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610 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s A ordem crescente de acidez desses compostos é: a) V < III < II < IV < I. b) V < IV < III < II < I. c) II < IV < V < III < I. d) II < V < III < IV < I. e) I < II < III < IV < V. 6. (Fgv) Considere os seguintes compostos orgânicos: I. CH3CH2OH II. CH3COOH III. CH3CH2COOH IV. CH3CH2NH2 V. O composto orgânico que apresenta maior caráter básico está representado em: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 7. (Uff) Em pesquisas recentes, zonas do cérebro se mos- traram mais ativadas em pessoas apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e endorfina. São neuro- transmissores, sendo que a endorfina tem efeito semelhante ao da morfina. Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que nos proporcionam prazer em comer quando sentimos fome, e em beber quando temos sede. Estar em contato com a alma gêmea, mesmo que por telefone ou e-mail, resultará na liberação de mais endorfina e dopamina, ou seja, de mais e mais prazer (Superinteressante, 2006). Observando as estruturas da dopamina e da mor- fina, pode-se afirmar que a) são quirais. b) são aminas primárias. c) são amidas primárias. d) apresentam propriedades alcalinas. e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio. 8. (Upf) Sobre os compostos A,B e C são fornecidas as seguintes afirmações. A=CH3COOH B=CℓCH2COOH C=Cℓ2CHCOOH I. O composto A tem maior caráter ácido do que o com- posto B, ou seja, A é um ácido mais forte do que B. II. O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido ou constante de ionização), em meio aquoso, a 25°C, é maior no composto C do que no composto A. III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solu- ção aquosa de hidróxido de sódio, produzem os car- boxilatos correspondentes. IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 25°C, o mesmo valor de Ka, porque todos são da mesma função orgânica. Está correto apenas o que se afirma em: a) I. b) II. c) II e III. d) III e IV. e) I e IV. 9. (Ufu) O ácido tricloroacético é uma substância aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução. b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido triclo- roacético. 611 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético. d) número de átomos de cloro na estrutura do triclo- roacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a acidez. 10. (Ufrgs) Considere a tabela a seguir, que apresenta os valo- res de pKa e da temperatura de ebulição de três compostos. Composto pKa T. ebulição(°C) A 4,75 117 B 9,83 182 C 16,00 78 Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente, a) fenol - ácido acético - etanol. b) ácido acético - fenol - etanol. c) etanol - fenol - ácido acético. d) fenol - etanol - ácido acético. e) ácido acético - etanol - fenol. 11. (Ufscar) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das cons- tantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a a) fenóis, álcoois e alcanos. b) fenóis, alcanos e álcoois. c) álcoois, fenóis e alcanos. d) alcanos, fenóis e álcoois. e) alcanos, álcoois e fenóis. 12. (Ufjf-pism 3) No contexto de ácidos e bases de acordo com a teoria de Brönsted-Lowry, organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez base- ada na sua constante de dissociação. Composto Constante de dissociação 1: ácido acético Ka = 1,6 x 10 -5 2: fenol Ka = 1,0 x 10 -10 3: água Ka = 1,8 x 10 -16 4: 2-cloroetanol Ka = 5,0 x 10 -15 5: ácido tricloroacético Ka = 2,2 x 10 -1 a) 3, 4, 2, 1, 5 b) 4, 3, 2, 1, 5 c) 5, 1, 4, 3, 2 d) 5, 1, 2, 4, 3 e) 5, 2, 4, 3, 1 13. (Unicamp) Com a crescente crise mundial de dengue, as pesqui- sas pela busca tanto de vacinas quanto de repelen- tes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm pro- priedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. Baseado nessas informações, pode-se afirmar corre- tamente que o composto a) I não atrai os insetos e tem caráter básico. b) II atrai os insetos e tem caráter ácido. c) II não atrai os insetos e tem caráter básico. d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. 14. (Ufsm) Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B. COLUNA A COLUNA B 1 . Ácido 4-nitro-benzoico 2. Ácido benzoico 3. 4-nitro-tolueno 4. Fenol 5. 4-metil-fenol 6. 4-metil-tolueno (A) 1,3 x 10-10 (B) 6,5 x 10-11 (C) 6,3 x 10-5 (D) 3,8 x 10-4 A relação correta é a) 1D, 2C, 4A, 5B. b) 2B, 1A, 3C, 6D. c) 4A, 6B, 1C, 5D. d) 1C, 2D, 3A, 6B. e) 2B, 1D, 4C, 3A. 15. (Pucsp) Os frascos A, B, C e D apresentam SOLUÇÕES AQUO- SAS das substâncias a seguir. Assinale a alternativa que apresenta corretamente o pH dessas soluções. 612 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 16. (Uftm) O rótulo de um pó para o preparo de chás de ervas aromáticas relaciona como ingredientes frutose, chá preto, chá verde, cafeína, mistura de ervas aromáti- cas e aromatizantes. A frutose tem sabor doce e a cafeína é um estimu- lante com sabor amargo. a) Explique e justifique o caráter ácido-base da cafeína na presença de água. b) Calcule o teor percentual de carbono na frutose. 17. (Ufjf-adaptada) Os ácidos orgânicos têm sido usados como aditivos conservantes de alimentos e promotores de cresci- mento na produção de aves e suínos. Nessa categoria de aditivos, encontram-se os ácidos monopróticos fórmico, acético, láctico e benzoico. Valores de Ka Ácido fórmico ( CH2O2) Ácido acético (C2H4O2) Ácido láctico (C3H6O3) Ácido benzoico (C7H6O2) 1,8.10-4 1,8.10-5 1,0.10-4 6,3.10-5 Considerando a tabela acima, escrever o nome dos ácidos em ordem CRESCENTE da sua força. 18. (Ufes) A acidez e a basicidade são importantes proprie- dades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reativi- dade e a purificação dos compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, faça o que se pede. a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A,B e C. b) Coloque em ordem crescente de acidez as substân- cias A,B e C. c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A,B e C. d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH.
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