Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-523-525

Prévia do material em texto

521CAPÍTULO 22 | ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 16. (Unimontes-MG) Algumas bactérias presentes na 
superfície da pele produzem substâncias responsá-
veis pelo mau cheiro do suor. Essas substâncias 
podem ser, por exemplo, o ácido butírico ou ácido 
butanoico.
C C
‡cido butanoico
H
H
H
H
H
3
C
H
C
O
O
Sendo assim, as formulações de desodorantes 
devem conter princípios ativos para reagirem com 
tais substâncias ácidas, a fim de impedirem o mau 
cheiro do suor. Uma substância que pode ser usa-
da como princípio ativo de um desodorante é:
a) NaHCO3
b) CH3COOH
c) NaC,
d) CH3CH2CH2COONa
 17. (Uece) A quimioesfoliação (peeling químico) con-
siste na aplicação de substâncias químicas na 
pele, visando à renovação celular e eliminação de 
rugas. Apesar de envolver algum risco à saúde, 
algumas pessoas utilizam esse processo para 
manter uma imagem jovem. Para um peeling su-
perficial ou médio, costuma-se usar uma solução 
da seguinte substância:
H CH C
O
OH
OH
Atente ao que se diz a respeito dessa substância:
 I. Essa substância é um éster.
 II. Libera H1 quando se encontra em solução 
aquosa.
 III. Uma diminuição da concentração de H1 leva 
também a uma diminuição do pH.
 IV. Na reação de ionização, essa substância se 
transforma na seguinte espécie:
H CH C
O
OH
O2
É correto o que se afirma somente em:
a) I e III.
b) II.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
 18. (Uern)
Entre os principais compostos da função dos 
ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos 
o ácido metanoico, mais conhecido como ácido 
X
X
fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. 
O ácido fórmico é assim chamado porque foi ob-
tido pela primeira vez através da destilação de 
formigas vermelhas. Esse ácido é o principal res-
ponsável pela dor intensa e coceira sentida na 
picada desse inseto. O ácido acético é o principal 
constituinte do vinagre, que é usado em temperos 
na cozinha, em limpezas e na preparação de per-
fumes, corantes, seda artificial e acetona.
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/ 
quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar 
que:
a) não se dissolvem em água.
b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido 
fórmico.
 19. (Uece) Fatos experimentais mostram que a força 
de um ácido aumenta com:
• a diminuição de sua cadeia carbônica;
• a substituição de um átomo de hidrogênio por 
um átomo de halogênio;
• o aumento da eletronegatividade do halogênio;
• a proximidade do átomo do halogênio em re-
lação à carboxila;
• o aumento do número de hidrogênios substi-
tuídos.
Usando as informações acima, coloque os ácidos 
listados a seguir na ordem de suas forças, nume-
rando-os de 1 a 5, considerando o de número 5 o 
mais forte e o de número 1 o mais fraco.
( ) ácido 3-bromo-hexanoico
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico
( ) ácido 2-cloropentanoico
( ) ácido heptanoico
( ) ácido tricloacético
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 2, 3, 1, 4.
b) 2, 5, 1, 3, 4.
c) 5, 2, 3, 4, 1.
d) 2, 5, 3, 1, 4.
 20. (Enem)
No ano de 2004, diversas mortes de animais 
por envenenamento no zoológico de São Paulo 
foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam 
suspeita de intoxicação por monofluoracetato de 
sódio, conhecido como composto 1080 e ilegal-
mente comercializado como raticida. O monoflu-
oracetado de sódio é um derivado do ácido mo-
nofluoracético e age no organismo dos mamíferos 
X
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap22_p503a530.indd 521 8/24/18 1:04 PM
522 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao cúmulo de 
amônia na circulação.
O2Na1
O
F
Disponível: <http://www1.folha.uol.com.br>. Acesso em: 05 ago. 2010 (adaptado).
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela:
a) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.
 21. (UFPE) A tabela abaixo apresenta alguns valores para as propriedades físico-químicas de substâncias 
orgânicas.
Substância e
fórmula molecular
Massa molar 
(g  mol21)
Ponto de 
ebulição (°C)
Ponto de 
fusão (°C)
Solubilidade 
(g/100 g de água)
benzeno 
C
6
H
6
78,11 80,1 5,5 0,18
hidroxibenzeno ou fenol 
C
6
H
6
O
94,11 181,7 41 9,5
2,4,6-trinitrofenol 
C
6
H
3
N
3
O
7
229,11 explode 122,5 1,5
Com base nos dados acima, analise as afirmações a seguir.
0-0) As interações entre as moléculas de benzeno são mais fortes que entre as moléculas de fenol. Isso 
deve contribuir para que o benzeno apresente um ponto de ebulição menor que o fenol.
1-1) Por apresentar interações intermoleculares mais fortes, o fenol deve apresentar pressão de vapor 
maior que o benzeno.
2-2) A solubilidade do fenol em água deve-se, em parte, à formação de ligações de hidrogênio entre esse 
composto e a água.
3-3) Todas as substâncias apresentadas na tabela comportam-se como ácidos fracos em água.
4-4) O 2,4,6-trinitrofenol deve apresentar uma constante de acidez (K
a
) em água maior que o fenol, de-
vido à presença de grupos retiradores de elétrons.
X
F
F
V
F
F
Desafiando seus conhecimentos
 1. (Fuvest-SP) Porcentagem em mol de ácidos graxos 
na porção ácida obtida da hidrólise de óleos vegetais:
Óleo de soja Óleo de milho
palmítico 
(C
16
H
32
O
2
)
11,0 11,0
esteárico 
(C
18
H
36
O
2
)
3,0 3,0
oleico 
(C
18
H
34
O
2
)
28,6 52,4
linoleico 
(C
18
H
32
O
2
)
57,4 33,6
Comparando-se quantidades iguais (em mol) das 
porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que 
a porção ácida do óleo de milho tem, em relação 
à do óleo de soja, quantidade (em mol) de:
Ácidos saturados Ligações duplas
a) igual maior
b) menor igual
c) igual menor
d) menor maior
e) maior menor
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap22_p503a530.indd 522 8/24/18 1:04 PM
523CAPÍTULO 22 | ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 2. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente 
recebeu a recomendação de fazer uma dieta com 
baixo teor de ácidos graxos saturados. Observe a 
tabela a seguir, que apresenta a composição per-
centual aproximada de dois óleos:
Óleo Algodão Amendoim
‡cido palm’tico
C
15
H
31
OH
C
O
30 6
‡cido este‡rico
C
17
H
35
OH
C
O
6 5
‡cido oleico
C
17
H
33
OH
C
O
24 65
‡cido linoleico
C
17
H
31
OH
C
O
40 26
Determine qual óleo deve ser consumido pelo 
paciente. Justifique.
 3. (UFPR) A própolis é um produto natural conheci-
do por suas propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos 
identificados até o momento, entre os quais, al-
guns de estrutura simples, como os apresentados 
a seguir:
 I. C
6
H
5
CHO
 II. C
6
H
5
CH
2
OH
 III. C
6
H
5
COOCH
2
CH
3
a) Identifique a função orgânica do composto I.
b) O composto III é um éster que pode ser obtido 
pela reação de um ácido carboxílico com um 
álcool. Escreva o nome do ácido carboxílico e 
do álcool que produzem esse éster.
c) Escreva a fórmula estrutural (usando a notação 
em bastão) do álcool que, através de uma reação 
de oxidação, produz o composto I.
 4. (UFF-RJ) As legiões romanas que conquistaram 
grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir 
longas distâncias, marchando em menor tempo 
possível.
Os soldados levavam em seus equipamentos um 
saquinho que continha vinho azedo diluído, que 
era ingerido em pequenos goles durante a marcha. 
A mistura continha um ácido carboxílico (acético) 
que, como todo ácido, estimula a salivação, dimi-
nuindo a sensação de sede. 
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
a) seu isômero funcional é o éter dietílico;
b) é um ácido carboxílicofraco e, por esse motivo, 
sua dissociação é considerada completa;
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um 
sal cujo cátion sofre hidrólise em meio aquoso;
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresen-
ta pH menor que 7;
e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado 
para a produção do ácido acético.
 5. (Vunesp-SP) Com o advento dos jogos pan-ame-
ricanos, estudos relacionados com o metabolismo 
humano estiveram em evidência e foram tema de 
reportagens em jornais e revistas. Especial aten-
ção receberam o consumo de energia pelos atle-
tas e as formas de obtenção dessa energia pelo 
corpo humano. A glicose é a fonte primária de 
energia em nosso organismo e um dos interme-
diários formados em sua oxidação é o piruvato 
— forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmu-
la molecular C
3
H
4
O
3
), que apresenta as funções 
cetona e ácido carboxílico. O piruvato pode seguir 
dois caminhos metabólicos:
 I. piruvato (via metabólica I) → lactato (forma 
desprotonada do ácido a-hidroxipropiônico);
 II. piruvato (via metabólica II) → CO
2
 1 H
2
O.
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirú-
vico e a-hidroxipropiônico, envolvidos na via me-
tabólica I, e classifique as reações químicas para 
as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os 
conceitos de oxirredução.
 6. (UEPG-PR) As gorduras trans, que são produzi-
das durante a hidrogenação de óleos vegetais 
no processo de obtenção de gorduras hidroge-
nadas, estão relacionadas com várias patolo-
gias. Assim, a Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (Anvisa) determinou, por meio de uma 
resolução, a obrigatoriedade, a partir de 
1o/8/2006, de os produtos industrializados apre-
sentarem, em seus rótulos, informações a res-
peito do percentual de gordura trans. Os óleos 
vegetais, por outro lado, que correspondem aos 
isômeros cis, são saudáveis quando dentro de 
uma dieta equilibrada.
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap22_p503a530.indd 523 8/24/18 1:04 PM