3 Química Orgânica - 1 semestre-41

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ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
Exercícios de Fixação 
 
1. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol 
presente na noz-moscada são conhecidos desde a 
antiga China. É notória a importância que essa 
molécula exerceu no comércio e na construção e 
destruição de cidades. 
 
 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F 
(falso) às afirmativas a seguir. 
 
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica 
insaturada. 
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos 
secundários e 1 carbono terciário. 
( ) É uma estrutura com grupos funcionais 
compostos. 
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado 
como álcool. 
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, 
essa molécula apresenta caráter básico. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para 
baixo, a sequência correta. 
a) V – F – V – V – F. 
b) V – F – F – F – V. 
c) F – V – V – F – F. 
d) F – V – F – V – V. 
e) F – F – V – V – F. 
 
2. (Uerj 2014) Os ácidos carboxílicos e os fenóis 
são substâncias orgânicas com caráter ácido. 
Apesar de os ácidos carboxílicos possuírem, em 
geral, valores de pKa menores que os dos fenóis, o 
ácido benzoico apresenta pKa igual a 4,21, 
enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 
0,38. 
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique 
sua acidez superior à do ácido benzoico. 
 
3. (Unimontes 2014) Considere as estruturas dos 
hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas. 
 
 
 
Em relação à acidez e a basicidade relativa dos 
hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que 
se afirma em 
a) Os prótons do etano, H , são os de menor 
acidez. 
b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez. 
c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade. 
d) O ânion 2H C CH
 é a base conjugada do etino. 
 
4. (Ita) Considere os seguintes ácidos: 
 
I. CH3COOH. 
II. CH3CH2COOH. 
III. CH2ClCH2COOH. 
IV. CHCl2CH2COOH. 
V. CCl3CH2COOH. 
Assinale a opção que contém a sequência 
CORRETA para a ordem crescente de caráter ácido: 
a) I < II < III < IV < V. 
b) II < I < III < IV < V. 
c) II < I < V < IV < III. 
d) III < IV < V < II < I. 
e) V < IV < III < II < I. 
 
5. (Pucmg) Os ácidos orgânicos 
 
(1) CH3COOH, 
(2) CH2ClCOOH, 
(3) CHCl2COOH, 
(4) CH3CH2CH2COOH, 
(5) CCl3COOH 
têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos 
números: 
a) 3, 5, 2, 4, 1 
b) 5, 3, 2, 1, 4 
c) 2, 3, 5, 1, 4 
d) 1, 3, 5, 2, 4 
e) 4, 1, 3, 5, 2 
 
6. (Pucmg) Considerando os ácidos CH2ClCOOH, 
CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, 
o mais fraco e o mais forte são respectivamente: 
a) CH2ClCOOH e CH3COOH 
b) CH3COOH e CCl3COOH 
c) CCl3COOH e CHCl2COOH 
 
 
 
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d) CH3COOH e CF3COOH 
e) CCl3COOH e CF3COOH 
 
7. (Pucsp) Os frascos A, B, C e D apresentam 
SOLUÇÕES AQUOSAS das substâncias a seguir. 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente o 
pH dessas soluções. 
 
 
8. (Uerj) Uma indústria química tem como despejo 
industrial as substância abaixo numeradas: 
 
I) CH3-COOH 
II) CH3-CH2-OH 
III) CH3-CH2 – NH2 
IV) CH3-CONH2 
Para processar um tratamento adequado a este 
despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio 
ambiente, foram necessários vários tipos de 
tratamento. A primeira substância tratada foi a de 
caráter básico mais acentuado, que corresponde à 
de número: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
9. (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos 
inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a 
presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo 
de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da 
substância, devido a uma maior ou menor ionização. 
Considere uma substância representada pela 
estrutura a seguir: 
 
Essa substância estará mais ionizada em um 
solvente apropriado quando X representar o 
seguinte grupo substituinte: 
a) H 
b) I 
c) F 
d) CH3 
 
10. (Ufes) Considere os ácidos 
 
I – Cl3C-CO2H 
II – CH3-CO2H 
III – CH3-CH2-CH2-CO2H 
IV – HCO2H 
A opção que representa corretamente a ordem 
crescente de acidez é: 
a) I, III, IV, II. 
b) I, IV, II. III. 
c) III, II, IV, I. 
d) III, I, II, IV. 
e) IV, II, III, I. 
 
11. (Ufes) Um ácido carboxílico será tanto mais 
forte, quanto mais estável for sua base conjugada 
(carboxilato). A base conjugada é normalmente 
estabilizada pela presença de grupos retiradores de 
elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a 
reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga 
sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas 
afirmações, assinale a alternativa que apresenta o 
ácido mais forte: 
 
a) CH3COOH 
b) ClCH2COOH 
c) ClCH2CH2COOH 
d) Cl2CHCOOH 
e) HCOOH 
 
12. (Uff) Considere os compostos: 
I - Éter etílico 
II - Fenol 
III - n-Propanol 
Marque a opção que apresenta os compostos 
indicados em ordem crescente de acidez. 
a) I, III, II 
b) II, I, III 
c) III, II, I 
d) I, II, III 
e) III, I, II 
 
13. (Ufmg) Considere as substâncias fenol, ácido 
acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio. 
Em relação a essas substâncias e a suas soluções 
aquosas de mesma concentração em mol/L, todas 
as alternativas estão corretas, EXCETO 
a) A solução de cloreto de metilamônio tem pH 
menor do que sete. 
 
 
 
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b) O ácido acético reage com carbonatos 
produzindo gás carbônico. 
c) O ácido benzóico é um composto aromático. 
d) O fenol é uma base segundo a teoria de 
Arrhenius. 
e) O pH da solução de fenol é maior do que o da 
solução de ácido acético. 
 
14. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como 
verdadeira ou falsa: 
( ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas 
que as aromáticas. 
( ) Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois. 
( ) O álcool etílico tem ponto de ebulição mais 
elevado que o éter dimetílico. 
( ) A reação característica dos alcenos é de 
eliminação. 
( ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez 
que o ácido acético. 
 
15. (Ufpe) Ácido acético e ácido trifluoroacético 
apresentam as seguintes fórmulas estruturais 
 
 
 
Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. 
Sobre estes compostos podemos afirmar: 
( ) os dois ácidos liberam íons em solução aquosa. 
( ) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 
100%. 
( ) o ácido acético é mais forte que o ácido 
trifluoroacético. 
( ) o grupo CF3 influencia na acidez do grupo 
carboxílico. 
( ) o ácido trifluoroacético tem massa molar 
superior ao ácido acético. 
 
16. (Ufpe) Existem três diferentes diclorobenzenos, 
C6H4Cl‚ dependendo da localização dos átomos de 
cloro: 
 
Sobre estes compostos pode-se dizer: 
( ) Todos têm o mesmo momento de dipolo, pois 
sua composição química é a mesma. 
( ) O mais polar é o composto (2). 
( ) O composto (1) é mais solúvel em solventes 
apolares. 
( ) Os compostos (2) e (3) são polares. 
( ) Nenhum deles é polar porque o anel benzênico 
é perfeitamente simétrico nos três casos. 
 
17. (Ufpe) Ácidos orgânicos são utilizados na 
indústria química e de alimentos, como 
conservantes, por exemplo. Considere os seguintes 
ácidos orgânicos: 
 
 
 
A ordem crescente de acidez destes compostos em 
água é: 
a) I < II < III 
b) II < I < III 
c) III < II < I 
d) II < III < I 
e) I < III < II 
 
18. (Ufpe) Analisando a tabela a seguir, com valores 
de constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para 
diversas bases, podemos afirmar que: 
 
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido 
de zinco. 
b) a anilina é a base mais forte. 
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica. 
d) a dimetilamina é a base mais forte. 
e) a anilina é mais básica que a piridina. 
 
19. (Ufrrj) O odor característico de peixe resulta da 
liberação de metilamina, que é uma base orgânica. 
Na cozinha é comum o uso 
 
 
 
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de limão para minimizar esse odor, o que se 
fundamenta nareação de neutralização da amina, 
devido ao pH ácido do suco do limão 
 
 
Utilizando o critério de basicidade dos compostos 
orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as 
substâncias anteriores em ordem decrescente de 
basicidade, obteremos a seguinte ordenação para 
os compostos: 
a) II, III, I. 
b) I, II, III. 
c) lI, I, III. 
d) III, Il, l. 
e) I, III, II. 
 
20. (Ufrs) Na tabela a seguir, são apresentados os 
pontos de fusão, os pontos de ebulição e as 
constantes de ionização de alguns ácidos 
carboxílicos. 
 
A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes 
afirmações. 
I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura 
ambiente. 
II - O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico. 
III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de 
ebulição devido a sua menor massa molecular. 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e III. 
e) Apenas II e III. 
 
21. (Ufscar) O caráter ácido dos compostos 
orgânicos difere bastante um dos outros. Uma 
comparação da acidez pode ser feita por meio das 
estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os 
valores das constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 
10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a 
a) fenóis, álcoois e alcanos. 
b) fenóis, alcanos e álcoois. 
c) álcoois, fenóis e alcanos. 
d) alcanos, fenóis e álcoois. 
e) alcanos, álcoois e fenóis. 
 
22. (Ufsm) Relacione as substâncias da coluna A 
com os valores de Ka na coluna B. 
COLUNA A 
1 . Ácido 4-nitro-benzóico 
2. Ácido benzóico 
3. 4-nitro-tolueno 
4. Fenol 
5. 4-metil-fenol 
6. 4-metil-tolueno 
COLUNA B 
(A) 1,3 x 10-10 
(B) 6,5 x 10-11 
(C) 6,3 x 10-5 
(D) 3,8 x 10-4 
A relação correta é 
a) 1 D, 2C, 4A, 5B. 
b) 2B, 1A, 3C, 6D. 
c) 4A, 6B, 1C, 5D. 
d) 1C, 2D, 3A, 6B. 
e) 2B, 1D, 4C, 3A. 
 
23. (Unifesp) Ácidos carboxílicos e fenóis originam 
soluções ácidas quando dissolvidos em água. 
Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias 
 
I. C2H6O 
II. C2H4O2 
III. CH2O 
IV. C6H6O 
V. C6H12O6 
as duas que originam soluções com pH < 7, quando 
dissolvidas na água, são: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e IV. 
d) II e V. 
e) III e IV. 
 
24. (Unirio) Os ácidos carboxílicos são compostos 
orgânicos que apresentam o mais pronunciado 
caráter ácido, muito embora sejam considerados 
ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam 
íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir: 
 
Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais 
acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o: 
a) benzóico. 
b) propanóico. 
 
 
 
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c) ’ cloro butanóico. 
d) monocloro acético. 
e) – iodo pentanóico. 
 
25. (Unirio) O vinagre é uma mistura de vários 
ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal 
componente. A única substância que tem um caráter 
ácido maior do que o ácido etanóico é: 
 
 
 
GABARITO 
 
Resposta da questão 1: 
 [C] 
 
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e 
insaturada. 
 
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a 
um carbono, sendo o carbono do éter também 
considerado primário ou nulário. Carbono 
secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o 
terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula 
com os carbonos assinalados: 
 
 
 
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter. 
 
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel 
aromático caracteriza um fenol. 
 
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em 
meio aquoso, pois a base segundo esse cientista 
libera o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse 
composto é estabilizado pela ressonância do anel 
aromático, o que facilita somente a liberação do íon 
H+, o que caracterizaria como um composto ácido. 
 
Resposta da questão 2: 
 Fórmula estrutural do 2,4,6-trinitrofenol 
 
 
 
O pKa indica a força do ácido, ou seja, quanto menor 
for seu valor, maior é a acidez do composto. No 
geral, os ácidos carboxílicos apresentam valores de 
pKa inferiores aos dos fenóis. 
Nesse caso, esse comportamento pode ser 
explicado pelo fato do fenol, possuir em sua 
estrutura química três grupos nitro (–NO2), que por 
ser um grupo muito eletronegativo, possuem forte 
efeito de atrair elétrons, o que facilita a ionização do 
fenol. Grupos que produzem esse efeito são 
chamados de desativadores do anela aromático. 
A presença de 3 grupos nitro na molécula facilita a 
ionização da substância, aumentando a acidez do 
composto. 
Assim, pKa = – log Ka 
Então, quanto menor o valor de pKa, maior o valor 
de Ka e, consequentemente, maior a acidez da 
espécie química. 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
[A] Correta. Quanto maior o valor de pKa menor será 
a acidez do composto. 
[B] Incorreta. Pelo valor de pKa o etino possui a 
maior acidez entre os 3 compostos. 
[C] Incorreta. Como o hidrocarboneto de menor 
acidez é o etano, seu íon carbânion será o de 
maior basicidade. 
[D] Incorreta. O ânion HC C ,
 será a base 
conjugada do etino. 
 
4. [B] 
5. [B] 
6. [D] 
7. [D] 
8. [C] 
9. [C] 
10. [C] 
 
 
 
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11. [D] 
12. [A] 
13. [D] 
14. V V V F F 
15. V F F V V 
16. F V V V F 
17. [D] 
18. [D] 
19. [E] 
20. [C] 
21. [E] 
22. [A] 
23. [C] 
24. [D] 
25. [E]