Terpenos - Farmacognosia

Prévia do material em texto

Acadêmica: Maria Beatriz 
 
Farmacognosia 
Terpenos 
• Derivados do ácido mevalônico; 
• Encontrados em todo o reino vegetal (e em 
alguns microrganismos) em sementes, folhas, 
raízes, madeira; 
• Hidrocarbonetos, múltiplos de 5 Classificação: 
1. Monoterpenos – óleos voláteis (10c) 
2. Sesquiterpenos – lactonas sesquiterpênicas 
(15c) 
3. Diterpenos – tocoferol (vit. A), hormônios 
vegetais (20c) 
4. Triterpenos – saponinas triterpênicas (30c) 
5. Esteróides – het. Cardiotônicos, saponinas 
esteroidais (27c) 
6. Carotenos – pigmentos vegetais (bixina; 
licopeno; -caroteno 40c). 
Via do Mevalonato 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acadêmica: Maria Beatriz 
 
Monoterpenos 
• presentes em dutos resiníferos de coníferas, 
como pinheiro e abeto, são tóxicos para 
numerosos insetos; 
• Muitas coníferas respondem à infestação do 
besouro da casca produzindo mais 
monoterpenos. 
 
Óleos Essenciais 
• presentes em várias espécies de plantas, dão 
um odor característico às suas folhas, são 
repelentes de insetos (são misturas de mono e 
sesquiterpenos voláteis); 
• Em milho, algodão e outras espécies estes óleos 
essenciais são produzidos e evaporados após o 
ataque de insetos, inibindo a ovoposição e 
atraindo os predadores e parasitas desses 
insetos. 
• É um promissor mecanismo ecológico no 
controle de pragas. 
 
Definição: são princípios imediatos de origem vegetal, 
próprios de vários grupos de espécies,
 definíveis por um conjunto de 
propriedades que permitem sua caracterização e 
isolamento, entre as quais se destacam: volatibilidade, 
aroma e sabor, insolubilidade em água e solubilidade nos 
solventes orgânicos usais. 
 
Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, 
inalações, gargarejos, bochechos), são usados como 
flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo 
de rosas), como agentes iniciadores na síntese de outros 
compostos (ex. óleo de terebintina) ou na aromaterapia 
(vários). 
Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto 
gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição 
ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil). 
Possuem alto índice de refração e a maioria é 
opticamente ativa. 
 
Classificação 
• Terpenos: acíclicos (mirceno, citroneiol, geraniol); 
monocíclicos (mentol, mentona, limoneno); bicíclicos 
(cânfora, cineol). 
• Sesquiterpenos: guaiazuleno 
• Derivados do fenilpropano: eugenol, vanilina, safrol. 
 
Métodos de obtenção: Destilação por arraste de vapor, 
hidrodestilação, destilação pelo vapor d’água, destilação 
pela água e vapor, solventes orgânicos (aparelho de 
Soxlet e decantação), extração à quente e extração à 
frio, expressão, extração de CO2 supercrítico. 
 
Conservação das essências 
O que modifica – ar, luz, calor, metais, água e impurezas. 
Recomendações: guardá-las desidratadas ao abrigo do ar 
e da luz, a temperaturas baixas, em embalagens neutras 
ou completamente cheias, evitar vedantes de borracha 
ou couro. 
Doseamento – Aparelho de Clevenger 
 
Acadêmica: Maria Beatriz 
 
• pesquisar na monografia da essência qual a 
densidade da mesma (indica qual o tipo de 
aparelho usar); 
• pesquisar na monografia da droga qual o % 
mínimo de essência exigido; 
• fazer o cálculo da tomada da amostra; 
• montar o aparelho; 
• ligar e deixar em ebulição por 3 horas; 
• desligar e esperar esfriar; 
• fazer a leitura; 
• fazer o cálculo do doseamento. 
 
Controle de qualidade 
Da droga: 
• identificação 
• pesquisa de princípio ativo e doseamento 
Do óleo essencial: 
• métodos físicos (solubilidade em álcoois, 
densidade relativa, desvio polarimétrico, índice 
de refração, ponto de congelamento) 
• métodos químicos (índice de acidez, de ésteres 
etc.) 
• métodos cromatográficos 
 
Propriedades farmacológicas: 
• ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol 
• ação rubefaciente: terebintina 
• ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado 
• ação diurética: zimbro 
• espasmolítica e carminativa:
 camomila, funcho, erva- doce, menta, 
macela 
• ação neurosedante: melissa, capim-limão, 
lavanda 
• ação estimulante do SNC: cânfora 
• ação antiinflamatória: camomila 
• ação anestésica local: cravo-da-índia 
 
Toxicidade 
• reações cutâneas 
• irritação: mostarda 
• sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina 
• fototoxicidade: frutos cítricos 
• reações no SNC 
• efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, 
mangericão € crises epileptiformes ou 
tetaniformes (convulsão), distúrbios sensoriais 
e psíquicos 
• efeitos psicotrópicos: noz-moscada 
 
Não confundir as atividades farmacológicas da droga 
vegetal com as atividades farmacológicas do óleo 
essencial extraído da mesma. 
Se o objetivo é a ação farmacológica dos óleos 
essenciais: SEMPRE POR INFUSÃO, NUNCA POR 
DECOCÇÃO 
 
CAMOMILA 
• 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter menos 
que 0,4% (uso farmacêutico). 
• Óleo essencial: (-)-a-bisabolol e camazuleno (formado 
a partir de um precursor natural durante a 
Acadêmica: Maria Beatriz 
 
hidrodestilação), óxido de (-)-a-bisabolol A e B, 
sesquiterpenos, furfural, flavonóides etc. As 
proporções de cada componente dependem do 
quimiotipo da planta. 
• Outros compostos: flavonóides (apigenina e 
quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina), 
mucilagem (galacturônica), resinas e outros. 
Principais componentes dos óleos essenciais: 
 
 
Efeitos colaterais e toxicidade 
• Lactonas sesquiterpênicas podem provocar 
reações alérgicas em indivíduos hipersensíveis: 
dermatite de contato (casos excepcionais - 
somente 5 casos relatados). 
• Doses excessivas podem interferir em terapias 
de anticoagulação (cumarinas; warfarina) e 
apresentar efeito emético. 
• A toxicidade aguda do óleo é baixa. 
• Recomenda-se moderação no uso durante a 
gravidez e a lactação. 
 
 
 
 
Melissa – principais componentes dos óleos essenciais 
 
Lípia 
Frequentemente confundida com a Melissa. 
Nativa da América do Sul (Chile e Argentina). Possui flores 
arroxeadas azuladas 
Possui baixa concentração de óleo essencial. 
 
Digestiva, anti-depressiva, sedativa 
Usada no tratamentos de: digestão lenta, insônia, 
angústia. 
Limonóides 
• Tem sabor amargo e atuam como 
antiherbívoros e são encontradas em citrus 
(triterpenos não voláteis); 
• A azadiraquitina (50 ppb) tem grande potencial 
comercial como agente no controle de insetos 
devido sua baixa toxicidade em mamíferos. 
Fitoecdisonas 
Têm estrutura básica semelhante aodo hormônio da 
muda de insetos (esteróides). 
Acadêmica: Maria Beatriz 
 
Ingeridos pelos insetos eles interrompem a muda e 
outros processos do desenvolvimento, podem ser letais; 
Cardenolídeos 
Têm sabor amargo e são extremamente tóxicos para 
animais superiores (triterpenos glicosilados). 
São utilizados, em doses controladas, em humanos, no 
tratamento de doenças cardíacas (diminuem e 
fortalecem os batimentos cardíacos). 
 
Saponinas 
Capacidade de formar complexos com esteróides, 
interferindo na absorção deles pelo sistema digestivo e 
destruir membranas celulares. Tem ação detergente e 
emulsificante (esteróides e triterpenos glicosilados).