Reações Orgânicas - Hidrólise Ácida e Básica (52)

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01 - (Unesp SP/2004/Biológicas) 
Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos carboxílicos com 
álcoois, reação esta denominada de esterificação (Equação 1). Uma outra 
maneira de se obterem esses compostos é através da reação entre cloretos 
ácidos e álcoois (Equação 2). 
 
Equação 1: 
R–COOH (aq) + R’–OH (l)  R–COO–R’ + H2O (l) 
 
Equação 2: 
R–COCl (aq) + H–OR’ (l)  R–COO–R’ + HCl (aq) 
 
a) Com base nas informações do texto, escreva a equação da reação entre 
o cloreto de etanoíla (H3C–COCl) e o álcool etílico (CH3–CH2–OH). 
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando 
ácidos carboxílicos e álcoois, escreva a equação química da reação de 
hidrólise em meio ácido do etanoato de etila (H3C–COO–CH2–CH3). 
 
Gab: 
a) 
CH3C
O
Cl
HOCH2CH3 CH3C
O
O CH2CH3
HCl+ +
(aq)
(aq)
(aq)
(aq) 
 
b) 
CH3C
O
OH
HOCH2CH3CH3C
O
O CH2CH3
+ (aq)
(aq)
(aq)
H2O + 
 
 
02 - (Ufg GO/1995/2ªFase) 
Em um laboratório de Química o professor determinou a um aluno que fizesse 
a hidrólise, em meio ácido, do brometo de etila (CH3 – CH2 – Br) e da 
acetonitrila (CH3 – CN) (etapa 1). Após purificar os produtos, estes foram 
misturados e submetidos a refluxo com algumas gotas de ácido sulfúrico para 
catalisar a reação (etapa 2). 
Diante do que foi executado, responda: 
a) quais as equações que representam as reações ocorridas nas etapas 1 
e 2? 
b) dê a nomenclatura oficial dos produtos orgânicos obtidos nas duas 
etapas. 
 
Gab: 
a) 
CH CH Br CH CH OH
CH CN CH COOH
CH COOH + HO-CH CH
 
CH COOC H
2
2
4
2
2
33
3 3
3 3
3
2
2 5
2
H O
H O
H O
-HBr
H/ +
+
-
-NH
 
 
b) CH3CH2OH.......etanol ,CH3COOH..........ác. etanóico e CH3COOCH2CH3 
acetato de etila 
 
03 - (Ufc CE/2001/2ªFase) 
Muitos dos compostos orgânicos, apesar de bastante difundidos na natureza, 
devem ser transformados quimicamente de modo a originar produtos 
compatíveis para o consumo. Por exemplo, as reações químicas indicadas 
abaixo permitem obter, a partir do glicerídeo A, produtos de uso comum, tais 
como, sabão e combustível de origem vegetal. 
 
 
H C - (CH ) CH=CH - (CH ) - C
H C - (CH ) CH=CH - (CH ) - C
H C - (CH ) CH=CH - (CH ) - C
2
2
2
2
2
2
2
2
2
7
7
7
7
7
7
-
-
-
3
3
3
O
O
O
O
O
O
C
C
C
H
H
H
H
+ 3H O
+
Catalisador
3B + C
A
I
 
 
 
II. B + NaOH  D + H2O 
III. B + H3C-OH  E + H2O 
IV. E + H  F 
 
Com relação as reações indicadas, pede-se: 
a) Iidentificar os produtos B, D, E e F através de suas fórmulas estruturais. 
b) Classificar as reações I, III e IV, como reações de: adição, substituição 
ou eliminação. 
c) Caracterizar as reações I, II, III e IV, como reações de: esterificação, 
redução, hidrólise ou ácido-base. 
 
a) B = H3C–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CO2H D = H3C–(CH2)7–CH=CH–
(CH2)7–CO2Na 
 E = H3C–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CO2Me F = H3C–(CH2)16–CO2Me 
b) Reação I: substituição ( do grupo –OCH2– do éster por –OH no ácido ) 
 Reação III: substituição ( do grupo –OH do ácido por –OMe no éster ) 
 Reação IV: adição ( hidrogenação da ligação C=C no produto E ). 
c) Reação I: hidrólise; reação de transformação do éster A no ácido B por ação 
da água em meio ácido. 
 Reação II: ácido-base; reação do ácido ( composto B ) com a base ( 
NaOH ), transformando o ácido carboxílico B 
 no correspondente sal D. 
 Reação III: esterificação; transformação do ácido ac. carboxílico B no 
éster metílico E. 
 Reação IV: redução; hidrogenação da ligação C=C ( adição ). 
 
04 - (Unicamp SP/2002) 
Na sala de vigilância onde permanecia o guarda, não muito longe do depósito, 
podia-se observar um copo com café pela metade, outro copo contendo restos 
de café com leite e uma garrafa térmica sobre a mesa. Num dos cantos da sala 
havia um pires com um pouco de leite. Havia ainda uma cadeira caída, uma 
leiteira com leite sobre o fogão e, em cima de um armário, uma velha lanterna 
de carbureto. Que saudades sentiu Rango ao ver a lanterna! Lembrou-se dos 
tempos de criança quando ia explorar cavernas na sua região natal com seu 
pai, um espeleologista amador. 
A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gás, que é o mais simples 
da série dos alcinos (ou alquinos). Esse gás é gerado pela reação entre a 
água, oriunda de um reservatório superior, que é lentamente gotejada sobre 
carbeto de cálcio (carbureto), CaC2, na parte inferior. O gás gerado sai por um 
bico colocado no foco de um refletor, onde é queimado, gerando luz. 
a) Escreva o nome e a fórmula estrutural do gás formado pela reação entre 
carbeto de cálcio e água. 
b) Supondo o uso de 32 g de carbeto de cálcio, quantos gramas de gás 
serão formados? 
 
Gab: 
a) O gás formado é o etino (acetileno), de estrutura: 
HC CH 
b) x = 13g 
 
05 - (Fuvest SP/1995/1ªFase) 
1/4 de xícara de bicarbonato de sódio 
1/4 de xícara de óleo vegetal 
1/4 de xícara de água 
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma: 
a) hidrólise ácida 
b) hidrogenação catalítica 
c) polimerização por condensação 
d) polimerização por adição 
e) saponificação 
 
Gab: E 
 
06 - (Furg RS/2006) 
O 2-metil- butanoato de hexila, é um composto que possui odor de morango. A 
hidrólise ácida desse composto leva à formação de uma molécula de ácido 
carboxílico e uma molécula de álcool. O álcool formado é 
a) 2-hexanol. 
b) 2-metil- 1-butanol. 
c) 1-hexanol. 
d) 2-metil- 1-hexanol. 
e) 1-butanol. 
 
Gab: C 
 
07 - (Integrado RJ/1998) 
“O Instituto Nacional de Controle de Qualidade de Saúde (INCQS) divulgou 
ontem o resultado da análise das amostras de neocaína, anestésico suspeito 
de causar meningite química. Os exames feitos não constataram a presença 
de qualquer agente contaminador”. 
Jornal do Brasil, 31.01.97. 
 
A neocaína, ou cloridrato de procaína, possui a seguinte fórmula estrutural: 
H N2
C
CH
O
H2O CH2 N
C H2 5
C H2 5
Cl+
 
Assim, podemos afirmar que: 
a) é um derivado do ácida p-aminobenzóico. 
b) é um éster ramificado. 
c) é uma amida aromática, com características ácidas. 
d) é uma amina aromática dissubstituída. 
e) possui grupamentos etoxila e metoxila. 
 
Gab: A 
 
08 - (Ufrj RJ/1993) 
Os miriápodes - lacraia, embuá, centopéia - possuem uma substância chamada 
amigdalina. Quando atacados, estes animais liberam uma enzima que 
hidrolisa a amigdalina, formando um açúcar e uma cianidrina. Essa 
cianidrina, no organismo do agressor do miriápode, decompõe-se formando 
uma substância X e o mortal ácido cianídrico. Veja as reações; 
 
CHCN
OC H O12 21 10
+ H-OH
Enzima CHCN
OH
 C H O12 22 11+
Amigdalina Cianidrina Açúcar 
CHCN
OH
Cianidrina
X Ácido cianídrico+
 
 
a) Qual a fórmula estrutural e o nome da substância X? 
b) Determine a massa de cianidrina que deve ser decomposta para 
produzir 0,06g de ácido cianídrico (dose letal para um pessoa adulta). 
 
Gab: 
a) 
COH
 
b) 0,30g 
 
09 - (ITA SP/1989) 
Dentre as afirmações abaixo, referentes à reação representada pela equação: 
 
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
O
O
O
O
O
O
+
+
3
3
3
3
Catal. H+ (I) (II)
(IV)(III) 
assinale a FALSA. 
a) O composto I é o ácido orto-hidroxibenzóico, também conhecido como 
ácido salicílico. 
b) O composto I é anfótero, porque tem um grupo funcional ácido e um 
grupo funcional básico. 
c) O composto II pode ser obtido pela reação: 
H HH H3 33 3C CC CC CC C
_ __ __ __ _
_ __ __ __ _O O
O OO O
Na NaCl Cl+ +
 
d) O nome do composto III é ácido acetilsalicílico; ele constitui o princípio 
ativo de um dos primeiros fármacos sintetizados e ainda usado nos dias de 
hoje. 
e) O vinagre é essencialmente uma solução aquosa diluída do composto 
IV. 
 
Gab: B 
 
10 - (ITA SP/1988) 
Dentro doespaço disponível, discuta tudo o que você sabe sobre a produção 
de sabões por saponificação de gorduras e óleos. Nesta discussão, sempre 
que for possível, use fórmulas, nomes oficiais e nomes triviais das substâncias 
envolvidas, grupos funcionais em jogo, equações, esquemas, gráficos, etc. 
Não deixe de mencionar os itens seguintes: 
a) Matérias primas. 
b) O principal sub-produto formado ao lado dos sabões e algumas 
aplicações desse sub-produto. 
c) Tipo de reação ocorrida na saponificação e condições em que ela é 
executada. 
d) O que resulta da reação do principal sub-produto com anidrido ftálico. 
e) Como e por que os sabões servem para limpar, isto é, de onde vem sua 
“ação detergente”. 
 
RESOLUÇÃO 
a) matérias-primas utilizadas: 
NaOH-----sóda cáustica (hidróxido de sódio) 
CH O_2
_ C
__
_
O
R’
CH O_ _ C
__
_
O
R’
CH O_2
_ C
__
_
O
R’
__
__
__
__
Triéster do glicero
 
Obs: caso os grupos R apresentem elevados graus de insaturações o triéster 
é classificado como um óleo, caso contrário se o grau de insaturações for 
pequeno ou ausente o mesmo é classificado como gordura. 
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 
R O__ C
__
O
Na
CH O_2
CH O_
CH O_2
__
__
__
__
H
H
H
CH O_2
_ C
__
_
O
R’
CH O_ _ C
__
_
O
R’
CH O_2
_ C
__
_
O
R’
__
__
__
__
+ 3NaOH(aq)  +
+-
R’ O__ C
__
O
Na+-
R” O__ C
__
O
Na+-
Glicerina Sabão 
b) O principal sub-produto produto formado ao lado do sabão é a 
glicerina ou glicerol ou 1,2,3-propanotriol que pode ser utilizada como 
conservante de couro, borracha, como veículo de fármaco, cosméticos e etc. 
também é matéria prima na produção de resina e gliptal. 
c) vide resolução do item a. 
d) A reação do anidrido ftálico com o sub-produto (glicerina) vai produzir 
resinas sintéticas chamadas de gliptal que são utilizadas para realizar a 
proteção de superfícies. 
 A esterificação se processa em duas etapas distintas. 
 1a Obtém-se esteres com hidroxilas primárias, que são as mais reativas. 
Posteriormente são formados polímeros lineares, que são as resinas 
protetoras, quando aplicadas nas superfícies dessa maneira. Ao serem 
aquecidos na presença de anidrido ftálico esses polímeros formam as 
chamadas ligações cruzadas. Esses novos polímeros são infusíveis, duros e 
solúveis. Variando-se a natureza do álcool e do ácido, chega-se a uma 
variedade muito grande de resinas. 
e) A ação detergente do sabão é um assunto complexo, mas podemos dar 
uma idéia da seguinte maneira: 
1a –os sabões apresentam uma porção polar que interage com as moléculas 
de água e uma porção apolar que interage com as gotículas de gordura e óleo, 
a porção iônica fica voltada para o exterior e devido à presença de ânions 
carboxilatos, cada uma das micelas fica rodeadas de cargas negativas. A 
repulsão entre estas cargas impede a coalescência das gotículas de óleo e 
obtém-se assim uma emulsão estável. Logo, o sabão não dissolve lipídios em 
água, mas estabiliza as emulsões. 
 
 
11 - (Ufrj RJ/1998) 
O própolis, material resinoso coletado pelas abelhas, possui propriedades anti-
inflamatórias e cicatrizantes. O própolis contém mais de 200 compostos 
identificados até o momento; entre estes compostos, alguns são de estrutura 
simples, como os apresentados a seguir: 
I. C6H5CHO 
II. C6H5CH2OH 
III. C6H5COOCH2CH3 
a) Identifique as funções orgânicas dos compostos I e II. 
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um ácido 
carboxílico com um álcool. Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico 
e do álcool que produzem este composto. 
 
Gab: 
a) I - aldeído II-álcool 
b) 
COOH
CH CH OH3 2
b.
 
 
12 - (Ufrj RJ/1999) 
A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro 
substâncias orgânicas. 
 
Nome F.M MM PFoC PE0C 
Pentano C5H12 72 -130 36 
Butanal C4H8O 72 -99 76 
1-Butanol C4H10O 74 -90 118 
Ác. Propanóico C3H6O2 74 -22 141 
 
a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais 
elevado do que o pentano. 
b) Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol e dê 
o nome do composto orgânico obtido. 
 
Gab: 
a) Devido ao tipo de interação (dipolo-dipolo) ser maior no buatanal que no 
butano. 
b) CH3CH2COOH + HO(CH2)3CH3  CH3CH2COO(CH2)3CH3 + H2O . 
Nome do éster: Propanoato de butila 
 
13 - (Uerj RJ/1999/2ªFase) 
Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente 
mostrado abaixo: 
CH COCH CH H O
O
3 +2 23 CH COOH CH CH OH+ 23 3
H+
Etanoato 
de etila
Água EtanolEtanóico
YX 
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a 
estrutura de um isômero plano de função. 
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são 
respectivamente 118º C e 78º C, apresente duas justificativas para essa 
diferença. 
 
Gab: 
a) HCOOCH3 Metanoato de metila; CH3OCH3 Metóxi-metano. 
b) X apresenta maior massa molar e maior número de pontes de hidrogênio. 
 
14 - (Uerj RJ/1998/2ªFase) 
Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os quais 
podemos citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados 
respectivamente por: 
H O2RCOOR
H SO
RCOOH ROH+
2 4
+
- -
 
RCH=CHR
KMnO
- 4
H+
RCOOH RCOOH+
-
 
Analisando essas reações, indique: 
a) a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do 
reagente orgânico que deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma 
mistura de etanóico e propanóico; 
b) a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a 
substância de caráter ácido mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil 
propanoato de etila e da oxidação do 3- hexeno 
 
Gab: 
a) Fórmula estrutural: CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 ; 3 carbonos secundários 
b) C3H6O2; ácido propanóico 
 
15 - (Fepcs DF/2006) 
Observe as afirmativas a seguir: 
 
I. Os polímeros se fazem pela união química de muitas moléculas 
pequenas numa molécula gigante, macromolécula, com pesos moleculares que 
vão dos milhares aos milhões. 
II. A hidrólise de um éster na presença de uma base divide o éster em 
álcool e sal de ácido. 
III. A cadaverina de fórmula 
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 é uma substância orgânica que apresenta 
caráter neutro. 
IV. O íon amônio pode se comportar nas reações como um ácido de 
Brönsted-Lowry. 
V. Os reagentes eletrófilos funcionam como base de Lewis. 
 
a) apenas I, II e III estão corretas; 
b) apenas I, II e IV estão corretas; 
c) apenas III e IV estão corretas; 
d) apenas II, III, IV e V estão corretas; 
e) todas as afirmativas estão corretas. 
 
Gab: B 
 
16 - (Ufc CE/2003/1ªFase) 
Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como I, II e 
III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na 
molécula. 
 
N
CH3
O
O
O
O
H2CH2CN
H3C
H3C
O
O
H2CH2CC
CH3
CH3
N
H3C
H3C
I II
III 
 
Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o 
mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II 
e III. 
a) Fenol 
b) Ácido benzóico 
c) Benzeno 
d) Benzoato de sódio 
e) 2-(dimetil-amino)etanol 
 
Gab: B 
 
17 - (Ufpi PI/2003) 
Através da reação abaixo esquematizada, o ácido acetilsalicílico (AAS) sofre 
decomposição. Esse processo é identificado pelo odor característico de 
vinagre. 
COOH
O
C
O
CH3
COOH
OH
+ CH3COOH
Ácido Acetilsalicílico Ácido Salicílico Ácido Acético 
Podemos classificar esta reação como: 
a) eliminação. 
b) desidratação. 
c) polimerização. 
d) esterificação. 
e) hidrólise. 
 
Gab: E 
 
18 - (Ufpi PI/2003) 
O ácido linoléico (ômega-6) é considerado um alimento funcional, ou seja, 
alimento ou ingrediente que, além das funções nutricionais básicas, produz 
efeitos benéficos à saúde. 
CH3(CH2)4C
H
CCH2C
H H
C(CH2)7C
H O
OH 
Esta substância: 
a) apresenta grupo funcional cetona. 
b) apresenta 10 carbonos secundários.c) apresenta cadeia carbônica saturada. 
d) é obtida por hidrólise de gorduras e óleos. 
e) produz um álcool secundário ao reagir com LiAlH4. 
 
Gab: D 
 
19 - (Ufrn RN/2003) 
A análise centesimal de um composto orgânico X recém sintetizado, cuja 
massa molar vale 60,0 g/mol, indica uma composição constituída por 40,0% de 
carbono (C) e 6,7% de hidrogênio (H), sendo o restante de oxigênio (O). 
Investigando as propriedades químicas desse composto, um pesquisador 
observa que, em excesso de água e em meio ácido, ele se hidrolisa, dando 
origem a dois novos produtos Y e Z, que são: 
a) HCOOH e CH3OH 
b) CH3COOH e CH3OH 
c) HCOOH e CH3CH2OH 
d) CH3COOH e CH3CH2OH 
 
Gab: A 
 
20 - (Unesp SP/2003/Exatas) 
Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo 
as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada 
como analgésico e antitérmico. 
25 
C
O
OH
C CH
O
O 3
aspirina 
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da 
aspirina. 
b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2-
hidroxibenzóico) e de um outro ácido Escreva a fórmula e o nome deste ácido. 
 
Gab: 
a) — C OOH grupo carboxila (função ácido carboxílico), ou o grupo da função 
éster: R– COO–R 
b) 
C
O
OH
C CH
O
O 3
H O2+
C
O
OH
CH
OH
3 C
O
OH+
ácido -hidróxido-benzóico
 (ácido salicílico)
ácido etanóico
(ácido acético) 
 
21 - (Unesp SP/2003/Biológicas) 
Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo 
as mais diversas aplicações. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado como 
analgésico e antitérmico. 
OH
H
N
C
CH
O
Acetominofen
3
 
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula de 
acetaminofen. 
b) A hidrólise do acetaminofen leva à formação de p-hidroxianilina e de um 
ácido. Escreva a fórmula estrutural e o nome deste ácido. 
 
Gab: 
a) Os grupos funcionais presentes no acetaminofen são: hidroxila (função 
fenol) e o grupo amídico que caracteriza a função amida. 
b) 
CH C
OH
O
ácido acético
3
 
 
22 - (Fepcs DF/2003) 
Os animais desenvolvem complexos sistemas para eliminação de substâncias 
químicas estranhas, incluindo carcinógenos e toxinas presentes em plantas 
venenosas. O metabolismo das drogas envolve dois tipo de reação bioquímica, 
conhecidos como reações de fase I e de fase II. Com freqüência, mas não de 
modo invariável, elas ocorrem seqüencialmente. As reações de fase I e de fase 
II ocorrem principalmente no fígado, embora algumas drogas sejam 
metabolizadas no plasma, no pulmão ou no intestino. 
 
Droga Derivado Conjugado
Fase IIFase I
Exemplo:
COOH
OCOCH3
Aspirina
COOH
OH
Ácido Salicílico
COOH
O
O
COOH
OH
OH
HO
Glicuronídio
 
 
Assim, com base no exemplo acima, a alteração na estrutura da aspirina da 
fase I é descrita corretamente como: 
a) oxidação 
b) hidrogenação 
c) hidrólise 
d) desaminação 
e) desalquilação 
 
Gab: C 
 
23 - (Ufg GO/2002/2ªFase) 
Para realizar a limpeza doméstica, uma dona-de-casa tem á sua disposição 
três produtos comerciais, cujos principais componentes químicos, descritos nos 
rótulos, são: 
 Produto A – soda cáustica, espessante, dióxido de titânio, óleo de 
menta, água e perfume. 
 Produto B – lauril sulfato de sódio, silicato de sódio, flúor, polietileno 
glicol, carboximetilcelulose, carbonato de cálcio e corante. 
 Produto C – óleo mineral, óleo vegetal e aromatizante. 
Sobre esses produtos, 
a) qual é o mais eficiente para realizar a limpeza de um forno a gás, 
utilizado para assar frangos? Justifique. 
b) escreva uma equação química genérica que represente a reação 
responsável pela limpeza do forno. 
 
Gab: 
a) de uma forma em geral, tanto o produto A como o produto B podem ser 
utilizados para efeito de limpezas desse fogão, uma vez que apresentam 
substâncias que podem reagir (soda cáustica) ou solubilizar (lauril sulfato de 
sódio) as gorduras do frango. Porém , em função da pergunta B que se refere 
a uma reação química responsável pela limpeza do fogão, temos que a melhor 
resposta para a questão seria a letra A. 
b) 
O
R - C - O - CH
O
R - C - O - CH 
O
R - C - O - CH
2
2
+ NaOH R - C - O + H O2Na
O
sal de ácido carboxílico
 “ sabão” 
gordura presente
no frango 
 
24 - (Umg MG/2003) 
As moléculas dos triglicerídeos, que são a maior reserva de energia em 
animais, resultam da esterificação de uma molécula de glicerol (1,2,3-
propanotriol) com três moléculas de ácidos graxos, conforme exemplifica a 
estrutura 
CH2 O C
O
R
 CH
CH2 O
O
C
C
O
R
O
R
 
1. ESCREVA a equação balanceada da reação de hidrólise alcalina 
completa de um triglicerídeo, usando KOH como reagente. 
2. Os triglicerídeos fornecem uma grande quantidade de energia nas 
reações oxidativas do metabolismo, pois têm muitos átomos de carbono 
reduzidos. ESCREVA a estrutura de dois compostos que podem ser obtidos 
pela oxidação do glicerol e que mantêm a cadeia de três átomos de carbono. 
 
Gab: 
1) 
CH2 O C
O
R
 CH
CH2 O
O
C
C
O
R
O
R
3KOH
H2O
CH2 OH
CH
CH2 OH
OH 3RCOO K
 
2) CH2OH-CHOH-COOH; OHCH2COCH2OH 
 
25 - (Ufmt MT/2004/1ªFase) 
Mato Grosso: somos os maiores 
A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) é 
freqüentemente noticiada sob o ponto de vista do comércio e do censo 
agrícola, por exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais de 800 
milhões de dólares no primeiro semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense 
de algodão responde por 60% da produção nacional; ou ainda, MT é o maior 
produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura crítica dessas manchetes 
desvela a outra face das “moedas e estatísticas da nossa produção agrícola”: 
somos também os maiores consumidores nacionais de biocidas. Segundo 
levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na 
safra 2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde 
consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil 
litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram 
que os princípios ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em 
herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas). 
C
OH
 O CH2
N
H
CH2
P
O
OH
OH 
Glifosfato
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
O
S O
O
Cl
Endosulfan 
 Cl Cl
O COOH
2,4 D
N
N
N
H
C
H
O
O
H3C
Carbendazin
 
 
 
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do 
potencial para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informação 
biológico (neste caso, atuam como “hackers”), transformaram-se em parte 
importante de nossa agricultura empresarial. O Endosulfan é um biocida já 
proibido em muitos países. Sua degradação no meio ambiente ocorre através 
de processos bióticos (primariamente, oxidação a sulfato de Endosulfan, um 
éster do H2SO4) e abióticos (hidrólise a um diol). A hidrólise do Endosulfan é 
uma reação de primeira ordem e envolve ataque nucleofílico da hidroxila ao 
enxofre do grupo S = O. Considerando essas informações adicionais, assinale 
a afirmativa INCORRETA. 
a) A substância 
 é o metabólito primário resultante da degradação do 
Endosulfan pela biota do solo. 
b) A substância 
 é o principal produto da degradação do Endosulfan pela via 
abiótica. 
c) A hidrólise do Endosulfan produz a substância 
 
d) A velocidade da reação de hidrólise pode ser dada pela equação 
Endosulfan V = - k . Cendussulfiram 
e) A hidrólise do Endosulfan é um mecanismo de defesa natural que 
envolve a transformação de uma substância hidrofóbica que pode atravessar a 
membrana (lipo-protéica) celular em outra de caráter hidrofílico. 
 
Gab: B 
 
26 - (Ufg GO/2005/2ªFase) 
Os óleos vegetais são utilizados, desde a antigüidade, para a obtenção de 
sabões, através de reações com substâncias alcalinas. Atualmente, vêm sendo 
explorados, com sucesso, na produção de biodiesel, através de uma reação de 
transesterificação com etanol,sob catálise ácida. A seguir, estão representadas 
as fórmulas estruturais de um tri-acil-glicerol e do etanol. 
R=alquil R C
O
O CH2
HC O C
O
R
CH2OC
O
R
tri-acil-glicerol
CH3CH2OH
etanol
 
a) Escreva a equação química da reação entre um tri-acil-glicerol e uma 
base, na obtenção de um sabão. 
b) Escreva a equação química da reação de transesterificação entre um tri-
acil-glicerol e o etanol, na obtenção do biodiesel. 
 
Gab: 
a) O candidato deve escrever a equação química da reação. Se escrever 
apenas as fórmulas moleculares também está correto. 
R C
O
O CH2
HC O C
O
R
CH2OC
O
R
+ 3 NaOH
OH OH
OH
3 RCOO-Na+ + 
 
b) O candidato deve escrever a equação química da reação. Se escrever 
apenas as fórmulas moleculares também está correto. 
R C
O
O CH2
HC O C
O
R
CH2OC
O
R
OH OH
OH
3 RCOOCH2CH3 +
+ 3 CH3CH2OH
H+
 
 
 
 
27 - (IME RJ/2005) 
Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia longa. Quando um ácido 
graxo reage com o glicerol (1,2,3–propanotriol), o éster formado é um 
glicerídeo, que pode ser óleo ou gordura. A reação de saponificação de um 
glicerídeo regenera o glicerol e produz um sal orgânico, conhecido como 
sabão. Sabendo que o índice de saponificação (IS) é a quantidade em 
miligramas de KOH que reage completamente com 1,00 g de óleo ou gordura, 
determine o IS do tripalmitato de glicerila (tri-hexadecanoato de glicerila). 
 
Gab: 
3 CH3(CH2)14 C
O
OH
+
CH2HO
CHHO
CH2HO
ácido
 
 
 
Hexadecanóico (conhecido como ácido palmítico) 
CH3 (CH2)14 C
O
O CH2
CH3 (CH2)14 C
O
O CH
CH3 (CH2)14 C
O
O CH2
+ 3 H2O
 
 
 
Tripalmitato de glicerila 
CH2HO
CHHO
CH2HO
+3 CH3 (CH2)14 C
O
O-K+
+ 3 KOH
CH3 (CH2)14 C
O
O CH2
CH3 (CH2)14 C
O
O CH
CH3 (CH2)14 C
O
O CH2
 
 
 
 
28 - (Ueg GO/2004/Janeiro) 
A capacidade de os átomos de carbono ligarem-se entre si e com outros 
elementos químicos leva à formação de compostos orgânicos diversificados. 
Considerando as moléculas que constituem o formidável “mundo” orgânico, 
escreva: 
a) a fórmula estrutural dos compostos orgânicos cuja nomenclatura oficial 
(IUPAC) é dada a seguir: 
• 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano 
• 2-amino-propanal 
b) a estrutura química dos compostos obtidos da hidrólise básica, reação 
de saponificação, do etanoato de isopropila. 
 
Gab: 
CH3CHCHCCH2CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5a.
CH3CHC
O
OH
NH2
 
 
 
 b.
CH3 C
O
OMe
- +
HOCH CH3
CH3
Me = metal 
 
29 - (Ufrj RJ/2004) 
O uso de enzimas como biocatalisadores tem despertado o interesse dos 
cientistas, que estudam alternativas mais precisas, suaves e limpas para 
promover reações químicas. 
Um bom exemplo é a seqüência de reações que ocorre quando o trans-2-cloro 
2-pentenoato de metila (A) é posto em um meio aquoso em presença do 
microorganismo Saccharomyces cereviseae, comumente utilizado como 
fermento biológico em panificação. 
A ação seqüencial das enzimas hidrolases e redutases, presentes no 
microorganismo, promove, respectivamente, a hidrólise do éster e a 
hidrogenação da insaturação na cadeia, levando à formação de um ácido (D) e 
de um álcool (C), conforme a equação a seguir. 
C
O
O
A
Hidrolases Redutases
B + C D + C
 
a) Dê o nome do ácido (D) e do álcool (C) formados. 
b) Escreva a fórmula em bastão do isômero geométrico do composto (A). 
 
Gab: 
a) O ácido (D) é o ácido 2-cloro pentanóico. O álcool (C) é o metanol. 
b) A estrutura do isômero geométrico de A na forma bastão é: 
C
O
O 
 
30 - (Udesc SC/2005) 
Um dos componentes da cera de abelha tem a fórmula estrutural apresentada 
abaixo. Essa substância, se for hidrolisada, formará: 
CH3 (CH )2 24 C O (CH )2 27 CH3 
O 
a) dois ácidos carboxílicos. 
b) um álcool e um ácido carboxílico. 
c) uma cetona e um aldeído. 
d) dois aldeídos. 
e) um álcool e um aldeído. 
 
Gab: B 
 
31 - (Uerj RJ/2005/2ªFase) 
O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do 
barateamento de perfumes, a preservação de certas espécies animais e 
vegetais. 
Na tabela a seguir, estão representados três compostos usados como 
fragrâncias artificiais. 
 
CH2COOH
CHOH3CO
COOCH3
Ácido fenil-acético
para-anisaldeído
Benzoato de metila
Cravo
Pinheiro branco
Óleo de flor de laranjeira
Nome Fórmula Fragrância artificial
 
 
 
 
a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, 
aponte a mais volátil e justifique sua escolha. 
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em 
meio ácido, do composto presente na fragrância artificial do pinheiro branco e 
nomeie os produtos formados nesse processo. 
 
Gab: 
a) para-anisaldeído 
Não apresenta ligações de hidrogênio. 
b) 
 
ácido benzóico (fenil-metanóico) e metanol 
 
32 - (Fuvest SP/2006/2ªFase) 
O malonato de dietila e o acetoacetato de etila podem ser empregados para 
preparar, respectivamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A preparação de um 
ácido, a partir do malonato de dietila, é feita na seqüência: 
Reação I. Formação de um sal de sódio 
H2C
COOC2H5
COOC2H5
+ CH3CH2O
-Na+
malonato de
dietila
Na+ C H
COOC2H5
COOC2H5
+ CH3CH2OH
 
 
Reação II. Introdução de grupo alquila 
C
COOC2H5
COOC2H5
H3C H + Na+Br-
Na+ + CH3BrC H
COOC2H5
COOC2H5
 
 
 
Reação III. Hidrólise ácida 
H3C C
COOC2H5
COOC2H5
H + 2 H2O
H3C C
COOH
COOH
H + 2 C2H5OH
 
 
 
Reação IV. Perda de CO2 por aquecimento 
H3C C
COOH
COOH
H
CH3 CH2 COOH + CO2
ácido propanóico
 
 
 
Analogamente, pode-se obter a 2-hexanona partindo-se do acetoacetato de 
etila: 
H2C
COOC2H5
COCH3
Reações
I, II, III e IV
acetoacetato
de etila
 
 
Reações
I, II, III e IV
CH3 C
O
CH2 CH2 CH2 CH3
2-hexanona
 
 
 
Dê as quatro equações químicas que representam as reações I, II, III e IV para 
essa transformação. 
 
Gab: 
H2C
COOC2H5
COCH3
+ CH3CH2O
-Na+
Na+ C
COOC2H5
COCH3
H + CH3CH2OH
 
I:
 
Na+ C
COOC2H5
H
COCH3
+ CH3 CH2 CH2 Br
CH3 CH2 CH2 C
COOC2H5
COCH3
H
II:
+ Na+Br-
 
 
III:
CH3 CH2 CH2 C
COOC2H5
COCH3
H + H2O
CH3 CH2 CH2 C
COOH
COCH3
H + C2H5OH
 
 
 
IV:
CH3 CH2 CH2 C
COOH
COCH3
H
CH3 C
O
CH2 CH2 CH2 CH3 + CO2 
 
 
 
33 - (Puc RS/2006/Janeiro) 
Durante processo de aquecimento continuado, um óleo ou gordura sofre 
decomposição, formando produtos que causam danos à saúde. As equações 
abaixo representam as etapas da decomposição de um óleo: 
 
 
 CH2 OOC C17H33
CH OOC C17H33
CH2 OOC C17H33
H2O
Etapa I
H2C CH CH2
OHOHOH
C17H35COOH
2C17H33COOH
Composto A (Óleo)
Composto B
Etapa II

H2C = CH - CHO + 2 H2O
Composto C
 
 
 
Com relação às equações apresentadas, são feitas as seguintes afirmativas: 
 
I) Na etapa I, o processo representado caracteriza-se como uma reação de 
hidrólise de um éster. 
II) Na etapa II, ocorre uma reação de oxidação-redução do composto B ao 
formar o C. 
III) Na etapa I, os produtos resultantes pertencem às funções orgânicas 
álcool e aldeído. 
IV) Na etapa II, os produtos resultantes são um ácido carboxílico e água. 
 
Pela análise das equações apresentadas, conclui-se que somente estão 
corretas as afirmativas 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e IV 
d) III e IV 
e) I, III e IV 
 
Gab: A 
 
34 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. 
Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de 
medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das 
pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. O ácido 
acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que compõe o conhecido 
medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico 
que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba. 
C
O
OH
O
C
O
 
 
 
 
 
Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no 
vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular 
a) C7H2O3. 
b) C7H4O2. 
c) C7H6O3. 
d) C8H8O3. 
e) C9H8O4. 
 
Gab: C 
 
35 - (UfgGO/2006/2ªFase) 
O acetato de etila, usado como essência de maçã em doces, pode ser 
sintetizado através das reações químicas representadas a seguir: 
 
I) CH3 C
O
OH
+ CH3 CH2 OH CH3 C
O
O CH2 CH3
H+
+ H2O 
 
I) CH3 C
O
Cl
+ CH3 CH2 OH CH3 C
O
O CH2 CH3
+ HCl 
 
 
a) Partindo-se de um mol de cada reagente, qual das estratégias de 
síntese dará maior rendimento de éster? Justifique. 
b) Ao adquirir um doce de maçã e levá-lo à boca, uma criança sentiu um 
forte cheiro de vinagre. 
Explique a observação, considerando-se que o doce estava armazenado em 
um local úmido. 
 
Gab: 
a) A estratégia II, pois não é uma reação de equilíbrio. 
b) Ocorre uma hidrólise do éster, devido a presença de umidade, 
produzindo ácido acético. 
 
36 - (Mackenzie SP/2007) 
Um produto usado para limpar o forno do fogão doméstico contém hidróxido de 
sódio, que 
Dado: número atômico Na = 11; O = 8; H = 1 
a) é uma base insolúvel em água. 
b) dissocia, em água, liberando dois grupos hidroxila por fórmula. 
c) é neutralizado ao ser colocado em solução aquosa de bicarbonato de 
sódio (NaHCO3). 
d) reage com óleo ou gordura formando álcool e um sal orgânico, que 
recebe o nome de sabão. 
e) tem fórmula Na2O. 
 
Gab: D 
 
37 - (Unifesp SP/2006/2ªFase) 
Na preparação de churrasco, o aroma agradável que desperta o apetite dos 
apreciadores de carne deve-se a uma substância muito volátil que se forma no 
processo de aquecimento da gordura animal. 
O
CO RCH2
CH O C
O
R'
CH2 O C
O
R''
Gordura animal
 
 
(R, R’ e R’’: cadeias de hidrocarbonetos com mais de 10 átomos de carbono.) 
Esta substância é composta apenas por carbono, hidrogênio e oxigênio. 
Quando 0,5 mol desta substância sofre combustão completa, forma-se um mol 
de moléculas de água. Nesse composto, as razões de massas entre C e H e 
entre O e H são, respectivamente, 9 e 4. 
a) Calcule a massa molar desta substância. 
b) A gordura animal pode ser transformada em sabão por meio da reação 
com hidróxido de sódio. Apresente a equação dessa reação e o seu respectivo 
nome. 
Dadas massas molares (g/mol): C = 12, H = 1 e O = 16. 
 
Gab: 
a) 56 g/mol 
b) A equação genérica de saponificação de gordura é: 
 
 
H2C O C R
O
HC
H2C O C R''
O
O C
O
R' + 3 NaOH HC
H2C
H2C
OH
OH +
OH
+ R' C
O
O-Na+
CR O-Na+
O
O
CR'' O-Na+
 
 
 
 
38 - (UFRural RJ/2006) 
A diciclomina é um fármaco que possui atividade antiespasmódica, sendo útil 
no tratamento de cólicas. Dada a estrutura da diciclomina, responda: 
 
O
N
O
..
DICICLOMINA
 
 
 
a) Entre os grupos funcionais presentes, qual apresenta maior caráter 
básico? 
b) Quando a diciclomina é tratada com solução aquosa de hidróxido de 
sódio (condição em que ocorre a hidrólise básica da função éster) formam-se 
dois produtos. Dê suas estruturas. 
 
Gab: 
a) O grupo funcional mais básico é a amina. 
b) Os produtos formados na hidrólise alcalina do éster são os seguintes: 
O-Na+
O
HO
N
+
 
 
 
 
39 - (Ufu MG/2006/2ªFase) 
Uma abelha, que se encontra em perigo, libera um feromônio de alarme cuja 
estrutura do composto é mostrada abaixo. Este composto é um flavorizante 
com odor de banana que é liberado quando este inseto ferroa sua vítima, 
atraindo outras abelhas. 
 
H3C
O
O CH3
CH3
feromônio
 
 
 
Com base na estrutura do feromônio, escreva: 
a) a função orgânica a que ele pertence. 
b) a sua nomenclatura, segundo a IUPAC. 
c) as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua reação de 
hidrólise básica. 
 
Gab: 
a) Éster orgânico 
b) Etanoato de isopentila 
c) 
H3C
O
O Na+
+ HO CH3
CH3
 
 , nessa hidrólise foi utilizada a base hidróxido 
de sódio. 
 
40 - (Ufu MG/2006/1ªFase) 
A dipivefrina é um broncodilatador utilizado no combate ao glaucoma. 
 
O
O
O
O
N
CH3
H
OH
dipivefrina 
 
 
 
Em relação a este broncodilatador, pode-se afirmar que este 
a) forma na sua hidrólise ácida, como um de seus produtos, o ácido 2,2-
dimetilpropanóico. 
b) possui três carbonos assimétricos na sua estrutura. 
c) é um composto aromático e tem fórmula molecular C19H5NO5. 
d) possui as funções orgânicas: éter, álcool, amina e cetona. 
 
Gab: A 
 
41 - (Unifor CE/2006/Julho) 
Considere o composto representado pela fórmula: 
 
H3C C
O
N
H
grupo fenila
 
 
 
 
As afirmações abaixo sobre esse composto são corretas, EXCETO: 
a) Pode ser obtido, com catalisador adequado, pela reação de anilina 
(fenilamina) com ácido etanóico (ácido acético). 
b) É hidrolisável, produzindo anilina e ácido etanóico. 
c) Corresponde a N – fenilacetamida. 
d) Polimeriza, com catalisador adequado, produzindo uma proteína. 
e) É uma amida secundária. 
 
Gab: D 
 
42 - (Ufsc SC/2007) 
A acetilcolina é uma substância que age como neurotransmissor em intervalos 
chamados sinapses, levando impulsos elétricos das células nervosas para as 
células musculares. Numa situação de “excitação” a molécula de acetilcolina é 
liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima 
acetilcolinesterase e a situação de repouso é restabelecida. A equação química 
abaixo representa o processo de destruição da acetilcolina: 
H3C
C
O
O C C N CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
+
OH- H2O+
Acetilcolina água
Acetilcolinesterase
H3C
C
O
O H
Colina
C C N CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
HO
+
OH-
+
 
 
 
 
(A)
 
O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo “mata tudo” 
e atua como inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e impedindo 
a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um 
colapso dos órgãos e à morte. 
H3C O
P
O
O
O C C
H
Cl
Cl
H3C 
 
 
 
 
De acordo com as informações fornecidas, assinale a(s) proposição(ões) 
CORRETA(S). 
01. A molécula de acetilcolina apresenta a função química éster. 
02. A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogênea. 
04. A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolinesterase, envolve 
uma reação de hidrólise. 
08. O nome IUPAC do composto A é ácido etanóico. 
16. O diclorvos apresenta isômeros geométricos. 
32. A molécula de colina possui atividade óptica. 
 
 
Gab: 13 
 
43 - (Ufscar SP/2007/1ªFase) 
O aroma e o sabor da maçã se devem a várias substâncias químicas 
diferentes. Na fabricação de balas e gomas de mascar com “sabor de maçã”, 
os químicos tentam imitar o aroma e sabor desses compostos. Uma das 
substâncias utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação química 
envolvendo o acetato de etila pode ser escrita como: 
 
H3C C
O
O CH2 CH3 + H2O
H+
H+
H3C C
O
OH + HO CH2 CH3
 
 
 
 
Podemos classificar essa reação no sentido direto como sendo de: 
a) neutralização total de um éter. 
b) hidrólise básica de um éster. 
c) hidrólise ácida de um éster. 
d) saponificação. 
e) oxidação de um éter. 
 
Gab: C 
 
44 - (Ufjf MG/2007/2ªFase) 
O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus influenza e tem sido usado no 
combate ao vírus H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu 
utiliza, como materiais de partida, o ácido quínico ou o ácido shikímico, os 
quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com base nas estruturas 
desses compostos, representadas abaixo, pede-se: 
CH3 CH3
O
OCH2CH3
O
NH2
HN
OH3C
Tamiflu®
 
 
 
COOHHO
HO
OH
Ácido Shikímico
 
 
 
HO
HO
OH
OH
COOH
Ácido Quínico
 
 
 
a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo de reação 
permitiria a transformação do ácido quínico no ácido shikímico? 
a) Quais as funções nitrogenadas presentes no Tamiflu? 
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral). Quantos átomos de 
carbono assimétrico existem na estrutura do ácido shikímico? 
d) Represente a equação química da hidrólise básica do Tamiflu. 
Considere apenas a reação no grupo funcional éster desse composto. 
 
Gab: 
a) C7H12O6
 
, Eliminação (desidratação) 
b) Amina, Amida 
c) Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03 
d) 
R C
O
OEt
H2O
 
O H
RCOO + EtOH
 
 
45 - (Ufam AM/2008)Uma reação orgânica resultou nos seguintes compostos: 
COO K
metanol
 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente os reagentes iniciais da 
reação. 
 
a) 
COOCH3
KCH3
 
b) H2O KOH
COCH3
 
c) 
KOH
COOCH3
 
d) 
COOH
CH3OK
 
e) 
COOH
H2O
KOH
 
 
Gab: C 
 
46 - (Uff RJ/2008) 
Os humanos, desde os primórdios, utilizam corantes naturais para serem 
usados em, por exemplo, desenhos rupestres, tingir tecidos e cosméticos. A 
bixina é um corante natural extraído de sementes de uma planta encontrada na 
América tropical e conhecida popularmente como urucum. 
Este corante tem sido usado na indústria alimentícia e sua extração pode ser 
realizada com água, óleo ou álcool. A norbixina é outra substância encontrada 
nestas sementes, mas em menores quantidades. 
Responda, de acordo com a estrutura da bixina e da norbixina mostradas 
abaixo: 
HOOC
CH3
CH3 CH3
CH3
COOCH3
BIXINA
 
 
 
HOOC
CH3
CH3 CH3
CH3
COOH
NORBIXINA
 
 
 
a) identifique o tipo de reação que transforma a bixina em norbixina; 
b) identifique duas funções orgânicas encontradas na bixina; 
c) qual a quantidade de radicais metila que estão presentes na estrutura da 
bixina; 
 
Gab: 
a) Reação de hidrólise de éster carboxílico a ácido carboxílico. 
b) Combinação de duas funções dentre : ácido carboxílico, éster carboxílico 
e hidrocarboneto insaturado por ligações duplas (alceno). 
c) 5 (cinco) metilas. 
 
47 - (Unifor CE/2008/Janeiro) 
O composto representado pela fórmula estrutural: 
COOH
O
O
 
 
 
I. Contém o grupo éster e pode ser obtido pela reação, em presença de 
catalisador, de ácido o-hidroxibenzóico com ácido acético. 
II. É hidrolisável, em presença de catalisador, produzindo dióxido de 
carbono e ácido benzóico. 
III. Tem fórmula molecular C8H8O4, e portanto, fórmula mínima C2H2O. 
É correto, o que se afirma SOMENTE em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e III. 
e) II e III. 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 48 
 
 
Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem 
os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a 
obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor 
energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra 
alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em 
gorduras trans pode causar: 
 
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim –LDL-colesterol e 
II. redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol. As gorduras 
trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido 
no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão 
mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns 
alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, 
batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. 
 
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar 
duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra 
habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem 
alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua 
estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de 
três ácidos graxos: 
 
 
 
 
ácido oléico
H3C [CH2]7
C C
[CH2]7 COOH
H H
 
 
 
 
ácido elaídico
H3C [CH2]7
C C
H [CH2]7 COOH
H
 
 
H3C [CH2]16 COOH
ácido esteárico
 
 
 
 
 
 
48 - (Unifesp SP/2007/1ªFase) 
A figura mostra um diagrama com reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e 
III e o ácido oléico como reagente de partida, sob condições experimentais 
adequadas. 
 
 
A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente, 
a) X e II. 
b) Y e I. 
c) Y e III. 
d) Z e I. 
e) Z e II. 
 
Gab:E 
 
TEXTO: 2 - Comum às questões: 49, 50 
 
 
Um composto A sofreu uma reação de hidrólise em meio ácido, produzindo os 
compostos B e C, segundo o esquema a seguir. 
 
B + C
H3O
+
A + H2O
OH
O
 
 
 
Após a separação dos produtos, o composto C foi submetido a uma oxidação 
branda, produzindo o composto D. A análise do composto revelou que D era 
uma cetona com 4 átomos de carbono. Em um outro experimento, o composto 
C sofreu desidratação, fornecendo trans-buteno e outros produtos. 
 
C
D
trans-buteno + produtos
desidratação
oxidação branda
 
 
 
 
49 - (Ufrj RJ/2007) 
Dê os nomes dos compostos A e B. 
 
Gab: 
A – benzoato de sec-butila 
 
50 - (Ufrj RJ/2007) 
Escreva as estruturas em bastão dos compostos C, D e do isômero geométrico 
do trans-buteno. 
 
Gab: 
OH
C
 
 D
O
 
 
 cis-buteno
 
 
 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 51 
 
 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de 
vida. Conseqüentemente, as exigências por alimentos e outros produtos 
agrícolas têm aumentado enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis 
bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas 
necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um 
outro tanto morra pelo excesso de comida, a solução da fome passa, 
necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da 
educação. Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa 
matéria, essa prova simplesmente toca, de leve, em problemas e soluções 
relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, mormente aqueles 
referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais 
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos 
esqueçamos de mostrar os muitos benefícios que a Química tem 
proporcionado à melhoria e continuidade da vida. 
 
51 - (Unicamp SP/2007) 
As frutas são produtos agrícolas de grande importância comercial e nutricional. 
Em sua comercialização, podem ocorrer problemas de transporte, de 
conservação e de consumo. Para evitar danos de armazenamento e transporte, 
elas são colhidas ainda verdes, sendo, neste estágio, impróprias para o 
consumo. Por dádiva da natureza, algumas dessas frutas amadurecem mesmo 
após a colheita. Esse processo pode ser controlado artifi cialmente. Essas 
frutas a que se faz alusão, quando colocadas em um recinto fechado, e 
tratadas com etileno ou acetileno gasosos, têm seu processo de 
amadurecimento acelerado. Esse fato é conhecido desde 1940, quando se 
descobriu que a liberação de gás etileno pelas frutas cítricas é essencial para o 
seu amadurecimento. 
a) Em vista dessas informações, que procedimento muito simples você 
poderia utilizar em sua casa para acelerar o amadurecimento de frutas cítricas? 
Descreva resumidamente o procedimento. 
b) Dispondo-se de carbeto de cálcio, é possível utilizá-lo para acelerar o 
amadurecimento de frutas. Justifique esta afirmação com uma equação 
química. 
c) Os dois gases apresentados no texto, sob mesma condição de 
temperatura e pressão, têm densidades muito próximas, mas um deles é mais 
denso. Qual é o mais denso? Justifique sua resposta. 
 
Gab: 
a) Envolveria as frutas cítricas em um invólucro (por exemplo: papel de 
jornal, saco plástico), capaz de concentrar o etileno liberado pela fruta. 
b) CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 
ou 
CaC2 + H2O = C2H2 + CaO 
c) O etileno é mais denso: 
acetileno: C2H2 M = 26 g mol–1 
etileno: C2H4 M = 28 g mol–1 
Considerando os gases como ideais: 
PV=nRT 
n/V = P/RT = m/(VxM) = P/RT = d/M = P/RT, e portanto a densidade d, será: 
d = (M)P/ RT. 
Assim, como a massa molar do etileno é maior que a do acetileno, sua 
densidade é, também, maior. 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 52 
 
 
Segundo projeções da indústria sucroalcooleira, a produção de açúcar e álcool 
deverá crescer 50% até 2010, tendo em vista as demandas internacionais e o 
crescimento da tecnologia de fabricação de motores que funcionam com 
combustíveis flexíveis. Com isso a cultura de cana-de-açúcar está se 
expandido bem como o uso de adubos e defensivos agrícolas. Aliados a isto,está o problema da devastação das matas ciliares que tem acarretado 
impactos sobre os recursos hídricos das áreas adjacentes através do processo 
de lixiviação do solo. Além disso, no Brasil cerca de 80% da cana-de-açúcar 
plantada é cortada a mão, sendo que o corte é precedido da queima da palha 
da planta. 
A quantificação de metais nos sedimentos de córregos adjacentes às áreas de 
cultivo, bem como na atmosfera, é importante para reunir informações a 
respeito das conseqüências ambientais do cultivo da cana-de-açúcar. 
 
52 - (Uel PR/2008) 
A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e antiinflamatório, 
quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na 
presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento 
fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre. 
Dado: Reação de hidrólise da aspirina 
O C
O
CH3
C
O
OH H+
OH
C
O
OH
+ HO C
O
CH3
H+
 
 
 
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, 
analise as afirmativas. 
I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos 
carboxílicos. 
II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético. 
III. O grupo –OH está na posição “meta” na molécula do ácido salicílico. 
IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia. 
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) II e IV. 
d) I, III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
Gab: A