LISTA DE EXERCICIOS AP2

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LISTA DE EXERCICIOS AP2
1. Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativas
· Grupos ativantes: – Cℓ, – Br, – NH2, – OH, – CH3
· Grupos desativantes: – NO2, – COOH, – SO3H Sobre a síntese abaixo analise os itens:
I- O produto intermediário é o monoclorobenzeno.
II- A seqüencia de reações é a cloração e a nitração do benzeno.
III- O produto X é o metacloronitrobenzeno
IV- O	produto	X	pode	ser	tanto	o	paracloronitrobenzeno	como	o ortocloronitrobenzeno.
V- O produto intermediário sofre sulfonação.
a) Os itens I e II estão corretos
b) Os itens II e II estão corretos
c) Os itens II e III estão corretos
d) Os itens I e IV estão corretos
e) Os itens III e V estão corretos
2. O ácido m-clorobenzenossulfônico e o-clorofenol podem ser obtidos a partir do benzeno. De acordo com a posição do substituinte, é possível traçar uma rota para a síntese desses compostos em laboratório. Sobre rota de síntese dos compostos pode-se afirmar:
a) O primeiro substituinte a se ligar ao anel é o Cloro, em ambos os compostos.
b) Na síntese do ácido m-clorossulfônico só há uma estrutura de ressonância.
c) Na síntese do o-clorofenol também é produzido em grande quantidade o m-clorofenol.
d) A orientação meta no metaclorobenzenossulfonico é garantida, pois o primeiro grupamento a substituir o H nesse composto é o Cloro.
e) A posição orto é garantida no o-clorofenol, se o Cloro ou a hidroxila forem o primeiro substituinte, pois ambos são ativadores do anel benzênico.
3. No laboratório de Química foi sintetizado o p-cloronitrobenzeno, um sólido amarelo pálido com cristais prismáticos monoclínicos, vulneráveis à decomposição térmica, corrosivo, altamente tóxico. Inalado pode causar danos ao fígado, hepatite tóxica. Usado principalmente para os intermediários de corantes e
produtos farmacêuticos. Sobre a síntese do p-cloronitrobenzeno são feitas as seguintes afirmações das quais estão corretas somente:
I- A primeira etapa da síntese consiste na mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico, sob agitação, em alta temperatura.
II- A adição do monoclorobenzeno deve ser feita, gota a gota, sob agitação, pois os vapores de NO2 gerados na primeira etapa são altamente inflamáveis.
III- Após a homogeneização o produto deve ser colocado em banho- maria.
IV- Os cristais devem ser filtrados á vácuo.
a) I e II
b) II e III
c) III e IV
d) I e III
e) II e IV
4. O tolueno, também conhecido como metilbenzeno (methybenzene, em inglês), é um hidrocarboneto aromático, inflamável, incolor, volátil, de odor característico e altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. Ele é comumente utilizado como solvente em colas e tintas, mas seu uso não se restringe apenas a esse fim. Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol ou óleo de mirbano, é um composto	orgânico venenoso	com	um	odor	de	amêndoas e fórmula química C6H5NO2. Aproximadamente 98% do nitrobenzeno é consumido na produção	de anilina. Aplicações	mais		especializadas		incluem	química da borracha, pesticidas, corantes, e fármacos.
Sobre as reações desses do tolueno com o cloro (Cl2) e do nitrobenzeno com o cloro são feitas as seguintes afirmações:
I – Os produtos majoritários nas reações são o ortoclorobenzeno e o paracloronitrobenzeno, respectivamente.
PORQUE:
para.
II – O cloro é um ativante do anel benzênico, orientando portanto, na posição orto-
a) O ítem I está correto, porém não pode ser justificado pelo ítem II.
b) O ítem I está correto e o ítem II está incorreto.
c) O item I está incorreto e o item II está correto.
d) O item I está correto e pode ser justificado pelo ítem II.
e) Os itens I e II estão incorretos.
5. O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula estrutural plana:
Sobre o ácido pícrico, avalie as assertivas abaixo:
I - Apresenta radical nitro nas posições orto e para. II - Pode ser obtido por nitração do fenol.
III - 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial.
IV - Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático. V - Possui grupo amino em sua estrutura.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I e II
b) III e IV
c) IV e V
d) II, III e IV
e) I, II, III e IV
6. No laboratório de Química foi sintetizado o p-cloronitrobenzeno, um sólido amarelo pálido com cristais prismáticos monoclínicos, vulneráveis à decomposição térmica, corrosivo, altamente tóxico. Inalado pode causar danos ao fígado, hepatite tóxica. Usado principalmente para os intermediários de corantes e produtos farmacêuticos. Supondo que a síntese do p-cloronitrobenzeno parta do benzeno, apresente o mecanismo de reação.
As reações de substituição no benzeno envolvem a troca de um dos seus hidrogênios pelo grupo de outro reagente.
Uma reação de substituição é baseada na troca entre componentes de dois reagentes diferentes. Os compostos de maior estabilidade (saturados, isto é, com apenas ligações simples entre os carbonos) são mais propícios a sofrer esse processo. Todavia, o benzeno também pode realizá-lo.
Sabemos que na estrutura do benzeno existem três ligações duplas (três ligações pi), ou seja, esse composto é insaturado, mas essas duplas sofrem o tempo todo o fenômeno da ressonância (alternância de posição das três ligações pi). Por esse motivo, a sua estrutura ter maior estabilidade, uma vez que as ligações transitam por todos os carbonos.
As reações de substituição que podem ocorrer no benzeno são:
Halogenação;
Nitração;
Sulfonação;
Alquilação;
Acilação.