Prévia do material em texto
575CAPÍTULO 23 | ƒSTERES Atividade prática Produzindo sabão Na Roma antiga, era costume religioso oferecer animais em homenagem aos deuses. Esses animais eram sacrificados e queimados. A parte gordurosa da carne escorria e misturava-se às cinzas da madeira usada na queima, ricas em sais de sódio (Na 1 ) e potássio (K 1 ), formando uma massa de cor escura. Casualmente, descobriu-se que essa massa podia ser usada para a lavagem de tecidos. Hoje em dia, sabe-se que não só as gorduras produzem sabões, mas também os óleos vegetais, e que, embora possam ser usadas as cinzas vegetais, estas podem ser substituídas, com vantagem, pelo hidróxido de sódio (NaOH) ou outras substâncias alcalinas. Uma grande vantagem do sabão caseiro é que ele permite o reaproveitamento do óleo de cozinha. Geralmente descartado na rede de esgoto, ele contamina o lençol freático, mares e rios, além de intoxi- car animais e plantas aquáticas. Em contato com a água do mar, reage emitindo metano, o que agrava o problema do aquecimento global. Seguindo as instruções abaixo, você pode utilizar o óleo que seria descartado na sua casa, após filtrá-lo (com coador de café, por exemplo), para produzir um sabão eficiente e ecologicamente correto. Material • hidróxido de sódio • óleo comestível (soja, milho, oliva, etc.) • panela de alumínio • tubo de ensaio grande • 2 tubos de ensaio pequenos • haste de arame com uma extremidade recurvada • pinça de madeira • água • copo de vidro • relógio ou cronômetro • pó de giz • detergente • sabão • luvas • balança elétrica Adquira o hidróxido de sódio em um supermercado ou em uma loja de material de construção. Seu nome comercial é soda cáustica. Procedimento Usando luvas e sob a orientação do professor ou de um técnico de laboratório, pese 10 g de hidróxido de sódio em uma balança elétrica e dissolva-os em 50 mL de água. pinça haste de arame água em ebulição Siga as orientações de segurança do laboratório. M a rc o s A u ré lio / A rq u iv o d a e d it o ra Jo ão A n se lm o / A rq u ivo d a e d ito ra Atenção: o hidróxido de sódio é corrosivo. 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap23_p531a576.indd 575 8/24/18 1:06 PM 576 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS No tubo de ensaio grande, coloque metade da solução de soda cáustica e igual volume do óleo esco- lhido. Introduza a haste de arame no tubo e agite cuidadosamente a mistura. A seguir, prenda a pinça de madeira na parte superior do tubo. Mergulhe esse sistema na panela contendo água em ebulição durante aproximadamente 20 minutos. Enquanto o tubo estiver sendo aquecido, agite várias vezes a mistura, com o auxílio da haste. A seguir, transfira o produto obtido no tubo para o copo de vidro e deixe esfriar. Agora, responda às questões abaixo. 1. Utilizando o sabão produzido, você acha que ele pode substituir o produto industrializado no cotidia- no da sua família? 2. Esse sabão é biodegradável? Justifique. 3. Em diversas cidades do Brasil, é possível encontrar postos para coleta de óleo vegetal, nos quais uma empresa encaminha o material para reaproveitamento. Pesquise se a sua cidade conta com esse serviço e qual o posto de coleta mais próximo da sua casa. 4. Um dos principais componentes do óleo de oliva é o ácido oleico (de 53% a 86%), que apresenta a se- guinte estrutura: H 3 C (CH 2 ) 7 CH (CH 2 ) 7 COOH ou, simplesmente:CH C 17 H 33 OH C O Equacione a reação que ocorre entre esse ácido graxo e a soda cáustica. 5. Podemos representar, genericamente, o produto obtido na questão anterior da seguinte forma: extremidade apolar (hidrofóbica) extremidade polar (hidrófila) – Determine, para esse produto, quais seriam as partes hidrófila e hidrófoba. 6. Óleos e gorduras são misturas muito complexas formadas por triglicérides, ou seja, triésteres derivados do glicerol: OH 2 C R C O OH 2 C R'' C O OHC R' C triŽster O Quando reagem com bases, os óleos e as gorduras formam sabões (sais de ácidos carboxílicos) e outro produto de grande interesse industrial. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural desse produto, dê seus nomes oficiais e usuais e indique algumas de suas utilizações. 7. Nos dois tubos de ensaio pequenos, adicione 10 mL de água e um pouco de pó de giz (CaSO4), for- mando água dura. Pingue em um deles algumas gotas de detergente e, no outro, um pouco de sabão. Após agitar os dois tubos, você verá que um deles não produziu espuma. Por que esse éster é mais útil do que o outro nos processos de lavagem industrial ou doméstica? 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap23_p531a576.indd 576 8/24/18 1:06 PM 577 C A P Í T U L O CAPÍTULO 24 | AMINAS, AMINOÁCIDOS E AMIDAS 24 Aminas, aminoácidos e amidas Aminas As aminas são compostos derivados da amônia (NH 3 ), formados pela substi- tuição de seus hidrogênios por grupos orgânicos. Assim, de acordo com a quan- tidade de hidrogênio substituído, podem formar-se três tipos de aminas: terciária 3 substituídos por três grupos R — N secundária 2 H H substituídos por dois grupos R— R R H N R primária 1 H substituído por um grupo R— H H N R R R Embora muitas substâncias que têm a função amina sejam de importância fundamental para a existência da vida, são poucos os compostos que apresentam somente a função amina presentes em nosso dia a dia. Veja algumas aminas formadas pela decomposição de proteínas que apresen- tam odor intenso e desagradável. • metilamina H 3 C — NH 2 • etilamina H 3 C — CH 2 — NH 2 • dimetilamina H 3 C — NH — CH 3 • a fenilamina (também conhecida como anilina) é matéria- -prima para a produção de corantes alimentícios e têxteis. Algumas aminas e seus derivados, assim como os carboidratos (C, H, O), são as principais classes de compostos dos sistemas vivos (animais e vegetais). São encontradas em várias substâncias: ami- noácidos, proteínas, vitaminas hormonais, ácidos nucleicos (DNA e RNA), alcaloides, etc. Grande quantidade de compostos de função mista contendo amina apresenta inúmeros efeitos fisiológicos e é muito empregada em Medicina. S é rg io D o tt a J r. /A rq u iv o d a e d it o ra Diversos corantes são fabricados a partir da fenilamina. T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s A decomposição de proteínas é responsável pelo odor desagradável de peixes. NH 2 fenilamina (anilina) 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap24_p577a598.indd 577 8/24/18 1:04 PM