Quimica Feltre - Vol 3-193-195

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173Capítulo 6 • ESTRUTURA E PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
60 (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na indústria alimentícia. As
ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante são em número de:
a) 15 e 3 c) 14 e 3 e) 15 e 2
b) 15 e 4 d) 14 e 4
61 (Udesc) O beta-caroteno é um terpeno de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura
seu exemplo mais comum. A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo,
em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão.
A respeito da vitamina A, identifique a alternativa incorreta.
a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2.
b) Apresenta 5 ligações pi.
c) Apresenta 6 carbonos primários, 9 carbonos secundários, 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp.
e) A fórmula molecular é C20H30O.
62 (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tra-
tamento de doenças mentais. Suas características estruturais e funções quí-
micas, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com
graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.
Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é corre-
to afirmar:
a) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 11 carbonos com
hibridização sp2 e 8 carbonos com hibridização sp3.
b) A molécula de LSD possui a função amida.
c) A molécula de LSD possui um anel aromático.
d) A molécula de LSD possui as funções cetona e amida.
e) A molécula de LSD possui as funções nitro e amida.
63 (UCDB-MS) Considere as substâncias abaixo:
CH3
CH CH CH CHCH
CH3
CH3 CH3
CH CH2OHCC
CH3
CH3
N CH2CH3
CH2CH3
N
C
N
H
O
LSD
e as seguintes afirmações:
I. 2 e 4 são insolúveis em água, devido à sua polaridade;
II. 1 e 3 são totalmente solúveis em água, uma vez que são dois álcoois;
III. 3 é pouco solúvel em água devido à longa cadeia carbônica, apesar de ser um álcool;
IV. 5 é solúvel em água, apesar de pouco, devido à presença do átomo de oxigênio.
Identifique a alternativa correta.
a) I, II e IV estão corretas.
b) I, III e IV estão corretas.
c) Somente I e III estão corretas.
d) Somente II e IV estão corretas.
e) Somente II está correta.
64 (UFV-MG) Em um laboratório existem dois frascos contendo líquidos puros, identificados por A e B. O quadro abaixo apresenta
algumas informações sobre esses líquidos.
CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3C6H13OH CH3CHCH2CH3
Cl
1 2 3 4 5
a) Relacione as estruturas abaixo com os rótulos
Estrutura: CH3[CH2]6CH3 CH3CH2OH
b) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de água e da substância A?
c) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de água e da substância B?
Rótulo Ponto de ebulição/°C Solubilidade em água
A 125,6 Insolúvel
B 078,5 Solúvel
Capitulo 06B-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:55173
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a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apre-
sentado, como fica a mistura de I e II, identificando
cada substância, e como fica a mistura de II e III.
b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma
mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de pe-
tróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os
três solventes apresentados, é o mais adequado para
remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justi-
fique sua resposta.
67 (UFPR) Com o objetivo de reduzir a emissão de poluentes
pelos veículos automotivos, foi definido, por Medida Pro-
visória do Governo Federal, um aumento de 22% para
24% de álcool anidro na gasolina.
Para determinar o teor de álcool em uma amostra de
gasolina, utiliza-se o seguinte procedimento:
I. mistura-se 50 mL de gasolina com 50 mL de água;
II. agita-se a mistura;
III. após a formação de duas fases, mede-se o volume da
fase aquosa.
Considere que a adição de um volume V1 de água a um
volume V2 de etanol produz uma mistura de volume total
Vt % V1 " V2.
Com base nas informações acima e em conhecimentos
sobre o álcool e a água, é possível afirmar que estão cor-
retas quais alternativas?
a) Se o volume final da fase aquosa for 60 mL, significa
que o aumento de 10 mL corresponde ao álcool, con-
cluindo-se que a gasolina contém 20% de álcool.
b) O álcool é um solvente orgânico, porém dissolve-se
na água devido às fortes interações intermoleculares
conhecidas como efeito do íon comum.
c) A fórmula molecular de um álcool alifático saturado é
CnH2n " 1O.
d) Para que a amostra de gasolina apresente o teor alcoó-
lico de acordo com o previsto pela Medida Provisória,
o volume da fase aquosa deve ser de 74 mL.
e) Nesta análise, o álcool presente na gasolina transfere-
se preferencialmente para a fase aquosa por ser mais
solúvel nesta.
68 (UFBA) Com base nos conhecimentos sobre compos-
tos de carbono e funções orgânicas, pode-se afirmar:
(01) CH3CH(OH)COOH apresenta os grupos funcionais
dos álcoois e dos ácidos carboxílicos.
(02) Hidrocarbonetos aromáticos são compostos de ca-
deia saturada.
(04) Nos monoálcoois primários de cadeia normal, o
ponto de ebulição aumenta com o aumento da
massa molar.
(08) A estrutura H2C CH2
O
representa a fórmula de
um éter.
(16) H3CCONH2 representa a fórmula da metanoamida.
(32) Nas fases líquida e sólida, os hidrocarbonetos
alifáticos apresentam interações do tipo dipolo ins-
tantâneo-dipolo induzido.
(64) Na destilação fracionada do petróleo, as frações dos
componentes de maior massa molar destilam a uma
temperatura mais baixa.
A 25 °C, 3,00 g de iodo, 70 cm3 de água e 50 cm3 de
CCl4 são colocados em um funil de separação. Após agi-
tação e repouso, qual dos esquemas abaixo deve repre-
sentar a situação final?
Substância
Ponto de
fusão (°C)
Solubilidade
(g/100 cm3) a 25 °C
Densidade
(g/cm3)
a 25 °Cem água em CCl4
CCl4 #23,0 q0 # 1,59
Iodo 113,5 0,03 2,90 4,93
Água 0,0 # q0 1,00
CCl4 + iodo
água + iodo
iodo
água + iodo
CCl4 + iodo
iodo
CCl4 + iodo
água + iodo
CCl4 + iodo
água + CCl4
água + iodo
CCl4 + iodo
66 (UFRJ) A solubilidade dos compostos é um conhecimen-
to muito importante em Química.
Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares
dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dis-
solvem substâncias apolares.
Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de car-
bono, água e etanol foram colocadas em três recipientes
idênticos, conforme se vê na figura a seguir.
Tetracloreto
de carbono
(6 mL)
I IIIII
Etanol
(13 mL)
Água
(10 mL)
b) e)
c)
a) d)
65 (Fuvest-SP) Propriedades de algumas substâncias:
Capitulo 06B-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:56174
ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA7Capítul
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Apresentação do capítulo
A moça e sua imagem refletida no espelho são figuras
simétricas em relação ao plano do espelho.
Tópicos do capítulo
1a parte: Isomeria plana
1 Isomeria de cadeia
(ou de núcleo)
2 Isomeria de posição
3 Isomeria de compensação
(ou metameria)
4 Isomeria de função
(ou funcional)
2a parte: Isomeria espacial
1 Isomeria cis-trans
(ou geométrica)
2 Isomeria óptica
Leitura: A natureza é quiral
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Na Química Orgânica é muito comum que os mesmos átomos se agrupem de formas
diferentes, produzindo estruturas moleculares distintas e, conseqüentemente, substâncias
também distintas. Por exemplo: com a fórmula C20H42 existem 366.319 “arrumações”
diferentes de seus 20 átomos de carbono. Esse fenômeno, denominado isomeria, é muito
freqüente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que
enzimas e hormônios vegetais e animais, em geral, somente têm atividade biológica quando
seus átomos estão arrumados em uma estrutura bem definida. Uma conseqüência direta desse
fato é que certos medicamentos somente agem de modo benéfico, emnosso organismo,
se suas moléculas tiverem uma arrumação bem definida de seus átomos.
Capitulo 07A-QF3-PNLEM 10/6/05, 21:58175