Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-271-273

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269CAPÍTULO 11 | COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
 16. (PUC-RS) Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos 
da medicina moderna para o tratamento de in-
fecções bacterianas. Há várias classes de anti-
bióticos atualmente em uso, e a cada ano novas 
fórmulas são apresentadas, tendo em vista o de-
senvolvimento progressivo de resistência entre 
as variedades de bactérias. As fórmulas estrutu-
rais abaixo mostram dois antibióticos de uso co-
mum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 
2, 3 e 4 indicam diferentes características ou gru-
pos funcionais presentes nas moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido 
carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
 17. (Acafe-SC) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de 
novembro de 2013, foi publicada um reportagem 
sobre um medicamento que é uma nova esperan-
ça contra o alcoolismo “[...] O nalmefeno ajudou 
dependentes a reduzir o consumo de álcool em 
60% inibindo a sensação de euforia causada pelo 
X
álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar 
bebendo.[…]”.
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno:
Baseado nas informações fornecidas e nos con-
ceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) Na molécula de nalmefeno existe a função quí-
mica álcool.
b) Na molécula de nalmefeno existe a função quí-
mica amina.
c) Na molécula de nalmefeno existe a função quí-
mica éster.
d) Na molécula de nalmefeno existe a função quí-
mica fenol.
 18. (USF-SP) Na análise volumétrica de 0,5 g de uma 
amostra de remédio constituído por ácido acetil-
salicílico (AAS), foram utilizados 15 mL de hidró-
xido de potássio com concentração 0,01 mol/L. 
Considerando que a reação com a base ocorre 
apenas para o ácido acetilsalicílico, não tendo 
participação das outras substâncias constituintes 
da amostra, responda.
Dados valores das massas em g ? mol1: H 5 1,0; 
C 5 12,0; K 5 39,0 e O 5 16,0.
X
Gentamicina
O
HO
HO
1
OH
H
3
C
H
2
N
H
3
C
HN
2
CH
3
NH
2
H
2
N
O
OO
NH
2
Amoxicilina
HO
3 OH
O
NH
2
H
S
H
N
O
O
4
N
OH
HO
H
2
C
O
N
OH
O
O
O
çcido Acetilsalic’lico
a) Qual a outra função orgânica oxigenada exis-
tente nesse composto além do grupo ácido 
carboxílico?
b) Qual é a reação completa de neutralização 
ocorrida entre o ácido acetilsalicílico e o hidró-
xido de potássio?
c) Qual a porcentagem de AAS presente no fár-
maco analisado?
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270 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 19. (Fuvest-SP) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados 
pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida 
pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para 
exergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:
HO
HO NH
2
X
I II
cristalino
retina pupila
III
cristalino
retina
cristalino
pupila pupilaretina
Observação: as linhas tracejadas representam o feixe de luz incidente no olho.
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organis-
mo venha a produzir X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo .
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
 20. (UPF-RS) O químico Woodward, no período de 1945 a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1), estriquini-
na (2) e reserpina (3). Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem um ou mais átomos 
de nitrogênio em seu esqueleto carbônico, de estrutura complexa e de caráter básico.
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides.
X
3) Reserpina
MeO N
N
O
O
H
MeO
2
C
OMe
OMe
OMe
OMe
MeO
HO
N
N
1) Quinina 2) Estriquinina
OO
N
N
Sobre as estruturas das substâncias químicas descritas acima, assinale a alternativa incorreta.
a) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um anel aromático.
b) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a função álcool, ligada a um átomo de carbono secundário.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
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271CAPÍTULO 11 | COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
c) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre átomos de carbonos, como heteroátomos, relativos à 
função éter e à função éster.
d) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem os grupos funcionais relativos à amida, ao éter e à amina.
e) Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado pela substituição da hidroxila do grupo carboxila de 
um ácido orgânico por um grupo alcoxila proveniente de um álcool.
 21. (Unifimes/MED-GO) As substâncias cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir são alguns 
dos constituintes químicos encontrados no pequi, um fruto muito apreciado na culinária goiana.
X
1
HO
H
2
OH
COOH
OHHO
3
O
O
4
O
HO
CH
3
5
OHHO
OH
HO
O
O
O
O OH
H
3
CO
HO
OCH
3
OH
(Revista brasileira de plantas medicinais, vol. 15, 2013.)
a) Entre as estruturas representadas, indique aquelas que possuem radicais funcionais característicos de 
ésteres e de álcoois.
b) Entre as fórmulas estruturais apresentadas, indique aquelas que correspondem a substâncias alifáticas 
e escreva a fórmula molecular para a substância 5.
22. (UEL-PR) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-
-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.
( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, F, V, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, F, V.
X
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