Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-559-561

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557CAPÍTULO 23 | ƒSTERES
 8. (UEL-PR) A aspirina é um analgésico, antitérmico e anti-inflamatório; quando estocada durante um longo 
período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nessa situação, o frasco contendo o 
medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre.
C
OHC
O
aspirina
O
CH
3
O
OHC
OH
O
CHO1 CH
3
O
H1
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
 I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.
 II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.
 III. O grupo OH está na posição “meta” na molécula do ácido salicílico.
 IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Indique a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) II, III e IV.
 9. (UFF-RJ) Os humanos, desde os primórdios, utilizam corantes naturais para serem usados, por exemplo, 
em desenhos rupestres, para tingir tecidos e em cosméticos. A bixina é um corante natural extraído de 
sementes de uma planta encontrada na América tropical, conhecida popularmente como urucum. Esse 
corante tem sido usado na indústria alimentícia e sua extração pode ser realizada com água, óleo ou álcool. 
A norbixina é outra substância encontrada nessas sementes, mas em menores quantidades.
Responda, de acordo com a estrutura da bixina e da norbixina mostradas abaixo:
bixina
norbixina
HOOC
CH
3
CH
3
CH
3
COOCH
3
HOOC
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
COOH
CH
3
a) identifique o tipo de reação que transforma a bixina em norbixina;
b) identifique duas funções orgânicas encontradas na bixina;
c) qual a quantidade de radicais metila que estão presentes na estrutura da bixina.
 10. (UFRJ) Um composto A sofreu uma reação de hidrólise em meio ácido, produzindo os compostos B e C, 
segundo o esquema a seguir.
A 1 H
2
O
B 1 C
O
OHH1
X
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558 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Após a separação dos produtos, o composto C 
foi submetido a uma oxidação branda, produzindo 
o composto D. A análise do composto revelou 
que D era uma cetona com 4 átomos de carbono. 
Em um outro experimento, o composto C sofreu 
desidratação, fornecendo transbuteno e outros 
produtos.
C
D
transbuteno 1 produtos
desidratação
oxidação branda
Escreva as estruturas em bastão dos compostos 
C, D e do isômero geométrico do transbuteno.
 11. (Unifesp) 
C C
H
(CH
2
)
7
H
CH
3
COOH
ácido
oleico
ácido
elaídico
figura 1
ácido
esteárico
(CH
2
)
7
C C
H
H
CH
3
(CH
2
)
7
COOH
(CH
2
)
7
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
figura 2
H
2
NaOH
CH
2
(OH)CH(OH)CH
2
OH
glicerina
X
Z
Y
I
ácido oleico
H
2
O II
glicerina III
A figura 2 mostra um diagrama com reações or-
gânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oleico 
como reagente de partida, sob condições experi-
mentais adequadas. 
A reação de saponificação e o éster formado são, 
respectivamente,
a) X e II.
b) Y e I.
c) Y e III.
d) Z e I.
e) Z e II.X
 12. (UFJF-MG) O Tamiflu é uma droga potente contra 
o vírus influenza e tem sido usado no combate ao 
vírus H5N1, responsável pela gripe aviária. A sín-
tese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, 
o ácido quínico ou o ácido shikímico, os quais 
podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com 
base nas estruturas desses compostos, repre-
sentadas a seguir, pede-se:
CH
3
CH
3
O
O
O
OH
ácido shikímico ácido quínico
Tamiflu¨
NH
2
COOH
COOH
OH
OCH
2
CH
3
HO
HO
OH
HO
HO
H
3
C
HN
a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e 
que tipo de reação permitiria a transformação 
do ácido quínico no ácido shikímico?
b) Quais os nomes das duas funções nitrogenadas 
existentes nesse composto?
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (qui-
ral). Quantos átomos de carbono assimétrico 
existem na estrutura do ácido shikímico?
d) Represente a equação química da hidrólise 
básica do Tamiflu ®. Considere apenas a rea-
ção no grupo funcional éster desse composto.
 13. (Ufes) O óleo obtido das sementes de diversos 
vegetais, principalmente da mamona, está sendo 
usado para a fabricação do biodiesel. Analise as 
afirmativas a seguir sobre os óleos vegetais.
 I. São formados basicamente por ésteres de 
ácidos graxos saturados com o glicerol.
 II. É chamada de saponificação a reação do óleo 
com metóxido de sódio em metanol.
 III. Durante a extração de óleos vegetais, é co-
mum extrair também colesterol, que é uma 
substância lipossolúvel.
 IV. São formados por triglicerídeos, que, perante 
hidrólise alcalina, levam à formação de sais 
de ácidos carboxílicos de cadeia longa e pro-
pano-1,2,3-triol.
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559CAPÍTULO 23 | ƒSTERES
 V. Sofrem reações de hidrogenação catalítica 
ou adição de Br
2
.
São corretas apenas:
a) I e II.
b) II e III.
c) II e IV.
d) III e V.
e) IV e V.
 14. (UFPE) Saponificação é o nome dado para a rea-
ção de hidrólise de ésteres graxos (óleos e gor-
dura) na presença de uma base forte:
CH
2
O
CH
2
O
CH 1 3 KOHO
R
O
R
O
R
O
13
CH
2
HO
HO
HO CH
2
CHO2K1R
O
A partir da equação química de saponificação, clas-
sifique as afirmações em verdadeiras ou falsas.
 I. Um dos produtos da saponificação é o sal de 
um ácido carboxílico de cadeia carbonílica 
(R—) longa.
 II. Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia lon-
ga formam micelas em meio aquoso e, por 
isso, são utilizados como produto de limpeza.
 III. Um segundo produto da reação de saponifi-
cação é a glicerina (triol).
 IV. A glicerina pode ser utilizada como produto 
de partida para a preparação de explosivos 
(trinitroglicerina).
 V. Os ácidos carboxílicos de cadeia longa tam-
bém formam micelas e, por isso, são solúveis 
em meio aquoso, assim como os respectivos 
sais.
 15. (UnB-DF) Os detergentes sintéticos atuam da 
mesma forma que os sabões na limpeza de uten-
sílios de cozinha. A diferença está na estrutura 
molecular. Enquanto os sabões são sais de ácidos 
carboxílicos de cadeia longa e linear, os detergen-
tes sintéticos apresentam a fórmula geral mos-
trada a seguir.
X
V
V
V
V
F
O problema da poluição associada 
ao despejo de detergentes no sis-
tema de esgotos e, em conse-
quência, nos rios e lagos, levou os 
químicos a sintetizarem detergen-
tes biodegradáveis. Experiências 
demonstraram que, para um de-
tergente ser degradado no am-
biente pela ação de micro-organismos, é necessá-
rio que a cadeia de átomos de carbono (represen-
tada por R na estrutura anterior) seja longa e linear.
Com o auxílio dessas informações, julgue os se-
guintes itens.
a) Os sabões são biodegradáveis.
b) O detergente sintético representado abaixo é 
biodegradável.
CH CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
SO
3
2
 
Na1
c) A reação do ácido propanoico com uma base 
forte produz sabão e água.
d) A similaridade de atuação entre os sabões e os 
detergentes é explicada pela extremidade po-
lar de uma cadeia apolar.
 16. (UEL-PR) A limpeza dos pratos após as refeições 
é feita com substâncias denominadas surfatantes. 
Essas substâncias, que aumentam a solubilidade 
de uma substância em outra, apresentam, em suas 
moléculas, uma parte polar e outra parte apolar e 
interagem com moléculas polares ou apolares. Os 
sabões e os surfatantes possibilitam que substân-
cias não polares, como óleos e graxas, se solubi-
lizem e sejam removidas pela água. A diferença 
entre o sabão e o surfatante comum é que o pri-
meiro é um sal derivado de um ácido graxo e o 
segundo, do ácido sulfônico. Com base no texto e 
nos conhecimentos sobre o tema, considere as 
afirmativas a seguir.
 I. A fórmula molecular de um sabão é 
CH
3
(CH
2
)
14
COONa. No processo de limpeza, a 
parte do sabão que se liga à água é CH
3
(CH
2
)
14
 .
 II. O ânion
SO
3
]2[R
pode ser um constituinte do surfatante.
V
F
FV
R
SO
3
2
 
Na1
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