Livro Teórico Vol 3 - Química-082-084

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Química
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2. Na primeira etapa da reação de alcanos com bromo, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por átomo de bromo. Considerando 
somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2,2-dimetilbutano e bromo?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Resolução:
Temos:
Pelas posições dos carbonos, é possível observar que os carbonos de números 1, 5 e 6 são simétricos. Assim, substituindo qualquer um dos três, 
teremos compostos iguais; no carbono 2 não há como adicionar o bromo, pois ele já está fazendo quatro ligações. Então, as possibilidades dos 
compostos monobromados são:
Alternativa C
VOLUME 3 | Ciências da Natureza e suas tecnologias
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Química
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Reações de Substituição 
em Aromáticos
Química 2 AULAS: 35 e 36
Competência(s): 3, 
5 e 7
Habilidade(s): 12, 17, 18, 24, 
25, 26 e 27
1. Reações de substituição 
em aromáticos
Temos como reações de substituição mais comuns e 
importantes nos hidrocarbonetos aromáticos:
Halogenação
Nitração
Sulfonação
Alquilação e acilação de Friedel-Crafts
Substituição de um ou mais hidrogênios do anel 
aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos 
(alquilação) e substituição de um ou mais hidrogênios de 
um anel aromático por um ou mais radicais derivados dos 
ácidos carboxílicos (R — C = O) (acilação).
Alquilação de Friedel-Crafts
Acilação de Friedel-Crafts
2. Mecanismo de reação
Assim como as reações nos hidrocarbonetos não 
aromáticos que possuem várias etapas denominadas de 
mecanismos, as reações em benzenos seguem o mesmo 
caminho.
Vamos usar como exemplo a monocloração do benze-
no, que possui rota sintética, ou ainda reação reduzida por:
Temos:
1) O catalisador (ácido de Lewis) reage com Cl2:
Cl2 + AlCl3 → Cl- [AlCl4]–
2) O benzeno ataca o eletrófilo Cl+, logo, podemos 
dizer que ele gosta de elétron, formando íon carbônio (cá-
tion com carga positiva no carbono):