Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Química do carbono. A química orgânica é a parte do campo do conhecimento que estuda todos os compostos que têm em sua base a estrutura de átomos de carbono e outros elementos presentes em organismos vivos, tanto do reino animal quanto do reino vegetal, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, entre outros. Composição dos compostos orgânicos São moléculas formadas por átomos de carbono ligados entre si e outros elementos, como oxigênio, nitrogênio, fósforo e halogênios. Sua origem pode ser natural, como por exemplo as moléculas que compõem o petróleo. As moléculas orgânicas são formadas por um conjunto de átomos de carbono unidos por ligações covalentes e são divididas de acordo com as suas funções orgânicas, agrupando os compostos com características semelhantes. Os hidrocarbonetos, por exemplo, formado pelo grupo que contém alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos, possui a seguinte estrutura: C 6 Carbono 12,011 Já as funções oxigenadas, formadas pelo grupo de ácidos carboxílicos, álcoois, aldeídos, cetonas, éster e éter, contam com a estrutura seguinte: Metano Eteno Benzeno Ácido etanóico Etano Propanona Já funções hidrogenadas são compostas por amina e amida e são estruturadas desta maneira: Trimetilamina Etanamina Orto-Tolu id ina Características gerais das moléculas orgânicas → Quase todas as substâncias que sofrem combustão possuem carbono em sua composição e, por este motivo, são utilizadas desde os tempos antigos para gerar energia. A madeira, por exemplo, era utilizada como meio de geração de calor por meio da incineração que possibilitava a transformação da argila em cerâmica. Combustibilidade Polaridade → Os compostos formados apenas pelos elementos carbono e hidrogênio são, geralmente, considerados apolares por conta da baixa diferença de eletronegatividade. Caso o composto apresente outro elemento químico, como o nitrogênio, por exemplo, ele poderá apresentar polaridade. Solubilidade → Apesar de as moléculas orgânicas apolares não serem solúveis em água, é possível realizar essa transformação em solventes orgânicos polares e apolares. Um exemplo prático é uma mancha de graxa poder ser removida utilizando- se gasolina como solvente. Já as moléculas orgânicas polares, como açúcar (C12H22O11) e vinagre (CH3CH2OH), são solúveis em água. Postulados de Kekulé Quem foi Kekulé? → Químico orgânico alemão, nascido em 1829 e falecido em 1896, distinguiu-se pelos seus estudos acerca da estrutura do átomo de carbono e seus compostos, sendo particularmente conhecido por ter proposto para a fórmula de estrutura do benzeno a forma de anel hexagonal. → Entre as suas principais contribuições para essa ciência, temos a descoberta da tetra valência do carbono (o carbono realiza quatro ligações covalentes). 1°postulado de Kekulé: o carbono é tetravalente → O átomo de carbono possui quatro elétrons na sua última camada e conta com quatro valências livres, o que permite quatro ligações covalentes, formando moléculas. Dessa forma, o átomo fica estável.: 2°postulado de Kekulé: o carbono tem quatro valências livres → O átomo de carbono tem as quatro valências livres e a posição do heteroátomo não difere os compostos, ou seja, em qualquer posição que se encontre o átomo ligante ao carbono, o composto orgânico será sempre o mesmo. Um exemplo dessa característica é o clorofórmio. 3°postulado de Kekulé: o carbono forma cadeias carbônicas. → Os átomos de carbono são agrupados entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. Essa propriedade permite que o elemento dê origem a uma grande variabilidade de compostos orgânicos de acordo com o número de ligações da cadeia. Um exemplo dessa característica é o clorofórmio. Representação das cadeias carbônicas → A principal característica dos átomos de carbono é a propriedade de se unirem para formar as estruturas chamadas cadeias carbônicas. Essa capacidade de ligação permite a existência de milhões de compostos orgânicos diferentes. Outros elementos podem apresentar ligações entre átomos também, desde que eles se localizem entre os de carbono. Nesse caso, os encadeamentos mais frequentes são oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo (P), que são denominados heteroátomo. Um exemplo dessa característica é o clorofórmio. Os tipos de representações são: Estrutural: Simplificada: Bastão ou linha: Carbono Definição Primário ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono. Secundário ligado diretamente a dois outros carbonos. Terciário ligado diretamente a três outros carbonos. Quaternário ligado diretamente a quatro outros carbonos. Classificação Dos carbonos: → De acordo com o tipo de ligação (sigma – σ e pi – π) e com o tipo de hibridização: Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples, também chamadas de sigma (σ). Carbono insaturado: conta com duplas ligações, denominações de pi (π), ou carbonos que apresentam ligação tripla. Das cadeias carbônicas: Cadeia aberta, acíclica ou alifática As cadeias abertas, também chamadas de acíclicas ou alifáticas, têm duas ou mais extremidades e não contêm qualquer tipo encadeamento, fechamento ou anel. Cadeia fechada ou acíclica As cadeias fechadas, também chamadas de acíclicas, apresentam átomos unidos fechando a cadeia, formando um ciclo, um núcleo ou um anel. Cadeia MISTA A cadeia possui ao menos uma parte em que os átomos não estão formando um encadeamento, ou seja, estão abertos e a outra parte é fechada ou cíclica. → De acordo com os átomos a ele ligados: Número de carbonos Fórmula Molecular Nome Estrutura Condensada Ponto de ebulição (°c ) Ponto de Fusão (°c ) Massa molar ( g/mol ) Densidade ( kg/m3 ) 1 CH4 Metano CH4 -161,6 -182 16,04 0,657 2 C2H6 Etano CH3CH3 - 89 -182,8 30,07 3 C3H8 Propano CH3CH2CH3 - 42,1 -188 44,1 493 4 C4H 10 Butano CH3CH2CH2CH3 - 1 -138 58,12 573 5 C5H 12 Pentano CH3(CH2)3CH3 36,1 -129,8 72,15 626 6 C6H 14 Hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 -95,3 86,18 655 7 C7H 16 Heptano CH3(CH2)5CH3 98,4 -90,6 100.21 683 8 C8H 18 Octano CH3(CH2)6CH3 125,6 -57 114,23 703 9 C9H20 Nonano CH3(CH2)7CH3 150,8 -51 128,2 718 10 C 10H22 Decano CH3(CH2)8CH3 174,0 -27,9 142,29 729 11 C 1 1H24 Undecano CH3(CH2)9CH3 196 -26 156,31 740 12 C 12H26 Dodecano CH3(CH2) 10CH3 216,2 -9.6 170,33 750 13 C 13H28 Tridecano CH3(CH2) 11CH3 234 -5 184,37 756 ↓ 20 C20H42 Eicosano CH3(CH2) 18CH3 343 36,8 282,5475 788,6 21 C21H44 Heneicosano CH3(CH2) 19CH3 362,9 40,5 296,57 791,7 ↓ 30 C30H62 Triacontano CH3(CH2)22CH3 449,7 65,8 422,82 809,7 Cadeia linear, normal ou reta Essa cadeia ocorre quando existem carbonos primários e secundários no encadeamento. Quando estão em uma única sequência, geram duas pontas ou extremidades. Cadeia ramificada As cadeias ramificadas possuem três ou mais pontas ou extremidades, apresentando carbonos terciários ou quaternários.
Compartilhar