Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-598-600

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596 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 16. (FGV-SP)
O faturamento da indústria farmacêutica no Brasil vem aumentando nos últimos anos e mantém 
forte potencial de crescimento. A população utiliza medicamentos preventivos de doenças, como a vita-
mina C, anti-inflamatórios de última geração, como a nimesulida, e medicação de uso continuado, como 
o propranolol.
(http://www.espm.br/Publicacoes/CentralDeCases/Documents/ACHE.pdf, http://qnint.sbq.org.br/qni/ 
visualizarConceito.php?idConceito=14, Química Nova, vol. 36, no 8, 123-124, 2013)
Nas reações, apresentam-se as reações de hidrólise com os reagentes da vitamina C (I), da nimesulida (II) 
e do propranolol (III).
 I. 1 H
2
O
HOH
2
C
OH
C O
O
H
OHO
2
1 H
3
O1HOH
2
C
OH
C O
O
H
OHOH
 II. 
NO
2
N CH
3
OO
O
S
1
2
H
2
O 1 H
3
O1
NO
2
CH
3
OO
O
S
HN
 III. 
1
CH
3
CH
3
OH
O N
H 1 H
2
O
CH
3
OH
O N
H
H
1 OH2
CH
3
De acordo com o conceito de ácidos-bases de Brönsted-Lowry, a água nas equações I, II e III é classificada, 
respectivamente, como:
a) base, ácido e base.
b) base, ácido e ácido.
c) base, base e ácido.
d) ácido, ácido e base.
e) ácido, base e ácido.
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597CAPÍTULO 24 | AMINAS, AMINOÁCIDOS E AMIDAS
 17. (Uema) Trecho da música “É o Amor”: 
“[...] É o amor 
Que mexe com minha cabeça 
E me deixa assim 
 Que faz eu pensar em você e esquecer de mim 
[...]”
Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. 
Acesso em: 29 out. 2013. 
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. 
A paixão induz a liberação de substâncias que 
agem no cérebro, produzindo a sensação de satis-
fação e de prazer. Recém-apaixonados apresen-
tam, dentre outras substâncias químicas, altos 
níveis de 3,4-di-hidróxi-feniletilamina, conhecida 
como dopamina (considerada a substância quími-
ca do prazer). Este composto é classificado no 
grupo das aminas que tem reações químicas es-
pecíficas e características àquelas inseridas no 
seu grupo funcional.
Com base nas informações acima e na estrutura 
da dopamina, demonstre, por meio da equação 
química que representa a reação da dopamina 
com água, o caráter básico dessa amina. Justi-
fique sua resposta.
Estrutura qu’mica da dopamina
HH
HH
HHO
HO C C
H
N H
H H
 
 18. (Unifesp) O ponto isoelétrico (pI) é o equivalente ao 
pH de uma solução aquosa de um aminoácido, em 
que o número de cargas positivas (protonação do 
grupo amina) de suas moléculas iguala-se ao nú-
mero de cargas negativas (desprotonação do grupo 
ácido carboxílico). As diferenças nos valores de pI 
podem, por meio de técnicas apropriadas, ser úteis 
na separação de proteínas. Considere os aminoá-
cidos e intervalos de valores de pI apresentados a 
seguir.
Aminoácidos:
• alanina: CH3 CH(NH2) COOH
• aspartato: HOOC HC2 CH(NH2) COOH
• lisina: 
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CN(NH2) COOH
Intervalos de pI:
• I: 3,0-3,5
• II: 5,5-6,0
• III: 9,0-10
Com base nas informações fornecidas, é possível 
prever que soluções aquosas dos aminoácidos 
alanina, aspartato e lisina apresentam, respecti-
vamente, pI dentro dos intervalos:
a) I, II e III.
b) I, III e II.
c) II, I e III.
d) II, III e I.
e) III, I e II.
 19. (Enem)
Grande quantidade dos maus odores do nosso 
dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. 
Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vi-
nagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, 
para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, 
lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com 
água elimina o odor de peixe, já que a molécula de 
piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis 
pelo odor característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. 
“Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro”. 
Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se ex-
plica pela:
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro 
característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na 
solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, 
devido à ação do ácido acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina, 
acelerada pela presença de ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético 
e a piridina, que resulta em compostos sem 
mau odor.
20. (Uerj) Um dos processos de obtenção de aminas 
secundárias consiste na reação entre haletos de 
alquila e determinados compostos nitrogenados, 
conforme a equação química genérica abaixo:
R ? X 1 R' 2 NH2 → R ? NH ? R’ 1 HX
Admita que, para essa síntese, estejam disponí-
veis apenas os seguintes reagentes:
• bromoetano;
• metilamina;
• etilamina.
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, 
escreva a equação química completa da reação 
entre o haleto de alquila e o composto nitrogena-
do de caráter básico mais acentuado.
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de 
duas aminas primárias, de cadeia carbônica nor-
mal, isômeras da amina secundária sintetizada.
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598 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 21. (UFPR) Peptídeos são formados pela combinação de aminoácidos, por meio de ligações peptídicas. 
O aspartame, um adoçante cerca de 200 vezes mais doce do que a sacarose (açúcar de mesa), é um peptídeo 
formado pela combinação entre fenilalanina na forma de éster metílico e ácido aspártico. O aspartame é 
formado pela ligação peptídica entre o grupo amino da fenilalanina com o grupo ácido carboxílico do ácido 
aspártico, em que uma molécula de água é liberada na reação em que se forma essa ligação.
OH
HO
O
ONH
2
Ácido aspárticoFenilalanina
(na forma do éster)
NH
2
OCH
3
O
a) Apresente a estrutura do aspartame (notação em bastão).
b) Identifique na estrutura do aspartame a ligação peptídica citada.
c) Qual é a função química que corresponde à ligação peptídica?
 22. (Fuvest-SP) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresen-
ta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelati-
nização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a pro-
priedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.
Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com 
água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes 
experimentos.
Experimento Substrato Reagente Resultado observado
1 gelatina água gelatinização
2 gelatina extrato de abacaxi não ocorre gelatinização
3 gelatina extrato de abacaxi previamente fervido gelatinização
a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato 
de abacaxi.
Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hi-
drólise resulta em dois aminoácidos.
b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hi-
drólise do peptídeo representado na figura 1.
O
Figura 1
O O
N
H NH
NH
2
HO
HO
O
Figura 2
O O
N
H NH
NH
2
HO
HO
11 H2O
bromelina
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