Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-478-480

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476 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 1. (UFRRJ) O consumo de bebidas alcoólicas tem 
crescido assustadoramente, causando grande 
preocupação às autoridades do país. A ingestão 
de grandes quantidades de álcool causa danos 
irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, 
além de provocar alterações de comportamento. 
Muitos jovens têm se envolvido em acidentes de 
trânsito que os deixam com algum tipo de dano 
permanente ou os levam à morte. O álcool encon-
trado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da 
cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois 
tipos de reação de desidratação, dependendo das 
condições de reação. A partir do álcool citado, 
observe o esquema e indique:
etanol
desidratação
intermolecular
intramolecular
A
B
1 HC,
C
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b) A fórmula estrutural de um isômero de com-
pensação do composto A.
 2. (UFRGS-RS) Assinale a alternativa que preenche 
corretamente a lacuna do enunciado abaixo.
O polietileno é obtido através da reação de polime-
rização do etileno, que, por sua vez, é proveniente 
do petróleo. Recentemente, foi inaugurada, no Polo 
Petroquímico do RS, uma planta para a produção 
de “plástico verde”. Nesse caso, o etileno usado na 
reação de polimerização é obtido a partir do etanol, 
 23. (UEPG-PR) Sobre as reações de oxidação e redu-
ção de álcoois, assinale o que for correto.
01) O ácido propanoico pode ser reduzido a 2-pro-
panol.
02) O terc-butanol pode ser oxidado em butanona.
04) A oxidação completa do etanol produz ácido 
acético.
08) O produto final da redução do ácido fórmico é 
o metanol.
16) O acetaldeído pode ser reduzido em etanol.
 24. (UFRJ) A e B são dois compostos orgânicos (oxi-
genados) de mesma massa molecular que, por 
oxidação com permanganato de potássio em meio 
ácido, geram como produtos, respectivamente, a 
butanona e o ácido butanoico.
X
X
X
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os com-
postos A e B? Justifique sua resposta.
b) Qual o produto orgânico resultante da desidra-
tação do composto B?
 25. (Uerj) Dois álcoois isômeros de fórmula mole-
cular C
5
H
12
O e com cadeia carbônica normal, 
quando desidratados em condições adequadas, 
formam em maior proporção um mesmo com-
posto X. O composto X, quando oxidado com 
uma solução de permanganato de potássio 
aquecida e acidulada, forma os compostos 
Y e Z. Identifique o tipo de isomeria plana exis-
tente nos dois álcoois e cite o nome oficial do 
composto de maior caráter ácido produzido na 
oxidação de X.
Desafiando seus conhecimentos
uma fonte natural renovável, e não do petróleo. 
A reação de transformação do etanol (CH
3
CH
2
OH) 
em etileno (CH
2
 CH
2
) é uma reação de:
a) substituição
b) adição
c) hidrólise
d) eliminação
e) oxidação
 3. (Uespi) Até meados do século XIX, as cirurgias 
eram realizadas sem anestesia. Só em 1846, um 
dentista de Boston, William Morton, conseguiu 
demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usa-
do para induzir a narcose, uma inconsciência 
temporária, durante procedimentos cirúrgicos. 
O etoxietano pode ser obtido pela:
a) reação do etanoato de metila e etanol.
b) reação do etanol com ácido etanoico.
c) oxidação do etanal com KMnO
4
.
d) desidratação do ácido etanoico por ação do 
ácido sulfúrico.
e) desidratação intermolecular do etanol em pre-
sença de ácido sulfúrico.
 4. (PUC-RJ) Em uma reação de desidratação inter-
molecular de álcool, considere que dois mol do 
álcool reajam entre si, a quente e em meio ácido, 
para formar um único mol do produto orgânico e 
um mol de água:
produto 1 H
2
O
H
2
SO
4
D
OH2
a) dê a nomenclatura do reagente segundo as 
regras da IUPAC;
X
X
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477CAPÍTULO 20 | ÁLCOOIS
b) represente, na forma de bastão, a estrutura do 
produto formado;
c) represente, na forma de bastão, a estrutura de 
dois isômeros do reagente.
 5. (UPM-SP) A palavra vinagre vem do latim vinum, 
“vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a 
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar 
o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage 
com o oxigênio (O
2
) e transforma-se em ácido 
acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol. 3
CH
2
H
3
C
OH
1 O
2
1 H
2
OH
3
C
OH
C
O
etanol ‡cido acŽtico
De acordo com a equação da reação química acima, 
de obtenção do ácido acético (componente do vina-
gre), foram realizadas as seguintes afirmações:
 I. O etanol sofre oxidação.
 II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético 
é igual a 23.
 III. O gás oxigênio (O
2
) atua como agente oxidante.
 IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcio-
nal no etanol é igual a 11.
Estão corretas somente
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) I e II.
 6. (Uece) Os enólogos recomendam que as gar-
rafas de vinho sejam guardadas em local cli-
matizado e na posição horizontal. Assinale a 
opção que corretamente justifica essas reco-
mendações.
a) O ambiente deve ser climatizado para diminuir 
a possibilidade de reação de redução.
b) A posição horizontal é para possibilitar a en-
trada do oxigênio e, consequentemente, evitar 
a redução do etanol, transformando-se em 
ácido etanoico (vinagre).
c) A posição horizontal evita a entrada do oxigênio 
e, consequentemente, a oxidação do etanol, 
transformando-se em ácido etanoico (vinagre).
d) O ambiente deve ser climatizado, porque o vi-
nho em baixa temperatura favorece a reação 
de oxidação.
 7. (UFRGS-RS) Assinale a alternativa que completa 
corretamente as lacunas do enunciado a seguir, na 
ordem em que aparecem.
X
X
O brometo de benzila pode ser transformado em 
álcool benzílico, que, por sua vez, pode conduzir 
ao ácido benzoico, conforme a sequência de rea-
ções mostrada abaixo.
CH
2
Br
NaOH aquoso
CH
2
OH
NaOH aquoso KMnO
4
 aquoso
OH COOH
KMnO
4
 aquoso
Com base nesses dados, é correto afirmar que a 
primeira etapa é uma reação de.................., e a 
segunda, uma reação de................ .
a) substituição — oxidação
b) substituição — adição
c) eliminação — oxidação
d) eliminação — substituição
e) eliminação — adição
O texto a seguir é referente às questões 8 e 9.
No esquema de síntese representado a seguir, 
o composto A é um álcool com quatro átomos de 
carbono em que a hidroxila está ligada ao carbono 
terciário. Esse álcool sofreu desidratação gerando 
metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adição de 
ácido bromídrico, gerando o composto C.
Em seguida, obteve-se um monoalquil aromático 
(D) por meio de uma reação de Friedel Crafts do com-
posto C com benzeno. O composto D reagiu com uma 
mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando 
como produtos principais dois isômeros, E e F.
H
2
SO
4 1 HBr
A B
1C
6
H
6
A,C,
3
HNO
3
/H
2
SO
41 HBr
Br
D
C
E 1 F
 8. (UFRJ) Escreva, usando a representação em bas-
tão, as fórmulas dos compostos A e B e dê o nome 
dos compostos C e D.
 9. (UFRJ) Escreva, usando a representação em bastão, 
as fórmulas dos compostos E e F e classifique o tipo 
de isomeria existente.
X
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478 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 10. (PUC-SP) Algumas características de determinada 
substância estão descritas a seguir.
• Por meio da sua redução, obtém-se um álcool;
• Sua oxidação branda origina um ácido car-
boxílico;
• É solúvel em água;
• Sua combustão completa produz o mesmo 
número de moléculas de gás carbônico e de 
água.
A substância que apresenta essas propriedades é:
a) propanal
b) butanona
c) ácido propiônico
d) 1-propanol
e) acetato de etila
 11. (UEL-PR) Um processo laboratorial para conver-
são de alcenos em cetonas de mesma cadeia 
carbônica consiste na prévia conversão do alceno 
(I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão 
deste último na cetona (III), etapa B, conforme o 
esquema a seguir.
A
I II
B
OH
RR
III
B
O
R
As reaçõesutilizadas para essas duas conversões 
devem ser, respectivamente:
a) Oxidação de I e redução de II.
b) Hidratação de I e redução de II.
c) Redução de I e hidrogenação de II.
d) Hidratação de I e oxidação de II.
e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
 12. (PUC-MG) Observe os compostos representados 
a seguir.
I II
C
H
H
O HC
H
H
H C
H
H
C HO
H
H
H
III IV
C
H
HC
H
H C
H
HCH
O H O
Assinale a alternativa incorreta.
a) Os compostos I e II são isômeros.
X
X
b) Os compostos II e III são éteres, sendo III um 
éter cíclico.
c) O composto IV pode ser formado por oxidação 
parcial de I.
d) O composto II pode ser formado por redução 
de III.
 13. (UFJF-MG) Um químico forense precisa identificar 
o conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C. 
Sabendo-se que todos os frascos contêm um 
álcool com a fórmula C4H10O, este químico fez um 
teste para determinar as estruturas dos compos-
tos, reagindo-os com uma solução ácida de 
KMnO4, obtendo os seguintes resultados:
• o composto do frasco A levou à formação de 
um ácido carboxílico;
• o composto do frasco B levou à formação de 
uma cetona;
• o composto do frasco C não reagiu.
Com base nos dados, assinale a alternativa 
correta.
a) O nome do composto do frasco B é etoxietano 
(éter etílico).
b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocor-
re uma redução do composto A.
c) O nome do composto presente no frasco A é 
butan-1-ol (1-butanol).
d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá 
um alcino.
e) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pen-
tanol).
 14. (UFG-GO) A síntese do cloranfenicol, um antibió-
tico de amplo espectro, é realizada através de 
diversas etapas. As duas últimas etapas dessa 
síntese são uma redução do grupo carboxila 
para álcool, seguida de uma oxidação do grupo 
amino para nitro, na molécula cuja fórmula es-
trutural plana está representada a seguir.
C
NH
2
OH
NH
HO
O
CHC,
2
C
O
a) Represente a fórmula estrutural da substância 
obtida a partir da redução da carboxila.
b) Represente a fórmula estrutural do cloran-
fenicol.
X
X
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