Livro Teórico Vol 4 - Química-070-072

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Química
Fenol
O fenol, conhecido também como ácido fênico, possui 
uma acidez significativa devido à presença do radical arila 
(anel aromático), que exerce efeito indutivo eletrorrecep-
tor.
 ou C6H5 – O
–
ânion fenóxi
O ácido pícrico (2,4,6 – trinitro – fenol) é um ácido 
forte.
Álcool
De modo geral, os álcoois apresentam baixa acidez, a 
qual diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta.
Isso ocorre devido ao efeito eletrorrepelente dos radi-
cais alquila:
CH3 – OH > CH3 – CH2 – OH
Síntese da força ácida dos compostos orgânicos:
Ordem decrescente de força ácida:
Ar – COOH > C6H5OH > R – COOH > H2O > R – OH 
 ácido fenol ácido água álcool 
carboxílico carboxílico 
aromático
Em que R = radical alquila e Ar = radical arila (aromático)..
Vale destacar que: 
a) Ácidos carboxílicos e fenóis reagem com NaOH, 
mas álcoois não reagem. 
b) Ácidos carboxílicos reagem com NaHCO3, liberando 
CO2 (efervescência), mas fenóis e álcoois não reagem
4. Basicidade das aminas
A basicidade (alcalinidade) de uma amina é direta-
mente proporcional ao efeito eletrodoador.
As aminas são as substâncias orgânicas com maior 
caráter básico (bases de Lewis).
Ordem decrescente de força básica:
secundária > primária > terciária > NH3 > aromática
CH3 – NH – CH3 > CH3 – NH2 > (CH3)3N > NH3 > C6H5 – NH2
Em geral, o aumento da cadeia carbônica provoca o 
aumento da alcalinidade, uma vez que radicais alquila (–R) 
são eletrorrepelentes.
CH3 – CH2 – NH2 > CH3 – NH2
A presença de insaturações próximas ao nitrogênio 
diminui a basicidade, uma vez que aumenta a acidez. 
CH3 – CH2 – NH2 > CH2=CH – NH2
Vale destacar que: 
a) Em geral, as bases inorgânicas são mais fortes do 
que as bases orgânicas. 
b) As amidas têm caráter anfótero e são bases muito 
fracas.
5. Resumo dos fatores 
que influenciam o 
caráter ácido-base
Acidez Basicidade
Aumento do 
tamanho da cadeia 
carbônica
diminui muito aumenta muito
Presença de radicais 
eletronegativos
aumenta muito diminui muito
Presença de núcleo 
aromático
aumenta diminui
VOLUME 4 | CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias
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Aplicações práticas
1. (UFSCar) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bas-
tante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita 
por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os 
valores das constantes ao redor de 10–42, 10–18 e 10–10 podem ser 
atribuídos, respectivamente, a: 
a) fenóis, álcoois e alcanos; 
b) fenóis, alcanos e álcoois; 
c) álcoois, fenóis e alcanos;
d) alcanos, fenóis e álcoois; 
e) alcanos, álcoois e fenóis. 
Resolução: 
Quanto menor o valor do Ka, menor será a acidez do composto. 
Para o primeiro valor (10–42), um número extremamente baixo, a 
acidez desse composto é quase nula. Um composto que apre-
senta essa característica são os hidrocarbonetos, em que seus hi-
drogênios são praticamente não ionizáveis. Para o segundo valor 
(10–18), a acidez aumentou muito em relação ao primeiro valor, 
mas ainda continua baixa, ou seja, não se trata de um composto 
que tem acidez significativa. Quem possui essas características é 
o álcool que, apesar de o hidrogênio da hidroxila ser ionizável, 
é pouco ácido. Para o último valor (10–10), apesar de ainda ser 
baixo, este possui um valor razoável de acidez. O fenol apresenta 
essas características, pois, apesar de ionizar pouco, o grau de 
ionização é maior e mais perceptível do que no álcool ou mesmo 
num hidrocarboneto. Assim, os compostos atribuídos aos valores 
são: alcanos, álcoois e fenóis.
Alternativa E
2. (UEMS) A tabela demonstra as constantes de ionização ácida 
de substâncias orgânicas em água a 25°C.
A partir dos dados da tabela, é incorreto dizer que: 
a) O ácido acético é o ácido mais fraco das substâncias listadas 
na tabela quando estas estão dissolvidas em água. 
b) O etanol é o ácido mais fraco das substâncias listadas na ta-
bela quando estas estão dissolvidas em água. 
c) Fenol é menos ácido que 2-nitrofenol em água. 
d) O ácido acético é o ácido mais forte das substâncias listadas 
na tabela quando estas estão dissolvidas no solvente polar. 
e) O etanol é o ácido mais fraco das substâncias listadas na tabe-
la quando estas estão dissolvidas no solvente polar.
Resolução:
a) Incorreta, pois quanto maior for o valor do Ka, mais forte será o 
ácido. Ácido acético é o ácido mais forte da tabela apresentada. 
b) Correta, pois quanto menor for o valor do Ka, mais fraco será 
o ácido. 
c) Correta, fenol possui valor de Ka mais baixo do que o 2-ni-
trofenol. 
d) Correta, o ácido acético é o ácido mais forte da tabela, pois 
possui maior valor de Ka . 
e) Correta, o etanol é o ácido mais fraco da tabela, pois possui 
menor valor de Ka . 
Alternativa A 
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Química
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apeando o saber