Quimica Feltre - Vol 3-031-033

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11Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Resolução
72% de C 72
12
6% 6
12% de H 12
1
12% 12 C6H12O
16% de O 16
16
1% 1
Divisão pelas massas
atômicas correspondentesDados
Divisão pelo menor dos
quocientes obtidos (no caso 1)
Fórmula
pedida
Alternativa a
9 (Vunesp) Um composto de carbono, hidrogênio e oxigênio apresenta na sua constituição 40,0% de carbono e 6,6% de
hidrogênio (massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12; O % 16). A sua fórmula mínima é:
a) CHO b) CH2O c) CHO2 d) C2HO e) C2H2O
Exercício resolvido
10 (FEI-SP) A composição centesimal de uma substância orgânica é de 40% de carbono, 6,67% de hidrogênio e 53,33% de
oxigênio (massas atômicas: O % 16; C % 12; H % 1). Se sua massa molecular é 180 gramas, sua fórmula molecular é:
a) C8H4O5 b) C6H12O6 c) C5H8O7 d) C7H16O5 e) C4H4O8
Resolução
Supondo a fórmula pedida como sendo CxHyOz, temos:
Portanto a fórmula pedida é C6H12O6.
Alternativa b
100% de composto 40% de C
180 g 12x
• Para o C x % 6
100% de composto 53,33% de O
180 g 16z
• Para o O z % 6
100% de composto 6,67% de H
180 g 1y
• Para o H y q 12
11 (Vunesp) A massa de 1 mol de vanilina, uma substância utilizada para dar
sabor aos alimentos, é constituída por 96 g de carbono, 8 g de hidrogênio e
48 g de oxigênio. São dadas as massas molares, em g/mol: vanilina % 152;
H % 1; C % 12; O % 16. As fórmulas empírica (mínima) e molecular da vanilina
são, respectivamente:
a) C3H4O e C9H12O2 d) C5H5O e C11H14O
b) C3H4O2 e C7H12O4 e) C8H8O3 e C8H8O3
c) C5H5O e C10H10O2
Flor da planta Vanilla plantifolia,
de onde se extrai a vanilina.
12 (PUC-RS) Considerando-se os seguintes compostos or-
gânicos:
I. C3H6
II. C2H5OH
III. CH4
qual a alternativa que apresenta os compostos em or-
dem decrescente de porcentagem de carbono presente?
a) I, II e III d) II, I e III
b) I, III e II e) III, II e I
c) II, III e I
13 (PUC-MG) As espécies químicas que apresentam a mes-
ma composição centesimal são:
a) CO2 e CO d) C6H12O6 e C2H4O2
b) CH4 e C2H6 e) C12H22O11 e C6H12O6
c) C6H6 e C3H4
C
H
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H
E
LL
IE
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/C
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B
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EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2311
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12
6 CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferente dos demais elemen-
tos químicos; esse fato foi percebido na metade do século XIX, inicialmente por Kekulé, e possibilitou
uma melhor compreensão da estrutura das substâncias orgânicas.
Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar:
6.1. O carbono é tetravalente
O número atômico do carbono é 6, e sua configuração eletrônica apre-
senta dois elétrons na camada K e quatro elétrons na camada L. Tendo qua-
tro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha
com quatro elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto, atin-
gindo-se a configuração estável. Formam-se, desse modo, quatro ligações
covalentes. A tetravalência do carbono foi reconhecida já em 1858 por Kekulé
(é o denominado primeiro postulado de Kekulé). Por exemplo, a estrutura
do metano (CH4) é:
14 (Unicenp-PR) O benzeno da fórmula molecular C6H6 é
um líquido incolor, de odor agradável, bastante volátil,
cujos vapores são tóxicos.
O benzeno tem a mesma fórmula mínima que o:
(massas atômicas: C % 12; H % 1; N % 14). Quais são as
fórmulas empírica (mínima) e molecular da nicotina?
16 (UGF-RJ) A química orgânica sintética iniciou seu desen-
volvimento com a síntese da uréia realizada por Whöler,
que derrubou a teoria da força vital. Whöler produziu
uréia a partir de cianato de amônio, conforme a reação:
Composto Fórmula molecular
a) etano C2H6
b) buteno C4H8
c) acetileno C2H2
d) metano CH4
e) etanol C2H5OH
15 (Vunesp) A nicotina contém 73,5% de carbono, 8,6% de
hidrogênio e 17,3% de nitrogênio. Sabe-se que esse com-
posto contém dois átomos de nitrogênio por molécula
A quantidade de cianato de amônio (em gramas), neces-
sária para preparar 3,1 mg de uréia, segundo a reação de
Whöler, é igual a:
a) 0,0031 c) 0,031 e) 0,6
b) 0,006 d) 0,31
(NH4)
"(CNO)# H2NCONH2
∆
Cianato
de amônio
Uréia
+ K
L
ou, abreviadamente,
Além disso, é importante destacar que as quatro valências do carbono são iguais entre si. Assim,
por exemplo, as quatro fórmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um único compos-
to, de fórmula molecular CH3Cl:
C
H
HH
H
H HC
H
H
Fórmula estrutural ou de KekuléFórmula eletrônica ou de Lewis
A igualdade entre as quatro valências do carbono é conhecida como segundo postulado de Kekulé.
Cl
H HC
H
ClH C
H
H
Cl
H HC
H
Cl HC
H
H
Capitulo 01A-QF3-PNLEM 14/7/05, 19:4812
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13Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
6.3. O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos
O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2º período da Tabela Periódica:
6.2. O carbono forma ligações múltiplas
Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando uma única ligação — ligação
simples — com cada átomo de hidrogênio ou de cloro. Entretanto, um átomo de carbono pode estabe-
lecer duas ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação dupla ou
uma ligação tripla. Por exemplo:
Eletronicamente
Ligação dupla entre dois
átomos de carbono
Ligação dupla entre um
carbono e um oxigênio
Ligação tripla entre dois
átomos de carbono
Ligação tripla entre um
carbono e um nitrogênio
C C
C O
CC
NC
C C
C O
C C
C N
O carbono fica, portanto, a “meio caminho” entre os metais e os não-metais, isto é, entre os
elementos eletropositivos e os eletronegativos. Não sendo nem eletropositivo nem eletronegativo, o
carbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos (como o hidrogênio), ora a elementos ele-
tronegativos (como o oxigênio).
Na verdade, o hidrogênio sempre aparece nos compostos orgânicos típicos (são poucas as exce-
ções, como, por exemplo, CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.); depois do hidrogênio, os elementos mais freqüen-
tes, em compostos orgânicos, são o oxigênio e o nitrogênio. Por esse motivo, o carbono, o hidrogê-
nio, o oxigênio e o nitrogênio costumam ser chamados de elementos organógenos, que significa
“elementos formadores de compostos orgânicos”. É comum encontrarmos, ainda, outros elementos
químicos, como enxofre, fósforo, halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo) e até certos metais (como o
ferro, o magnésio etc.) ligados a um átomo de carbono.
Desse fato resulta o costume de se classificarem os compostos orgânicos em:
• compostos binários, quando encerram dois elementos químicos (por exemplo: C e H);
• compostos ternários, quando encerram três elementos químicos (por exemplo: C, H e O);
• compostos quaternários, quando encerram quatro elementos químicos (por exemplo: C, H, O
e N); e assim por diante.
6.4. O carbono forma cadeias
O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos — de carbo-
no, de oxigênio, de nitrogênio etc. — formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as
mais variadas disposições (esse fato é conhecido como terceiro postulado de Kekulé). São exatamente
essas cadeias que irão constituir o “esqueleto” das moléculas das substâncias orgânicas.
H
Li Be B C
Metais Não-metais
N O F Ne
He
1A
2A 3A 4A 5A 6A 7A
8A
Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2313