Química - Livro 4-022-024

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QUÍMICA Capítulo 9 Caráter acidobásico de substâncias orgânicas22
Exercícios complementares
1 FCMSCSP 2018 A deficiência de vitamina B5 está as
sociada a desordens metabólicas e energéticas em
seres humanos.
Em relação à anidade da vitamina B5 com a água e
ao caráter ácido que os grupos circulados na estru
tura conferem ao composto, é correto armar que a
vitamina B5 é
A hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter
ácido.
b hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior caráter
ácido.
C hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter
ácido.
d hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter
ácido.
e hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior caráter
ácido.
2 UFPE Ácidos orgânicos são utilizados na indústria
química e de alimentos, como conservantes, por
exemplo Considere os seguintes ácidos orgânicos:
NO
2
C
OHO
CH
3
C
OHO
C
OHO
I I I I I I
A ordem crescente de acidez desses compostos em
água é:
A I < II < III
b II < I < III
C III < II < I
d II < III < I
e I < III < II
3 Ufes Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quan-
to mais estável for sua base conjugada (carboxilato) A
base conjugada é normalmente estabilizada pela pre-
sença de grupos retiradores de elétrons adjacentes
à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo,
a densidade de carga sobre o grupo carboxilato Ba-
seado nessas afirmações, assinale a alternativa que
apresenta o ácido mais forte:
A CH3COOH
b ClCH2COOH
C ClCH2CH2COOH
d Cl2CHCOOH
e HCOOH
4 UEM/PAS 2017 O composto A é um dos componentes
do veneno das vespas, enquanto o composto B é um
dos componentes do veneno das formigas. Com base
na estrutura química das substâncias A e B, assinale o
que for correto.
1
2
3
4 5
OH
CH
2
CH
2
OH
N
A B
H
H OH
O
Quer saber mais?
Sites
• Acidez e basicidade na Química Orgânica
Disponível em: <http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1%273_QFL%202345.pdf>.
• Tamponamento sanguíneo
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a04.pdf>.
Livro
• COSTA, P.; ESTEVES, P.; FERREIRA, V. et. al. Ácidos e bases em Química Orgânica Porto Alegre: Bookman, 2005
F
R
E
N
T
E
 1
23
01 O composto  apresenta maior acidez do que o
composto A, o que justifica o fato de a picada da
formiga ser ardida.
02 Os hidrogênios denominados 1 e 2 na estrutura A
apresentam a mesma acidez.
04 Quando o composto A reage com NaOH, a reação
ocorre com o hidrogênio 3, que é o mais ácido.
08 O composto  pode ser obtido a partir da oxidação
do etanol.
16 A troca do hidrogênio 4 por um grupo ClCH2 forma
o ácido cloroacético, que apresenta maior acidez
do que o composto .
Soma:JJ
5 PUC-Minas Os ácidos orgânicos:
1. CH3COOH
2 CH2ClCOOH
3. CHCl2COOH
4. CH3CH2CH2COOH
5 CCl3COOH
têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos
números:
A 3, 5, 2, 4, 1
 5, 3, 2, 1, 4
C 2, 3, 5, 1, 4
 1, 3, 5, 2, 4
E 4, 1, 3, 5, 2
6 Unifesp Ácidos carboxílicos e fenóis originam solu-
ções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as
fórmulas moleculares de 5 substâncias:
I. C2H6O
II. C2H4O2
III. CH2O
IV. C6H6O
V. C6H12O6
As duas que originam soluções com pH < 7, quando
dissolvidas na água, são:
A I e II
 I e IV
C II e IV
 II e V
E III e IV
7 UFRJ Os ácidos orgânicos têm a sua acidez alterada
pela substituição de átomos de hidrogênio na cadeia
carbônica por grupos funcionais. A tabela a seguir
mostra as constantes de acidez de alguns ácidos car-
boxílicos, em água, a 25 °C.
Composto n° Estrutura Ka
I
OH
O
1,54 ⋅ 10–5
II OH
O
Cl
1,39 ⋅ 10 3
III
OH
O
Cl 3,0 ⋅ 10
–5
IV
OH
OCl
8,9 ⋅ 10 5
a) Disponha os compostos em ordem crescente de
força do ácido.
b) Explique o papel exercido pelo átomo de cloro na
diferença de acidez observada entre os compos-
tos I e II.
8 ITA Considere os seguintes ácidos:
I. CH3COOH
II CH3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH
IV. CHCl2CH2COOH
V. CCl3CH2COOH
Assinale a opção que contém a sequência correta
para a ordem crescente de caráter ácido:
A I < II < III < IV < V.
 II < I < III < IV < V.
C II < I < V < IV < III.
 III < IV < V < II < I.
E V < IV < III < II < I.
9 ITA Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte,
considerando que todos se encontram nas mesmas
condições de concentração, temperatura e pressão.
A CH3COOH
 CH3CH2COOH
C (CH3)3CCOOH
 ClCH2COOH
E Cl3CCOOH
10 UFRGS Considere a tabela a seguir, que apresenta os
valores de pKa e da temperatura de ebulição de três
compostos.
Composto pKa T. ebulição (°C)
A 4,75 117
 9,89 182
C 16,00 78
Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente:
A fenol ácido acético etanol
 ácido acético fenol etanol.
C etanol – fenol – ácido acético.
 fenol – etanol – ácido acético.
E ácido acético – etanol – fenol.
QUÍMICA Capítulo 9 Caráter acidobásico de substâncias orgânicas24
11 UEM/PAS 2016 Considere as estruturas gerais dos compostos abaixo e assinale o que for correto.
R1 OH R COOH R COOR1
 1 2 3
01 Quando R1 = R, o composto 1 apresenta maior acidez quando comparado ao composto 2.
02 O composto 3 pode ser obtido a partir da reação de oxidação do composto 2.
04 Quando, no composto 2, R = C17H35, então temos um exemplo de ácido graxo saturado, sendo que este possui
maior ponto de fusão quando comparado ao composto R = C17H33.
08 O composto 1 pode ser obtido diretamente de um alcano.
16 Os compostos 1 e 2 reagem formando o composto 3 e água.
Soma:JJ
12 UFSC 2019 O nariz humano contém mais de 100 milhões de receptores que atuam conjuntamente em complexas
operações para a identificação de moléculas características de diversos tipos de aromas e odores. Muitas das
substâncias que geralmente são caracterizadas pelo aroma agradável ou pelo odor desagradável apresentam
estruturas semelhantes, com massa molar inferior a 294 g ∙ mol
-1. O ácido valérico, o ácido cáprico e o gás
sulfídrico são exemplos de substâncias que causam mau cheiro. Suas estruturas e odor característico estão
apresentados abaixo:
Ácido valérico
Odor caractereístico
de "chulé"
Ácido cáprico
Odor característico
de caprinos
Gás sulfídrico
Odor caractereístico
de ovo podre
SILVA, V.A; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não cheira bem...
A química do mau cheiro Química Nova na Escola, Sociedade Brasileira de Química,
São Paulo, v.33, n. 1, fev. 2011.
Com base nas informações acima, é correto armar que:
01 as fórmulas moleculares do ácido valérico, do ácido cáprico e do gás sulfídrico são C5H10O2, C10H18O2 e H2S,
respectivamente
02 o gás sulfídrico, quando dissolvido em água, pode ser classificado como um diácido fraco que possui dois hidro-
gênios ionizáveis
04 as três substâncias podem ser classificadas como ácidos carboxílicos fracos
08 o ácido valérico e o ácido cáprico são ácidos carboxílicos fracos.
16 a molécula de gás sulfídrico apresenta geometria molecular angular, assim como a molécula de amônia e a mo-
lécula de dióxido de carbono
32 de acordo com a nomenclatura da IUPAC, o ácido valérico e o ácido cáprico são denominados, respectivamente, ácido
pentanoico e ácido decanoico
64 sob mesma temperatura, o ácido cáprico apresenta maior solubilidade em água do que o ácido valérico
Soma:JJ
13 Unesp “Substância proibida no Brasil matou animais no zoológico de São Paulo.” Essa notícia, estampada nos
jornais brasileiros no início de 2004, refere se à morte dos animais intoxicados pelo monofluoroacetato de sódio,
um derivado do ácido monofluoroacético (ou ácido monofluoroetanoico), que age no organismo dos mamíferos
pela inibição da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os à morte
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido monofluoroetanoico e identifique, indicando com setas e fornecendo
seus nomes, duas funções orgânicas presentes nesse composto
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao segundo carbono dos derivados do ácido acético,
maior a constante de dissociação do ácido (efeito indutivo) Considerando os ácidos monocloroacético, mo-
nofluoroacético e o próprio ácido acético, coloque-os em ordem crescente de acidez
14 IME 2019 Coloque os seguintes ácidosem ordem decrescente de acidez: ácido fluoroacético, ácido metanossulfônico,
ácido tricloroacético, ácido trifluoracético e ácido trifluormetanossulfônico.