Aula - Óleos essenciais_2023

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: FBF-0428-Farmacognosia
PROF. DR. DANIEL P. DEMARQUE
Aula: Óleos essenciais | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 2
1. Introdução
• Óleo natural extraído de uma fonte natural (planta, flor ou fruta) que dá a planta, flor 
ou fruta seus odores característicos (usado para fazer perfumes, condimentos, etc.) 
Babylon English-English Dictionary
• Qualquer classe de compostos orgânicos altamente voláteis encontrados em plantas.
 Britannica Concise Encyclopedia
• Óleo natural extraído de uma planta, especialmente usado em aromaterapia ou 
perfume.
Oxford English Dictionary 
• Qualquer classe de óleos voláteis que dão às plantas os odores característicos; sendo 
usados em perfumes, como condimentos e na aromaterapia.
Merriam-Webster Collegiate® Dictionary
Óleo natural 
voláteis
extraído de uma planta
característicos
que dão às plantas os odores
Óleo Essencial: Óleo natural volátil, extraído a partir de uma planta, sendo responsável 
pelo odor característico destas plantas. 
1.1. Definição de “óleos essenciais”
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1. Introdução
1.1. Definição de “óleos essenciais”
• According to the European Pharmacopoeia an essential oil is an ‘odorous product, usually of
complex composition, obtained from a botanically defined plant raw material by steam
distillation, dry distillation, or a suitable mechanical process without heating’.
• International Standard Organisation (ISOdefines ‘Aromatic raw materials’ as a ‘product
obtained from a natural raw material of plant origin, by stem distillation, hydrodistillation,
dry distillation, mechanical process…’
• Óleo volátil: óleos obtidos de plantas, por processos físicos, que evaporam à temperatura 
ambiente sem deixar resíduo. São constituídos por misturas complexas de substâncias de 
baixa massa molecular, que determinam seu odor e sabor. Podem se apresentar isoladamente 
ou misturados entre si, retificados, desterpenados ou concentrados. Podem também ser 
denominados óleos essenciais (FB 6ª Ed). 
• Óleos voláteis ou óleos etéreos
• Óleo volátil óleo fixo
(-) - mentol
cânfora
Óleos Essenciais 
ou Voláteis
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1. Introdução
1.2. Importância econômica
Silva et al. INDUSTRIA DE ÓLEOS ESSENCIAIS NO BRASIL: UMA PERSPECTIVA A PARTIR DO PROGRAMA DE MODERNIZAÇÃO DAS ESTATÍSTICAS ECONÔMICAS. CONAPESC
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1. Introdução
1.2. Importância econômica
Cosméticos e Alimentos
EUA
24%
China
18%
Brasil
7%
Turquia
6%
Indonésia
5%
Moroco
5%
Russia
5%
Bulgaria
4%
Índia
4%
França
3%
Italia
3%
Outros
16%
Laranja doce
28%
Menta
11%
Hortelã
8%
Cedro
6%
Citronela
6%
Limão
5%
Eucalipto
5%
Outros
31%
• Mercado mundial 42.000 toneladas, $ 600 milhões
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2. Composição química
2.1. Terpenóides
Isopreno
α-humuleno β-cariofileno
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2. Composição química
2.2. Fenilpropanoides
Canela
Cinnamomum zeylanicum
Cravo da Índia
Syzygium aromaticum
Amêndoa amarga
Prunus amygdalus var.amara
Guaco
Mikania laevigata
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2. Composição química
2.3. Variações químicas
• Extremamente variada
– Constituinte majoritário
• Óleo essencial de Vanilla planifolia (frutos comestíveis)
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2. Composição química
2.3. Variações químicas
• Mais de 400 constituintes
– Coffea arabica (Café) 
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
• Folhas
Capim-limão
Cymbopogon citratus
Eucalipto
Eucalyptus globulus
Citronela
Cymbopogon winterianus
Citral Citronelal Cineol ou eucaliptol
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
• Flores
– Laranjeira, bergamoteira
Flor e fruto (epicarpo) de laranjeira
Citrus sinensis 
• Casca do caule
Canela
Cinnamomum zeylanicum
Aldeído cinâmico
Candeia
Eremanthus erythropappus
a-Bisabolol
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
• Madeira
Pau-rosa
Aniba rosaeodora
Sândalo
Santalum album
Linalol a-Santalol
• Raízes
Vetiver
 Vetiveria zizanioides
kusimol (25%)
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
Cúrcuma ou Açafrão
Curcuma longa 
Gengibre
Zingiber officinale
• Rizomas
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
• Frutos
– Anis estrelado, funcho, erva-doce, pimentas
Noz-moscada
Myristica fragrans
Monoterpenos 
Constituintes alucinógenos 
Miristicina 
Elemicina 
• Sementes
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2. Composição química
2.4. Variações em órgãos
• Canela (Cinnamomum zeylanicum)
Folhas
Eugenol 
Aldeído cinâmico 
Cânfora
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2. Composição química
2.5. Outras variações
• Idade da planta
– Hortelã-pimenta (Mentha peperita)
Pulegona Mentona Mentol
Plantas jovens Plantas Adultas
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3. Distribuição e funções ecológicas
3.1. Distribuição
• ~30% de todas as espécies vegetais descritas apresentam óleo essencial
• Raramente em gimnospermas (exceção: Coniferae)
• Angiospermas monocotiledôneas → Poaceae e Zingiberaceae
• Ampla distribuição em Angiospermas eudicotiledôneas
– Apiaceae (erva doce)
– Lamiaceae (hortelã)
– Lauraceae (canela)
– Myrtaceae (eucalipto)
– Piperaceae (pimentas)
– Rutaceae (arruda)
– Asteraceae (camomila)
Asteraceae (Achyrocline alata, jateí-ka-há)
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3. Distribuição e funções ecológicas
3.2. Atração de polinizadores
3.3. Efeitos alelopáticos
– Dama da Noite
• Cestrum nocturnum (Solanaceae)
– Eucalyptus globulus
• Cineol ou Eucaliptol
Cineol ou eucaliptol
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4. Extração e características físico-químicas
4.1. Arraste a vapor
• Destilação por arraste a vapor
– Vantagens
• Mais barata e mais utilizada em escala Industrial;
• Não necessita de equipamentos modernos;
– Desvantagens
• Alta temperatura pode causar degradação;
Aparelho de Clevenger
d = 0,84 – 1,18
cravo > 1,00
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4.2. Extração com solventes orgânicos voláteis
• Solúveis em éter de petróleo, clorofórmio e etanol
• Pouco solúveis em água
• Geralmente por Soxhlet
– Vantagem
• Alto rendimento;
• Baixo custo;
– Desvantagem
• Baixo valor comercial;
• Outros compostos lipofílicos (clorofila, ácidos graxos);
• Toxicidade
Aparelho de Soxhlet
4. Extração e características físico-químicas
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4.3. Enfloraçãoou “enfleurage”
• Próprio para aromas delicados de flores, perfumes caros;
• Método muito utilizado na região de Grasse (sul da França)
– Vantagens
• Óleos com baixo teor (pétalas de flores);
• Alto valor comercial;
– Desvantagens
• Custo alto;
• Difícil automatização;
• Tempo de extração;
• Perfume
– Lily Essence (Boticário) Lírio
4. Extração e características físico-químicas
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4.3. Enfloração ou “enfleurage”
• O Perfume: A história de um assassino
– Livro (Patrick Süskind, 1985)
– Filme (2007)
4. Extração e características físico-químicas
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4.4. Prensagem ou expressão
• Frutos cítricos
– Prensagem a frio (pressão hidráulica)
– Mistura óleo-água separada através de centrifugação, decantação ou destilação
– Recomendação: usar em conc. >2% em cosméticos
Bergamotina
Fototoxicidade
4. Extração e características físico-químicas
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4.5. Extração por CO2 supercrítico
Sólido
Líquido
Gás
FLUIDO
 SUPERCRÍTICO
Diagrama pressão / temperatura
Ponto crítico
• Vantagens
– Sem solvente residual
– Baixa temperatura
– Alta seletividade
• Desvantagem
– Custo elevado
4. Extração e características físico-químicas
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5. Caracterização de óleos essenciais
5.1. Doseamento, índice de refração, PF
Rendimento p/v
5.2. Cromatografia em camada delgada
Revelador: vanilina/ácido sulfúrico
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5. Caracterização de óleos essenciais
5.3. Cromatografia gasosa
Óleo de Alecrim (Rosmarinus officinalis)
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6. Conservação de óleos essenciais
• Principais fatores que os degradam são:
– ar, luz e calor;
– metais;
– água e impurezas.
• Recomendações:
– Armazenar seco (SO3Na - Anidro);
– Ao abrigo do ar e da luz;
– Temperaturas baixas;
– Embalagens neutras (âmbar);
– Evitar vedantes de borracha ou couro.
alterações organolépticas 
físicas e químicas
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7. Propriedades farmacológicas
• Confusão entre atividade farmacológica
 de uma planta com a de seu óleo isolado
– Alecrim (Rosmarinus officinalis)
• Óleo essencial
– Antibacteriano
• Infusão da Planta
– Antiespasmódica
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7. Propriedades farmacológicas
• Farmacocinética
• Boa absorção por via oral;
• Eliminação pela via respiratória;
• Atividade espectorante 
 Eucalipto Anis-estrelado
• Estimulo das glandulas salivares ;
• Fluidificação do muco
• Aumento da atividade ciliar.
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7. Propriedades farmacológicas
• Ação antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol;
• Espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta, macela
• Ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda
• Ação estimulante do SNC: cânfora
• Ação anti-inflamatória: camomila
• Ação anestésica local: cravo-da-índia
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7. Propriedades farmacológicas
• Capítulos florais
• Óleo de coloração azulada
– Hidrodestilação 
Camomila - Matricaria chamomilla
a-Bisabolol Camazuleno
Matricina
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7. Propriedades farmacológicas
 Antiinflamatoria
• bisabolol , camazuleno, matricina; 
 Espasmolítica
• bisabolol, flavonoides;
 Carminativa; Antiulcerosa
• bisabolol;
 Fungicida 
Camomila - Matricaria chamomilla
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7. Propriedades farmacológicas
Toxicidade
• Reações cutâneas
– Irritação
• mostarda
– Sensibilização
• canela, funcho, alho
– Fototoxicidade
• frutos cítricos
• Reações no SNC
– Efeitos convulsivantes
• losna, sálvia, funcho, manjericão
– Efeitos psicotrópicos
• noz-moscada
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7. Propriedades farmacológicas
Toxicidade
PROF. DR. DANIEL P. DEMARQUE (danieldemarque@usp.br)
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FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia 
	Slide 1: Aula: óleos essenciais
	Slide 2: 1. Introdução
	Slide 3: 1. Introdução
	Slide 4: Óleos Essenciais ou Voláteis
	Slide 5: 1. Introdução
	Slide 6: 1. Introdução
	Slide 7: 2. Composição química
	Slide 8: 2. Composição química
	Slide 9: 2. Composição química
	Slide 10: 2. Composição química
	Slide 11: 2. Composição química
	Slide 12: 2. Composição química
	Slide 13: 2. Composição química
	Slide 14: 2. Composição química
	Slide 15: 2. Composição química
	Slide 16: 2. Composição química
	Slide 17: 2. Composição química
	Slide 18: 3. Distribuição e funções ecológicas
	Slide 19: 3. Distribuição e funções ecológicas
	Slide 20: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 21: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 22: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 23: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 24: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 25: 4. Extração e características físico-químicas
	Slide 26: 5. Caracterização de óleos essenciais
	Slide 27: 5. Caracterização de óleos essenciais
	Slide 28: 6. Conservação de óleos essenciais
	Slide 29: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 30: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 31: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 32: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 33: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 34: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 35: 7. Propriedades farmacológicas
	Slide 36