MAPA MENTAL - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS PARTE II

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Radicais 
 
 Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui elétron 
desemparelhado (valência livre). Um radical é formado quando uma ligação 
covalente sofre homólise (cisão homolítica). Homólise é a quebra de uma 
covalente, de forma igual, cada átomo com o seu elétron. 
 
 
H3C- ou H3C• 
 
A nomenclatura de radicais obedece à seguinte regra: 
 
 
Os principais radicais monovalentes serão mostrados a seguir 
separados em grupos: 
 
Radicais alquilas 
 
 
 
 
O termo “sec” indica que a valência livre está em um carbono 
secundário e o prefixo “iso” é uma nomenclatura não sistemática aceita pela 
IUPAC. O prefixo “iso” pode ser usado sempre que a seguinte estrutura 
estiver presente no radical: 
 
 
 
 
 
 
 
Radicais alquenilas 
 
 
 Etenila ou vinila Isopropenila 
 
 
Radicais arilas 
 
 
 
 
 
 
Na nomenclatura das ramificações, substitui-se o sufixo “ila” dos 
radicais por “il”. É muito comum o vício, por parte de alguns alunos e 
até mesmo professores, de usar o termo “radical” em vez de grupo 
substituinte. De acordo com a IUPAC, isso não é correto. 
 
 
 
Hidrocarbonetos com uma ramificação 
 
 Para dar nome a um hidrocarboneto com uma ramificação, proceda 
da seguinte maneira: 
 
 1º) Localize a cadeia principal. 
 
 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual 
extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: 
 
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima 
da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela 
extremidade que permita dar às insaturações os menores números 
possíveis. 
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade mais próxima 
da ramificação. 
 
 3º) Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, 
separando com hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à 
ramificação. Por exemplo, se houver um grupo CH3 como ramificação no 
segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. 
 
 4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à 
cadeia principal junto com o nome do último grupo. 
Exemplos: 
 
 2-metilbutano 5-etilept-3-eno 
 
Hidrocarbonetos com mais de uma ramificação 
 
 Para dar nome a um hidrocarboneto com mais de uma ramificação, 
o procedimento é muito parecido com o descrito anteriormente, com 
apenas algumas variações. 
 
 1º) Localize a cadeia principal. 
 
 2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual 
extremidade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: 
 
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima 
da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela 
extremidade que permita dar às insaturações os menores números 
possíveis. 
 
H2C CH
H3C CH2 CH
CH3
CH3
1234
1
2
3
4
5 6
7
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que permita dar 
às ramificações os menores números possíveis. 
 
 
 
Ambos os procedimentos de numeração correspondem à regra dos 
menores números, ou seja, atribuem-se os menores números às 
insaturações ou, na ausência delas, às ramificações. 
 
 3º) Escreva o nome e o número de localização das ramificações 
seguindo a ordem alfabética. 
 
 Hífen: entre número e palavra. 
 Vírgula: entre número e número e também entre palavra e palavra. 
 
Exemplos: 
 
 
• Os prefixos que definem estrutura que são separados por hífen 
como, “sec” e “terc” e os prefixos de quantidade como di e tri, 
não são considerados na ordem alfabética, por exemplo, o grupo 
terc-butila precede o grupo etila. 
• Os prefixos “iso” e “neo” são considerados na ordem alfabética, 
por exemplo, o grupo etila precede o grupo isobutila. 
 
 
5-terc-butil-4-etil-6-isopropilnonano 
 
Casos especiais 
 
1o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos competem pela 
seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de 
ramificações (mais substituída). 
 
2,3,5-trimetil-4-propileptano 
 
2o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e com o mesmo 
número de ramificações competem pela seleção da cadeia principal, escolha a 
que tiver os menores números de localização para as ramificações. 
 
4-isobutil-2,5-dimetileptano 
 
Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ramificados 
 
Os hidrocarbonetos cíclicos saturados ou aromáticos que possuem 
somente uma ramificação não são numerados. 
 
 
 
Quando dois substituintes (ramificações) estão presentes, 
numeramos o anel começando pelo substituinte que possui prioridade na 
ordem alfabética. 
 
 
 
Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos a 
numeração pelo substituinte que leva ao conjunto de menores números de 
localização. 
 
 
 
Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados a 
insaturação sempre deve receber os números 1 e 2 , de forma que os grupos 
substituintes tenham os menores números de localização. 
 
 
 
 
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3
4
5 6 7
5
6
7
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH2
CHCH3
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
134
5
6
7
567
2
Exercício proposto 
 
1)Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 
a) 
b) 
c) 
 d) 
 
e) 
f) 
 
g) 
h) 
 
i) 
j) 
l) 
 m) 
n) 
o) 
p) 
q) 
r) 
 
s) 
t) 
u) 
v) 
 x) 
 z) 
 
Gabarito 
 
a) 3-metileptano 
b) 5-terc-butil-6-etil-2,7-dimetildecano 
c) 2,2,4,4-tetrametilpentano 
d) 7-fenil-4-isopropil-3-propilnon-1-eno 
e) 3-benzil-2,6-dimetiloct-4-ino 
f) 2,3,5-trimetil-4-propileptano 
g) 4-isobutil-2,5-dimetileptano 
h) 3,6-dietil-2,7,7-trimetiloct-2-eno 
i) 5-etil-3,4,7-trimetilnonano 
j) Isopropilciclobutano 
l) 1-etil-2-metilciclopentano 
m) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano 
n) 3-terc-butilcicloexeno 
o) Cicloexa-1,3-dieno 
p) 1-sec-Butilciclopenteno 
q) Metilbenzeno ou tolueno 
CH3
CH3
CH3
r) 1-etil-3-metil-2-propilbenzeno 
s) 1,3 -diisopropilbenzeno ou m-diisopropilbenzeno 
t)1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno 
u) 1- metilnaftaleno 
v) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno 
x) 3-etil-6-metil-4-vinilocta-2,4-dieno 
z) Vinilbenzeno ou Etenilbenzeno ou Estireno