3 Química Orgânica - 1 semestre-20

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Identifique as funções orgânicas presentes 
simultaneamente nas estruturas dos dois 
biopesticidas apresentados: 
a) Éter e éster. 
b) Cetona e éster. 
c) Álcool e cetona. 
d) Aldeído e cetona. 
e) Éter e ácido carboxílico. 
 
8. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta 
sociedade belga foi considerado o primeiro caso da 
Química Forense. O Conde e a Condessa de 
Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o 
casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o 
jantar. Um químico provou haver grande quantidade 
de nicotina na garganta da vítima, constatando assim 
que havia ocorrido um envenenamento com extrato 
de folhas de tabaco. 
 
 
 
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. 
 
I. Contém dois heterociclos. 
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. 
III. Possui a fórmula molecular 10 14 2C H N . 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
9. (Pucmg 2015) A estrutura do cloranfenicol, 
antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se 
apresentada abaixo: 
 
 
 
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes 
afirmativas: 
 
I. Apresenta 6 carbonos 2sp e 4 carbonos 3sp . 
II. Possui a função amida em sua estrutura. 
III. Sua fórmula molecular é 11 12 5 2 2C H O N C . 
IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
V. Possui a função nitrila em sua estrutura. 
 
São INCORRETAS as afirmativas: 
a) I, III, IV e V 
b) II, III, IV e V 
c) I, IV e V, apenas 
d) II, III e IV, apenas 
 
10. (Ime 2015) A eritromicina é uma substância 
antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito 
utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a 
estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa 
que corresponde às funções orgânicas presentes. 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
11. (Ita) Em relação ao paracetamol, que é um 
analgésico muito consumido, cuja fórmula é: 
 
 
 
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a) Quais os grupos funcionais presentes no 
paracetamol? 
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito 
átomos de carbono do paracetamol? 
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi 
presentes no paracetamol? 
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas 
se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, 
etc. 
 
12. (Ufc) O uso da talidomida no tratamento de enjoo 
e como sedativo durante a gravidez foi relacionado 
com malformação congênita. Entretanto, esta droga 
continua sendo utilizada no tratamento de certos 
casos de hanseníase e, mais recentemente, como 
uma opção no tratamento da AIDS. Com base na 
estrutura da talidomida, representada na figura a 
seguir, assinale as afirmativas corretas: 
 
 
01) Todos os átomos de carbono ligados aos átomos 
de oxigênio, apresentam hibridação sp3. 
02) O composto apresenta as funções amina e 
aldeído. 
04) As duplas ligações do anel benzênico estão 
totalmente conjugadas entre si, existindo, 
inclusive, conjugação dessas duplas com as 
duplas dos grupos C = O diretamente ligados ao 
referido anel. 
08) Na estrutura da talidomida existem 5 pares de 
elétrons . 
16) A fórmula molecular da talidomida é C13H10N2O4. 
 
13. (Uece) Com relação aos radicais orgânicos, 
associe a coluna da esquerda com a da direita e 
assinale a sequência correta, de cima para baixo: 
 
 
 
a) V, IV, III, I, II 
b) IV, III, V, I, II 
c) V, III, IV, II, I 
d) V, III, IV, I, II 
 
14. (Uff) Um composto orgânico X apresenta os 
quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos 
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. 
A fórmula molecular de X é: 
a) C12H16O2 
b) C11H16O 
c) C12H18O 
d) C11H14O2 
e) C11H14O 
 
15. (Ufpr) As denúncias de falsificação de 
medicamentos têm sido embasadas em diferenças na 
rotulagem e aspectos físicos dos produtos, mas 
somente uma análise química pode identificar e 
quantificar a presença dos princípios ativos. Na 
estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princípio 
ativo do Viagra. A análise preliminar de um 
comprimido desse medicamento, comprado em uma 
farmácia qualquer, revela: 
 
 
 
"A amostra apresenta, dentre outras possíveis, as 
funções orgânicas éter e amina e átomos de carbono, 
hidrogênio, nitrogênio, enxofre e oxigênio." Com base 
nas informações apresentadas, é correto afirmar: 
 
 
 
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01) O resultado da análise preliminar indica a 
presença de todos os elementos químicos que 
compõem a molécula do princípio ativo do Viagra. 
02) A análise identifica duas funções orgânicas 
presentes na molécula do princípio ativo do 
Viagra. 
04) O Sildenafil apresenta quatro anéis, sendo três 
heterocíclicos e um aromático. 
08) Na estrutura ilustrada acima há onze carbonos 
com hibridização sp2. 
16) O principio ativo do Viagra apresenta caráter 
ácido devido aos pares de elétrons livres nos 
átomos de nitrogênio. 
32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete elétrons 
que participam de ligações  no anel aromático. 
 
16. (Fgv) As estruturas a seguir são, respectivamente, 
representantes das seguintes classes de compostos 
orgânicos: 
a) anidrido, éter, amina, éster, cetona. 
b) éter, anidrido, amina, éster, éster. 
c) anidrido, éster, amida, éster, lactona. 
d) anidrido, éter, amida, éster, lactona. 
e) éter, éter, amida, cetona, éster. 
 
 
17. (Ita) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. 
Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir: 
em relação à constituição deste composto, qual das 
opções a seguir contém a afirmação ERRADA? 
 
 
 
Este composto contém: 
a) Um grupo carboxila. 
b) Um anel aromático e um grupo carboxila. 
c) Um grupo éter e um anel aromático. 
d) Um grupo éster e um grupo carboxila. 
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo 
carboxila. 
 
18. (Puc-rio) A dipirona sódica e o paracetamol são 
fármacos que se encontram presentes em 
medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. 
 
Considerando a estrutura de cada composto, as 
ligações químicas, os grupamentos funcionais e a 
quantidade de átomos de cada elemento nas 
moléculas, marque a opção correta. 
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em 
água. 
b) Apenas o paracetamol é uma substância 
aromática. 
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que 
a do paracetamol. 
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo 
sulfônico. 
e) O paracetamol e a dipirona sódica são 
aminoácidos. 
 
19. (Puccamp) Duas doenças não infecciosas que 
preocupam o homem moderno são a diabetes e o mal 
de Alzheimer. 
Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada 
através da engenharia genética, testes de laboratório 
utilizando a melatonina indicaram bons resultados 
para controlar o mal de Alzheimer. 
A fórmula estrutural da melatonina é: 
 
Analisando-a, um estudante afirmou que, na molécula 
da melatonina 
I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de outros 
elementos. 
II. identifica-se pelo menos um anel aromático. 
III. identifica-se um grupo funcional amida. 
IV. identifica-se um grupo funcional éter. 
V. identifica-se um grupo funcional amina cíclica. 
Todas essas afirmações são corretas, EXCETO 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
 
 
 
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20. (Pucmg) A seguir estão representadas as 
estruturas de três substâncias usadas como 
anestésicos locais. Assinale o grupo funcional comum 
a todas elas. 
 
 
a) amida 
b) éster 
c) amina 
d) fenol 
 
21. (Pucmg) As substâncias a seguir são importantes 
agentes orais contraceptivos. 
 
 
Assinale a afirmativa INCORRETA.a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol 
em sua estrutura. 
b) O acetato de noretindrona é um éster da 
noretindrona. 
c) Os três compostos apresentam como funções 
orgânicas em comum: cetona, álcool e alquino. 
d) A noretindrona apresenta um grupo funcional 
cetona em sua estrutura. 
 
22. (Pucmg) O estimulante cardíaco e respiratório 
metamivam possui a fórmula estrutural a seguir. 
 
Considerando-se esse composto, é CORRETO 
afirmar que ele apresenta os seguintes grupos 
funcionais: 
a) amina, cetona, fenol e éter. 
b) amida, cetona, álcool e éster. 
c) amida, fenol e éter. 
d) amina, éster e álcool. 
 
23. (Pucpr) Qual a sequência correta? 
a) 1. Estireno, 2. Fenol, 3. Anilina, 4. Cumeno. 
b) 1. Anilina, 2. Estireno, 3. Cumeno, 4. Fenol. 
c) 1. Estireno, 2. Cumeno, 3. Anilina, 4. Fenol. 
d) 1. Estireno, 2. Anilina, 3. Cumeno, 4. Fenol. 
e) 1. Anilina, 2. Cumeno, 3. Estireno, 4. Fenol. 
 
 
 
24. (Pucpr) Uma série de compostos químicos que 
apresentam propriedades químicas semelhantes e 
grupos funcionais característicos pertencem a uma 
determinada função. 
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e -
CO pertencem, respectivamente, às seguintes 
funções: 
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona. 
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído. 
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina. 
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído. 
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico. 
 
25. (Pucsp) Os aromas e sabores dos alimentos são 
essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo 
e na degustação dos alimentos. A seguir estão 
representadas algumas das substâncias 
responsáveis pelas sensações características do 
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha. 
 
 
 
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A função química presente nas quatro estruturas 
representadas é 
a) éster. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) aldeído. 
e) fenol. 
 
26. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta 
a estrutura de uma substância orgânica aplicada na 
área da medicina. Assinale a opção que associa 
corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. 
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado 
para o tratamento e prevenção do infarto do 
miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: 
álcool e amida. 
 
 
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que 
auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, 
indigestão e diarreia contém a função éter. 
 
 
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui 
ação bacteriostática e detergente, e pertence à família 
dos álcoois aromáticos. 
 
 
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em 
síntese orgânica é um éster cíclico. 
 
 
 
27. (Enem 2015) Uma forma de organização de um 
sistema biológico é a presença de sinais diversos 
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No 
caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais 
utilizados podem ser feromônios. Para saírem e 
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que 
indica a trilha percorrida por elas (Composto A). 
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio 
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um 
combate coletivo. O que diferencia cada um desses 
sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e 
funções orgânicas dos feromônios. 
 
 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios 
de trilha e de alarme são, respectivamente, 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
28. (Upf 2015) O químico Woodward, no período de 
1945 a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1), 
estriquinina (2) e reserpina (3). Alcaloides são 
compostos orgânicos nitrogenados que possuem um 
ou mais átomos de nitrogênio em seu esqueleto 
carbônico, de estrutura complexa e de caráter básico. 
 
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides. 
 
 
 
 
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Sobre as estruturas das substâncias químicas 
descritas acima, assinale a alternativa incorreta. 
a) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um 
anel aromático. 
b) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a 
função álcool, ligada a um átomo de carbono 
secundário. 
c) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre 
átomos de carbonos, como heteroátomos, relativos 
à função éter e à função éster. 
d) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem 
os grupos funcionais relativos à amida, ao éter e à 
amina. 
e) Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado 
pela substituição da hidroxila do grupo carboxila de 
um ácido orgânico por um grupo alcoxila 
proveniente de um álcool. 
 
 
29. (Uel) As aminas são um grupo de substâncias 
orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de 
um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é 
uma substância produzida pelo corpo humano em 
resposta às reações alérgicas. O medicamento 
Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de 
seus pacientes. 
 As fórmulas das substâncias citadas no texto estão 
apresentadas na sequência. 
 
Com relação às fórmulas das moléculas 
representadas em (A), (B) e (C), são feitas as 
seguintes afirmativas: 
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e 
amina. 
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e 
uma amida. 
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H. 
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, 
amina e ácido carboxílico. 
 
Assinale a alternativa que contém todas as 
afirmativas corretas. 
a) I e IV. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) I, II e III. 
e) II, III e IV. 
 
30. (Ufc) Para-Cimeno (usado em perfumaria), Timol 
(desinfetante em produtos de higiene oral) e Mentol 
(sabor de menta em balas e sorvetes), cujas 
estruturas estão representadas a seguir, são três 
substâncias comuns em óleos essenciais. 
 
De acordo com as estruturas e observando as normas 
da IUPAC, é correto afirmar. 
a) O para-Cimeno é um hidrocarboneto, o Timol é um 
álcool e o Mentol é um fenol. 
b) O para-Cimeno é o 1-Isopropil-4-metil-benzeno, o 
Timol é o 1-Hidroxi-3-metil-6-isopropil-benzeno e o 
Metol é o 3-Metil-6-isopropil-ciclohexanol. 
c) O Timol é um produto de redução do para-Cimeno, 
enquanto o Mentol é o produto da hidrogenação 
catalítica completa do Timol. 
d) O Mentol é o único destes compostos que pode 
assumir uma conformação em cadeira em que os três 
substituintes ocupem posições equatoriais. 
e) Os três compostos possuem carbonos primários, 
secundários e terciários, e são opticamente ativos. 
 
31. (Ufc) A cefalexina, um antibiótico alternativo às 
penicilinas, contém os grupamentos funcionais 
"amida", "ácido carboxílico", "sulfeto" e "amina 
primária". Observe a figura abaixo e assinale a 
alternativa que é consistente com a estrutura correta 
da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y e 
Z pelos grupos funcionais citados.