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Questões resolvidas

Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: H3C OH CH3 CH3. Esse composto é identificado com a função química dos

a) fenóis.
b) álcoois.
c) ácidos carboxílicos.
d) aromáticos polinucleares.

(UFPA) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo: as funções orgânicas presentes são

a) álcool e éter.
b) éster e fenol.
c) fenol e cetona.
d) álcool, fenol e amina.
e) fenol, amida e álcool.

Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por. Essa função orgânica é denominada:

a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éster.

As funcões orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente,

a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.

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Questões resolvidas

Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: H3C OH CH3 CH3. Esse composto é identificado com a função química dos

a) fenóis.
b) álcoois.
c) ácidos carboxílicos.
d) aromáticos polinucleares.

(UFPA) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo: as funções orgânicas presentes são

a) álcool e éter.
b) éster e fenol.
c) fenol e cetona.
d) álcool, fenol e amina.
e) fenol, amida e álcool.

Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por. Essa função orgânica é denominada:

a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éster.

As funcões orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente,

a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.

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Vestibulares
Introdução à Química Orgânica
Funções e Séries Orgânicas
Q0867 - (Pucrj)
A substância química representada a seguir é u�lizada na
fabricação de espumas, por conta de seu efeito de
retardar a propagação de chamas.
 
 
Nessa substância, está presente a função orgânica 
a) amina 
b) aldeído 
c) cetona 
d) ácido carboxílico 
e) haleto orgânico 
Q0872 - (I�a)
Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir:
 
I. Ácido carboxílico 
II. Aldeído
III. Álcool
IV. Amina
V. Éter
 
 
A relação correta entre elas está representada na
sequência 
a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e 
b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e 
c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d 
d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b 
e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d 
Q0869 - (Uece)
Na composição dos enxaguantes bucais existe um
an�ssép�co para matar as bactérias que causam o mau
hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura:
 
1@professorferretto @prof_ferretto
 
Esse composto é iden�ficado com a função química dos 
a) fenóis. 
b) álcoois.
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromá�cos polinucleares. 
Q0885 - (Ifsul)
A luciferina é uma substância química presente em
organismos bioluminescentes (como os vagalumes) que,
quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase
sem emi�r calor. Este processo biológico é designado por
bioluminescência e a fórmula estrutural dessa substância
é descrita abaixo.
 
 
A luciferina apresenta em sua estrutura diferentes grupos
funcionais, tais como os referentes às funções 
a) fenol e aldeído. 
b) álcool e aldeído. 
c) fenol e ácido carboxílico. 
d) álcool e ácido carboxílico. 
Q0873 - (U�f)
O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que
possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida –
AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando
sua maturação.
 
 
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d
representam, respec�vamente: 
a) Amida, álcool, anel aromá�co e amina. 
b) Amina, álcool, anel aromá�co e amida. 
c) Amina, fenol, alcano e amida. 
d) Amina, fenol, anel aromá�co e amida. 
e) Amida, álcool, alcano e anel amina. 
Q0874 - (Pucrj)
A seguir está representada a estrutura de uma substância
orgânica de origem natural.
 
 
2@professorferretto @prof_ferretto
Nessa substância estão presentes as funções orgânicas 
a) álcool e éter. 
b) álcool e cetona. 
c) éter e cetona. 
d) éster e aldeído. 
e) éster e ácido carboxílico. 
Q0881 - (Ifpe)
O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às
suas ações an�piré�ca e analgésica. Porém, descobriu-se,
depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas
paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi
adicionado um radical ace�l à hidroxila ligada
diretamente ao anel aromá�co, dando origem a um éster
de acetato, chamado de ácido ace�lsalicílico (AAS),
menos corrosivo, mas, também, menos potente. 
 
A estrutura química do ácido salicílico, representada
acima, apresenta 
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. 
b) um carbono com hibridação sp3. 
c) funções orgânicas éster e álcool. 
d) fórmula molecular C6H2O3.
e) funções orgânicas fenol e álcool. 
Q0870 - (Puccamp)
Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de
película, uma das etapas consiste em u�lizar uma solução
reveladora, cuja composição contém hidroquinona. A
função orgânica que caracteriza esse composto é
 
 
A função orgânica que caracteriza esse composto é
a) álcool.
b) fenol. 
c) ácido carboxílico. 
d) benzeno. 
e) cetona. 
Q0875 - (Ufpa)
Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo,
 
 
as funções orgânicas presentes são 
a) álcool e éter. 
b) éster e fenol. 
c) fenol e cetona. 
d) álcool, fenol e amina. 
e) fenol, amida e álcool. 
Q0887 - (Ufpr)
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a
público um escândalo de doping envolvendo atletas da
Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente
u�lizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a
mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente,
muito similares à testosterona e u�lizados para aumento
3@professorferretto @prof_ferretto
da massa muscular e melhora do desempenho dos
atletas.
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em
todos os compostos citados?
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
Q0889 - (Uel)
Es�mulantes do grupo da anfetamina
(ATS, amphetamine-type s�mulants) são consumidos em
todo o mundo como droga recrea�va. Dessa classe, o
MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo
alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos,
outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP,
são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos
desafios da perícia policial é não apenas confirmar a
presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas
também iden�ficar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
 
As fórmulas estruturais das drogas citadas são
apresentadas a seguir.
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a
alterna�va correta. 
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao
grupo benzílico. 
Q0864 - (U�f)
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de
Java, da Índia e da China, e é u�lizado mundialmente na
culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu
caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do
gingerol? 
4@professorferretto @prof_ferretto
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
Q0882 - (Ufrgs)
A melatonina, composto representado abaixo, é um
hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e
é importante na regulação do ciclo circadiano.
 
 
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas 
a) amina e éster. 
b) amina e ácido carboxílico. 
c) hidrocarboneto aromá�co e éster. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amida e éter. 
Q0883 - (Fmp)
Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o
tratamento de dores de intensidade moderada a severa,
atuando sobre células nervosas específicas da medula
espinhal e do cérebro. O metronidazol possui a�vidade
an�protozoária e an�bacteriana contra os bacilos gram-
nega�vos anaeróbios, contra os bacilos gram-posi�vos
esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na
cavidade oral.
 
 
O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as
funções orgânicas 
a) amina e nitroderivado 
b) fenol e nitrila 
c) álcool e éter 
d) álcool e amina 
e) fenol e nitroderivado 
Q0878 - (Imed)
Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o
nome das suas respec�vas funções orgânicas na Coluna
2.
 
Coluna 1
 
 
Coluna 2
 
(__) Éter.
(__) Alceno.
5@professorferretto @prof_ferretto
(__) Éster.
(__) Cetona.
(__) Álcool.
 
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de
cima para baixo, é: 
a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. 
b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. 
c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. 
d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. 
e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 
Q0888 - (Ufrgs)
Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016,
mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da
planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o
peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em
dieta de alto teor de gorduras.
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A,
estão 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
Q0884 - (Uel)
Leia o texto a seguir.
 
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de
abrigo e alimento para diversos �pos de bactérias que
produzem compostosquímicos, como a cadaverina e a
putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição
de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro
de fluidos corporais nos organismos vivos e que também
estão associadas ao mau odor caracterís�co dos
cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: . Acesso em: 22 maio 2017.)
 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são
apresentadas a seguir.
 
 
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e
propriedades de compostos orgânicos, assinale a
alterna�va que apresenta, corretamente, a caracterís�ca
dessas moléculas. 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classificam-se como apolares. 
Q0861 - (Puccamp)
Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de
agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a
Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura
desse herbicida a função orgânica representada por 
 
 
Essa função orgânica é denominada 
6@professorferretto @prof_ferretto
a) álcool. 
b) cetona. 
c) ácido carboxílico. 
d) aldeído. 
e) éster.
Q0886 - (Ifpe)
Mercadorias como os condimentos denominados cravo
da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela
�veram uma par�cipação destacada na tecnologia de
conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram
denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia
é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à
cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando
usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua
função conservante, mas o u�lizam por sua ação
flavorizante ou por tradição.
Sabendo que o princípio a�vo mais abundante no cravo
da índia é o eugenol, estrutura representada acima,
assinale a única alterna�va CORRETA. 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
Q0863 - (Fatec)
Leia o texto.
 Feromônios são substâncias químicas secretadas
pelos indivíduos que permitem a comunicação com
outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de
que algumas substâncias, como o androstenol e a
copulina, atuam como feromônios.
 Acesso em: 17.09.2016.
Adaptado.
 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina
encontram-se representadas
 
 
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no
androstenol e na copulina são, respec�vamente, 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e aldeído. 
d) álcool e cetona. 
e) fenol e éster. 
Q0860 - (I�a)
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada
urobilina, formada em nosso organismo a par�r da
degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada
pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no
sangue, formando compostos menores que são
absorvidos pelo �gado, passam pelo intes�no e retornam
ao �gado, onde são finalmente transformados em
urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai
para os rins e se transforma em urina, junto com uma
parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi
amarelo demais pode indicar que você não está bebendo
água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na
estrutura da urobilina? 
7@professorferretto @prof_ferretto
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
Q0862 - (Unioeste)
O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está
representada abaixo, é um bioindicador da exposição do
trabalhador ao tolueno - um solvente aromá�co muito
u�lizado em �ntas e colas. A biossíntese do ácido
hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno
com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser
ob�do pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina
em meio alcalino.
 
 
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido
carboxílico, pode-se iden�ficar a função oxigenada 
a) cetona. 
b) amida. 
c) amina. 
d) aldeído. 
e) álcool. 
Q0876 - (Uepg)
Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for
correto.
 
 
 
I. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. 
II. Sua fórmula molecular é C13H19O3.
III. É possível reconhecer uma amina secundária no
composto. 
IV. Os grupos funcionais presentes na estrutura são:
fenol, álcool e amina. 
 
Está(ão) correta(s) apenas:
a) I
b) I e II
c) II e III
d) I, III e IV
e) I, II, III e IV
Q0865 - (I�a)
O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das
Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações
Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e
Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para
facilitar a execução das a�vidades, em colaboração com
os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cul�vo de
muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos
países com o obje�vo de eliminar pragas que infestam as
plantações. Porém, quando esses compostos são usados
em excesso podem causar sérios problemas de
intoxicação no organismo humano.
 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da
Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito u�lizados
no combate a pragas nas plantações), iden�fique as
funções orgânicas presentes simultaneamente nas
estruturas apresentadas:
 
8@professorferretto @prof_ferretto
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster 
c) Aldeído e Cetona 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona 
Q0877 - (Uemg)
Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3
remédios de laboratório.
 
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório
brasileiro �veram lotes suspensos por determinação da
Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da
União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500
mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que
um consumidor contatou o Procon para denunciar que
havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em
uma das cartelas do medicamento. Após no�ficação do
Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário
do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio
Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200
mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos
ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para
06/2015. O mo�vo da suspensão foi uma queixa de um
consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que
encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg,
na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o
controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em
Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio
de Janeiro e São Paulo.” 
h�p://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 
 
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do
atenolol são mostradas a seguir:
 
 
Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos,
as três substâncias citadas apresentam, em comum, o
grupo funcional 
a) fenol. 
b) amina. 
c) amida. 
d) álcool. 
Q0879 - (Uece)
9@professorferretto @prof_ferretto
Cada alterna�va a seguir apresenta a estrutura de uma
substância orgânica aplicada na área da medicina.
Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a
suas funções orgânicas. 
a) O propranolol, fármaco an�-hipertensivo
indicado para o tratamento e prevenção do
infarto do miocárdio, contém as seguintes
funções orgânicas: álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais
que auxiliam no tratamento de náuseas,
flatulências, indigestão e diarreia contém
a função éter. 
c) O composto abaixo é um an�ssép�co
que possui ação bacteriostá�ca e
detergente, e pertence à família dos
álcoois aromá�cos. 
d) O p-benzoquinona, usado como
oxidante em síntese orgânica é um
éster cíclico. 
Q0871 - (Uepg)
(Adaptada) Sobre os compostos abaixo representados,
assinale o que for correto. 
 
 
I. Apresentam a mesma massa molecular. 
II.São compostos aromá�cos. 
III. Têm a mesma função química. 
IV. Apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
 
Está(ão) correta(s) apenas:
a) I
b) III
c) I e II
d) II e IV
e) IV
Q0868 - (Ifsul)
Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia,
são deliciosas, sendo comumente u�lizadas na
gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também
são u�lizadas na fabricação de doces, como chicletes,
balas e bolachas, na perfumaria e na aroma�zação de
ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três
compostos orgânicos, presentes no aroma dessas
especiarias.
 
Esses compostos apresentam em suas fórmulas
estruturais os grupos funcionais 
a) álcool, cetona e fenol. 
b) aldeído, álcool, éter e fenol. 
c) aldeído, álcool, cetona e éter. 
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. 
Q0880 - (Ifce)
As cianotoxinas compõem um grupo de toxinas
produzidas por algumas cianobactérias que podem estar
presentes em águas de corpos hídricos na natureza. A
microcis�na LR é uma das principais cianotoxinas,
devendo ser monitorada sua presença em águas naturais
devido ao seu efeito tóxico. Abaixo é apresentada a
representação estrutural da molécula da microcis�na LR. 
 
10@professorferretto @prof_ferretto
 
São funções orgânicas que estão presentes na
microcis�na LR 
a) álcool, amida terciária e ácido carboxílico. 
b) álcool, amida terciária e éster. 
c) álcool, amida primária e ácido carboxílico. 
d) amida terciária, amida secundária e cetona. 
e) amida terciária, álcool e fenol. 
Q0866 - (Fmp)
Árvore da morte
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com
maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é
conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da
morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico
perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar
horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus
galhos durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma
erupção cutânea grave. 
Disponível em: .
Adaptado.
Acesso em: 18 jul. 2016.
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada
abaixo.
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos
grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
respec�vamente, 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
11@professorferretto @prof_ferretto

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