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PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL COLÉGIO DE APLICAÇÃO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E DA NATUREZA QUÍMICA Prof. Victor Santos DATA: / / 2020 Aluno(a): ................................................................................................... Turma: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 1. HISTÓRICO: • 1780 - o químico sueco, Torbern Bergman era especialista em análise química por via úmida e defensor da teoria do flogistico, conseguiu fazer diferenças entre compostos inorgânicos e orgânicos. • 1807 – o químico sueco, Jöns Jacob Berzelius cria a “Teoria da Força Vital” na qual afirmava que somente uma força especial e desconhecida existente somente nos seres vivos era capaz de originar compostos orgânicos como açucares, resinas, ceras, gorduras, uréia, etc. Essa força vital impedia que compostos orgânicos fossem sintetizados fora de compostos vivos, ou seja, não se poderia produzir compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. • 1828 – O químico alemão, Friedrich Wöhler, ao aquecer cianato de amônio, provoca uma reação química que produz uréia (substância presente na urina de mamíferos), colocando em descrédito a teoria da força vital. • 1860 – o químico francês Pierre Eugène Marcellin Berthelot publicou um livro que mostrava que se podia sintetizar uma quantidade enorme de compostos orgânicos a partir dos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio; destruindo por vez a era da teoria da força vital. • 1857, 1858 – o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz e o químico escocês Archibald Scott Couper propuseram que o carbono faz quatro ligações e pode se unir a outros carbonos formando cadeias carbônicas. Foi Kekulé que propôs que a estrutura mais conveniente para a molécula do benzeno (C6H6) seria de uma estrutura fechada. Conforme ele mesmo cita abaixo, a idéia surgiu de um sonho: “Durante minha estada em Ghent, morava em elegantes aposentos de solteiro na via principal. Meu escritório, no entanto, tinha frente para um beco estreito e nenhuma luz do dia penetrava nele… Estava sentado escrevendo mau livro didático, mas o trabalho não progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar. Virei minha cadeira para o fogo e cochilei. Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente no fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado pelas visões repetidas do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas, emparelhadas e entrelaçadas em movimento como o de uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Uma das cobras havia agarrado sua própria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus olhos. Acordei como se por um raio de luz; e então, também passei o resto da noite desenvolvendo as conseqüências da hipótese.” (Benfey, journal of Chemical Education, vol.35, 1958, p.21). 2. NOTAS GERAIS: • A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos de carbono • Atualmente os compostos orgânicos podem ser naturais ou sintéticos. • Compostos naturais são aqueles obtidos diretamente da natureza como o gás natural, petróleo, carvão mineral, etc. • Compostos sintéticos são aqueles produzidos artificialmente em laboratórios, tais como plásticos, corantes, inseticidas, medicamentos entre outros. • Em geral, os compostos orgânicos derivam dos elementos organógenos que são exclusivamente: C, O, N , H. No entanto, há compostos químicos que não são de origem orgânica sendo classificados como inorgânicos, como os carbonatos (CO3 2–) , bicarbonatos (HCO3 –), CO2 , CO , H2CO3. PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 3. SOBRE O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO: (1) O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. (2) O Carbono forma cadeias se ligando a si mesmo ou com outros elementos químicos OBS: Heteroátomos são elementos diferentes do carbono que se ligam entre carbonos. (3) Numa cadeia carbônica, o carbono sofre hibridização (é a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais) Considerando que os orbitais numa estrutura carbônica ocorrem em dois planos, teremos que o plano base será representado por sigma “”(referente ao orbital s) e o plano paralelo será representado por pi “” (referente ao orbital p). sp3 109º 28’ tetraédrica forma saturada sp2 120º triangular forma insaturada sp 180º linear forma insaturada OBS: Numa cadeia carbônica, o carbono sempre vai está ligado ao elemento químico hidrogênio (H). 4. TIPOS DE FÓRMULAS • Fórmula Molecular: É aquela que indica a quantidade e o tipo de elementos químicos presentes, mas sem definir o tipo da função ou sua classificação. • Fórmula Estrutural: É aquela que vai indicar as ligações químicas e os tipos de ligações de cada um dos elementos da molécula. Seria uma espécie de esqueleto da molécula. • Fórmula Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de átomos que estão ligados, sem no entanto mostrar o tipo de ligação. • Fórmula Estrutural-Condensada: É aquela que vai indicar os grupos de átomos ligados e o tipo de ligação entre os grupos. • Fórmula Bastão: É aquela que indica apenas as ligações entre os átomos de carbono. Somente aparecem os heteroátomos (elementos diferentes do H) entre as ligações ou nas extremidades quando necessário. Os carbonos são identificados por estarem nas pontas ou por serem interseções dos segmentos de reta. PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA OBS: Quando uma mesma fórmula molecular define mais de uma fórmula estrutural, estrututral- condesada ou bastão, afirmamos que se trata de um isômero (mesma fórmula molecular, porém diferentes estruturas, propriedades químicas e físicas diferentes). EXERCÍCIO: (Não precisa entregar!) FÓRMULA MOLECUL AR C3H6 C3H8O C3H9N Estrutural Condensada H3CCH2OCH3 Estrutural- Condensada H3C – CH2 – O – CH3 Bastão 5. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA CARBÔNICA: • Carbono primário (C1): Quando está sozinho ou quando se liga a outro carbono ou ainda, quando se liga a um heteroátomo. • Carbono secundário (C2): Quando se liga diretamente a dois outros carbonos. • Carbono terciário (C3): Quando se liga diretamente a três outros carbonos. • Carbono quaternário (C4): quando se liga diretamente a quatro outros carbonos PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 6. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: • OBS: A alicíclica é qualquer cadeia cíclica que não apresente o benzeno na sua estrutura. EX1: Identifique os tipos de átomos de carbonos nas cadeias carbônicas abaixo e sua fórmula molecular. (Não precisa entregar!) a) C1 = C2 = C3 = C4 = b) C1 = 7 C2 = 11 C3 = 1 C4 = PROF. VICTOR MAIA SANTOS INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA c) C1 = C2 = C3 = C4 = EX2: Classifique as cadeias carbônicas quanto: I. a ser fechada ou aberta ou aromática ou mista; II. disposição dos átomos de carbono; III. tipos de ligações; IV. natureza dos átomos; V. se aromática acrescentar se é mononuclear ou polinuclear. (Não precisa entregar!) a) b) I - Mista (O heteroátomo une a cadeia aberta e fechada); II – Ramificada (presença de C3); III – Insaturada (Ligação dupla entre carbonos); IV – Heterogênea (presença de O entre carbonos); V – Não se aplica. c) d) GABARITO SEMANA 32 UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL COLÉGIO DE APLICAÇÃO INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 2. NOTAS GERAIS: 3. SOBRE O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO: 4. TIPOS DE FÓRMULAS 5. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONONUMA CADEIA CARBÔNICA: 6. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS:
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