33. A 
34. C 
35. E 
36. D 
37. A 
38. C 
39. C 
 
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 28 
Gabarito das Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 - 
a) 
NO2 
e) 
SO3H
 
b) Br
 
f) NO2
 
c) 
SO3H 
g) Br
 
d) Cl
 
h) NO2
 
 
Questão Fundamental 02- 
a) + I2 → 
b) 
 
+ HNO3 → 
c) + H2SO4 → 
d) 
 
+ Cl2 → 
e) 
 
+ HNO3 → 
f) 
 
+ H2SO4 → 
 
Questão Fundamental 03 – 
Substituinte (X) Orto/Para Meta 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 29 
-CH3 X 
-NO2 X 
-OH X 
-COOH X 
-COOCH3 X 
-NH2 X 
-C2H5 X 
-Cl X 
-SO3H X 
-CN X 
-Br X 
-(CH2)3CH3 X 
-CHO X 
-COCH3 X 
 
Questão Fundamental 04 – 
a) 
OH
O2N
OH
NO2 
e) 
O
OH
 
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 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 30 
b) 
CH3
O
CH3
O
 
f) 
NO2O2N
 
c) 
O
HO3S
 
g) 
Cl
Br
Cl
Br 
d) 
Cl
Cl
 
h) 
NH2
O
NH2
O
 
Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (FMABC SP/2018) 
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as áreas mais intocadas do planeta, estão livres 
da influência humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes aos camarões, coletadas a 
profundidades que variavam de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico, revelaram níveis 
elevados de dois produtos químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de 
refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como retardadores da propagação de chamas em 
tintas, tecidos e materiais da indústria automobilística e aeronáutica. 
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 31 
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de bifenilpolibromado, está representada a seguir. 
 
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A, partindo do bisfenol A, é de 
a) condensação. 
b) hidrólise. 
c) esterificação. 
d) adição. 
e) substituição. 
 
Comentários: 
A partir da estrutura do tetrabromobisfenol, deduz-se a estrutura do bisfenol A pela eliminação dos 
quatro bromos. 
CH3
CH3
OHHO
Br
Br
Br
Br
CH3
CH3
OHHO
desalogenação
halogenação
 
Para ocorrer a reação de halogenação ou desalogenação em um anel aromático, é necessário substituir 
átomos. Substituição dos átomos de hidrogênio e bromo. 
Essa halogenação é classificada por bromação, caso queira. 
Gabarito: E 
 
2. (UFRGS RS/2017) 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva 
a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 32 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação 
de ........ . 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
Comentários: 
Os materiais A e C apresentam em diferentes a presença do grupo Br e OCH3, respectivamente. Logo, a 
transformação de A para C ocorreu por substituição desses grupos. 
Os materiais D e A apresentam diferentes quantidades de átomos. O fato do composto D apresentar 
insaturação a partir de um composto saturado, isso caracteriza uma reação de eliminação, porque alguns 
átomos foram eliminados. 
Gabarito: B 
 
3. (UFU MG/2017) 
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de cozinha, como combustível de isqueiros, matéria-
prima na produção da borracha sintética, aquecimento de piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser 
inodoro, acrescenta-se mercaptano no botijão a fim de que as pessoas identifiquem vazamentos, caso 
ocorram. O butano pode ser obtido a partir do 2-butino, conforme a equação química a seguir. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 33 
 
Para que o 2-butino se transforme no gás de cozinha, é necessário submetê-lo a uma reação de 
a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é mais reativa que as ligações duplas. 
b) substituição dos hidrogênios em presença de platina, que é um catalisador. 
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio atacará as ligações insaturadas. 
d) desidratação, em que ocorre a perda de água na estrutura do 2-butino. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Os alcinos apresentam mais energia do que os alcenos e, por isso, são mais reativos que os 
alcenos. 
b) Errado. Não ocorre substituição dos hidrogênios, mas adição de hidrogênios. 
c) Certo. Na reação ocorre adição de hidrogênios nas ligações duplas. 
d) Errado. Não ocorre adição de hidrogênio e hidroxila no composto. 
Gabarito: C (gabarito oficial). A e C (gabarito Estratégia Vestibulares). 
 
4. (UFRR/2010) 
Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: 
 
 
 
a) Ambas as reações são de eliminação. 
b) Ambas as reações são de adição. 
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. 
d) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de eliminação. 
e) A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 
 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 34 
Comentários: 
A reação I é de substituição e a reação II é de adição. 
A reação I é uma substituição porque a quantidade de ligantes no composto orgânico não aumenta, 
apenas retira-se um hidrogênio e coloca-se um cloro. 
A reação II é umaadição porque a quantidade de átomos na molécula aumentou. 
Gabarito: E 
 
5. (UnB DF/2019) 
A descoberta da vulcanização da borracha por Charles Goodyear, em 1838, é considerada um dos marcos 
do desenvolvimento da sociedade. Embora a borracha natural obtida do látex fosse conhecida havia 
muito tempo, sua utilidade era bastante limitada por vários inconvenientes; por exemplo, em seu estado 
natural, ela é pouco resistente a variações de temperatura: em dias frios, fica dura e quebradiça; e em 
dias quentes, fica mole e pegajosa. Além disso, ela possui alta histerese, ou seja, quando deformada, 
demora a voltar ao seu formato original. 
Esses problemas foram superados com a descoberta do processo de vulcanização, que consiste na 
inserção de ligações de enxofre cruzadas entre as cadeias do poli-isopreno, o que aumenta a resistência 
do material e permite que ele volte à forma normal após ser esticado. O poli-isopreno é um polímero de 
adição do isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir. 
 
Considerando as informações apresentadas, julgue o item seguinte. 
 
1- A hidrogenação completa das duas duplas ligações da molécula de isopreno gera a mistura racêmica 
de um alcano. 
 
Comentários: 
Errado. A hidrogenação total do isopreno é uma reação de adição por hidrogênios nas duas duplas 
ligações. A hidrogenação total de hidrocarbonetos insaturados torna-os saturados de acordo com a 
reação abaixo: 
 
O produto formado é o metilbutano que não apresenta um carbono quiral, porque nenhum carbono 
apresenta quatro grupos distintos. Por exemplo: 
+ H22
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 35 
 
A mistura racêmica é uma mistura formada por quantidades molares iguais entre enantiômeros 
(moléculas que são imagens especulares). As moléculas que apresentam imagens especulares são aquelas 
que contém carbono quiral. O alcano formado não apresenta carbono quiral, portanto, a reação não 
forma mistura racêmica. 
Gabarito: E 
 
6. (UFU MG/2018) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em 
meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do 
álcool. 
 
Comentários: 
Comparando o eteno com o etanol, observa-se que a insaturação foi retirada e foram adicionados 
hidrogênio e hidroxila. Conclui-se que aconteceu uma reação de adição por hidratação. 
C C
H
H
H
H
+ H2O C C
H
OH
H
H
H
H
 
Gabarito: B 
 
7. (UniRV GO/2018) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam as reações inflamatórias nos tecidos que as 
produziram assim como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é exemplificada a prostaglandina 
E2. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 36 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CC4, a prostaglandina E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A reação de esterificação intracadeia, ou intramolecular, é possível quando uma molécula 
apresenta as funções álcool e ácido carboxílica. A prostaglandina E2 pode sofrer reação de esterificação. 
b) Certo. Por mais que a adição de iodo em compostos insaturados seja bem lenta, a eficiência da reação 
ocorre. O iodo adiciona-se aos compostos insaturados quando dissolvido em tetracloreto de carbono, 
essa reação é chamada de halogenação por iodação. 
c) Errado. A tautomeria existe quando existem as funções enol (hidroxila ligada a carbono sp2), cetona ou 
aldeído. A prostaglandina E2 apresenta o grupo enol ligado a um ciclo, logo, a tautomeria ocorre na porção 
cíclica. 
d) Certo. A prostaglandina E2 apresenta 20 carbonos, 30 hidrogênios e 5 oxigênios. Lembre-se que, na 
fórmula estrutural por traços, os hidrogênios ligados aos carbonos são omitidos. 
Gabarito: CCEC 
 
8. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2017) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos 
com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura 
de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer 
reações de substituição. 
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 37 
 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
Comentários: 
Somente os ciclos pequenos (3 ou 4 componentes) sofrem reação de adição. Os ciclos maiores que 4 
componentes sofrem reação de substituição. 
+ Br2
Br
Br
ciclobutano 1,4-dibromobutano 
+ Br2 Br + HBr
ciclo-hexano bromociclo-hexano 
 
Gabarito: B 
 
9. (UFU MG/2016) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de 
inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de reações 
de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas equações 
químicas a seguir. 
 
 
H2
 
mol/kJ 120ºH −=
H2
 
mol/kJ 231ºH −=
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 38 
 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 
 
Comentários: 
Perceba que a hidrogenação total do benzeno requer menor energia que hidrogenar apenas uma 
insaturação. Esse fenômeno é explicado porque o benzeno apresenta uma maior estabilidade que o ciclo-
hexa-1,3-dieno. O benzeno apresenta os seis elétrons pi deslocalizados e todas as ligações no anel 
apresentam o mesmo comprimento. 
Gabarito: C 
 
10. (Mackenzie SP/2019) 
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula 
são eliminados dela, formando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico. Um 
tipo de reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula inorgânica eliminada é a da água. A 
desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de duas formas: intramolecular 
e intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e intermolecular do etanol, 
sob condições adequadas são, respectivamente, 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Desidratação intermolecular (entre moléculas) do etanol – retirar uma molécula de água entre etanóis. 
OH + HO O + H2O 
H2 
mol/kJ 208ºH −=
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte1) 39 
Desidratação intramolecular (na mesma molécula) do etanol – retirar uma molécula de água de uma 
molécula de etanol. 
OH H2C CH2 + H2O 
 
Gabarito: E 
 
11. (Unioeste PR/2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função é 
impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e 
causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A conversão de A em B é o inverso da hidratação. A hidratação é a reação de adição de um 
hidrogênio e uma hidroxila. A reação ocorre a saída de um hidrogênio e uma hidroxila, logo, a reação é 
classificada por desidratação intramolecular. 
b) Errado. A estrutura B não apresenta nenhum átomo de carbono saturado ligado a quatro grupos 
distintos entre si. 
c) Certo. A conversão de A em B ocorre a eliminação de uma molécula de água, assim, é chamada de 
desidratação intramolecular. 
d) Errado. A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina terciária, pois o 
nitrogênio está ligado a três átomos de carbono. 
e) Errado. A estrutura A apresenta dois carbonos quirais. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 40 
 
 
Gabarito: C 
 
12. (UEM PR/2019) 
O composto A tem fórmula molecular C3H8O e, quando aquecido na presença de H2SO4 concentrado, 
produz o composto B e água. A adição do composto B em uma solução de Br2 em CCl4 não causa a 
descoloração da solução. Com base nessas informações, assinale o que for correto. 
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é o ácido propanoico. 
02. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B é o propeno. 
04. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. 
08. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular. 
16. O composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
 
Comentários: 
O composto C3H8O pode ser um álcool ou um éter. Porém, somente o álcool sofre reação de desidratação 
em ácido sulfúrico. A desidratação de um álcool pode ser intermolecular ou intramolecular. O produto da 
desidratação não sofre adição, isso significa que o composto formado é saturado. Assim: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 41 
OH
OH
O
H2SO4
H2SO4
O
H2SO4
O
in
tra
m
ol
ec
ul
ar
interm
olecular
in
tra
m
ol
ec
ul
ar
interm
olecular
sofre reação de adição
sofre reação de adição
não sofre reação de adição
não sofre reação de adição
não sofre reação de desidratação 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. A reação de desidratação de uma cetona não forma o ácido carboxílico. 
02. Errado. Se o composto A é o propan-2-ol, o composto B não pode ser o propeno, pois o composto B 
não sofre reação de adição. 
04. Certo. Se o composto A é o propan-1-ol, o composto B é o éter dipropílico. A partir da desidratação 
intermolecular, o éter formado não sofre reação de adição. 
08. Certo. A conversão do composto A no composto B é uma reação de desidratação intermolecular, sim, 
pois não sofre reação de adição. 
16. Certo. O composto A apresenta ligação de hidrogênio, enquanto o composto B apresenta dipolo-
dipolo. Por isso, o composto B é menos solúvel em água do que o composto A. 
Gabarito: 28 
 
13. (UECE/2019) 
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há formação de 
a) éter. 
b) éster. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 42 
c) aldeído. 
d) anidrido. 
 
Comentários: 
A desidratação de um ácido carboxílico é sempre intermolecular. A desidratação intramolecular de um 
ácido carboxílico formaria o composto instável a seguir: 
C
C
O
OH
H
H
H
C C
H
H
O + H2O
 
Logo, a desidratação do intermolecular do ácido acético é: 
O
OH
+
O
HO
O
O
O
+ H2O
 
O composto formado é um anidrido de ácido carboxílico. 
Gabarito: D 
 
14. (UECE/2019) 
Na reação representada por 
, 
 
X pode ser substituído por 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
Comentários: 
A reação encontrada é uma reação de adição por hidrocloração. Essa reação acontece pela combinação 
do cloreto de hidrogênio e um alceno. 
+ HCl
Cl
but-1-eno 2-clorobutano 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 43 
O hidrogênio foi adicionado no carbono mais hidrogenado e o cloro no carbono menos hidrogenado na 
insaturação. 
Gabarito: C 
 
15. (UEM PR/2019) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto. 
 
 
01. O produto principal da reação é o composto C, pois o cloro é um orientador meta devido a sua 
eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos principais quando a reação é feita na ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reação acima, o benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro 
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel aromático. 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um haleto de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O substituinte cloro no anel benzênico é um orientado orto e para na segunda substituição no 
anel benzênico. 
02. Errado. A presença do catalisador cloreto de alumínio permite que a reação acima ocorra de forma 
eletrofílica. A não utilização desse catalisador promove uma reação radicalar, logo, a atração pela posição 
orto será menor devido ao impedimento estérico. 
04. Certo. O cloro é um grupo desativante. Os grupos desativantes retiram a carga negativa do anel 
benzênico e, portanto, apresentam menor capacidade de reagir com um eletrófilo, que possui carga 
positiva. Quanto maior a densidade de carga negativa no anel benzênico, maior a velocidade da reação 
de substituição eletrofílica. 
08. Certo. A reação é uma alquilação, porque houve substituição de um hidrogênio por um grupo alquila 
do tipo metil. Esse tipo de reação utiliza um haleto de alquila como reagente, nesse caso foi utilizado o 
cloreto de metila, porque o haleto de hidrogênio liberado foi o cloreto de hidrogênio. 
16. Certo. Os produtos B, C e D são isômeros de posição, pois apresentam a mesma fórmula molecular, a 
mesma função orgânica, a mesma cadeia, mas diferem na posição dos grupos substituintes. 
Gabarito: 28 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 44 
16. (UFSC/2018) 
Pesquisas revelam que analgésicos elevam o risco de infarto 
Estudos internacionais apontam que a utilização de analgésicos, como o diclofenaco de sódio e o 
ibuprofeno, está associada a um risco aumentado de parada cardíaca. A pesquisa foi conduzida com mais 
de 400 mil pessoas e os resultados sugerem que o risco cardiovascular foi maior com a utilização de doses 
elevadas e durante o primeiro mês de uso. As fórmulas estruturais do diclofenaco na forma ácida (I) e do 
ibuprofeno (II) são mostradas abaixo. 
 
 
Disponível em: <https://www.theguardian.com/society/2017/ 
may/09/common-painkillers-ibuprofen-nsaids-raise-risk-heart-attack-study>. 
[Adaptado]. Acesso em:8 set. 2017. 
Com base no exposto acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de II apresenta átomo de hidrogênio ionizável. 
02. na molécula de II, o substituinte alquílico isobutil do anel aromático está disposto em posição para em 
relação ao substituinte que apresenta a função ácido carboxílico. 
04. a molécula de I apresenta a função amida. 
08. a molécula de II apresenta três pares de enantiômeros. 
16. a molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações iônicas. 
32. a molécula de II apresenta um substituinte alquílico etil ligado a um átomo de carbono assimétrico. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. II é um ácido carboxílico e, portanto, apresenta um hidrogênio ionizável. 
02. Certo. O composto II apresenta dois grupos substituintes indicados nas posições 1 e 4. 
 
04. Errado. A molécula de I apresenta a função amina. 
08. Errado. A molécula de II apresenta apenas um carbono quiral, portanto, um par de enantiômeros. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 45 
16. Errado. A molécula de I é capaz de interagir com a água por meio de ligações de hidrogênio, porque 
apresenta hidrogênio ligado ao nitrogênio. 
32. Errado. A molécula de II apresenta um substituinte alquílico isobutil e não apresenta carbono quiral. 
Gabarito: 03 (01 + 02) 
 
17. (Mackenzie SP/2018) 
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a 
dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, 
envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições 
ideais de reação. 
 
1) 
2) 
3) 
 
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: 
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de 
característica anfipática. 
 
Sendo assim, 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. A equação 1 representa uma alquilação em anel benzênico. As reações de alquilação e acilação 
são chamadas de reações de Friedel-Crafts. A alquilação corresponde a reação e substituição por grupos 
derivados de alcanos. 
II. Errado. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido para substituído, ou seja, 
dissubstituídos nas posições 1 e 4. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 46 
III. Certo. A equação 3 trata-se de uma reação de um ácido sulfônico e uma base forte e produz sal de 
ácido sulfônico e água. Os sais de compostos orgânicos que apresentam cadeia hidrocarbônica longa 
apresentam caráter anfipático ou anfifílico, polar e apolar. 
Gabarito: D 
 
18. (ENEM/2018) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando 
sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a 
hidroxilamina está representada. 
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição 
do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
O composto com maior caráter básico fornecerá maior eficiência na reação de substituição nucleofílica. 
As funções nitrogenadas mais fortes são aquelas que estão ligadas a dois carbonos. 
A basicidade das aminas secundárias é maior do que as aminas primárias, que são mais fortes do que as 
aminas terciárias. 
O grupo alquila é um grupo repelente de elétrons, quanto maior a quantidade de grupos alquila, maior a 
basicidade do nitrogênio. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 47 
 
Apenas um grupo 
alquila ligado. 
Nenhum grupo 
alquila ligado. 
Apenas um 
grupo alquila 
ligado. 
Dois grupos alquilas 
ligados e um grupo 
alquila ligado ao átomo 
de oxigênio. 
Dois grupos 
alquilas ligado ao 
nitrogênio. 
Gabarito: D 
 
19. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto sobre a reatividade do but-1-eno, do but-1,3-dieno e do benzeno. 
01. O but-1-eno sofre adição na presença de HBr, formando o 2-bromobutano. 
02. O 1-bromo-but-2-eno é um dos produtos obtidos pela reação de um mol de but-1,3-dieno com um 
mol de HBr. 
04. O benzeno sofre adição na presença de Br2, formando o 1,2-dibromobenzeno. 
08. O benzeno não reage com HBr, mas reage com HF, que é um ácido mais forte. 
16. O but-1-eno reage com Br2 na ausência de um catalisador. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A hidrobromação do but-1-eno produz tanto o 1-bromobutano quanto o 2-bromobutano, 
porém, o 2-bromobutano é o produto formado em maior proporção. 
+ HBr
Br
but-1-eno 2-bromobutano 
02. Certo. O buta-1,3-dieno é um dieno conjugado, logo, pode sofrer reação de adição-1,2 ou adição-1,4. 
A adição-1,4 do buta-1,3-dieno por hidrobromação é representada abaixo: 
+ HBr
buta-1,3-dieno
Br
1-bromobut-2-eno 
04. Errado. Se o benzeno sofrer reação de adição, a ressonância deixa de ocorrer, assim, como a presença 
do anel benzênico. A reação de adição por bromação do benzeno é representada por: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 48 
+ Br2
Br
Br
benzeno 5,6-dibromociclo-hexa-1,3-dieno 
08. Errado. O HF é um ácido mais fraco que o HBr. A reatividade do HF é maior do que o HBr, porém, a 
força de um ácido é determinado pela sua capacidade de liberar íons H+ em água. 
16. Certo. Os hidrocarbonetos insaturados sofrem reação de adição por bromo, que é um líquido 
castanho. 
Gabarito: 19 (01 + 02 + 16) 
 
20. (UFU MG/2017) 
O mundo se vê diante de um grave problema: o uso de armas químicas nas guerras contemporâneas, 
como, por exemplo, no caso da gás Sarin, utilizado na guerra da Síria, em 2017. Dos registros de utilização 
de gases em guerras, o fosfogênio foi responsável por grande número de mortes por intoxicação na 
Primeira Guerra Mundial. Ele afeta as vias respiratórias, provoca tosse, irritação nos olhos, edemas e pode 
levar à morte. A fórmula molecular desse composto é COCl2. Esse composto é um haleto de 
 
a) arila, obtido pela substituição do hidrogênio presente em um anel aromático por um halogênio. 
b) ácido, obtido pela adição de um átomo de halogênio à carbonila e manutenção da hidroxila. 
c) alquila, obtido pela troca de hidrogênios por halogênios em hidrocarbonetos simples, tais como o 
metano. 
d) acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
Comentários: 
a) Errado. Arila é um grupo substituinte derivado de anel aromático. 
b) Errado. Haleto de ácido, até estaria correto, porém, para o composto citado, não há a manutenção da 
hidroxila. 
c) Errado. Alquila, é um grupo substituinte derivado de alcanos. 
d) Certo. Acila, obtido pela substituição da hidroxila presente em um ácido carboxílico por um halogênio. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 49 
Gabarito: D 
 
21. (UEM PR/2017) 
Com base nos dados do quadro abaixo e na reatividade dos cicloalcanos, assinaleo que for correto. 
 
01. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso; e o ciclohexano, no 
estado líquido. 
02. O ciclopropano é mais estável que o ciclohexano porque aquele possui um menor calor de combustão. 
04. A oxidação enérgica do ciclopropano produz o ácido propanodioico. 
08. A partir da monocloração do ciclohexano, são obtidos dois derivados clorados. 
16. A combustão completa de 2 mols de ciclohexano produz 528 g de CO2. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A 25 °C e com 1 atm de pressão, o ciclopropano encontra-se no estado gasoso, porque a sua 
temperatura de ebulição é menor que 25 °C; e o ciclo-hexano, no estado líquido, porque 25 °C é a 
temperatura intermediária entre a fusão e a ebulição. 
02. Errado. O ciclopropano é mais instável que o ciclo-hexano porque aquele apresenta maior tensão de 
anel. O ciclo-hexano libera mais energia que o ciclopropano porque apresenta o obro na quantidade de 
átomos de carbono e hidrogênio. O ciclopropano é o ciclano mais reativo de todos, enquanto o ciclo-
hexano apresenta boa qualidade de estabilidade devido às suas configurações barco e cadeira. 
04. Certo. Assim como os alcenos, os ciclanos podem sofrer reações de oxidação enérgica. A oxidação do 
ciclopropano é representada por: 
[O]
O O
OHOH
 
08. Errado. A partir da monocloração do ciclo-hexano, é obtido, apenas, um produto monoclorados. 
monocloração
Cl
 
16. Certo. A reação de combustão completa do ciclo-hexano (C6H12) é representada por: 
1 C6H12 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O 
Assim, calcula-se a massa de CO2 (massa molar igual a 44 g/mol) produzido por 2 mols de ciclo-hexano: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 50 
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐 − − − − 𝟔 · 𝟒𝟒 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝑶𝟐
𝟐 𝒎𝒐𝒍𝒔 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐 − − − − 𝒙 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝑶𝟐
 
x = 528 g de CO2 
Gabarito: 21 (16 + 04 + 01) 
 
22. (UECE/2016) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes 
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas 
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. 
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) H2C CH2
CH2H2C 
 
Comentários: 
O di-haleto orgânico apresenta halogênios vicinais, ou seja, halogênios ligados a carbonos vizinhos. A 
produção de di-haletos vicinais é realizada pela reação de halogenação de um hidrocarboneto insaturado. 
A halogenação de um hidrocarboneto cíclico produziria um di-haleto isolado, que, no caso, seria o 1,4-
diclorobutano. 
Realizando o processo contrário, tem-se: 
 
 
Gabarito: C 
 
23. (UERN/2015) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como 
produto principal, o composto: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 51 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
Comentários: 
A reação de substituição por cloração de um alcano ocorre pela substituição de um átomo de hidrogênio 
por um átomo de cloro. O hidrogênio que estiver ligado ao carbono, que estiver ligado a maior quantidade 
de carbonos, apresenta maior tendência de ser substituído. 
+ Cl2
Cl
+ HCl
2-cloropropano 
Gabarito: B 
 
24. (UECE/2014) 
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. 
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. 
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. 
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 
 
Comentários: 
A reação de substituição por cloração do 2,4-dimetipentano produz uma mistura de monoclorados, 
porém, a substituição majoritária ocorre pela substituição do hidrogênio que está ligado ao carbono que 
contém mais carbonos ligados. 
Classificação dos carbonos no 2,4-dimetilpentano: 
 
O produto majoritário será formado pela substituição do átomo de hidrogênio ligado a um dos carbono 
terciários: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 52 
Cl
2-cloro-2,4-dimetilpentano 
Gabarito: D 
 
25. (UECE/2014) 
O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais 
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para 
resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno 
são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, 
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, 
J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
Comentários: 
As reações indicadas no texto e seus produtos são: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 53 
Cl2
HNO3
H2SO4
H23
Cl23
NO2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
X
Z
JG
clorobenzeno
nitrobenzeno
ciclo-hexano
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O composto X é o clorobezeno, obtido a partir da reação de substituição por halogenação. 
b) Errado. O composto G é o hexacloreto de ciclohexano, obtido pela reação de adição em todos os 
átomos de carbono, devido à quantidade de átomos de cloro indicado na reação da imagem. 
c) Treta! Segundo o comanda da questão, a reação produziu o composto Z. Porém, as condições dessa 
reação não atendem. A hidrogenação do benzeno para a produção do ciclo-hexano requer alta 
temperatura e pressão, portanto, nas condições descritas, essa reação não ocorre. A confusão ocorre 
quando no comando da questão é dito “A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos 
compostos G, J, X e Z”. [Enfim, para mim, esse item deve ser anulado]. 
d) Certo. O composto J é o nitrobenzeno. 
Gabarito: D 
 
26. (UnB DF/2010.2) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 54 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios,supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
Considerando-se que todas as transformações citadas abaixo sejam possíveis, que os grupos hidroxila e 
metila sejam orientadores orto/para, e o grupo sulfonato, orientador meta, a opção que permite a 
obtenção do metacresol como produto principal é 
a) metilação do fenol. 
b) hidroxilação do tolueno. 
c) sulfonação do tolueno (metilbenzeno), seguida por conversão do grupo sulfona a uma hidroxila. 
d) sulfonação do benzeno, seguida por metilação do benzenossulfonato e, finalmente, a conversão do 
grupo sulfona a uma hidroxila. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 55 
 Comentários: 
Indicando todas as transformações apresentadas, tem-se: 
Item Reação: produto majoritário Produto orgânico 
a) 
OH
metilação
OH OH
+
orientador 
orto/para
 
o-cresol 
p-cresol 
 
b) 
hidroxilação
orientador 
orto/para
OH
OH
+
 
o-cresol 
p-cresol 
 
c) 
sulfonação
orientador 
orto/para
SO3H
SO3H
+
hidroxilação hidroxilação
OH
OH
 
o-cresol 
p-cresol 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 56 
d) 
sulfonação
SO3H
SO3H SO3
-
Sulfonato
SO3
-
orientador 
meta
metilação
SO3
-
conversão de 
sulfona em hidroxila
OH
 
Metra-cresol 
 
Gabarito: E 
 
27. (UERJ/2010) 
O butano é um gás utilizado como matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como, por exemplo, 
o 1,4-dibromobutano. Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substituição entre o butano 
e o bromo molecular. 
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois átomos de hidrogênio do butano por dois 
átomos de bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromobutano é igual a: 
a) 0,2 
b) 0,4 
c) 0,6 
d) 0,8 
 
Comentários: 
Primeiramente, vamos considerar o butano: 
 
Existem 10 átomos que podem ser substituídos na combinação de 2 a 2, aleatoriamente. Logo, usaremos 
a expressão de combinação simples para o cálculo: 
H
HH
H
H
H
H H
H
H
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 57 
𝐶 =
𝑛!
𝑝! (𝑛 − 𝑝)!
=
10!
2! (10 − 2)!
 
 
𝐶 =
10!
2! (8!)
=
10 · 9 · 8!
2! · 8!
= 5 · 9 = 45 
 
Das 45 combinações possíveis 2 a 2, somente 9 contemplariam as substituições nos carbonos 1 e 4, logo, 
a probabilidade seria de 
𝑝𝑟𝑜𝑏𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 =
9
45
= 0,2 
 
Gabarito: A 
 
Questões Resolvidas E Comentadas Da FUVEST 
28. (FUVEST SP/2021) 
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), 
formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H1206). A tabela resume os teores de HMF 
permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 
 
 
 
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, 
no esquema: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 58 
 
 
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre 
as espécies 1e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre 
carbonos. 
De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a: 
A) 1 x H2O e 1 x -CH2 
B) 2 x OH- 
C) 2 x H2O 
D) 1 x -CH2 e 1 x OH 
E) 1 x H20 e 1 x OH- 
 
Comentários: 
 
 
Gabarito: C 
 
29. (FUVEST SP/2020/1ªFase) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 59 
Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, 
muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em 
seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo heme. Essa 
coloração torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele 
(bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como 
representado a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar: 
a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução. 
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O2 para as células do corpo, pois há 
oxigênio ligado na molécula. 
c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida. 
d) A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas. 
e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros. 


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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 60 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A reação de transformação da biliverdina em bilirrubina é uma reação de adição por 
hidrogenação, que é uma reação de redução. O elemento carbono diminuiu o nox de -1 para -2. 
b) Errado. Os oxigênios ligados às estruturas orgânicas estão combinados por interações intermoleculares. 
c) Errado. O grupo heme não apresenta a função amida. 
d) Errado. Não existem cetonas nas estruturas orgânicas. As carbonilas estão presentes nas funções ácido 
carboxílico e amida. 
e) Errado. As estruturas orgânicas não apresentam a mesma fórmula molecular, portanto não são 
isômeros. 
Gabarito: A 
 
30. (FUVEST SP/2020/1ªFase) 
Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de 
colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando 
uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). 
Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à 
massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento. 
Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram-se paradas antes e após a colisão, 
a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de 
uma colisão que leva à reação 
 
F– + H3CCl CH3F + Cl– 
é 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Note e adote: 
Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a. 
Considere que apenas o isótopo de cloro Cl = 35 u.m.a. participa da reação. 
→
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 61 
 
Comentários: 
A ilustração correta deve cumprir os seguintes quesitos: 
· As moléculas (ilustração: aglomerados de bolinhas) devem estar paradas. 
· A velocidade da partícula F é maior do que a partícula C, porque a massa de F é menor do que a massa 
de C. 
· O tamanho de F é menor do que o tamanho de C. 
A única ilustração que apresenta todas as características é a ilustração C. 
Gabarito: C 
 
31. (FUVEST SP/2018) 
O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração 
de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz 
do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapascatalisadas por 
diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz. 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo: 
I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida. 
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito 
lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina. 
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa 
adormeça mais lentamente ao anoitecer. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 62 
 
É correto o que se afirma em 
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Na etapa 2, ocorre eliminação de CO2 que é o dióxido de carbono. Na etapa 3, ocorre 
transformação da função amina para a função amida, que é a carbonila ligada ao átomo de nitrogênio. 
II. Certo. Segundo o texto, a luz degrada a enzima 3. A enzima 3 acelera decomposição da serotonina no 
mecanismo de formação da melatonina. A utilização de tablets e celulares incidem luz que atrapalham a 
formação de melatonina a partir do consumo de N-acetil-serotonina. 
III. Errado. O aumento da concentração de triptofano favorece a formação de melatonina. O aumento de 
melatonina, aumenta o estímulo da sensação de sonolência. 
Gabarito: A 
 
32. (FUVEST SP/2017) 
A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção 
no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado: 
 
 dopamina + dióxido de carbono 
 
Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é: 
 
a) 
 
d) 
 
HO
HO
OH
O
NH2
L-Dopa
 
⎯⎯ →⎯
enzima
OH
OHH2N
O
 
 
HO
HO
NH2
H
O
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 63 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
A descarboxilação é o resultado da retirada de CO2, pois a reação é uma reação de eliminação. 
 
Gabarito: E 
 
33. (FUVEST SP/2016) 
Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: 
 
 
 
O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando-se, em 
lugar do cloreto de amônio (NH4C), o reagente CH3NH3C. 
HO
HO
O
NH2
 
 
OH
OH
NH2
 
 
HO
OH
OH
NH2
 
 
R H
O
NH4Cl(aq)
KCN (aq)
N
HH
CNR
H
H3O
+
N
HH
COOHR
H 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 64 
 
 
 
Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é 
 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
Observando a reação modelo, identificam-se as alterações nas reações: 
 
Grupos de entrada: NH2 e CN 
Saída: O 
 
Transformação do CN para COOH 
N
HH3C
COOH
H
 
N-metil-fenilalanina
H
O
 
 
OH
 
 
H
O
H3C
 
 
O
CH3
H
 
 
CH3
OH
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 65 
A utilização do CH3NH3C interfere que o nitrogênio é dissubstituído. 
Gabarito: A 
 
34. (FUVEST SP/2009) 
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4º período e no grupo 7A (ou 17), 
logo abaixo do elemento cloro (C). Com relação à substância simples bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 °C 
, ponto de ebulição 58,8 °C , sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações: 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa. 
II. Tal como o C2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2 – dibromoetano. 
III. Tal como o C2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve 
formar o brometo de hidrogênio. 
 
É correto somente o que o estudante afirmou em 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I e III 
e) III 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 encontra-se no estado líquido, pois a 
temperatura de 25 °C encontra-se entre a temperatura de fusão (-7,2 °C) e de ebulição (58,8 °C) do bromo. 
II. Certo. Tanto a cloração quanto a bromação conseguem reagir por adição com o eteno formando o 1,2-
dicloroetano e 1,2-dibromoetano, respectivamente. 
III. Certo. Os halogênios (X2) reagem com H2 e produzem os haletos de hidrogênio (HX). 
Gabarito: C 
 
35. (FUVEST SP/2004) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 66 
“Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. 
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda 
piores: a gordura trans.” Veja, 2003 
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol 
com ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são: 
 
 
 
 
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas tornam-
se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, variam 
com o tempo de hidrogenação. O gráfico ao lado mostra este fato. 
 
Considere as afirmações: 
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. 
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são formadas mais 
rapidamente que cadeias totalmente saturadas. 
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta porcentagem de compostos que, atualmente, são 
considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
a) I 
b) II 
c) III 
A CH3(CH2)16COOH 
CH3(CH2)7
H
H
(CH2)7COOH
B
CH3(CH2)7
H
(CH2)7COOH
H
C CH3(CH2)4
H
CH2
H
D
H
(CH2)7COOH
H
C
D
B
A
0
%
 d
o
s 
ác
id
o
s 
g
ra
x
o
s
10
20
30
40
50
0 20 40 60 80 100
tempo/min
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 67 
d) I e II 
e) II e III 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Errado. N tempo de 0 min, existe maior quantidade de ácido graxo D, que apresenta grupos carbônicos 
posicionados para o mesmo lado, logo, é um isômero cis. 
II. Certo. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, a inclinação da curva B é maior do que a da 
curva A e C. Logo, a velocidade de formação de B é maior. O ácido graxo B apresenta configuração trans 
pois os grupos hidrocarbônicos da ligação duplas estão posicionados em planos distintos. 
III. Certo. Nesse processo de produção de margarina, aumenta porcentagem de C, que é uma gordura 
trans, e é desaconselhado pelos nutricionistas. 
Gabarito: E 
 
36. (FUVEST SP/2003) 
O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na superfície de um catalisador. 
 
 
 
Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de: 
a) polietileno a partir de etileno. 
b) celulose a partir de glicose. 
c) peróxido de hidrogênio a partir de água. 
d) margarina a partir de óleo vegetal. 
e) naftaleno a partir de benzeno. 
 
Comentários: 
A ilustração representa uma reação de hidrogenação catalítica, ou seja, adição de átomos de hidrogênio 
na cadeia carbônica na presença de um catalisador metálico. 
+
catalisador
+
átomo de carbono
átomo de hidrogênio
Legenda
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 68 
Julgando os itens, tem-se:a) Errado. A formação do polietileno ocorre a união dos monômeros formando moléculas grandes. 
b) Errado. A celulose é o polímero da glicose, logo, deveria estar representado muitas moléculas ligadas. 
c) Errado. O peróxido de hidrogênio não é formado por carbono. Segundo a ilustração os compostos 
apresentam carbono e hidrogênio. 
d) Certo. A margarina é obtida pela hidrogenação parcial do óleo vegetal. 
e) Errado. O naftaleno é obtido pela fusão de dois anéis benzênicos. 
Gabarito: D 
 
37. (FUVEST SP/2002) 
Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos 
mononitrados: 
 
 
 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos 
mononitrados sintetizados é igual a 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
A terceira substituição no benzeno provocada pela adição de um grupo nitro (-NO2) produz: 
Br
Br
Br Br
Br
NO2
NO2
NO2
Is
ô
m
er
o
s
orto
meta
para
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 69 
Br
Br
nitração
Br
Br
NO2
 
Não existem monômeros de posição obtidos, pois todos os compostos abaixo são idênticos: 
 
Gabarito: A 
 
38. (FUVEST SP/2001) 
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. 
 
 
 
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos 
monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
A monocloração do 2,2-dimetilbutano ocorre pela substituição de qualquer hidrogênio por um átomo de 
cloro. A questão não quer saber o isômero majoritário, mas sim todas as opções. Lembre-se em perceber 
os compostos que são iguais. 
Br
Br
NO2
Br
Br
NO2
Br
Br
O2N
Br
Br
O2N
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 70 
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
 
Identificando os compostos que apresentam carbonos assimétricos: 
 
Logo, compostos não apresentam carbono assimétrico. 
Gabarito: C 
 
39. (FUVEST SP/2001) 
Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação 
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um 
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metilpropeno. 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metilpropano. 
 
Comentários: 
A reação de hidrogenação na proporção 1:1 corresponde a proporção de 1 mol de ligação pi para 1 mol 
de H2. Portanto, determina-se o número de ligações pi para cada composto. 
a) 1-butino (2 ligações pi) e 1-buteno (1 ligação pi). 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 
 
 AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 1) 71 
b) 1,3-butadieno (2 ligações pi) e ciclobutano (nenhuma ligação pi). 
c) 2-buteno (1 ligação pi) e 2-metilpropeno (1 ligação pi). 
d) 2-butino (2 ligações pi) e 1-buteno (1 ligação pi). 
e) 2-buteno (1 ligação pi) e 2-metilpropano (nenhuma ligação pi). 
Gabarito: C 
 
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