Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos

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Conceitos e propriedades físicas e 
químicas de compostos orgânicos
Apresentação
O que faz com que o propano e o butano sejam gases, enquanto o álcool etílico é um liquído e a 
uréia um sólido? Todas são moléculas orgânicas que possuem estados físicos distintos. A resposta 
para essa pergunta está relacionada com as forças de interação que uma molécula exerce sobre a 
outra, as chamadas forças intermoleculares. Essas forças governam não somente o estado físico da 
molécula como também as suas propriedades. Sendo assim, a intensidade com que diferentes 
moléculas interagem entre si reflete nos diferentes pontos de fusão, ebulição, densidade, etc., que 
você observa para esses compostos. Além disso, dessa interação podem surgir reações químicas 
que podem ser desde a troca de um íon hidrogênio em uma reação ácido-base até o metabolismo 
de uma substância por uma enzima presente no organismo de um ser vivo.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você verá os diferentes tipos de interações intra e 
intermoleculares presentes em compostos orgânicos, relacionando-os com o efeito resultante em 
propriedades físicas como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. Além disso, será 
discutida a acidez e basicidade desses compostos.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Identificar forças intermoleculares e intramoleculares.•
Descrever propriedades de compostos orgânicos: solubilidade, ponto de fusão e ebulição, 
relacionando-os a sistemas biológicos.
•
Exemplificar acidez e basicidade de compostos orgânicos aplicados a sistemas biológicos.•
Desafio
Se você pensar como são os modos de interação entre as moléculas, poderá estimar as suas 
propriedades físicas e químicas. Quanto mais as moléculas interagem, maior a energia para dissociá-
las, maior a sua organização em fase líquida ou sólida, maior a densidade e assim por diante. Além 
disso, as interações intermoleculares vão além da área química. A maneira como uma enzima é 
seletiva a determinado substrato é entendida a partir das interações entre eles. Tendo a 
importância desse tema e sua presença na literatura científica em vista, a situação a seguir está 
focada na avaliação das interações entre moléculas e em como isso reflete nas suas propriedades.
Avalie as interações intermoleculares que cada produto pode realizar e determine quais são os dois 
produtos sólidos, os três líquidos, indicando qual deve ser mantido no refrigerador e qual deles é o 
gasoso. Justifique a sua resposta destacando que tipo de interação você percebeu em cada 
produto.
Infográfico
Um composto será solúvel em um determinado solvente se possuir polaridade semelhante ao 
solvente ou se possuir interações intermoleculares significativas com ele. Pensando dessa forma, 
você percebe que um álcool ou um ácido carboxílico são, geralmente, solúveis em água por serem 
polares e realizarem interações de hidrogênio. Pelo mesmo motivo, benzeno é solúvel em alcanos 
por serem ambos apolares. Agora, qual seria o comportamento de moléculas que possuem as duas 
características de polaridade, ou seja, de moléculas que possuem uma parte polar e outra apolar, 
como é o caso de ácidos graxos, álcoois de cadeia carbônica longa, fosfolipídeos, etc.? Como esses 
compostos interagem em água, por exemplo?
Se você considerar um grande número de moléculas dos fosfolipídeos, o resultado final é a 
formação de uma estrutura agregada denominada micela, na qual as partes hidrofóbicas (apolares) 
não interagem com a água.
Ao avaliar a solubilidade de compostos orgânicos menos complexos, como hidrocarbonetos ou 
cetonas, a polaridade é um bom parâmetro e fornece indícios relevantes se tais compostos serão 
solúveis em determinado solvente. Mas como você avalia a solubilidade de compostos anfifílicos, 
que possuem uma parte polar e outra apolar? É sobre isso que o Infográfico a seguir trata.
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Conteúdo do livro
Uma constatação simples é que as moléculas interagem entre si. É possível observar isso por meio 
da existência de estados condensados. A interação entre as moléculas de água, por exemplo, à 
temperatura ambiente, faz com que permaneçam no estado líquido, e a interação entre os íons de 
um sal reflete no seu estado sólido. Desse modo, é importante que se tenha conhecimento da 
origem dessas forças de atração; da sua relação com as propriedades físicas dos compostos, bem 
como os tipos de interação intermolecular.
No capítulo Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos, Fundamentos de 
química orgânica e inorgânica, você aprenderá os tipos de interação intermoleculares que estão 
presentes nas moléculas orgânicas. Verá como que essas interações estão correlacionadas com as 
propriedade físicas dos compostos. Por fim, serão discutidos conceitos de acidez e basicidade de 
compostos orgânicos aplicando-os em sistemas biológicos.
FUNDAMENTOS 
DE QUÍMICA 
ORGÂNICA E 
INORGÂNICA
Felipe Lange Coelho
Conceitos e propriedades 
físicas e químicas de 
compostos orgânicos
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Identificar forças intermoleculares e intramoleculares.
 � Descrever propriedades de compostos orgânicos: solubilidade, ponto 
de fusão e ebulição, relacionando com sistemas biológicos.
 � Exemplificar acidez e basicidade de compostos orgânicos aplicados
a sistemas biológicos.
Introdução
Neste capítulo, você vai estudar as forças de interação intramoleculares 
e intermoleculares, analisando como diferentes compostos orgânicos 
interagem entre si. As forças intramoleculares estão relacionadas com 
o conjunto de forças que mantém os átomos de uma mesma molécula
unidos, enquanto que as forças intermoleculares estão relacionadas com 
as interações existentes em sistemas moleculares. As forças intermolecu-
lares podem ser do tipo dipolo-dipolo, dipolo-dipolo induzido e forças
de dispersão, chamadas de forças de van der Waals, forças íon-dipolo,
caracterizadas por interações eletrostáticas e, por fim, as ligações de
hidrogênio, que são um tipo de interação dipolo-dipolo com maior
intensidade.
Uma vez formulados os conceitos a respeito das forças intramolecu-
lares e intermoleculares, você verá como elas estão relacionadas com 
as propriedades físicas dos compostos como ponto de fusão, ebulição, 
densidade, entre outros, aplicando a sistemas biológicos. Se todas as 
moléculas interagem entre si, modelos como o dos gases ideais sofrem 
desvios, que são quantificados a partir da análise dessas interações. O 
processo de condensação de um gás, onde a temperatura é reduzida, 
só é possível porque a energia de cada molécula é menor que a barreira 
de dissociação, fazendo com que fiquem unidas no estado líquido. 
Da mesma forma, o processo de vaporização de um líquido, onde a 
temperatura é elevada, ocorre porque é fornecida energia suficiente 
para a molécula romper as interações intermoleculares e passar ao 
estado gasoso.
As forças intramoleculares são significativamente mais fortes que as 
intermoleculares, ao passo que a energia para quebrar uma ligação em 
uma molécula é maior que a energia para dissociar a mesma molécula de 
outra. Você pode mensurar isso pensando em um processo de destilação, 
onde as moléculas são separadas umas das outras, passando ao estado 
gasoso, porém, sem ocorrer nenhuma decomposição. Por fim, você 
estudará os conceitos de acidez e basicidade de compostos orgânicos 
aplicados a sistemas biológicos.
Forças intermoleculares e intramoleculares
As moléculas interagem entre si. Por mais simples que essa constatação 
seja, ela pode ser observada pela existência de estados condensados. Por 
exemplo, a interação entre as moléculas de água, à temperatura ambiente, 
faz com que permaneçamno estado líquido ou a interação entre os íons de 
um sal que reflete no seu estado sólido. Mas qual é a origem dessas forças 
de atração? Qual a sua relação com as propriedades físicas dos compostos? 
Por que os hidrocarbonetos butano (C4H10), hexano (C6H14) e o triacontano 
(C30H62) são respectivamente, gasoso, líquido e sólido? Visto que pertencem 
à mesma classe de compostos e são constituídos pelos mesmo elementos, 
carbono e hidrogênio. Nesta seção, você estudará os tipos de interação 
intermolecular.
Forças dipolo-dipolo
As forças dipolo-dipolo estão presentes em moléculas polares. A diferença 
de eletronegatividade dos átomos que constituem a molécula gera uma des-
localização eletrônica e, consequentemente, a formação de polos positivos 
e negativos na molécula. Essa separação de cargas chama-se momento de 
dipolo. Dessa forma, o polo positivo de uma molécula interage com o polo 
positivo de outra gerando uma interação (ATKINS; JONES, 2013). Pense na 
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos2
molécula de clorometano (CH3Cl), como o cloro é mais eletronegativo que o 
carbono, a carga parcial negativa se localiza no cloro, conforme ilustrado na 
Figura 1(a), enquanto que a carga parcial positiva está localizada no grupo 
CH3. Nos líquidos, considere que o clorometano esteja em estado líquido, as 
moléculas possuem liberdade de movimento e, assim, se alinham de forma 
que os polos opostos possuem interação atrativa máxima, como mostrado 
na Figura 1(b). 
Figura 1. (a) Deslocalização eletrônica na molécula de clorometano. (b) Modelo de interação 
do clorometano.
Fonte: Adaptada de Atkins e Jones (2013) e Chang e Goldsby (2013).
Forças íon-dipolo
Uma vez entendida a presença de momento de dipolo em uma molécula polar, 
as forças íon-dipolo surgem da interação entre um íon, que pode ser um cátion 
(íon positivo) ou um ânion (íon negativo), e uma molécula polar (CHANG; 
GOLDSBY, 2013). Imagine que o sal iodeto de sódio (NaI), composto por 
cátions Na+ e ânions I-, seja adicionado a um líquido composto por uma subs-
tância polar. Como você espera que seja a interação? O cátion irá interagir 
com o polo negativo da substância, ao passo que o ânion terá atração pelo polo 
oposto. Essas interações são representadas na Figura 2. O líquido discutido 
nesse exemplo pode ser água, que possui o polo negativo localizado no oxi-
gênio e o polo positivo espalhado pelos hidrogênios, dessa forma, explicando 
a solubilidade de sais em água.
3Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
Figura 2. Interação íon-dipolo entre iodeto de sódio (NaI) e um solvente polar.
Fonte: Chang e Goldsby (2013).
A lei de Coulomb é uma outra maneira de entender as forças do tipo íon-
-dipolo. A intensidade dessa interação irá depender do tamanho do íon e da 
sua carga (+1, +2, +3, etc.), como também do momento de dipolo e tamanho 
da molécula. Aplicando esses conceitos aos íons Na+ e Mg2+ e às moléculas 
cloropropano (C3H7Cl) e bromopropano (C3H7Br), a maior interação possível 
ocorrerá entre o Mg2+ e o cloropropano. Isso se deve ao fato de a carga do 
magnésio ser maior e o seu tamanho ser menor, assim o íon possui a carga 
mais concentrada. Da mesma forma, o cloro é mais eletronegativo que o 
bromo e, por consequência, apresentará um momento de dipolo maior, ou 
seja, maior polarização. Sendo assim, o Mg2+ e o cloropropano formam o par 
que apresenta maior atração. 
Dipolo-dipolo induzido e forças de dispersão
Até o momento foram discutidas as interações entre espécies que possuem 
carga ou um momento de dipolo, onde prevalecem as forças eletrostáticas, mas 
como são as interações de moléculas apolares? Considere duas possibilidades, 
a primeira, referente à interação entre uma molécula polar com uma molécula 
apolar e a segunda, a interação entre duas moléculas apolares. 
No primeiro caso, descrito por Peter Debye, o ponto principal é o efeito 
causado ao composto apolar quando colocado na presença de uma molé-
cula polar. A molécula apolar possui uma distribuição eletrônica uniforme 
(Figura 3a) que sofre uma distorção na presença de uma espécie com carga 
(Figura 3b). Essa distorção resulta em uma espécie de dipolo, denominado 
dipolo induzido (CHANG; GOLDSBY, 2013).
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos4
Dessa forma, os polos existentes na espécie polar induzem a formação 
de polos na espécie apolar. Esse mesmo fenômeno é observado quando se 
considera um íon, ao invés de um composto polar. Existirá a formação de 
um dipolo induzido devido à interação com a carga (Figura 3c). Nesse caso, 
a interação entre essas espécies denomina-se interação íon-dipolo induzido.
Figura 3. (a) Distribuição eletrônica uniforme de uma espécie apolar. (b) Distorção causada 
pela presença de um composto polar. (c) Distorção causada pela presença de um íon. 
Fonte: Adaptada de Chang e Goldsby (2013).
A existência de um dipolo induzido não depende somente da intensidade 
da carga ou do polo presente na molécula, mas também na polarizabilidade da 
espécie apolar, onde a polarizabilidade é a facilidade com que a distribuição 
eletrônica é distorcida. Quanto maior o número de elétrons presentes em uma 
molécula, maior será a polarizabilidade, pois menor será a atração pelo núcleo 
e maior será a difusão desses elétrons pela molécula. 
Considerando a definição de polarizabilidade, o segundo caso surge pelo 
movimento dos elétrons na estrutura do composto. Em determinado momento, 
o arranjo eletrônico, em uma molécula apolar, pode resultar na formação de 
5Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
um momento de dipolo, denominado dipolo instantâneo. No instante seguinte, 
um novo arranjo eletrônico levará à formação de um novo dipolo instantâneo e 
esse processo se repete inúmeras vezes. A existência desse dipolo instantâneo 
induz a formação de dipolos nas moléculas apolares vizinhas.
Da formação desses momentos de dipolo que surgem as forças de dispersão, 
que são forças atrativas resultantes da interação entre os dipolos instantâneos 
induzidos. As forças de dispersão, descritas por Eisenschitz e London (1930), 
e por isso também denominadas forças de London, são mais significativas em 
compostos com massa molar maior, pois a estrutura possui mais elétrons e 
assim, maior probabilidade de existirem dipolos instantâneos. A Figura 4 ilustra 
as interações entre os dipolos instantâneos formados em moléculas apolares. 
Figura 4. Interação dipolo instantâneo-dipolo induzido em moléculas apolares.
Fonte: Chang e Goldsby (2013).
Ligações de hidrogênio
De um modo geral, as forças intermoleculares mostradas anteriormente são 
universais, ao passo que as forças de dispersão se aplicam a todas as molé-
culas, não dependendo de sua natureza química, as interações dipolo-dipolo 
dependem somente da polaridade da molécula. Porém, analisando algumas 
substâncias, você pode observar tendências que fogem a esse padrão. Exem-
plificando, se você comparar o metano (CH4) com o tetra-hidreto de estanho 
(SnH4), verá que o SnH4 possui maior interação intermolecular do que o CH4, 
fato que é explicado pela maior massa do SnH4 e, consequentemente, forças 
de dispersão mais intensas. 
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos6
Por outro lado, as interações entre as moléculas de H2O são significativamente 
maiores que as interações entre moléculas de H2S. O mesmo comportamento 
é observado para a amônia (NH3) e o fluoreto de hidrogênio (HF), sugerindo 
que existam forças de interação mais fortes nesses compostos. Essas forças são 
chamadas, conforme descrição de Linus Pauling (1960), de ligação de hidrogênio. 
Essa interação está presente em compostos onde o átomo de hidrogênio está 
ligado a um átomo pequeno e fortemente eletronegativo, mais especificamente 
N, O ou F. Em moléculas que possuem a ligação H-F, H-O ou H-N, o hidrogênio 
de uma molécula é atraído pelo par de elétrons livres do átomos de F, O ouN 
presente na molécula vizinha. (ATKINS; JONES, 2013). A Figura 5 ilustra as 
interações por ligações de hidrogênio de moléculas de H2O, NH3 e HF.
Figura 5. Ligações de hidrogênio entre água, amônia e fluoreto de hidrogênio.
Fonte: Chang e Goldsby (2013).
As moléculas que apresentam ligação de hidrogênio interagem mais fortemente, 
em comparação com as moléculas polares que possuem interação dipolo-dipolo. As 
interações via dipolo induzido são as mais fracas da série.
7Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
Propriedades de compostos orgânicos
Conhecendo os modos de interação possíveis entre as moléculas, a análise 
das propriedades físicas das substâncias fica mais intuitiva. Se uma molécula 
apresenta maior força de interação, maior será o seu ponto de fusão e ponto 
de ebulição. Da mesma forma, se a atração entre as espécies é intensa, mais 
próximas elas estão e, por consequência, maior será a sua densidade. Você 
iniciará a discussão das propriedades físicas de compostos orgânicos através 
da comparação de compostos da mesma classe, no caso, alcanos, cetonas e 
ácidos carboxílicos, e posteriormente irá utilizar esses conceitos aplicados 
em sistemas biológicos.
Inicialmente, compare os pontos de ebulição do butano com o da butanona, 
e do pentano com o da pentanona. O butano e o pentano são moléculas apolares 
que apresentam somente dipolo instantâneo. Esse dipolo instantâneo leva à 
formação de um dipolo induzido instantâneo nas moléculas vizinhas e, com 
isso, surgem as interações intermoleculares nos alcanos. Por outro lado, as 
cetonas são moléculas polares, ou seja, possuem momento de dipolo. Como 
esse dipolo é permanente, a interação entre os polos opostos presentes nas 
cetonas é constante, formando uma interação mais forte. 
E, realmente, os dados experimentais corroboram esse pensamento. O 
ponto de ebulição das cetonas é maior do que dos alcanos, comparando sempre 
moléculas com o mesmo número de carbonos. Isso significa que é necessário 
haver mais energia para separar duas moléculas de cetona do que os alcanos 
correspondentes. Por que é importante comparar compostos com o mesmo 
número de carbonos? Porque a massa molar dos compostos também influencia 
nas propriedades físicas. Assim, o ideal é comparar compostos com massas 
molares semelhantes.
Para embasar essa afirmação, observe que o ponto de ebulição do octano 
(C8H18) é 125°C, maior que o ponto de ebulição da 3-pentanona (p.e. = 102°C). 
Isso significa que o somatório de forças de dispersão presentes no octano 
(massa molar = 104 g/mol) é maior que o somatório de interações dipolo-dipolo 
presentes na 3-pentanona (massa molar = 86 g/mol). Você pode pensar em 
área de interação, quanto maior o composto. maior a área que ele interage 
com as moléculas vizinhas. 
Passando para o caso dos dois ácidos carboxílicos apresentados, as moléculas 
são isômeros de posição, assim possuem a mesma massa molar e diferem na 
posição dos substituintes no anel aromático. Enquanto o ácido 2-hidroxiben-
zoico possui ponto de fusão igual a 160°C, o 4-hidroxibenzoico possui ponto 
de fusão igual a 215°C. Nesse caso, a explicação para essa diferença não está 
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos8
vinculada ao tipo de interação ou a massa molar dos compostos. O fato de o 
ácido 2-hidroxibenzoico apresentar a possibilidade de realizar uma interação 
intramolecular do tipo ligação de hidrogênio reduz as interações com as molé-
culas vizinhas, fazendo com que as forças de interação intermolecular sejam 
menores. Veja o Quadro 1.
Molécula Propriedade física
Ponto de ebulição = -0,5°C
Ponto de ebulição = 38°C
Ponto de ebulição = 80°C
Ponto de ebulição = 102°C
Ponto de fusão = 160°C
Ponto de fusão = 215°C
Quadro 1. Propriedades físicas de alcanos, cetonas e ácidos carboxílicos
9Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
A solubilidade de compostos orgânicos segue uma regra geral onde “se-
melhante dissolve semelhante”. Em outras palavras, solventes polares dissol-
vem moléculas polares e solventes apolares dissolvem moléculas apolares. O 
princípio é o mesmo, os polos positivos e negativos do soluto irão interagir 
com os polos opostos do solvente. Essa interação faz com que as moléculas do 
solvente se localizem ao redor da molécula do soluto, causando a separação 
entre as moléculas do soluto. Essa interação é denominada solvatação.
Considere a adição de um alcano em água. Como o composto apolar não possui 
momento de dipolo, não haverá forças de atração com a água, que é um composto 
polar. Baseado nas discussões das seções anteriores, você pode imaginar que o 
dipolo permanente da água poderia induzir a formação de um dipolo no hidrocar-
boneto. Porém, para que o alcano se solubilizasse na água, seria necessário que 
o composto apolar rompesse as ligações de hidrogênio da água, que são fortes. 
Dessa forma, o que acontece é que os dois solventes não se misturam. A mesma 
explicação é aplicada à ausência de solubilidade de óleo em água.
Agora pense na estrutura dos álcoois. Os álcoois são formados por uma 
cadeia carbônica apolar, semelhante a um alcano, e por um grupo hidroxila, 
semelhante à água. Isso torna um álcool, uma estrutura polar ou apolar? A 
resposta está no tamanho da parte apolar. De um modo geral, álcoois com 
cinco carbonos ou mais são insolúveis em água, pois prevalecem as interações 
apolares. Ao passo que para os exemplos da Figura 6, o propanol é solúvel 
em água e o decanol não.
Figura 6. Estrutura do propanol e do decanol.
Em condições fisiológicas, a formação de ligações de hidrogênio e interações eletrostá-
ticas em proteínas é governada pelos substituintes dos aminoácidos que a compõem. 
Substituintes polares tendem a formar essas interações e aumentar a solubilidade 
da proteína em água. Quanto mais grupos polares, maior a solubilidade e o inverso 
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos10
também se aplicam. É esperado que essa solubilidade tenha um limite, uma vez que 
a solvatação da proteína envolve o rompimento das interações intermoleculares da 
água, influenciando em fatores termodinâmicos. A Figura 7, a seguir, mostra a estrutura 
da alfa-endorfina onde você pode observar substituintes polares capazes de realizar 
ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo, bem como substituintes apolares 
que interagem via forças de dispersão. A alfa-endorfina, em questão, é solúvel em 
água indicando que as interações polares prevalecem.
Figura 7. Estrutura da alfa-endorfina.
Fonte: Adaptada de molekuul_be/Shutterstock.com.
As forças intermoleculares também explicam a desnaturação do DNA. As moléculas 
de DNA de vírus e bactérias, por exemplo, sofrem desnaturação quando submetidas 
a aquecimento em solução. Porém, cada espécie de DNA tem uma temperatura de 
desnaturação própria, que podemos chamar também de ponto de fusão. Quanto maior 
a quantidade de pares de bases guanina (G) e citosina (C), maior o ponto de fusão. 
Esse comportamento é observado porque os pares G-C apresentam três ligações de 
hidrogênio, necessitando de mais energia para serem dissociados. Os pares adenina-
-timina apresentam somente duas ligações de hidrogênio, conforme ilustrado na 
Figura 8, a seguir. Dessa forma, pode se aplicar esses conhecimentos para estimar a 
composição de bases do DNA através do seu ponto de fusão (NELSON; COX, 2014).
11Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
Figura 8. Bases de hidrogênio de bases nitrogenadas.
Fonte: Adaptada de Nelson e Cox (2014, p. 287).
Acidez e basicidade de compostos orgânicos em 
sistemas biológicos
Para iniciar o assunto de acidez e basicidade de compostos orgânicos em 
sistemas biológicos e entender o efeito causado na natureza, a Figura 9 traz a 
ilustração de duas flores, o crisântemo (esquerda) e a centáurea-azul (direita), 
que possuem coloração vermelha e azul, respectivamente. O composto orgâ-
nico que é responsávelpela coloração dessas flores é uma flavona, também 
ilustrada na Figura 9, onde dependendo da forma que se encontre, protonada 
ou desprotonada, possui uma ou outra coloração. A simples mudança da 
forma ácida para a forma básica causa a modificação de propriedades físicas 
do composto (FOX; WHITESELL, 1997). 
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos12
Figura 9. Influência da acidez e basicidade na coloração das flores.
Fonte: Adaptada de Naddya/Shutterstock.com, Nattika/Shutterstock.com e Fox e Whitesell (1997).
Nesta seção, será utilizado o conceito de ácido e base de Brønsted para 
discutir a acidez e basicidade dos compostos orgânicos. Sendo assim, um 
ácido de Brønsted é definido como uma substância capaz de ceder um íon 
hidrogênio, e uma base de Brønsted como uma substância capaz de aceitar 
um íon hidrogênio. A Figura 10 traz duas reações ácido-base. A primeira 
entre o ácido clorídrico (HCl) e o hidróxido de sódio (NaOH) onde o HCl 
cede um íon hidrogênio e o NaOH aceita esse íon. Nesse caso, é intuitiva a 
atribuição de qual espécie participa como ácido e qual participa como base. 
De forma análoga, a reação entre um ácido carboxílico e uma amina causa a 
desprotonação do ácido e protonação da amina. Com isso, concluímos que a 
amina atua como base enquanto o ácido carboxílico, como o próprio nome 
indica, é o ácido da reação.
13Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
Figura 10. Reações ácido-base com compostos orgânicos e inorgânicos.
Fonte: Fox e Whitesell (1997).
Utilizando esse conceito, podemos identificar diversos compostos com 
características ácidas e básicas em sistemas biológicos. A própria estrutura dos 
aminoácidos é representada seguindo as características ácidas e básicas dos 
substituintes, representado na Figura 11. Como um aminoácido possui em sua 
composição um grupo COOH (ácido) e um grupo NH2 (básico), representam-
-se os aminoácidos na sua forma iônica onde o íon hidrogênio está ligado ao 
grupo amino e não, ao grupo carboxilato (NELSON; COX, 2014). 
Figura 11. Representação dos aminoácidos.
Fonte: Chang e Goldsby (2013).
Na seção anterior, foram ilustradas as estruturas das bases nitrogenadas 
que compõem os nucleosídios. A presença dos grupos amino explica o porquê 
desses compostos serem denominados bases. Da mesma forma, os ácidos graxos 
recebem esse nome por possuírem um grupo carboxila (COOH), que possui 
caráter ácido como discutido anteriormente, além de uma cadeia alquílica, 
usualmente denominada cadeia graxa.
Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos14
A formação de produtos ácidos ou básicos durante reações enzimáticas per-
mite o controle da atividade de determinada enzima ou concentração de alguma 
biomolécula, avaliando as alterações de pH. Por exemplo, a medida dos níveis 
de acetilcolina é realizada dessa forma. A acetilcolina é um neurotransmissor, 
ilustrado na Figura 12, que quando é hidrolisado pela acetilcolinesterase forma 
como produtos a colina e ácido acético, que se dissocia em acetato e um íon 
hidrogênio. Dessa forma, a redução do pH do meio reacional é um indicativo 
que a reação está acontecendo.
Outros processos, como a hidrólise de ésteres fosfóricos, por enzimas 
fosfatases, dependem a acidez do meio reacional para ocorrerem. Assim, os 
ácidos e bases estão presentes nos sistemas biológicos desde o ácido clorídrico 
do estômago até a formação de espécies que irão interagir com determinada 
proteína no organismo para exercer a sua função.
Figura 12. Hidrólise da acetilcolina pela enzima acetilcolinesterase.
Fonte: Nelson e Cox (2014).
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio 
ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
EISENSCHITZ, R.; LONDON, F. Über das Verhältnis der van der Waalsschen Kräfte zu 
den homöopolaren Bindungskräften. Zeitschrift für Physik, v. 60, n. 7-8, p. 491-527, 1930.
FOX, M. A.; WHITESELL, J. K. Organic chemistry. 2. ed. Burlington: Jones & Bartlett Pub, 1997.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: 
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PAULING, L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals: an 
introduction to modern structural chemistry. 3. ed. Ithaca: Cornell University Press, 1960. 
15Conceitos e propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos
Conteúdo:
Dica do professor
As interações intermoleculares são responsáveis por governar diversos processos biológicos, desde 
o parão dos fios de cabelo até a estrutura de enzimas ou do próprio DNA. Por meio das ligações de 
hidrogênio, interações de dipolo permanente e dipolo induzido, as interações intermoleculares 
moldam as biomoléculas que conhecemos.
Nesta Dica do Professor, você aprenderá mais sobre proteínas e como as interações 
intermoeculares afetam suas estruturas secundária e terceária.
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Exercícios
1) A análise das interações intermoleculares nos permite avaliar determinadas propriedades físicas 
das substâncias como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, miscibilidade, entre outros. 
Exemplificando, quanto mais forte é a atração entre os compostos, mais energia é necessária para 
dissociá-los e, por consequência, maiores os pontos de fusão e de ebulição. São apresentados, na 
figura abaixo, três compostos orgânicos, que estão numerados. Assinale a alternativa que traz a 
ordem crescente de ponto de ebulição esperada para esses compostos.
A) 1, 3, 2.
B) 1, 2, 3.
C) 3, 2, 1.
D) 2, 3, 1.
E) 2, 1, 3.
A ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular forte que ocorre entre um átomo de 
hidrogênio e um átomo de flúor, nitrogênio ou oxigênio. Dependendo da geometria da molécula ou 
da posição dos substituintes, pode existir esse tipo de interação entre dois átomos da mesma 
2) 
molécula, configurando, assim, uma interação intramolecular. Identifique qual(is) composto(s) 
abaixo apresenta(m) ligação de hidrogênio intramolecular. Assinale a alternativa que apresenta 
esse(s) composto(s).
A) 1, 3.
B) 1, 3, 4.
C) 1.
D) 2, 3.
E) 3.
3) As moléculas, independentemente de suas características estruturais, interagem umas com 
as outras. Dessas interações, surgem os estados físicos, as propriedades físicas, etc. Essas 
interações compreendem basicamente as ligações de hidrogênio, as interações íon-dipolo e 
as forças de van der Walls. Um dos tipos de forças de van der Walls é a interação dipolo-
dipolo, que é definida como:
A) a interação entre os polos inversos de moléculas que apresentam dipolo permanente.
B) a interação entre um íon e uma molécula que apresente momento de dipolo.
C) a interação que ocorre entre moléculas apolares via dipolos instantaneamente formados que 
induzem à formação de dipolos em moléculas vizinhas.
D) a interação entre um átomo de hidrogênio e um átomo de flúor, nitrogênio ou oxigênio.
E) a interação entre os átomos que compõem uma mesma molécula.
4) Para prever a solubilidade de determinada substância em outra, de um modo geral, avalia-se que 
solventes polares dissolvem moléculas polares e solventes apolares dissolvem moléculas apolares. 
Além do momento de dipolo, devem-se levar em consideração as interações intermoleculares 
apresentadas pelas substâncias que se deseja misturar. Dessa forma, quais dos compostos abaixo 
são solúveis em água?
A) 1, 3.
B) 1.
C) 1, 3, 4.
D) 3.
E) 2, 4.
5) 
Considere as definições de acidez e basicidade de Brønsted, em que um ácido é definido como uma 
substância capaz de ceder um íon hidrogênio, e uma base como uma substância capaz de aceitar 
um íon hidrogênio. Avalie as estruturas das biomoléculas abaixo e indique a alternativa que contém 
a(s) estrutura(s) quepossue(m) caráter ácido.
A) 1.
B) 1, 2.
C) 3, 4.
D) 2.
E) 2, 3.
Na prática
A utilização dos conhecimentos acerca das interações intermoleculares permite estimar diversas 
propriedades físicas, como ponto de fusão, de ebulição, solubilidade, densidade, etc., mas de que 
forma você pode observar essas interações na natureza? Será que algum processo biológico é 
governado por essas interações?
Veja agora um pouco mais sobre esse tema, bem como alguns exemplos práticos.
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Saiba +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:
Estrutura terciária das proteínas
Veja como as interações intermoleculares influenciam a formação de biomoléculas no organismo do 
seres vivos.
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Controle do pH em mamíferos
Saiba mais sobre como o pH influencia no funcionamento do nosso organismo e pode ser utilizado 
como sinalizador de doenças.
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Aminas fluorescentes de cadeia longa: síntese, estudo fotofísico 
e obtenção de lipossomas fotoativos de fosfatidilcolina
Neste trabalho, foram sintetizadas seis novas aminas lipofílicas fluorescentes contendo cadeias 
alquílicas de diferentes tamanhos.
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https://pt.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/proteins-and-amino-acids/v/tertiary-structure-of-proteins
http://www.ufrgs.br/leo/site_ph/index.htm
https://lume.ufrgs.br/handle/10183/179833