Quimica Feltre - Vol 3-091-093

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71Capítulo 3 • FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
2.2. Nomenclatura dos álcoois
A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL, tirada da própria palavra
álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numera-
ção da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH; e, por fim, o nome do álcool
será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol.
Exemplos:
CH3 CH CH2 OH
123
CH3
CH3 OH CH2 OHCH3
CH3
CH3
CH3
OH
Correta
CH CH2 CH
12345
Errada
EtanolMetanol
54321
Nomenclatura IUPAC: 2-metil-propan-1-ol
Nomenclatura antiga: 2-metil-1-propanol
Nomenclatura IUPAC: 4-metil-pentan-2-ol
Nomenclatura antiga: 4-metil-2-pentanol
Nomenclatura IUPAC: Ciclopentanol Nomenclatura IUPAC: 3-metil-ciclohexan-1-ol
Nomenclatura antiga: 3-metil-1-ciclo-hexanol
OH CH3
OH
3
2
1
6
5
4
(Neste último exemplo, o número 1 pode ser omitido, dizendo-se: 3-metil-ciclo-hexanol.)
Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como sendo uma
ramificação, chamada de hidróxi:
1 2 3 4
CH2 CH3CH CH
OH Cl
3-cloro-1-fenil-2-hidróxi-butano
Uma nomenclatura comum, muito usada, é:
Álcool ico
Nome do grupo orgânico
Exemplos:
CH3 CH2OH CH2OH
Álcool benzílicoÁlcool etílico
(Note que as ramificações são escritas em ordem alfabética.)
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2-metil-propan-2-ol
Outra nomenclatura, mais antiga, é a nomenclatura de Kolbe. Esse cientista chamava o metanol
de carbinol e considerava os demais álcoois como seus derivados:
Trimetil-carbinolCarbinol
C OHCH3
CH3
CH3
CH3OH
2.3. Classificações dos álcoois
Os álcoois podem ser classificados segundo vários critérios. Os mais comuns são:
• de acordo com a cadeia carbônica
• de acordo com o número de oxidrilas
a) monoálcoois ou monóis (têm uma oxidrila):
CH3 CH2OH Etanol (é o álcool comum)
b) diálcoois ou dióis (têm duas oxidrilas):
Álcool benzílico
(álcool aromático)
1-buten-3-ol
(álcool insaturado)
propan-1-ol
(álcool saturado)
CH2 CH CH3CH
OH
CH3 CH2 CH2OH CH2OH
c) triálcoois ou trióis (têm três oxidrilas):
CH2
OH
CH2
OH
Etileno-glicol (usado na produção de polímeros e como anticongelante da água)
e assim por diante: tetróis, pentóis, polióis etc.
• de acordo com a posição da oxidrila
a) álcool primário (tem a oxidrila ligada a carbono primário):
CH3 CH2 OH Etanol
b) álcool secundário (tem a oxidrila ligada a carbono secundário):
Glicerina (usada em perfumaria, em confeitaria
e na produção de polímeros e nitroglicerina)
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
c) álcool terciário (tem a oxidrila ligada a carbono terciário):
propan-2-ol
CH3 CH
OH
CH3
CH3 C
CH3
CH3
OH
a) O que são álcoois?
b) Como é dado o nome a um álcool?
c) Como são classificados os álcoois, segundo o número de oxidrilas?
d) Quando um álcool é classificado como primário ou secundário ou terciário?
REVISÃO Responda emseu caderno
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73Capítulo 3 • FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Atenção: Várias questões de vestibular continuam usando re-
gras mais antigas da IUPAC, nas quais o número que indica a
posição do grupo funcional aparece antes ou depois do nome
do composto. Isso ocorrerá ao longo de todo este livro.
1 Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes compostos:
a) CHCH3 CH3
OH
O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agen-
te umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou
álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os com-
postos da função álcool citados são, respectivamente, re-
presentados pelas fórmulas:
a) CH2 CH2 OH; CH3 CH2 CH2 OH;
CH3 O CH3
b) H2C
HO OH
CH2 ; H2C
HO OH
CH
OH
CH2 ; H3C
OH
CH CH3
c) CH3 CH2 O2; CH2 CH2 OH; H2C
HO OH
CH2
d) H2C
HO OH
CH2 ; CH3 O CH3; H2C
HO OH
CH
OH
CH2
e) CH3 CH2 COOH; CH3 CH2 COH;
H3C
OH
CH CH3
6 (Unama-PA) Entre os compostos listados a seguir, indi-
que aquele que apresenta um carbono terciário, uma
dupla ligação e pertence à função álcool.
b) CH CH
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
c) CCH3 CH2 CH2
CH3 OH
CH3
d) CCH CH2 CH3CHCH2CH3
OHC2H5
CH3
CH3
e) OH
2 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) álcool terciobutílico c) 6-metil-heptan-3-ol
b) metil-etil-carbinol d) ciclopropanol
3 (UFG-GO) O composto C CH2CH2 CH2
C6H5
OH
CH3 CH3
, pelo sis-
tema IUPAC, é o:
a) 3-fenil-3-hexanal
b) propil-n-metil-fenil-carbinol
c) 4-fenil-4-etilbutanol
d) propil-fenil-etilcarbinol
e) 3-fenil-3-hexanol
4 (U. São Judas-SP) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar
utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos se-
cos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores;
por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns inse-
tos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é:
CHOH2C CH2OH
H
C
H
OH OH
C
OH
C
OH
H H
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) Hexanol d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano
b) Hexanodiol-1,6 e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol
c) 1,2,3-hexanotriol
5 (UCS-RS) Os compostos da função álcool são de grande
importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como
pela utilidade na preparação de outros compostos or-
gânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comerciali-
zado como anticongelante da água de radiadores.
a) CH3
CH3
CH
CH3
CH CH3C
O
b) CH3 CH2C CH2C
OH
c) CH3 CHCH COOHCH
CH3
d) CH3 CHCHCHCH2
O
e) CH3 CH2CHCHC CH3
OHCH3
7 (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural
É incorreto afirmar que:
a) é um álcool.
b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura.
c) é um ciclano.
d) tem fórmula molecular C8H10O.
e) possui um anel benzênico em sua estrutura.
8 (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro
átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos ra-
dicais: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula
molecular de X é:
a) C12H16O2 c) C12H18O e) C11H14O
b) C11H16O d) C11H14O2
CH2 CH2 OH
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