Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-502-504

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500 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 19. (UFRN) Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de biossíntese, muitos dos compostos de que 
necessitam. Em uma dessas reações, o betacaroteno (presente em tomates, cenouras etc.) sofre quebra 
por oxidação para produzir duas moléculas de um aldeído chamado retinal. Posteriormente, duas outras 
reações ocorrem: conversão do retinal em vitamina A
1
 e isomerização do retinal em neorretinal, represen‑
tadas no diagrama a seguir.
R
C
H
C
H
C
CH
3
C
H
CH
2
OH
R
C
H
C
C
H
H
3
C C
H
C
H O
clivagem
oxidativa
neorretinal
isomeria
formação
da vitamina
retinal
vitamina A
1
vitamina A
1
Rβ-caroteno
C
H
C
H
C
CH
3
C
H
C
H
C
O grupo R
corresponde a
CH C(CH
3
)
H
3
C
H
3
C CH
3
CH CH
isomeria
Considerando o diagrama, pode‑se afirmar que a reação de formação da vitamina A
1
 e o tipo de isomeria 
entre retinal e neorretinal são, respectivamente:
a) reação de redução e isomeria funcional.
b) reação de hidrólise e isomeria geométrica. 
c) reação de redução e isomeria geométrica.
d) reação de hidrólise e isomeria funcional.
 20. (UFPE) Observe o esquema abaixo e analise os itens seguintes.
C
6
H
12
alqueno
hidratação
ozonólise “transformação X”
2 C
3
H
6
O
cetona
C
6
H
14
O
álcool 1
2 C
3
H
8
O
álcool 2
0 ‑0) O alqueno representado no esquema é o 3 ‑hexeno.
1 ‑1) O álcool 1 é o 3‑hexanol.
2 ‑2) A partir de 0,5 mol do alqueno representado, podemos obter 0,25 mol da cetona, considerando o ren‑
dimento da ozonólise igual a 100%.
3 ‑3) A transformação X é uma redução.
4 ‑4) A cetona representada no esquema é mais volátil que a água.
X
F
F
F
V
V
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501CAPÍTULO 21 | ALDEÍDOS E CETONAS
 21. (Fuvest‑SP) Quando o acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, forma‑se um aldol 
(composto que contém os grupos OH e C O):
Carbono α
H
3
C C
O
H
1 H
3
C C
O
H
NaOH
(aq)
um aldol
H
3
C CH CH
2
C
OH
O
H
Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que possuem pelo menos um 
átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono a em relação ao grupo carbonila. Considere os compostos:
C(CH
3
)
3
O
O
H
O
H
a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido de sódio, 
apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de 
C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não darão aldólica nessas condições.
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a fórmula estrutu‑
ral do aldol formado.
 22. (UFG‑GO) Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento foi 
realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás 
carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:
Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a 
amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard, cada uma isoladamente, e obteve como 
produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao 
submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e 
como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:
Mediante o exposto:
a) determine a fórmula molecular de A e B;
b) determine a fórmula estrutural plana de A e B.
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e
p
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1
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Leia, analise e responda
502 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Biobaterias
Você já imaginou usar açúcar para ligar o seu aparelho digital de 
música? Pois isso já é possível graças a uma bateria que utiliza en-
zimas como catalisadores e gera eletricidade obtida do açúcar.
Os açúcares são fontes de energia naturais, produzidos pelas 
plantas através da fotossíntese. Isso significa que, mais do que 
renováveis, eles são naturalmente regenerativos e disponíveis na 
maior parte da superfície do planeta.
O funcionamento dessa bateria baseia -se em uma reação eletro-
química que utiliza a glicose (açúcar) como combustível.
No ânodo, onde existem enzimas, ocorre a oxidação da glicose, 
originando a gluconolactona, íons H1 e elétrons: 
C
6
H
12
O
6
 gluconolactona 1 2 H1 1 2 e
Os íons de hidrogênio migram para o cátodo, passando através 
de uma folha de papel celofane que separa os dois eletrodos. No 
cátodo, onde existem enzimas redutoras, os íons H1 e os elétrons 
reagem com o gás oxigênio produzindo água:
1
2
 O
2
 1 2 H1 1 2 e H
2
O
Um elemento‑chave para o sucesso da fabricação da bioba‑
teria foi um mecanismo capaz de fixar as enzimas nos eletrodos. 
A tecnologia desenvolvida utiliza dois polímeros com cargas 
opostas. A interação eletrostática entre os polímeros retém as 
enzimas sem afetar sua atividade.
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 Os cloroplastos são organelas que contêm 
clorofila e estão presentes exclusivamente 
no citoplasma de células de plantas e de 
algas. Eles são responsáveis pelo fenômeno 
biológico da fotossíntese, que pode ser 
representada pela equação:
 6 H2O 1 6 CO2 C6H12O6 1 6 O2
 Para essa reação ocorrer, existe a 
necessidade da presença da luz.
 (Micrografia eletrônica colorida 
artificialmente.) 
 A biobateria é alimentada por uma solução contendo 
0,4 mol/L de glicose em uma solução aquosa de 
concentração 1 mol/L de fosfato de sódio. A tensão 
máxima gerada atinge 0,8 V.
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s
A respeito das ilustrações seguintes, que representam duas células, responda às questões 1 e 2.
 1. Qual delas representa uma célula vegetal? Justifique.
 2. Qual o nome da organela em que está localizada a clorofila? 
Qual a função da clorofila?
 3. Escreva, usando fórmulas, a semirreação que ocorre no ânodo.
 4. Escreva a reação global dessa bateria.
 5. Calcule o número de oxidação médio do carbono na glicose e na gluconolactona e indique na reação global 
os agentes oxidante e redutor.
 6. Qual organela citoplasmática, citada no texto, é responsável pelo fenômeno da fotossíntese? Essa orga‑
nela está presente em todos os seres vivos?
 7. Escreva a fórmula molecular da substância gluconolactona citada no texto.
 8. Considerando as semirreações citadas no texto, escreva a equação geral da pilha de glicose.
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