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34 MANUAL DO PROFESSOR 3. Alternativa e. 4. Alternativa c. 5. Alternativa d. HC HC CH CH C C H H C 6 H 6 HC HC C C C C H H CH CH C C H H C 10 H 8 C 14 H 10 HC HC C C C C H H C C C C H H C CH CH C C H H 6. Alternativa c. Fórmula molecular: C 16 H 10 N 2 O 2 7. a) H 3 C CH 3 b) C H CH 3 C CH 3 H 3 C c) CH 3 8. Alternativa e. Teremos: C 11 H 6 N 2 O E 22 ligações s. 9. Alternativa c. Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), ho- mogênea e ramificada (carbonos 3 e 7). 10. Alternativas a e c. C 14 H 22 ON 2 N H H H C C C C C C O N CH 2 C H 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 HC Apresenta 7 carbonos insaturados (que fazem ligação dupla) e 8 carbonos primários (circulados). 11. Alternativa d. [I] Correta. [II] Incorreta. Apenas dois carbonos terciários. [III] Correta. A partir dos grupos N H e O H. [IV] Correta. O anel benzênico. 12. Alternativas corretas: 01, 02 e 04. [01] Correta. O oxigênio que forma apenas liga- ções simples é um heteroátomo (C 2 O 2 C), ou seja, está ligado a outros dois átomos de carbono. [02] Correta. O CH 3 sp3 sp3 sp2 sp 2 sp3 sp3 sp3 sp2 H OH 3 C [04] Correta. O composto possui quatro carbonos primários (p). O CH 3 p p p p s s s s H OH 3 C [08] Incorreta. A cadeia carbônica possui uma in- saturação (C C). C CH 3 C O H CH CH 2 CH 2 CH 73 2 6 C CH 3 CH 3 3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U01_p028a036.indd 34 9/3/18 3:38 PM MANUAL DO PROFESSOR 35 [16] Incorreta. A molécula possui 23 ligações sigma e 2 ligações pi. H H H H H H OO H H H H H H H H s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s p p 13. Alternativa a. 18 ligações s 4 ligações p O H C C C C CC C H C O H H H O H C, p p p p s s s s s s s s s s s s s s s s s s C, 14. Alternativa a. [I] Correta. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidro- carboneto alifático (não apresenta anel aromá- tico), insaturado (apresenta uma ligação dupla). [II] Incorreta. A geosmina apresenta dois homo- ciclos (formados apenas por carbonos), sa- turados (apresentam apenas ligações sim- ples entre os átomos de carbono). [III] Incorreta. O primeiro composto apresenta dois carbonos quaternários (ligados a quatro outros átomos de carbono); o segundo com- posto apresenta um carbono quaternário. 15. Alternativa d. CH CC CH CCC C C C C CC C C C CH H H H H H HC HC H C 20 5 5 H 12 3 5 16. Alternativa a. O benzopíreno é formado pela união de vários anéis benzênicos. 17. Alternativa d. A distância entre C C é 1,53 Å e a distância C 5 C é 1,30 Å. A distância intermediária entre os átomos de car- bono no benzeno é de 1,40 Å. As ligações p são deslocalizadas. 1,40 Å 1,40 Å 1,40 Å 1,40 Å 1,40 Å 1,40 Å 18. a) C17H18N3O3F N C C H N C C CH C H C C C C C OH CF C CH C N O CH 2 OH H 2 C H 2 H 2 H 2 H 2 17 C ⇒ 17 ? 12 5 204 18 H ⇒ 18 ? 1 5 18 3 N ⇒ 3 ? 14 5 42 3 O ⇒ 3 ? 16 5 48 1 F ⇒ 1 ? 19 5 19 b) Massa molecular 331u %C 5 17 ? 12 ? 100% 5 61,6% 331 A cadeia do dipeptídio formado possui uma ramificação. 3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U01_p028a036.indd 35 9/3/18 3:40 PM 36 MANUAL DO PROFESSOR Leia, analise e responda - Peste bubônica (p. 68) Comece, simplificadamente, situando os alunos no contexto da época na Europa. Fale um pouco do mo- mento cultural e tecnológico do continente. Em seguida, pergunte sobre algumas superstições que eles possam conhecer para curar doenças e deixe bem claro que são apenas superstições e que é imprescindível procurar um médico para tratar qualquer enfermidade. Havendo possibilidade, compare vários pesticidas naturais ao controle biológico de pragas. 1. Aromática, mista, heterogênea e insaturada. 2. a) A fórmula molecular de ambas as substâncias apresentadas é: C 10 H 12 O 2 . b) A diferença entre as fórmulas estruturais dessas duas substâncias é a posição da dupla-ligação na parte alifática da molécula. 3. A partir do texto podemos afirmar que a função dos pesticidas naturais para as plantas é repelir predado- res herbívoros, insetos e fungos. 4. Não. O isoeugenol na verdade protegia as pessoas das pulgas e ratos, estivessem eles infectados ou não pela bactéria responsável pela peste negra. 5. Provavelmente pela observação de que pessoas em contato com as sementes de noz-moscada diariamente eram menos propensas a se infectarem. 6. Pesquisa a ser realizada pelo aluno. 19. C HC C C C C O H H S C C N H C OH O S CH 2 C N H 11 C ⇒ 11 ? 12 5 132 8 H ⇒ 8 ? 1 5 8 2 S ⇒ 2 ? 32 5 64 2 N ⇒ 2 ? 14 5 28 3 O ⇒ 3 ? 16 5 48 C 11 H 8 S 2 N 2 O 3 280u %C ⇒ 11 ? 12 ? 100% 5 47,1% 240 %S ⇒ 2 ? 32 ? 100% 5 22,9% 280 %N ⇒ 2 ? 14 ? 100% 5 10% 280 %O ⇒ 3 ? 16 ? 100% 5 17,1% 280 %H ⇒ 8 ? 1 ? 100% 5 2,9% 280 C 47,1% H 2,9% S 22,9% N 10% O 17,1% 20. Metionina. 21. Alternativa a. 3CONECTE_Quim_MERC18Sa_MP_PE_U01_p028a036.indd 36 9/3/18 3:40 PM