LISTA DE EXERCICIOS AP2

Prévia do material em texto

LISTA DE EXERCICIOS AP2 – entregar data da prova. 
Todos os exercícios deverão ser justificados com os respectivos mecanismos. Valor 
2,0 ( 0,16 cada) 
 
 
1. Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as 
posições orto e para mais reativas para reações de substituição enquanto outros grupos 
tornam a posição meta mais reativas 
• Grupos ativantes: – Cℓ, – Br, – NH2, – OH, – CH3 
• Grupos desativantes: – NO2, – COOH, – SO3H 
Sobre a síntese abaixo analise os itens: 
 
I- O produto intermediário é o monoclorobenzeno. 
II- A seqüencia de reações é a cloração e a nitração do benzeno. 
III- O produto X é o metacloronitrobenzeno 
IV- O produto X pode ser tanto o paracloronitrobenzeno como o ortocloronitrobenzeno. 
V- O produto intermediário sofre sulfonação. 
 
a) Os itens I e II estão corretos 
b) Os itens II e II estão corretos 
c) Os itens II e III estão corretos 
d) Os itens I e IV estão corretos 
e) Os itens III e V estão corretos 
 
2. O ácido m-clorobenzenossulfônico e o-clorofenol podem ser obtidos a partir do 
benzeno. De acordo com a posição do substituinte, é possível traçar uma rota para a síntese 
desses compostos em laboratório. Sobre rota de síntese dos compostos pode-se afirmar: 
a) O primeiro substituinte a se ligar ao anel é o Cloro, em ambos os compostos. 
b) Na síntese do ácido m-clorossulfônico só há uma estrutura de ressonância. 
c) Na síntese do o-clorofenol também é produzido em grande quantidade o m-
clorofenol. 
d) A orientação meta no metaclorobenzenossulfonico é garantida, pois o primeiro 
grupamento a substituir o H nesse composto é o Cloro. 
e) A posição orto é garantida no o-clorofenol, se o Cloro ou a hidroxila forem o 
primeiro substituinte, pois ambos são ativadores do anel benzênico. 
 
 
 
 
 
3. No laboratório de Química foi sintetizado o p-cloronitrobenzeno, um sólido amarelo 
pálido com cristais prismáticos monoclínicos, vulneráveis à decomposição térmica, 
corrosivo, altamente tóxico. Inalado pode causar danos ao fígado, hepatite tóxica. Usado 
principalmente para os intermediários de corantes e produtos farmacêuticos. Sobre a 
síntese do p-cloronitrobenzeno são feitas as seguintes afirmações das quais estão corretas 
somente: 
I- A primeira etapa da síntese consiste na mistura dos ácidos nítrico e 
sulfúrico, sob agitação, em alta temperatura. 
II- A adição do monoclorobenzeno deve ser feita, gota a gota, sob agitação, 
pois os vapores de NO2 gerados na primeira etapa são altamente 
inflamáveis. 
III- Após a homogeneização o produto deve ser colocado em banho-maria. 
IV- Os cristais devem ser filtrados á vácuo. 
a) I e II 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e III 
e) II e IV 
 
 
 
4. O tolueno, também conhecido como metilbenzeno (methybenzene, em inglês), é 
um hidrocarboneto aromático, inflamável, incolor, volátil, de odor característico e 
altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. Ele é comumente utilizado como 
solvente em colas e tintas, mas seu uso não se restringe apenas a esse fim. 
Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol ou óleo de mirbano, é um composto 
orgânico venenoso com um odor de amêndoas e fórmula química C6H5NO2. 
Aproximadamente 98% do nitrobenzeno é consumido na produção 
de anilina. Aplicações mais especializadas incluem química 
da borracha, pesticidas, corantes, e fármacos. 
Sobre as reações desses do tolueno com o cloro (Cl2) e do nitrobenzeno com o cloro são 
feitas as seguintes afirmações: 
 
I – Os produtos majoritários nas reações são o ortoclorobenzeno e o 
paracloronitrobenzeno, respectivamente. 
PORQUE: 
 
II – O cloro é um ativante do anel benzênico, orientando portanto, na posição orto-para. 
a) O ítem I está correto, porém não pode ser justificado pelo ítem II. 
b) O ítem I está correto e o ítem II está incorreto. 
c) O item I está incorreto e o item II está correto. 
d) O item I está correto e pode ser justificado pelo ítem II. 
e) Os itens I e II estão incorretos. 
 
 
 
 
5. O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula 
estrutural plana: 
 
 
Sobre o ácido pícrico, avalie as assertivas abaixo: 
I - Apresenta radical nitro nas posições orto e para. 
II - Pode ser obtido por nitração do fenol. 
III - 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial. 
IV - Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático. 
V - Possui grupo amino em sua estrutura. 
 
Está correto apenas o que se afirma em: 
a) I e II 
http://www.obid.senad.gov.br/portais/OBID/conteudo/index.php?id_conteudo=11289&aamp;rastro=INFORMA%C3%87%C3%95ES+SOBRE+DROGAS%2FTipos+de+drogas/Solventes+ou+Inalantes
http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/ab9aba8043a7b307971e9fecc2d0136c/ft-quim-sol-arom-tolueno.pdf?MOD=AJPERES
http://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_org%C3%A2nico
http://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_org%C3%A2nico
http://pt.wikipedia.org/wiki/Am%C3%AAndoa
http://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Anilina
http://pt.wikipedia.org/wiki/Borracha
http://pt.wikipedia.org/wiki/Pesticida
http://pt.wikipedia.org/wiki/Corante
http://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmaco
https://1.bp.blogspot.com/-ELp0znpwTkY/V0UAkf9X9TI/AAAAAAAAKnQ/ws1-Dt-r_U4y3Zujje0FoKo8nfvn_RB2wCLcB/s1600/2.png
b) III e IV 
c) IV e V 
d) II, III e IV 
e) I, II, III e IV 
 
 
 
6. No laboratório de Química foi sintetizado o p-cloronitrobenzeno, um sólido amarelo 
pálido com cristais prismáticos monoclínicos, vulneráveis à decomposição térmica, 
corrosivo, altamente tóxico. Inalado pode causar danos ao fígado, hepatite tóxica. Usado 
principalmente para os intermediários de corantes e produtos farmacêuticos. Supondo que 
a síntese do p-cloronitrobenzeno parta do benzeno, apresente o mecanismo de reação. 
 
 
7. Observe abaixo a estrutura do ácido salicílico: 
 
Sobre a síntese do ácido salicílico é correto afirmar que: 
a) O grupamento–OH é adicionado ao benzeno primeiramente. 
b) Ao fenol é adicionado o grupamento –OH na posição orto. 
c) O fenol orienta o segundo substituinte na posição meta. 
d) O grupamento–COOH orienta o segundo substituinte nas posições orto-para. 
e) A síntese do ácido salicílico ocorre por adição eletrofílica. 
 
 
8. Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de 
óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no 
óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, 
mutagênicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no 
ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque 
gotículas de óleo, após absorção por material particulado em suspensão na água, sofrem 
processo de decantação. Sobre o contexto em questão, avalie as estruturas a, b, c & d, 
descritas abaixo: 
 
Sobre estas estruturas, avalie as asserções abaixo e a relação proposta entre elas: 
 
I. Os compostos a, b, c e d são agentes mutagênicos. 
 
PORQUE 
 
II. Os compostos a,b,c e d apresentam aromaticidade, seguindo a regra de Huckel que calcula 
a aromaticidadeatravés da expressão 4n +2 
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. 
a) As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II é uma justificativa correta da I 
b) As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II não é uma justificativa correta da I 
c) A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa 
d) A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira 
e) As asserções I e II são proposições falsas 
 
9. O composto conhecido como trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, é um sólido 
cristalino amarelo, poderoso explosivo utilizado para fins militares e na explosão de 
jazidas minerais.Este composto pode ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e 
alquilação). 
 
 Qual das duas reações de substituição, nitração ou alquilação, deve ser realizada primeiramente 
para a obtenção do trinitrotolueno? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. O benzeno pode reagir com haletos orgânicos, a maioria tóxicos, por um mecanismo 
chamado “alquilação de Friedel Crafts. Apresente o mecanismo da reação do benzeno 
com o 2-clorometilpropano : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11. O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego 
como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais frequência seus derivados, por 
serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras 
sínteses. Desenvolva o mecanismo de reação do benzeno com 2 mols de ácido sulfúrico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
12. O ácido p-clorobenzenossulfônico pode ser obtidos a partir do benzeno. De acordo com 
a posição do substituinte, é possível traçar uma rota para a síntese desses compostos em 
laboratório. Apresente o mecanismo de síntese do ácido p-clorobenzenossulfônico: