Apostila - Quim Org Prática I - 2022-Final (1)

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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
PRÁTICA I 
 
 
 
 
 
CURSO: Farmácia 
 
 
 
 
 
Professores: Dra. Ana Camila Micheletti 
 Dra. Glaucia Braz Alcantara 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia Básica: 
 
Zubrick, James W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: 
Guia de Técnicas para o Aluno. 6. Ed. Rio de Janeiro, Rj: Ltc, 2005. 262 P. Isbn 85-
216-1440-3. 
 
Vogel, Arthur Israel. Química Orgânica:Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro, 
Rj: ao Livro Técnico, 1987-1988. 3 V. 
 
Pavia, Donald L. Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena. 2. Ed. 
PortoAlegre, Rs: Bookman, 2009. 877 P. Isbn 978-85-7780-515-0 
 
Soares, Bluma Guenther; Souza,Nelson Angelo De; Pires, Dário Xavier. Quimica 
Organica: Teoria e Tecnicas de Preparacao, Purificacao e Identificacao de Compostos 
Organicos. Rio de Janeiro, Rj:Guanabara Koogan, 1988. 322 P. 
 
Bibliografia Complementar: 
 
Mayo, Dana W. Microscale Organic Laboratory: With Multistep And Multiscale 
Syntheses. 3. Ed. New York, Ny:Wiley, 1994. 764 P. Isbn 0-471-57505-4. 
 
Sharp, J. T; Gosney, I; Rowley, A. G. Practical Organic Chemistry: aStudent 
Handbook Of Techniques. London, Gb: Chapman & Hall, 1991. 199 P. Isbn0-
412-28230-5. 
 
Mano, Eloisa Biasotto; Seabra, Affonso P. Práticas de Química Orgânica. 3. Ed. São 
Paulo, Sp: Blücher, 1987-2012. 245 P. Isbn 978-85-212-0220-2. 
 
Brasil, Lei N.º 9795 de 27 de Abril de 1999. Política Nacional de Educação 
Ambiental. Diário Oficial da República Federativa do Brasil,Brasília, Df: 28 de Abril 
de 1999. Disponível em: 
http://legislacao.planalto.gov.br/legisla/legislacao.nsf/8B6939F8B38F377A03256Ca200
686171/b6Bbb4877574446D03256Be4006095B2?opendocument 
 
 
 
 3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PRÁTICA I 
 
 
 
 
 
 
 
Unidade 1. O Laboratório de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4 
1.1 – INTRODUÇÃO AO TRABALHO NUM LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA 
 
O Laboratório Químico é um lugar de experimentação onde os acadêmicos 
terão a oportunidade de aprender química de um ponto de vista que nunca poderiam 
atingir por intermédio de livros, demonstrações ou filmes; é a possibilidade de alcançar 
maior compreensão da Química e a oportunidade de ver e trabalhar com as próprias 
mãos. 
Para atingir esses objetivos, serão necessárias qualidades tais como 
dedicação, interesse, curiosidade, pontualidade, disciplina, etc. 
Para ajudar o desenvolvimento de boas técnicas, várias sugestões são 
apresentadas: 
- Nunca começar uma experiência sem antes compreendê-la totalmente; isto significa 
estudar o experimento antes de entrar no laboratório. 
- Esmero é muito importante para uma boa técnica. Descuidar ao manusear 
compostos químicos e aparelhos não somente pode levar a maus resultados, como 
também é perigoso. Há geralmente uma razão de como e porque cada operação é 
desenvolvida como descrita na literatura, embora a razão, a princípio, possa não ser 
óbvia para o estudante iniciante. 
As aulas de laboratório têm por finalidade fazer com que você compreenda os 
princípios fundamentais da Química, através de métodos científicos elaborados, 
habilitando-o no manuseio correto e cuidadoso de drogas, aparelhos e utensílios. 
Aprender o manuseio de compostos e a manipulação de aparelhos é 
obviamente uma parte essencial à educação dos profissionais de Química e de áreas 
correlatas. 
A significação dos resultados obtidos dependerá muito do cuidado com que se 
desenvolverão as operações de laboratório; boa técnica é mais do que uma questão 
de habilidade manual; requer uma atenção total aos propósitos essenciais da 
experiência. 
 
 
• TRABALHO EM EQUIPE 
 
Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. 
Compreenda, pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o 
resultado de um esforço conjunto. 
Na solução de problemas surgidos, esforce-se ao máximo para resolvê-los, 
consultando o professor sempre que for preciso. 
Procure estar presente na hora marcada para o início das aulas e evite saídas 
desnecessárias durante os trabalhos de laboratório. 
 
 
 
• ROTEIRO PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO 
 
Noções Gerais 
 
Tão importante quanto realizar o experimento proposto é a apresentação do 
Relatório Técnico-Científico, que constitui em um dos principais instrumentos (30%) de 
avaliação desta disciplina. Portanto, entre os objetivos dessa disciplina está a 
introdução à redação do relatório científico. 
O relatório de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente 
realizado no experimento, sendo de fundamental importância a apresentação de um 
documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser o mais sucinto 
possível e descrever as atividades experimentais realizadas, a base teórica dessas 
 5 
atividades, os resultados obtidos e sua discussão, além da citação da bibliografia 
consultada. 
O relatório deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lógica. Redija sempre 
de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a massa das 
amostras sólidas foi determinada utilizando-se uma balança. 
Devem ser evitados expressões informais ou termos que não sejam estritamente 
técnicos (Não utilize em hipótese alguma adjetivo possessivo, como por exemplo, 
minha reação, meu banho, meu qualquer coisa). É bastante recomendável, efetuar 
uma revisão do relatório para retirar termos redundantes, clarificar pontos obscuros e 
retificar erros no original. 
Uma atenção especial deve ser dada aos termos técnicos, resultados, fórmulas e 
expressões matemáticas. As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) deverão vir na 
sequência mais adequada ao entendimento do texto e seus títulos e legendas devem 
constar imediatamente abaixo. 
 
Tabela: é composta de título, um cabeçalho, uma coluna indicadora, se necessário, e 
um corpo: 
 Título- deve conter breve descrição do que contém a tabela e as condições 
nas quais os dados foram obtidos; 
 Cabeçalho- parte superior da tabela contendo as informações sobre o 
conteúdo da cada coluna; 
 Coluna indicadora- à esquerda da tabela, especifica o conteúdo das linhas; 
 Corpo- abaixo do cabeçalho e a direita da coluna indicadora, contém os 
dados ou informações que se pretende relatar; 
Exemplo 
Tabela 1.Algumas características dos estados da matéria 
Estado da matéria Compressibilidade Fluidez ou rigidez Densidade relativa 
Gasoso Alta fluido baixa 
Líquido muito baixa fluido alta 
Sólido muito baixa rígido alta 
 
Gráfico: é a maneira de detectar visualmente como varia uma quantidade (y) a 
medida que uma segunda quantidade (x) também varia; é imprescindível o uso de 
papel milimetrado para construção de um gráfico. 
Eixos: 
horizontal (abcissa) - representa a variável independente; é aquela cujo 
valor é controlado pelo experimentador; 
vertical (ordenada)- representa a variável dependente; cujo valor é 
medido experimentalmente. 
Escolha das escalas - suficientemente expandida de modo a ocupar a maior 
porção do papel (não é necessário começar a escala no zero, sim num valor 
um pouco abaixo do valor mínimo medido) 
Símbolos das grandezas- deve-se indicar junto aos eixos os símbolos das 
grandezas correspondentes divididos por suas respectivas unidades; 
Título ou legenda- indicam o que representa o gráfico; 
Valores das escalas- deve-se marcar os valores da escala em cada eixo de 
forma clara; 
Pontos- deve-se usar círculos, quadrados, etc. para indicar cada ponto de cada 
curva; 
Traço- a curva deve ser traçada de modo a representar a tendência média dos 
pontos. 
 
 6 
 
Tópicos de Composição: 
 1. Identificação 
 2. Resumo 
 3. Introdução 
4. Materiais e Métodos 
5. Resultados e Discussão 
6. Conclusões 
 7. Referências 
 
Identificação 
Relatório nº. 
Título (título da prática executada) 
Nome dos autores: 
 
Resumo 
Inicialmente,deve ser feito um resumo dos principais aspectos a serem 
abordados no relatório, tomando por base, as etapas constantes do procedimento 
experimental desenvolvido e dos resultados obtidos. Este item deve ser elaborado de 
forma clara e sucinta para proporcionar ao leitor os tipos de informações fornecidas no 
documento. Não deve ultrapassar a 100 palavras. 
 
Introdução 
Apresentar os pontos básicos do estudo ou atividades desenvolvidas, 
especificando as principais aquisições teórico-metodológicas, referentes as técnicas 
empregadas. Neste item é dado um embasamento teórico do experimento descrito. 
para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A literatura é 
consultada, apresentando-se uma revisão do assunto. Normalmente, as citações 
bibliográficas são feitas por números entre parênteses e listadas no final do relatório. 
Lembrar que a introdução não é uma cópia da literatura. Não copie os textos 
consultados, para isso basta uma maquina de fotocópias. A introdução deve 
conter no máximo 5 parágrafos e não exceder a 400 palavras. 
 
Parte Experimental (ou Materiais e Métodos) 
Descrição detalhada do experimento realizado, dos métodos analíticos e 
técnicas empregadas, bem como descrição dos instrumentos utilizados. Não é um 
receituário. Este item precisa conter elementos suficientes para que qualquer pessoa 
possa ler e reproduzir o experimento no laboratório. Utilizam-se desenhos e 
diagramas para esclarecer sobre a montagem de aparelhagem. Não deve incluir 
discussão de resultados. 
 
Resultados e Discussão 
Esta é a parte principal do relatório, onde serão mostrados todos os resultados 
obtidos, que podem ser numéricos ou não. Deverá ser feita uma análise dos resultados 
obtidos, com as observações e comentários pertinentes. 
Em um relatório desse tipo espera-se que o aluno discuta os resultados em 
termos dos fundamentos estabelecidos na introdução, mas também que os resultados 
inesperados e observações sejam relatados, procurando uma justificativa plausível 
para o fato. Em textos científicos utilizam-se tabelas, gráficos e figuras como 
suporte para melhor esclarecer o leitor do que se pretende dizer. 
 
Conclusões 
 Neste item deverá ser feita uma avaliação global do experimento realizado, são 
apresentados os fatos extraídos do experimento, comentando-se sobre as adaptações 
 7 
ou não, apontando-se possíveis explicações e fontes de erro experimental. Não é uma 
síntese do que foi feito (isso já está no sumário) e também não é a repetição da 
discussão. 
 
Bibliografia 
 Listar bibliografia consultada para elaboração do relatório, utilizando-se as 
normas recomendadas pela ABNT: 
Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Título do livro: subtítulo. Tradutor. Nº 
da edição. Local de publicação, casa publicadora, ano de publicação. Páginas 
consultadas. 
Exemplo: 
Russel, J.B. Química Geral. Trad. de G. Vicentini et alli. São Paulo, Mc Graw-Hill, 
1982. 
 
 
 
1.2 – SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
1.2.1 – Regras gerais de segurança em laboratório para redução de exposição 
aos produtos químicos 
 
Conheça todos os procedimentos de emergência e como usar os 
equipamentos de segurança. A segurança no laboratório é uma responsabilidade que 
deve ser assumida pelos professores, monitores, técnicos e alunos. No recinto do 
laboratório não é permitido brincadeiras ou atitudes que possam provocar danos para 
si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratórios de química não são 
necessariamente lugares perigosos embora muitos dos perigos estejam associados a 
eles. Acidentes são na maioria das vezes causados pela falta de cuidado, ignorância e 
desinteresse pelo assunto. 
Observe que o laboratório químico contém as seguintes características de 
segurança aos que nele trabalham: 
- Janelas amplas de ambos os lados que possibilitam boa ventilação do ambiente; 
- Portas em dois locais distintos, que abram para fora (facilitam a saída em caso de 
emergência), sendo uma das portas grande (dupla) para possibilitar, também, a 
entrada de equipamentos; 
- Lava-olhos e chuveiro – dispositivos para uso em emergências; 
- Extintores de incêndio próximos ao laboratório; 
- Salas anexas para aparelhagem (balanças, aparelhos para ponto de fusão, dentre 
outros); 
- Bancadas revestidas com material que permite fácil limpeza; 
- Tubulações externas de água, eletricidade e gás, com cores definidas 
internacionalmente; 
- Pias de aço inoxidável que resistem mais a produtos químicos. 
 
 Embora não seja possível enumerar todas as causas de possíveis acidentes 
num laboratório, existem alguns cuidados que são básicos e que se observados 
ajudam a evitá-los. 
 
1. É PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratório; 
2. Evite trabalhar sozinho no laboratório, a presença de outras pessoas será sempre 
uma valiosa ajuda em caso de acidentes; se precisar trabalhar sozinho, sempre 
deixe uma pessoa avisada onde você está, quanto tempo ficará trabalhando e o 
 8 
que estará fazendo; 
3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os 
roteiros experimentais; consulte a literatura especializada e em caso da dúvida 
persistir discuta o assunto com o professor antes de tentar realizar o experimento; 
4. Utilize, sempre que necessário, materiais que possam garantir maior segurança no 
trabalho tais como : luvas, pinça, óculos (obrigatório), jaleco (obrigatório) etc. O 
uso de lentes de contato não é permitido em laboratórios; 
5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. 
Evite derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 
6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não 
estiverem sendo utilizadas; 
7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada 
de trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os 
equipamentos estão limpos e desligados e os frascos de reagentes fechados; 
8. Lave suas mãos frequentemente durante o trabalho prático, especialmente se 
algum reagente químico for respingado; 
9. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar 
o frasco errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o 
citado no roteiro experimental; 
10. Não coloque objeto algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que 
alguns são providos; 
11. Evite contacto físico com qualquer reagente químico. Tenha cuidado ao manusear 
substâncias corrosivas como ácidos e bases; 
12. A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido 
lentamente, com agitação constante, sobre a água e NUNCA ao contrário (água 
sobre o ácido). O ácido deve ser adicionado lentamente sobre a água e sob 
constante agitação para permitir que o calor liberado no processo de mistura seja 
absorvido e dissipado ao meio; 
13. Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos da 
chama; 
14. Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão; 
15. Não jogue qualquer material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil 
(rejeito) deve ser descartado de maneira apropriada; 
16. Quando for testar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sob o nariz. 
Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para sua direção. 
Para maior segurança evite esse tipo de procedimento. 
17. Use a capela para experiências que envolvam o uso ou liberação de gases tóxicos 
ou corrosivos; 
18. Não aqueça tubos de ensaios com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou 
para alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na 
capela; 
19. Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos 
inadvertidamente. Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do 
vidro frio; 
20. Não pipete de maneira alguma líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com 
a boca. Procure usar sempre a “pêra de borracha” para pipetar; 
21. O bico de Bunsen,num laboratório de Química Orgânica, raramente é aceso; 
 9 
acenda-o somente quanto solicitado no experimento; 
22. Não trabalhe com material imperfeito; 
23. Em caso de ACIDENTE comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir 
sobre a gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias; 
24. Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação 
que possa ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, 
comunique o professor logo no primeiro dia de aula; 
25. Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou 
se necessário com auxílio do extintor de incêndio apropriado; 
26. Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no 
laboratório; 
27. Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Trabalhos não 
relacionados no roteiro de experiências da disciplina, somente poderão ser 
realizados sob a supervisão do professor ou de um técnico designado para tal. 
28. No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco e de óculos de segurança (para 
quem não usa óculos de grau) e o porte do roteiro de experimentos. 
 
 
1.2.2 – Descarte de rejeitos (resíduos) 
 
Até há pouco tempo os laboratórios descartavam seus rejeitos (resíduos) sem 
os cuidados necessários, como por exemplo: solventes voláteis eram evaporados 
(lançados para a atmosfera); sólidos eram descarregados em lixo comum e líquidos e 
soluções eram descartados na pia. Essas práticas não são recomendadas e 
atualmente existe uma preocupação maior no descarte de rejeitos químicos. Existem 
regras estabelecidas para o descarte de rejeitos, especialmente os perigosos, 
entretanto, são muitas vezes difíceis e de custo elevado para serem implementadas. 
Assim, na prática, procura-se sempre que possível, minimizar a quantidade de 
resíduos perigosos gerados nos laboratórios de ensino. 
Para que os resíduos de laboratório possam ser eliminados de forma adequada 
é necessário ter à disposição recipientes de tipo e tamanho adequado para recolhê-
los. Os recipientes coletores devem ter alta vedação, ser de material estável e em 
alguns casos, ser combustível. Deve-se colocar em lugar ventilado e bem fechado, 
para evitar, ao máximo, danos à saúde, principalmente quando se tem solvente em 
processo de evaporação. 
Alguns procedimentos são adotados nesse sentido, como por exemplo: 
 
“Era da Química Orgânica” – Lema: RRR = Reduzir, Reutilizar e Reciclar 
 
a. Redução da escala (quantidade de substâncias) de produtos usados nos 
experimentos; 
b. Substituição de reagentes perigosos por outros menos perigosos; 
c. Conversão dos resíduos para uma forma menos perigosa através de reação 
química, antes do descarte; 
d. Redução dos volumes a serem descartados (concentrando as soluções ou 
separando os componentes perigosos por precipitação); 
e. Recuperação dos reagentes para novamente serem utilizados; 
 
Instruções para descarte dos resíduos são fornecidas junto com as experiências, 
mas na maioria dos casos, os resíduos gerados não são perigosos e podem ser 
 10 
descartados na pia de acordo com as instruções seguintes: 
 
1. Soluções que podem ser jogadas na pia devem ser antes diluídas com água, ou 
jogar a solução vagarosamente acompanhada de água corrente; 
2. Sais solúveis podem ser descartados como descrito em 1. 
3. Pequenas quantidades de solventes orgânicos solúveis em água (ex: metanol ou 
acetona) podem ser diluídos antes de serem jogados na pia. Grandes quantidades 
desses solventes, ou outros que sejam voláteis, não devem ser descartados dessa 
maneira. No caso, tentar recuperá-los. 
4. Soluções ácidas e básicas devem ter seu pH ajustado na faixa de 2 a 11 antes de 
serem descartadas na pia. Em caso de pequenos volumes dessas soluções (por 
exemplo, 10mL ou pouco mais), essas podem ser diluídas e descartadas. 
5. Em caso de dúvida, perguntar ao professor como proceder para o descarte. 
 
 
Algumas orientações básicas: 
 
1. RESÍDUO INSOLÚVEL NÃO PERIGOSO: papel, cortiça, areia, podem ser 
descartados em um cesto de lixo comum do laboratório. Alumina, sílica gel, sulfato 
de sódio, sulfato de magnésio e outros, devem ser embalados para evitar a 
dispersão do pó e descartados em lixo comum. Se esses materiais estiverem 
contaminados com resíduos perigosos, deverão ser manuseados de outra forma. 
2. RESÍDUOS SÓLIDOS SOLÚVEIS NÃO PERIGOSOS: Alguns compostos 
orgânicos (exemplo o ácido benzóico) podem ser dissolvidos com bastante água e 
descarregados no esgoto. Podem também, serem descartados junto com os 
resíduos insolúveis não perigosos. Caso estejam contaminados com materiais 
mais perigosos deverão ser manuseados de outra forma. 
3. RESÍDUOS LÍQUIDOS ORGÂNICOS NÃO PERIGOSOS: Substâncias solúveis 
em água podem ser descartadas no esgoto. Por exemplo, etanol pode ser 
descartado na pia do laboratório; entretanto, 1-butanol, éter etílico e a maioria dos 
solventes e compostos que não são miscíveis com a água, não podem ser 
descartados dessa maneira. Líquidos não miscíveis com a água deverão ser 
colocados em recipiente apropriado para líquidos orgânicos para posterior 
tratamento. 
4. RESÍDUOS PERIGOSOS GENÉRICOS: Neste grupo estão incluídas substâncias 
como hexano, tolueno, aminas (anilina, trietilamina), amidas, ésteres, ácido 
clorídrico e outros. Deve-se ter especial atenção para as incompatibilidades, ou 
seja, algumas substâncias não podem ser colocadas juntas no mesmo recipiente 
devido a reação entre elas. Por exemplo, cloreto de acetila e dietilamina reagem 
vigorosamente. Ambos são reagentes perigosos e os rejeitos desses devem ser 
mantidos em recipientes separados. Compostos halogenados como 1-
bromobutano, cloreto de t-butila e outros, também devem ser guardados em 
recipiente separado dos demais compostos. 
5. ÁCIDOS E BASES INORGÂNICOS FORTES: Devem ser neutralizados, diluídos e 
então descartados. 
6. AGENTES OXIDANTES E REDUTORES: Oxidar os redutores e reduzir os 
oxidantes antes do descarte. O professor dará informações de como proceder. 
 
 Esses são alguns exemplos de procedimentos de descarte de rejeitos 
produzidos no laboratório químico. É prática comum, antes de iniciar um experimento, 
buscar na literatura especializada informações sobre os efeitos tóxicos das 
substâncias que serão utilizadas e os cuidados necessários para manuseio e descarte 
 11 
das mesmas. 
 
 
1.2.3 – Manipulação de substâncias químicas 
 
1.2.3.1 – Substâncias tóxicas 
Muitos compostos encontrados na Química Orgânica são venenosos (tóxicos). 
Na verdade quase todas as substâncias são tóxicas em alguma extensão e a adoção 
de segurança e cuidado no trabalho, para evitar a entrada de tais substâncias no 
corpo, é e de fundamental importância. 
 
Substâncias tóxicas podem entrar no corpo pelas seguintes rotas: 
 
a) INGESTÃO: Isto, felizmente, não é comum em laboratórios, mas pode ocorrer 
através da contaminação acidental de alimentos, bebidas ou cigarros e pelo uso 
indevido de pipetas. É recomendado não beber, comer ou fumar no laboratório. A 
prática de guardar alimentos ou bebidas em laboratórios é fortemente condenada. 
Deve-se sempre lavar as mãos antes de deixar o laboratório e antes de comer. 
Também é recomendado, sempre que possível, o uso de peras de sucção para pipetar 
líquidos. 
 
b) INALAÇÃO: Esse é o caminho mais comum para a absorção de substâncias 
tóxicas, na forma de gases, vapor ou pó de névoa; todas as substâncias tóxicas 
devem ser manuseadas em capelas eficientes. 
 
c) ABSORÇÃO DIRETA: Esse é, também, uma rota comum de absorção de 
substâncias tóxicas, através da pele ou da corrente sanguínea. O perigo pode ser 
reduzido pelo uso de protetores. Luvas protetoras são, muitas vezes, permeáveis a 
solventes orgânicos e são, facilmente, perfuradas. Se uma substância tóxica entrar em 
contato com a pele, esta deve ser lavada com grandes quantidades de água fria com a 
ajuda de sabão, se necessário. Contatos repetidos de solventes e de muitas outras 
substâncias, com a pele, podemlevar a dermatites, muitas vezes difíceis de curar. 
Os efeitos tóxicos podem ser classificados como “agudos” ou “crônicos”. 
Efeitos agudos são aqueles causados por venenos tais como ácidos cianídrico e 
clorídrico. Muitas substâncias químicas, no entanto, exibem efeitos tóxicos crônicos, 
os quais podem aparecer após longo tempo de exposição a pequenas quantidades; 
esse tipo de envenenamento é mais difícil de evitar e os resultados podem se 
manifestar após meses ou anos. 
 
1.2.3.2 – Substâncias cancerígenas 
 
Muitos compostos orgânicos têm causado tumores cancerígenos ao homem; a 
doença, muitas vezes, só é detectada após alguns anos. Ao se manusear substâncias 
conhecidas ou suspeitas de serem cancerígenas, todo esforço deve ser feito para 
evitar inalação de seus vapores ou contato com a pele; elas somente devem ser 
manuseadas em capelas, usando-se luvas protetoras. A seguir são dados alguns 
exemplos: 
 
a) Aminas aromáticas e seus derivados – toda essa classe deve ser tratada como 
potencialmente cancerígena. 
b) Compostos N-nitrosos – todas as nitrosaminas [R-N(NO)R] e nitrosamidas [R-
N(NO)COR] devem ser registradas como potencialmente cancerígenas, umas vez que 
a maioria desses compostos têm mostrado possuir alta atividade cancerígena em 
experiências com animais. 
c) Agentes alquilantes – compostos muito utilizados em síntese orgânica. 
 12 
d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos – vários hidrocarbonetos aromáticos 
policíclicos (HPAs) são potencialmente cancerígenos. 
e) Pó de amianto – inalação de pó ou fibra de amianto (asbesto) pode causar 
“asbestose”, doença fatal para o pulmão a qual torna o pulmão canceroso em estágio 
posterior. 
 
1.2.3.3. Substâncias com efeitos cumulativos 
TLV (Threshold Limit Value – valor limiar de tolerância): Valor aquém do suportável; 
avaliado anualmente pela Agência Americana de Proteção Ambiental; corresponde a x 
partes do composto por 1 milhão de partes de ar. 
 
a) Benzeno – Inalação de vapores de benzeno (TLV 10 ppm) tem o efeito cumulativo 
crônico levando à anemia aguda; para uso geral como solvente, o benzeno pode ser 
trocado pelo menos volátil e menos tóxico tolueno (TLV 100 ppm). 
b) Compostos de Chumbo – são poderosos venenos cumulativos; compostos 
orgânicos de chumbo (tetraetilchumbo) são voláteis e a inalação de seus vapores deve 
ser evitada, além de serem, perigosamente, absorvidos pela pele. 
c) Mercúrio e seus compostos – Eles variam grandemente em toxicidade; geralmente 
sais de mercúrio II são mais tóxicos que sais de mercúrio I. Compostos orgânicos 
líquidos de mercúrio são, muitas vezes, altamente venenosos, com absorção através 
da pele, os sólidos organomercuriais são menos tóxicos. Todos os compostos de 
mercúrio devem ser tratados com cuidado e qualquer exposição a longo tempo, 
evitada. O mercúrio elementar facilmente libera vapores que constituem um perigo 
severo, cumulativo e crônico; a superfície de mercúrio não deve ser exposta à 
atmosfera mas sim coberta com água. 
 
 
1.2.4 – Perigo de fogo e explosão 
 
1.2.4.1 – Compostos explosivos 
 
Os seguintes compostos ou grupo de compostos são potencialmente perigosos 
e explosivos; eles podem explodir sob o estímulo do calor, impacto ou fricção ou 
aparentemente, de forma espontânea. 
a) Gás acetileno e acetiletos de metais pesados (prata e cobre) são sensíveis ao 
choque. Poliacetilenos e alguns acetilenos halogenados; 
b) Ácido hidrazóico e todas as azidas 
c) Sais de diazônio 
d) Nitratos inorgânicos, especialmente nitrato de amônio 
e) Compostos polinitrados: ácido pícrico (e todos os picratos de metais pesados), 
trinitrobenzeno (NTB), trinitrotolueno (TNT), etc 
f) Sais metálicos de nitrofenóis 
g) Peróxidos 
h) Tribrometo, tricloreto e triiodeto de nitrogênio: são sais altamente sensíveis e 
violentamente explosivos; nunca devem ser preparados ou usados, a menos que 
absolutamente necessário. 
 
1.2.4.2 – Misturas potencialmente perigosas 
Oxidantes energéticos são particularmente perigosos quando misturados com 
substâncias orgânicas facilmente oxidáveis, tais como alcoóis, polialcoóis, 
carboidratos e celulose. Eles são também perigosos quando misturados com 
elementos tais como enxofre e fósforo e com metais finamente pulverizados tal como 
magnésio. Exemplos: 
a) ácido perclórico, cloratos e percloratos 
b) trióxido de cromo (anidrido crômico), cromatos, dicromatos concentrados e nitratos. 
 13 
c) permanganatos 
d) peróxido de hidrogênio concentrado 
e) oxigênio líquido (P.E. = -183ºC) e ar líquido. 
 
 
1.2.4.3 – Perigo de fogo 
 
O perigo de fogo em Laboratório de Química Orgânica é, muitas vezes, 
considerável, devido a quantidade de compostos voláteis e inflamáveis, 
particularmente solventes, que são muito usados. 
 
Solventes inflamáveis: Deve-se tomar cuidado quando se trabalho com solventes 
inflamáveis. O vapor pode ser levado para perto da fonte de ignição e incendiar-se, 
indo a chama para a fonte de vapor. Devido a isto, nunca permitir que qualquer vapor 
escape dentro do laboratório. 
A medida de inflamabilidade de um dado composto é dado pelo “FLASH 
POINT” (temperatura na qual o líquido permite aparecer o vapor inflamável); qualquer 
líquido com flash point menor que 15ºC deve ser registrado como perigosamente 
inflamável (Tabela 1). 
 
Tabela 1: Alguns líquidos inflamáveis e seu ponto de fulgor (ºC). 
Acetato de etila -4,4 Etanol 12 
Acetona -38 Éter de petróleo -57 
Benzeno 11 Éter etílico -45 
Cicloexano -20 Hexano 23 
1,2-dicloro-etano 13 Metanol 23 
Dissulfeto de carbono -30 2-propanol 12 
2-butanona 14 
 
 
1.2.5 – Acidentes comuns em laboratório e primeiros socorros 
 
i. Queimaduras 
 
Queimaduras causadas pelo fogo 
 
No caso de queimaduras leves, pode-se aplicar, nos locais atingidos, qualquer 
pomada própria para queimaduras. Nos casos mais graves, em que a pele fica 
empolada, deve-se aplicar, sem demora, uma solução de bicarbonato de sódio a 1% e 
procurar imediatamente um médico. Devem-se evitar choques térmicos, mantendo o 
paciente aquecido e quieto. 
 
Queimaduras causadas por reagentes 
ÁCIDOS: Deve-se lavar imediatamente com muita água e, depois, com solução de 
bicarbonato de sódio a 1% e, novamente, com água. Nos casos mais sérios, deve-se 
aplicar, após o tratamento preliminar, um desinfetante (etanol aquoso a 70%), secar o 
local e aplicar pomada para queimaduras. 
BASES: Deve-se lavar, imediatamente, com bastante água; depois, com solução de 
ácido acético a 1% e novamente, com água. 
BROMO: Deve-se lavar, imediatamente, com bastante água e, depois, aplicar 
glicerina. Após algum tempo, remover a glicerina e aplicar o tratamento para 
queimaduras. 
SÓDIO: Deve-se remover qualquer fragmento de sódio remanescente, lavar com 
bastante água e com solução de ácido acético 1%. A seguir, deve-se cobrir a região 
afetada com gaze embebida em azeite. 
 14 
OUTROS: Deve-se lavar com etanol e, depois, com sabão e água morna. Se após a 
lavagem, persistir uma sensação de queimadura, deve-se aplicar uma pomada própria 
para queimaduras. 
 
ii. Cortes 
 
Deve-se retirar, com a pinça, qualquer fragmento de vidro que esteja visível, 
lavar com etanol aquoso a 70% e procurar estancar o sangue, fazendo pressão sobre 
o ferimento com gaze esterilizada. O sangramento pode também ser interrompido 
através de aplicação, no corte, de uma solução de cloreto férrico a 1%. Não empregar 
cloreto férrico em cortes profundos em que alguma veia tenha sido atingida. 
 
iii. Reagentes nos olhos 
 
Deve-se lavar os olhos com bastante água, com soro fisiológico e, em seguida, 
aplicar gaze esterilizada embebida em soro, mantendo a compressa até consulta a um 
médico. Faça isto o mais rapidamente possível. Usar sempre o lava-olhos. 
 
iv. Incêndios 
 
Mantenha sempre a calma. O professor deve ser rigorosamente obedecido. O 
registro geral de gás deve ser imediatamente fechado e qualquer equipamento elétrico 
desligado (recomenda-se desligar a chave geral). Um pequeno incêndio pode ser 
extinto colocando-seum pano úmido sobre o recipiente. Nos casos mais graves, 
utilizar areia seca ou extintores de incêndio. Nunca usar água em óleo porque ela 
tende a espalhar o fogo. Neste caso, é conveniente a utilização de uma mistura de 
areia e bicarbonato de sódio. 
 
Os incêndios em laboratório podem ser divididos em três classes: 
 
Tipo A. Papel, madeira ou materiais que deixam brasa ou cinza: use um agente que 
molhe e esfrie. 
Tipo B. Líquidos inflamáveis (óleo, gasolina, etc): ação rápida de resfriamento e 
abafamento. 
Tipo C. Equipamentos elétricos: use agentes não condutores de eletricidade. 
 
A tabela 2 apresenta os vários tipos de extintores e sua relação com as 
diversas classes de incêndio. 
 
Tabela 2. Eficiência dos extintores em função das classes de incêndio. 
Extintores 
Alcance do jato 
(em metros) 
Classe de incêndio 
A B C 
CO2 1 a 2 m ruim Bom Excelente 
Pó químico 2 a 4 m Ruim Excelente Bom 
Espuma 9 a 18 m Regular Excelente Não 
Água 9 a 20 m Excelente Não Não 
 
 
v. Envenenamentos 
 
Nos casos em que a droga não chegou a ser engolida, deve-se cuspir 
imediatamente e lavar a boca com muita água. Caso tenha sido engolida, deve-se 
chamar imediatamente um médico. Enquanto isso se deve ministrar um antídoto, de 
acordo com a natureza do veneno. Existem tabelas que descrevem as substâncias 
tóxicas e seus antídotos, fornecidas comercialmente. Estas tabelas devem ser 
 15 
afixadas no laboratório, em lugar bem visível. 
Ácidos e bases devem diluídos com bastante água. Pode-se depois, tomar 
leite, mas nenhum vomitório. 
No caso de intoxicação com gases, retirar a vítima para um lugar mais arejado 
e afrouxar a roupa, se estiver apertada. Inalação de pequenas quantidades de vapor 
de bromo ou cloro pode ser neutralizada pela inalação de vapor de amoníaco e 
subsequente gargarejo com solução de bicarbonato de sódio a 1%. 
 
vi. Ingestão de substâncias tóxicas 
 
Recomenda-se beber muita água e em seguida beber: 
a) Um copo de solução de bicarbonato de sódio 1% ou leite de magnésia, em caso de 
ingestão de ácidos; 
b) Um copo de solução de ácido cítrico ou ácido acético a 2%, em caso de ingestão de 
bases. 
 
 
1.2.6- Utilização de substâncias sensíveis à umidade 
 
Substâncias sensíveis à água são aquelas que se decompõem ao contato, ás 
vezes de maneira violenta. O manuseio correto de tais substâncias evita não só a 
deterioração do reagente como também sérios acidentes em laboratórios. 
 
 
1.2.7- Utilização de substâncias corrosivas 
Os principais agentes corrosivos encontrados nos laboratórios incluem os 
ácidos, bases e os halogênios. A maioria deles provoca sérias queimaduras e deve ser 
manipulada cuidadosamente, evitando contato com a pele e, principalmente, com os 
olhos ou boca. Alguns destes compostos liberam vapores corrosivos às mucosas 
nasais e causa danos sérios aos pulmões, se a inalação for contínua. 
Ácidos e bases fortes produzem reação bastante exotérmica com a água: 
soluções aquosas de tais substâncias são preparadas adicionando-se ácido ou base 
sobre água, lentamente, com agitação e resfriamento externo. 
 
 
 
 
1.3 – MATERIAIS USUAIS EMPREGADOS EM LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA E OPERAÇÕES GERAIS DE LABORATÓRIO 
 
Os materiais descritos a seguir são muito empregados em operações triviais na 
química orgânica. 
 
1.3.1- Funis utilizados em filtrações à vácuo 
O isolamento de material por filtração por sucção (também chamada à vácuo) 
pode ser feito com um dos funis mostrados na figura 1. Os funis de porcelana de 
Buchner e de Hirsch (Figura 1a e 1b) contêm uma placa perfurada sobre a qual se 
coloca papel de filtro. Se as condições de filtração são tais que é melhor evitar papel 
de filtro, funis contendo placas de vidro sintetizado de várias porosidades são 
disponíveis, como mostra a figura 1c. 
 16 
a) b) c)
 
Figura 1. Tipos de funis usados em filtrações à vácuo: (a) e (b) funis de porcelana; (c) 
funil com placa de vidro sinterizado. 
 
 
O esquema ideal para filtração à vácuo é mostrado na figura 2. O vácuo pode 
ser feito por uma bomba de vácuo ou através de uma trompa d’água. 
bomba de vácuo
 
Figura 2. Aparelhagem para filtrações à vácuo com frasco (trap) alternativo de 
segurança. 
 
 
1.3.2- Condensadores / Aparelhos de destilação e refluxo 
Embora uma variedade de condensadores seja disponível (figura 3), os 
condensadores do tipo reto como o de Liebig (3a) e o de West (3b), e o condensador 
de serpentina (3c), são mais eficientes quando usados em destilações. 
 
a) b) e)d)c)
 
Figura 3. Tipos de condensadores para destilações e refluxos: (a) Liebig (condensador 
reto); (b) West (condensador a ar); (c) Colle e (d) Friedrichs (condensadores de 
serpentina); Allihn (condensador de bolas). 
 
 17 
Os condensadores de Friedrichs e de Allihn são utilizados em montagens 
verticais e, geralmente, em operações de refluxo. A técnica usual envolve o 
aquecimento da mistura até a temperatura de ebulição do solvente, com posterior 
condensação do vapor de volta ao frasco de reação. 
O condensador de bolas (condensador de Allihn) é o mais indicado para este 
tipo de operação por apresentar maior superfície de condensação. Quando há 
necessidade de condições anidras, recomenda-se adaptar, à saída do condensador, 
um tubo contendo agente dessecante. 
 
 
1.3.3- Colunas de fracionamento 
Uma grande variedade de colunas de fracionamento de uso comum está 
mostrada na figura 4. 
As colunas de fracionamento mais comuns são as de Vigreux e de Hempel. A 
primeira é um tubo de vidro com várias reentrâncias em forma de dentes, distribuídas 
de modo que as pontas de um par de dentes quase se toquem. A coluna de Hempel é 
formada por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas de vidro ou anéis de 
vidro, entre outros. 
 
a) b)
 
Figura 4. Tipos de colunas de fracionamento para destilações fracionadas: (a) Vigreux; 
(b) Hempel. 
 
 
1.3.4- Exigências para destilações especiais 
Quando se necessita fazer uma destilação sob condições anidras, um receptor 
tal como ilustrado na figura 5a pode ser usado, com um tubo secante ligado a um 
pequeno tubo de borracha ao adaptador. Um aparelho simples (figura 5b) usa um 
kitassato com receptor. A figura 5c mostra uma ligação do receptor com um tubo de 
vidro dentado que age como um captor para algum gás tóxico, solúvel em água. A 
água flui através do tubo com turbulência e, rapidamente, arrasta vapores da 
destilação. Um arranjo semelhante é dado na figura 5d, que envolve um funil invertido 
sobre uma superfície de ácido ou base aquosa, usando para neutralizar vapores 
básicos ou ácidos, respectivamente. 
 18 
 
Figura 5. Tipos de receptores ou coletores de destilações: (a) e (b) Condições anidras; 
(c) e (d) liberação de gases tóxicos. 
 
 
 
1.3.5- Resfriamento 
O banho refrigerante mais empregado nos laboratórios utiliza uma mistura de 
gelo picado e água. Temperaturas abaixo de 0ºC podem ser obtidas através de adição 
de sais inorgânicos à mistura gelo/água. A tabela 3 apresenta uma relação de misturas 
refrigerantes comuns. É importante ressaltar a necessidade de agitação durante o uso 
destas misturas para obtenção de uma temperatura homogênea. Temperaturas em 
torno de -70ºC são alcançadas através de adição de gelo seco em acetona ou etanol. 
 
Tabela 3. Misturas refrigerantes. 
Composição Temperatura 
1 parte NaCl / 3 partes gelo picado -20ºC 
1 parte NH4Cl / 1 parte NaNO3 / 1 parte água gelada -20ºC 
3 partes CaCl2 em pó / 2 partes gelo picado -50ºC 
Gelo seco (CO2) e acetona ou etanol -70ºC 
 
 
 
1.3.6- Aquecimento 
Fontes de aquecimento muito usadas em laboratório de química orgânica 
incluem mantas de aquecimento, lâmpada infravermelha, banho de óleo e banho de 
vapor (Figura 6). 
 
 19 
 
Figura 6. Tipos de fontes de aquecimento para laboratórios: (a) mantas de 
aquecimento; (b) banho-maria; (c) banhos de óleo; (d) lâmpadas; (e) chapas de 
aquecimento; (f) secadores de cabelo. 
 
O banhode óleo consiste numa cuba de porcelana (ou pirex) com uma 
resistência colocada internamente. O melhor banho de óleo é o de silicone que pode 
atingir 230ºC, praticamente, sem decomposição; ele é, no entanto, muito caro. O 
banho de óleo de algodão é corriqueiramente usado, devendo ser aquecido em 
capela, sempre com um termômetro para evitar aquecimento excessivo. 
 
 
 
1.3.7- Agitação 
Equipamentos para agitação de misturas de reação, que, muitas vezes, são 
heterogêneas ou requerem alta diluição ou mesmo muito aquecimento, são mostrados 
na figura 7. Os agitadores mostrados em 7a-c são todos mecânicos, e são usados 
para agitações em frascos fechados pois possuem boca esmerilada e permitem 
conexão perfeita com frascos. O agitador 7d é um agitador magnético de grande 
utilidade em laboratórios. 
 
Figura 7. Tipos de equipamentos para agitação de misturas reacionais em 
laboratórios: (a) (b) (c) agitação mecânica; (d) agitação magnética. 
 20 
 
1.3.8- Adição de líquidos a frascos de reação 
O balão com três conexões mostrado na figura 8a é comumente usado para 
muitas reações orgânicas; é equipado com um funil gotejante com equalizador de 
pressão para adição de líquidos puros ou soluções. O tubo equalizador de pressão é 
necessário somente se a adição precisar ser feita com o funil tampado, que é 
essencial se a reação for feita na ausência de oxigênio ou umidade. O funil mostrado 
na figura 8b é utilizado para adição de líquidos por um período de muitas horas. 
 
 
Figura 8. Métodos de adição de líquidos a misturas reacionais: (a) Funil de separação 
com equalizador de pressão; (b) funil de adição lenta. 
 
 
 
1.3.9- Remoção de solventes 
Produtos de reação são frequentemente obtidos como soluções em solvente 
orgânico. Embora a destilação seja um método de remover solvente, ela tem a 
desvantagem de ser lenta e o resíduo, se sujeito a um período extenso de 
aquecimento, pode se decompor. Então é necessário um meio de rapidamente 
concentrar solventes e que não afete o produto da reação. Evaporadores rotatórios, 
como mostrados na figura 9, resolvem o problema. 
 
 21 
Tubo de ensaio Erlenmeyer béquer proveta balão
balão volumétrico
2
0
 m
L
pipeta volumétrica
e graduada
bureta funil de separação
funil de vidro e
 papel de filtro
funil de buchner frasco de kitazato gral e pistilo capsula de porcelana conexões
termômetro
Dean-stark
condensador reto
(Liebig)
condensador de bolas
(Allinh)
codensador de serpentina
(Grahan)
condensador de
Friedrich
coluna de vigreux
coluna
cromatográfica
suporte
universal
Dessecador
manta
aquecedora
chapa elétrica
c/ agitação
evaporador
rotativo
extrator de
soxhlet
bico de bunsen estufa
 
Figura 9. Evaporador rotatório. 
 
 
 
1.3.10- Processos de secagem 
 
Sólidos 
Embora seja algumas vezes possível secar alguns compostos adequadamente 
deixando-os em frasco aberto, à temperatura ambiente, é algumas vezes, essencial 
que outros processos de secagem mais extremos (eficientes) sejam usados, ou devido 
a algum tipo especial de análise a que o composto será submetido (por exemplo, 
espectroscopia na região do infravermelho) ou porque a reação de síntese, que 
empregará o sólido, é sensível à umidade. 
Aparelhos para secagem de sólidos são mostrados na figura 10. A figura 10a 
mostra uma pistola de secagem para pequenas quantidades de material; uma certa 
quantidade de material é colocada em A sendo que o bulbo B contém um agente 
dessecante eficiente como P2O5, Mg(ClO4)2, KOH em lentilhas ou CaSO4 (Drierite). No 
frasco C vai um solvente que é aquecido sob refluxo e deve ter ponto de ebulição 
menor que o ponto de fusão da amostra, a ser seca. 
Secagem de maiores quantidades de compostos é feita em dessecador à 
pressão atmosférica ou sob vácuo. A eficiência de vários agentes dessecantes é dada 
na tabela 4. 
 
Tubo de ensaio Erlenmeyer béquer proveta balão
balão volumétrico
2
0
 m
L
pipeta volumétrica
e graduada
bureta funil de separação
funil de vidro e
 papel de filtro
funil de buchner frasco de kitazato gral e pistilo capsula de porcelana conexões
termômetro
Dean-stark
condensador reto
(Liebig)
condensador de bolas
(Allinh)
codensador de serpentina
(Grahan)
condensador de
Friedrich
coluna de vigreux
coluna
cromatográfica
suporte
universal
Dessecador
manta
aquecedora
chapa elétrica
c/ agitação
evaporador
rotativo
extrator de
soxhlet
bico de bunsen estufa
b)a)
 
Figura 10. Métodos de secagem de amostras sólidas: (a) pistola de secagem; (b) 
dessecador. 
 
 
 
 22 
Tabela 4. Eficiência relativa de agentes secantes para remoção de água do ar. 
Agent (absorption action) Weight (in MG) of water remaining per 
liter of air after drying (25-30ºC) 
P4O10 1 mg in 40.000 L 
Mg(ClO4)2 Unweighable in 210 L (indetectável) 
KOH, fused 0.00065 
H2SO4 0.003 
CaSO4 (Drierite) 0.005 
KOH, sticks 0.014 
NaOH, fused 0.16 
NaOH, sticks 0.80 
CaCl2, granular 1.5 
 
 
 
Líquidos 
A secagem de líquidos orgânicos, incluindo sólidos dissolvidos em solventes, é 
feita pela adição de um agente dessecante diretamente no líquido, seguido por 
filtração, depois de um período determinado de tempo. Muitas vezes é necessário o 
refluxo do líquido com o secante adequado, e posterior destilação na presença ou não 
do agente secante. É necessário se avaliar as propriedades do agente secante 
utilizado, para se optar pela destilação na presença ou ausência do mesmo. 
Alguns aspectos importantes na escolha do agente secante são: ele não deve 
reagir com o líquido e é preciso considerar a intensidade, velocidade e capacidade do 
agente. A tabela 5 mostra a eficiência de alguns agentes secantes para líquidos 
orgânicos. 
 
 
Tabela 5. Eficiência de agentes secantes para líquidos orgânicos. 
Drying 
Agent 
Benzene Diethyl ether Ethyl acetate 
Intensity Velocity Intensity Velocity Intensity Velocity 
CaCl2 99% Fast 99.3% Fast 89% Fast 
CaSO4 68% Fast 80% Fast 62% Fast 
Molecular 
Sieves, 
4A 
99% Slow 99.4% Fast 89% Slow 
MgSO4 17% Fast 86% Slow 30% Very slow 
Na2SO4 30% Very slow 22% Very fast 14% Very slow 
 
 
 
Principais agentes dessecantes 
Para que um agente dessecante seja efetivo, é importante que nem ele nem 
seu produto de hidrólise reajam quimicamente com o líquido orgânico a ser purificado. 
Certos dessecantes interagem reversivelmente com água (adsorção ou hidratação); 
outros reagem dando origem a um novo composto. 
 
* Agentes dessecantes que formam hidratos com a água 
Agentes dessecantes que formam hidratos com a água, de maneira reversível, 
têm sua eficiência em função da pressão de vapor da água residual em equilíbrio com 
o agente dessecante anidro e hidratado, a uma determinada temperatura. Como a 
pressão de vapor da maioria dos hidratos aumenta com a temperatura, esses agentes 
sofrem desidratação abaixo da temperatura de destilação do líquido anidro de ponto 
de ebulição elevado. Dessecantes deste tipo devem ser completamente removidos por 
filtração ou decantação antes da destilação do líquido anidro. 
 23 
Agentes dessecantes que reagem com a água de maneira irreversível, não 
precisam ser removidos antes da destilação. 
Alguns agentes dessecantes reagem violentamente com a água, como é o 
caso do sódio, hidreto de sódio ou pentóxido de fósforo; tais dessecantes só devem 
ser utilizados na secagem de solventes, que foram previamente secos com outro 
agente dessecante menos eficiente. 
 
 
*Peneira molecular 
Peneira molecular é o nome que se dá a silicatos de alumínio cuja estrutura 
cristalina contém poros de diâmetro uniforme. Peneira molecular, com poros de 
diâmetro de 3 a 4A, são excelentes para absorção de água. Recomenda-se utilizar 
solvente preliminarmente seco. A peneira molecular tem a vantagem de poder ser 
ativada novamente por aquecimento a 300-350ºC, sob vácuo ou em atmosfera de 
nitrogênio. 
 
 
1.3.11- Aparelhagens para absorção gasosa 
Várias reações orgânicas produzem vapores tóxicos que não podem ser 
liberados para a atmosfera do laboratório. Reaçõesdeste tipo devem ser feitas em 
capelas (compartimento fechado e envidraçado, equipado com sistema de exaustão). 
Na ausência de capelas, recomenda-se usar um dispositivo que, adaptado à 
aparelhagem de destilação ou refluxo, seja capaz de reter os vapores nocivos. 
Alguns dos dispositivos de absorção gasosos são apresentados na figura 11. 
Os dispositivos mostrados na figura 11a e b são usados quando devem ser absorvidas 
pequenas porções de gás. Costuma-se colocar, na cuba ou no frasco de kitassato 
uma solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio, já que a maioria dos gases 
liberados durante as reações têm características ácidas. Os dispositivos apresentados 
nas figuras 11c e d, são recomendados em operações que envolvam liberação de 
grande quantidade de gás. 
 
 
Figura 11. Dispositivos de absorção gasosa. 
 
 
 
1.3.12- Trabalho com gases 
Vapor d’água pode ser removido de gases pela passagem dos mesmos sobre 
agentes secantes; os agentes secantes podem ser sólidos (figura 12) ou líquidos 
(figura 13). Como agentes secantes sólidos usam-se, normalmente, Drierite (CaSO4) 
ou pastilhas de hidróxido de potássio, esse último sendo usado especialmente para 
secar amônia. Gases como HBr, HCl e Cl2 são, usualmente, deixados borbulhar 
através de vários frascos de lavagem (figura 13) contendo ácido sulfúrico concentrado. 
Para eliminação de umidade de frascos de reação, utiliza-se o esquema 
 24 
mostrado na figura 14b, pela utilização dos frascos contendo agentes secantes da 
figura 14a. Os agentes secantes mais usados para esse propósito são o Drierite e o 
sulfato de sódio. 
Entrada de gases
Agentes secantes
 
Figura 12. Torre de secagem de gases que utilizam agentes secantes sólidos. 
 
 
Figura 13. Torre de secagem de gases que utilizam agentes secantes líquidos (por 
exemplo, H2SO4 concentrado). 
 
 
Figura 14. Sistemas de eliminação de umidade de frascos de reação: (a) tubos de 
secagem; (b) aparelhagem para refluxo dotada de tubo de secagem. 
 25 
 
1.4 – MANUSEIO DO HANDBOOK, DO INDEX MERCK E DO CATÁLOGO DA 
ALDRICH 
 
1.4.1- Manuseio do Handbook 
 
O Handbook é um livro para consulta, que congrega uma infinidade de 
informações sobre várias áreas da ciência tais como: Matemática, Física, Química, 
Astronomia, História da Ciência, dentre outras. Ele é dividido por seções, A, B, C, etc., 
sendo que cada seção tem paginação própria e no início de cada seção há 
explicações de como se utilizar o seu conteúdo. Para ilustrar o trabalho com o 
Handbook escolheu-se a Seção C do Handbook, que se inicia com regras de 
nomenclatura dos compostos orgânicos, uma vez que é necessário saber o nome do 
composto químico para poder encontrá-lo. Como todos os dados são tabelados e as 
informações são muitas, houve a necessidade de se criar códigos e símbolos para 
compactar, ao máximo, num espaço mínimo. Dessa forma, antes de se iniciar as 
tabelas, sempre já textos explicativos e tabelas de símbolos e abreviações sendo tudo 
organizado na ordem alfabética. A procura no Handbook também pode ser feita 
através do índice que se encontra no final do livro. Tendo-se a palavra ou nome, o 
índice o remeterá à seção e páginas corretas. 
Existem, também, alguns Handbooks que são especializados para algumas 
áreas da ciência, tais como: Handbook de Química Analítica, dentre outros. 
 
Entrada: 1-Bromobutano 
1. Nº 3231. Número de referência interna. Outras tabelas do handbook utilizarão mais 
este número do que o nome. 
2. Nome, ... Butano, 1-bromo. Você tem um nome sistemático. 
3. Sinonímia, ... Brometo de butila. Outro nome do composto. 
4. Fórmula molecular C4H9Br. A fórmula empírica do 1-bromobutano. 
5. Peso molecular 137,03. O peso molecular do 1-bromobutano. 
6. CAS RN. 109-65-9. Número de registro do Chemical Abstracts Service. É o 
identificador único para o 1-bromobutano. 
7. pf/ºC -112,4. O ponto de fusão do 1-bromobutano sólido. Os manuais só fornecem 
o MÁXIMO da faixa de ponto de fusão. No entanto, você deve registrar a faixa 
inteira. 
8. Merck Nº 1553. O número monográfico do Índice Merck, 11ª edição, para o 1-
bromobutano. 
9. p. eb/ºC 101,6. O ponto de ebulição normal, a 760 torr, é 101,6ºC. Edições 
anteriores também mostravam 18,830, que é uma informação adicional para dizer 
que 18,8ºC é o ponto de ebulição a 30 torr. 
10. Beil. Ref. 4-01-00-00258. Referência à listagem de um conjunto de handbooks 
alemães denominado Beilstein. O 1-bromobutano está no quarto suplemento, 
Volume 1, Subvolume 0 (não há subvolume), na página 258. 
11. den/g cm3 1,275820. A massa específica do 1-bromobutano. O índice, nesse caso 
20, é a temperatura (ºC) em que a massa específica foi obtida. Esses números são 
massas específicas verdadeiras, nenhum deles é uma densidade. 
12. Solubilidade H2O 1; EtOH 5; eth 5; ace 5. Indica a solubilidade do 1-
bromobutano em alguns solventes. Os números associados a cada solvente 
descrevem as solubilidades: 1 = insolúvel; 2 = pouco solúvel; 3 = solúvel; 4 = muito 
solúvel; 5 = miscível (mistura-se em todas as proporções); 6 = decompõem-se. Os 
solventes são apresentados por fórmula ou abreviatura. Existem muitos solventes, 
e aqui estão as abreviaturas de alguns deles. 
 26 
 
Alguns solventes têm uma longa tradição de uso, são nossos velhos amigos e, 
para eles, empregamos nomes muito informais: 
álcool: álcool etílico; etanol 
éter petr.: éter de petróleo. Não um éter verdadeiro, mas uma fração 
hidrocarbônica de baixo ponto de ebulição (30-60ºC), como a gasolina 
éter: éter etílico, etoxietano 
ligroína: outra mistura de hidrocarbonetos com uma faixa de ponto de ebulição (60-
90ºC) superior ao éter de petróleo 
 
13. nD 1,440120. Este é o índice de refração obtido utilizando-se a luz amarela de uma 
lâmpada de sódio (linha D). O índice 20 significa que o índice de refração foi obtido 
a 20ºC 
 
Figura 15. Exemplo de busca de compostos no CRC Handbook of Chemistry and 
Physics (83ª Edição) para o 1-bromobutano e outros compostos. 
 
 
 
1.4.2- Manuseio do Merck Index 
 
O Merck Index ou Index Merck, como o Handbook, é um livro para consulta 
que possui uma série de informações sobre alguns milhares de compostos, não 
utilizando tabelas, mas sim uma sequência de nomes de compostos em ordem 
alfabética numerada, que contem as informações, como mostra um exemplo a seguir. 
Também aqui, no início do livro, há um texto explicativo e tabela de símbolos e 
abreviações utilizadas. Para procurar um determinado composto, pode-se utilizar 
também, o índicee de nomes ou de fórmulas que se encontra no final do livro. O Merck 
Index tem a vantagem sobre o Handbook pelo fato de ter usos e cuidados das 
substâncias. 
O The Merck Index está mais voltado para medicamentos e seus efeitos 
fisiológicos. Porém, existem informações úteis sobre muitos produtos químicos. 
 
Entrada: 1-Bromobutano 
1. Topo da página: n-Butil n-Butirato 1555. Como num dicionário, cada página tem 
 27 
cabeçalhos que orientam para a primeira entrada daquela página. Assim, 1555 não 
é o número da página, mas o número do composto para n-butil n-butirato, a última 
entrada da página 263. O número real da página fica no lado esquerdo inferior. 
2. Brometo de n-Butila. Listado como um butano substituído com o nome 
sistemático dado como um sinônimo. 
3. [109-65-9]. O número de registro do CAS (Chemical Abstracts Service). 
4. C 35,06%,... Dados de análise elementar; a porcentagem de cada elemento do 
composto. 
5. Preparado a partir de... Uma breve nota sobre como foi preparado o 1-
bromobutano e referências à literatura original (periódicos). 
6. d4
25 1,2686. O índice 25 sobre 4 indica uma densidade (uma medida relativa). 
Observe que as temperaturas são dadas com um índice em d. 
 
 
 
Figura 16. Exemplo de busca de compostos no Index Merck (13ª Edição) para o 1-
bromobutano e outros compostos. 
 
 
 28 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PRÁTICA I 
 
 
 
 
 
 
 
Unidade 2. Técnicas de Separação/Purificação de 
Substâncias29 
2.1 - DESTILAÇÃO SIMPLES E DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
 
Parte 1. Destilação simples 
A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação 
de líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por aquecimento, 
seguida da condensação do vapor formado. Quando uma substância pura é destilada, 
à pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda 
destilação. O mesmo comportamento é observado com misturas contendo um líquido 
e uma impureza não volátil, uma vez que o material condensado não está 
contaminado pela impureza. 
A aparelhagem mais simples para determinação do ponto de ebulição é a de 
destilação, que consiste de um balão de fundo redondo (A) ligado a um condensador 
de Liebig (B), na extremidade do qual se coloca um adaptador (C). O recipiente (D) é 
para se coletar o destilado e F denomina-se cabeça de destilação. O termômetro (E) é 
adaptado à boca do balão de destilação; o bulbo do termômetro deve estar no centro 
do gargalo do balão e ligeiramente abaixo (cerca de 5mm) do nível do tubo lateral 
(Figura 17). 
 
 
Figura 17. Sistema para destilação simples 
 
O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor de um 
liquido é igual à pressão atmosférica. Ele depende, consideravelmente, do peso 
molecular de uma substância, de sua composição, de interações intermoleculares e de 
pressão. O ponto de ebulição, a uma pressão de 760mmHg ou uma atmosfera, é 
denominado de ponto de ebulição normal. 
 
 
Destilação de misturas líquidas e homogêneas 
 
No caso de misturas líquidas homogêneas (solução ideais), a pressão total do 
vapor (Ptotal), a uma determinada temperatura, é igual à soma das pressões parciais 
(P) de todos os componentes. 
Ptotal= PA + PB 
 
A pressão parcial (P) de cada componente é dada pela Lei de Raoult: 
 
 30 
PA= P°A . XA 
PT= P°A . XA + P°b . Xb 
 
Onde P°A é a pressão de vapor do componente A puro e XA é a fração molar 
de A na fase líquida. 
A composição de vapor da mistura, em relação a cada componente, depende 
também das pressões parciais, segundo a Lei de Dalton: 
 
X’A = PA / PA + PB ou PA = PT . X’A 
Onde X’A é a fração molar do componente A na fase vapor. 
A combinação das Leis de Dalton e Raoult revela que, para uma mistura 
ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase 
líquida, em qualquer temperatura. 
 
*Neste experimento utilizaremos misturas líquidas homogêneas. 
 
Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definido como a 
temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão 
atmosférica. Como a pressão de vapor total da mistura é intermediária entre as 
pressões de vapor dos componentes puros, o ponto de ebulição da mistura também 
será intermediário entre os pontos de ebulição das substâncias puras. 
A Figura 18 mostra a dependência do ponto de ebulição da mistura com a 
composição, para a mistura tetracloreto de carbono/tolueno. A Figura 19 mostra essa 
dependência para qualquer mistura homogênea. 
 
Figura 18. Diagrama de ebulição: tetracloreto de carbono e tolueno 
 31 
 
Figura 19. Relação entre composição do liquido de vapor – dependência entre ponto 
de ebulição x composição de misturas homogêneas 
 
O ponto de ebulição, no início da destilação, dado pela ordenada, 
corresponde à interseção entre a vertical traçada a partir do ponto correspondente à 
composição da mistura e a curva que representa a fase líquida. A composição do 
vapor é obtida traçando-se uma horizontal a partir do ponto de ebulição até a curva de 
composição do vapor e, daí, uma vertical até o eixo da abscissa (composição). Por 
exemplo, uma mistura que contém uma porcentagem molar de 50% de tetracloreto de 
carbono em tolueno (Figura 18) entra em ebulição a 90°C, com uma composição 
inicial de vapor correspondente a 70% de tetracloreto de carbono. Durante a 
destilação, todavia, a fase líquida se enriquece cada vez mais no componente menos 
volátil, refletindo em um aumento gradual do ponto de ebulição da mistura. 
Os fatos relatados indicam que a destilação simples só deve ser empregada 
na purificação de misturas de líquidos em que só um dos componentes é volátil. 
 
Destilações a temperaturas superiores a 140-150°C são, normalmente, 
conduzidas com condensador refrigerado a ar (Figura 20). Não se utiliza condensador 
refrigerado a água, para evitar quebra do condensador, devido ao choque térmico 
decorrente da diferença de temperatura entre o vapor do destilado e a água corrente. 
O condensador de ar é, também, utilizado para compostos com baixo ponto de fusão, 
que se solidificam dentro dos condensadores de água (Ex.: Fenóis). 
 32 
 
Figura 20. Destilação simples com condensador de ar. 
 
 
 
Parte 2. Destilação fracionada 
 
Vimos no tópico anterior, que quando se destila uma mistura líquida 
homogênea ideal, as primeiras frações do destilado apresentam composição mais rica 
no componente mais volátil do que a mistura original. No decorrer da destilação o 
ponto de ebulição da mistura sofre uma elevação gradual, uma vez que a composição 
do vapor se torna cada vez mais rica no componente menos volátil. Para purificar 
misturas deste tipo, seria necessário separar as primeiras frações do destilado, rica no 
componente mais volátil; estas frações seriam novamente destiladas e as primeiras 
frações, novamente, separadas. Este procedimento teria de ser repetido várias vezes 
até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais 
volátil. O processo acima descrito é denominado de destilação fracionada, mais bem 
executada com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e 
a cabeça de destilação (Figura 21). O efeito desta coluna é proporcionar em uma 
única destilação, uma serie de microdestilações simples, sucessivas. 
 
 
Figura 21. Aparelhagem para destilação fracionada 
 
 33 
O objeto desta destilação é a separação de dois ou mais líquidos de 
diferentes pontos de destilação. 
 
Tipos de coluna de fracionamento e sua eficiência 
As colunas de fracionamento mais comuns são do tipo Vigreux e Hempel. A 
primeira é um tubo de vidro com várias reentrâncias em forma de dentes, distribuídas 
de modo que as pontas de um para de dentes quase se toquem. A coluna do tipo 
Hempel é formada por um tubo de vidro empacotado com pequenas bolas de vidro ou 
anéis de vidro, entre outros (Figura 22). A coluna de fracionamento de Vigreux tem 
eficiência moderada; nessa coluna é essencial dispor os pares de dentes de modo que 
formem um espiral de vidro dentro do tubo, não permitindo ao vapor atravessar todo o 
interior do tubo sem encontrar, pelo menos, um dente. 
 
 
Figura 22. Tipos de colunas de fracionamento. (a) coluna de Vigreux; (b) coluna de 
Hempel 
 
A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de vezes 
que uma solução e vaporizada e recondensada durante a destilação, e é expressa por 
pratos teóricos. A Figura 23 representa um fracionamento com uma coluna contendo 
3 pratos teóricos, uma vez que o líquido de composição inicial L1 (20% de tetracloreto 
de carbono e 80% de tolueno) é submetido a 3 ciclos de vaporização / condensação. 
As linhas horizontais, L1V1, L2V2 e L3V3 representam as 3 vaporizações, que ocorrem 
na coluna de fracionamento, e as linhas verticais, V1 L2, V2 L3 e V3 L4 representam as 
3 condensações dos vapores correspondentes. Ao final desta operação, a composição 
do líquido destilado (L4) será aproximadamente 77% em tetracloreto de carbono e 23% 
em tolueno. Para a separação completa desta mistura, é necessário um número maior 
de pratos teóricos. 
 
 34 
 
Figura 23. Diagrama de enriquecimento em uma destilação fracionada 
 
O comprimento da coluna, necessário para a obtenção de um prato teórico, é 
conhecido com Altura Equivalente a um Prato Teórico (AEPT). Quanto menor for esta 
grandeza, mais eficiente será a coluna. Colunas do tipo Hempel, empacotadas, são 
mais eficientesdo que as do tipo Vigreux, porque possuem uma AEPT menor. 
 A Tabela 6 apresenta a AEPT (cm) de vários recheios de coluna. 
 
Tabela 6. Relação entre os recheios de coluna e a altura equivalente a um prato 
teórico (AEPT) 
Tipos de coluna Diâmetro 
(mm) 
*Vazão 
(mL/h) 
AEPT 
(cm) 
Tubo simples vazio 24 
6 
6 
400 
115 
10 
15 
15 
1,7 
Coluna de Vigreux 24 
12 
12 
510 
294 
54 
11,5 
7,7 
5,4 
Colunas de Hempel → Recheio de esferas de 
vidro 
 → Recheio de anéis de 
Raschig 
 
 
→Porcelana 
24 
24 
24 
24 
100 a 800 
600 
500 
400 
6,0 
8,2 
7,6 
7,0 
*Vazão ou carga de uma coluna é a quantidade de líquido que se evapora no balão de 
destilação, por unidade de tempo. É igual à soma das vazões de destilado e de 
refluxo. 
 
A escolha da coluna depende da diferença dos pontos de ebulição dos 
componentes da mistura. Quanto menor a diferença de ponto de ebulição, maior será 
o número de pratos teóricos necessários para uma separação eficiente. A Tabela 7 
apresenta a relação entre o número de pratos teóricos e a diferença de ponto de 
ebulição de dois líquidos. 
 35 
 
Tabela 7. Pratos teóricos necessários para a separação de dois líquidos 
Diferença entre as temperaturas 
de ebulição (°C) 
Pratos teóricos 
Necessários à separação 
108 
72 
54 
43 
36 
20 
10 
7 
4 
2 
1 
2 
3 
4 
5 
10 
20 
30 
50 
100 
 
Além dos fatores mencionados acima, a eficiência da separação depende 
também da velocidade de aquecimento do balão e da velocidade com que o líquido e 
destilado. Se o aquecimento é muito forte, a coluna como um todo sofrerá um 
aquecimento quase uniforme, prejudicando a separação da mistura. Para um bom 
fracionamento, é necessário um bom controle de aquecimento e da razão de refluxo. 
Razão de refluxo é a razão entre a quantidade de vapor condensado que 
retorna à coluna e a porção que destila, por unidade de tempo. Em geral, quanto maior 
for a razão de refluxo, mais eficiente será o fracionamento. Para medir e controlar 
melhor a razão de refluxo costuma-se utilizar uma cabeça de destilação equipada para 
refluxo total, como a apresentada na Figura 24. Os vapores condensados retornam à 
coluna ou dirigem-se para o balão receptor, dependendo da direção de P. Se, para 10 
gotas de vapor condensado, apenas uma escorrer para o balão B enquanto 9 
retornam para o balão A, diz-se que a razão de refluxo é de 9. 
Para evitar perda de calor na coluna, costuma-se isolá-la do ambiente, 
envolvendo-a com lã de vidro ou tiras de amianto. 
Durante o empacotamento da coluna, é essencial deixar espaço livre 
suficiente para o refluxo ascendente do vapor e descendente do líquido condensado. 
 
 
Figura 24. Aparelhagem para destilação com cabeça para refluxo total 
 
 
A Figura 25 traz os três tipos de comportamento da temperatura durante a destilação 
simples de uma substância pura (A) e de mistura (B e C). 
 36 
 
Figura 25. Três tipos de comportamento da temperatura durante uma destilação 
simples: A, um componente relativamente puro está sendo destilado; B, uma mistura 
de dois componentes, com pontos de ebulição semelhantes, é destilada. Uma boa 
separação de A é alcançada em C. 
 
 
EXPERIMENTO: Separação de acetona e butanol através das destilações 
simples e fracionada 
PARTE 1. Destilação simples 
 
Cuidados Experimentais para Destilação Simples: 
A Figura 17 mostra duas montagens típicas de destilação simples. Os 
principais cuidados experimentais que deverão ser tomados, para a realização da 
experiência, são os seguintes: 
*Lembrar que toda a aparelhagem para destilação deve estar aberta para a 
atmosfera, a fim de evitar aumento da pressão do sistema com o aquecimento. 
*Quando houver necessidade de proteger o sistema da umidade do ar, é 
aconselhável adaptar, à saída lateral, um tubo de secagem. 
*O balão de destilação deve ter um volume, no mínimo, uma vez e meia o 
volume do líquido a ser destilado; se o balão estiver muito cheio, pode ocorrer arraste 
mecânico do líquido a destilar, impurificando, assim, o destilado e, se o balão não 
estiver suficientemente cheio, ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande 
volume que o vapor deve ocupar para enche o balão. 
*Nunca aquecer o balão até a secura, para não haver risco de quebra. 
*Não se esquecer de colocar pérolas de ebulição ou pedaços de pedra-
pomes, de porcelana porosa ou bolinhas de vidro, no balão de destilação, para evitar 
ebulição violenta. 
*A água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos 
vapores. 
*Durante a destilação, é necessário controlar o aquecimento de modo que o 
líquido destile a uma velocidade constante (cerca de 1 gota por segundo). 
 
Procedimento Experimental para Destilação Simples: 
*Colocar, em um balão de fundo redondo de 125 mL, 40 mL de acetona, 40 
mL de butanol e algumas pérolas de ebulição. 
*Montar a aparelhagem para destilação simples, conforme Figura 17, sendo 
que o frasco receptor será uma proveta de 50 mL. 
*Destilar a mistura lentamente (cerca de 1 mL por minuto) e coletar 36 frações 
de 2 mL na proveta. 
*Anotar a temperatura a cada 2 mL de destilado recolhido (no caderno de 
laboratório, faça uma tabela constando o número da fração, o volume do destilado e a 
temperatura de ebulição de cada fração coletada, conforme modelo). 
 
 37 
Fração n° Volume do destilado (mL) Temperatura de ebulição 
(°C) 
01 2 
02 4 
03 6 
etc etc 
 
*Registrar, em um gráfico, o volume destilado (eixo x) e a temperatura de 
ebulição (eixo y), utilizando o ponto de ebulição da acetona (56°C) para a temperatura 
de 0mL destilado. 
*Analisar os resultados obtidos, os quais deverão ser comparados, 
posteriormente, com os dados obtidos na Parte 2 do experimento. 
 
 
 
 
 
PARTE 2. Destilação fracionada 
 
Cuidados Experimentais para Destilação Fracionada: 
Observar os cuidados experimentais descritos para a destilação simples. 
 
Procedimento Experimental para a Destilação Fracionada: 
*Colocar, em um balão de fundo redondo de 125 mL, 40 mL de acetona, 40 
de butanol e algumas pérolas de ebulição. 
*Montar a aparelhagem para destilação fracionada, conforme Figura 26, 
sendo o frasco receptor uma proveta de 50 mL. 
 
 38 
 
Figura 26. Aparelho de destilação fracionada 
 
*Deixar a mistura refluxar um pouco, antes de aquecer o suficiente para 
destilar cada fração. 
*Destilar a mistura lentamente (cerca de 1 mL por minuto) e coletar 36 frações 
de 2mL na proveta. 
*Anotar a temperatura a cada 2 mL de destilado recolhido (no caderno de 
laboratório, faça uma tabela constando o número da fração, o volume do destilado e a 
temperatura de ebulição de cada fração coletada, conforme modelo). 
Fração n° Volume do destilado (mL) Temperatura de ebulição 
(°C) 
01 2 
02 4 
03 6 
etc etc 
 
*Registrar, em um gráfico, o volume destilado (eixo x) e a temperatura de 
ebulição (eixo y), utilizando o ponto de ebulição da acetona (56°C) para a temperatura 
de 0mL destilado. 
*Analisar os resultados obtidos, os quais deverão ser comparados, 
posteriormente, com os dados obtidos na Parte 1 do experimento. 
*Comparar, em seguida, os dois gráficos obtidos experimentalmente 
(destilação simples e fracionada). Analisar esses gráficos, em relação aos estados 
descritos na Figura 25. 
 39 
 
 
 
 40 
2.2 - DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR 
 
2.2.1- Princípios teóricos 
A destilação a vapor é, usualmente, empregada na purificação de substâncias 
orgânicas voláteis e imiscíveis em água. Esta operação que envolve co-destilação da 
substância a ser purificada com a água, tem como principal vantagem o fato de a 
mistura entrar em ebulição a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. 
 
A destilação a vapor é bastante utilizada para: 
• Purificação de substâncias que se decompõe a temperaturas elevadas; 
• Separação de um composto, de uma mistura reacional que contém 
outros compostos não –voláteis. 
 
Para que uma substânciapossa ser arrastada por vapor de água, é necessário 
que ela possua as seguintes características: 
• Seja insolúvel ou pouco solúvel em água; 
• Não sofra decomposição em água quente, e; 
• Possua apreciável pressão de vapor (maior do que 5 mmHg a 100 ºC). 
 
2.2.2- Aparelhagem 
Existem dois tipos de aparelhagem para destilação por arraste a vapor. 
 
TIPO A – Figura 27 – Neste procedimento, o vapor é gerado em um frasco (A) 
e, em seguida, passado através do material vegetal contido em outro frasco (B). Esse 
procedimento é empregado para se extrair substâncias que podem se degradar caso 
sejam expostas a um vapor superaquecido. O balão maior (A) contém água e serve 
como gerador de vapor; o vapor é introduzido no balão de destilação (B) através de 
um tubo de vidro, cuja extremidade está a cerca de 10 mm do fundo do balão. O balão 
de destilação é inclinado para minimizar o arraste mecânico do material durante a 
operação. O volume do material a destilar deve ser no máximo igual à metade da 
capacidade do balão B. Recomenda-se manter sob aquecimento brando o balão de 
destilação para evitar condensação excessiva do vapor. Quando terminar a destilação, 
é necessário tirar a rolha do frasco gerador de vapor (A), antes de interromper o 
aquecimento; se este cuidado não for tomado, pode haver refluxo do material do balão 
B para o balão A. 
Se o material que está sendo arrastado pelo vapor de água cristalizar no 
condensador, recomenda-se retirar temporariamente a água de refrigeração até que o 
sólido se funda novamente; com esta operação, evita-se o entupimento do 
condensador. 
 
Figura 27: Aparelhagem para destilação a vapor. (TIPO A) 
 41 
 
TIPO B – Figura 28 – Nesse procedimento, o vapor é gerado no mesmo frasco 
onde se encontra o material vegetal (vapor gerado in situ); esse procedimento, 
também denominado de co-destilação é empregado para substâncias que não se 
decompõem quando expostas a vapor superaquecido. 
Na aparelhagem apresentada na Figura 28, o funil de adição contém água e o 
balão contém a mistura a ser co-destilada; durante a destilação, goteja-se água à 
mesma velocidade de destilação do líquido. Esse processo é recomendado quando o 
material a ser arrastado é um sólido ou um líquido viscoso e, também, para misturas 
de baixa viscosidade ou sólidos não finamente divididos. Durante a co-destilação, caso 
a ebulição seja muito vigorosa, substâncias finamente divididas podem sofrer arraste 
mecânico. 
 
Figura 28: Aparelhagem para co-destilação (TIPO B) 
 
Destilação simples ou fracionada X Destilação por arraste a vapor 
 
No processo de destilação por arraste a vapor os componentes de mistura 
são imiscíveis, ao contrário do processo de destilação fracionada, onde os 
componentes da mistura são miscíveis. 
 
2.2.2.1- Destilação de misturas líquidas homogêneas (líquidos miscíveis) 
Para líquidos miscíveis (destilação fracionada), a composição do vapor 
depende das pressões de vapor dos dois compostos, 
 
PT = PA + PB onde PA e PB = pressões parciais 
 
e das quantidades relativas dos dois compostos: PT = PA
0XA+ PB
0XB , onde XA + XB =1 
 onde X’A é a fração molar do componente A na fase vapor. 
 
Portanto, na destilação fracionada, a composição do vapor varia no decorrer do 
processo. 
 
2.2.2.2- Destilação por arraste a vapor (líquidos imiscíveis) 
Para líquidos imiscíveis (destilação por arraste a vapor), cada líquido 
exerce sua própria pressão característica e, portanto, a composição do vapor depende 
das pressões dos dois compostos puros 
 42 
 
PT = PA
0 + PB
0 onde PA
0 e PB
0 = pressões de vapor dos componentes A e B 
puros. 
Assim, quando os dois componentes são completamente imiscíveis, cada 
componente entra em ebulição independente do outro, a uma pressão total de vapor 
igual a soma das pressões de vapor de cada componente puro; a pressão de vapor 
total da mistura, a qualquer temperatura, é sempre maior do que a pressão de vapor 
de qualquer componente. Desse modo, o ponto de ebulição de uma mistura de 
compostos imiscíveis é menor do que o ponto de ebulição do componente mais volátil. 
Exemplo: Bromo-benzeno (PE = 156ºC) e água (PE = 100ºC) destilam a 95ºC. 
 
2.2.2.3- Determinação da Composição do Destilado 
 
A composição do destilado depende do peso molecular dos componentes e de 
suas pressões de vapor na temperatura de ebulição da mistura. 
Sabendo-se que PV=nRT e considerando-se V, T e R constantes, tem-se a 
seguinte razão: 
 
 ou 
 
Sabendo-se que o composto B é água e que PT = 760 mm de Hg, tem-se: 
PT=PA
0+PB
0 ou PT=PA
0+Págua
0 ou 760 = PA
0+Págua
0 ou PA
0 = 760-Págua
0, tem-se: 
 
 
ou 
 
 
A é a substância imiscível em água; PA
0 e Págua
0 são as pressões de vapor da 
substância A e da água puras, respectivamente. PMA é o peso molecular de A e 
PMágua é o peso molecular da água (18 mg/mol). A pressão de vapor da água, na 
temperatura de ebulição da mistura pode ser conhecida através dos dados fornecidos 
na tabela 8. 
 
Exemplo: sabendo-se que Bromo-benzeno (PE = 156ºC) e água (PE = 100ºC) 
destilam a 95ºC, calcule a composição porcentual em peso dos dois componentes. 
 
R: Da tabela 8 sabemos que a pressão de vapor da água a 95ºC é de 633,9 
mmHg. A composição do destilado pode ser determinada da seguinte forma: 
 
 
 
A composição percentual, em peso, dos dois componentes será, então: 
- Bromobenzeno = [1,73/(1,73+1,00)]x100 = 63% 
- Água = [1,00/(1,73+1,00)]x100 = 37% 
 
 
 
 
Tabela 8. Pressão de vapor da água (mmHg) de 60 a 100ºC. 
 43 
 
 
2.2.4- Parte operacional da destilação por arraste a vapor para obtenção de óleos 
essenciais 
 
2.2.4.1- Introdução 
O método da extração por arraste a vapor consiste basicamente em passar 
uma corrente de vapor de água através do material que contém as substâncias que se 
deseja extrair. 
A destilação por arraste a vapor é um método muito utilizado para o isolamento 
e purificação de substâncias. Ela se aplica a líquidos que são imiscíveis em água ou 
com miscibilidade muito pequena nesse solvente. 
Os óleos essenciais, na sua grande maioria, são imiscíveis em água; sua 
extração envolve o processo de destilação por arraste de vapor que consiste, 
essencialmente, na volatização do óleo essencial com uma corrente de água. 
No caso específico da extração do óleo essencial de folhas, a temperatura 
elevada do vapor auxilia na ruptura das vesículas existentes na folha, liberando uma 
maior quantidade de óleo; o vapor de água, ao passar pelas folhas, arrasta o óleo 
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essencial. 
O sistema mais comumente utilizado na destilação por arraste de vapor 
encontra-se na figura 29. O frasco A é a fonte geradora de vapor. O vapor produzido 
é conduzido através do duto B até o frasco seco C, que contém as partes do vegetal 
(folhas, casca, caule, etc). os vapores de água e o óleo essencial são condensados no 
condensador D e, finalmente, coletados no frasco E. O tubo F (canal de respiro), no 
frasco A, mantém a pressão no aparelho igual à pressão do ambiente. 
 
Figura 29 – sistema utilizado na extração por arraste a vapor. O frasco A é uma fonte 
geradora de vapor, o duto B conduz o vapor até o frasco C, que contem o material do 
qual se quer extrair substancias. Os vapores são condensados no condensador D e 
coletados no balão de fundo redondo E. 
 
Existem duas maneiras possíveis para se realizar a destilação por arraste a 
vapor. No procedimento TIPO A, o vapor é gerado em um frasco e, em seguida, 
passado através do material vegetal, contido em outro frasco, como mostrado na 
Figura 29; esse procedimento é empregado para se extrair substâncias que podem se 
degradar, caso sejam expostas a um vapor superaquecido. No procedimento TIPO B, 
o vapor é gerado no mesmo frasco onde se encontra o material vegetal; esse método 
se aplica àquelas substâncias que, se porventura forem expostas a um vapor 
superaquecido, não correm o risco de se degradar. Nesse procedimento há a 
possibilidade de superaquecimento do frasco já que o aquecimento