Química - Livro 4-103-105

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R
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N
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E
 1
103
8 UFPE A ligação peptídica é formada pela reação en-
tre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água.
Qual das estruturas a seguir representa o produto
orgânico da reação entre o ácido etanoico (ácido acé-
tico) e a metilamina?
A H
3
C
C
O
CH
3
O
b H
3
C
C
N
CH
3
O
H
H
C H
3
C
C
O
CH
3
N
H
D
H
3
C
C
N
CH
3
N
H
H
e H3C
C
N
CH
3
O
H
9 Uerj O esquema a seguir representa a fórmula estru-
tural de uma molécula formada pela ligação peptídica
entre dois aminoácidos essenciais, o ácido aspártico
e a fenilalanina.
H
2
N CH
C O
OH
C
O
NH CH C
O
OH
CH
2
CH
2
As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados
pela hidrólise dessa ligação peptídica são:
A C4H8N2O3 C9H12O3
b C4H8N2O4 C9H12O2
C C4H7NO3 C9H11NO3
D C4H7NO4 C9H11NO2
10 ITA 2018 Aminoácidos são compostos orgânicos que
contêm um grupo amina e um grupo carboxílico. Nos
α-aminoácidos, os dois grupos encontram-se nas ex-
tremidades da molécula e entre eles há um átomo de
carbono, denominado carbono-α, que também está
ligado a um grupo R, conforme a figura.
HO O
C
C
NH
2
H R
Considere os seguintes aminoácidos:
I Alanina, em que R CH3.
II Asparagina, em que R CH2CONH2
III Fenilalanina, em que R CH2C6H5
IV Glicina, em que R H.
V Serina, em que R CH2OH
Assinale a opção que contém o(s) aminoácido(s) que
possui(em) grupo(s) R polar(es)
A Alanina e Fenilalanina
b Asparagina e Glicina
C Asparagina e Serina
D Fenilalanina
e Glicina, Fenilalanina e Serina
 11 UEPG Sobre o adoçante articial aspartame, cuja molé-
cula está representada na estrutura a seguir, assinale
o que for correto.
HOOC
CH
2
CH
NH
2
C
O
N
H
CH
C
O O CH
3
CH
2
01 A molécula do aspartame apresenta as funções
ácido carboxílico e éster.
02 A hidrólise do aspartame no estômago produz
metanol.
04 O composto apresenta átomo de carbono quiral.
08 O composto é constituído por dois aminoácidos
ligados.
16 A molécula do aspartame apresenta as funções
amina e amida.
Soma:
 12 UFPel A mídia, de um modo geral, ultimamente vem dan-
do destaque aos chamados “alimentos funcionais”, isto é,
alimentos que, ingeridos regularmente, podem prevenir ou
retardar o aparecimento de determinadas doenças, inclu-
sive o envelhecimento precoce. Muito se tem ouvido falar
sobre os peixes possuírem ômega-3, um tipo de gordura que
combate o LDL – considerado como o “mau colesterol”,
responsável pelo desenvolvimento de doenças corona-
rianas – e as frutas serem ricas em vitaminas. Faz parte da
manchete a informação de que os vegetais folhosos contêm
fibras, as quais ajudam no funcionamento dos intestinos.
Enfim, uma alimentação saudável tem sido a tônica, deven-
do envolver não só a ingestão de carboidratos, proteínas e
gorduras, mas também vitaminas e sais minerais, como o
cálcio e o ferro, cujas carências podem estimular, respecti-
vamente, o surgimento de osteoporose e de anemia
Cada alimento tem sua importância para o orga-
nismo, sendo dignos de realce aqueles que contêm os
chamados antioxidantes, tais como a vitamina C, pois
esses conseguem evitar a formação dos maiores inimi-
gos da saúde: os radicais livres. Por isso, nas refeições,
é aconselhável a ingestão de um suco natural de fruta
e não de um refrigerante feito à base de açúcar, o qual,
gaseificado, se constitui em uma solução supersaturada
de gás carbônico, a qual é engarrafada sob pressão.
Sobre as proteínas mencionadas no texto, considere
as seguintes armativas.
I. Elas são polímeros de alfa aminoácidos.
II. Quando hidrolisadas, elas produzem glicerina
(propanotriol) e ácidos graxos.
QUÍMICA Capítulo 11 Bioquímica104
III Em suas estruturas, os monômeros se unem atra
vés de ligações peptídicas.
IV Elas são polímeros cuja unidade monômera é o
monossacarídeo glicose.
Dessas armativas, estão corretas apenas:
A I e III
b II e III
C II, III e IV.
D I e IV.
e I, II e IV
 13 UFPR 2017 Peptídeos são formados pela combinação
de aminoácidos, por meio de ligações peptídicas. O
aspartame, um adoçante cerca de 200 vezes mais
doce do que a sacarose (açúcar de mesa), é um pep-
tídeo formado pela combinação entre fenilalanina na
forma de éster metílico e ácido aspártico. O asparta
me é formado pela ligação peptídica entre o grupo
amino da fenilalanina com o grupo ácido carboxílico
do ácido aspártico, em que uma molécula de água é
liberada na reação em que se forma essa ligação.
OCH
3
NH
2 NH2
OH
Ácido aspárticoFenilalanina
(na forma do éster)
O O
O
HO
a) Apresente a estrutura do aspartame (notação em
bastão).
) Identifique na estrutura do aspartame a ligação
peptídica citada.
c) Qual é a função química que corresponde à liga-
ção peptídica?
 14 Uerj 2013 Na presença de certos solventes, as proteí-
nas sofrem alterações tanto em sua estrutura espacial
quanto em suas propriedades biológicas. No entan-
to, com a remoção do solvente, voltam a assumir sua
conformação e propriedades originais.
Essas características mostram que a conformação
espacial das proteínas depende do seguinte tipo
de estrutura de suas moléculas:
A primária.
b secundária.
C terciária.
D quaternária.
 15 USCS 2016 Os humanos são capazes de sentir cinco tipos
diferentes de sabores: doce, salgado, umami, amargo e
azedo. As figuras mostram uma substância representante
de cada tipo de sabor.
+H
3
N
H
–
–C
C
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
HO
Glicose
(doce)
Íon sódio
(salgado)
Na+
Glutamato
(umami)
HO
H
3
C
O
HO
N
N
CH
2
Quinino
(amargo)
Íon hidrogênio
(azedo)
H+
H
Disponível em: <www.quimica.net> (Adapt )
O ácido glutâmico, derivado do glutamato, faz parte
da molécula de ácido fólico, cuja estrutura está repre-
sentada na gura.
HO
OH
OH
O
N
N
NNH
2
N
O
O
NH
Ácido fólico
N
H
a) Quais as funções químicas orgânicas comuns às
moléculas responsáveis pelos sabores doce e
amargo?
) Dê o nome da ligação que une a molécula de
ácido glutâmico ao restante da cadeia orgânica
do ácido fólico. Em que tipo de macromolécula
de interesse biológico tal ligação é comumente
encontrada?
 16 UEL 2020 Analise a figura a seguir e responda a ques-
tão a seguir
Museu do amanhã – Exposição Principal: Terra “...associado à pergunta “Quem
somos?”. Somos matéria, vida e pensamento.” – museudoamanha.org.br
A frase “Vida é Código e Combinação”, destacada em
uma das Exposições no Museu do Amanhã no Rio de
Janeiro, resume muito bem a “vida” do ponto de vis-
ta cientíco. Durante a evolução química, compostos
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simples se combinaram em face de suas reatividades
químicas e das condições adequadas para formar
moléculas mais complexas e polímeros, levando à for
mação dos primeiros micro-organismos.
Com base nas combinações de substâncias químicas
e seus efeitos na manutenção da vida, considere as
armativas a seguir.
I A síntese de proteínas ocorre por meio de reação
de adição entre aminoácidos que possuem grupo
funcional amida, formando ligação peptídica.
II A estrutura do RNA, quando comparada à do
DNA, é formada por duas cadeias de proteínas,
desoxirriboses e por moléculas de uracila, em vez
de timina.
III. A hemoglobina é um complexo metálico que
contém cátion ferro coordenado com átomos de
nitrogênio. Nesse caso, os átomos de nitrogênio
são considerados base de Lewis, e o cátion ferro,
ácido de Lewis.
IV. A sequência de nucleotídeos do DNA, em linhas
gerais, determina a sequência de nucleotídeos
do RNA que, por sua vez, especifica a ordem dos
aminoácidos em uma proteína
Assinale a alternativa correta.
A Somente as afirmativas I e II são corretas.
b Somente as afirmativas I e IV são corretas.
C Somente as afirmativas III e IV são corretas.
D Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
 17 UPE 2014 Fazer a pele produzir mais colágeno é a meta
de muitos dos mais modernos produtos de beleza. Cre-
mes faciais, que utilizam a substância mostrada a seguir,
têm conseguido esse feito. O arranjo de sua longa cadeia
cria nanofitas planas Apesar de o mecanismo exato sobre
a sua ação na peleainda ser desconhecido, acredita-se
que a superfície larga e plana, formada pelas nanofitas,
poderia facilitar o acúmulo de colágeno.
HN
HO
HO
HN
O
OH
OH
H
N
N
H
H
N
O
O
O
O
O
NH
2
H
2
N
Disponível em: <http://revistagalileu.globo.com/revista/common/0,,emi189299 17770,00
-segredo+dos+cremes+antirruga+esta+nas+nanoparticulas.html>. (Adapt.)
O texto traz uma abordagem sobre
A a síntese de um oligossacarídeo a partir de produ-
tos de beleza.
b a produção de um polissacarídeo na pele, estimula
da pelo uso de cremes
C o estímulo da biossíntese do colágeno por uma
proteína contida no creme.
D o aumento da concentração de uma proteína pela
ação de um derivado de um pentapeptídeo.
e a decomposição de macromoléculas causadoras
de rugas pela ação de nanofitas dos cosméticos.
 18 Fuvest As surfactinas são compostos com atividade
antiviral. A estrutura de uma surfactina é mostrada
na figura 1. Os compostos da figura 2 participam da
formação dessa substância.
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações
peptídicas.
H
H
H
H
N
O
O
OO O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
HO
OH
NH
NH
HN
Figura 1
Figura 2
O
O
OH OH OH
OH
OH
OH
OH
HO
Ácido aspártico
O
Leucina
O
Valina
O O
Ácido glutâmico
O
Ácido 3-hidróxi-13-metiltetradecanoico
NH
2 NH2 NH2
NH
2
Na construção dessa estrutura, o ácido aspártico, a
leucina e a valina teriam participado na proporção, em
mols, respectivamente, de:
A 1 : 2 : 3
b 3 : 2 : 1
C 2 : 2 : 2
D 1 : 4 : 1
e 1 : 1 : 4
 19 Fuvest 2012 Peptídeos são formados por sequências
de aminoácidos, como exemplificado para o peptídeo
a seguir:
H
H
2
N
H
N – R em que R representa o
restante da cadeia do
peptídeo
1º aminoácido 2º aminoácido
N
O
O