Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-034-036

Prévia do material em texto

O quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a 
nomenclatura de compostos de cadeia ramificada.
Regras e observações Exemplos 
Determinar a cadeia principal — que deve 
ser a maior sequência de carbonos possível. 
O nome da cadeia principal é dado da 
mesma forma que o nome dos compostos 
de cadeia normal.
Numerar os carbonos da cadeia principal 
seguindo a regra dos menores números 
possíveis.
Indicar a localização dos substituintes na 
cadeia principal por números separados entre 
si por vírgulas e das letras, por hifens.
Indicar a quantidade de grupos funcionais que 
se repetem pelos prefixos: di, tri, tetra, etc.
Se houver duas ou mais possibilidades de 
escolha, a cadeia principal deve ser a mais 
ramificada. 
Se na cadeia carbônica houver uma 
insaturação e/ou um grupo funcional 
diferente de hidrocarboneto, deve-se 
numerar a cadeia a partir da extremidade 
mais próxima da característica mais 
importante do composto.
1. grupo funcional 
2. insaturação
3. ramificação
No composto ao lado não indicamos a 
localização do grupo funcional porque, por 
definição, o grupo aldeído sempre se localiza 
na extremidade da cadeia.
Em hidrocarbonetos de cadeia mista, com 
igual número de carbonos nas duas cadeias, 
a parte cíclica ou aromática é considerada a 
principal. Para outros grupos funcionais, 
prevalece a ordem de importância: grupo 
funcional > insaturação > ramificação.
No composto ao lado não indicamos a 
localização do radical hexil porque só existe 
a possibilidade de ele estar no carbono 1.
CH
2
CH
3
CH
3
C
H
C
H
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
7
6
5 4 3 2 1
C C C CC
H
2
H
C
2
H
5
H
3
C C
O
HCH
3
H
2
H 12
3
4567
3,5,5,6-tetrametil-heptano (3 + 5 + 5 + 6 = 19)
2, 3,3,5-tetrametil-heptano (2 + 3+ 3 + 5 = 13)
ou
ou C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
1
23
5 4
C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
12345
2-metil-3-isopropilpentano 
(2 ramificações)
3-etil-2,4-dimetilpentano 
(3 ramificações)
3-etil-6-metil-hept-5-enal
H
C C C CH
3
H
2
C
H
CH
3
H
CH
CH
3
H
3
C
54321
4-metil-3-isopropil-pent-1-eno
hexilbenzeno
C C C CH
3
H
2
H
2
H
2
C
C
C
C
C
H
H
C
H H
H
C
H
2
C
H
2
1
2
3
4
5
6
CH
2
CH
3
CH
3
C
H
C
H
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
C
H
C
1
2
3 4 5 6 7
H
3
Conceitos básicos e nomenclatura 33
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_008a034_U1_C01.indd 33 29/04/16 17:25
4 (UFSC) Com relação ao composto a seguir, os no-
mes dos grupos ligados ao carbono terciário são:
CH
2
CH C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
a) etil, n-propil e t-butil.
b) etil, n-propil e s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil e isobutil.
 Resolução
Alternativa a.
CH
2
CH C CH
3
CH
3
CH
3CH3
CH
3
CH
2
CH
2
t-butil
etil
n-propil
18 (UFF-RJ) O limoneno, um hidrocarboneto cíclico insa-
turado, principal componente volátil existente na casca 
da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor 
característico dessas frutas. Observando-se a fórmula es-
trutural a seguir e com base na nomenclatura oficial dos 
compostos orgânicos (IUPAC), o limoneno é denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno.
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno.
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno.
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno.
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno.
19 A chamada Medicina ortomolecular preconiza a 
ingestão de suplementos de vitaminas (anti oxidantes) 
e de oligoelementos (sais minerais) para combater os 
radicais livres. Linus Pauling, que adotou o hábito polê-
mico de tomar grandes quantidades diárias de vitamina 
C para combater os radicais livres respon sáveis pela “fer-
rugem” do orga nismo, morreu de câncer de próstata, 
mas aos 94 anos, lúcido e em atividade.
Considere os radicais relacionados a seguir:
 I. metil
 II. propil
 III. s-butil
 IV. isopentil
 V. etil
a) Dê a fórmula estrutural desses radicais.
b) Indique o nome do composto obtido pela união dos 
radicais: I e V, II e IV, III e II.
20 (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2-eno tem fór-
mula mole cular:
a) C
6
H
12
.
b) C
6
H
10
.
c) C
5
H
12
.
d) C
5
H
10
.
e) C
5
H
8
.
21 (UFRGS-RS) Observe a fórmula do composto a seguir:
H HC C C C C C
H
5
C
2
H
H H H H
C
2
H
5
OH
CH
3
CH
3
H H
Identifique a função e dê o nome do composto.
22 (UFRJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, 
são formados quando há exposição excessiva ao sol.
A formação desses radicais envolve um diferente ganho 
de energia e, por isso, eles apre sentam estabilidades 
diferentes. O gráfico esquematizado a seguir apresenta 
a comparação da energia potencial dos radicais t-butila 
e isobutila formados a partir do isobutano.
CH
3
CCH
3
 + H
CH
3 CH
3
CHCH
2
 + H
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
4
E
n
e
rg
ia
 p
o
te
n
ci
a
l
∆H0 = 98 kcal ∙ mol−1
∆H0 = 91 kcal ∙ mol−1
a) Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique sua 
resposta.
b) Quais são a fórmula estrutural e o nome do compos-
to resultante da união dos radicais t-butila e iso butila?
Limoneno
X
X
Exercício resolvido
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Capítulo 134
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_008a034_U1_C01.indd 34 29/04/16 17:25
C
A
P
ÍT
U
L
O
2 Hidrocarbonetos e haletos orgânicos
FOI NOTÍCIA!
Longe do Golfo, vazamento de petróleo 
na Nigéria dura cinquenta anos
G
randes vazamentos de petróleo deixaram de 
ser notícia em Bodo, na Nigéria. O delta do 
Níger, onde a riqueza subterrânea contrasta 
com a pobreza existente na superfície, tem sofrido o 
equivalente ao vazamento de 40 mil toneladas a ca-
da ano nos últimos cinquenta anos, segundo algumas 
estimativas. O petróleo vaza quase todas as semanas 
e alguns pântanos já não têm vida há muito tempo.
Talvez nenhum outro lugar na Terra tenha sido 
tão maltratado pelos vazamentos de petróleo, di-
zem os especialistas, o que deixa os moradores de 
Bodo espantados com a atenção ininterrupta dada 
ao vazamento a meio mundo de distância, no Golfo 
do México. 
Apenas há algumas semanas, dizem os mora-
dores de Bodo, finalmente um cano que estourou 
nos manguezais foi fechado, após dois meses de 
vazamento contínuo: agora nenhum ser vivo se mo-
ve numa área tomada pelo petróleo e que antes era 
repleta de camarões e caranguejos.
Não muito distante dali, ainda há petróleo cru 
no riacho Gio decorrente de um vazamento ocorri-
do em abril. Do outro lado da fronteira do estado, 
em Akwa Ibom, os pescadores amaldiçoam suas 
redes enegrecidas pelo petróleo, inúteis em um mar 
estéril por causa do vazamento de um oleoduto 
marítimo em maio, que durou semanas.
O petróleo vaza de tubulações enferrujadas e 
envelhecidas, não controladas pelo que os especia-
listas dizem ser uma regulamentação ineficaz ou 
corrupta. Além disso, uma manutenção deficiente e 
sabotagens constantes agravam essa situação. […]
As crianças pequenas nadam no estuário po luí-
do, os pescadores levam seus esquifes cada vez 
mais longe – ‘Não há nada que possamos pescar 
aqui’, disse Pio Doron, em seu barco.
Que o acidente no Golfo do México tenha para-
lisado um país e um presidente que tanto admiram 
é algo que espanta as pessoas aqui, que vivem en-
tre os estuários em condições tão abjetas quanto 
em qualquer outra região da Nigéria, de acordo com 
as Nações Unidas. Apesar de sua região contribuir 
com cerca de 80% da receita do governo, eles pou-
co se beneficiam disso: a expectativa de vida é a 
menor do país."
Adaptado de: The New York Times, 17 jun. 2010. 
Disponível em: <http://ultimosegundo.ig.com.br/mundo/nyt/
longe­do­golfo­vazamento­de­petroleo­na­nigeria­dura­50­anos/
n1237670227825.html>. Acesso em: 4 dez. 2015.
G
J
a
n
e
 H
a
h
n
/
C
o
r
b
is
/
L
a
t
in
s
to
c
k
Kegbara Dere, Nigéria (2010), um mês 
após um derramamento de petróleo 
que poluiu a terra e o suprimento de 
água dos vilarejos vizinhos.
Você leu uma matéria que denuncia o vazamento 
de petróleo no delta do rio Níger 
que ocorrehá mais de cinquenta anos sem 
que nenhuma providência tenha sido tomada. 
Você sabe quais os danos reais que um vazamento 
de petróleo causa ao meio ambiente?
35
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_035a056_U1_C02.indd 35 29/04/16 17:24