Aula_18_-_Propriedades_Físicas_dos_Compostos_Orgânicos_-_UNICAMP_2024

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 18 - Propriedades Físicas dos 
Compostos Orgânicos 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 2
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. RECAPITULAÇÃO – FORÇAS INTERMOLECULARES 5 
FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON 6 
FORÇAS DIPOLO-DIPOLO 8 
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 9 
FORÇAS ÍON-DIPOLO 10 
OUTRAS INTERAÇÕES ENTRE PARTÍCULAS 11 
COMPARAÇÃO QUANTITATIVA ENTRE AS INTERAÇÕES ENTRE AS PARTÍCULAS 13 
2. TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO 15 
3. SOLUBILIDADE 25 
GRUPO POLARES E A SOLUBILIDADE 26 
AUMENTO DA CADEIA HIDROCARBÔNICA E A SOLUBILIDADE 27 
AUMENTO DO NÚMERO DE GRUPOS POLARES E A SOLUBILIDADE 28 
INFLUÊNCIA IÔNICA NA SOLUBILIDADE 28 
4. EFEITOS ELETRÔNICOS NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 30 
EFEITOS INDUTIVOS 30 
EFEITOS MESOMÉRICOS OU RESSONANTES 33 
5. CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE 35 
TEORIA DE ARRHENIUS 35 
TEORIA DE BRÖNSTED-LOWRY 37 
TEORIA DE LEWIS 40 
6. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES ÁCIDAS 45 
FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁCIDAS 45 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3
INFLUÊNCIA DE GRUPOS SUBSTITUINTES NA ACIDEZ DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 47 
7. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES BÁSICAS 54 
INFLUÊNCIA DE GRUPOS SUBSTITUINTES NA BASICIDADE DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 57 
8. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 58 
9. QUESTÕES EXTRAS - DISCURSIVAS 61 
10. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 71 
11. GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 72 
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS 78 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 4
INTRODUÇÃO 
Olá, tudo bem? Estamos de volta à Química Orgânica. Sem dúvida, esta é uma das aulas mais 
importantes para o seu vestibular. A partir da compreensão das propriedades que estudaremos aqui, será 
possível entender muitas aplicações e usos para muitos compostos orgânicos. 
Esta aula está dividida nos seguintes tópicos: 
 
 
 
Leia toda a teoria com muita atenção, faça o máximo de questões possível, tente explicar o que 
você aprendeu a alguém próximo (e aproveita para tirar uma onda de expert no assunto hehehe), faça 
resumos, grave o áudio de você se explicando... sei lá. Estude! E, claro, jamais durma com dúvida. 
Estamos combinados? 
Bons estudos! 
 
 
 
 
 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
Propriedades físicas dos 
compostos orgânicos
Temperatura de fusão 
e ebulição Solubilidade Acidez e Basicidade
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 5
1. RECAPITULAÇÃO – FORÇAS INTERMOLECULARES 
As moléculas podem ser polares ou apolares, ou seja, uma molécula pode ser considerada polar, 
se apresentar uma região carregada ou parcialmente carregada positivamente e outra região carregada 
ou parcialmente carregada negativamente. Se ela é considerada apolar, normalmente não apresenta 
formação de cargas. Por causa dessas características, quando duas moléculas polares se aproximam, elas 
interagem devido às forças eletrostáticas de atração entre as regiões de cargas opostas. 
Com relação a essas interações, podemos defini-las como forças que ocorrem entre moléculas, 
nos estados sólido e líquido, já que no estado gasoso essas forças de interação praticamente não existem 
ou são muito fracas, devido à grande dispersão entre as moléculas no sistema. 
As interações (ou forças) intermoleculares são mais fracas do que as ligações interatômicas, 
porém possuem grande importância no estudo da Química, visto que têm grande influência sobre, 
principalmente: 
 
Sabe-se que existem três principais (não únicos) tipos de forças atrativas entre moléculas: forças 
dipolo-dipolo, de dispersão de London e de ligação de hidrogênio. Essas forças são também chamadas 
forças de van der Waals, em homenagem a Johannes van der Waals, que desenvolveu a equação para 
determinar o desvio de gases do comportamento ideal. Outro tipo de força atrativa, a força íon-dipolo, é 
importante em soluções. Todas as quatro forças são eletrostáticas por natureza, envolvendo atrações 
entre espécies positivas e negativas. 
De acordo com a Lei de Coulomb, discutida em Física, a força de atração entre duas cargas obedece 
à seguinte relação: 
𝐹𝑜𝑟ç𝑎 𝐸𝑙𝑒𝑡𝑟𝑜𝑠𝑡á𝑡𝑖𝑐𝑎 = 𝐾 ·
𝑞 · 𝑞
𝑑
 
onde K é uma constante, q1 e q2 são as cargas e d representa a distância que separa as cargas. 
Sendo assim, podemos fazer as seguintes generalizações: 
 
Apectos relacionados às 
propriedades físicas dos 
compostos, como ponto de 
fusão e ponto de ebulição
Aspectos relativos à 
solubilidade de gases, de 
líquidos e de sólidos em seus 
solventes;
Aumentam as cargas parciais 
das moléculas
aumentam as forças 
intermoleculares maior força atrativa
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FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON 
As forças de dipolo induzido, também conhecidas como forças de London ou forças de Van der 
Waals, estão presentes em moléculas apolares. Lembre-se que os elétrons, nas moléculas apolares, estão 
distribuídos igualmente entre seus átomos, desse modo, não há dipolo resultante (carga negativa ou 
positiva). Entretanto, quando uma outra molécula apolar se aproxima, ocorre uma indução de carga, isto 
é, os elétrons da molécula tendem a se acumular mais em uma região da molécula ou átomo. Esse 
fenômeno leva a formação de polos (positivo e negativo) fracos na molécula. A molécula, agora com polos, 
induz outras moléculas a também formarem dipolos. Assim, ocorre uma pequena atração eletrostática 
entre as moléculas. 
Para ilustrar melhor esse procedimento, utilizaremos o F2 como exemplo. A indução de polos por 
outra molécula de F2, assim como a representação da força dipolo induzido está representado abaixo: 
 
 
 
Esse tipo de força, dipolo induzido, é de baixa magnitude, logo, espera-se para moléculas apolares 
baixos pontos de fusão e ebulição. Isso porque, quanto mais fracas forem as interações entre as 
moléculas, mais fácil será para separá-las, ou seja, passar do estado sólido para o líquido ou do líquido 
para o gasoso. Isto significa que maior seria a temperatura necessária para liquefazer e também para 
evaporar a referida substância. Até por isso, via de regra, as substâncias leves, formadas por dois átomos, 
que apresentam forças dipolo induzido, se apresentam na forma gasosa à temperatura ambiente. 
São exemplos de algumas substâncias que fazem dipolo induzido os gases nobres e H2, O2, F2, Cl2, 
Br2, I2, CO2, CH4, CCl4 etc. 
Aumenta a distância entre as 
moléculas
diminuem as forças 
intermoleculares menor força atrativa
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A facilidade com que a distribuição de cargas em uma molécula pode ser distorcida por um campo 
elétrico externo é chamada polarizabilidade. Podemos pensar na polarizabilidade de uma molécula 
como uma medida da 'maciez' de sua nuvem eletrônica; quanto maior a polarizabilidade de uma 
molécula, mais facilmente sua nuvem eletrônica será distorcida para dar um dipolo momentâneo. 
O processo de indução de um dipolo depende diretamente da facilidade com que os elétrons de 
uma molécula podem se movimentar ou ser polarizados. 
Dessa forma, o tamanho das moléculas é um fator considerado determinante para a 
polarizabilidade. Moléculas com nuvens eletrônicas grandes, como o bromo (Br2), tendem a ser mais 
facilmente polarizadas do que moléculascom nuvens eletrônicas pequenas, como o hidrogênio (H2). 
Assim, moléculas mais polarizáveis têm forças de dispersão de London mais fortes. Em geral, 
moléculas maiores tendem a ter maiores polarizabilidades porque elas têm maior número de 
elétrons, que estão mais afastados do núcleo. A intensidade das forças de dispersão de London, 
portanto, tendem a aumentar com o aumento do tamanho molecular. Uma vez que o tamanho 
molecular e a massa geralmente assemelham-se, as forças de dispersão tendem a aumentar em 
intensidade com o aumento da massa molecular. Assim, os pontos de ebulição dos halogêneos e 
dos gases nobres, por exemplo, aumentam com o aumento da massa molecular. 
 
 
 
As forças de dispersão ocorrem entre todas as moléculas, não importa se elas são polares ou 
apolares. As moléculas polares sofrem interações dipolo-dipolo, mas elas também sofrem forças de 
dispersão ao mesmo tempo. Na realidade, estima-se que as forças de dispersão são responsáveis 
por mais de 80% da atração total entre as moléculas; as atrações dipolo-dipolo respondem pelo 
resto. Quando comparadas as forças relativas das atrações intermoleculares, as seguintes 
generalizações devem ser consideradas: 
1. Quando as moléculas têm massas moleculares e formas comparáveis, as forças de dispersão 
são aproximadamente iguais. Nesse caso, as diferenças em magnitudes das forças atrativas devem-
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 8
se às diferenças nas forças de atração dipolo-dipolo, com a maioria das moléculas polares tendo as 
atrações mais fortes. 
2. Quando as moléculas diferem muito em suas massas moleculares, as forças de dispersão 
tendem a ser decisivas. Nesse caso, as diferenças nas magnitudes das forças atrativas podem 
geralmente ser associadas com as diferenças nas massas moleculares, com a molécula mais massiva 
tendo as atrações mais fortes. 
A ligação de hidrogênio, que abordaremos a seguir, é um tipo de interação intermolecular 
tipicamente mais forte que as forças de dispersão. 
 
FORÇAS DIPOLO-DIPOLO 
As forças de dipolo permanente, também denominadas como dipolo-dipolo, estão presentes em 
moléculas polares (exceto aquelas que apresentam ligação de hidrogênio). Lembre-se que nas moléculas 
polares, já existem cargas parciais negativas e positivas. Desse modo, a carga negativa de uma molécula 
irá atrair a carga negativa de outra. Para entender esse conceito, vamos utilizar a molécula de HCl como 
exemplo. Certamente, você se lembra que essa molécula é polar. Além disso, deve se recordar que o 
átomo de cloro é mais eletronegativo que o hidrogênio, assim, ele irá conter a carga negativa parcial e o 
hidrogênio a carga parcial positiva. Desse modo, haverá atração entre a carga negativa da molécula de 
HCl com a carga positiva de outra molécula. A força dipolo permanente presente na molécula de HCl está 
representada abaixo: 
 
A preexistência dos dipolos nas moléculas polares leva a uma atração mais intensa entre elas. 
Desta forma, a força dipolo permanente é mais forte do que a força dipolo induzido. Nesse sentido, 
moléculas com esse tipo de força vão apresentar pontos de fusão e ebulição maiores do que as moléculas, 
de massa semelhante, com o tipo de força dipolo induzido. Ou seja, se elas estão mais fortemente unidas, 
maior será a energia necessária para afastá-las: fenômeno que acontece na passagem de sólido para 
líquido e de líquido para gasoso. 
São exemplos de algumas substâncias que fazem dipolo permanente HCl, HBr, HI, H2S, H2Se, H2Te, 
PH3, AsH3, CO, SO2 etc. 
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LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
Uma interação do tipo ligação de hidrogênio ocorre pela atração entre o átomo de hidrogênio de 
uma ligação H—X, em que X é um elemento altamente eletronegativo (F, N ou O), e um par de elétrons 
isolado do átomo X de uma outra molécula. 
As ligações de hidrogênio são forças de intensidade alta e existem basicamente duas razões para 
sua intensidade ser maior do que as interações do tipo dipolo: 
 
 
 
 
A diferença de eletronegatividade 
entre o hidrogênio e os átomos 
ligantes (F, N e O) faz com que o par 
de elétrons fique bem afastado do 
átomo de hidrogênio, tornando-o 
praticamente um próton 
desblindado.
O pequeno tamanho do átomo de 
hidrogênio faz com que ele possa 
ficar extremamente próximo ao par 
de elétrons isolado da molécula 
adjacente, aumentando a atração 
eletrostática.
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Ligação de hidrogênio: H ligado a FON 
 
FORÇAS ÍON-DIPOLO 
Uma força íon-dipolo existe entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma molécula polar. 
As moléculas polares são dipolos; elas têm um lado positivo e outro negativo. 
A interação íon dipolo consiste na atração de um íon por uma molécula polar. 
Os íons positivos são atraídos pelo lado negativo de um dipolo, enquanto os negativos são atraídos 
pelo lado positivo, como mostrado na Figura. A magnitude da atração aumenta conforme a carga do íon 
ou a magnitude do dipolo aumenta. As forças íon-dipolo são especialmente importantes em soluções de 
substâncias iônicas em líquidos polares, como uma solução de NaCl em água. 
Os íons serão atraídos pela molécula de água que, como vimos anteriormente, é polar e, por isso, 
possui cargas parciais negativas e positivas. A região da molécula de água de carga positiva será atraída 
pelo íon de carga negativa (Cl-) e a região de carga negativa pelo íon de carga positiva (Na+). O esquema a 
seguir apresenta a atração entre os íons e a água. Fique atento à orientação das cargas da água em relação 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 11
aos íons, ao solvatar, por exemplo, o Cl-, as moléculas de água são posicionadas de modo que seus polos 
positivos ficam voltados para o íon. 
 
A interação íon-dipolo é bastante intensa devido a atração eletrostática (atração entre cargas) 
entre os íons e as cargas presentes nas moléculas polares. Por isso, essa força será ainda mais intensa que 
a ligação de hidrogênio. 
 
OUTRAS INTERAÇÕES ENTRE PARTÍCULAS 
Recapitulamos as principais interações entre as moléculas, porém, como sabemos, a matéria não 
é formada somente por moléculas. A caracterização da composição de uma substância pode ser: 
atômica, molecular ou iônica. As partículas que formam a unidade de repetição que caracteriza uma 
substância pode ser chamada de constituinte. As forças de coesão desses constituintes são classificadas 
de acordo com o esquema abaixo. 
 
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Interação dipolo-dipolo induzido 
A interação dipolo – dipolo induzido refere-se à interação entre uma molécula polar com uma 
molécula apolar. Como a molécula apolar não apresenta polos definidos, a força entre essas moléculas é 
de baixa intensidade. Um exemplo desse processo é o sistema heterogêneo formado por água e óleo. A 
separação das fases ocorre por causa da fraca interação água e óleo, ou seja, dipolo-dipolo induzido. 
Portanto, as moléculas de água interagem entre elas por ligação de hidrogênio, enquanto as moléculas 
de óleo interagem entre si por dipolo – dipolo induzido . 
 
 
Interação íon-íon 
A interação íon-íon apresenta elevada intensidade devido à ligação iônica. Por causa da elevada 
intensidade de atração entre as partículas iônicas, os compostos iônicos apresentam-se sólidos a 
temperatura ambiente e possuem elevada temperatura de fusão e ebulição. 
 
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COMPARAÇÃO QUANTITATIVA ENTRE AS INTERAÇÕES ENTRE AS 
PARTÍCULAS 
 
 
As ligações iônica, covalente e metálica são as mais fortes e determinam a natureza do 
constituinte. Essas ligações originam a fórmula de suas substâncias. 
A intensidade das interações (ou forças) intermoleculares em diferentes substâncias, seja nas 
interações entre as moléculas ou íons e moléculas, varia em uma grande faixa, mas elas são muito 
mais fracas que ligações iônicas e covalentes. Dessa forma, é necessário menos energia para 
vaporizar um líquido ou fundir um sólido do que para quebrar ligações covalentes em moléculas. 
Por exemplo, é necessário apenas 16 kJ/moI para vencer as atrações intermoleculares entre as 
moléculas de HCl em HCl líquido para vaporizá-lo. Em contrapartida, a energia necessária para 
romper a ligação entre o hidrogênio e o cloro no HCl em átomos de H e Cl é 431 kJ/mol. Portanto, 
quando uma substância molecular como HCl passa de sólido para líquido e para gás, as moléculas 
em si permanecem intactas, ou seja, não há quebra de ligação, apenas distanciamento das 
moléculas caracterizando um novo estado físico. 
 
Muitas propriedades dos líquidos, incluindo os pontos de ebulição, refletem a intensidade das 
forças intermoleculares. Por exemplo, uma vez que as forças entre as moléculas de HCI são tão 
fracas, HCI entra em ebulição a apenas - 85°C à pressão atmosférica. O líquido entra em ebulição 
quando se formam bolhas de seu vapor. As moléculas de um líquido devem vencer as forças de 
atração para separar-se e formar um vapor. Quanto mais forte as forças de atração, maior é a 
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temperatura na qual o líquido entra em ebulição. De forma similar, o ponto de fusão de um sólido 
aumenta à medida que as forças intermoleculares ficam mais fortes. 
 
 
 
 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 15
 
 
 
 
 
 
2. TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO 
A fusão é a passagem do estado sólido para o estado líquido, enquanto a ebulição é a passagem 
do estado líquido para o estado gasoso, cuja pressão de vapor é igual à pressão atmosférica. As 
substâncias apresentam um único valor de temperatura durante a mudança de estado físico, contudo, 
misturas apresentam variação nessa temperatura. 
Para que ocorra a fusão ou a ebulição de um composto, suas moléculas devem adquirir energia 
cinética suficiente para escapar das forças de atração exercidas pelas moléculas adjacentes. Ou seja, 
quanto maior for a interação entre as moléculas, maior será a energia necessária para romper as forças 
de atração entre moléculas adjacentes. Com isso: 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 16
 
Embora os compostos iônicos não façam parte desse contexto, é importante lembrar que eles 
existem e possuem interações muito mais fortes. 
 
Existem três critérios que contribuem na determinação da temperatura de fusão e ebulição dos 
compostos orgânicos: 
 
Ao comparar a temperatura de fusão e ebulição de substâncias orgânicas, o primeiro critério a ser 
analisado deve ser intensidade das interações intermoleculares. 
 
Influência da intensidade das interações intermoleculares 
Quanto maior a intensidade das interações intermoleculares, maior a aproximação das partículas 
e, assim, maior a temperatura de fusão e de ebulição. 
Fusão e ebulição de compostos orgânicos
Intensidade das interações intermoleculares
Massa molecular
Formato das moléculas
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As forças de London, dipolo induzido, são interações principais em compostos apolares. Os 
principais compostos apolares, na Química Orgânica, são os hidrocarbonetos. 
A seguir são apresentadas substâncias que apresentam massas moleculares próximas e compara-
se as temperaturas de fusão e ebulição em função dos tipos de interações intermoleculares: 
O
OH 
OH
 
O
H 
O 
Ácido acético Etanol Acetaldeído Éter dimetílico Propano 
(ligação de 
hidrogênio) 
(ligação de 
hidrogênio) (dipolo-dipolo) (dipolo-dipolo) 
(Forças de 
London) 
Tebulição: 118 °C 
Tfusão: 16 °C 
Tebulição: 78 °C 
Tfusão: -114 °C 
Tebulição: 20 °C 
Tfusão: -123 °C 
Tebulição: -23 °C 
Tfusão: -138 °C 
Tebulição: -42 °C 
Tfusão: -188 °C 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da intensidade da interação intermolecular 
 
Aumento da temperatura de fusão e ebulição 
 
Perceba que a temperatura de ebulição do ácido acético é maior que a temperatura de ebulição 
do etanol. A substância formada por moléculas de ácido acético apresenta dois tipos de interações 
polares: a hidroxila (-OH) realiza ligações de hidrogênios e a carbonila (-CO) realiza interações dipolo-
dipolo. Enquanto isso, o etanol realiza, apenas, ligação de hidrogênio. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 18
Em um composto orgânico, quanto maior o número de grupos polares, maior a interação entre 
as moléculas e, consequentemente, maior a temperatura de fusão e ebulição. 
 
 
Com base na análise do tipo de força intermolecular, podemos fazer previsões e comparações de 
pontos de ebulição e fusão de compostos orgânicos. 
O raciocínio é o seguinte: 
forças intermoleculares “fortes” resultam em pontos de ebulição e fusão “altos”. 
Forças intermoleculares “fracas” resultam em pontos de ebulição e fusão “baixos”. 
 
 
Por que o ácido 2-hidroxipropanoico apresenta temperatura de ebulição menor que do que o ácido 
propanoico? 
O
OH 
O
OH
OH 
Ácido propanoico Ácido 2-hidroxipropanoico 
Tebulição = 141 °C Tebulição = 122 °C 
Era de se esperar que o ácido 2-hidroxipropanoico por apresentar duas hidroxilas, apresenta-se maior 
valor de temperatura de ebulição, mas isso não é observado experimentalmente. 
As hidroxilas presentes no ácido 2-hidroxipropanoico são vicinais, ou seja, estão posicionadas em 
carbonos vizinhos. Devido a essa proximidade, ocorre uma interação intramolecular entre as hidroxilas 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 19
e, também, entre os polos positivos (regiões em azul) e polos negativos (regiões em vermelho) dos 
grupos polares. 
 
Essa interação interna das hidroxilas na molécula diminui a atração por hidroxilas de outras 
moléculas, deixando as moléculas mais soltas. Portanto, a diminuição da interação entre moléculas, 
promove um decréscimo da temperatura de ebulição. Frisando que esse fenômeno ocorre entre 
hidroxilas de carbonos vizinhos (hidroxilas vicinais). 
 
 
Influência da massa molecular 
Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, o primeiro fator que deve ser 
analisado para se comparar as temperaturas de ebulição e fusão é a massa molecular. 
Segundo os princípios da inércia, quanto maior a massa de um corpo, maior a resistência desse 
corpo em alterar o seu estado. Logo, 
 
A seguir são apresentados compostos que apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular. 
 
 
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Propan-1-ol etanol metanol 
Ligação de hidrogênio Ligação de hidrogênio Ligação de hidrogênio 
Massa molecular: 60 u Massa molecular: 46 u Massa molecular: 32 u 
Tebulição: 97 °C Tebulição: 78,5 °C Tebulição: 64 °C 
Aumento da massa molecular 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
 
 
O aumento na massa molecular aumenta também aumenta o número de elétronsque podem ser 
movimentados, o que facilita a polarização da nuvem eletrônica, ocasionando uma elevação nas 
interações entre moléculas e, consequentemente, elevação das temperaturas de fusão e ebulição. 
 
Influência da Superfície de contato ou área de dispersão de cargas (formato da molécula) 
Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular e mesma fórmula molecular, a 
comparação das temperaturas de ebulição e fusão deve ser feita com base no número de ramificações. 
A disposição dos átomos no espaço interfere em como as moléculas interagem entre si. Quanto 
mais afastadas estiverem, mais fraca serão as interações. Portanto, quanto mais linear o composto 
orgânico, mais facilmente as moléculas se acoplam e maior a interação intermolecular. 
 
 
Quanto maior o número de ramificações, menor será a temperatura de ebulição. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 21
À medida que o número de ramificações aumenta, a estrutura torna-se menos compacta, ou seja, 
sua área superficial diminui e, consequentemente, diminui o contato entre as moléculas. 
Podemos dizer que as ramificações dificultam a aproximação das moléculas, aumentando a 
distância entre elas e, consequentemente, diminuem a força eletrostática de atração entre as 
moléculas vizinhas. 
Da Física, sabemos que força eletrostática é inversamente proporcional ao quadrado da 
distância entre as cargas: 
𝑭𝒆𝒍𝒆𝒕𝒓𝒐𝒔𝒕á𝒕𝒊𝒄𝒂 ∝
𝟏
𝒅𝒄𝒂𝒓𝒈𝒂𝒔
𝟐 
Logo, o distanciamento causado pela maior quantidade de ramificações faz com que a força de 
atração entre as moléculas diminua e, consequentemente, diminua a energia necessária para 
separá-las (pontos de fusão e ebulição). 
Legal essa abordagem, né? 
 
 
Observe os dados dos compostos abaixo: 
 
 
pentano Neopentano 
Forças de London Forças de London 
C5H12 C5H12 
Tebulição: 36 °C Tebulição: 9,5 °C 
Tanto o pentano, quanto o neopentano apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular e 
mesmo valor de massas moleculares. Porém, o acoplamento das moléculas de pentano é mais fácil do 
que o das moléculas de neopentano. 
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Pentano (Teb: 36 °C) 
 
 
Neopentano (Teb: 9,5 °C) 
 
A insaturação também dificulta o acoplamento entre as moléculas, portanto, quanto maior o 
número de insaturações, menor a temperatura de ebulição. 
 
Hexano 
C6H14 (86 u) 
Hex-1-eno 
C6H12 (84 u) 
Hexa-1,5-dieno 
C6H10 (82 u) 
Tebulição: 69 °C Tebulição: 63 °C Tebulição: 60 °C 
Aumento da saturação 
 
Aumento da massa 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
 
O posicionamento de um grupo também interfere na intensidade das interações intermoleculares. 
Quanto mais linear, maior a temperatura de ebulição. Exemplo: 
OH OH 
OH
 
OH
 
Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 3-metilbutan-2-ol 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 23
Tebulição = 138 °C Tebulição = 119 °C Tebulição = 115 °C Tebulição = 112 °C 
 
Quanto mais ramificado for o composto, menor a temperatura de ebulição. 
Portanto, 
 
 
 
O posicionamento de grupos dissubstituídos em anel benzênico, conferem diferentes polaridades, 
portanto, diferentes temperaturas de fusão e ebulição. 
O xileno é o nome comercial do dimetilbenzeno. Existem três xilenos: orto-xileno, meta-xileno e 
para-xileno. O para-xileno apresenta os grupos metil orientados de forma simétrica, assim, confere menor 
polaridade. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 24
Orto-xileno Meta-xileno Para-xileno 
Tebulição = 144 °C Tebulição = 139 °C Tebulição = 138 °C 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
 
 
(PUC SP/2017) 
As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a 
intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas 
massas molares. 
CH3
C CH3CH3
CH3
dimetilpropano
 CH3 CH2 C CH3
O
butanona
 
CH3 CH2 C
O
OH
ácido propanoico
 
 
 
 
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 
pentano 
 
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 
butan-1-ol 
 
A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 25
 
 
Comentários: 
Primeiramente, quanto maior a intensidade das interações intermoleculares, maior a 
temperatura de ebulição. Pode-se classificar os compostos orgânicos listados em três tipos de 
interações: ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de London. 
 
As interações intermoleculares das ligações de hidrogênio são mais fortes que a dipolo-dipolo, 
que são mais fortes que as forças de London. 
A temperatura de ebulição do ácido propanoico é maior que a do butan-1-ol. Tanto o ácido 
quanto o butan-1-ol apresentam hidroxila, mas o ácido apresenta o grupo carbonila que confere um 
caráter polar mais acentuado. Assim, a temperatura de ebulição do ácido é maior que a do álcool. 
Comparando as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos pentano e dimetilpropano, sabe-
se que quanto maior o número de ramificações, menor o acoplamento entre as moléculas e, assim, 
menor a temperatura de ebulição. A temperatura de ebulição do pentano é maior do que a do 
dimetilpropano. 
Assim, a ordem crescente das temperaturas de ebulição é: 
Dimetilpropano < pentano < butanona < butan-1-ol < ácido propanoico 
Gabarito: A 
 
3. SOLUBILIDADE 
As interações existentes entre os compostos são o principal fator a ser analisado quando queremos 
fazer uma previsão sobre, por exemplo, a solubilidade. De modo geral, substâncias apolares se dissolvem 
em solventes apolares, enquanto substâncias polares se dissolvem em solventes polares. A solubilidade 
dos compostos orgânicos é resultado da interação entre as moléculas. 
Geralmente, semelhante dissolve semelhante, ou seja, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. 
Ligações de 
hidrogênio 
Dipolo-dipolo Forças de London 
Butan-1-ol 
Ácido propanoico 
Butanona Pentano 
Dimetilpropano 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 26
Ao analisar a polaridade dos compostos orgânicos, é necessário identificar a contribuição das 
porções polares e apolares das moléculas. Um composto será solúvel em água se apresentar um grande 
grupo polar em relação ao resto da molécula apolar. O inverso também é verdadeiro. 
A seguir são listados diversos grupos e suas contribuições para as polaridades: 
Muito Polar Polar Pouco Polar Apolar 
(iônico) (ligação de hidrogênio) (dipolo-dipolo) (Forças de London) 
–COO- X+ –OH –C=O –CxHy 
–SO3- X+ –NH– ou –NH2 –C–O–C– 
 –F, –C, –Br e –I 
(halogênios) 
 
Aumento da polaridade 
 
 
Quanto maior a polaridade de um composto orgânico, maior a tendência em se dissolver em 
algum material polar. Os materiais que se dissolvem em água são classificados como materiais 
hidrofílicos ou lipofóbicos. A água é um solvente bastante polar, portanto, quanto maior a polaridade dos 
compostos orgânicos, maior a probabilidade dele se dissolver em água. Os compostos orgânicos mais 
polares são encontrados nas formas iônicas. 
Os materiais que se dissolvem em óleo são chamados de materiais lipofílicos ou hidrofóbicos. 
Quanto maior a sequência hidrocarbônica (carbono e hidrogênio) de um composto orgânico, maior a sua 
capacidade lipofílica. 
Para entender a real influência dos grupos substituintes nas polaridades das moléculas, a seguir 
são listados alguns casos comparativos. 
 
GRUPO POLARES E A SOLUBILIDADEAbaixo são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 20°C: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 27
Substância: 
OH
 
O
 
Cl
 
Nome: Butan-2-ol Butanona 2-clorobutano Butano 
Solubilidade em 
água a 20°C 4,0 mol/L 3,8 mol/L 0,009 mol/L 0,001 mol/L 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da solubilidade em água 
 
 
Perceba que quanto maior a polaridade do grupo, maior a solubilidade em água. 
↑ polaridade do grupo substituinte ↑ solubilidade em água 
 
AUMENTO DA CADEIA HIDROCARBÔNICA E A SOLUBILIDADE 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade de uma série de compostos orgânicos em água, 
a 20°C, variando a quantidade de carbonos da cadeia (as propriedades químicas são semelhantes e as 
físicas variam gradativamente): 
Substância: OH OH OH OH 
Nome: Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol hexan-1-ol 
Solubilidade 
em água a 
20°C 
Infinita 0,9 mol/L 0,25 mol/L 0,06 mol/L 
Aumento da apolaridade ou aumento da cadeia hidrocarbônica 
 
Aumento da solubilidade em água 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 28
Perceba que quanto maior a cadeia carbônica do composto orgânico, maior a influência do caráter 
apolar, logo, menor a solubilidade dos compostos em água. 
 
↑ cadeia carbônica ↓ solubilidade em água 
 
 
 
AUMENTO DO NÚMERO DE GRUPOS POLARES E A SOLUBILIDADE 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 20°C: 
Substância: 
OH
 
OH
OH
 
Nome: fenol o-hidroxifenol 
Solubilidade em água a 20°C: 0,89 mol/L 3,9 mol/L 
 
Perceba que quanto maior o número de grupos polares, maior a solubilidade em água. 
↑ número de grupos polares ↑ solubilidade em água 
 
INFLUÊNCIA IÔNICA NA SOLUBILIDADE 
A estrutura mais polar para um composto orgânico é quando esse se encontra na forma iônica. 
Existem diversas reações capazes de formar íons a partir de compostos orgânicos: ionização, 
neutralização, saponificação etc. 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 25 °C: 
Substância: 
O
OH
 
O
O Na
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 29
Nome: Ácido benzoico Benzoato de sódio 
Solubilidade em água a 20°C: 0,03 mol/L 4,36 mol/L 
 
Perceba que a influência iônica no composto orgânico aumentou em mais de 100 vezes a solubilidade 
em água. Portanto, conclui-se que os compostos orgânicos iônicos são solúveis em água. 
↑ caráter iônico ↑↑ solubilidade em água 
 
 
(IBMEC SP Insper/2019) 
A indústria de alimentos emprega diversos aditivos em seus produtos, como vitaminas, corantes 
e agentes para prevenção da degradação do produto. Na figura, são representadas as fórmulas 
estruturais de quatro dessas substâncias empregadas pela indústria de alimentos. 
 
(Ribeiro, E.; Seravalli, E. Química dos Alimentos, 
Editora Blucher, 2007. Adaptado) 
Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas em água durante a preparação dos alimentos 
industrializados são aquelas correspondentes às fórmulas estruturais identificadas por 
a) II e III. 
b) I e II. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
e) III e IV. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 30
 
Comentários: 
A seguir é apresentada a análise das polaridades das moléculas listadas. 
 
As substâncias II e III apresentam prevalência de cadeias hidrocarbônicas (grupos de 
hidrocarbonetos), logo, apresentam maior caráter apolar e são pouco solúveis em água, que é polar. 
As substâncias I e IV apresentam muitos grupos que aumentam muito a polaridade, porque os 
grupos indicados como “muito polar” realizam ligações de hidrogênio. 
Gabarito: D 
 
 
4. EFEITOS ELETRÔNICOS NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Os efeitos eletrônicos provocam uma distribuição desigual de elétrons no interior da molécula, 
gerando regiões de maiores e menores densidades eletrônicas (δ), que são representadas 
respectivamente por δ– e δ+. Essas diferenças de densidade eletrônica dentro da própria molécula são 
um fator interno que pode facilitar ou dificultar as reações orgânicas (portanto, já fique ligado, 
utilizaremos esse tópico em Reações Orgânicas, mais a frente). 
Os dois principais efeitos eletrônicos são: efeito indutivo e efeito mesomérico. Falaremos sobre 
cada um deles agora. 
 
EFEITOS INDUTIVOS 
Correspondem à atração ou repulsão de elétrons em uma ligação sigma (simples). A distribuição 
desigual do par de elétrons compartilhado em uma ligação sigma provoca uma polarização da ligação que 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 31
pode deixar o carbono parcialmente positivo (Cδ+) ou negativo (Cδ–). Os efeitos indutivos são ocasionados 
pela diferença de eletronegatividade entre os átomos. Existem dois tipos de efeito indutivo, que são: 
 
 
Efeito indutivo negativo (I–) 
Ocorre pelo deslocamento dos elétrons compartilhados em direção a um dos átomos que constitui 
a ligação, ou seja, é a atração de elétrons em uma ligação sigma. A capacidade que o átomo possui de 
atrair elétrons em uma ligação, eletronegatividade, é transmitida ao longo do espaço pelas ligações 
sigmas. Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são: 
 
Aumento da Eletronegatividade 
 
 
Aumento do efeito de retirada de elétrons da molécula 
 
 
Esses átomos e grupos diminuem a densidade eletrônica da cadeia, gerando, nos carbonos, uma 
carga parcial positiva. Os principais grupos que promovem o efeito indutivo negativo são os halogênios. 
Observe, a seguir, o efeito elétrico ocasionado na cadeia carbônica do 1-cloropentano devido à presença 
do cloro. 
 
As figuras a seguir representam os mapas de potencial eletrostático das moléculas de benzeno e 
hexafluorobenzeno, respectivamente. Observe a mudança de distribuição de densidade eletrônica nessas 
moléculas ocasionada pelo efeito indutivo negativo do flúor. Lembre-se de que a cor azul representa 
densidade eletrônica positiva e a vermelha, densidade eletrônica negativa. 
Efeitos indutivos
Indutivo negativo (I-)
atração ou retirada de 
densidade eletrônica da 
molécula
Indutivo positivo (I+)
doação ou liberação de 
densidade eletrônica para a 
molécula
-F -Cl -Br -I -OR -NH2
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 32
 
Por se tratar de um efeito elétrico, os efeitos indutivos se enfraquecem à medida que aumenta a 
distância do átomo ou grupo que o provoca. O enfraquecimento está sendo representado no exemplo 
anterior pelo tamanho do sinal da densidade eletrônica, que vai diminuindo ao longo da cadeia do 1-
cloropentano. 
 
Efeito indutivo positivo (I+) 
Ao contrário do efeito indutivo negativo, o efeito positivo promove a repulsão de elétrons em 
uma ligação sigma. Esse efeito causa um aumento da densidade eletrônica do carbono que está ligado 
ao grupo que o promove. Os principais átomos e grupos que promovem esse efeito nas moléculas 
orgânicas são: 
 
Aumento do efeito I+ 
 
 
Os principais grupos que promovem o efeito indutivo positivo são os grupos alquilas (derivados 
de alcanos). Quanto mais deslocalizada estiver a carga positiva do carbocátion, maior é a sua estabilidade. 
A deslocalização da carga positiva pode ser avaliada por mapas de potencial eletrostáticos. Na figura a 
seguir estão representados quatro carbocátions e seus respectivos mapas eletrostáticos. Observe: 
-NHR- -O- -CR3 -CHR2 -CH2R -CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADESFÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 33
 
Quanto maior é a intensidade da cor azul, menor é a deslocalização da carga positiva e, 
consequentemente, menor é a estabilidade. A capacidade de promover o efeito indutivo positivo dos 
grupos alquila diminui a carga positiva do carbono. Por isso, a ordem de estabilidade dos carbocátions é 
3o > 2o >1o > metila. Essa mesma argumentação também pode ser utilizada para justificar a ordem de 
estabilidade dos radicais. Muitas teorias já foram criadas para explicar esse efeito, mas nenhuma delas se 
mostrou plenamente satisfatória. 
 
EFEITOS MESOMÉRICOS OU RESSONANTES 
Correspondem à atração ou repulsão de elétrons em ligações π (pi), portanto, são característicos 
de compostos insaturados. Envolvem elétrons de ligações pi alternadas ou vizinhas de átomos que 
possuem par de elétrons isolado. Esse tipo de efeito está diretamente relacionado ao fenômeno 
denominado ressonância. Existem dois tipos de efeito mesomérico que são: 
 
 
Efeito mesomérico negativo (M–) 
Promove a atração de elétrons de uma ligação pi, diminuindo a densidade eletrônica da cadeia. Os 
grupos capazes de promover esse efeito possuem como principais características serem insaturados e 
possuírem átomos com maior eletronegatividade que o carbono. Os principais são os que possuem o 
Efeitos Mesoméricos
mesomérico negativo (M-) atração ou retirada de elétrons π
mesomérico positivo (M+) doação ou liberação de elétrons π
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 34
grupo carbonila. A seguir está sendo representado o efeito mesomérico negativo promovido pela 
carbonila do grupo carboxila na cadeia do ácido propenoico ou acrílico. 
 
A carbonila retira os elétrons pi da cadeia, produzindo uma estrutura de ressonância contendo um 
carbocátion. 
Principais grupos: 
 
O
 R 
O
H
O
 
N
+
O
–
O
OR
O
N
O
 
C N
 
 
Efeito mesomérico positivo (M+) 
Promove a doação de elétrons não compartilhados para a cadeia carbônica através da ressonância 
com uma ligação pi, portanto, aumenta a densidade eletrônica da cadeia. Os grupos capazes de promover 
esse efeito possuem como principais características serem saturados e possuírem átomos nos quais 
existem pares de elétrons livres ou não compartilhados. 
 
 
A ressonância do par de elétrons não compartilhado e a ligação pi vizinha (conjugada) gera uma 
estrutura de ressonância que possui um carbânion. 
Principais grupos: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 35
 
5. CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE 
Para o bom entendimento de muitas reações químicas envolvendo compostos orgânicos, os 
conceitos de acidez e basicidade são de extrema importância. As definições de Arrhenius são limitadas a 
sistemas aquosos, ou seja, que utilizam a água como solvente. Por isso, foi necessária a criação de novos 
conceitos mais amplos. Os dois conceitos mais utilizados hoje em dia são os de Brönsted-Lowry 
(protônico) e o de Lewis (eletrônico), que serão revisados a seguir. Porém, antes de prosseguir, é 
importante ressaltar que não existe uma teoria que seja incorreta. Não significa que a mais atual seja mais 
correta que a mais antiga. São perspectivas diferentes de um mesmo ponto, portanto, todas tem a sua 
importância. 
A teoria de Arrhenius, por exemplo, foi muito importante na explicação de um grande número de 
fenômenos conhecidos e forneceu as bases científicas da química analítica. Por exemplo, com base na 
teoria de Arrhenius, criou-se: 
 
 
 
 
Arrhenius Brönsted-Lowry Lewis 
Ácido: espécie química que 
libera o íon H+. 
Ácido: espécie química que 
libera próton (H+). 
Ácido: espécie química 
receptora de elétron. 
Base: espécie química que 
libera o íon OH-. 
Base: espécie química que 
captura próton (H+). 
Base: espécie química doadora 
de elétron. 
 
TEORIA DE ARRHENIUS 
De forma objetiva, Arrhenius propôs que 
Ácido é toda substância que em água produz íons H+ (íon hidrogênio ou hidrônio) e base é toda 
aquela que em água produz OH- (íon hidróxido). 
Outros enunciados mais completos para a teoria de Arrhenius são encontrados na literatura: 
A lei de ação 
das massas
A lei da diluição 
de Ostwald
A equação de 
Nernst
O conceito de 
pH
O efeito 
tampão
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 36
 
Mais tarde, o conceito de ácido de Arrhenius foi reescrito, pois percebeu-se que o cátion 
hidrogênio (H+) se liga à água (H2O), formando o cátion hidrônio (H3O+), como segue: 
H+ + H2O → H3O+ 
Desta forma, podemos entender o conceito de ácido de Arrhenius como toda substância que em 
água produz íons H3O+. Deriva-se dessa teoria ácido-base, a reação mais geral de neutralização ácido base, 
que produz água: 
H3O+ + OH- → 2 H2O ou H+ + OH- → H2O 
Seguem alguns exemplos de ácidos e bases de Arrhenius em meio aquoso: 
 Ácido sulfúrico: H2SO4 () + 2 H2O () → 2 H3O+ (aq) + SO4 2- (aq) 
 Ácido nítrico: HNO3 () + H2O () → H3O+ (aq) + NO3-- (aq) 
 Hidróxido de potássio: KOH (aq)→ K+ + OH- 
 Hidróxido de magnésio: Mg(OH)2 (aq) → Mg2+ + 2 OH- 
A teoria de Arrhenius torna muito simples identificar o ácido e a base de Arrhenius. Perceba que 
nos exemplos acima todos os ácidos apresentam o H em sua fórmula molecular, enquanto todas as bases 
apresentam OH. 
 
 
Vamos agora explicar as duas principais limitações da teoria de Arrhenius para entendermos 
daqui a pouco como as próximas teorias superam essas dificuldades: 
1ª limitação: restringe a experimentos em meio aquoso. Hoje sabemos que muitas substâncias 
apresentam caráter ácido ou básico também em meios não aquosos; 
Ácido: todo composto que, em 
solução aquosa, sofre ionização, 
produzindo como único íon 
positivo o cátion hidrogênio (H+).
Base ou hidróxido: todo 
composto que, em solução 
aquosa, sofre dissociação iônica, 
liberando como único íon 
negativo o ânion hidróxido (OH-).
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 37
2ª limitação: não explica o fato de substâncias que não apresentam H+ ou OH- se dissolverem em 
água e formarem substâncias ácidas ou básicas. 
 
Exemplos: 
Amônia (NH3) em água produz OH-. Veja: 
𝑁𝐻 + 𝐻 𝑂 ⇌ 𝑁𝐻 + 𝑂𝐻 
Carbonato de sódio (Na2CO3) também produz OH- em meio aquoso. 
𝑁𝑎 𝐶𝑂 → 2𝑁𝑎 + 𝐶𝑂 + 𝐻 𝑂 ⇌ 𝐻𝐶𝑂 + 𝑂𝐻 
Gás carbônico (CO2) produz H+. 
𝐶𝑂 + 𝐻 𝑂 → 𝐻 𝐶𝑂 ⇌ 𝐻 + 𝐻𝐶𝑂 
Apesar dessas limitações, essa teoria é bastante útil para o estudo de ácidos inorgânicos como 
veremos mais adiante. 
 
TEORIA DE BRÖNSTED-LOWRY 
Segundo a teoria proposta por Johannes Nicolaus Brönsted (1879 - 1974) e Thomas Martin Lowry 
(1874 - 1936), ácido é um doador de próton, na forma de H+, enquanto base é um receptor de próton. 
Segundo essa teoria, uma reação de neutralização consiste na transferência de um ou mais prótons do 
ácido para base. 
Segundo Brönsted-Lowry, podemos dizer que uma substância com características ácidas é aquela 
que tende a doar próton(s). Do mesmo modo, uma substância com tendência básica é aquela que tende 
a receber próton(s). Na teoria protônica, até mesmo a água funciona como uma base quando recebe H+ 
de um ácido para formar H3O+. 
A teoria de Brönsted-Lowry também introduz dois novos termos: ácido conjugado e base 
conjugada. Um ácido, após reagir com uma base, forma uma base conjugada. De forma análoga, uma 
base, após reagir com um ácido, forma um ácido conjugado. Esses conceitos serão extensivamente 
utilizados no entendimento da força de ácidos e bases, principalmente aqui, na orgânica. 
Seguem alguns exemplos de ácidos e bases de Brönsted-Lowry: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18– PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 38
 
A grande vantagem da teoria de ácidos e bases de Brönsted-Lowry está na abordagem do meio 
em que essas substâncias estão presentes, não sendo restringida, como a teoria de Arrhenius, a meios 
aquosos, em que ácidos liberam íons hidrônio, e bases liberam hidroxila. 
 
No exemplo acima, a água recebeu um próton do HCl, portanto é uma base. A substância 
conjugada a ela, o íon hidrônio (H3O+), é um ácido, chamado ácido conjugado. O HCl, que doou o próton, 
é o ácido, e, portanto, o cloreto (Cl–), formado pela perda desse próton, é chamado de base conjugada. 
O fato de essas reações serem reversíveis deu origem a uma definição muito importante: 
Ácidos e bases conjugados são aqueles que se diferem por um H+. Se o ácido é forte, sua base 
conjugada será fraca, e vice-versa. 
Algumas espécies podem se comportar ora como ácido, ora como base na presença de 
determinadas substâncias. Essas espécies são chamadas de anfipróticas, ou anfóteras. Um exemplo de 
substância anfótera é a água. Observem-se as reações a seguir: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 39
 
Como a teoria de Brönsted-Lowry envolve equilíbrio químico, um ácido será tão mais forte quanto 
maior for a sua constante de ionização ácida: 
 
𝐻𝐴( ) + 𝐻 𝑂( ) ⇄ 𝐻 𝑂( ) + 𝐴( ) 
 
↑ 𝐾 =
[𝐻 𝑂 ] · [𝐴 ] ↑
[𝐻𝐴] ↓
 
 
Como 𝐾 é 𝑑𝑖𝑟𝑒𝑡𝑎𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑜𝑟𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑙 𝑎 [𝐻 𝑂 ] · [𝐴 ], quanto maior a concentração da base 
conjugada [𝐴 ] mais forte é o ácido que a produziu e mais deslocada está a reação no sentido de formação 
produtos. Isso também significa que a base conjugada produzida é estável o bastante para não receber 
H+ e formar 𝐻𝐴 de origem novamente. 
 
Resumindo, o ácido será tão mais forte quanto mais estável for a base conjugada que ele formar. 
Esta estabilidade pode ser explicada por alguns efeitos eletrônicos (que veremos adiante) nas moléculas 
orgânicas, que serão capazes de dissipar ou distribuir a carga do ânion formado por toda a molécula ou 
por uma região maior, o que resultará em uma menor densidade eletrônica concentrada em uma única 
região, o que facilitaria a recepção de H+, reagindo no sentido inverso. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 40
 
TEORIA DE LEWIS 
Em 1923, Gilbert Newton Lewis resolveu colocar um fim no que ele chamava de “culto ao próton” 
e, com isso, sugeriu uma nova definição para ácidos e bases. Esse fato ocorreu no mesmo ano em que foi 
proposta a teoria de Brönsted-Lowry. A sua definição consiste no seguinte postulado: 
Ácido é toda espécie química, molécula ou íon, que recebe pares eletrônicos isolados, formando 
ligações coordenadas. 
Base é toda espécie química, molécula ou íon, que cede pares de elétrons isolados, formando 
ligações coordenadas. 
Essa definição de Lewis é a mais abrangente definição para ácidos e bases, simplesmente pelo fato 
de não se restringir somente às espécies hidrogênio e/ou hidroxila. 
Uma grande vantagem da Teoria de Lewis é que ela consegue explicar reações que não envolvem 
transferências (movimentações) de espécies iônicas (cátions e/ou ânions). 
A maneira mais abrangente de entendermos a teoria eletrônica é assumirmos que o ácido é uma 
espécie química que possui orbitais vazios, os quais podem acomodar elétrons, enquanto a base possui 
par de elétrons disponíveis para doar ou compartilhar com uma espécie ácida. Esse entendimento, em 
nível de orbitais da teoria eletrônica. Podemos representar o par de elétrons por (:) e a reação ácido-base 
como segue: 
 
Na reação abaixo, nota-se que no RNH2 há um par de elétrons livres, enquanto no AlCl3, o alumínio 
está com falta de um par de elétrons para completar o seu octeto. Esse fato torna possível uma reação 
do tipo ácido base de Lewis. 
 
Outro exemplo muito interessante é o dos éteres que apresentam um comportamento como base 
de Lewis. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 41
 
 
A Teoria de Lewis consegue explicar as teorias de Arrhenius e de Brönsted-Lowry. Tomemos como 
exemplo a protonação da água pelo HCl: 
 
Perceba que, na perspectiva de Lewis, a água, que possui pares de elétrons não ligantes no átomo 
de oxigênio, funciona como uma base de Lewis. Por outro lado, o hidrogênio, que está perdendo o par de 
elétron da ligação para o cloro que é mais eletronegativo, passa a possuir orbital vazio para receber 
elétrons do oxigênio. 
 
 
Os principais ácidos Lewis cobrados em vestibulares são aqueles que, somente, a teoria de Lewis 
explica o seu comportamento ácido. 
Ácidos de Lewis em destaque 
Compostos Exemplo Explicação 
Compostos de Alumínio AlCl3 Orbital vazio 
Compostos de Boro BF3 Orbital vazio 
Tanto o boro quanto o alumínio são exceções da regra do octeto, estabilizam-se com 6 elétrons na 
camada de valência e apresentam um orbital vazio. Analisando o boro, por exemplo, na formação do 
composto BF3. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 42
 
Os átomos de boro, quando combinado a outros e formando moléculas, apresentam um orbital 
vazio e, por isso, sempre apresentam a possibilidade de receber elétrons. Os compostos de boro e 
alumínio sempre serão classificados como ácidos de Lewis. Veja o exemplo a seguir: 
 
O boro, ácido de Lewis, recebendo par de elétrons do nitrogênio da amônia, base de Lewis. 
 
As principais bases de Lewis exigidas nos vestibulares são: 
Bases de Lewis em destaque 
Compostos Exemplo Explicação 
Compostos de Nitrogênio NH3 Par de elétron sobrando 
Reagentes de Grignard RMgX Carga negativa no carbono 
O nitrogênio, geralmente, é encontrado com par de elétron sobrando, portanto, apresenta par de 
elétrons disponível para doar. Os reagentes de Grignard apresentam o ânion R- e podem doar o elétron 
excedente. Exemplos de reagentes de Grignard mais utilizados: CH3MgC, C6H5MgC e C2H5MgI. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 43
 
 
(UFJF/1999) 
As teorias sobre ácido-base podem explicar uma série de efeitos cotidianos e também auxiliam 
na otimização dos processos industriais. Com base na teoria de ácido-base de Brönsted-Lowry, são 
propostas as seguintes equações: 
 
São pares de base e base conjugada de Brönsted-Lowry, respectivamente, em cada equação: 
a) NH4+, NH3 e HSO4- , SO42-. 
b) NH4+, H2O e HSO4- , H2CO3. 
c) OH-, NH3 e HCO3-, SO42-. 
d) NH4+, NH3 e HSO4-, H2CO3. 
e) NH4+, NH3 e HCO3-, H2CO3. 
 
Comentários: 
Segundo teoria de Brönsted-Lowry, ácido é um doador de próton (H+) e a base é uma receptora 
de próton. Dito isso, podemos analisar cada uma das equações como segue: 
 
 
 
Desta forma, podemos localizar os pares pedidos no enunciado como segue: 
1ª reação: OH- (base) e NH3 (base conjugada) 
2ª reação: HCO3- (base) e SO42- (base conjugada) 
Gabarito: C 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 44
(FGV - 2016). 
Em 1923, o químico dinamarquês Johannes Brönsted (1879- 1947) e o químico inglês Thomas 
Lowry (1874-1936) propuseram uma definição de ácidos e bases mais geral do que a proposta 
anteriormente por Arrhenius (1859-1927). O conceito de Brönsted-Lowry está 
baseado no fato de que a reação ácido-base envolve transferência de íons H+ de uma 
substância para outra. Analise o equilíbrio a seguir: 
 
Baseado nesse conceito, os pares conjugados são: 
a) HSO3- atua como ácido e H2SO3 como seu ácido conjugado. 
b) H2O atua como ácido e H2SO3 como seu ácido conjugado.c) H2O atua como ácido e OH- como sua base conjugada. 
d) HSO3- atua como base e OH- como sua base conjugada. 
e) HSO3- atua como ácido e H2SO3 como sua base conjugada. 
 
Comentários: 
Essa questão pode levar o candidato ao erro, pois, em geral, a água, que possui elétrons não 
ligantes no átomo O, se comporta como base. Entretanto, nesse caso, a água está doando um H+, 
sendo, portanto, uma base de Brönsted-Lowry e OH- sua base conjugada. Desta forma, a letra C está 
correta. 
Gabarito: C 
 
Exercício Resolvido 
O primeiro conceito científico de ácido e base foi fornecido por Lavoisier, em 1776. Desde então, 
novos conceitos foram propostos de acordo com a evolução da ciência e a descoberta de novas 
substâncias. São vários os conceitos teóricos, que fornecem concepções alternativas dos 
mecanismos de reação ácido-base e sua aplicação na solução dos problemas relacionados. 
Com relação aos conceitos sobre ácidos e bases, três afirmações foram feitas: 
1) Na reação de dissociação do HCl em água: HCl (g) + H2O(l) → H3O+(aq) + Cl- (aq) a água é 
considerada uma base de Arrhenius. 
2) Na reação da amônia com o HCl: NH3(aq) + HCl (aq) → NH4+(aq) + Cl-(aq) a amônia é 
considerada uma base de Brönsted- Lowry. 
3) Na reação do BF3 + F-: BF3 + F- → BF4- o BF3 é considerado um ácido de Lewis. 
 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
a) 2 e 3 apenas. 
b) 1 apenas. 
c) 2 apenas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 45
d) 3 apenas. 
e) 1, 2 e 3. 
 
Comentário: 
AFIRMAÇÃO 1: Errada. O primeiro erro do item 1 é mencionar que a reação é do tipo 
“dissociação”. Como visto anteriormente, o HCl é formado por ligação covalente, logo os íons só se 
formam após interação das moléculas de HCl com a água e damos o nome de ionização a esse 
processo. O segundo erro é afirmar que nessa reação a água é uma base de Arrhenius pois, sabemos 
que a teoria de Arrhenius diz que base é todo compostos que, em solução aquosa, sofre dissociação 
iônica, liberando como único ânion o hidróxido (OH-), o que não acontece com a molécula de água. 
AFIRMAÇÃO 2: Certa. Na reação da amônia com o ácido clorídrico, o HCl doa 1 próton para a 
amônia formando o íon amônio (NH4+). De acordo com o conceito de Brönsted- Lowry, a base é a 
espécie receptora de próton. 
AFIRMAÇÃO 3: Certa. De acordo com o conceito de Lewis, ácidos são espécies químicas capazes 
de receber um ou mais pares de elétrons. Perceba que o BF3 recebe o par de elétrons do F-, logo o 
BF3 é um ácido de Lewis e o F- é uma base de Lewis. 
Gabarito: A 
 
 
6. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES ÁCIDAS 
O caráter ácido de compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos e fenóis, e o baixo caráter ácido 
de compostos, como álcoois, podem ser explicados com base nos efeitos eletrônicos vistos 
anteriormente. Para apresentar uma acidez considerável, o composto deve possuir algum fator que o 
ajude a deslocalizar a carga negativa do ânion (base conjugada) que é formado na ionização. A 
deslocalização pode ocorrer por efeito indutivo ou ressonante. 
Algumas funções orgânicas podem ser classificadas em grupos ácidos e básicos. A seguir são 
apresentadas as principais funções ácidas. 
FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁCIDAS 
Funções orgânicas com propriedades ácidas 
Ácido sulfônico Ácido carboxílico Fenol 
SO3H C
O
OH 
OH
 
Ácido forte Ácidos fracos Ácidos muito fracos 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 46
Aumento da força ácida 
 
 
O grau de acidez dos compostos pode ser avaliado por um parâmetro quantitativo chamado de 
constante ácida (Ka). Na aula de equilíbrios iônicos iremos abordar como calcular essa constante. Porém, 
quanto maior o valor numérico do Ka, mais forte é o ácido e menor é o seu pKa. O pKa de um composto 
é expresso pelo cologaritimo da constante (pKa). Hoje iremos utilizar os valores de Ka apenas para 
entender a influência de grupos orgânicos na acidez. Muita atenção, pois existe uma relação inversa entre 
a força ácida e o pKa. 
↑ Ka ↑ acidez ↓ pH 
Utilizando a função logarítmica, tem-se: 
pKa = - log Ka 
Portanto, 
↑ Ka ↓ pKa 
Assim, 
↑ Ka ↓ pKa ↑ acidez 
 
Perceba a relação dos valores de pKa e acidez dos compostos abaixo. 
SO3H
 
COOH
 
OH
 
Ácido benzenossulfônico Ácido benzoico Fenol 
pKa = -2,8 pKa = 4,21 pKa = 9,89 
 
Aumento da acidez 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 47
INFLUÊNCIA DE GRUPOS SUBSTITUINTES NA ACIDEZ DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
O aumento da acidez de um composto orgânico é determinado pela facilidade de ionização do 
hidrogênio. Da mesma forma, podemos dizer que um ácido será tão mais forte quanto mais distribuída 
estiver a densidade eletrônica do ânion formado e menos disponível receber próton. A substituição de 
um hidrogênio da cadeia carbônica de um ácido carboxílico pode facilitar ou dificultar a saída desse 
hidrogênio. 
Para justificar essa grande diferença nos valores de Ka desses compostos, devemos analisar as suas 
respectivas bases conjugadas. Como exemplo, vamos comparar as bases conjugadas dos respectivos 
compostos: 
 
Como o ácido benzoico possui o menor valor de pKa, podemos concluir que a sua base conjugada 
é a mais estável (mais fraca). Por isso, dentre os três compostos, ele é o ácido mais forte. 
O ânion carboxilato de um ácido carboxílico pode deslocalizar a carga negativa de sua base 
conjugada por ressonância. Portanto, a carga negativa não está localizada em nenhum dos átomos de 
oxigênio, estando, na verdade, distribuída de forma igual para os dois. 
 
A acidez de um ácido carboxílico é alterada por dois principais fatores: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 48
 
Analisando a base conjugada do fenol, denominada fenóxido ou fenolato, vemos o seguinte: 
 
A base conjugada vista acima também pode deslocalizar a sua carga negativa por efeito de 
ressonância. Veja: 
 
A deslocalização da carga negativa no fenolato estabiliza a base conjugada e justifica o caráter 
ácido fraco característico dos fenóis. Entretanto, as estruturas de ressonância do ânion fenóxido não são 
equivalentes como as do ânion carboxilato. De acordo com a teoria de ressonância, moléculas ou íons que 
são estabilizados por ressonância são mais estáveis quando as estruturas de ressonância são equivalentes. 
Essa diferença nas estruturas de ressonância é que justifica a grande diferença de acidez existente entre 
os fenóis e os ácidos carboxílicos. Por último, vamos analisar a base conjugada do álcool que é 
denominada alcóxido. A equação de ionização é a seguinte: 
 
No ânion alcóxido de um álcool, não existe deslocalização da carga negativa da base conjugada e 
o grupo alquil ligado ao oxigênio promove efeito indutivo positivo, que aumenta ainda mais a carga 
negativa do oxigênio, diminuindo a estabilidade da base conjugada. Por isso, os álcoois possuem um 
caráter ácido menor que o da água. Essa falta de deslocalização da carga negativa do ânion de um álcool 
pode ser comprovada pelo mapa de potencial eletrostático da sua base conjugada. 
Tamanho da cadeia lateral Presença de grupos atratores de elétrons
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 49
 
Influência do tamanho da cadeia carbônica. 
O aumento da cadeia carbônica apresenta pequena influência na acidez do ácido carboxílico., 
porém um aumento na cadeia carbônica, diminui um pouco a acidez do ácido carboxílico. 
OH
O
 OH
O
 OH
O
 
Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido decanoico 
 
pKa = 4,75 pKa = 4,87 pKa = 4,9 
Aumento da acidez 
 
À medida que o número de átomosda cadeia lateral aumenta, o pKa também aumenta, portanto, 
podemos generalizar que, quanto maior a cadeia lateral, menor é a acidez do composto. A explicação 
para essa observação é o efeito indutivo positivo da cadeia lateral (grupo R). Esse efeito “empurra” a 
densidade eletrônica para o grupo carboxilato, que já possui carga negativa, ou seja, empurra elétrons 
para onde já existe um excesso de elétrons. Isso diminui a estabilidade da base conjugada do ácido e, 
consequentemente, a força do ácido. 
 
 
Os grupos hidrocarbônicos são classificados por serem repelente de elétrons ou elétron-
repelente. Portanto, eles aumentam a densidade eletrônica no sentido do átomo de hidrogênio ionizável. 
Quanto menos positivo estiver o átomo de hidrogênio ionizável, menor a sua ionização. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 50
 
A ionização de um ácido ocorre quando o polo negativo da água interage com o polo positivo do 
hidrogênio da carboxila. A diminuição do caráter positivo do hidrogênio do ácido, diminui a interação com 
a água e, por isso, torna-se um ácido mais fraco. 
Além da contribuição do efeito repelente de elétrons, sabe-se que quanto maior a cadeia 
carbônica de um ácido carboxílico, menor a solubilidade dele em água, logo, a interação da água com o 
hidrogênio ionizável será dificultada. 
 
 
Insaturação. 
Quanto maior o número de ligações pi de um átomo de carbono, maior a sua eletronegatividade, 
logo, maior a facilidade de saída do hidrogênio ionizável. 
OH
O
 OH
O
 
Ácido propenoico Ácido propanoico 
pKa = 4,25 pKa = 4,87 
Aumento da acidez 
 
 
Grupos substituintes com átomos mais eletronegativos. 
A presença de grupos substituintes com átomos mais eletronegativos, atratores de elétrons, 
aumenta a acidez do ácido carboxílico. A substituição dos átomos de hidrogênio pelos átomos de cloro e 
flúor ocasionou a diminuição dos valores de pKa, portanto, a acidez aumentou. O efeito indutivo negativo 
do cloro e do flúor (elétron-atraente) torna o próton da hidroxila mais positivo e aumenta a polarização 
da ligação O-H, facilitando a quebra heterolítica da ligação que libera o íon H+. Quanto maior o número 
de grupos atratores de elétrons na cadeia lateral, maior será a acidez. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 51
Os grupos atratores de elétrons também ajudam a deslocalizar a carga negativa da base conjugada, 
tornando-a mais estável. Como já comentamos, qualquer fator que estabiliza a base conjugada de um 
composto aumenta a sua força ácida. 
OH
O
F
 OH
O
Cl
 OH
O
 
Ácido fluoretanoico 
 
Ácido cloroetanoico 
 
Ácido etanoico 
 
pKa = 2,6 pKa = 2,9 pKa = 4,75 
Aumento da acidez 
 
 
Quanto maior a eletronegatividade, maior a influência do efeito indutivo elétron-atraente. 
Como os efeitos indutivos se enfraquecem à medida que aumenta a distância do átomo ou grupo 
que o provoca, o efeito de fortalecimento da acidez diminui quando a distância entre o grupo atrator de 
elétrons e a carboxila aumenta. 
OH
O
Cl 
OH
OCl
 OH
O
Cl
 
Ácido 2-clorobutanoico 
 
Ácido 3-clorobutanoico 
 
Ácido 4-clorobutanoico 
 
pKa = 2,8 pKa = 4,1 pKa = 4,5 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 52
Aumento da aproximação do grupo elétron-atraente da carboxila 
 
Aumento da acidez 
 
 
 
 
 
Grupos que apresentam conjugação com a carbonila. 
A ressonância ou efeito mesomérico em compostos orgânicos é encontrada quando existem 
elétrons pi e/ou par de elétrons livres conjugados. A estrutura conjugada é encontrada quando esses 
elétrons se encontram separados por apenas uma ligação simples. Exemplos de elétrons conjugados: 
 
 
 
Duplas conjugadas Duplas conjugadas 
Dupla conjugada com par de 
elétron livre do oxigênio 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 53
A presença de ligações duplas conjugadas aumenta o caráter ácido do hidrogênio, pois o átomo 
de hidrogênio apresenta um maior acúmulo de carga positiva. 
O
OH
 
OH
O
 OH
O
 
Ácido benzoico Ácido hexan-2,4-dioico Ácido hexanoico 
pKa = 4,21 pKa = 4,76 pKa = 4,88 
Aumento da influência mesomérica 
 
Aumento da acidez 
 
 
 
Influências dos grupos substituintes na acidez da carboxila: 
↑ cadeia carbônica ↓ acidez 
↑ nº de insaturações ↑ acidez 
↑ grupos substituintes com átomos mais eletronegativos ↑ acidez 
↑ grupos substituintes mesomérico conjugados à carboxila ↑ acidez 
 
 
(Mackenzie SP/2018) 
Considere as seguintes substâncias orgânicas: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 54
I. CH3COOH 
II. CH2ClCOOH 
III. CH3CH2COOH 
IV. CCl3COOH 
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
Comentários: 
Os compostos listados na questão são: 
 
As influências dos grupos substituintes na carboxila: 
- ↑ cadeia carbônica ↓ acidez 
- ↑ átomos mais eletronegativos ↑ acidez 
O ácido mais fraco é aquele que não apresenta átomos de cloro e apresenta a maior cadeia 
carbônica: CH3CH2COOH. 
O ácido mais forte é aquele que apresenta menos carbonos e maior quantidade de cloro: 
CCl3COOH. 
O ácido CH2CCOOH é mais forte que o CH3COOH porque possui o átomo de cloro. 
CH3CH2COOH (III) < CH3COOH (I) < CH2CCOOH (II) < CC3COOH (IV) 
Gabarito: A 
 
7. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES BÁSICAS 
As aminas são consideradas as bases orgânicas. A basicidade das aminas é explicada pela presença 
de um par de elétrons não compartilhado ou não ligante no átomo de nitrogênio, que confere às aminas 
a capacidade de se comportarem como bases de Brönsted ou Lewis. O caráter básico das aminas é uma 
de suas principais características, sendo que elas são os compostos orgânicos que apresentam maior 
tendência em receber H+, ou seja, com maior caráter básico. 
CH3COOH CH2CCOOH CH3CH2COOH CC3COOH 
I II III IV 
Ácido etanoico Ácido cloroetanoico Ácido propanoico Ácido tricloroetanoico 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 55
 
 
A constante de basicidade, Kb, é uma medida da força de uma base, de modo que, quanto maior 
for o seu valor, maior será a tendência da base em aceitar um próton (H+) da água. 
 
 
Quanto maior o caráter básico de uma substância, maior o seu Kb e, logo, menor o pKb. 
↑ basicidade ↑ Kb ↓ pKb 
 
As figuras a seguir representam as estruturas de uma amina primária, secundária e terciária, 
respectivamente, com os seus mapas de potencial eletrostático ou densidade eletrônica. A área de 
coloração vermelha representa a densidade eletrônica associada ao par de elétrons não ligante situado 
sobre o átomo de nitrogênio. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 56
As aminas alifáticas (cadeias abertas) primárias são bases um pouco mais fortes do que a amônia, 
pois o grupo alquila – efeito indutivo positivo (I+) – empurra elétrons para o grupo amino (R → NH2), 
aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a captura do H+ para formar o R → NH3+. 
As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos alquila (R – NH – R’), são bases mais fortes 
que as aminas primárias, os dois grupos alquilas aumentam a densidade eletrônica no nitrogênio, 
facilitando a captura do H+. 
Seguindo esse raciocínio, as aminas alifáticas terciáriasdeveriam ser ainda mais fortes; no 
entanto, elas são mais fracas do que as primárias. Isso se explica pela existência de três grupos alquilas ao 
redor do nitrogênio. Essa disposição deixa pouco espaço para a fixação do H+ e a formação do R3NH+. Na 
Química, esse fenômeno é conhecido como impedimento estérico ou espacial (tensão provocada pela 
interação repulsiva quando átomos se aproximam muito um do outro, quando se tem grupos impedindo 
novas ligações). 
As aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do nitrogênio migra para o 
anel (fenômeno de ressonância), distribuindo a densidade eletrônica por toda estrutura do composto, de 
modo que o H+ dificilmente poderá protoná-lo. 
 
Em resumo, pode-se dizer que qualquer grupo que empurre elétrons (grupos doadores de 
elétrons) para o nitrogênio aumenta a basicidade da amina; caso contrário, a basicidade diminui. 
Em ordem crescente de basicidade, tem-se, então: 
Ar3N < Ar2NH < Ar–NH2 < NH3 < R3N < R–NH2 < R2NH 
Amina 
aromática 
terciária 
< 
Amina 
aromática 
secundária 
< 
Amina 
aromática 
primária 
< amoníaco < 
Amina 
alifática 
terciária 
< 
Amina 
alifática 
primária 
< 
Amina 
alifática 
secundária 
Percebe-se que as aminas alifáticas são mais básicas que a amônia. Isso se deve ao efeito indutivo 
positivo dos grupos alquilas, que aumenta a densidade eletrônica do nitrogênio, facilitando, assim, a 
doação do par eletrônico. 
Entre as aminas alifáticas, a explicação da ordem de basicidade pode ser dada pela análise de dois 
efeitos: o indutivo e o impedimento espacial. As aminas secundárias possuem dois grupos alquilas 
doadores de elétrons (efeito indutivo positivo), sendo, portanto, mais básicas que as aminas primárias. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 57
Analisando-se somente o efeito indutivo dos grupos alquilas, era de se esperar que as aminas terciárias 
fossem as mais básicas. Entretanto, a presença de três grupos alquilas em torno do nitrogênio dificulta a 
aproximação do cátion H+ e, consequentemente, diminui a basicidade. Já as aminas aromáticas são 
menos básicas que a amônia e demais aminas alifáticas, porque o par de elétrons não ligante do 
nitrogênio pode deslocalizar-se sobre o anel aromático (efeito mesomérico positivo), tornando-se, dessa 
forma, menos disponível para ser doado ao H+. 
Quanto maior o número de anéis aromáticos ligados ao nitrogênio, menor é a basicidade. 
Observe o quadro abaixo: 
 Nome Fórmula condensada pKb 
 Amônia NH3 4,74 
Amina primária 
Metilamina CH3NH2 3,36 
Etilamina CH3CH2NH2 3,19 
Amina secundária 
Dimetilamina (CH3)2NH 3,27 
Dietilamina (CH3CH2)2NH 3,02 
Amina terciária 
Trimetilamina (CH3)3N 4,19 
Trietilamina (CH3CH2)3N 3,25 
A partir dos dados da tabela, conclui-se que quanto maior a cadeia carbônica ligada ao átomo de 
nitrogênio, maior o caráter básico das aminas. 
 
INFLUÊNCIA DE GRUPOS SUBSTITUINTES NA BASICIDADE DE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Da mesma forma que os ácidos, os grupos substituintes interferem na basicidade dos compostos 
orgânicos. 
Influências dos grupos substituintes na basicidade das aminas e amidas: 
 ↑ cadeia carbônica ↑ basicidade 
 ↑ nº de insaturações ↓ basicidade 
 ↑ grupos substituintes com átomos mais eletronegativos ↓ basicidade 
 ↑ grupos substituintes mesomérico conjugados à carboxila ↓ basicidade 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 58
8. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 
Questão 01 – Considerando cada item formado por um sistema puro, identifique o tipo de 
interação intermolecular preponderante. 
a) 
 
h) 
 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 59
Questão 02 – identifique qual fórmula 1 ou 2 de cada par apresentado apresenta maior 
temperatura de ebulição. 
 Fórmula 1 Fórmula 2 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 60
j) 
 
k) 
 
l) 
 
 
Questão 03 – Identifique o caráter ácido, básico ou neutro de cada solução aquosa. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 61
 
9. QUESTÕES EXTRAS - DISCURSIVAS 
Propriedades Físicas / Forças Intermoleculares, PF e PE 
Questão-01 - (Famema SP/2019) 
A tabela apresenta propriedades físicas da propanona e do metanol. 
 
Considere uma solução preparada pela adição de 31,6 g de metanol a 85,8 g de propanona. 
 
a) Qual o tipo de ligação intramolecular existente na propanona e no metanol? Qual o nome da interação 
intermolecular que justifica o fato de o metanol, apesar de ter menor massa molar, apresentar maior 
ponto de ebulição que a propanona? 
b) Calcule a concentração, em g/L, de metanol na solução preparada, considerando o volume total da 
solução. 
 
Questão-02 - (UFRJ/2010) 
O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de implantação 
no município de Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado produzido no Campo 
de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela 
a seguir. 
 
 
O butadieno é um dos principais produtos petroquímicos de 1ª geração, mas apenas um de seus isômeros 
de posição desperta interesse comercial. O isômero I tem valor comercial e apresenta ponto de ebulição 
igual a – 4,4 ºC e polaridade igual a 0,0 Debye, e o isômero II, que não possui valor comercial, apresenta 
ponto de ebulição igual a 10,9ºC e polaridade igual a 0,4 Debye. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 62
 
Identifique e represente os isômeros I e II e explique as diferenças entre suas propriedades. 
 
Questão-03 - (UFC CE/2009/2ªFase) 
Assim como a temperatura de ebulição e a pressão de vapor em uma temperatura específica, o calor de 
vaporização (Hvap) de um líquido pode ser utilizado para estimar a magnitude das forças de atração 
intermoleculares. Com base nessa informação, responda o que se pede a seguir. 
 
a) Classifique em ordem crescente de valores de Hvap as seguintes substâncias: H2O, CH4 e H2S. 
b) Indique, para cada substância do item A, a força intermolecular que deve ser vencida para que ocorra 
a sua vaporização. 
 
Questão-04 - (UFG GO/2009/Julho) 
Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear ― um alcano, um álcool e um ácido carboxílico ― 
apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 gmol–1. Nas condições normais de 
temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado gasoso enquanto as outras duas estão 
no estado líquido. 
 
a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições. 
b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa e as demais, 
considerando que todas têm massas molares muito próximas. 
b) Ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Questão-05 - (UEM PR/2008) 
Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas – ciclohexeno, 
ciclohexanol e ciclohexanona – aleatoriamente denominadas X, Y e Z. 
Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas: 
X: 82 ºC; 
Y: 161 ºC; 
Z: 155 ºC. 
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:– a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta 
solução; 
– a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento. 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 63
Propriedades Físicas / Solubilidade 
Questão-06 - (UEG GO/2006/Janeiro) 
As vitaminas são compostos orgânicos de grande importância biológica. A carência dessas substâncias no 
organismo pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são classificadas 
em dois grupos distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em lipídios 
(lipossolúveis). 
Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens 
posteriores. 
 
a) Qual das vitaminas acima se espera ser lipossolúvel? Explique. 
b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina. 
 
Questão-07 - (UFMA/2003/2ªFase) 
Organize os isômeros estruturais com fórmula molecular C4H9OH em ordem crescente de: 
a) Ponto de ebulição 
b) Solubilidade em água 
 
Questão-08 - (UFMG/2003) 
Recentemente, os químicos têm investigado uma nova classe de materiais - os líquidos iônicos. A novidade 
desses materiais é que, nas condições ambientais, as substâncias iônicas mais comuns são sólidas. A 
estrutura exemplifica um líquido iônico: 
 
Essa substância tem propriedades interessantes: 
· é líquida, nas condições ambientais; 
· é solúvel em água; 
· é um bom solvente para muitas substâncias polares e apolares. 
OH
Retinol (Vitamina A)
 
 
N
OH
HO
OH
Piridoxina (Vitamina B6)
 
N
C4H9
BF4
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 64
1. Com base nas características estruturais dessa substância, JUSTIFIQUE o fato de ela ser um bom 
solvente para muitas substâncias apolares. 
2. Analise a estrutura dessa substância e, com base na interação eletrostática entre seu cátion e seu 
ânion, JUSTIFIQUE o fato de ela ser líquida. 
 
Questão-09 - (UFRJ/2000) 
Embora com tempo de meia-vida muito baixo, alguns milissegundos, óxido nítrico faz parte de funções 
fisiológicas relevantes, como memória tardia, neurotransmissão, agregação plaquetária e hipotensão 
arterial. Porém, em concentrações elevadas, essa substância pode reagir com peróxido, gerando 
peroxinitrito, que é citotóxico. Junto com a L-citrulina, o monóxido de nitrogênio é biossintetizado a partir 
de L-arginina e oxigênio na presença da enzima óxido nítrico sintetase. 
 
 
 
Devido à habilidade em dilatar vasos sanguíneos, óxido nítrico tem sido usado na divulgação de 
suplementos alimentares conhecidos como “suplemento NO” ou “via NO”, como forma de estimular 
atletas a usarem esses produtos. A eficiência desses produtos é questionada porque no organismo 
humano há uma quantidade de L-arginina muito maior que da enzima óxido nítrico sintetase. 
 
A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em química. Sabe-se que, de uma 
forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem 
substâncias apolares. 
Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e etanol foram colocadas em três 
recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir. 
 
 
 
I. 6mL de tetracloreto de carbono; 
II. 10mL de água; 
III. 13mL de etanol. 
I II III
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 65
a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando 
cada substância, e como fica a mistura de II e III. 
b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de 
petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é o mais adequado 
para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta. 
 
Acidez/Basicidade e Efeitos Eletrônicos / Indutivos e Mesoméricos 
Questão-10 - (UERJ/2015/2ªFase) 
As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte 
equação geral: 
 
R-COOH + NH3  R-CONH2 + H2O 
 
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, 
butanoico e pentanoico. 
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais 
acentuado dentre os disponíveis no laboratório. 
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto 
formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse produto. 
 
Questão-11 - (UNITAU SP/2015) 
A presença de Escherichia coli, uma enterobactéria, em águas e alimentos indica contaminação fecal e 
representa riscos de enfermidades intestinais, urinárias, meningites e outros tipos de infecções. 
Enterobacter aerogenes, um dos causadores de infecções hospitalares, é também uma enterobactéria. 
Um dos testes utilizados para diferenciar essas duas espécies é o teste do citrato. Esse teste é realizado 
inoculando-se as bactérias suspeitas em um meio de cultura, cujos principais componentes são citrato de 
sódio (como única fonte de carbono), uma fonte de nitrogênio, azul de bromotimol e NaCl, todos 
dissolvidos em H2O. As enterobactérias capazes de utilizar o ácido cítrico (ácido 2-hidroxi-1, 2, 3- 
propanotricarboxílico) como fonte de energia realizam a conversão de citrato em diferentes compostos 
que, ao final, geram CO2. O dióxido de carbono reage com água e íons sódio presentes no meio, 
produzindo bicarbonato de sódio. 
 
a) Esquematize a fórmula estrutural plana do ácido cítrico. 
b) Sabendo-se que o azul de bromotimol é amarelo quando abaixo de pH 6,0, verde, entre pH 6,0 e 7,6 e 
azul acima de pH 7,6, qual seria a coloração do meio de cultura contendo E. aerogenes, capaz de utilizar 
citrato? Justifique sua resposta, esquematizando a equação de dissociação do bicarbonato de sódio. 
 
Questão-12 - (UERJ/2011/2ªFase) 
A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de 
aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas da água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 66
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as seguintes 
moléculas orgânicas: 
 
 
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas 
respectivas nomenclaturas. 
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido. 
 
Questão-13 - (UEG GO/2011/Janeiro) 
As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos 
funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que 
se pede: 
 
a) preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas; 
 
b) identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta. 
 
Questão-14 - (UFBA/2011/2ªFase) 
 
OH
A
H
O
B
O
C
OH
D
OH
O
OH
OH
O
HO
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 67
*X representa um átomo de halogênio. 
**eletronegatividade de Pauling. 
 
Tendo em vista que alguns ácidos são melhores doadores de próton que outros, ao ordená-los segundo 
essa habilidade, verifica-se que sua força depende da facilidade com que um átomo de hidrogênio se 
ioniza em meio aquoso. Essa força, em uma molécula HX, é o resultado da polaridadeda ligação H – X, 
representada pelo momento de dipolo, da energia dessa ligação e da estabilidade da base conjugada X−, 
formada durante a reação de HX com a água. 
 
Com base nessas informações e nos dados da tabela que apresenta algumas propriedades físicas dos 
haletos de hidrogênio, 
• estabeleça uma relação entre a variação do momento de dipolo de HX com a distância entre os átomos 
na ligação H – X e com a intensidade da carga elétrica parcial sobre X, e a influência dessa relação sobre a 
força do ácido HX(aq). 
• escreva as fórmulas moleculares que representam os ácidos HX(aq), em ordem decrescente de força, e 
justifique a sua resposta com base na entalpia média de ligação H – X. 
 
Questão-15 - (UFOP MG/2006/2ªFase) 
Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos. 
 
Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em ceder 
um próton (H+) para uma base, responda: 
a) Qual desses compostos é o menos ácido? Justifique a sua escolha. 
b) Qual desses compostos é o mais ácido? 
c) Indique a fórmula estrutural da base conjugada do composto I. 
 
Questão-16 - (UFSCar SP/2004/2ªFase) 
Uma maneira de distinguir fenóis de álcoois é reagi-los com uma base forte. Os fenóis reagem com a base 
forte, como o NaOH, formando sais orgânicos, enquanto que os álcoois não reagem com essa base. 
a) Considerando a reatividade com a base forte, compare os valores das constantes de ionização (Ka) dos 
fenóis e dos álcoois. Justifique a sua resposta. 
b) Escreva a equação química para a reação do hidroxibenzeno com o NaOH, e dê o nome do sal orgânico 
formado. 
 
Questão-17 - (UFU MG/2003/2ªFase) 
CH3 OH
O
I
 
CH3CH2OH
II
 ClCH2 OH
O
III
 
CH3CH2NH2
IV
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 68
As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleofílica. Em relação às aminas, responda: 
a) Qual é a origem da basicidade das aminas? 
b) Quais são as fórmulas estruturais da trimetilamina e do ácido etanóico? 
c) Qual é a equação química balanceada representativa da reação da trimetilamina com ácido etanóico? 
 
Questão-18 - (UFMG/2011/2ªFase) 
Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas e 
propriedades diferentes. 
Para a fórmula molecular C3H9N, há quatro isômeros. 
 
1. ESCREVA as fórmulas estruturais desses quatro isômeros. 
I. 
II. 
III. 
IV. 
 
2. As temperaturas de ebulição desses isômeros variam entre 3 ºC e 46 ºC. 
Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE os isômeros que apresentam a maior e a menor 
temperatura de ebulição. 
 
O isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição é o 
 I. 
 II. 
 III. 
 IV. 
 
O isômero que apresenta a menor temperatura de ebulição é o 
 I. 
 II. 
 III. 
 IV. 
 
3. Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE o isômero que apresenta a menor 
solubilidade em água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 69
Com base nas interações intermoleculares entre as moléculas de água e as dos quatro isômeros, 
JUSTIFIQUE sua resposta. 
 
O isômero que apresenta a menor solubilidade em água é o 
 I. 
 II. 
 III. 
 IV. 
Justificativa 
 
4. Considere a definição de ácidos e bases de Brønsted-Lowry. 
Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE se esses isômeros apresentam comportamento 
ácido ou básico, quando suas moléculas interagem com moléculas de água. 
 
Escolha um desses isômeros e ESCREVAa fórmula estrutural da espécie conjugada, produzida na reação 
dessa substância com H+(aq) ou com OH–(aq), de acordo com a indicação assinalada. 
 
Os quatro isômeros apresentam comportamento 
 ácido. 
 básico. 
Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido 
 
Questão-19 - (PUC RJ/2010) 
O propofol (Diprivan®) é um anestésico geral intravenoso que ganhou notoriedade nos últimos meses 
após uma quantidade letal ter sido encontrada no corpo do cantor Michael Jackson. Michael tinha 
problemas para dormir e utilizava sedativos com frequência. O propofol (ver figura) pode provocar parada 
cardíaca se for utilizado de forma abusiva. 
 
 
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o propofol. 
b) O propofol é uma substância aromática, ao contrário do cicloexanol. Qual das duas substâncias 
apresenta maior acidez relativa? Justifique. 
OH
CH3
CH3
H3C
CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 70
c) O propofol pode ser sintetizado pela reação entre o fenol e o propeno, na presença de fenóxido de 
alumínio, como catalisador, a 240 °C. Nessa reação, os coeficientes estequiométricos do fenol, propeno e 
propofol são, respectivamente, 1, 2 e 1. 
Calcule a massa de fenol necessária, em gramas, para se obter 1 mol do anestésico, sabendo que o 
rendimento dessa reação é 47%. Mostre os cálculos. 
 
Questão-20 - (UFF RJ/2009) 
Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, 
uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos. 
 
 
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se: 
a) o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B; 
b) a equação balanceada da reação de A e B com quantidade estequiométrica de NaOH; 
c) a substância mais ácida dentre A e B. Justifique sua resposta; 
d) o volume em mL de uma solução de NaOH 0,1 M que é necessário para reagir completamente com 10 
g da substância B. 
 
Questão-21 - (UFTM MG/2009/2ªFase) 
Considere as seguintes informações sobre o antibiótico cefalexina: 
• Fórmula estrutural: 
 
• Massa molar aproximada: 3,5102 g.mol–1. 
a) Analise a fórmula estrutural da cefalexina e decida se a molécula dessa substância 
I. apresenta ou não heteroátomo; 
II. apresenta ou não anel aromático; 
III. interage ou não com HCl; 
COOH
NO2
substância A
 
 
COOH
CH3
substância B
 
N
H
O
NH2 N
O
S
CH3
COOH
HH
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 71
IV. interage ou não com NaOH; 
V. é ou não uma dicetona; 
VI. apresenta ou não grupo metila; 
VII. apresenta ou não a função amida. 
 
b) Quais são os produtos da combustão completa da cefalexina? 
c) Que quantidade, em mol de átomos de carbono, há em 1 mol de moléculas desse antibiótico? A que 
porcentagem em massa corresponde esse valor? 
 
10. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 
Questão 01 
a) Ligação de hidrogênio. 
b) Dipolo-dipolo. 
c) Dipolo-dipolo. 
d) Dipolo-dipolo. 
e) Dipolo induzido. 
f) Ligação de hidrogênio. 
g) Dipolo-dipolo. 
h) Dipolo induzido. 
i) Ligação de hidrogênio. 
j) Dipolo-dipolo. 
k) Dipolo-dipolo. 
l) Ligação de hidrogênio. 
m) Dipolo-dipolo. 
n) Dipolo-dipolo. 
 
Questão 02 
a) 1. 
b) 1. 
c) 1. 
d) 2. 
e) 1. 
f) 2. 
g) 2. 
h) 1. 
i) 1. 
j) 1. 
k) 1. 
l) 2. 
 
Questão 03 
a) Neutro. 
b) Básico. 
c) Básico. 
d) Ácido. 
e) Ácido. 
f) Básico. 
g) Neutro. 
h) Básico. 
i) Ácido. 
j) Neutro. 
k) Básico. 
l) Básico. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 72
11. GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 
Propriedades Físicas / Forças Intermoleculares, PF e PE 
Questão-01 - (Famema SP/2019) 
a) As ligações intramoleculares 
(C – C, C = O, C – H, O – H) são todas covalentes ( não metal com não metal e H com não metal). 
CH3 — OH ligação de hidrogênio 
b) g/L 
 
Questão-02 - (UFRJ/2010) 
 
O isômero I (1, 3 butadieno) é uma molécula simétrica e apresenta, por isso, polaridade igual a zero 
(apolar), enquanto o isômero II (1,2 butadieno) não apresenta simetria sendo, portanto,polar (polaridade 
igual a 0,4 Debye). A diferença entre as polaridades dos isômeros I e II explica as diferenças entre seus 
pontos de ebulição. 
 
Questão-03 - (UFC CE/2009/2ªFase) 
a) CH4 , H2S , H2O. 
b) CH4 - forças de London; 
H2S - dipolo-dipolo; 
H2O - dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. 
 
Questão-04 - (UFG GO/2009/Julho) 
a) 
 
b) Ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Questão-05 - (UEM PR/2008) 
 
7,210C 
I = 1, 3 butadieno II = 1,2 butadieno
X = OHY =
 Z = O
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 73
X = ciclohexeno Y = ciclohexanol Z = ciclohexanona 
 
Propriedades Físicas / Solubilidade 
Questão-06 - (UEG GO/2006/Janeiro) 
a) O Retinol ou vitamina ª 
A lipossolubilidade é uma propriedade que depende da polaridade da molécula: quanto menos polar for 
a molécula, maior será a sua lipossolubilidade. Como o retinol é uma molécula predominantemente 
apolar, pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade. 
b) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina. 
 
Questão-07 - (UFMA/2003/2ªFase) 
a) t-Butanol < Isobutanol < 2 – Butanol < 1 – Butanol 
b) 1 – Butanol < 2 – Butanol < Isobutanol < t – butanol 
 
Questão-08 - (UFMG/2003) 
1) A estrutura catiônica do líquido iônico é aromática, ramificada e apolar. Esta parte da estrutura é a 
responsável pela interação com as substâncias apolares através de dipolos induzidos 
2) A fluidez, entre outros fatores, depende das interações entre as unidades estruturais: quanto mais 
fracas as interações, maior a fluidez. No caso da estrutura indicada, o volume do cátion de arranjo 
geométrico volumoso, diminui as interações eletrostáticas entre os íons, favorecendo a fluidez. 
 
Questão-09 - (UFRJ/2000) 
a) 
 
b) a graxa é apolar e por isso, deve-se utilizar um solvente apolar, logo, o mais indicado é o tetracloreto 
de carbono que é apolar. 
 
Acidez/Basicidade e Efeitos Eletrônicos / Indutivos e Mesoméricos 
Questão-10 - (UERJ/2015/2ªFase) 
CH3COOH + NH3  CH3CONH2 + H2O 
Função orgânica: éster. 
Hibridação: sp2 
 
I II+
água
tetracloreto
de carbono
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 74
Questão-11 - (UNITAU SP/2015) 
a) 
 
b) Azul, pois o bicarbonato produzido é um sal de caráter básico. 
NaHCO3 Na+ + HCO3– 
H2O H+ + OH– 
NaHCO3 + H2O H2CO3 + Na+ + OH– 
 
Questão-12 - (UERJ/2011/2ªFase) 
Molécula A 
Uma das nomenclaturas: 
• fenilmetanol 
• álcool benzílico 
Molécula D 
Uma das nomenclaturas: 
• p-metilfenol 
• p-metil-hidroxibenzeno 
• 4-metilfenol 
• 4-metil-1-hidroxibenzeno 
Fenol 
 
Questão-13 - (UEG GO/2011/Janeiro) 
a) 
b) O hidrogênio mais ácido é presente no grupo carboxila, o que pode ser explicado pelo grande efeito 
indutivo da ligação C=O. 
 
Questão-14 - (UFBA/2011/2ªFase) 
HO C
CH2 COOH
COOH
CH2 COOH
 
 



OH
O
OH
OH
O
HOFenol
Enol
Cetona
ÁlcoolÁcido carboxílico
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 75
• Considerando os dados da tabela, pode-se concluir que o aumento do momento de dipolo de HX está 
relacionado com a diminuição da distância entre os átomos na ligação H—X, com o aumento da 
intensidade da carga elétrica parcial sobre X que cresce com o aumento da diferença de 
eletronegatividade entre os átomos na ligação, o que influi na diminuição de acidez de HX(aq). 
• Com base nos dados de entalpia média de ligação, a ordem decrescente de acidez de HX(aq) é HI > HBr 
> HCl > HF, porque quanto menor a energia de ligação, maior a facilidade com a qual o átomo de 
hidrogênio, na ligação H—X, se ioniza em meio aquoso. 
 
Questão-15 - (UFOP MG/2006/2ªFase) 
a) IV – A ligação N-H é a menos polarizada ou N é o menos eletronegativo. 
b) III 
 
 
Questão-16 - (UFSCar SP/2004/2ªFase) 
a) Ka fenol > Ka álcool 
b) 
 
 
Questão-17 - (UFU MG/2003/2ªFase) 
a) As aminas são bases de Lewis: apresentam um par de elétrons que pode ser doado em um processo 
ácido/base de Lewis; 
b) 
 
c) N(CH3)3 + CH3COOH  (CH3)3N+OOCCH3 + H2O 
 
Questão-18 - (UFMG/2011/2ªFase) 
1. 
CH3 C
O
O
 
c)
OH
NaOH
ONa
H2O+ +
 
 
 
Fenóxido de sódio
fenolato de sódio
 
N
CH
CH C
O
OH3
CH
3H C3
Trimetilamina ácido etanóico
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 76
 
2. O isômero que apresenta maior temperatura de ebulição é o I. 
O isômero que apresenta menor temperatura de ebulição é o IV. 
3. O isômero que apresenta menor solubilidade em água é o IV. 
Justificativa: As moléculas de IV não possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente ao nitrogênio. 
Assim, elas são capazes de realizar apenas um tipo de ligação de hidrogênio com a água, aquelas que se 
estabelecem entre o par isolado do átomo de nitrogênio da amina e o hidrogênio com núcleo exposto da 
água. As outras aminas, por possuírem hidrogênio ligado ao nitrogênio, realizam com a água, além das 
interações já mencionadas aqui, ligações de hidrogênio entre o par isolado do oxigênio da água e o 
hidrogênio com núcleo exposto da amina. Isso faz com que as moléculas de IV fiquem menos fortemente 
ligadas à água em relação às das outras aminas. 
4. Os quatro isômeros apresentam comportamento básico. 
Fórmula estrutural da espécie conjugada do isômero escolhido: 
 
 
Questão-19 - (PUC RJ/2010) 
a) 2,6-diisopropilfenol 
b) O propofol apresenta maior acidez relativa. Os fenóis são, via de regra, muito mais ácidos do que os 
alcoóis de estrutura relacionada (como o cicloexanol). O principal motivo para isto é que, nos fenóis, as 
bases conjugadas (fenóxidos ou fenolatos) são estabilizadas por ressonância. 
c) Resposta: 200 g de fenol. Pela estequiometria da reação, para a síntese de 1 mol de propofol seria 
necessário utilizar exatamente 1 mol de fenol. Entretanto, como o rendimento deste processo é de 47%, 
uma quantidade maior de reagente terá de ser usada. Através de uma regra de três simples, chega-se ao 
valor de 2,13 mol de fenol para se produzir 1 mol do anestésico. Como a massa molar do fenol é de 94,0 
g mol–1, a massa de fenol necessária será de, aproximadamente, 200 g. 
 
Questão-20 - (UFF RJ/2009) 
a) Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzóico) e p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzóico). 
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AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 77
b) 
 
c) O Ácido p-nitrobenzóico (substância A). Porque o grupo NO2 apresenta efeito indutivo (- I) - retirador 
de elétrons. 
d) x = 725 mL 
 
Questão-21 - (UFTM MG/2009/2ªFase) 
a) I- Sim - N e S entre carbonos são heteroátomos 
II- Sim 
 
III- Sim 
 
IV- Sim — COOH + NaOH 
V- Não – Cefalexina é composto de função mista 
VI- Sim —CH3 
VII- Sim 
 
b) Dióxido de Carbono: CO2 
Água: H2O 
Óxidos de Nitrogênio: NOx 
Óxidos de Enxofre: SOx 
c) 16 mols de átomos de carbono 
COONa
NO2
COOH
NO2
+ H2O+ NaOH
+ NaOH + H2O
COOH
CH3
COONa
CH3
 
 
 
NH2 + HCl
H+
 
C
O
N
H
 
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AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 78
% em massa = 54,86 
 
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS 
Eita aula boa! 
Essa aula te ajuda a revisar não só as principais funções orgânicas, mas também alguns 
fundamentos da Química Geral e Físico-Química. 
Antes de fechar, pegue um papel e escreva o nome de todas as funções orgânicas oxigenadas e 
nitrogenadas. No outro lado desse papel faça um mapa mental inserindo os termos: temperatura de fusão 
e ebulição, solubilidade, acidez e basicidade. Feito isso, pronto, descanse, pois, você merece! 
É isso! 
Aquele abraço carinhosoe até a próxima aula.