FUVEST 2021 A 1989 PROF. CARLOS ALBERTO PESSOA

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FUVEST 
2021 A 1989 
QUÍMICA ORGÂNICA 
181 QUESTÕES 
(MULTIPLA ESCOLHA E ANALÍTICA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. (Fuvest 2021) A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, 
é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor 
característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um 
carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica: 
 
 
 
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o 
Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, 
conforme mostrado na equação: 
 
 
 
A estrutura do aminoácido marcado como Composto l e que é capaz de gerar esse 
intermediário de espécies carcinogénicas é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
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2. (Fuvest 2021) Observe a representação a seguir, em que os círculos brancos representam 
uma espécie química (molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra. 
 
 
 
Essa representação pode ser corretamente associada à 
a) combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase gasosa. 
b) formação de um polímero a partir de duas espécies de monômeros. 
c) fusão de uma mistura de dois sais com aumento da temperatura. 
d) solidificação da água pura com diminuição da temperatura. 
e) produção de anéis aromáticos em solvente orgânico. 
 
3. (Fuvest 2021) A destilação é um processo utilizado para separar compostos presentes em 
uma mistura com base nas suas propriedades físicas como, por exemplo, a diferença de 
temperatura de ebulição, a uma dada pressão, entre os componentes da mistura. 
Recentemente esse termo passou a figurar em estudos de poluição ambiental, nos quais o 
termo “destilação global” é utilizado para explicar a presença de compostos voláteis, como os 
pesticidas organoclorados, em águas e gelos de regiões polares, ainda que estes compostos 
nunca tenham sido produzidos ou utilizados nessas regiões. Com base no princípio da técnica 
da destilação, como pode ser explicada a presença desses pesticidas na Antártica e no Ártico? 
a) Eles são destilados nas águas aquecidas dos oceanos e levados pelas correntes marinhas para as 
regiões polares, onde se precipitam devido às águas frias dessas regiões. 
b) Eles evaporam nas regiões mais quentes e são levados pelas correntes atmosféricas para 
regiões mais frias como os polos, onde se condensam e voltam para a superfície. 
c) Após destilados, eles se tornam resistentes à degradação, de forma que alcançam todo o 
planeta, pela ação de correntes marinhas, inclusive as regiões polares. 
d) Os pesticidas organoclorados destilados, por conta da eletronegatividade dos átomos de 
cloro, têm afinidade com o gelo, o que faz com que eles se acumulem na Antártica ou no 
Ártico. 
e) Por serem hidrofílicos, eles são condensados juntamente com a água nas regiões quentes 
do planeta e se precipitam nos polos juntamente com o gelo. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico 
hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose 6 12 6(C H O ). A 
tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e 
recomendações internacionais. 
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Teor de HMF (mg de 
HMF por kg de mel) 
Utilização conforme 
legislação 
Conforme a legislação brasileira (Portaria Nº 6 do 
Ministério da Agricultura de 1985). 
Até 40 mg kg 
Mel de mesa, utilizado para 
consumo humano direto. 
Até 60 mg kg 
Mel industrial e/ou 
subprodutos. 
Conforme a recomendação internacional contida no 
CodexAlimentarius (FAO). 
Até 80 mg kg 
Para utilização de mel 
produzido em países com 
clima tropical. 
 
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma 
simplificada, no esquema: 
 
 
 
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por 
exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de 
uma ligação dupla entre carbonos. 
 
 
4. (Fuvest 2021) De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II 
correspondem a: 
a) 21 H O e 21 CH 
b) 2 OH 
c) 22 H O 
d) 21 CH e 1 OH
 
e) 21 H O e 1 OH
 
 
5. (Fuvest 2020) Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um 
hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se 
avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, 
decorrente da perda do 2O ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna-se, então, 
esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa 
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sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como 
representado a seguir: 
 
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Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar: 
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a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução. 
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar 2O para as células do 
corpo, pois há oxigênio ligado na molécula. 
c) As trкs estruturas apresentadas contкm o grupo funcional amida. 
d) A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas. 
e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros. 
 
6. (Fuvest 2020) O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o 
Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas 
contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi 
essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da 
Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão 
de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) 
específica: 
 
 
 
a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) 
formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III). 
 
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis ‐ trans) 
e desenhe os isômeros. 
 
Número da espécie: 
Isômero cis Isômero trans 
 
 
c) Se 1R e 2R forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão 
bastante solúveis em água, enquanto que, se 1R e/ou 2R forem cadeias carbônicas longas, 
os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro 
lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água 
independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento 
observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III). 
 
Note e adote: 
Considere 1R e 2R como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos 
de carbono e hidrogênio. 
 
7. (Fuvest 2020) A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química 
 
 
 
pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela 
respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada 
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como reagente, gerando um produto que possui cor intensa. 
 
 
 
Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto: 
 
 
 
Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será: 
a) 
b) 
c) 
d) 
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e) 
 
8. (Fuvest 2019) Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em 
etanol, e a solução é aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa 
essa transformação é: 
 
2 5 2 5R C C H OH R O C H C H
        
 
Um grupode estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos 
de alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela. 
 
O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1mL de etanol e uma gota do 
indicador alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 
gotas de cloreto de sec-butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I 
na tabela). Os quatro tubos foram aquecidos por 10 minutos a 60 C, em banho de água e, 
após esse tempo, foram registradas as observações experimentais relacionadas à cor das 
soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado obtido para o tubo 2 e, assim 
sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada um dos tubos, 2 
gotas de uma solução 5% de nitrato de prata em etanol. As observações experimentais feitas 
a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela). 
 
 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 
I EtOH e 
indicador 
EtOH e 
indicador + 
 
3CH C 
EtOH e 
indicador + 
 
 
 
EtOH e 
indicador + 
 
 
 
II Amarela Levemente 
avermelhada 
Vermelha Amarela 
III Inalterado Ligeira turbidez Precipitado 
branco e 
sobrenadante 
vermelho 
Inalterado 
 
Note e adote: 
Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em pH 4, apresenta coloração vermelha e, 
em pH 5, apresenta coloração amarela. 
 
 
a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de 
alquila com o etanol. 
b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3. 
c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de 
alquila investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados 
experimentais. 
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9. (Fuvest 2019) A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. 
Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros 
genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é 
 
 
 
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) 
como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero): 
 
 
 
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja 
fórmula estrutural foi apresentada, são 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
10. (Fuvest 2019) O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos 
n 2n 1(C H Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 
 
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Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve 
adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus 
tamanho de cadeia carbônica para n 2n 1C H F ( ) e n 2n 1C H I ( )  é: 
 
Note e adote: 
P.E. = ponto de ebulição 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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11. (Fuvest 2019) Um corante, cuja fórmula estrutural está representada na figura, foi utilizado 
em um experimento. Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição de um ácido 
à solução, ela se torna vermelha. O experimento foi realizado em três etapas: 
 
 
 
Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um funil de separação. Em seguida, 
um volume igual de diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-se o conteúdo 
em seguida. Após algum tempo, observou-se separação em duas fases. 
 
Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida na etapa 1 em um béquer e 
adicionou-se a ela uma solução aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. A 
seguir, colocou-se essa solução em um funil de separação limpo, ao qual também foi 
adicionado igual volume de diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, 
observou-se separação de fases. 
 
Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi recolhida em um béquer limpo, ao qual foi 
adicionada, em seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, observando-se nova 
mudança de cor. O conteúdo do béquer foi transferido para um funil de separação limpo, 
agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de fases. 
 
O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três etapas do experimento. 
 
 
 
Com base nesses resultados, pergunta-se: 
 
a) Se a um funil de separação forem adicionados água e diclorometano, qual é a fase da água 
(superior ou inferior)? 
b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na 
etapa 2. O produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou em diclorometano? 
Explique com base nos resultados experimentais. 
c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique com base nos resultados 
experimentais. 
 
Note e anote: 
Densidade (g mL) : 
Água 1,00; diclorometano 1,33. 
 
12. (Fuvest 2019) Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma 
delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido 
que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma 
aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um 
grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no 
peptídeo. 
 
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Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente 
nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de 
um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou 
em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina. 
 
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do 
peptídeo podem ser, respectivamente, 
 
Note e adote: 
 
 
 
a) 
3 combinações e 
 
b) 
3 combinações e 
 
c) 
6 cominações e 
 
d) 
6 combinações e 
 
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e) 
6 combinações e 
 
 
 
13. (Fuvest 2018) Considere um aquário tampado contendo apenas água e plantas aquáticas, 
em grande quantidade, e iluminado somente por luz solar. O gráfico que melhor esboça a 
variação de pH da água em função do horário do dia, considerando que os gases envolvidos 
na fotossíntese e na respiração das plantas ficam parcialmente dissolvidos na água, é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
14. (Fuvest 2018) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem 
produzir grandes mudanças em seu odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois 
compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria de alimentos. 
 
 
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Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações: 
 
I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse 
éster pode ser hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de 
vinagre. 
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se 
em um composto que apresenta odor de abacaxi. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com 
odor de abacaxi. 
b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de 
odor de vinagre. 
 
15. (Fuvest 2018) Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um 
líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo: 
 
 
Composto Alfa 
7 8C H O 
 
 
Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes: 
 
I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução 
neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de 
um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, 
mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou 
pH 4.II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na 
presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster 
aromático, de fórmula 9 10 2C H O . 
 
Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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16. (Fuvest 2018) O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em 
nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o 
máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do 
aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a 
enzima 3 é degradada em presença de luz. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo: 
 
I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em 
uma amida. 
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou 
tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina. 
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a 
pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer. 
 
É correto o que se afirma em 
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
17. (Fuvest 2018) O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois 
isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno. 
 
 
 
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto 
era o alfa-pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a 
amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela 
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análise dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações 
para os isômeros de posição do 3-metil-octeno. 
 
 
 
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um 
composto como produto. 
 
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno ou do beta-pineno. 
Explique seu raciocínio. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
 
18. (Fuvest 2018) Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido 
de fórmula 3 3CH CO H. 
 
A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução 
aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. 
(Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.) 
 
 
 
Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um 
produto de uso doméstico. 
 
Esse odor é de 
a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros. 
b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. 
c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte. 
d) cloro, presente em produtos alvejantes. 
e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre. 
 
19. (Fuvest 2017) Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de 
terc-butila 3 3((CH ) CC ) para produzir terc-butanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: 
adicionou 1mL do cloreto de terc-butila a uma solução contendo 60% de acetona e 40% de 
água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas gotas de indicador universal (mistura de 
indicadores ácido-base). 
Ao longo da reação, o estudante observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava 
esverdeada, tornou-se amarela e, finalmente, laranja. 
 
a) Complete a seguir a equação química seguir que representa a reação de hidrólise do cloreto 
de terc-butila. 
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b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação. 
 
O estudante repetiu a reação de hidrólise nas mesmas condições experimentais anteriormente 
empregadas, exceto quanto à composição do solvente. Nesse novo experimento, o cloreto de 
terc-butila foi solubilizado em uma mistura contendo 70% de acetona e 30% de água, em 
volume. Verificou que, para atingir a mesma coloração laranja observada anteriormente, foi 
necessário um tempo maior. 
 
c) Explique por que a mudança da composição do solvente afetou o tempo de reação. 
 
Note e adote: 
pH Cor do indicador universal 
2,0 4,9 Laranja 
5,0 6,9 Amarelo 
7 Esverdeado 
 
Em ambos os experimentos, o cloreto de terc-butila estava totalmente solúvel na mistura de 
solventes. 
 
20. (Fuvest 2017) Muitos medicamentos analgésicos contêm, em sua formulação, o ácido 
acetilsalicílico, que é considerado um ácido fraco (constante de ionização do ácido 
acetilsalicílico 43,2 10 ).  A absorção desse medicamento no estômago do organismo 
humano ocorre com o ácido acetilsalicílico em sua forma não ionizada. 
 
a) Escreva a equação química que representa a ionização do ácido acetilsalicílico em meio 
aquoso, utilizando fórmulas estruturais. 
b) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para a ionização do ácido acetilsalicílico. 
Para isto, utilize o símbolo AA para a forma não ionizada e o símbolo AA para a forma 
ionizada. 
c) Considere um comprimido de aspirina contendo 540 mg de ácido acetilsalicílico, totalmente 
dissolvido em água, sendo o volume da solução 1,5 L. . Calcule a concentração, em mol L, 
dos íons H nessa solução. Em seus cálculos, considere que a variação na concentração 
inicial do fármaco, devido à sua ionização, é desprezível. 
d) No pH do suco gástrico, a absorção do fármaco será eficiente? Justifique sua resposta. 
 
Note e adote: 
pH do suco gástrico: 1,2 a 3,0 
Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180 g mol 
 
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21. (Fuvest 2017) A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. 
Uma das etapas de sua produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-
Dopa, como esquematizado: 
 
 
 
Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
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22. (Fuvest 2017) Os pneus das aeronaves devem ser capazes de resistir a impactos muito 
intensos no pouso e bruscas alterações de temperatura. Esses pneus são constituídos de uma 
câmara de borracha reforçada, preenchida com o gás nitrogênio 2(N ) a uma pressão típica de 
30 atm a 27 C. Para a confecção dessa câmara, utiliza-se borracha natural modificada, que 
consiste principalmente do poli-isopreno, mostrado a seguir: 
 
2 3 2 2 3 2 2 3 2CH C(CH ) CH CH CH C(CH ) CH CH CH C(CH ) CH CH             
 
Em um avião, a temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era 13 C  durante o voo. 
Próximo ao pouso, a temperatura desses pneus passou a ser 27 C, mas seu volume interno 
não variou. 
 
a) Qual é a pressão interna de um dos pneus durante o voo? Mostre os cálculos. 
b) Qual é o volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg de 
N2 para enchê-lo? Mostre os cálculos. 
c) Escreva a fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno. 
 
Note e adote: 
Massa molar do 2N 28 g mol 
Constante universal dos gases 1 10,082 L atm K mol     
K C 273   
 
23. (Fuvest 2017) O biogás, produzido por digestão anaeróbia de resíduos orgânicos, contém 
principalmente metano e dióxido de carbono, além de outros gases em pequenas quantidades, 
como é o caso do sulfeto de hidrogênio. 
Para que o biogás seja utilizado como combustível, é necessário purificá-lo, aumentando o teor 
de metano e eliminando os demais componentes, que diminuem o seu poder calorífico e 
causam danos às tubulações. 
Considere uma amostra de biogás cuja composição, em massa, seja 64,0% de metano 
4(CH ), 32,0% de dióxido de carbono 2(CO ) e 4,0% de sulfeto de hidrogênio 2(H S). 
 
a) Calcule a energia liberada na combustão de um quilograma dessa amostra de biogás. 
b) Calcule o ganho de energia, por quilograma, se for utilizadobiogás totalmente isento de 
impurezas, em lugar da amostra que contém os outros gases. 
c) Além de aumentar o poder calorífico, a purificação do biogás representa uma diminuição do 
dano ambiental provocado pela combustão. Explique por quê. 
d) Em aterros sanitários, ocorre a formação de biogás, que pode ser recolhido. Em um aterro 
sanitário, tubos foram introduzidos para captação dos gases em duas diferentes 
profundidades, como é mostrado na figura. 
 
 
 
Em qual dos tubos, A ou B, é recolhido biogás com maior poder calorífico? Explique. 
 
Note e adote: 
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Calor de combustão (kJ kg) 
4CH 355 10 
2H S 315 10 
 
 
24. (Fuvest 2017) Atualmente, é possível criar peças a partir do processo de impressão 3D. 
Esse processo consiste em depositar finos fios de polímero, uns sobre os outros, formando 
objetos tridimensionais de formas variadas. Um dos polímeros que pode ser utilizado tem a 
estrutura mostrada a seguir: 
 
 
 
Na impressão de esferas maciças idênticas de 12,6 g, foram consumidos, para cada uma, 
50 m desse polímero, na forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura. 
Para uso em um rolamento, essas esferas foram tratadas com graxa. Após certo tempo, 
durante a inspeção do rolamento, as esferas foram extraídas e, para retirar a graxa, 
submetidas a procedimentos diferentes. Algumas dessas esferas foram colocadas em um 
frasco ao qual foi adicionada uma mistura de água e sabão (procedimento A), enquanto outras 
esferas foram colocadas em outro frasco, ao qual foi adicionado removedor, que é uma mistura 
de hidrocarbonetos líquidos (procedimento B). 
 
a) Em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas ficaram no fundo do frasco ou 
flutuaram? Explique sua resposta. 
b) Em qual procedimento de limpeza, A ou B, pode ter ocorrido dano à superfície das 
esferas? Explique. 
 
Note e adote: 
Considere que não existe qualquer espaço entre os fios do polímero, no interior ou na 
superfície das esferas. 
x, y, z  número de repetições do monômero. 
Densidade (g mL) : Água e sabão 1,2; Removedor 1,0. 
3 61m 10 mL. 
3π  
 
25. (Fuvest 2017) No preparo de certas massas culinárias, como pães, é comum adicionar-se 
um fermento que, dependendo da receita, pode ser o químico, composto principalmente por 
hidrogenocarbonato de sódio 3(NaHCO ), ou o fermento biológico, formado por leveduras. Os 
fermentos adicionados, sob certas condições, são responsáveis pela produção de dióxido de 
carbono, o que auxilia a massa a crescer. 
 
Para explicar a produção de dióxido de carbono, as seguintes afirmações foram feitas. 
 
I. Tanto o fermento químico quanto o biológico reagem com os carboidratos presentes na 
massa culinária, sendo o dióxido de carbono um dos produtos dessa reação. 
II. O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento químico, pode se decompor com o 
aquecimento, ocorrendo a formação de carbonato de sódio 2 3(Na CO ), água e dióxido de 
carbono. 
III. As leveduras, que formam o fermento biológico, metabolizam os carboidratos presentes na 
massa culinária, produzindo, entre outras substâncias, o dióxido de carbono. 
IV. Para que ambos os fermentos produzam dióxido de carbono, é necessário que a massa 
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culinária seja aquecida a temperaturas altas (cerca de 200 C), alcançadas nos fornos 
domésticos e industriais. 
 
Dessas afirmações, as que explicam corretamente a produção de dióxido de carbono pela 
adição de fermento à massa culinária são, apenas, 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) III e IV. 
d) I, II e IV. 
e) I, III e IV. 
 
26. (Fuvest 2016) Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de 
reações: 
 
 
 
O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, 
empregando-se, em lugar do cloreto de amônio 4(NH C ), o reagente 3 3CH NH C . 
 
 
 
Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é 
a) 
b) 
c) 
d) 
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e) 
 
27. (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O 
aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 
1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias que 
pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-
propanodiol. 
 
 
 
a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 
1,2-propanodiol. 
Na figura abaixo, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a 
partir do glicerol. 
 
 
 
b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290 C a 
1atm. O ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do 
glicerol? Justifique. 
 
28. (Fuvest 2016) Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem 
formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-
se formar um composto com um grupo 2CH OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do 
anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de 
polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. 
 
 
 
Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal 
ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema 
 
Página 24 de 175 
 
 
 
A e B podem ser, respectivamente, 
 
Note e adote: 
 
Numeração dos átomos 
de carbono do anel 
aromático do fenol 
 
 A B 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
Página 25 de 175 
 
 
29. (Fuvest 2016) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito 
elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse 
processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a 
mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser 
catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. 
Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram 
misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos 
os resultados dos diferentes experimentos. 
 
Experimento Substrato Reagente Resultado observado 
1 gelatina água gelatinização 
2 gelatina extrato de abacaxi 
não ocorre 
gelatinização 
3 gelatina 
extrato de abacaxi 
previamente fervido 
gelatinização 
 
a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença 
do extrato de abacaxi. 
 
Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, 
sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. 
 
b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois 
produtos da hidrólise do peptídeo representado na figura 1. 
 
 
 
 
 
 
30. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo 2NO ligado a um anel aromático podem ser 
reduzidos, sendo o grupo 2NO transformado em 2NH , como representado abaixo. 
 
 
Página 26 de 175 
 
 
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo 2NH , por sua vez, podem ser transformados 
em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do 
grupo amino, como exemplificado abaixo. 
 
 
 
Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um 
fármaco empregado como analgésico e antitérmico. 
 
 
 
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, 
resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente. 
 
O fenol 6 5(C H OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, 
forma‐se acetato de fenila. 
 
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, 
também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado nonitrogênio). 
Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de 
formação do subproduto citado. 
 
 
 
31. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições 
controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da 
cadeia. O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, 
isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir 
representa essa sequência de reações: 
 
 
 
Os produtos A e B dessas reações são: 
 
Página 27 de 175 
 
 
 
32. (Fuvest 2015) A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita 
utilizando‐se etanol, KOH e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A 
reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um 
éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na reação feita nessa aula, o KOH foi 
utilizado como catalisador. 
O procedimento foi o seguinte: 
1ª etapa: Adicionou‐se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando‐se continuamente a 
mistura. 
2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de óleo de soja, aquecendo‐se em 
banho‐maria, a uma temperatura de 45 C. Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de 
catalisador, agitando‐se por mais 20 minutos. 
3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a 
separação das fases, conforme representado na figura abaixo. 
 
 
 
a) Toda a quantidade de KOH, empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume 
de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos. 
Página 28 de 175 
 
 
b) Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada a 
seguir. 
 
 
 
Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado. 
 
c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de KOH em etanol fosse substituída 
por um excesso de solução de KOH em água, que produtos se formariam? Responda, 
completando o esquema a seguir com as fórmulas estruturais dos dois compostos que se 
formariam e balanceando a equação química. 
 
 
 
 
Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g  em 100 mL 
 
33. (Fuvest 2015) O glicerol pode ser polimerizado em uma reação de condensação catalisada 
por ácido sulfúrico, com eliminação de moléculas de água, conforme se representa a seguir: 
 
 
 
a) Considerando a estrutura do monômero, pode‐se prever que o polímero deverá ser formado 
por cadeias ramificadas. Desenhe a fórmula estrutural de um segmento do polímero, 
mostrando quatro moléculas do monômero ligadas e formando uma cadeia ramificada. 
 
Para investigar a influência da concentração do catalisador sobre o grau de polimerização do 
glicerol (isto é, a porcentagem de moléculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois 
ensaios: 
 
Página 29 de 175 
 
agitação e aquecimento
durante 4h
2 4
agitação e aquecimento
durante 4h
2 4
25 g de glicerol
Ensaio 1: polímero 1
0,5% (em mol) de H SO
25 g de glicerol
Ensaio 2 : polímero 2
3% (em mol) de H SO




 
 
Ao final desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram analisados separadamente. Amostras de 
cada um deles foram misturadas com diferentes solventes, observando‐se em que extensão 
ocorria a dissolução parcial de cada amostra. A tabela a seguir mostra os resultados dessas 
análises: 
 
Amostra 
Solubilidade (% em massa) 
Hexano 
(solvente apolar) 
Etanol 
(solvente polar) 
polímero 1 3 13 
polímero 2 2 3 
 
b) Qual dos polímeros formados deve apresentar menor grau de polimerização? Explique sua 
resposta, fazendo referência à solubilidade das amostras em etanol. 
 
34. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão 
são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção 
dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar 
livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é 
comumente chamada de miopia. 
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: 
 
 
 
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças 
cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à 
formação de olho do tipo ______. 
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por 
a) o aminoácido; III. 
b) a amina; II. 
c) o aminoácido; I. 
d) o fenol; I. 
e) a amina; III. 
 
35. (Fuvest 2014) No processo tradicional, o etanol é produzido a partir do caldo da cana-de-
açúcar por fermentação promovida por leveduras naturais, e o bagaço de cana é desprezado. 
Página 30 de 175 
 
Atualmente, leveduras geneticamente modificadas podem ser utilizadas em novos processos 
de fermentação para a produção de biocombustíveis. Por exemplo, no processo A, o bagaço 
de cana, após hidrólise da celulose e da hemicelulose, também pode ser transformado em 
etanol. No processo B, o caldo de cana, rico em sacarose, é transformado em farneseno que, 
após hidrogenação das ligações duplas, se transforma no “diesel de cana”. Esses três 
processos de produção de biocombustíveis podem ser representados por: 
 
 
 
Com base no descrito acima, é correto afirmar: 
a) No Processo A, a sacarose é transformada em celulose por micro-organismos transgênicos. 
b) O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional, permite maior produção de 
etanol por hectare cultivado. 
c) O produto da hidrogenação do farneseno não deveria ser chamado de “diesel”, pois não é 
um hidrocarboneto. 
d) A combustão do etanol produzido por micro-organismos transgênicos não é poluente, pois 
não produz dióxido de carbono. 
e) O Processo B é vantajoso em relação ao Processo A, pois a sacarose é matéria-prima com 
menor valor econômico do que o bagaço de cana. 
 
36. (Fuvest 2014) Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a 
seguir: 
 
 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila 
(CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2). 
 
Considere o seguinte esquema de reação: 
 
Página 31 de 175 
 
 
 
O composto intermediário se transforma no produto final , por meio de uma reação 
intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto . 
 
b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos e . 
 
 
 
37. (Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano 2 2 4(C H C ) com zinco metálico produz cloreto 
de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois 
átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de 
cloro. 
 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois 
compostos orgânicos isoméricos formados na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois 
isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 
 
38. (Fuvest 2013) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse 
ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir: 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a 
conservação da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é 
convertida no ácido gamahidroxibutírico. 
 
 X Tipo de transformação 
a) CH3OH esterificação 
b) H2 hidrogenação 
c) H2O hidrólise 
d) luz isomerização 
e) calor decomposição 
 
 
39. (Fuvest 2013) Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 
10 cm, sem tampa, ao qual também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, 
NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido 
Página32 de 175 
 
acético, C2H4O2, de tal forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela, 
ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de 
ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades 
de reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por 
outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os 
mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação para 
esse fato, considerando a densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: Massa molar (g/mol): C=12; N=14; O=16. 
 
40. (Fuvest 2013) O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria petroquímica 
para converter algumas frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, constituídas por 
compostos de massa molar elevada) em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por 
exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas de grande massa 
molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores. 
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de 
petróleo em compostos de grande demanda. 
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, proveniente da ruptura de ligações 
químicas nas moléculas de grande massa molecular. 
III. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no 
craqueamento ocorram mais rapidamente. 
 
Está correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
41. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, 
por Victor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de 
um haleto de alquila ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como 
solvente, conforme representado pelas seguintes equações químicas: 
 
 
Página 33 de 175 
 
 
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de 
cetonas ou aldeídos, conforme representado abaixo: 
 
 
 
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, 
conforme representado pelas seguintes equações químicas: 
 
2
2
RNH R'MgBr R'H RNHMgBr
ROH R'MgBr R'H ROMgBr
RCO H R'MgBr R'H RCOOMgBr
  
  
  
 
 
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o 
haleto orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de 
Grignard que se pretende preparar. 
 
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir 
com magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, 
justificando sua escolha. 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo. 
 
 
 
42. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo 
entre o Visconde de Sabugosa e a boneca Emília: 
 
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto. 
A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu: 
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com outra coisa chamada carbono. Os 
carocinhos de um se ligam aos carocinhos de outro. 
 
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário informal que a caracteriza. Buscando-se 
uma terminologia mais adequada ao vocabulário utilizado em Química, devem-se substituir as 
expressões “misturinhas”, “coisa” e “carocinhos”, respectivamente, por: 
a) compostos, elemento, átomos. 
b) misturas, substância, moléculas. 
Página 34 de 175 
 
c) substâncias compostas, molécula, íons. 
d) misturas, substância, átomos. 
e) compostos, íon, moléculas. 
 
43. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, 
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: 
 
 
 
Dentre esses compostos, são isômeros: 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e linalol. 
c) citronelal e eugenol. 
d) linalol e citronelal. 
e) eugenol e anetol. 
 
44. (Fuvest 2012) Dois tipos de reação, bastante utilizados na síntese e transformação de 
moléculas orgânicas, são: 
 
- Ozonólise: reação química em que cada carbono da ligação dupla de um composto orgânico 
forma uma ligação dupla com oxigênio, como exemplificado: 
 
 
 
- Condensação aldólica: reação química em que dois compostos carbonílicos se unem e 
perdem 
água, formando um novo composto carbonílico com uma ligação dupla adjacente ao grupo 
carbonila, como exemplificado: 
 
 
 
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na síntese do hormônio progesterona, de 
acordo com a sequência ao lado, em que A’ e A identificam, respectivamente, partes das 
fórmulas estruturais dos produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão completas. 
 
Página 35 de 175 
 
 
 
Na página de resposta, complete as fórmulas estruturais 
 
a) do composto I; 
b) do composto II, em que A é um anel constituído por 6 átomos de carbono, e em que o anel B 
não possui grupo carbonila. 
 
45. (Fuvest 2012) Peptídeos são formados por sequências de aminoácidos, como 
exemplificado para o peptídeo a seguir: 
 
 
 
Para identificar os dois primeiros aminoácidos desse peptídeo e também a sequência de tais 
aminoácidos, foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira reação, formaram-se uma 
hidantoína e um novo peptídeo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo foi 
submetido a uma segunda reação, análoga à anterior, gerando outra hidantoína e outro 
peptídeo: 
 
 
 
O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar a sequência de aminoácidos em um outro 
peptídeo de fórmula desconhecida, que é formado por apenas três aminoácidos. Para tanto, 
três reações foram realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem indicada na página de 
resposta. 
Página 36 de 175 
 
Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo 
 
a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspondem às três respectivas hidantoínas 
formadas; 
b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido formado pelos três aminoácidos do item a). 
 
46. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), 
que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus 
permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, 
e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse 
vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: 
 
 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que 
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. 
 
Esses grupos são característicos de 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e alcoóis. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e alcoóis. 
 
47. (Fuvest 2011) Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades: 
I. É solúvel em água. 
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica. 
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica. 
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente elétrica. 
 
Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser 
a) sulfato de potássio. 
b) hidróxido de bário. 
c) platina. 
d) ácido cis-butenodioico. 
e) polietileno. 
 
48. (Fuvest 2011) A espectrometria de massas é uma técnica muito utilizada para a 
identificação de compostos. Nesse tipo de análise, um feixe de elétrons de alta energia provoca 
a quebra de ligações químicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais são 
registrados como linhas verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. Nesse gráfico,em abscissas, são representadas as massas molares dos fragmentos formados e, em 
ordenadas, as abundâncias desses fragmentos. 
Quando alcoóis secundários são analisados por espectrometria de massas, resultam várias 
quebras de ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo 
OH e o átomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas possibilidades para 
essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundância, o fragmento no qual o 
grupo OH está ligado à cadeia carbônica mais curta. 
 
Página 37 de 175 
 
 
 
A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois alcoóis secundários que podem ser 
identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais estão apresentados no espaço 
destinado à resposta desta questão. 
 
a) Escreva a equação química que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, 
mostrando os dois alcoóis secundários que se formam. 
b) Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do álcool correspondente. Indique, 
em cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante. 
 
 massa molar 
g mol-1 
H
C
O
 
1
12
16
 
 
 
49. (Fuvest 2011) Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que 
possuem a seguinte fórmula genérica: 
 
 
 
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem 
ligações duplas. 
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou 
transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com 
hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol. 
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão. 
b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em 
biodiesel. 
 
50. (Fuvest 2011) Aldeídos aromáticos reagem com anidrido acético, produzindo ácidos com 
uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila, como 
exemplificado: 
 
 
 
Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como exemplificado: 
 
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Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da vanilina, por uma sequência de etapas. Na 
primeira delas, ocorrem duas transformações análogas às já apresentadas. Seguem as 
representações da vanilina e do PAHF. 
 
 
 
a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação da vanilina com anidrido 
acético. O composto aromático obtido na reação descrita no item a pode ser transformado 
no polímero PAHF pela seguinte sequência de reações: hidrogenação, hidrólise e 
polimerização. 
b) Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no polímero, como se pode 
classificar o PAHF? Seria: poliamida, poliálcool, poliácido, poliéster ou polialdeído? Explique. 
 
 
 
51. (Fuvest 2011) A borracha natural apresenta propriedades que limitam o seu uso. Por 
exemplo, ao ser aquecida, torna-se mole e pegajosa. O processo de vulcanização da borracha, 
desenvolvido a partir de 1839 e exemplificado na figura abaixo, permitiu a produção de pneus, 
mangueiras e outros utensílios incorporados à vida cotidiana. A utilidade industrial da borracha 
estimulou sua exploração comercial a partir das seringueiras da Amazônia. A produção 
brasileira desse produto dominou o mercado mundial até 1913, quando foi superada pela 
produção proveniente do cultivo de seringueiras na Ásia. 
 
 
 
a) Por que a adição de enxofre, no processo de vulcanização, altera as características 
mecânicas da borracha natural? 
b) Supondo que 16 g de enxofre foram adicionados a 1000 g de borracha natural pelo processo 
de vulcanização, exemplificado no esquema acima, responda: Que porcentagem de 
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unidades de isopreno foi modificada por ligações cruzadas? (Massas molares: H = 1 g/mol, 
C = 12 g/mol e S = 32 g/mol) 
c) Cite e explique uma consequência social provocada pela exploração da borracha na 
Amazônia até 1913. 
 
52. (Fuvest 2011) O gráfico abaixo retrata as emissões totais de gás carbônico, em bilhões de 
toneladas, por ano, nos Estados Unidos da América (EUA) e na China, no período de 1800 a 
2000. 
 
 
 
Analise as afirmações a seguir: 
I. Nos EUA, o aumento da emissão de gás carbônico está vinculado ao desenvolvimento 
econômico do país, iniciado com a Revolução Industrial. No caso da China, tal aumento está 
associado à instalação maciça de empresas estrangeiras no país, ocorrida logo após a 
Segunda Guerra Mundial. 
II. A queima de combustíveis fósseis e seus derivados, utilizada para gerar energia e 
movimentar máquinas, contribui para a emissão de gás carbônico. Por exemplo, a 
combustão de 1 litro de gasolina, que contém aproximadamente 700 g de octano (C8H18, 
massa molar = 114 g/mol), produz cerca de 2,2 kg de gás carbônico (CO2, massa molar = 44 
g/mol). 
III. A diferença entre as massas de gás carbônico emitidas pelos EUA e pela China, no período 
de 1900 a 2000, em bilhões de toneladas, é dada pela área da região compreendida entre 
as duas curvas e duas retas verticais, passando pelos pontos correspondentes aos anos de 
1900 e de 2000. 
 
Está correto o que se afirma em 
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
53. (Fuvest 2010) O endosperma do grão de milho armazena amido, um polímero natural. A 
hidrólise enzimática do amido produz glicose. 
 
a) Em que fase do desenvolvimento da planta, o amido do grão de milho é transformado em 
glicose? 
b) Cite o processo celular em que a glicose é utilizada. O amido de milho é utilizado na 
produção industrial do polímero biodegradável PLA, conforme esquematizado: 
 
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O PLA é um poliéster, no qual moléculas de ácido láctico se uniram por sucessivas reações de 
esterificação. 
 
c) Escreva a equação química balanceada que representa a reação de esterificação entre duas 
moléculas de ácido láctico. 
 
54. (Fuvest 2010) A hidroxicetona (I) pode ser oxidada à dicetona (II), pela ação de ácido 
nítrico concentrado, com formação do gás 2 4N O . 
 
 
 
Utilizando formulas moleculares, 
 
a) escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de oxidação da 
hidroxicetona (I). 
b) escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de redução do íon 
nitrato. 
c) com base nas semirreações dos itens a) e b), escreva a equação química global balanceada 
que representa a transformação de (I) em (II) e do íon nitrato em 2 4N O . 
 
55. (Fuvest 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a 
aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: 
 
 
 
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os 
que têm cheiro de 
a) maçã e abacaxi são isômeros. 
b) banana e pepino são preparados com alcoóis secundários. 
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c) pepino e maçã são heptanoatos. 
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. 
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico. 
 
56. (Fuvest 2010) Pesquisadores da Universidade de São Paulo mostraram que as bromélias, 
que vivem no alto de árvores e acumulam água entre suas folhas, obtêm nitrogênio da ureia 
presente nessa água e que é proveniente da urina dos anfíbios que aí habitam. Nessas 
plantas, a ureia sofre uma reação catalisada pela enzima uréase, que origina amônia e gás 
carbônico. Em outra reação, catalisada pela enzima sintetase de glutamina, a amônia formada 
é utilizada na produção do aminoácido glutamina. 
 
Revista Pesquisa FAPESP, 157, março de 2009. Adaptado. 
 
 
 
a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação, citada no texto, em que 
são produzidos amônia e gás carbônico. 
b) Em que processos, associados ao crescimento das plantas, as bromélias podem utilizar o 
gás carbônico e a glutamina? 
 
57. (Fuvest 2010) Na dupla hélice do DNA, as duas cadeiasde nucleotídeos são mantidas 
unidas por ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas 
bases são a citosina (C) e a guanina (G). 
 
 
 
a) Mostre a formula estrutural do par C-G, indicando claramente as ligações de hidrogênio que 
nele existem. 
 
No nosso organismo, a síntese das proteínas e comandada pelo RNA mensageiro, em cuja 
estrutura estão presentes as bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) e guanina (G). A 
ordem em que aminoácidos se ligam para formar uma proteína e definida por tríades de bases, 
presentes no RNA mensageiro, cada uma correspondendo a um determinado aminoácido. 
Algumas dessas tríades, com os aminoácidos correspondentes, estão representadas na tabela 
da folha de respostas. Assim, por exemplo, a tríade GUU corresponde ao aminoácido valina. 
 
Letra da esquerda Letra do meio Letra da direita 
G U U 
 
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b) Com base na tabela da folha de respostas e na estrutura dos aminoácidos aqui 
apresentados, mostre a fórmula estrutural do tripeptídeo, cuja sequência de aminoácidos foi 
definida pela ordem das tríades no RNA mensageiro, que era GCA, GGA, GGU. O primeiro 
aminoácido desse tripeptídeo mantém livre seu grupo amino. 
 
 
 
Letra da 
esquerda 
Letra do meio Letra da 
direita U C A G 
G Val Ala Asp Gly U 
G Val Ala Asp Gly C 
G Val Ala Glu Gly A 
G val Ala Glu Gly G 
 
 
58. (Fuvest 2010) O “besouro bombardeiro” espanta seus predadores, expelindo uma solução 
quente. Quando ameaçado, em seu organismo ocorre a mistura de soluções aquosas de 
hidroquinona, peróxido de hidrogênio e enzimas, que promovem uma reação exotérmica, 
representada por: 
 
C6H4(OH)2(aq) + H2O2(aq) 
enzimas
 C6H4O2(aq) + 2H2O(ℓ) 
 
O calor envolvido nessa transformação pode ser calculado, considerando-se os processos: 
 
 C6H4(OH)2(aq) C6H4O2(aq) + H2(g) ∆H0 = + 177 KJ moℓ-1 
H2O(ℓ) + 1
2
O2(g)  H2O2(aq) ∆H0 = + 95 KJ moℓ-1 
H2O(ℓ)  1
2
O2(g) + H2(g) ∆H0 = + 286 KJ moℓ-1 
 
Assim sendo, o calor envolvido na reação que ocorre no organismo do besouro é 
a) -558 kJ.moℓ-1 
b) -204 kJ.moℓ-1 
c) +177 kJ.moℓ-1 
d) +558 kJ.moℓ-1 
e) +585 kJ.moℓ-1 
 
59. (Fuvest 2010) Do ponto de vista da “Química Verde”, as melhores transformações são 
aquelas em que não são gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não 
deverão ser agressivos ao ambiente. 
Considere as seguintes transformações, representadas por equações químicas, em que, 
quando houver subprodutos, eles não estão indicados. 
 
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A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, é: 
a) I, II, III. 
b) I, III, II. 
c) II, I, III. 
d) II, III, I. 
e) III, I, II. 
 
60. (Fuvest 2009) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por 
 
 
 
onde R e 1R são dois grupos alquila diferentes. 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula 6 10C H que sejam hexinos de 
cadeia aberta e não ramificada. 
 
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém 
isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas 
assim formadas. 
 
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser 
representada por: 
 
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Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-
trans. 
 
61. (Fuvest 2009) Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso. 
 
 
 
 
 
a) A liberação de 2(g)N , que se segue à adição de 2HNO , permite identificar qual dos 
seguintes aminoácidos? 
 
 
 
Explique sua resposta. 
 
Uma amostra de 1,78 g de certo -aminoácidoα (isto é, um aminoácido no qual o grupo amino 
esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo 2CO H) foi tratada com 2HNO , provocando a 
liberação de nitrogênio gasoso. O gás foi recolhido e, a 25 C e 1atm, seu volume foi de 
490 mL. 
 
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse -aminoácido,α 
considerando que 1 mol de -aminoácidoα produz 1 mol de nitrogênio gasoso. 
 
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse -aminoácido,α sabendo-se que, em sua estrutura, 
há um carbono assimétrico. 
 
Dados: 
a 25 C e 1atm, volume molar 24,5 L mol; 
massas molares (g mol) : H.....1; C .....12; N.....14; O .....16. 
 
62. (Fuvest 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, 
destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns 
componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é 
atrair outros besouros da mesma espécie: 
 
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Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: 
 
I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. 
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela 
produzida na combustão total de um mol de D. 
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. 
 
É correto somente o que se afirma em: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
63. (Fuvest 2009) Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 40. 
período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cℓ). Com relação à substância 
simples bromo (Br2, ponto de fusão - 7,2 °C, ponto de ebulição 58,8 °C, sob pressão de 1 atm), 
um estudante de Química fez as seguintes afirmações: 
 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa. 
II. Tal como o Cℓ2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2-
dibromoetano. 
III. Tal como o Cℓ2, Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o 
Br2 deve formar o brometo de hidrogênio. 
 
É correto somente o que o estudante afirmou em: 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I e III 
e) III 
 
64. (Fuvest 2009) Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de 
base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou 
diferentes) reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, 
forma-se uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono 
vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água. 
 
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Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica 
intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados. 
 
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico 
 
 
 
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas 
estruturais planas desses dois compostos. 
 
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia 
produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que 
é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X. 
 
 
 
65. (Fuvest 2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por 
monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por 
ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares 
apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser 
reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de 
hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte. 
 
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares. 
 
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No polímero supramolecular, conforme a figura, cada grupo G está unido a outro grupo G, 
adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio,em que x é, no máximo, 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
66. (Fuvest 2009) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e 
etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por 
 
 
 
em que o composto X é: 
a) eteno. 
b) metanol. 
c) etanol. 
d) ácido metanoico. 
e) ácido tereftálico. 
 
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67. (Fuvest 2008) As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma 
surfactina é 
 
 
 
Os seguintes compostos participam da formação dessa substância. 
 
 
 
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa 
estrutura, o ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, 
respectivamente, de 
a) 1: 2 : 3. 
b) 3 : 2 :1. 
c) 2 : 2 : 2. 
d) 1: 4 :1. 
e) 1:1: 4. 
 
68. (Fuvest 2008) Existem soluções aquosas de sais e glicose, vendidas em farmácias, 
destinadas ao tratamento da desidratação que ocorre em pessoas que perderam muito líquido. 
Uma dessas soluções tem a seguinte composição: 
 
Substância 
Concentração mol 500mL 
de solução 
Cloreto de sódio 21,8 10 
Citrato de potássio monoidratado 33,3 10 
Citrato de sódio diidratado 31,7 10 
Glicose 26,3 10 
 
a) Calcule a concentração, em 1mol L , dos íons sódio e dos íons citrato, nessa solução. 
b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual das espécies químicas presentes é 
responsável por essa propriedade? Justifique. 
 
Dados: 
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69. (Fuvest 2008) O glicerol é um subproduto do biodiesel, preparado pela transesterificação 
de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse 
subproduto: 
 
 
 
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque: 
 
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel. 
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não 
renovável. 
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos. 
 
É verdadeiro apenas o que se afirma em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
 
70. (Fuvest 2008) A adição de HC a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon 
H , proveniente do HC , liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao 
menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (C H) é formada à custa de 
um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado 
carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. A 
reação do 1-penteno com HC , formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito. 
 
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a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao 
haleto de alquila: 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e 
que, reagindo com HC , podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. 
 
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item (b) que não apresenta isomeria cis-trans. 
Justifique. 
 
71. (Fuvest 2008) O seguinte fragmento (adaptado) do livro Estação Carandiru, de Drauzio 
Varella, refere-se à produção clandestina de bebida no presídio: 
 
"O líquido é transferido para uma lata grande com um furo na parte superior, no qual é 
introduzida uma mangueirinha conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para o 
fogareiro até levantar fervura. O vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina, que 
Ezequiel esfria constantemente com uma caneca de água fria. Na saída da serpentina, 
emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca (aguardente). Cinco quilos de milho 
ou arroz e dez de açúcar permitem a obtenção de nove litros da bebida." 
 
Na produção da maria-louca, o amido do milho ou do arroz é transformado em glicose. A 
sacarose do açúcar é transformada em glicose e frutose, que dão origem a dióxido de carbono 
e etanol. 
 
Dentre as equações químicas, 
 
 
 
Dado: 
6 12 6C H O glicose ou frutose 
 
as que representam as transformações químicas citadas são 
a) I, II e III. 
b) II, III e IV. 
c) I, III e V. 
d) II, III e V. 
e) III, IV e V. 
 
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72. (Fuvest 2008) Muitos acreditam ser mais saudável consumir "produtos orgânicos" do que 
produtos cultivados de forma convencional. É possível diferenciar esses dois tipos de produtos, 
determinando-se as quantidades relativas de 14N e 15N em cada um deles. Essas quantidades 
relativas serão diferentes, se o solo for adubado com esterco ou fertilizantes sintéticos. O 
esterco contém compostos originados no metabolismo animal, enquanto fertilizantes sintéticos, 
como, por exemplo, o nitrato de amônio, provém da amônia. 
Considere as afirmações: 
 
I. 14N e 15N diferem quanto ao número de prótons, mas não quanto ao número de nêutrons. 
II. Os fertilizantes nitrogenados, sejam sintéticos ou naturais, fornecem o nitrogênio necessário 
à formação de aminoácidos e proteínas nos vegetais. 
III. O fertilizante nitrato de amônio pode ser obtido pela reação da amônia com o ácido nítrico. 
 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
73. (Fuvest 2008) Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela 
desidratação do ácido 5-hidróxi-pentanoico, 
 
 
 
imaginou que 
 
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster, ambos de 
cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos. 
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um ácido 
com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos. 
 
74. (Fuvest 2008) A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de 
unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado por: 
 
 
 
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a 
celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é: 
 
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a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três 
grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os 
átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada. 
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972g de celulose. 
c) Calcule o número de unidades monoméricas presentes na cadeia polimérica de certa 
amostra de celulose, cuja massa molar média é 5 14,86 10 gmol . 
 
Dados: 
massas molares 1(gmol ) 
anidrido acético: 102 
unidade monomérica da celulose: 162 
 
75. (Fuvest 2008) Foram misturados 2,00 L de um alcano de m átomos de carbono por 
molécula e 2,00 L de outro alcano de n átomos de carbono por molécula, ambos gasosos. 
Esses alcanos podem ser quaisquer dois dentre os seguintes: metano, etano, propano ou 
butano. Na combustão completa dessa mistura gasosa, foram consumidos 23,00 L de oxigênio. 
Todos os volumes foram medidos nas mesmas condições de pressão e temperatura. 
a) Escreva a equação da combustão completa de um alcano de n átomos de carbono por 
molécula. Para identificar os dois alcanos que foram misturados, conforme indicado acima, é 
preciso considerar a lei de Avogadro, que relaciona o volume de um gás com seu número de 
moléculas. 
b) Escreva o enunciado dessa lei. 
c) Identifique os dois alcanos. Explique como chegou a essa conclusão. 
 
76. (Fuvest 2007) Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou 
cloretos de ácido, com alcoóis, conforme exemplificado. 
 
 
 
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada 
caso, um dos métodos citados. 
 
 
 
a) Escreva a fórmula mínima da unidadeestrutural que se repete n vezes no polímero I. 
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Dentre os compostos, 
 
 
 
quais são os reagentes apropriados para a preparação de 
b) I? 
c) II? 
 
77. (Fuvest 2007) Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de 
Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e 
hidrogênio, magnésio e um halogênio - os quais passaram a ser denominados "compostos de 
Grignard". Tais compostos podem ser preparados pela reação de um haleto de alquila com 
magnésio em solvente adequado. 
 
solvente0
3 2 3 2CH CH Br Mg CH CH MgBr  
 
Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas), 
formando alcoóis. Nessa reação, forma-se um composto intermediário que, reagindo com 
água, produz o álcool. 
 
 
 
 
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Por este método, para preparar o álcool terciário 
 
 
 
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. 
Preencha a tabela a seguir para cada uma delas. 
 
 Composto carbonílico Reagente de Grignard Haleto de alquila 
Possibilidade 1 
 
 
 
 
Possibilidade 2 
 
 
 
 
 
 
78. (Fuvest 2007) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido 
ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram 
resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há 
doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. 
Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. 
Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. 
Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. 
 
 
 
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim 
sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que 
transforma 
a) ésteres em ácidos carboxílicos. 
b) amidas em ácidos carboxílicos. 
c) ésteres em amidas. 
d) amidas em cetonas. 
e) cetonas em ésteres. 
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79. (Fuvest 2007) Aldeídos podem reagir com alcoóis, conforme representado na figura. 
 
 
 
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada pela figura. 
 
 
 
Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma 
intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
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80. (Fuvest 2006) Uma mesma olefina pode ser transformada em alcoóis isoméricos por dois 
métodos alternativos: 
 
Método A: Hidratação catalisada por ácido: 
 
 
 
Método B: Hidroboração: 
 
 
 
No caso da preparação dos alcoóis 
 
 
 
E com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da 
olefina a ser utilizada e o método que permite preparar 
a) o álcool I. 
b) o álcool II. 
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos. 
 
c) Copie as fórmulas estruturais dos alcoóis I e II e, quando for o caso, assinale com asteriscos 
os carbonos assimétricos. 
 
81. (Fuvest 2006) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e 
identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na 
sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos 
voláteis, conforme o caderno "Agrícola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. 
PAULO". Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de 
 
I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. 
II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. 
III) aldeído pela oxidação de álcool. 
 
É correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
82. (Fuvest 2006) O malonato de dietila e o acetoacetato de etila podem ser empregados para 
preparar, respectivamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A preparação de um ácido, a partir 
do malonato de dietila, é feita na sequência: 
 
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Dê as quatro equações químicas que representam as reações I, II, III e IV para essa 
transformação. 
 
83. (Fuvest 2006) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, 
para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um 
desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado pela figura 1. 
Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que dão origem ao copolímero citado são 
 
 
a) I e III 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e II 
e) II e IV 
 
84. (Fuvest 2005) "Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a 
direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido." 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova 
Fronteira, 1986, p.1251. 
 
 
"Roma me tem amor" e "a nonanona" são exemplos de palíndromo. 
 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. 
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a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. 
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo. 
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item 
b. Quais são esses nomes? 
 
85. (Fuvest 2005) Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos 
monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como 
esquematizado: 
 
 
 
 
 
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de 
hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, 
pode-se afirmar que, na reação de cloração, efetuada a 25°C, 
- um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio 
primário. 
- um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de 
hidrogênio primário. 
 
Observação: Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, 
respectivamente, a carbonos primário, secundário e terciário. 
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, 
um dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. 
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de 
cada um dos outros três produtos. 
 
86. (Fuvest 2005) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos 
e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado: 
 
 
 
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Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente, 
a) desidratação e saponificação. 
b) desidratação e transesterificação. 
c) hidrólise e saponificação. 
d) hidratação e transesterificação. 
e) hidrólise e esterificação. 
 
87. (Fuvest 2005) Para aumentar a vida útil de alimentos que se deterioram em contato com o 
oxigênio do ar, foram criadas embalagens compostas de várias camadas de materiais 
poliméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não permite a passagem de 
gases. Este material, um copolímero, tem a seguinte fórmula 
 
 
 
e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado a seguir. 
 
 
 
a) Dentre os compostos, vinilbenzeno (estireno), acetato de vinila, propeno, propenoato de 
metila, qual pode ser o monômero X? Dê sua fórmula estrutural. 
 
 
 
b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorre na etapa Y do 
processo. 
 
88. (Fuvest 2005) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver 
grande quantidade de água por um fenômeno de osmose, em que a membrana semipermeável 
é o próprio polímero. Dentre as estruturasPágina 60 de 175 
 
 
 
 
aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do 
a) polietileno. 
b) poli(acrilato de sódio). 
c) poli(metacrilato de metila). 
d) poli(cloreto de vinila). 
e) politetrafluoroetileno. 
 
89. (Fuvest 2004) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, 
pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
90. (Fuvest 2004) A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na 
fórmula mínima C2H4O. 
Determinada amostra de 0,550 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL de 
solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma 
solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 0,100 mol/L. A cada adição, a mistura 
era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4 mL da solução de hidróxido de sódio, a 
mistura, que era incolor, tornou-se rósea. 
Para o ácido analisado, 
a) calcule a massa molar. 
b) determine a fórmula molecular. 
c) dê as possíveis fórmulas estruturais. 
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado. 
Dados: massa molar (g/mol) 
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H.......1,0 
C.......12,0 
O.......16,0 
 
91. (Fuvest 2004) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com 
Br2, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em seguida, com peróxido 
de hidrogênio (H2O2), produzem compostos oxidados. As equações químicas (figura 1) 
exemplificam essas transformações. 
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos 
(figura 2), não necessariamente na ordem em que estão apresentados: 
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes 
experiências: 
 
- A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até perdurar tênue coloração 
marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 
42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z. 
- As três amostras restantes foram tratadas com O3 e, em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro 
de vinagre apenas na amostra do frasco X. 
 
O conteúdo de cada frasco é: 
 
 
 
92. (Fuvest 2004) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e 
K.Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um 
composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo 
menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa 
transformação está na figura 1. 
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob 
condições adequadas, como indicado na figura 2. 
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda, veja na figura 3. 
 
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a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula 
estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram 
ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols 
de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando 
a equação química da figura 4. 
c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o átomo de carbono 
que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique. 
 
93. (Fuvest 2004) Quando acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, 
forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C=O), ver figura 1. 
Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que possuem pelo 
menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono a em relação ao grupo carbonila. 
Considere os compostos da figura 2. 
 
 
 
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a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido 
de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com 
todos os átomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não 
darão a reação aldólica nestas condições. 
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a 
fórmula estrutural do aldol formado. 
 
94. (Fuvest 2004) "Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das 
doenças cardiovasculares. 
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos 
são ainda piores: a gordura trans." 
Veja, 2003 
 
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres 
do glicerol com ácidos graxos. 
Alguns desses ácidos graxos são: 
 
 
 
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações 
duplas tornam-se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que 
compõem os triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. 
O gráfico anterior mostra este fato. 
 
Considere as afirmações: 
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. 
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são 
formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas. 
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que, 
atualmente, são considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde. 
 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) II e III 
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95. (Fuvest 2003) 
 
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na 
figura. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
96. (Fuvest 2003) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo 
diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é "marcado", 
na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após sofrer as 
seguintes transformações químicas: 
 
 
 
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada 
de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível 
houver querosene (marcado), 
 
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. 
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. 
III. a luz ultravioleta transformará um isômero 'cis' em um isômero 'trans'. 
Obs.: Fluorescente = que emite luz 
 
Dessas afirmações, 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas III é correta. 
d) apenas I e II são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
 
97. (Fuvest 2003) A "química verde", isto é, a química das transformações que ocorrem com o 
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mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios: 
 
1. utilização de matéria-prima renovável, 
2. não geração de poluentes, 
3. economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos 
reagentes incorporados ao produto desejado. 
 
Analise os três processos industriais de produção de anidrido maleico, representados pelas 
seguintes equações químicas: 
 
 
 
 
 
 
 
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. 
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique. 
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maleico. 
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 
 
98. (Fuvest 2003) O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo 
carboxila de outra molécula de aminoácido (igual oudiferente), formando um dipeptídeo com 
eliminação de água, como exemplificado para a glicina: 
 
 
 
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos 
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diferentes entre si, cujo número máximo será 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
 
99. (Fuvest 2003) O esquema a seguir representa uma transformação química que ocorre na 
superfície de um catalisador. 
 
 
 
Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de 
a) polietileno a partir de etileno. 
b) celulose a partir de glicose. 
c) peróxido de hidrogênio a partir de água. 
d) margarina a partir de óleo vegetal. 
e) naftaleno a partir de benzeno. 
 
100. (Fuvest 2003) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota 
ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando 
triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, 
vulgo biodiesel. 
 ("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002) 
 
O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia 
carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, 
respectivamente, 
a) metanol, ROC2H5 e etanol. 
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol. 
c) etanol, ROCH3 e metanol. 
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol. 
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol. 
 
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Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [E] 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
Essa representação pode ser corretamente associada à formação de um polímero a partir de 
átomos que se unem formando moléculas de tamanhos variados (monômeros), que por sua 
vez se ligam formando cadeias cada vez maiores. 
 
Resposta da questão 3: 
 [B] 
 
Um paralelo com a técnica da destilação é cobrado na resolução da questão. Neste caso 
aborda-se o fato de compostos voláteis (pesticidas organoclorados) evaporarem em regiões 
mais quentes e posteriormente sofrerem condensação em regiões mais frias. 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
Esquematicamente, percebe-se a saída de água 2(H O) duas vezes: 
 
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Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
[A] Correta. A conversão da Biliverdina em Bilirrubina ocorre por meio de uma redução. O Nox 
do carbono destacado varia de  1 para 2. 
 
 
 
[B] Incorreta. A Biliverdina não é capaz de transportar 2O para as células do corpo, pois não 
possui átomo de ferro (Fe). 
 
[C] Incorreta. Apenas as estruturas da Biliverdina e a Bilirrubina contêm o grupo funcional 
amida. 
 
 
 
[D] Incorreta. A degradação do grupo heme para a formação da Biliverdina produz duas 
amidas. 
 
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[E] Incorreta. O Grupo Heme  34 32 4 4C H FeN O , a Biliverdina  33 34 4 6C H N O e a Bilirrubina 
 33 36 4 6C H N O não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. 
 
Resposta da questão 6: 
 a) Fórmula estrutural do produto (IV): 
 
 
 
 
 
 
 
b) Identificação e representação. 
 
Número da espécie: a espécie (II) possui isomeria geométrica (cis-trans). 
 
 
 
Isômero cis 
 
 
Isômero trans 
 
c) Os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água 
independentemente do tamanho das cadeias, pois apresentam apenas carbono e hidrogênio 
em suas estruturas, ou seja, são apolares. 
 
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Se 1R e 2R forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão 
bastante solúveis em água  H OH , devido às ligações de hidrogênio feitas pela hidroxila 
presente no composto e à predominância da “região” polar das moléculas. 
 
Se 1R e/ou 2R forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão 
pouco solúveis ou insolúveis em água, ou seja, predominantemente apolares. 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
Considerando que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar (reagir) com a 
cetona fornecida no enunciado da questão, retirando a água (conforme o esquema fornecido), 
vem: 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 a) Quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o etanol, o meio fica ácido, como se 
pode perceber na reação fornecida no texto: 
2 5 2 5
Meio
ácido
R C C H OH R O C H C H        
 
Consequentemente a cor do indicador ácido-base sofrerá alteração. 
 
b) Tubo 3: 
 
I - Etanol e indicador + cloreto de sec-butila 
II - Vermelha 
III - Precipitado branco e sobrenadante vermelho 
 
Esquematizando a reação (I), vem: 
 
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Fórmula estrutural do produto orgânico (uma das possíveis): 
 
 
 
O HC formado reagirá com o 3AgNO : 3 3HC AgNO HNO AgC .    
 
Fórmula do precipitado branco formado: AgC (cloreto de prata). 
 
c) Tubo 1: III – Inalterado (etanol e indicador); coloração amarela (pH 5). 
 
Tubo 2: III – Ligeira turbidez (etanol e indicador + cloreto de metila); coloração levemente 
avermelhada (diminuição do pH). 
 
 
 
A coloração levemente avermelhada indica que ocorreu uma formação de ácido menor do 
que nos meios de pH 4 (coloração vermelha). 
 
Tubo 3: III – Formação de precipitado branco e sobrenadante vermelho (etanol e indicador + 
cloreto de sec-butila); coloração vermelha (pH 4). 
 
 
 
Como o sobrenadante é vermelho, conclui-se que o pH é menor do que 4 (pH 4), ou seja, 
ocorre a formação de uma quantidade maior de HC . O cloreto de sec-butila é mais reativo 
do que o cloreto de metila. 
 
Tubo 4: III – Inalterado (etanol e indicador + cloreto de terc-butila); coloração amarela. 
Conclusão: a cor amarela indica que, praticamente, não ocorreu alteração no valor do pH, ou 
seja, o cloreto de terc-butila é o composto menos reativo. 
 
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Ordem de reatividade dos três cloretos de alquila investigados no experimento: 
cloreto de sec-butila > cloreto de cloreto de metila > cloreto de terc-butila. 
 
Resposta da questão 9: 
 [D] 
 
O polímero EPDM é obtido por adição, então: 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [E] 
 
Como o raio do iodo (5 camadas de valκncia; quinto perνodo) ι maior do que o raio do flϊor (2 camadas 
de valκncia; segundo perνodo), a molιcula n 2n 1C H I ( )  apresentarα maior superfνcie de contato do que a 
molιcula n 2n 1C H F ( ) para um mesmo nϊmero de αtomos de carbono. Quanto maior a superfνcie de 
contato, maior a atraηγo intermolecular e maior a temperatura de ebuliηγo. 
 
Conclusγo: ( ) deverα estar acima de ( ) no grαfico seguindo uma sequκncia crescente. 
 
 
 
Resposta da questão 11: 
 a) A fase aquosa (corante + água) será a superior (azul), pois sua densidade será uma 
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média com a densidade da água  1,00 g mL que será menor do que a densidade da fase 
formada pelo diclorometano  1,33 g mL que comporá a fase inferior (incolor). 
 
 
 
b) Equação química que representa a transformação que ocorreu com o corante na etapa 2 
pode ser representada por: 
 
 
 
O produto orgânico formado nessa etapa 
 
 
 
é mais solúvel em dicloro metano (que é mais denso do que a água), pois de acordo com as 
informações do enunciado, a solução se torna vermelha com a adição do ácido e a fase 
“vermelha” é representada na parte de baixo da figura da etapa 2. 
 
 
 
c) Na fase inferior vermelha tem-se o produto fenólico (de caráter ácido), já descrito 
anteriormente, misturado diclorometano. 
A reação do composto fenólico com uma solução de hidróxido de sódio pode ser 
representada por: 
 
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Conclusão: após a separação de fases, na etapa 3 a cor da fase superior será azul (solução 
aquosa do corante) e a cor da fase inferior será incolor (diclorometano; mais denso). 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [C] 
 
Seis combinações possíveis para os três aminoácidos (sem coincidência): 
 
Lisina – Glicina – Fenilalanina 
Lisina – Fenilalanina – Glicina 
Glicina – Lisina – Fenilalanina 
Glicina– Fenilalanina – Lisina 
Fenilalanina – Lisina – Glicina 
Fenilalanina – Glicina – Lisina 
 
De acordo com o enunciado, a carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica 
entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte e o tratamento com outra 
enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o 
aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. 
A figura que apresenta a descrição do texto pode ser obtida por: 
 
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Resposta da questão 13: 
 [C] 
 
Quanto maior a luminosidade, maior a quantidade de gás carbônico 2(CO ) absorvido no 
processo de fotossíntese. Isto significa que a concentração desse gás diminui no meio. 
2 2 6 12 6 26CO 6H O C H O 6O   
 
Diminuindo a disponibilidade de gás carbônico, a acidez também diminui: 
2 2 2 3 3CO H O H CO H HCO
     
 
Consequentemente o pH aumenta durante o dia e diminui durante a noite. 
 
 
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Resposta da questão 14: 
 a) Como o ácido acético (etanoico) apresenta odor de vinagre, conclui-se que ele reage com 
o álcool isoamílico produzindo o éster pedido neste item. 
 
 
 
Reação do ácido butírico com etanol: 
 
 
 
Então, 
 
composto com odor de banana composto com odor de abacaxi 
 
 
 
 
 
 
 
b) Equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de 
vinagre: 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [B] 
 
[I] Trata-se de uma oxidação em meio ácido. 
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Oxidante
H
Álcool Ácido insolúvel
em água fria
R OH R COOH (pH 4)

    
 
[II] Tem-se uma esterificação. 
Esterificação
3 2R COOH CH CH OH Éster aromático HOH      
 
Então: 
 
 
 
Resposta da questão 16: 
 [A] 
 
[I] Correta. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é 
transformada em uma amida. 
 
 
 
[II] Correta. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode 
interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-
serotonina já que sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz. 
 
[III] Incorreta. De acordo com o texto, o hormônio melatonina é sintetizado a partir do 
aminoácido triptofano e é responsável pela sensação de sonolência. Logo, o aumento da 
concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça 
mais rapidamente ao anoitecer. 
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Resposta da questão 17: 
 a) Como a ozonólise da amostra resultou em apenas um composto orgânico como produto, 
conclui-se que se trata da quebra de uma cadeia cíclica insaturada. 
Conclusão: a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno. 
 
 
 
 
 
ou 
 
 
 
 
 
b) Fórmula estrutural do composto formado: 
 
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Resposta da questão 18: 
 [E] 
 
O composto 1 formado a reação descrita no enunciado é o ácido acético ou etanoico presente 
no vinagre. 
 
 
 
Resposta da questão 19: 
 a) Equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila: 
 
 
 
b) Na reação ocorre a formação de HC , que na presença de água, ao sofrer ionização produz 
cátions H aumentando a acidez do meio, consequentemente o pH diminui provocando a 
mudança de cor no indicador (esverdeado  amarelo  laranja). 
 
c) Primeiramente, adicionou-se 1mL do cloreto de terc-butila a uma solução contendo 60% de 
acetona e 40% de água. Depois, o cloreto de terc-butila foi solubilizado em uma mistura 
contendo 70% de acetona e 30% de água, em volume. Neste segundo caso o volume de 
água diminuiu, consequentemente a velocidade de reação de hidrólise, também, pois a 
interação entre os reagentes diminuiu, consequentemente o tempo de reação aumentou. 
 
Resposta da questão 20: 
 a) Equação química que representa a ionização do ácido acetilsalicílico em meio aquoso, 
utilizando fórmulas estruturais: 
 
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b) Expressão da constante de equilíbrio para a ionização do ácido acetilsalicílico. Utilizando o 
símbolo AA para a forma não ionizada e o símbolo AA para a forma ionizada. 
  
  3quilíbrio quilíbrio
[H O ][AA ][H ][AA ]
K ou K
[AA] [AA]
 
 
c) Considerando um comprimido de aspirina contendo 3540 mg (540 10 g) de ácido 
acetilsalicílico, totalmente dissolvido em água, sendo o volume da solução1,5 L, vem: 
9 8 4
9 8 4
9 8 4
9 8 4
9 8 4
9 8 4
1
C H O
3
C H O
C H O 1
C H O
3
C H O
3
C H O
9 8 4
3
9 8 4
M 180 g mol
m 540 10 g
n
M 180 g mol
n 3 10 mol
n 3 10 mol
[C H O ]
V 1,5 L
[C H O ] 2 10 mol L






 

 

 

 
 
 
3
4
equilíbrio
9 8 4 (aq) 9 7 4 (aq)
3
3
[H ]
quilíbrio 3
2 10 mol L
2
4 4 3
3
K 3,2 10
C H O H C H O
2 10 mol L 0 0 (início)
(durante)
(2 10 ) (equilíbrio)
K
(2 10 )
3,2 10 3,2 10 2 10
2 10
64 10



 



 
  


 
 

  
   


 
      

 
M M M
M M M
M M
M
M
M
M 8 4
4
8 10 mol / L
[H ] 8 10 mol / L

 
 
  
 
d) A absorção do fármaco será eficiente. 
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O pH do suco gástrico é ácido, varia entre 1,2 e 3,0. 
O fármaco (AA) é absorvido de modo mais eficiente se o equilíbrio, descrito a seguir, estiver 
deslocado para a esquerda, ou seja, se a forma não ionizada predominar. 
 
 
 
Conclusão: como a constante de equilíbrio   4eq(K 3,2 10 ) tem valor menor do que um e o 
suco gástrico tem caráter ácido, deduz-se que o rendimento da reação inversa é maior, ou que 
o equilíbrio desloca para a esquerda, logo a absorção é eficiente. 
 
Resposta da questão 21: 
 [E] 
 
 
 
Resposta da questão 22: 
 a) A temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era 13 C ( 13 273 260 K)     
durante o voo. Próximo ao pouso, a temperatura desses pneus passou a ser 
27 C (27 273 300 K)   e a pressão de 30 atm, mas seu volume interno não varia, ou seja, 
trata-se de uma transformação isovolumétrica. 
 
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pneus recolhidos pneus pouso
pneus recolhidos pneus pouso
pneus recolhidos
pneus recolhidos
pneus recolhidos
P P
T T
P 30 atm
260 K 300 K
30 atm 260 K
P
300 K
P 26 atm





 
 
b) Cálculo do volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg 
3(14 10 g) de 2N ara enchê-lo: 
 
2
2
2
2
3
N
N 1
N
-1 -1
N
-1 -1
m 14 10 g
n 500 mol
M 28 g mol
n 500 mol; T 300 K; P 30 atm; R 0,082 L atm K mol
P V n R T
30 atm V 500 mol 0,082 L atm K mol 300 K
V 410 L


  

      
   
      

 
 
c) Fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno, ou seja, do isopreno: 
 
 
 
Então, 
 
 
 
Ou seja, 
 
 
 
Resposta da questão 23: 
 a) Cálculo da energia liberada na combustão de um quilograma dessa amostra de biogás, 
lembrando que o 2CO não será queimado. 
 
Considerando uma amostra de biogás cuja composição, em massa, seja 64,0% de metano 
4(CH ), 32,0% de dióxido de carbono 2(CO ) e 4,0% de sulfeto de hidrogênio 2(H S), vem: 
 
Em 1kg: 
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4 4
2 H S2
4 H S2
3 3
CH CH
3 3
H S
mistura CH
3 3 3
mistura
4
mistura
m 0,64 1kg 0,64 kg E 0,64 55 10 35,2 10 kJ
m 0,04 1kg 0,04 kg E 0,04 15 10 0,6 10 kJ
E E E
E 35,2 10 kJ 0,6 10 kJ 35,8 10 kJ
E 3,58 10 kJ
        
        
 
     
 
 
 
b) Cálculo do ganho de energia, por quilograma, se for utilizado biogás totalmente isento de 
impurezas, ou seja, metano 4(CH ), em lugar da amostra que contém os outros gases. 
4
4
3 4
CH
4
mistura
ganho de energia CH mistura
4 4
ganho de energia
4
ganho de energia
E 55 10 kJ kg 5,5 10 kJ kg
E 3,58 10 kJ kg
E E E
E 5,5 10 kJ kg 3,58 10 kJ kg
E 1,92 10 kJ kg
   
 
 
   
 
 
 
c) A purificação do biogás impede que ocorra a queima do 2H S (gás sulfídrico) que gera 2SO 
(dióxido de enxofre), este por sua vez, sofre combustão gerando 3SO (trióxido de enxofre) 
que pode reagir com a água provocandoa chuva ácida. 
  
 
 
2 2 2 2
2 2 3
3 2 2 4
3
H S O H O SO
2
1
SO O SO
2
SO H O H SO
 
 
d) No tubo A é recolhido biogás com maior poder calorífico, pois quanto maior a profundidade, 
menos oxigênio vai se misturar ao material orgânico e será maior a concentração de 4CH 
formado devido à fermentação anaeróbica. 
 
Resposta da questão 24: 
 a) Na impressão das esferas maciças idênticas de 12,6 g, foram consumidos, para cada 
uma, 50 m desse polímero, na forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura. 
 
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3
3
2
fio cilíndrico
3 2
fio cilíndrico
6 3
fio cilíndrico esfera
: comprimento do fio cilíndrico 50 m
d: diâmetro do fio cilíndrico 0,4 mm 0,4 10 m
0,4 mm
r: raio do fio cilíndrico 0,2 10 m
2
V r
V 3 (0,2 10 m) 50 m
V V 6 10 m 6 1
π





  
  
  
   
     6 6
esfera
esfera
esfera
água e sabão
removedor
esfera água e sabão removedor
0 10 mL 6 mL
m 12,6 g
d 2,1g mL
V 6 mL
d 1,2 g mL
d 1,0 g mL
2,1g mL 1,2 g mL 1,0 g mL
d d d
  
  


 
 
 
 
Conclusão: em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas ficaram no fundo do frasco, 
devido à sua maior densidade em relação a estes líquidos. 
 
b) Pode ter ocorrido dano à superfície das esferas no procedimento B (adição de removedor à 
base de hidrocarbonetos), pois tanto as esferas como a mistura de hidrocarbonetos são 
apolares, ou seja, poderiam surgir forças intermoleculares do tipo dipolo-induzido que 
provocariam a dissolução superficial das esferas. 
 
Resposta da questão 25: 
 [B] 
 
[I] Incorreta: O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento químico se decompõe 
formando carbonato de sódio 2 3(Na CO ), água e dióxido de carbono. Já o fermento biológico 
reage com os carboidratos presentes nas massas e o gás carbônico é liberado no processo 
de fermentação. 
[II] Correta: O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento químico, pode se decompor 
com o aquecimento: 3 2 3 2 22 NaHCO Na CO H O CO .

   
[III] Correta: 
 
Página 85 de 175 
 
 
 
[IV] Incorreta: A massa com fermento biológico (leveduras) deverá “crescer” fora do forno, ou 
seja, não há a necessidade de temperaturas elevadas. 
 
Resposta da questão 26: 
 [A] 
 
A partir da análise da estrutura da N-metil-fenilalanina, vem: 
 
 
 
Resposta da questão 27: 
 a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol. A 
partir da análise do esquema dado, para o 1,2-propanodiol, teremos: 
 
Página 86 de 175 
 
 
 
 
Completando a figura, vem: 
 
 
 
b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que o 1,3-propanodiol, consequentemente faz 
mais ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto intensifica as forças 
intermoleculares. 
Com a intensificação das forças intermoleculares a temperatura de ebulição será maior. 
Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser menor do que o do glicerol. 
 
Resposta da questão 28: 
 [B] 
 
A partir do esquema fornecido, teremos: 
 
Página 87 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 29: 
 a) De acordo com o texto fornecido no enunciado, a hidrólise dos polipeptídeos pode ser 
catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. 
No experimento 3 o reagente utilizado foi o extrato de abacaxi previamente fervido e neste 
caso ocorreu a gelatinização. Isto significa que a hidrólise não foi possível, ou seja, a fervura 
degradou a bromelina que não atuou no processo. 
 
b) De acordo com o enunciado, na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações 
peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. 
 
Então, 
 
 
 
Completando o esquema da figura, vem: 
 
Página 88 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 30: 
 a) De acordo com as equações fornecidas no texto, tem-se redução e em seguida acetilação: 
 
 
 
b) Formação do subproduto: 
 
 
 
Resposta da questão 31: 
 [D] 
 
Teremos: 
 
Página 89 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 32: 
 a) Dados: 
Solubilidade do KOH em etanol a 25 C 40 g  em 100 mL . 
 
Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando-se continuamente a mistura. 
100 mL (e tanol) 40 g (KOH)
35 mL (e tanol) KOH
KOH
m
m 14 g (valor máximo que pode ser dissolvido)
Foi colocado 1,5 g.
1,5 g 14 g


 
Conclusão: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu. 
 
b) Tem-se a seguinte reação de transesterificação: 
 
 
 
c) Utilizando-se excesso de solução de KOH em água, vem: 
 
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Resposta da questão 33: 
 a) A formação do polímero ocorre a partir do glicerol, conforme indicado no texto. 
 
 
 
 
Possível polímero de cadeia ramificada: 
 
Página 91 de 175 
 
 
 
b) Quanto maior for o grau de polimerização menor o número de hidroxilas restantes, já que 
estas são utilizadas na polimerização e menor será a solubilidade deste polímero em etanol. 
 
Quanto menor for o grau de polimerização maior o número de hidroxilas restantes, já que 
estas são utilizadas na polimerização e maior será a solubilidade deste polímero em etanol 
(polar dissolve polar - pontes de hidrogênio entre as hidroxilas). 
 
Analisando a tabela, 
 
Amostra 
Solubilidade (% em massa) 
Hexano 
(solvente apolar) 
Etanol 
(solvente polar) 
polímero 1 3 13 (mais solúvel) 
polímero 2 2 3 
 
13 > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou seja, possui maior quantidade de 
hidroxilas não utilizadas no processo de polimerização, consequentemente é o polímero de 
menor grau de polimerização. 
 
Resposta da questão 34: 
 [E] 
 
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo 
organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo 
III. 
 
X apresenta as funções amina e fenol: 
 
 
 
Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). 
 
Resposta da questão 35: 
 [B] 
 
O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional, permite maior produção de 
etanol por hectare cultivado, pois o bagaço de cana, além de ser transformado em etanol 
Página 92 de 175 
 
durante o processo de fermentação, é mais barato do que o caldo de cana. Além disso, o 
produto da hidrogenação do farneseno é um hidrocarboneto que pode ser utilizado como 
combustível (diesel de cana). 
 
 
 
Resposta da questão 36: 
 a) Reação entre acetato de etila 3 2 2 3(CH CO CH CH ) e metilamina 3 2(CH NH ) e seus produtos: 
 
 
 
b) Fórmula de A e C: 
 
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Resposta da questão 37: 
 a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans: 
 
 
 
Conclusão: 
 
 
 
b) Sim. Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada, pois 
apresentam polaridades diferentes, o isômero cis é polar e o isômero trans é apolar. 
Página 94 de 175 
 
 
Como o isômero cis é polar, ele possui maior ponto de ebulição, pois neste caso as forças 
intermoleculares envolvidas (dipolo-dipolo) são mais intensas do que aquelas presentes no 
isômero trans. 
 
Observação: 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 38: 
 [C] 
 
A transformação que ocorre é a hidrólise do éster na qual X equivale a uma molécula de água: 
 
 
 
Resposta da questão 39: 
 a) Fórmula estrutural do ácido acético: 
 
 
 
b) Teremos: 
 
 
 
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c) Massa molares dos gases envolvidos: 
 
2
2
2
CO 44 g/mol (produzido)
O 32 g/mol
(presentes no ar)
N 28 g/mol

 

 
 
 
Nas mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade de um gás pode ser dada 
por: 
 
(molar)
(molar)
M
d
V
 
 
Como o volume molar é o mesmo, quanto maior a massa molar, mais denso será o gás e 
vice-versa. 
 
O gás carbônico formado é mais denso do que os outros gases presentes no sistema e se 
acumula na parte de baixo do recipiente. 
Quando o gás carbônico alcança o pavio da vela impede o contato do gás oxigênio com o 
pavio e a combustão cessa. 
 
Com o aumentodo raio do recipiente, e supondo o mesmo volume de gás carbônico (em 3 
segundos), o gás se acomodará na parte de baixo do recipiente e não atingirá o pavio e a vela 
continuará acessa. 
 
Resposta da questão 40: 
 [C] 
 
Análise das afirmações: 
 
I. Correta. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas 
de petróleo em compostos de grande demanda como as gasolinas e os querosenes. 
 
II. Incorreta. O craqueamento absorve grande quantidade de energia para ocorrer a ruptura de 
ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular. 
 
III. Correta. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no 
craqueamento ocorram mais rapidamente, ou seja, acelera as reações. 
 
Resposta da questão 41: 
 a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard, o reagente tem que 
apresentar o bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos 
funcionais que reajam com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste 
caso os compostos I e IV se encaixam. 
 
b) Teremos: 
 
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Observação teórica: 
 
 
 
Resposta da questão 42: 
 [A] 
 
Devemos substituir: 
- Misturinhas por compostos. 
- Coisa por elemento químico. 
- Caroçinhos por átomos. 
 
Então teremos: 
 
“– São compostos dos elementos químicos hidrogênio e carbono. Os átomos de um se ligam 
aos átomos de outro.” 
 
Resposta da questão 43: 
 [D] 
 
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: 
Página 97 de 175 
 
 
 
 
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( 10 18C H O ). 
 
Resposta da questão 44: 
 a) De acordo com a reação de ozonólise descrita no texto, teremos: 
 
 
 
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b) De acordo com a reação de condensação aldólica descrita no texto, teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 45: 
 a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na 
descoberta dos aminoácidos que as compõe. Por exemplo: 
 
 
 
A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos. 
 
 
b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o 
peptídeo desconhecido pode ser representada 
 
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Resposta da questão 46: 
 [A] 
 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que 
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir: amidas e éteres. 
 
 
 
Resposta da questão 47: 
 [D] 
 
As características apresentadas descrevem um sólido molecular. 
Nos sólidos moleculares os pontos do retículo cristalino são ocupados por moléculas. 
Sabemos que as ligações existentes entre os átomos de uma molécula são ligações covalentes 
e estas moléculas são eletricamente neutras. 
Quando um sólido (soluto) é adicionado a um líquido (solvente) se inicia um processo de 
destruição de sua estrutura cristalina. 
Lentamente as partículas do solvente atacam a superfície do retículo cristalino e começam a 
remover as partículas que formam o sólido, cercando-as e arrastando-as para longe, ou seja, 
ocorre uma dispersão das partículas do sólido cristalino. 
Como consequência desse fenômeno temos a destruição do sólido (soluto) e a alteração da 
estrutura do solvente que carrega outras partículas deferentes das suas. 
Este fenômeno ocorre com maior ou menor intensidade de acordo com as forças de atração 
entre as partículas formadoras do solvente e do soluto e também das interações existentes 
entre as partículas do soluto entre si (soluto-soluto) e do solvente entre si (solvente-solvente). 
 
Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser o ácido cis-butenodioico: 
Página 100 de 175 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 48: 
 a) A equação química, que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, pode ser 
representada por: 
 
 
 
b) Para o 3- pentanol: 
 
 
 Verificamos que o fragmento de massa molar 59 é mais abundante: 
 
 
 A ligação rompida foi entre o carbono 2 e 3. 
 
Para o 2-pentanol 
Página 101 de 175 
 
 
 
Verificamos que o fragmento de massa molar 45 é mais abundante: 
 
A ligação rompida foi entre o carbono 2 e 3. 
 
Resposta da questão 49: 
 a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão 
pode ser dada por: 
 
 
 
b) Uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel pode 
ser dada por: 
 
 
 
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Resposta da questão 50: 
 a) A equação química balanceada que representa a reação da vanilina com anidrido acético 
pode ser representada por: 
 
 
 
b) O PAHF seria um poliéster: 
 Reação de hidrogenação do composto formado: 
 
 
 
 Reação de hidrólise: 
 
 
 
 Reação de polimerização: 
 
 
 
Página 103 de 175 
 
Resposta da questão 51: 
 a) A adição do enxofre forma ligações tridimensionais cruzadas. Os átomos de enxofre 
funcionam como “pontes” de ligação entre uma cadeia carbônica e sua vizinha. Estas 
ligações aumentam a resistência mecânica, a elasticidade, e diminuem a sensibilidade ao 
calor e aos agentes naturais. 
 
b) De acordo com a figura fornecida no enunciado, podemos observar a adição de enxofre a 
quatro átomos de carbono: 
 
 
 
 Para 2 monômeros temos 4 átomos de enxofre. 
 
 2  68 g  128 g 
 m  16 g 
 m = 17 g 
 
 Para 16 g de enxofre adicionados a 1000 g de borracha natural, teremos: 
 
 1000 g  100 % 
 17 g  p 
 p = 1,7 % 
 
 c) Dentre as diversas consequências do “Ciclo da Borracha” iniciado no século XIX e, como 
afirma o próprio enunciado da questão, enfraquecido em 1913, podemos citar um grande fluxo 
migratório do sertão nordestino para a região amazônica quando um grande número de 
retirantes da seca foi em busca de melhores condições de vida extraindo o ouro branco da 
floresta. Porém, boa parte dessas pessoas foi dizimada pelas insalubres condições da floresta, 
como pela malária por exemplo. Além das condições naturais os seringueiros foram 
submetidos a um regime de trabalho conhecido como “aviamento”, quando ele tinha sua 
viagem paga por atravessadores e suas primeiras despesas pelo dono do seringal. Tais 
encargos constituíam-se em dívidas impagáveis e acabavam por prender o trabalhador ao 
seringal, pois com seu trabalho deveria saldá-las, mas como isso não era possível nunca 
poderia parar de trabalhar. 
 
Resposta da questão 52: 
 [D] 
 
As afirmativas II e III são corretas. 
Teremos: 
 
C8H18 + 12,5O2  8CO2 + 9H2O 
114 g ------------- 8 x 44 g 
700 g ------------- m(CO2) 
m(CO2) = 2161,4 g  2,2 kg 
 
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A diferença entre as massas de gás carbônico emitidas pelos EUA e pela China, no período de 
1900 a 2000, em bilhões de toneladas, é dada pela área da região compreendida entre as duas 
curvas e duas retas verticais, passando pelos pontos correspondentes aos anos de 1900 e de 
2000. 
 
Resposta da questão 53: 
 a) O amido é transformado em glicose durante a germinação da semente. 
b) A glicose é utilizada no processo de respiração celular. 
c) Na reação de esterificação entre duas moléculas de ácido láctico, o grupo álcool de uma 
molécula interage com a carboxila de outra: 
 
 
Resposta da questão 54: 
 a) Podemos verificar que o número de oxidação do carbono varia de zero para 2 na 
hidroxicetona. Consequentemente temos uma oxidação. 
 
 
 
 
b) Equação química balanceada que representa a semirreação de redução do íon nitrato: 
3 2 4 22NO 4H 2e N O 2H O
5 4 (Redução)
     
 
 
 
c) Equação química global balanceada da transformação citada: 
14 12 2 14 10 2
3 2 4 2
Global
14 12 2 3 14 10 2 2 4 2
C H O C H O 2H 2e (Oxidação)
2NO 2e 4H N O 2H O (Redução)
C H O 2NO 2H C H O N O 2H O
 
  
 
  
   
    
 
 
Resposta da questão 55: 
 [D] 
 
An醠ise das alternativas: 
a) Ma玢 (C7H14O2) e abacaxi (C6H12O2) n鉶 s鉶 is鬽eros, pois n鉶 possuem a mesma f髍mula 
molecular. 
b)O 閟ter do odor de banana ? preparado a partir de um 醠cool secund醨io, como 
podemos perceber pela f髍mula, mas o 閟ter do odor de pepino ? preparado a partir de 
醠cool prim醨io: 
Página 105 de 175 
 
 
c) Pepino ? um etanoato (2 carbonos no 醕ido de origem) e ma玢 um butanoato (4 
carbonos no 醕ido de origem). 
d) Pepino e pera s鉶 閟teres do mesmo 醕ido carbox韑ico, ou seja, do 醕ido etanoico: 
 
 
e) Banana possui um carbono assim閠rico: 
 
 
Resposta da questão 56: 
 a) A equação química balanceada que representa a reação, citada no texto, em que são 
produzidos amônia e gás carbônico é dada por: 
 
Página 106 de 175 
 
 
 
b) As bromélias podem utilizar o gás carbônico e a glutamina nos seguintes processos: 
 
- Fotossíntese (gás carbônico). 
- Síntese de proteínas nos ribossomos (glutamina). 
 
Resposta da questão 57: 
 a) Teremos as seguintes ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio): 
 
 
 
b) Teremos: 
 
Letra da 
esquerda 
Letra do 
meio 
Letra da 
direita 
Aminoácido 
G C A Alanina 
G G A Glicina 
G G U Glicina 
 
 
 
Resposta da questão 58: 
 [B] 
 
De acordo com a Lei de Hess, devemos: 
o 1
6 4 2 6 4 2 2
o 1
2 2 2 2
o 1
2 2 2
C H (OH) (aq) C H O (aq) H (g) H 177 kJ.mol
(manter)
1
H O( ) O (g) H O (aq) H 95 kJ.mol
2
(inverter)
1
H O( ) O (g) H (g) H 286 kJ.mol
2
(inverter)



   
   
   
Δ
Δ
Δ
 
Página 107 de 175 
 
 
Então: 
 
o 1
6 4 2 6 4 2 2
o 1
2 2 2 2
o 1
2 2 2
enzimas
6 4 2 2 2 6 4 2 2
C H (OH) (aq) C H O (aq) H (g) H 177 kJ.mol
1
H O (aq) H O( ) O (g) H 95 kJ.mol
2
1
O (g) H (g) H O( ) H 286 kJ.mol
2
C H (OH) (aq) H O (aq) C H O (aq) 2H O( )
hidroquinona H 177 95 286
Δ
Δ
Δ
Δ



   
   
   
  
     1204 kJ.mol
 
 
Resposta da questão 59: 
 [B] 
 
 
Teremos as seguintes reações: 
 
 
 
 
Como podemos observar na reação I ocorrerá a formação de HCl, que é tóxico. 
Em II não ocorre a formação de nenhum subproduto. 
Em III observamos a formação de água. 
Consequentemente a ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de acordo com a 
“Química Verde”, será: I, III e II. 
 
Resposta da questão 60: 
 a) Fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula 6 10C H que sejam hexinos de cadeia 
aberta e não ramificada: 
2 2 2 3
3 2 2 3
3 2 2 3
HC C CH CH CH CH
H C C C CH CH CH
H C CH C C CH CH
    
    
    
 
 
b) Fórmula estrutural do hex-2-ino que produz duas cetonas diferentes ao sofrer hidratação e 
as fórmulas estruturais destas cetonas: 
 
Página 108 de 175 
 
 
 
Esquematicamente, teremos: 
 
 
 
 
 
c) Fórmulas estruturais de X, Y e Z sem levar em consideração a existência de isomeria cis-
trans: 
 
 
 
Página 109 de 175 
 
 
Resposta da questão 61: 
 a) De acordo com as informações do enunciado, uma amina primária reage com ácido 
nitroso produzindo 2N . 
 
 
 
Logo o aminoácido deve ser a tirosina que apresenta 2NH ligado a carbono: 
 
 
 
b) Pelo enunciado sabemos que 1,78 g do -aminoácidoα produz 490 mL ou 0,490 L de 
nitrogênio. Então: 
1,78 g 0,490 L
M 24,5 L (volume molar)
M 89 g mol (massa molar)
 
 
c) Teremos para M 89 g mol : 
 
 
 
Resposta da questão 62: 
 [E] 
 
Teremos: 
[I] A e B são alcoóis isoméricos, pois apresentam a mesma fórmula molecular: 
 
 
 
[II] A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B NÃO é igual àquela 
produzida na combustão total de um mol de D. Observe: 
Para B temos 9 mols de produzida: 
10 18 2 2 2C H O 14 O 10 CO 9 H O   
 
Para D temos 8 mols de produzida: 
Página 110 de 175 
 
10 16 2 2 2C H O 13,5 O 10 CO 8 H O   
 
[III] Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos, observe: 
 
 
 
Resposta da questão 63: 
 [C] 
 
Resolução: 
É correto somente o que o estudante afirmou em II e III. 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância líquida e 
não gasosa. 
II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2-
dibromoetano: 
 
III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o 
Br2 deve formar o brometo de hidrogênio: 
 
 
 
Resposta da questão 64: 
 a) Fórmulas estruturais planas das duas ciclopentenonas ramificadas formadas, que são 
isoméricas: 
 
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b) Fórmula estrutural plana do composto X : 
 
 
 
Resposta da questão 65: 
 [D] 
 
Cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por quatro ligações de 
hidrogênio, observe: 
 
 
 
Resposta da questão 66: 
 [B] 
 
O composto X é o metanol, observe: 
Página 112 de 175 
 
 
 
 
Resposta da questão 67: 
 [D] 
 
Resposta da questão 68: 
 a) 2[Na ] 4,6 10 mol L.   
2[Citrato] 1,0 10 mol L.  
 
b) Como a glicose é uma molécula quiral, ela é responsável pela atividade óptica. 
 
Resposta da questão 69: 
 [D] 
 
Resposta da questão 70: 
 a) Fórmula estrutural do carbocátion: 
 
 
 
b) Fórmula estrutural de três alcenos que não são isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com HC , 
podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior: 
 
 
 
c) Fórmula estrutural do alceno do item anterior que não apresenta isomeria cis-trans, pois o carbono da 
dupla ligação está ligado a dois ligantes iguais entre si, ou seja, a dois hidrogênios: 
 
Página 113 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 71: 
 [C] 
 
Resposta da questão 72: 
 [E] 
 
Resposta da questão 73: 
 a) Desidrataחדo intermolecular gerando um יter: 
 
 
 
Desidrataחדo intermolecular gerando um יster: 
 
 
 
b) Desidrataחדo intramolecular do בcido 5–hidrףxi–pentanoico gerando um יster cםclico ou um 
 :nica insaturadaפcido com cadeia carbב
 
Página 114 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 74: 
 a) Teremos: 
 
 
 
b) 1836g. 
 
c) 33 10 unidades monoméricas. 
 
Resposta da questão 75: 
 a) Equação da combustão completa de um alcano de n átomos de carbono por molécula 
 
1CnH2n + 2 (g) + [(3n + 1)/2] O2(g)  nCO2(g) + (n + 1) H2O(g) 
 
b) A Hipótese de Avogadro diz: nas mesmas condições de pressão e de temperatura, o mesmo 
número de mols de quaisquer gases ocupará o mesmo volume (ou o mesmo volume conterá o 
mesmo número de mols de moléculas). 
 
c) Temos as seguintes reações de combustão: 
 
1CnH2n + 2 (g) + [(3n + 1)/2] O2(g)  nCO2(g) + (n + 1) H2O(g) 
 
1 vol de CnH2n + 2 ----- [(3n + 1)/2] vol de O2 
 2 L de CnH2n + 2 ----- V 
V = (3n + 1) L de O2 
 
1Cx H2x + 2 (g) + [(3x + 1)/2] O2(g)  xCO2(g) + (x + 1) H2O(g) 
 
Página 115 de 175 
 
1 vol de Cx H2x + 2 ----- [(3x + 1)/2] vol de O2 
 2 L de Cx H2x + 2 ----- V' 
V' = (3x + 1) L de O2 
 
Cálculo do volume de oxigênio consumido: 
V + V' = (3n + 1) + (3x + 1) = (3n + 3x + 2) L 
 
Então, 
 
(3n + 3x + 2) = 23, logo 3n + 3x = 21, ou seja: 
n + x = 7 
 
Se n = 3 (propano) e se x = 4 (butano). 
 
Resposta da questão 76: 
 a) Fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero: 5 7 2C H O . 
 
 
 
10 14 4
C :10 átomos
H :14 átomos C H O
O : 4 átomos





 
 
Dividindo por dois: 5 7 2C H O 
 
b) Reagentes apropriados para a preparação de I: 
 
 
 
c) Reagentes apropriados para a preparação de II: 
 
Página 116 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 77: 
 Tabela preenchida: 
 
 
 Composto carbonílico Reagente de Grignard Haleto de alquila 
Possibilidade 1 
 
 
 
3 2 2H CCH CH MgBr 3 2 2H CCH CH Br 
Possibilidade 2 
 
 
 
3H CMgBr 3H CBr 
 
Possibilidade 1: 
 
 
 
Possibilidade 2: 
 
Página 117 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 78: 
 [B] 
 
Resposta da questão 79: 
 [C] 
 
Resposta da questão 80: 
 a) Em primeiro lugar devemos fazer todas as desidratações possíveis eliminando hidrogênio 
e hidroxila de carbonos vicinais (vizinhos). 
No método A verifica-se que o hidrogênio “entra” no carbono mais hidrogenado. 
 
 
 
Outrapossibilidade: 
 
 
 
Conclusão: como o hidrogênio foi adicionado ao carbono mais hidrogenado, o método A foi 
utilizado na preparar o álcool I. 
 
b) Analogamente devemos fazer todas as desidratações possíveis eliminando hidrogênio e 
hidroxila de carbonos vicinais (vizinhos). 
No método A verifica-se que o hidrogênio “entra” no carbono mais hidrogenado. 
No método B verifica-se que o hidrogênio “entra” no carbono menos hidrogenado. 
 
Página 118 de 175 
 
 
 
c) Carbonos assimétricos ou quirais: 
 
 
 
Resposta da questão 81: 
 [E] 
 
Resposta da questão 82: 
 Observe a seguir. 
Página 119 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 83: 
 [A] 
 
Resposta da questão 84: 
 a) Quatro nonanonas isômeras: 
 
 
 
b) Nonanona considerada palíndromo: 
 
 
 
c) Nonan-5-ona ou dibutil-cetona. 
 
Resposta da questão 85: 
 a) Teremos as seguintes possibilidades: 
 
Página 120 de 175 
 
 
 
b) Notações utilizadas na resolução deste item: 
p: porcentagem de substituição de hidrogênio ligado a carbono primário 
s: porcentagem de substituição de hidrogênio ligado a carbono secundário 
t: porcentagem de substituição de hidrogênio ligado a carbono terciário 
 
Na molécula de 3-metil-pentano tem-se: 
 
 
 
9 átomos de hidrogênio primário: 9p 
4 átomos de hidrogênio secundário: 4s 
1 átomo de hidrogênio terciário: 1t 
 
Do enunciado tem-se que t 17% , logo esta é a porcentagem do produto 1. 
Sabemos, também a partir do enunciado, que o hidrogênio ligado a carbono terciário (t) á 
cinco vezes mais reativo do que o hidrogênio ligado ao carbono primário (p). Então, 
 
t 5 p
17 % 5 p
17
p 3,4 %
5
 
 
 
 
 
Como temos 6 átomos de carbono primário ligados a carbonos da cadeia principal na 
molécula do produto 3, podemos calcular sua porcentagem: 
Página 121 de 175 
 
 
6 3,4 % 20,4 %  
 
Como temos 3 átomos de carbono primário no radical metil da molécula do produto 4, 
podemos calcular sua porcentagem: 
 
6 3,4 % 10,2 %  
 
A soma das porcentagens equivale a 100 %, daí: 9p 4s 1t 100 %   . 
Como temos 4 átomos de carbono secundário na molécula do produto 2, podemos calcular 
sua porcentagem (4s): 
 
9p 4s 1t 100 %
9 3,4% 4s 1 17% 100%
4s 52,4 %
  
    

 
 
Conclusão (porcentagem de cada um dos produtos): 
Produto 1: 17 % 
Produto 2: 52,4 % 
Produto 3: 20,4 % 
Produto 4: 10,2 % 
 
Resposta da questão 86: 
 [E] 
 
Resposta da questão 87: 
 a) X pode ser o acetato de vinila. 
 
 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 88: 
 [B] 
 
Resposta da questão 89: 
 [D] 
 
Resposta da questão 90: 
 a) 88,14 g/mol 
 
Página 122 de 175 
 
b) C4H8O2 
 
 
 
Resposta da questão 91: 
 [B] 
 
Resposta da questão 92: 
 Justificativas: 
 
 
 
Resposta da questão 93: 
 a) H3C - CH2 - COH 
 (α) 
 O reagente é o propanal pois apresenta átomo de hidrogênio ligado a carbono α. 
 O benzaldeído e a feniltercbutilcetona não proporcionam reação aldólica. 
 
b) H3C - CH2 - COH + H3C - CH2 - COH  H3C - CH2 - CH(OH) - CH(CH3) - COH (aldol) 
Página 123 de 175 
 
 
Resposta da questão 94: 
 [E] 
 
Resposta da questão 95: 
 [B] 
 
Resposta da questão 96: 
 [E] 
 
Resposta da questão 97: 
 a) O processo que apresenta maior porcentagem de átomos incorporados ao produto é o II 
(50%) : 
I. 
Pr oduto desejado
6 6 2 4 2 3 2
21 átomos dos 9 átomos
reagentes dos reagentes
incorporados
C H 4,5O C H O 2CO   
I
9
p 0,42857 42,86%
21
   
 
II. 
Pr oduto desejado
4 8 2 4 2 3 2
18 átomos dos 9 átomos
reagentes dos reagentes
incorporados
C H 3O C H O 3H O   
II
9
p 0,5 50%
18
   
 
III. 
Pr oduto desejado
4 10 2 4 2 3 2
21 átomos dos 9 átomos
reagentes dos reagentes
incorporados
C H 3,5O C H O 4H O   
III
9
p 0,42857 42,86%
21
   
 
b) O processo II obedece a dois princípios dentre os três citados: maior economia atômica e 
não geração de poluentes (no caso 2CO ). 
Nos três processos a matéria prima não é renovável. 
 
c) Teremos: 
 
 
 
d) Isômero geométrico (trans): 
 
Página 124 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 98: 
 [C] 
 
Resposta da questão 99: 
 [D] 
 
Resposta da questão 100: 
 [D] 
 
 
Página 125 de 175 
 
1. (Fuvest 2003) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do 
ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. 
Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o α-aminogrupo marcado com 
nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último 
composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
 
 
 
a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina ou 
o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida? 
Justifique. 
c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento 
da cadeia desse polímero. 
 
2. (Fuvest 2003) Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico 
para sintetizar ..................... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. 
Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma 
................ Na raiz das leguminosas, bactérias transformam o nitrogênio em .............. que são 
fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrogênio, 
em um processo cuja primeira etapa é a síntese de ..................... 
As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na sequência em que aparecem, 
respectivamente, por 
a) proteínas - amônia - sais de amônio - ozônio 
b) açúcares - óxido nítrico - carbonatos - amônia 
c) proteínas - ozônio - fosfatos - sais de amônio 
d) açúcares - amônia - carbonatos - óxido nítrico 
e) proteínas - óxido nítrico - nitratos - amônia 
 
3. (Fuvest 2002) A reação representada a seguir produz compostos que podem ter atividade 
antibiótica: 
 
Página 126 de 175 
 
 
 
Tal tipo de reação pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos seguintes 
reagentes, mostrados na figura anterior: 
Esses 9 compostos não foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6 experimentos. 
Utilizando-se quantidades corretas de reagentes, foram então preparadas as seguintes 
misturas: 
 
 M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3 
 M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3 
 M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3 
 M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1 
 M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2 
 M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3 
 
Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica. 
 
a) Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsável pela formação dos 9 
compostos citados? Que função orgânica é definida por esse grupo? 
b) Qual a fórmula estrutural do composto que apresentou atividade antibiótica? 
 
4. (Fuvest 2002) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, 
hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
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5. (Fuvest 2002) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de 
ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um 
ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. A seguir estão 
as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. 
 
 
 
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de 
a) banana 
b) kiwi. 
c) maçã. 
d) laranja. 
e) morango. 
 
6. (Fuvest 2002) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras 
substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca 
à leucemia. Conhecidoscomo compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e 
cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. 
 "O Estado de S. Paulo", 17 de agosto de 2001. 
 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
7. (Fuvest 2002) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos 
três compostos isoméricos mononitrados: 
Página 128 de 175 
 
 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos 
MONONITRADOS sintetizados é igual a 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
8. (Fuvest 2002) As equações mostradas na figura adiante representam, de MANEIRA 
SIMPLIFICADA, o processo de tingimento da fibra de algodão. 
Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de benzenodiazônio com anilina: 
 
 
 
A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra de algodão (celulose), não se faz de 
maneira direta, mas, sim, através da TRICLOROTRIAZINA. Acima está representada a reação 
do corante com a triclorotriazina. 
O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos grupos OH da celulose, liberando 
HCℓ. 
 
Dessa maneira, 
a) escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir com o cloreto de benzenodiazônio, 
forma o corante CRISOIDINA, cuja estrutura molecular é mostrada em destaque na figura 1. 
b) escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém quando a crisoidina e a triclorotriazina 
reagem na proporção estequiométrica de 1 para 1. 
c) mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose, um polímero natural, cuja 
estrutura molecular está esquematicamente representada pela figura 2. 
 
9. (Fuvest 2002) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso 
usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros. 
Página 129 de 175 
 
 
a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de 
condensação? Escreva-as. 
b) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar 
com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero 
e do polímero por ele formado. 
c) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar? 
 
10. (Fuvest 2002) Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às 
outras, são cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposição. A 
temperatura de fusão de polímeros depende, dentre outros fatores, de interações moleculares, 
devido às forças de dispersão, ligações de hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou 
dipolos permanentes. 
 
A seguir são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros. 
 
 
 
Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um 
deles fundiu-se a 160 °C, outro a 330 °C e o terceiro não se fundiu, mas se decompôs. 
 
Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados, 
a) qual deles se fundiu a 160 °C? Justifique. 
b) qual deles se fundiu a 330 °C? Justifique. 
c) qual deles não se fundiu? Justifique. 
 
11. (Fuvest 2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser 
solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura 
molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa 
cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com 
alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte 
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interação com a água. A seguir estão representadas quatro vitaminas: 
 
 
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, 
as seguintes: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
 
12. (Fuvest 2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o 
antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: 
 
Na molécula desse composto, há 
a) ligação peptídica e halogênio. 
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. 
c) anel aromático e grupo nitro. 
d) anel aromático e ligação peptídica. 
e) anel aromático e grupo carboxila. 
 
13. (Fuvest 2001) Os três compostos a seguir têm uso farmacológico 
 
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Considere as afirmações: 
I Nas moléculas dos três compostos há ligações peptídicas. 
II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da 
porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. 
III A procaína é um isômero da dropropizina. 
 
Está correto somente o que se afirma em 
a) I 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
14. (Fuvest 2001) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado 
com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de 
excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, 
dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno: 
 
CH3CH = CH2  CH3COOH + CO2 
 
CH3CH = CHCH3  2 CH3COOH 
 
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-
se os produtos a seguir, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1: 
 
HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos 
acima. 
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H8, mostre os que não podem 
ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique. 
 
15. (Fuvest 2001) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, 
separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em 
mols, de 1:1, obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os 
hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metilpropeno. 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metilpropano. 
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16. (Fuvest 2001) Em uma experiência, realizada a 25 °C, misturaram-se VOLUMES IGUAIS 
de soluções aquosas de hidróxido de sódio e de acetato de metila, ambas de concentração 
0,020 mol/L. Observou-se que, durante a hidrólise alcalina do acetato de metila, ocorreu 
variação de pH. 
 
a) Escreva a equação da hidrólise alcalina do acetato de metila. 
 
b) Calcule o pH da mistura de acetato de metila e hidróxido de sódio no instante em que as 
soluções são misturadas (antes de a reação começar). 
 
c) Calcule a concentração de OH- na mistura, ao final da reação. A equação que representa o 
equilíbrio de hidrólise do íon acetato é 
 
CH3COO-(aq) + H2O(ℓ) CH3COOH(aq) + OH-(aq) 
 
A constante desse equilíbrio, em termos de concentrações em mol/L, a 25°C, é igual a 5,6×10-
10. 
 
Dados: 
produto iônico da água, Kω = 10-14 (a 25°C) 
 (5,6) = 2,37 
 
17. (Fuvest 2001) A hidrólise ácida de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas 
podem ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou pela 
reação de um composto carbonílico com ácido cianídrico, como ilustrado a seguir: 
 
 
 
Essas transformações químicas foram utilizadas para preparar, em laboratório, ácido cítrico, 
mostrado anteriormente. 
Assim sendo, dê a fórmula estrutural 
 
a) do ácido cítrico. 
b) de B. 
c) de A. 
 
18. (Fuvest 2001) Considere a reação representada a seguir: 
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Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for 
substituída peloácido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água e um 
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. 
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. 
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula. 
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. 
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. 
 
19. (Fuvest 2001) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, 
nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena 
quantidade de peróxido. 
 
 
 
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas 
estruturais as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na 
ausência de peróxido. 
 
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). 
 
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer 
na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros 
de posição. Justifique. 
 
20. (Fuvest 2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois 
compostos monoclorados. 
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Na reação do cloro gasoso com 
 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser 
formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
21. (Fuvest 2001) O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno. Mostrado 
na figura adiante. 
 
 
 
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero 
misturado com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de 
poliestireno que, aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 °C, 
sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido 
aprisionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor). 
Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de 
ebulição adequado, dentre as substâncias indicadas na tabela acima, é correto utilizar, como 
líquido de expansão, apenas 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I ou II. 
e) I ou III. 
 
22. (Fuvest 2000) 
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Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes 
previsões sobre seu comportamento químico: 
I. deve sofrer hidrogenação. 
lI. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico. 
llI. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica. 
 
Dessas previsões: 
a) apenas a I é correta. 
b) apenas a II é correta. 
c) apenas a I e a II são corretas. 
d) apenas a II e a III são corretas. 
e) a I, a II e a III são corretas. 
 
23. (Fuvest 2000) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino, propano, etano ou 
metano) está contido em um recipiente de 1L, a 25°C e 1atm. A combustão total desse 
hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos nas mesmas condições de temperatura e 
pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser: 
a) eteno. 
b) etino. 
c) propano. 
d) etano. 
e) metano. 
 
24. (Fuvest 2000) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser preparado 
por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir: 
 
 
 
Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente, 
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a) oxidação de A e hidrólise de B. 
b) redução de A e hidrólise de B. 
c) oxidação de A e redução de B. 
d) hidrólise de A e oxidação de B. 
e) redução de A e oxidação de B. 
 
25. (Fuvest 2000) Frações do petróleo podem ser transformadas em outros produtos por meio 
de vários processos, entre os quais: 
I. craqueamento 
II. reforma catalítica (conversão de alcanos e cicloalcanos em compostos aromáticos) 
III. isomerização 
 
Utilizando o n-hexano como composto de partida, escreva uma equação química balanceada 
para cada um desses processos, usando fórmulas estruturais. 
 
26. (Fuvest 2000) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem 
em massa dos ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais 
óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho. 
 
Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de 
óleo de milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-
se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100g de óleo. 
 
a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são 
esses ácidos? Justifique. 
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de 
iodo? Justifique. 
 
27. (Fuvest 2000) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. 
 
Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira 
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substância. 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise. 
b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se 
origina essa substância. 
 
28. (Fuvest 1999) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de 
esterificação: 
 
 
 
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: 
I) É preservado a anel aromático. 
II) É preservada a função amina. 
III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. 
 
Dessas afirmações 
a) apenas a I é correta. 
b) apenas a II é correta. 
c) apenas a III é correta. 
d) apenas a I e a II são corretas. 
e) a I, a II e a III são corretas. 
 
29. (Fuvest 1999) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois 
procedimentos: 
 
I - Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico 
concentrado e isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de 
bromo em tetracloreto de carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da 
ocorrência ou não de descoramento. 
II - Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento 
dos produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da 
ocorrência ou não de reação (positiva para aldeído e negativa para cetona). 
 
Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, 
indicando os produtos formados na desidratação e na oxidação. 
 
30. (Fuvest 1999) Os poliésteres são polímeros fabricados por condensação de dois 
monômeros diferentes, em sucessivas reações de esterificação. Dentre os pares de 
monômeros a seguir, 
 
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poliésteres podem ser formados 
a) por todos os pares. 
b) apenas pelos pares II, III e IV. 
c) apenas pelos pares II e III. 
d) apenas pelos pares I e IV. 
e) apenas pelo par IV. 
 
31. (Fuvest 1999) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos 
rótulos. Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, 
pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses 
líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 C. 
 
Líquido P.E. / C S / (g 100 mL) 
X 36 0,035 
Y 117 7,3 
Z 118 infinita 
 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente, 
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico. 
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol. 
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol. 
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano. 
e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico. 
 
32. (Fuvest 1999) Náilon 66 é uma poliamida, obtida através da polimerização por 
condensação dos monômeros 1,6-diaminoexano e ácido hexanodioico(ácido adípico), em 
mistura equimolar. 
 
2 2 6 2
2 4
) 1,6-diaminoexano
)
H N (CH NH
HOOC (CH COOH ácido adípico




 
 
O ácido adípico pode ser obtido a partir do fenol e o 1,6-diaminoexano, a partir do ácido 
adípico, conforme esquema a seguir: 
 
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a) Reagindo 32 10 mol de fenol, quantos mols de 2H são necessários para produzir 
31 10 
mol de cada um desses monômeros? Justifique. 
Admita 100% de rendimento em cada etapa. 
 
b) Escreva a equação que representa a condensação do 1,6-diaminoexano com o ácido 
adípico. 
 
33. (Fuvest 1999) No ar das grandes cidades, são encontrados hidrocarbonetos e aldeídos 
como poluentes. Estes provêm da utilização, pelos meios de transporte, respectivamente, de 
a) metanol e etanol. 
b) metanol e gasolina. 
c) etanol e óleo diesel. 
d) gasolina e etanol. 
e) gasolina e óleo diesel. 
 
34. (Fuvest 1999) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados 
por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto 
(saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de 
fusão, 
 
temos à temperatura ambiente 20°C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o 
a) linoleico. 
b) erúcico. 
c) palmítico. 
d) linoleico e o erúcico. 
e) erúcico e o palmítico. 
 
35. (Fuvest 1999) Fórmula de alguns constituintes nutricionais: 
 
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A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos: 
a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo. 
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga. 
c) farinha de trigo, batata e manteiga. 
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina. 
e) óleo de cozinha, gelatina e batata. 
 
36. (Fuvest 1998) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros 
entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as 
quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos 
foram os seguintes: 
 
Se desejar utilize massas molares (g/ mol): 
C... 12; H... 1 
Com base nesses resultados pode-se afirmar que 
a) I não é isômero de II nem de III. 
b) I é isômero apenas de II. 
c) I é isômero apenas de III. 
d) II é isômero apenas de III. 
e) I é isômero de II e de III. 
 
37. (Fuvest 1998) Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico 
concentrado pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido 
sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidratação intermolercular. Os produtos 
formados nessas duas reações são, respectivamente, 
a) cloreto de etila e éter dietílico. 
b) cloreto de etila e etileno. 
c) 2-cloroetanol o acetato de etila. 
d) 1,1-dicloroetano e éter dietílico. 
e) 1,1-dicloroetano e etileno. 
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38. (Fuvest 1998) Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando 
ácido e álcool como é mostrado na figura adiante: 
Hipoteticamente, tanto a ligação C-O do grupo carboxila quanto a ligação C-O do grupo O-R' 
poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é 
preferencialmente quebrada. 
a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C6H5COOC2H5), explique 
porque fazendo a reação com água marcada H2O* (água com isótopo oxigênio - 18) poder-se-
ia identificar qual das duas ligações C-O é quebrada. 
b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado. 
Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzoico? 
Explique, dando a equação da reação correspondente. 
 
 
 
39. (Fuvest 1998) Uma indústria utiliza etileno e benzeno como matérias-primas e sintetiza 
estireno (fenileteno) como produto, segundo a rota esquematizada a seguir: 
a) Escreva as equações químicas que representam duas das transformações a seguir usando 
fórmulas estruturais. 
b) No fluxograma adiante, qual a matéria-prima X mais provável da indústria A e qual pode ser 
o produto Y da indústria C? 
 
 
 
40. (Fuvest 1998) Considere a estrutura cíclica da glicose, em que os átomos de carbono 
estão numerados: 
 
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O amido é um polímero formado pela condensação de moléculas de glicose, que se ligam, 
sucessivamente, através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação "1-4"). 
a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma parte do polímero, indicando a ligação 
"1-4" formada. 
b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose. 
 
41. (Fuvest 1998) A obtenção do peróxido de hidrogênio em escala industrial é feita através da 
reação de oxidação pelo ar do 2-etilantraquinol dissolvido em uma mistura de solventes 
orgânicos, formando-se 2-etilantraquinona e peróxido de hidrogênio. Este é extraído por adição 
de água à mistura de reação. A 2-etilantraquinona é reduzida ao 2-etilantraquinol por 
hidrogenação catalítica e reciclada no processo. 
 
A mistura de solventes orgânicos empregada deve ter, entre outras, as seguintes 
características: 
 
I - dissolver tanto o 2-etilantraquinol quanto a 2-etilantraquinona, 
II - ser imiscível com a água. 
 
a) Justifique cada uma dessas características que a mistura de solventes deve apresentar, 
considerando em I as etapas de oxidação e hidrogenação e em II a etapa de separação do 
H2O2. 
b) A mistura de solventes deve ser resistente ao processo de oxidação e ao de redução? 
Explique. 
 
42. (Fuvest 1997) Estão representados a seguir quatro esteroides: 
 
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a) Quais dentre eles são isômeros? Explique. 
b) Considerando que o colesterol é um composto insaturado, que reação poderia ocorrer, em 
condições apropriadas, se este fosse tratado com bromo (Br2)? 
 
43. (Fuvest 1997) O hidrogênio é usado na fabricação de inúmeros produtos importantes: 
 
I. H2 + X  metanol 
II. H2 + Y  ciclo-hexano 
III. H2 + Z  tripalmitato de glicerila (gordura saturada) 
 
a) Identifique X, Y e Z. 
b) Cite um uso para cada um dos produtos: metanol e gordura saturada. 
 
44. (Fuvest 1997) A substância A, na presença de luz solar, transforma-se na substância B 
que, por sua vez, no escuro se transforma em A. 
 
Pelo esquema anterior, pode-se afirmar que 
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a) há uma interconversão de isômeros. 
b) a transformação de A em B libera energia. 
c) a luz converte uma cetona em um aldeído. 
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. 
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 
 
45. (Fuvest 1997) Sabões são usualmente obtidos pela reação de ésteres de ácidos graxos 
com soda cáustica. As matérias-primas destas substâncias são, respectivamente, 
a) petróleo e sal-gema. 
b) melaço de cana e cal. 
c) gordura animal e água mineral. 
d) óleo vegetal e salmoura. 
e) gordura animal e cal. 
 
46. (Fuvest 1997) Na tabela a seguir é dada a composição aproximada de alguns constituintes 
de três alimentos: 
 
Os alimentos I, II e III podem ser, respectivamente, 
a) ovo de galinha, farinha de trigo e leite de vaca. 
b) ovo de galinha, leite de vaca e farinha de trigo. 
c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo. 
d) leite de vaca, farinha de trigo e ovo de galinha. 
e) farinha de trigo, ovo de galinha e leite de vaca. 
 
47. (Fuvest 1997) Proteínas são formadas por várias cadeias peptídicas que se mantêm 
unidas através de ligações do tipo I, II e III, formando uma estrutura complexa, como a 
esquematizada a seguir: 
 
 
 
a) Explique de que tipo são as ligações I, II e III assinaladas no esquema da proteína. 
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b) Assinale, com um círculo, uma ligação peptídica na proteína esquematizada acima. 
 
48. (Fuvest 1996) Quantos isômeros estruturaise geométricos, considerando também os 
cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ? 
a) 2. 
b) 3. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 7. 
 
49. (Fuvest 1996) O ácido 4-hidroxibutanoico (HO-CH2-CH2-CH2-COOH), em determinadas 
condições, sofre reações de esterificação e, em outras condições, reações de oxidação. 
Escreva: 
a) a equação da reação de esterificação intramolecular. 
b) a equação da reação de esterificação intermolecular mostrando o polímero que pode se 
originar. 
c) as fórmulas estruturais dos produtos de sua oxidação, nos casos em que não ocorre quebra 
da cadeia. 
 
50. (Fuvest 1996) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de 
adição de substâncias adequadas ao 
 
 
a) metano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) propeno. 
e) 2-butino. 
 
51. (Fuvest 1996) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do 
benzeno. Nesse esquema, A, B, e X correspondem, respectivamente, a: 
 
Página 146 de 175 
 
a) HNO2, H2 e redução. 
b) HNO3, H2 e redução. 
c) HNO3, H2 e oxidação. 
d) NO2, H2O e hidrólise. 
e) HNO2, H2O e hidrólise. 
 
52. (Fuvest 1996) O 2-bromobutano (líquido) reage com hidróxido de potássio (em solução de 
água e álcool) formando o 2-buteno (gasoso) e, em menor proporção, o 1-buteno (gasoso): 
 
 C4H9Br + KOH  C4H8 + KBr + H2O 
 
Numa experiência, 1,37g de 2-bromobutano e excesso de KOH foram aquecidos a 80°C. A 
cada 50 segundos o volume da mistura de butenos foi determinado, nas condições ambientes, 
obtendo-se o gráfico a seguir. 
 
 
 
a) Com esses dados verifica-se que a conversão do 2-bromobutano na mistura 2-buteno e 1-
buteno não foi de 100%. Mostre isto com cálculos. 
b) Nas condições da experiência com o 2-bromobutano ocorreu também reação de 
substituição. Nesse caso, qual a fórmula estrutural do produto formado? 
c) Observando o gráfico anterior, o que se pode afirmar sobre a velocidade da reação quando 
se comparam seus valores médios ao redor de 100, 250 e 400 segundos? Justifique utilizando 
o gráfico. 
 
Dados: Volume molar de gás nas condições ambientes = 25 L/mol 
Massa molar do 2-bromobutano = 137 g/mol 
 
53. (Fuvest 1996) O petróleo, por destilação fracionada e craqueamento, fornece compostos 
de grande utilidade. 
a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem crescente das suas faixas de 
temperatura de ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de cada 
uma dessas frações. 
b) No craqueamento pode-se obter C2H4, matéria-prima para produção de polietileno. Escreva 
uma fórmula estrutural que possa representar o polímero. 
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de bromo) serve para diferenciar 
eteno de etano. Explique esse fato, utilizando equações químicas. 
 
54. (Fuvest 1996) O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural a seguir: 
Página 147 de 175 
 
 
a) Sob mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que o do 
benzeno? Explique sua resposta. 
b) Escreva a equação da reação do fenol, atuando como doador de prótons, com amônia. 
c) A 25 °C, uma solução aquosa de fenol de concentração 1,0 mol/L apresenta pH = 5,0. 
Calcule o valor da constante de dissociação do fenol em água, a essa temperatura. 
 
55. (Fuvest 1995) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos 
estão ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir. 
 
 
 
a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais. 
b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique. 
 
56. (Fuvest 1995) % EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA 
HIDRÓLISE DE ÓLEOS VEGETAIS 
 
 
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Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-
se que a porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em 
mols) de: 
 
 ácidos ligações 
 saturados duplas 
a) igual maior 
b) menor igual 
c) igual menor 
d) menor maior 
e) maior menor 
 
57. (Fuvest 1995) Composição, em volume, do gás de nafta 
 
hidrogênio .............................................. 45% 
metano .................................................... 30% 
dióxido de carbono ................................. 20% 
monóxido de carbono .............................. 5% 
 O gás de nafta distribuído na cidade de São Paulo está sendo gradativamente 
substituído pelo gás natural(100% metano). A substituição requer troca de queimadores dos 
fogões e aquecedores para que o fluxo de ar seja o adequado à combustão completa do gás 
natural. 
 
a) Mostre, por meio de equações químicas e relações volumétricas, que a chama será 
fuliginosa, devido à combustão incompleta, se a troca dos queimadores não for feita. Neste 
caso, considere fluxos iguais para o gás de nafta e para o gás natural. 
b) Qual é a contribuição do dióxido de carbono para o poder calorífico do gás de nafta? 
c) Gás de nafta ou gás natural, qual é o mais tóxico? Justifique. 
 
58. (Fuvest 1995) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 
1/4 de xícara de óleo vegetal 
1/4 de xícara de água 
 
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma: 
a) hidrólise ácida. 
b) hidrogenação catalítica. 
c) polimerização por condensação. 
d) polimerização por adição. 
e) saponificação. 
 
59. (Fuvest 1995) A hidrólise de um peptídeo rompe a ligação peptídica, originando 
aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídeo 
representado a seguir? 
 
Página 149 de 175 
 
 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
60. (Fuvest 1995) A conversão biológica do nitrogênio atmosférico em amônia é realizada 
através do processo cíclico mostrado na figura 1. 
A planta transforma a amônia produzida em peptídios que, quando a planta morre, são 
oxidados pelo O2 através de bactérias, figura 2. 
 
a) Admitimos que cada molécula de molibdoferridoxina participa de 106 ciclos de conversão, 
calcule quantos mols de molibdênio são necessários para converter 168 toneladas de 
nitrogênio. 
massa molar do N2 = 28 g/mol 
 
b) Sabendo-se que a oxidação do dipeptídio da glicina libera 5,0 × 102 kJ por mol de O2 
consumido, qual a energia liberada na oxidação de um mol de dipeptídio da glicina mostrado 
na figura 3? Justifique. 
 
 
 
61. (Fuvest 1994) O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. 
Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0 x 10-6 g/L, responda: 
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a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique. 
b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de 
solução saturada, em uma plantação. 
 
62. (Fuvest 1994) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras 
substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias 
teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de: 
a) oxidação e hidrólise. 
b) hidrólise e esterificação. 
c) esterificação e redução. 
d) redução e oxidação. 
e) oxidação e esterificação. 
 
63. (Fuvest 1994) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. 
Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto 
insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila). 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. 
b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila). 
 
64. (Fuvest 1994) A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema 
nervoso simpático: 
Página 151de 175 
 
 
(I) â-feniletilamina, encontrada no chocolate e 
(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco. 
 
a) escreva a equação da reação de â-feniletilamina com o ácido clorídrico. 
b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica 
particular da adrenalina? 
 
65. (Fuvest 1994) Qual das moléculas representadas adiante tem estrutura adequada à 
polimerização, formando macromoléculas? 
 
 
 
66. (Fuvest 1993) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no 
lugar do triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a 
alternativa que contém, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e freon. 
 
 
 
67. (Fuvest 1993) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula: 
Página 152 de 175 
 
 
a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína. 
b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273 g desse anestésico. 
 
Número de Avogadro = 6,0 x 1023 
Massa molar de novocaína = 273 g/mol 
 
68. (Fuvest 1993) O aquecimento a seco de sais de bário de ácidos carboxílicos produz 
cetonas: 
 
Para obtermos cicloexanona (C6H10O), por esse método, devemos aquecer o sal de bário do 
ácido 
a) dodecanoico. 
b) hexanoico. 
c) hexadecanoico. 
d) heptanodioico. 
e) hexanodioico. 
 
69. (Fuvest 1993) Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir: 
 
Página 153 de 175 
 
 
 
a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da 
estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique. 
b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações. 
 
70. (Fuvest 1993) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os 
alcoóis primários a aldeídos e os alcoóis secundários a cetonas. 
Por outro lado, tanto os álcoóis primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido 
sulfúrico a quente, poderão formar alcenos. 
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol. 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2-
butanol. 
 
71. (Fuvest 1992) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o 
odor de rosas (estrutura B). 
 
 
 
Para isto faz-se reagir o geraniol com: 
a) álcool metílico (metanol). 
b) aldeído fórmico (metanal). 
c) ácido fórmico (ácido metanoico). 
d) formiato de metila (metanoato de metila). 
e) dióxido de carbono. 
 
72. (Fuvest 1992) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de 
Página 154 de 175 
 
adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se 
adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou 
Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: 
 
 
 
73. (Fuvest 1992) Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, 
respectivamente, 
 
 
a) polietileno, H3C - CH2Cℓ e tubulações. 
b) polietileno, H2C = CHCℓ e roupas. 
c) poliestireno, H2C = CHCℓ e tomadas elétricas. 
d) poliestireno, C6H5 - CH = CH2 e roupas. 
e) polipropileno, H3C - CH2Cℓ e tomadas elétricas. 
 
74. (Fuvest 1992) O tolueno (metilbenzeno) é obtido industrialmente pelo processo conhecido 
como "reforma catalítica", que, no caso, consiste no aquecimento de heptano com catalisador 
adequado. 
Nesse processo forma-se também hidrogênio: 
 
heptano + catalisador  tolueno + hidrogênio 
 
a) Calcule o volume de hidrogênio, nas "condições ambiente", produzido na reforma catalítica 
de 500 mols de heptano. 
b) Deseja-se obter o benzeno pelo mesmo processo. Dê a fórmula ou o nome de um composto 
que possa produzi-lo. 
 
Dado: volume molar de gás, nas "condições ambiente" = 24,8 litros/mol 
 
75. (Fuvest 1991) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional: 
Página 155 de 175 
 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) éter. 
d) fenol. 
e) cetona. 
 
76. (Fuvest 1991) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-
pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80,101 e 124 C. 
 
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. 
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 
 
77. (Fuvest 1991) Em determinadas condições, CH3COONa reage com NaOH produzindo 
Na2CO3 e CH4. Em reação do mesmo tipo, a substituição do reagente orgânico por 
C3H7COONa irá produzir o mesmo sal e: 
a) metano. 
b) etano. 
c) propano. 
d) butano. 
e) pentano. 
 
78. (Fuvest 1990) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também 
responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de 
hidrocarbonetos halogenados: 
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3. 
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ. 
c) CFCℓ3 e CHCℓ3. 
d) CH3NH2 e CFCℓ3. 
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ. 
 
79. (Fuvest 1990) Na reação de saponificação 
 
CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH  X + Y, 
 
os produtos X e Y são: 
a) álcool etílico e propionato de sódio. 
b) ácido acético e propóxido de sódio. 
c) acetato de sódio e álcool propílico. 
d) etóxido de sódio e ácido propanoico. 
e) ácido acético e álcool propílico. 
 
80. (Fuvest 1989) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é: 
Página 156 de 175 
 
 
apresenta as funções 
a) ácido carboxílico e fenol. 
b) álcool, fenol e éter. 
c) álcool, fenol e aldeído. 
d) éter, álcool e aldeído. 
e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 
 
81. (Fuvest 1989) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem 
respectivamente aos produtos: 
a) teflon, glicerol e etanol. 
b) teflon, etanol e glicerol. 
c) etanol, teflon e glicerol. 
d) etanol, glicerol e teflon. 
e) glicerol, teflon e etanol. 
 
Página 157 de 175 
 
Gabarito: 
 
1. Resposta da questão 1: 
 A fórmula estrutural da acrilamida é: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
Resposta da questão 3: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [E] 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
Resposta da questão 6: 
 [D] 
 
Resposta da questão 7: 
 [A] 
Página 158 de 175 
 
 
Resposta da questão 8: 
 Observe as equações químicas a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 Observe as fórmulas estruturais a seguir: 
 
 
c) Os náilons 
 
Resposta da questão 10: 
 a) O polipropileno, esse polímero apresenta como único tipo de interações moleculares as 
forças de dispersão, dessa maneira sua temperatura de fusão é 160°C. 
 
b) O poli (ácido-3-aminobutanoico), esse polímero apresenta ligações de hidrogênio ao longo 
da estrutura de suas macromoléculas, dessa maneira sua temperatura de fusão é 330°C. 
 
c) A baquelita, esse polímero apresenta estrutura tridimensional com entrelaçamento de 
cadeias, o que não permite a separação das cadeias sem a quebra de ligações covalentes. 
 
Resposta da questão 11: 
 [E] 
 
Resposta da questão 12: 
 [E] 
 
Página 159 de 175 
 
Resposta da questão 13: 
 [E] 
 
Resposta da questão 14: 
 a) Teremos a seguinte reação do 1,6-nonadieno, nas condições do enunciado (produzindo 
HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico): 
 
 
 
b) Têm-se quatro isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular 4 8C H (but-1-eno, cis-but-2-
eno, trans-but-2-eno e metilpropeno). 
Os isômeros cis-but-2-eno e trans-but-2-eno não podem ser distinguidos pelo tratamento 
descrito no enunciado, pois produzem ácido etanoico como produto (o 1-buteno produz, 
além do 2CO , ácido propanoico e o metilpropeno produz, além do 2CO , propanona. O ácido 
propanoico e a propanona são compostos que podem ser diferenciados): 
 
Página 160 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [C] 
 
Resposta da questão 16: 
 a) O acetato de metila, ao sofrer uma hidrólise alcalina, origina umsal e um álcool. Sua 
equação pode ser representada por: 
 
 
 
b) pH = 12. 
 
c) [OH] = 2,37.106 mol/L 
 
Resposta da questão 17: 
 Observe as fórmulas estruturais a seguir: 
 
Página 161 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 18: 
 [B] 
 
Resposta da questão 19: 
 Observe as fórmulas estruturais a seguir: 
 
 
 
c) O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de 
peróxido, forma uma mistura de metilciclopentanos monobromados isômeros de posição é o 3-
metilciclopenteno. Esse fato pode ser justificado pela equação 3. 
A reação na presença de peróxido produzirá os mesmos isômeros de posição, porque os 
carbonos da dupla, onde ocorre a adição, são igualmente hidrogenados. 
 
Resposta da questão 20: 
 [B] 
 
Resposta da questão 21: 
 [A] 
 
Resposta da questão 22: 
 [C] 
 
Resposta da questão 23: 
 [C] 
 
Página 162 de 175 
 
Resposta da questão 24: 
 [A] 
 
Resposta da questão 25: 
 I) Nas reações de craqueamento ou pirólise, uma molécula origina duas ou mais moléculas 
menores. Uma reação de craqueamento do n-hexano pode ser a mostrada na figura 1. 
II) A reforma catalítica do n-hexano produzindo benzeno e gás hidrogênio pode ser 
representada pela figura 2. 
III) Uma das possíveis reações de isomerização do n-hexano produzindo um hidrocarboneto 
com a mesma fórmula molecular, porém com cadeia ramificada, pode ser representada pela 
figura 3. 
 
 
 
Resposta da questão 26: 
 a) Os ácidos graxos de cadeia aberta podem ser representados genericamente por R-CO2H, 
onde R é um radical formado por carbonos e hidrogênios, podendo ser saturado ou insaturado 
por uma ou mais duplas ligações entre carbonos. 
 
Fórmula geral de R saturados: CnH2n+1 
Fórmula geral de R insaturados por 1 dupla: CnH2n-1 
Fórmula geral de R insaturados por 2 duplas: CnH2n-3 
 
Analisando os ácidos graxos mencionados, temos: 
 
Ácido palmítico: 
C15H31 - CO2H 
CnH2n+1 - CO2H 
saturado 
 
Ácido oleico: 
C17H33 - CO2H 
CnH2n-1 - CO2H 
insaturado por 1 dupla 
 
Ácido linoleico 
C17H31 - CO2H 
CnH2n-3 - CO2H 
insaturado por 2 duplas 
 
Portanto, os ácidos graxos insaturados, que consomem iodo, são o oleico e o linoleico. 
Página 163 de 175 
 
 
b) A reação com iodo é uma reação de adição que ocorre na dupla ligação entre carbonos. Ela 
pode ser representada por: 
 
Quanto maior o número de duplas ligações, maior a quantidade de I2 consumido para uma 
mesma quantidade (em mol) de óleo. 
Como as massas molares dos ácidos oleico e linoleico são aproximadamente iguais, as 
porcentagens em massa desses ácidos são também as porcentagens em mols desses ácidos 
nos respectivos óleos. 
 
Óleo de oliva 
85 mol de C17H33-CO2H + 10 mol de C17H31-CO2H 
85 mol de (C = C) + 20 mol de (C = C) 
 
Óleo de milho 
30 mol de C17H33-CO2H + 60 mol de C17H31-CO2H 
30 mol de (C = C) + 120 mol de (C = C) 
 
Óleo de oliva  105 mol de (C = C) 
Óleo de milho  150 mol de (C = C) 
 
Para uma mesma quantidade (em mol) desses óleos, há maior quantidade (em mol) de 
insaturações no óleo de milho, portanto é ele o que apresenta maior índice de iodo. 
 
Resposta da questão 27: 
 a) Observe a figura a seguir: 
 
b) A terceira substância formada é o metanol, H3C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo 
éster. 
 
Página 164 de 175 
 
Resposta da questão 28: 
 [E] 
 
Resposta da questão 29: 
 O procedimento I não é adequado para diferenciar o 1-butanol do 2-butanol, pois os dois 
provocam o descoramento da solução de bromo em tetracloreto de carbono. 
O procedimento II é adequado para distinguir o 1-butanol do 2-butanol. 
 
Resposta da questão 30: 
 [E] 
 
Resposta da questão 31: 
 [A] 
 
X equivale à molécula de pentano  5 12C H , pois este hidrocarboneto é apolar e apresenta a 
menor solubilidade em água (polar), comparativamente, a Y e Z. 
Y é o 1-butanol, pois apresenta um grupo OH e é pouco solúvel em água. 
Z é o ácido etanoico, que apresenta o grupo carboxila  COOH , que interage fortemente com 
a água, e comparativamente, também possui o menor número de carbonos (dois) em relação 
ao 1-butanol (quatro). 
 
Resposta da questão 32: 
 a) Teremos: 
 
 
 
1mol (fenol) 23 mol (H )
3
1mol (ácido adípico)
2 10 mol (fenol) 3 26 10 mol (H )
32 10 mol (ácido adípico)
 
 
Como o fenol está em excesso: 
1mol (fenol) 23 mol (H )
 3
1mol (ácido adípico)
1 10 mol (fenol)  3 23 10 mol (H ) 

3
3
2
1 10 mol (ácido adípico)
Para o ácido adípico : 3 10 mol (H ).
 
 
Página 165 de 175 
 
 
 
 
1mol (fenol) 27 mols (H ) 
 3
1mol (1,6 diaminoexano)
2 10 mol (fenol)  3 214 10 mol (H )  
32 10 mol (1,6 diaminoexano)
 
 
Como o fenol está em excesso: 
1mol (fenol) 27 mols (H )
3
1mol (1,6 diaminoexano)
1 10 mol (fenol)

 3 27 10 mol (H )
3
3
2
1 10 mol (1,6 diaminoexano)
Para o 1,6 diaminoexano : 7 10 mol (H ).
 
 
 
 
Total de 2H necessário: 
3 3 33 10 mol 7 10 mol 10 10 mol.     
 
b) Teremos: 
 
 
Página 166 de 175 
 
 
Resposta da questão 33: 
 [D] 
 
Resposta da questão 34: 
 [B] 
 
Resposta da questão 35: 
 [B] 
 
Resposta da questão 36: 
 [B] 
 
Resposta da questão 37: 
 [A] 
 
Resposta da questão 38: 
 a) Para podermos identificar qual das ligações C-O foi rompida, é necessário verificar qual dos 
dois produtos (ácido benzoico e etanol) apresenta em sua estrutura o oxigênio marcado que 
estava presente na água. Este oxigênio (O*) é radioativo e, portanto, emite radiações. 
Se a quebra ocorrer na ligação C-O do grupo carboxila, o produto que emite radiação é o ácido 
benzoico. Se a ligação C-O quebrada for a do grupo O-R', o produto que emite radiação é o 
etanol. 
 
b) A figura (I) a seguir indica que como se deseja o benzoato de etila, o radical R será o fenil e 
o R' será o etil. Então deve-se partir do anidrido benzoico (figura II) 
 
 
 
2. Resposta da questão 39: 
 Observe as equações e as fórmulas na figura a seguir: 
3. 
Página 167 de 175 
 
 
 
b) X = acetileno, Y = poliestireno. 
 
Resposta da questão 40: 
 a) Observe a figura adiante 
 
 
b) São polímeros da glicose o glicogênio e a celulose. 
 
Resposta da questão 41: 
 a) A mistura de solventes deve dissolver tanto 2-etilantraquinol, quanto a 2-etilantraquinona a 
fim de que esses compostos permaneçam dissolvidos na fase orgânica durante todo o 
processo (propriedade I) e deve ser imiscível com a água a fim de impedir que esses mesmos 
compostos passem para a fase aquosa durante a extração do peróxido de hidrogênio 
(propriedade II). 
 
b) A mistura de solventes deve ser resistente tanto aos processos de oxidação e de redução. 
Essa mistura deve ser inerte, ou seja, funcionar como um meio dissolvente e não ser 
consumida durante os processos 
 
Resposta da questão 42: 
 a) Isômeros têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São isômeros, 
portanto: trembolona e estrona. 
b) Reação de Adição. 
 
Resposta da questão 43: 
 a) X é o monóxido de carbono (CO), Y é o benzeno, Z é, possivelmente, o tri-hexadecenoato 
de glicerila. 
 
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b) O metanol é usado como combustível de veículos motorizados, na fabricação do formol. 
Gordura saturada é usada na fabricação de sabão. 
 
Resposta da questão 44: 
 [A] 
 
Resposta da questão 45: 
 [D] 
 
Resposta da questão 46: 
 [B] 
 
Resposta da questão 47: 
 a) I - Ponte dissulfeto, ligação covalente pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos de 
enxofre. 
II - Ponte de hidrogênio, ligação intermolecular entre elementos que apresentam grande 
diferença de eletronegatividade. 
III - Ligação iônica, atração eletrostática entre íons positivo (cátion) e negativo (ânion). 
 
b) Observe as ligações peptídicas assinaladas na figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 48: 
 [D] 
 
Resposta da questão 49: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
Página 169 de 175 
 
 
Resposta da questão 50:[C] 
 
Resposta da questão 51: 
 [B] 
 
Resposta da questão 52: 
 a) Considerando 100% de rendimento: 
1 mol C4H9OH  1 mol C4H8 
137 g -------------------- 25ℓ 
1,37 g -------------------- x 
 
x = 0,25ℓ ou 250 mℓ 
 
250 mℓ ------------------- 100% 
105 mℓ ------------------- y 
 
y = 42 % (rendimento em butenos) 
 
 
c) V100 = 0,44 mℓ/s 
V250 = 0,22 mℓ/s 
V400 = 0 mℓ/s (a curva torna-se uma reta horizontal, o sistema entrou em equilíbrio) 
 
Resposta da questão 53: 
 a) gás natural (CH4, C2H6) < GLP = gás de botijão (C3H8, C4H10) < gasolina (C6H14 a C12H26) < 
querosene (C10H22 a C16H34) < óleo diesel (C15H32 a C18H38). 
 
b) Observe a figura adiante: 
 
Página 170 de 175 
 
 
 
Resposta da questão 54: 
 a) Maior, devido às pontes de hidrogênio. 
b) Observe a figura a seguir: 
 
c) Ki = 10-10 mol/ℓ. 
 
Resposta da questão 55: 
 
 
 
O carbono assimétrico assinalado mostra a formação de dois isômeros ópticos (1 dextrógiro e 
1 levógiro) 
 
Resposta da questão 56: 
 [C] 
 
Resposta da questão 57: 
 a) 2H2(g) + O2(g)  2H2O(g) 
Página 171 de 175 
 
 
CH4(g) + 2O2(g)  CO2(g) + 2H2O(g) 
 
2CO(g) + O2(g)  2CO2(g) 
 
CO2(g) não reage com O2(g) 
 
CH4(g) + 2O2(g)  2H2O(g) + C(s) (fuligem) 
b) nula 
 
c) gás nafta devido à presença do CO em sua composição. 
 
Resposta da questão 58: 
 [E] 
 
Resposta da questão 59: 
 [C] 
 
Analisando a ruptura das ligações entre carbono e nitrogênio (função amida), conclui-se que na 
hidrólise total do peptídeo formam-se quatro aminoácidos diferentes. 
 
 
 
Resposta da questão 60: 
 a) 6 mol 
b) 1,75 . 103 kJ 
Página 172 de 175 
 
 
Resposta da questão 61: 
 a) Não. A estrutura não apresenta carbono assimétrico. 
b) 106ℓ ou 1000000ℓ 
 
Resposta da questão 62: 
 [E] 
 
Resposta da questão 63: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 64: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 65: 
 [D] 
 
Resposta da questão 66: 
 [E] 
 
Resposta da questão 67: 
 a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio. 
b) 6,0 x 1020 cátions. 
 
Resposta da questão 68: 
 [D] 
 
Resposta da questão 69: 
Página 173 de 175 
 
 a) Estabilidade, 
ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano 
 
b) I  1,3 - dibromopropano 
 II  1,4 - dibromobutano, bromociclobutano 
 III  bromociclopentano 
 
Resposta da questão 70: 
 Observe a figura: 
 
 
 
Resposta da questão 71: 
 [C] 
 
Resposta da questão 72: 
 Observe as reações a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 73: 
 [B] 
 
Resposta da questão 74: 
 a) 4,96.104 litros de hidrogênio molecular. 
b) Hexano 
 
Resposta da questão 75: 
 [E] 
 
Resposta da questão 76: 
Página 174 de 175 
 
 a) Fórmulas estruturais das substâncias citadas no texto: 
 
 
 
b) Numa série homóloga, quanto maior a superfície de contanto, maior a atração intermolecular 
e, consequentemente, maior a temperatura de ebulição do composto orgânico. 
hexan 3 ona pentan 3 ona butanona propanonaT E (124 C) T E (101 C) T E (80 C) T E (56 C).             
 
 
Resposta da questão 77: 
 [C] 
 
Resposta da questão 78: 
 [C] 
 
Resposta da questão 79: 
 [C] 
 
Resposta da questão 80: 
 [C] 
 
Resposta da questão 81: 
 [D] 
 
 
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