Revisão Intercalada (R I) - Livro 3-094-096

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R.I. (Revisão Intercalada) 
Nota: Diasteroisômeros são isômeros ópticos que 
não se sobrepõem e não são imagem e objeto um do 
outro (a rotação não é possível).
a)
b)
c)
d)
e)
7. (Albert Einstein - Medicina 2021)
Como forma de aumentar as defesas do organismo, a 
ingestão de vitaminas tem se intensificado ultima-
mente, em especial a de vitamina C (ácido L-ascór-
bico, massa molar = 176 g mol I
_ 
1) e a de vitamina 
D3 (colecalciferol, massa molar = 384 g mol I
_ 
1), 
cujas estruturas químicas estão representadas a 
seguir. Essas duas vitaminas apresentam proprie-
dades químicas e físicas bem distintas. A vitamina 
lipossolúvel funde-se a aproximadamente 85ºC e a 
hidrossolúvel, a 191ºC.
A unidade usada para identificar os teores de algu-
mas vitaminas é a U.I. (unidade internacional), que 
tem como base a atividade biológica da substância 
ativa do medicamento. Por exemplo, para a vita-
mina D3, 40 U.I. equivalem a 1 � g (= 10 – 6 g) de 
colecalciferol.
(David A. Bender. Nutritional Biochemistry of the Vitamins, 2003. 
Adaptado.)
a) Escreva o nome da função orgânica que contém o 
grupo funcional oxigenado presente em ambas as 
vitaminas. Explique qual vitamina apresenta maior 
temperatura de fusão.
b) Explique, com base na estrutura da vitamina C, o 
significado do termo “L” no nome desse ácido. 
8. (Ufpr 2020)
As reações de desidratação de álcoois são empre-
gadas para a síntese de alquenos. No entanto, uma 
limitação dessa metodologia é a formação de mais 
de um produto. Um exemplo é a reação de desidra-
tação do álcool 1, que, na reação com ácido fosfórico 
(H3PO4), produz uma mistura dos alquenos 2 e 3, 
como esquematizado abaixo:
a) Qual é o nome do composto 1 segundo a nomencla-
tura IUPAC?
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros planares. Qual tipo 
de isomeria plana está presente?
c) Os produtos 2 e 3 não são formados na mesma pro-
porção durante a reação. Qual desses produtos é 
produzido em maior quantidade? Justifique sua 
resposta. 
 Nota: Pela regra de Saytzeff o átomo de hidrogênio 
sai do carbono menos hidrogenado.
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9. (Fuvest) 
Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um 
composto monoclorado. Admitindo-se que tenha
ocorrido reação de substituição no núcleo aromá-
tico, em quais posições deste núcleo se deram as 
substituições?
10. (Fmp 2020)
Considere o texto a seguir e responda:
A falta de informação continua um dos maiores 
desafios no enfrentamento da Febre Maculosa no 
Brasil, doença fatal na ausência de tratamento ade-
quado. Todo caso de Febre Maculosa é de notificação 
obrigatória às autoridades locais de saúde. Com qua-
dro clínico marcado por febre alta, dores de cabeça, 
náuseas e vômitos, o diagnóstico correto depende do 
conhecimento dos profissionais de saúde sobre esta 
enfermidade, que compartilha os mesmos sintomas 
com diversas doenças. A maior parte dos casos de 
Febre Maculosa ocorre na região Sudeste. No Estado 
do Rio de Janeiro, por exemplo, praticamente todos 
os casos de óbito por febre maculosa, ocorridos nos 
últimos 20 anos, tiveram o diagnóstico inicial de 
dengue.
A doença é transmitida ao homem basicamente pelo 
carrapato infectado, ectoparasita comum em cães e 
cavalos. Por isso, é preciso ficar atento à presença do 
vetor nos animais e fazer uso de antiparasitas, como, 
por exemplo, a tetrametrina, nos animais domésti-
cos, em caso de necessidade.
A tetrametrina é uma substância química sintética 
empregada como inseticida e acaricida, sendo utili-
zada comumente para o controle de pulgas, carrapa-
tos e piolhos.
Atua como neurotoxina, alterando o funcionamento 
do sistema nervoso dos insetos. Geralmente, cachor-
ros e gatos são tolerantes à tetrametrina, pois a 
toxicidade desse composto é muito maior contra os 
parasitos que contra os mamíferos. 
Considere a fórmula estrutural da tetrametrina.
a) Quais as funções presentes no composto apresen-
tado acima?
b) A fórmula estrutural da tetrametrina acima repre-
sentada possui isomeria espacial.
 Apresente o nome desse estereoisômero e justifique 
a sua resposta.
c) Na bancada do laboratório, estão dispostos alguns 
solventes, como: água, etanol, metanol e acetona.
Em qual desses compostos a tetrametrina apresenta 
a menor solubilidade? Justifique sua resposta. 
11. (Ufjf-pism 3 2019)
Infecções virais de todos os tipos representam gran-
des desafios para a saúde pública e constantemente 
exigem novas estratégias terapêuticas. A viperina, 
uma proteína inibitória de vírus, inibe a replicação 
de uma variedade notável de vírus, sendo agora 
estudada para atuar contra o vírus Zica. A viperina 
converte o trifosfato de citidina (CTP), uma enzima 
produzida em organismos vivos, em uma nova 
molécula, o trifosfato 3’-deoxi-3’,4’- didesidro-CTP 
(ddhCTP), capaz de inibir a replicação viral. A con-
versão do CTP em ddhCTP está mostrada na reação 
química abaixo:
Em relação a esta reação química, responda:
a) Qual á o nome da reação que ocorre na transforma-
ção do CTP em ddhCTP?
b) Qual é o segundo produto formado? 
12. (Ufjf-pism 3 2019)
Os lipídios são compostos com importante valor 
nutricional por apresentarem considerável valor 
energético, transportarem ácidos graxos essenciais 
e vitaminas lipossolúveis, além de serem parcial-
mente responsáveis pela estrutura de membranas 
celulares. Observe abaixo a estrutura molecular de 
três lipídios:
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Com relação a estes compostos, responda:
a) Qual é o nome da reação química que ocorre com 
o ácido oleico na presença de um catalisador, que 
origina o ácido esteárico?
b) Que tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico e o 
ácido elaídico?
c) Indique cada um dos isômeros. 
13. (Uerj)
Dois anabolizantes comumente encontrados em 
casos de doping em atletas são o salbutamol e a 
terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, 
identificam-se funções orgânicas comuns a ambas 
as moléculas. Observe:
Considere os grupamentos funcionais que estabele-
cem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada 
molécula. Nomeie suas funções correspondentes.
Em seguida, indique o número de átomos de carbo-
nos terciários presentes no salbutamol e calcule o 
número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
14. (Unicid - Medicina)
O óleo essencial de manjericão apresenta grande 
potencial de aplicação como agente antimicrobiano, 
agente medicinal, como “flavor” em alimentos e fra-
grância em produtos farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.)
As principais substâncias químicas que constituem 
o óleo essencial de manjericão estão apresentadas 
a seguir.
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e orga-
nize-as na tabela abaixo.
Substância
Fórmula 
molecular
Radicais 
funcionais
Isomeria 
geométrica
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula 
estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. 
Justifique sua resposta. 
15. (Famerp)
Considere a fórmula estrutural do but – 1 eno.
H2C = CH – CH2 – CH3
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de 
cadeia cíclica do but – 1 – eno.
b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a 
equação química da reação de adição de água ao but 
– 1 – eno e dê o nome da função orgânica à qual 
pertence o produto dessa reação.