Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-253-255

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251CAPÍTULO 11 | COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
a) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, nor-
mal e homogênea.
b) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, ra-
mificada e homogênea.
c) Todos possuem um grupo amino e um grupo 
carbonila, ligados ao mesmo átomo de carbono.
d) Os radicais ligados ao carbono 2 são, respec-
tivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e 
benzil.
e) O nome oficial da leucina é ácido 2-amino-3- 
-isopropil-propanoico.
 6. (UEPI) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos 
codificados pelo código genético, sendo, portanto, 
um dos componentes das proteínas dos seres 
X
vivos. É um aminoácido não essencial. Sabendo 
que sua fórmula estrutural é:
O O
NH
2
OHHO
assinale a alternativa que apresenta o nome do áci-
do glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
X
Reconhecimento de funções orgânicas 
em compostos de função mista
É importante identificar os grupos funcionais presentes nos compostos de 
função mista para que se possa entender seu comportamento físico-químico.
Veja a seguir alguns desses compostos, mas considere que não é necessário 
memorizar seus nomes nem suas estruturas.
Aspartame
O primeiro adoçante sintético foi a sacarina (1878) e o segundo foi o cicla-
mato de sódio (1937). Ainda hoje não se tem segurança quanto a possíveis 
efeitos do uso prolongado e intenso desses dois adoçantes artificiais, chamados 
edulcorantes.
O edulcorante mais usado atualmente é o aspartame, descoberto em 1965. 
Existe um consenso entre grande número de comitês internacionais sobre a se-
gurança do seu uso. 
O aspartame tem a seguinte fórmula estrutural:
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
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rq
u
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ra
O
C éster•
O
N
C amida
H
•
O
OH
C ácido
carboxílico
•
O
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252 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Observe a hidrólise da molécula do aspartame:
CH
CH
2
C
O OH
O
NH
2
C N
H
CH
O
C CH
3
CH
2
O
Nessa hidrólise são originadas três substâncias:
 O consumo do aspartame 
deve ser evitado por 
pessoas portadoras de 
uma deficiência rara, a 
fenilcetonúria, que impede 
ou torna deficiente a 
metabolização da 
fenilalanina produzida na 
hidrólise desse 
edulcorante.
• ácido carboxílico
• amina
• ácido carboxílico
• amina
• álcool
Funções presentes:
ácido 2-aminobutanodioico
(ácido aspártico)
ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
(fenilalanina)
metanol
(álcool metílico)
CH
CH
2
COOH
O
NH
2
C OH 1 CH
3
HO1CH
CH
2
O
NH
2
C OH
Vitamina C
A vitamina C é encontrada em todas as frutas cítricas, e a acerola é a que 
apresenta o maior teor.
Essa vitamina age sobretudo como antioxidante, ou seja, ela se oxida para 
evitar que outras substâncias sejam oxidadas; também atua no metabolismo do 
colesterol e de aminoácidos, assim como na síntese de alguns hormônios.
A forma mais comum de obtermos a vitamina C é pelo suco de laranja. Porém, 
ao ser preparado, deve ser consumido o mais rápido possível, pois essa vitamina 
sofre oxidação e perde sua ação em pouco tempo.
A deficiência de vitamina C pode causar o escorbuto, doença caracterizada por 
gengivas inflamadas, amolecimento dos dentes, hemorragias, dores nas juntas, 
anorexia e alterações mentais, como a depressão.
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h
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Funções presentes:
álcoolC•
•
•
OH
enol
C OH
ésterC
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g
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 A laranja é um 
alimento rico em 
vitamina C.
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253CAPÍTULO 11 | COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
Adrenalina
Essa substância é secretada em nosso organismo em momentos de 
tensão, medo e pânico e tem a capacidade de aumentar a pressão san-
guínea, a contração cardíaca e a pulsação.
 A adrenalina é liberada em 
momentos de forte emoção, como 
em um salto de paraquedas.
O quadro a seguir traz um resumo dos principais grupos funcionais 
que formam os compostos orgânicos.
Nome da função Característica de identifi cação Composto típico Uso ou característica
hidrocarboneto somente C e H
CH
4
metano
combustível,
componente do biogás
álcool
C saturado
C OH
etanol
CH
2
OHH
3
C combustível,
bebidas alcoólicas
enol
C insaturado
não aromático
C OH
etenol
H
C OH)(H
2
C
alguns enóis de 
massa molar elevada 
têm caráter ácido
fenol
C aromático
C OH
hidroxibenzeno
(fenol comum)
OH
fungicida,
bactericida
aldeído
C primário
O
H
C
metanal (formalde’do)
O
H
CH
conservante
cetona C
O
C secund‡rio propanona (acetona)
C
O
CH
3
H
3
C
solvente
ácido carboxílico
O
OH
C
‡cido etanoico (acŽtico)
O
OH
CH
3
C
componente do vinagre
éster orgânico
O
O
C
acetato de etila
O
O
CH
3
C
CH
2
CH
3
essência de maçã
éter O
etoxietano (Žter et’lico)
CH
2
OH
3
C CH
2
CH
3 anestésico local
• fenol
• álcool
• amina
OH
HO CH
OH
CH
2
N CH
3
H
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