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exercícios de sala
1. (Uece 2022) 
Reações orgânicas acontecem em compostos orgâni-
cos cujos tipos são identificados mediante a quebra 
de moléculas, dando origem a novas ligações quími-
cas. Considerando as reações orgânicas apresentadas 
a seguir, assinale a opção que apresenta a correta 
associação entre a reação orgânica e seu tipo. 
a) CH3Cℓ + NaCN → CH3CN + NaCℓ (ADIÇÃO)
b) C2H4 + [O] + H2O → C2H4(OH)2 (REDUÇÃO) 
c) C2H5OH → C2H4 + H2O (ELIMINAÇÃO) 
d) C2H4 + H2 → C2H6 (SUBSTITUIÇÃO) 
2. (Unioeste 2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado 
no tratamento do câncer de mama. Sua função é 
impedir que a célula cancerígena perceba os hormô-
nios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e 
causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido 
por via sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito do 
esquema reacional mostrado, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a 
afirmativa CORRETA.
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação 
(desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, 
composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
3. (Ufrgs 2019) 
A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-
-prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), 
polímero conhecido como PVC, envolve as reações 
mostradas no esquema abaixo
2 2 2 2 2 2I II
CH CH C C CH CH C CH CHC HC= + → − → = +    
As reações I e II podem ser classificadas como 
a cloração e adição. 
b) halogenação e desidroalogenação. 
c) adição e substituição. 
d) desidroalogenação e eliminação. 
e) eliminação e cloração. 
4. (Uem) 
Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. 
Sobre essa reação, assinale o que for correto. 
01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.
02) É uma reação de desidratação intramolecular.
04) A retirada da água do meio reacional favorece a sín-
tese do alceno.
08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, 
KOH.
16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da rea-
ção de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido.
5. (Ufrgs) 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser 
obtido a partir do etanol proveniente da fermen-
tação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota 
sintética representada abaixo.
3 2 2 2 2 2I II n
CH CH OH CH CH (CH CH ) −− − → = →− −
As reações I e II podem ser classificadas, respecti-
vamente, como 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
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estudo indiVidualizado (e.i.)
1. (Unifenas-MG) 
A busca de fontes alternativas, devido à possível 
escassez do petróleo, fez ressurgir o interesse pela 
produção de hidrocarbonetos a partir do álcool, o 
qual pode ser produzido por fonte de matéria-prima. 
As reações envolvidas no processo de obtenção de 
hidrocarbonetos saturados, a partir desse último, 
consistem na seguinte sequência reacional: 
a) desidratação intermolecular e adição. 
b) desidratação intramolecular e neutralização. 
c) desidratação intermolecular e hidrólise. 
d) desidratação intermolecular e hidrogenação catalí-
tica. 
e) desidratação intramolecular, hidrogenação catalí-
tica.
2. (UFRGS)
 Assinale a alternativa que preenche corretamente a 
lacuna do enunciado abaixo. O polietileno é obtido 
através da reação de polimerização do etileno, que, 
por sua vez, é proveniente do petróleo. Recente-
mente, foi inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, 
uma planta para a produção de “plástico verde”. 
Nesse caso, o etileno usado na reação de polimeri-
zação é obtido a partir de etanol, uma fonte natural 
renovável, e não do petróleo. A reação de transfor-
mação do etanol CH3CH2OH em etileno CH2CH2 é 
uma reação de _____. 
a) substituição. 
b) adição. 
c) hidrólise 
d) eliminação 
e) oxidação
3. 
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem 
alcenos; 
2a: Em substituições, esses compostos produzem 
alcoóis.
Tendo como base as equações acima, qual das subs-
tâncias a seguir é o produto principal de uma reação 
de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em pre-
sença de hidróxido de sódio?
a) 2-metil-pent-1-eno
b) 2-metil-pentan-2-ol
c) 2-metil-pentan-3-ol
d) 2-metil-pent-2-eno
e) 2-metil-pent-3-eno
4. (FCC-SP) 
O composto X é um:
a) hidrocarboneto. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter.
5. (Fatec-SP) 
Dadas as reações:
São feitas as seguintes afirmações:
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na rea-
ção I é o éster etoxietano.
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno 
de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em:
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
6. (Unisa-SP) 
O etanol (composto A) foi submetido à desidratação 
com H2SO4, resultando um composto B. Este com-
posto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando 
um produto de adição C. O composto C é: 
a) eteno. 
b) propanona. 
c) cloreto de isopropila. 
d) éter etílico. 
e) cloroetano. 
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7. (Fuvest-SP) 
É possível preparar etileno e éter dietílico a partir 
do etanol de acordo com o esquema: 
etanol → etileno + X 
etanol → éter dietílico + Y 
As substâncias X e Y representam, respectivamente: 
a) água e água. 
b) hidrogênio e hidrogênio. 
c) água e hidrogênio. 
d) oxigênio e hidrogênio. 
e) oxigênio e água. 
8. (UFPE-PE) 
Álcoois não são utilizados somente como combus-
tíveis, mas também na produção de derivados do 
petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos 
álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desi-
dratação em meio ácido? 
a) 2-metil-propan-2-ol. 
b) etanol. 
c) propan-2-ol. 
d) butan-2-ol. 
e) 2-metil-propan-1-ol.
9. (UFRN-RN) 
Éteres, anidridos e alcenos podem ser obtidos a par-
tir da respectiva desidratação de: 
I. Fenóis, ácidos carboxílicos e álcoois. 
II. Fenóis, álcoois e ácidos carboxílicos.
III. Ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois. 
IV. Ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis. 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) III e IV
10. (IMED) 
Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de: 
a) Adição.
b) Ozonólise. 
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação. 
11. (UFRGS) 
A reação do 2- bromo 2- metilpropano (A) com o 
etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, 
leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada 
abaixo.
Assinale a alternativa que preenche corretamente 
as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é 
formado por uma reação de __________; e D, por 
uma reação de __________. 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação
12. (FCC-BA-adaptada) 
Pela ação de catalisadores adequados, quando se 
desidrata o metanol, obtém-se o éter dimetílico; 
quando se desidrata o etanol, obtém-se o éter dietí-
lico. Que produto, além desses dois citados, pode ser 
obtido quando se desidrata uma mistura de metanol 
e etanol?
a) éter metiletílico 
b) éter propilbutílico 
c) éter dipropílico
d) propeno
e) buteno
13. (UNESP) 
Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), 
atualmente cerca de 5% da população mundial 
sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas 
nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, 
produzido no metabolismo humano a partir do 
triptofano. O processo metabólico responsável pela 
formação de serotonina envolve a reaçãoquímica 
global representada pela equação não balanceada 
fornecida a seguir.