VOLUME 3-069-070

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Capítulo 2 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
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Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
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 19. (UCSal-BA) A acetona é um composto carbonílico com 
3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula 
molecular é:
 a) C3H6O d) C3H8O2
 b) C3H7O e) C3H8O3
 c) C3H8O
 20. (Vunesp) Qual das moléculas apresentadas possui 
fórmula mínima diferente das demais?
 a) 2-butanol d) butanal
 b) 2-buten-1-ol e) butanona 
 c) 3-buten-1-ol
 21. (UEL-PR) Em todos os compostos abaixo, a fórmula 
molecular corresponde também à fórmula mínima, 
exceto em:
 a) propeno. d) metanol.
 b) metano. e) acetona.
 c) etanol.
 22. (Fuvest-SP-modif.) “Palíndromo — Diz-se da frase ou 
palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da 
direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.”
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa,
2.	ed.,	40.	imp.,	Rio	de	Janeiro:
Nova	Fronteira,	1986,	p.	1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos 
de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear.
Existem quatro nonanonas isômeras (têm a mesma fór-
mula molecular mas diferentes fórmulas estruturais).
 16. Quantas cetonas diferentes existem, contendo seis 
átomos de carbono na molécula e com cadeia carbô-
nica aberta, saturada e não ramificada? Como são 
denominadas?
 17. Quantas cetonas diferentes existem, contendo sete 
átomos de carbono na molécula e com cadeia carbô-
nica aberta, saturada e não ramificada? Como são 
denominadas?
 18. Escreva o nome das seguin tes subs tân cias:
 a) 
O
H
CH3C CH2
CH3
CH
 b) 
O
H
CH3C CH CH
CH3
CH
CH3CH3
 c) 
O
H
C CH2CH2 CH3CH
CH3
 d) CHC
O
CH3H3C
CH3
 e) CHC
O
CH3H3C CH
CH3CH3
 f) 
O
H3C CH3
 a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas 
nonanonas.
 b) Dentre as fórmulas do item a, determine aquela 
que poderia ser considerada um palíndromo.
 c) Dê o nome, de acordo com a nomenclatura quími-
ca, para o composto do item b.
 23. (Unicamp-SP) Feromônios são substâncias químicas 
usadas na comunicação entre indivíduos de uma 
mesma espécie. A mensagem química tem como ob-
jetivo provocar respostas comportamentais relativas 
à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, 
defesa, acasalamento etc. Há uma variedade de 
substâncias que exercem o papel de feromônios, 
como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o 
CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta).
Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega 
um feromônio sexual capaz de atrair os machos 
da espécie numa distância de até 800 metros. Tal 
substância apresenta, na molécula, a função epóxi. 
Um fragmento de uma molécula desse feromônio, 
contendo apenas o principal grupo funcional, 
pode ser representado simplificadamente como 
k CHOCH k.
 a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas. 
Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma 
função química presente.
 b) Escreva o nome químico da substância referente 
ao sinal de alerta.
 c) Desenhe a “fórmula estrutural” do fragmento
 k CHOCH k.
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 5 Ácidos car bo xí li cos
m Modelo de uma molé cu la de ácido 
etanoico. (Cores fantasiosas, fora de 
proporção.)
O grupo 
O
OH
C 
é	chamado	de	carboxila. 
Pode	 ser	 abreviado	 por	
k COOH.
O
OH
C ácido carboxílico
O	vina	gre	é	uma	solu	ção	aquo	sa	de	ácido	eta	noi	co.	O	sabor	azedo	é,	como	
sabe	mos,	uma	carac	te	rís	ti	ca	das	subs	tân	cias	áci	das.
O
OH
CH3C ácido	etanoico
CH2 CH2
O
OH
CH3C
ácido	butanoico ácido	pentanoico
CH2 CH2CH2
O
OH
CH3C
H
O
OH
C
ácido	metanoico ácido	propanoico
H3C CH2
O
OH
C
ácido	benzoico
O
OH
C
Encontramos	na	man	tei	ga	deri	va	dos	do	ácido	buta	noi	co,	que	con	fe	rem	a	ela	
seu	odor	carac	te	rís	ti	co.	Quando	a	man	tei	ga	fica	velha,	for	ma­se	esse	ácido,	res	pon­
sá	vel	pelo	chei	ro	carac	te	rís	ti	co	da	man	tei	ga	ran	ço	sa.	Em	certos	quei	jos,	o	res	pon	sá­
vel	pelo	aroma,	mes	mo	pre	sen	te	em	peque	nas	quan	ti	da	des,	é	o	ácido	pen	ta	noi	co.
Olhando	para	essas	fór	mu	las	estru	tu	rais,	o	que	você	nota	de	comum	entre	
elas?	É	a	pre	sen	ça	do	grupo	funcional	kCOOH,	que	carac	te	ri	za	a	famí	lia	do	
que	os	quí	mi	cos	cha	mam	de	áci dos car bo xí li cos. A nomen cla tu ra dessa clas se 
funcio	nal	de	com	pos	tos	orgâ	ni	cos	é	feita	com	a	uti	li	zação	do	sufi	xo	oico.
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s
CH CH2H3C CH2
O
OH
ácido	4­metil­pentanoicoC
CH3
Na	 nomen	cla	tu	ra	 de	 á	ci	dos	 car	bo	xílicos	 que	 apre	sen	tam	 rami	fi	cações,	
deve­se,	pri		mei	ra	men	te,	encon	trar	a		cadeia	prin	ci	pal,	que	é	a	maior	sequên	cia	
de	car	bo	nos	 que		inclui,	 obri	ga	to	ria	men	te,	 o	car	bo	no	do	grupo	fun	cio	nal	car­
bo	xi	la,	 kCOOH,	que	carac	te	ri	za	essa	fun	ção.	Deve­se	ini	ciar	a	nume	ra	ção	da	
 cadeia prin ci pal pela extre mi da de do grupo kCOOH.	Portanto,	a prio ri da de 
é dada ao grupo fun cio nal e não às rami fi ca ções.
Lembre-se!
sufi xo indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
oico Ácido	carboxílico