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A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais 
e dá o nome a essa classe de compostos.
CC
C
C
C
C
C
C
C
CO
H
C
H
H
C
O
H
H
H
H
H
Com base nessas informações, é correto afirmar:
01) A fórmula molecular da dioxina é C
12
O
2
H
8
.
02) Na estrutura da dioxina, aparecem apenas 6 átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.
04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma densidade de carga eletrônica superior à dos átomos 
de carbono adjacentes.
08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa, não modificando a estrutura conformacional de 
proteínas e DNA.
16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de água de volume igual a 1 m3 seria considerada 
imprópria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina.
 19. O Prêmio Nobel de Química em 1996 foi atribuído à descoberta da molécula C
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, com forma de bola 
de futebol, representada na figura.
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No C
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, cada átomo de carbono está ligado a outros três átomos. Com base nessas informações, indique 
o valor da razão entre o número de ligações simples e duplas e a hibridização do carbono.
 20. (UFC-CE) Fugir da poluição das grandes cidades, buscando ar puro em cidades serranas consideradas 
oásis em meio à fumaça, pode não ter o efeito desejado.
Resultados recentes obtidos por pesquisadores brasileiros mostraram que, em consequência do movi-
mento das massas de ar, dióxido de enxofre (SO
2
) e dióxido de nitrogênio (NO
2
) são deslocados para regiões 
distantes e de maior altitude. Curiosamente, esses poluentes possuem propriedades similares, que se 
relacionam com a geometria molecular.
Assinale a alternativa que descreve corretamente essas propriedades.
a) Trigonal plana, polar, sp3.
b) Tetraédrica, apolar, sp3.
c) Angular, apolar, sp2.
d) Angular, polar, sp2.
e) Linear, apolar, sp.
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44 UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGåNICOS
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 21. (UFPR) 
Além de conter alta energia, o chocolate carrega uma energia extra com o efeito estimulante da cafeína 
e seu precursor bioquímico, a teobromina. A teobromina é um diurético, relaxante da musculatura lisa, 
estimulante cardíaco e vasodilatador.
(Harris, D. C. Análise química quantitativa, 2001.)
N
CH
3
N
CH
3
N
H
N
O
O
Considerando a citação e a representação da molécula de teobromina fornecida acima:
a) Discuta a hibridização dos átomos de nitrogênio no anel de cinco elementos, sabendo que para o nitrogênio 
Z 5 7.
b) Indique o valor dos ângulos esperados entre as ligações de todos os átomos de nitrogênio, consideran-
do apenas a hibridização, sem levar em consideração os possíveis desvios decorrentes de tensões re-
lativas à formação dos anéis.
 22. Observe a estrutura do benzoato de denatonium e indique o número de carbonos com hibridizações sp, 
sp2 e sp3.
H C C NHCCH
2
N CH
2
C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
C
H
C
H
C
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C H
C
H
C
H
C
H
C
H
O
C
O
CO C H
C
H
2
1
C
H
C
H
C
H
 23. (Uerj) Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hi-
bridação sp2.
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo 
e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.
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Complemento
CAPÍTULO 1 | O CARBONO E OS TIPOS DE LIGAÇÕES COVALENTES
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C A P Í T U L O
2
UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Compostos orgânicos
De maneira genérica, define-se Química orgânica como o estudo dos compostos 
do carbono. Predominantemente, os compostos orgânicos contêm carbono (C) e 
hidrogênio (H) e, eventualmente, oxigênio (O), nitrogênio (N), halogênios (F, C,, 
Br e I) e e nxofre (S).
Esses elementos aparecem sempre ligados a átomos de carbono.
Para entender melhor as estruturas dos compostos orgânicos, devemos lem-
brar o número de ligações covalentes que cada um desses elementos pode efetuar.
Elemento Valência Possibilidades de ligações
carbono tetravalente C C C C
hidrogênio monovalente H
oxigênio e enxofre bivalente O O
nitrogênio e fósforo trivalente
N N N
halogênios monovalente F Cø Br I
Grande parte das moléculas orgânicas é formada por carbono e hidrogênio, 
sendo assim não possuem grande diferença de eletronegatividade, fazendo com 
que a molécula seja apolar, e as atrações intermoleculares dessas moléculas são 
fracas, o que explica o fato de os compostos orgânicos terem temperaturas de 
fusão e ebulição baixas, inferiores às dos compostos inorgânicos.
 Os compostos orgânicos apolares 
são praticamente insolúveis em 
água, como o óleo lubrificante, 
que é uma mistura de compostos 
orgânicos.
 Uma característica importante dos compostos 
orgânicos é a sua combustibilidade, isto é, 
queimam liberando energia. 
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A tabela a seguir mostra algumas características de dois compostos, um orgânico 
e um inorgânico, que permitem entender melhor as diferenças entre eles.
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