Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-118-120

Prévia do material em texto

116 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos cíclicos
Nos hidrocarbonetos cíclicos, o anel ou ciclo é considerado a cadeia principal.
Cicloalcanos
A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas 
para os alcanos. Para estabelecer a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se 
considerar a quantidade e a posição dos grupos substituintes.
a) Com um grupo – Nesse caso, não há necessidade de indicar a posição do 
grupo, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbo-
no do ciclo em que o grupo for representado. Observe o exemplo:
metilciclopropanoH
2
C CH CH
3
H
2
C
b) Com mais de um grupo – A numeração dos carbonos do ciclo deve começar 
pelo carbono que apresentar maior quantidade de grupos, de modo a se 
obterem os menores algarismos possíveis para os carbonos nos quais exis-
tam outros grupos. Observe o exemplo:
3-etil-1,1-dimetilciclopentano
4 3
5
1
2
C
H
2
C C
H
CH
2
CH
3
CH
2
H
2
C
H
3
C CH
3
 1. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
dos seguintes compostos:
 I. 3-metilbut-1-eno.
 II. 2-metil-hex-3-ino.
 III. 3-etilpenta-1,2-dieno.
A ilustração abaixo é de um hidrocarboneto insa-
turado que pertence à classe dos alquenos:
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
A seu respeito, responda às questões 2 a 5.
 2. Escreva em seu caderno suas fórmulas molecu-
lar e mínima.
 3. Indique o número de ligações sigma (σ) e pi (p).
 4. Dê seu nome oficial.
Fundamentando seus conhecimentos
 5. Represente sua fórmula estrutural plana.
 6. Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:
 I. 
H
3
C CH
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH CH
3
C
H
CH
3
 II. 
H
3
C
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
 III. 
H
2
C C C CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
CH
3
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 116 8/24/18 12:49 PM
117CAPÍTULO 5 | HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
Quando houver dois ou mais grupos diferentes, o carbono que apresentar o grupo 
escrito em primeiro lugar na ordem alfabética será considerado o carbono 1.
1-etil-3-metilciclo-hexano
4 6
3
2
5
1
H
3
C CH
2
CH
2
C
H
2
H
2
C
CH
3
H
C
H
2
C H
C
Cicloalquenos
Nos cicloalquenos ramificados, a numeração deve ser iniciada sempre por 
um dos carbonos da dupla-ligação, de modo que ela fique localizada entre os 
carbonos 1 e 2.
A numeração deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obter os meno-
res algarismos possíveis para os grupos.
Veja um exemplo.
3-metilciclopenteno
1 2
5
4
3
C C
C
H
CH
3
H
2
C
H
H
H
2
C
Se a numeração tivesse sido feita em sentido oposto, a nomenclatura obtida 
estaria errada.
12
5
4
3
H
C
H
H
2
C
H
2
C
C
H
C
CH
3
5-metilciclopenteno (incorreto)
Este não é o menor algarismo possível.
Como os carbonos da dupla-ligação devem ser sempre indicados pelos números 
1 e 2, não é necessário indicar a sua posição da dupla-ligação no nome do composto.
Hidrocarbonetos arom‡ticos
A principal característica dos hidrocarbonetos aromáticos é a presença de anel 
benzênico, que é considerado a cadeia principal.
Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela será 
denominada benzeno, que pode apresentar um ou mais grupos substituintes.
a) Com um grupo – Nesse caso, o nome do grupo precede o nome da cadeia 
principal (benzeno).
benzeno
(cadeia principal)
ou ou
CH
3
C C
CH
H
H
H
H
H
C
C
C
metilbenzeno
(tolueno)
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 117 8/24/18 12:49 PM
118 UNIDADE 2 | FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS
b) Com dois grupos – Nesse caso, a numeração dos carbonos deve começar por 
um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que se obtenham os 
menores números possíveis para os grupos. Observe os exemplos.
CH
3
CH
3
1,2-dimetilbenzeno
1
4
6
5
2
3
CH
3
CH
3
1,3-dimetilbenzeno
1
4
6
5
2
3
CH
3
CH
3
1,4-dimetilbenzeno
1
4
6
5
2
3
Existe outra maneira de indicar as posições dos dois grupos, usando prefixos 
de acordo com a tabela abaixo.
Prefixos Posições dos grupos
orto 1 e 2
meta 1 e 3
para 1 e 4
Tomando-se os mesmos exemplos e substituindo-se os algarismos pelos 
prefixos, obtêm-se:
CH
3
CH
3
1,2-dimetilbenzeno
ou
orto-dimetilbenzeno,
o-dimetilbenzeno,
o-xileno
1
4
6
5
2
3
CH
3
CH
3
1,3-dimetilbenzeno
ou
meta-dimetilbenzeno,
m-dimetilbenzeno,
m-xileno
1
4
6
5
2
3
CH
3
CH
3
1,4-dimetilbenzeno
ou
para-dimetilbenzeno,
p-dimetilbenzeno,
p-xileno
1
4
6
5
2
3
Outro aromático importante é o naftaleno, que tem a seguinte estrutura como 
cadeia principal:
ou ou
C C
C
H
H
H
H
C
C
C
C
CH
H
H
H
C
C
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um grupo, este só pode ocupar 
duas posições diferentes:
α α
α α
β
β
β
β
Caso os dois grupos sejam 
diferentes, será considerado 
como carbono número 1 aquele 
que apresentar o grupo orgânico 
substituinte escrito em primeiro 
lugar na ordem alfabética.
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U2_Cap05_p110a132.indd 118 8/24/18 12:49 PM