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Vestibulares Introdução à Química Orgânica Funções e Séries Orgânicas Q0867 - (Pucrj) A substância química representada a seguir é u�lizada na fabricação de espumas, por conta de seu efeito de retardar a propagação de chamas. Nessa substância, está presente a função orgânica a) amina b) aldeído c) cetona d) ácido carboxílico e) haleto orgânico Q0872 - (I�a) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir: I. Ácido carboxílico II. Aldeído III. Álcool IV. Amina V. Éter A relação correta entre elas está representada na sequência a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d Q0869 - (Uece) Na composição dos enxaguantes bucais existe um an�ssép�co para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 1@professorferretto @prof_ferretto Esse composto é iden�ficado com a função química dos a) fenóis. b) álcoois. c) ácidos carboxílicos. d) aromá�cos polinucleares. Q0885 - (Ifsul) A luciferina é uma substância química presente em organismos bioluminescentes (como os vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase sem emi�r calor. Este processo biológico é designado por bioluminescência e a fórmula estrutural dessa substância é descrita abaixo. A luciferina apresenta em sua estrutura diferentes grupos funcionais, tais como os referentes às funções a) fenol e aldeído. b) álcool e aldeído. c) fenol e ácido carboxílico. d) álcool e ácido carboxílico. Q0873 - (U�f) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação. As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respec�vamente: a) Amida, álcool, anel aromá�co e amina. b) Amina, álcool, anel aromá�co e amida. c) Amina, fenol, alcano e amida. d) Amina, fenol, anel aromá�co e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina. Q0874 - (Pucrj) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural. 2@professorferretto @prof_ferretto Nessa substância estão presentes as funções orgânicas a) álcool e éter. b) álcool e cetona. c) éter e cetona. d) éster e aldeído. e) éster e ácido carboxílico. Q0881 - (Ifpe) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações an�piré�ca e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical ace�l à hidroxila ligada diretamente ao anel aromá�co, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido ace�lsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente. A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. b) um carbono com hibridação sp3. c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular C6H2O3. e) funções orgânicas fenol e álcool. Q0870 - (Puccamp) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em u�lizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona. A função orgânica que caracteriza esse composto é A função orgânica que caracteriza esse composto é a) álcool. b) fenol. c) ácido carboxílico. d) benzeno. e) cetona. Q0875 - (Ufpa) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo, as funções orgânicas presentes são a) álcool e éter. b) éster e fenol. c) fenol e cetona. d) álcool, fenol e amina. e) fenol, amida e álcool. Q0887 - (Ufpr) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente u�lizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e u�lizados para aumento 3@professorferretto @prof_ferretto da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol. Q0889 - (Uel) Es�mulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type s�mulants) são consumidos em todo o mundo como droga recrea�va. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também iden�ficar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir. Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alterna�va correta. a) Em todas as moléculas, existe a função amida. b) Na molécula MDMA, existe a função éster. c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. Q0864 - (U�f) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é u�lizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 4@professorferretto @prof_ferretto a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. Q0882 - (Ufrgs) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano. Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas a) amina e éster. b) amina e ácido carboxílico. c) hidrocarboneto aromá�co e éster. d) amida e ácido carboxílico. e) amida e éter. Q0883 - (Fmp) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol possui a�vidade an�protozoária e an�bacteriana contra os bacilos gram- nega�vos anaeróbios, contra os bacilos gram-posi�vos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na cavidade oral. O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas a) amina e nitroderivado b) fenol e nitrila c) álcool e éter d) álcool e amina e) fenol e nitroderivado Q0878 - (Imed) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respec�vas funções orgânicas na Coluna 2. Coluna 1 Coluna 2 (__) Éter. (__) Alceno. 5@professorferretto @prof_ferretto (__) Éster. (__) Cetona. (__) Álcool. A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. Q0888 - (Ufrgs) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras. Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão a) ácido carboxílico e cetona. b) aldeído e éter. c) cetona e hidroxila alcoólica. d) cetona e éster. e) éster e hidroxila fenólica. Q0884 - (Uel) Leia o texto a seguir. Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos �pos de bactérias que produzem compostosquímicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor caracterís�co dos cadáveres no processo de putrefação. (Adaptado de: . Acesso em: 22 maio 2017.) As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir. Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alterna�va que apresenta, corretamente, a caracterís�ca dessas moléculas. a) Apresentam caráter ácido. b) Contém grupo funcional amida. c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. d) Pertencem às aminas primárias. e) Classificam-se como apolares. Q0861 - (Puccamp) Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por Essa função orgânica é denominada 6@professorferretto @prof_ferretto a) álcool. b) cetona. c) ácido carboxílico. d) aldeído. e) éster. Q0886 - (Ifpe) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela �veram uma par�cipação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o u�lizam por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio a�vo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alterna�va CORRETA. a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. Q0863 - (Fatec) Leia o texto. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios. Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respec�vamente, a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico. c) álcool e aldeído. d) álcool e cetona. e) fenol e éster. Q0860 - (I�a) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a par�r da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo �gado, passam pelo intes�no e retornam ao �gado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha. Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? 7@professorferretto @prof_ferretto a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol e) Fenol, Amina e Amida Q0862 - (Unioeste) O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromá�co muito u�lizado em �ntas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser ob�do pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino. Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se iden�ficar a função oxigenada a) cetona. b) amida. c) amina. d) aldeído. e) álcool. Q0876 - (Uepg) Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto. I. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. II. Sua fórmula molecular é C13H19O3. III. É possível reconhecer uma amina secundária no composto. IV. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas: a) I b) I e II c) II e III d) I, III e IV e) I, II, III e IV Q0865 - (I�a) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das a�vidades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cul�vo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o obje�vo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano. Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito u�lizados no combate a pragas nas plantações), iden�fique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas apresentadas: 8@professorferretto @prof_ferretto a) Éter e Éster b) Cetona e Éster c) Aldeído e Cetona d) Éter e Ácido Carboxílico e) Álcool e Cetona Q0877 - (Uemg) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório. “Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro �veram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após no�ficação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O mo�vo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.” h�p://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool. Q0879 - (Uece) 9@professorferretto @prof_ferretto Cada alterna�va a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco an�-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. c) O composto abaixo é um an�ssép�co que possui ação bacteriostá�ca e detergente, e pertence à família dos álcoois aromá�cos. d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. Q0871 - (Uepg) (Adaptada) Sobre os compostos abaixo representados, assinale o que for correto. I. Apresentam a mesma massa molecular. II.São compostos aromá�cos. III. Têm a mesma função química. IV. Apresentam o mesmo ponto de ebulição. Está(ão) correta(s) apenas: a) I b) III c) I e II d) II e IV e) IV Q0868 - (Ifsul) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo comumente u�lizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são u�lizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na aroma�zação de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias. Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais a) álcool, cetona e fenol. b) aldeído, álcool, éter e fenol. c) aldeído, álcool, cetona e éter. d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. Q0880 - (Ifce) As cianotoxinas compõem um grupo de toxinas produzidas por algumas cianobactérias que podem estar presentes em águas de corpos hídricos na natureza. A microcis�na LR é uma das principais cianotoxinas, devendo ser monitorada sua presença em águas naturais devido ao seu efeito tóxico. Abaixo é apresentada a representação estrutural da molécula da microcis�na LR. 10@professorferretto @prof_ferretto São funções orgânicas que estão presentes na microcis�na LR a) álcool, amida terciária e ácido carboxílico. b) álcool, amida terciária e éster. c) álcool, amida primária e ácido carboxílico. d) amida terciária, amida secundária e cetona. e) amida terciária, álcool e fenol. Q0866 - (Fmp) Árvore da morte Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave. Disponível em: . Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, respec�vamente, a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila 11@professorferretto @prof_ferretto