QUIM-161-162

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QUÍMICA - Compostos orgânicos II
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21. UFPE A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto
para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresen-
ta a seguinte estrutura molecular:
H
OH
N
OH
CH3
CH3
COOH
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
22. UERJ O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade,
possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.
CH 2 CH CH (CH )2 5 3CH
O C
O
C
O
CH
H
3CH
3CH
CH 2 CH
O
CH
N
C
H
O
(CH )2 103CH
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional ca-
racterístico da seguinte função orgânica:
a) éter c) amina
b) éster d) cetona
23. Cesgranrio
“Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (…), o Senado aprovou o projeto do
Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome
genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo — substância da qual depende a ação
terapêutica de um remédio — deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à
metade do nome comercial.”
Revista Época, fevereiro de 1999.
3CH
C
H
O
N
HO
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena,
Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada acima.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) álcool e cetona. d) éster e álcool.
b) amina e fenol. e) cetona e amina.
c) fenol e amida.
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24. Unicamp-SP A sulfa (p-aminobenzeno sulfonamida), testada como medicamento pela
primeira vez em 1935, representou, e ainda representa, uma etapa muito importante no
combate às infecções bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a
uma parte do ácido fólico, uma substância essencial para o crescimento de bactérias. De-
vido a essa semelhança, a síntese do ácido fólico fica prejudicada na presença da sulfa,
ficando também comprometido o crescimento da cultura bacteriana.
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfona-
mida é:
— SO
2
 NH
2
.
A estrutura do ácido fólico é:
O
H N2
N
N
N
N
CH2 NH C NHCHCH COOH
COOH
2
b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula do ácido fólico que é estruturalmente
semelhante à molécula da sulfa.
25. Mackenzie-SP A fórmula
é do ácido para-aminobenzóico, do qual é INCORRETO afirmar que:
a) no grupo amino, o nitrogênio possui um par de elétrons disponível.
b) em uma molécula há um total de sete átomos de hidrogênio.
c) os grupos carboxila e amino estão ligados aos carbonos 1 e 4 do anel aromático.
d) pertence à função hidrocarboneto.
e) possui ligações sigma e pi em sua estrutura.
26. Mackenzie-SP Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de
uva, de fórmula estrutural
C
OH
O
N
H
H
NH2
C
O
O
CH3
As funções químicas presentes nessa molécula são:
a) éster e amina.
b) ácido carboxílico e fenol.
c) éter e amina.
d) aldeído e éster.
e) éster e nitrocomposto.