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Professor Lucas Rodrigo Custódio Química Lista de exercícios Funções oxigenadas — Cetonas; Ácidos carboxílicos; Ésteres e Éteres ── Cetonas ───────────── R—CO—R ── 1. Dê os nomes das seguintes cetonas: a) b) c) 2. (UFRO) A nomenclatura 3-metil-pentanona-2 pertence ao composto representado em qual alternativa? Ⓐ CH3—CH2—CH(CH3)—CO—CH3. Ⓑ CH3—CO—CH2—CH3. Ⓒ CH3—CH2—CO—CH(C2H5)—CH2—CH3. Ⓓ (CH3)3C—CO—CH3. Ⓔ CH3—CH(CH3)—CO—C(CH3)3. 3. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente: Ⓐ butanal e C4H8O. Ⓑ butanona e C4H7OH. Ⓒ etanona e C2H4O. Ⓓ propanal e C3H6O. Ⓔ propanona e C3H6O. 4. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é: Ⓐ 3-4 dimetil hexanona-5. Ⓑ 3 metil 4 etil pentanona-2. Ⓒ 3-4 dimetil hexanona-2. Ⓓ 3 metil 2 etil pentanona-4. Ⓔ 3 sec butil butanona-2. As questões de números 5 e 6 relacionam-se com a vitamina K3: 5. A substância mencionada é classificada como: Ⓐ cetona cíclica. Ⓑ álcool cíclico. Ⓒ aldeído cíclico. Ⓓ ácido carboxílico. Ⓔ difenol. 6. A vitamina K3 tem fórmula molecular: Ⓐ C11H3O2. Ⓑ C11H10O2. Ⓒ C11H12O2. Ⓓ C11H13O2. Ⓔ C11H15O2. 7. Dê as fórmulas estruturais dos compostos: a) cetona dimetílica; b) cetona etil-p-toluílica; c) 4-metil-hexan-2-ona; d) 4-metilpentan-2,3-diona; e) 2-etilpentan-3,4-diona. 8. (FAFI-BH) O nome do composto a seguir e a sua função são, respectivamente: Ⓐ benzoato de propila-éster. Ⓑ benzopropilato de metanal-aldeído. Ⓒ 2-metilpropanonafenil-cetona. Ⓓ propilbenzilcetona-cetona. Ⓔ isopropilfenilcetona-cetona. 9. (UFPB) A testosterona, o hormônio masculino produzido nos testículos, é responsável pelos efeitos observados no corpo dos jovens durante a adolescência, tais como desenvolvimento dos órgãos sexuais, mudança de voz, aparecimento de pelos no rosto, no púbis e nas axilas. É responsável também pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres. A fórmula estrutural da testosterona é assim representada: Observa-se que este composto apresenta grupos característicos das funções: Ⓐ ácido carboxílico e fenol. Ⓑ ácido carboxílico e álcool. Ⓒ aldeído e álcool. Ⓓ cetona e aldeído. Ⓔ cetona e álcool. 10. O composto orgânico abaixo é um líquido amarelo e volátil com cheiro de queijo e é responsável pelo sabor característico da manteiga. A respeito do composto, pede-se: a) Seu nome IUPAC. b) Sua fórmula molecular. 11. Dê o nome das seguintes substâncias: a) b) c) d) e) f) 12. Represente a fórmula estrutural de: a) acetona; b) ciclo-hexanona; c) pentan-2-ona; d) cetona dietílica; e) pentan-2,4-diona. f) 2,4-dimetilpentanona. ── Ácidos carboxílicos ────── R—COOH ── 13. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: a) b) c) d) 14. Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico; b) ácido heptanóico; c) ácido propenóico; d) ácido 2, 2-dimetilbutanóico; e) ácido metil-propanoico; f) ácido 5-metil-hexanoico; g) ácido fenil-acético; h) ácido benzóico. 15. O ácido butírico (do latim butyrum = manteiga) contribui para o cheiro característico da manteiga rançosa. Esse ácido é formado por quatro átomos de carbono unidos numa cadeia reta e saturada. Dê a fórmula estrutural e o nome oficial do ácido butírico. 16. A expressão “Você está cheirando a bode” refere-se a um odor desagradável. Os responsáveis por isso são três ácidos, que, quando descobertos, receberam os nomes de caproico, caprílico e cáprico (do latim caper = cabra). Os nomes sistemáticos IUPAC desses ácidos são, respectivamente, hexanoico, octanoico e decanoico. Represente as fórmulas estruturais de cada um deles. 17. Qual o nome do composto orgânico presente no vinagre? Represente sua fórmula estrutural. 18. (ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo. AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado). Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil- butanoico é o: Ⓐ 2,2,7,7-tetrametil-octano. Ⓑ 3,3,4,4-tetrametil-hexano. Ⓒ 2,2,5,5-tetrametil-hexano. Ⓓ 3,3,6,6-tetrametil-octano. Ⓔ 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 19. Os ácidos monocarboxílicos de até 12 carbonos apresentam um odor muito desagradável. Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu metabolismo, secretam diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molar, o que acarreta cheiros diferentes. Os cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e são capazes de reconhecer as pessoas pelo cheiro. Algumas destas moléculas de odor peculiar são produzidas por glândulas localizadas nas axilas e uma delas é o ácido 3-metil-2-hexenóico. Escreva a fórmula estrutural e molecular do ácido em questão. 20. (PUC-Camp. – mod.) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3CH2CH2COOH. Qual o nome dessa substância? 21. O “chulé” é o odor desagradável da transpiração dos pés, cujo nome oficial é bromidrose. Essa palavra tem origem grega, da junção de bromus, que significa “cheiro ruim”, e hidros, que é “água”. As bactérias alimentam-se de pedaços da pele de nossos pés, do suor acumulado e também de óleos constituídos de ácidos graxos. Depois de se alimentarem desses ácidos graxos, elas produzem alguns ácidos carboxílicos que são os verdadeiros responsáveis pelo indesejado “cheiro de chulé”. Um dos principais ácidos carboxílicos produzidos é o ácido valérico — nome que vem do latim valere (“planta valeriana”). O ácido valérico (C4H9COOH) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. De acordo com a fórmula molecular simplificada da função apresentada no texto. Escreva sobre este ácido: a) A sua fórmula estrutural plana; b) A sua formula estrutural condensada; c) A sua fórmula estrutural linear; d) O seu nome oficial (IUPAC). 22. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: Ⓐ RHCO. Ⓑ RCOOH. Ⓒ RCH2OH. Ⓓ RCOOCH3. Ⓔ RCOR. 23. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 24. O ácido acrílico é uma substância líquida em temperatura ambiente, apresenta como principal característica um cheiro irritante e possui boa solubilidade em água e em alguns solventes orgânicos, como a acetona. Veja sua fórmula estrutural: Marque a alternativa que apresenta o nome oficial(IUPAC) para o composto em questão: Ⓐ ácido prop-2-enóico. Ⓑ ácido prop-1-enóico. Ⓒ ácido propiônico. Ⓓ ácido prop-3-enóico. Ⓔ ácido propenol. 25. (UFPE) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: Ⓐ um éster. Ⓑ uma cetona. Ⓒ um éter. Ⓓ um aldeído. Ⓔ um fenol. 26. (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico, é correto afirmar que: Ⓐ possui fórmula molecular C9H10O2. Ⓑ possui átomo de carbono quaternário. Ⓒ possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. Ⓓ não é um composto aromático. Ⓔ é um composto saturado. ── Ésteres ───────────── R—COO—R ── 27. A maioria dos ésteres de pequena massa molar é constituída por líquidos de cheiro agradável. As essências das frutas e das flores são geralmente consequência da presença de ésteres voláteis, embora outros compostos orgânicos também possam participar. Alguns ésteres comuns, de odores característicos, são fornecidos abaixo: Essência Éster presente rum formiato de etila laranja acetato de octila maçã-verde acetato de etila abacaxi butanoato de etila Escreva as fórmulas estruturais desses ésteres orgânicos. 28. O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fábrica de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: Ⓐ ácido carboxílico. Ⓑ aldeído. Ⓒ álcool. Ⓓ éster. Ⓔ éter. 29. Os ésteres podem ser obtidos por meio da reação entre ácidos e álcoois. Genericamente, temos: Com base nessa informação, equacione ou complete as reações a seguir e indique o nome dos ésteres formados. a) ácido acético e metanol; b) ácido fórmico e etanol; c) ácido butanóico e 1-propanol; d) ácido benzóico e 2-propanol. 30. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Aroma de banana Aroma de abacaxi Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. Ⓐ acetilpentanoato e etilbutanoato. Ⓑ etanoato de pentila e butanoato de etila. Ⓒ pentanoato de etila e etanoato de butila. Ⓓ pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla. Ⓔ acetato de pentanoíla e butanoato de acetila. 31. (UNI-RIO) A seguir é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: Ⓐ aldeído, álcool, éter. Ⓑ aldeído, ácido carboxílico, éster. Ⓒ ácido carboxílico, aldeído, éster. Ⓓ ácido carboxílico, aldeído, éter. Ⓔ ácido carboxílico, álcool, éster. 32. Dê as fórmulas estruturais: a) metil-propanoato de etila; b) benzoato de metila; c) etanoato de etila; d) fenil-propanoato de metila. 33. (UFRS) Na reação de esterificação: os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente: Ⓐ etanal, propanol-1 e propanoato de etila. Ⓑ ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. Ⓒ ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de n-propila. Ⓓ etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila. Ⓔ ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 34. (U. São Judas-SP) No carrinho de compras de supermercado de uma dona de casa, existem cinco produtos alimentícios. Todos possuem uma substância flavorizante (= sabor + aroma). Produtos Flavorizantes artificiais Pacote de balas de maçã Pentanoato de isopentila Sorvete de abacaxi Hexanoato de etila Gelatina de framboesa Formiato de isobutila Refrigerante de laranja Acetato de octila Iogurte de morango Etanoato de propila Qual dos produtos alimentícios acima citados apresenta a fórmula estrutural abaixo? Ⓐ As balas. Ⓑ A gelatina. Ⓒ O iogurte. Ⓓ O refrigerante. Ⓔ O sorvete. 35. (PUC-MG) A essência de morango tem fórmula: Os substituintes ligados ao grupo funcional do composto são: Ⓐ etil e butil. Ⓑ metil e isobutil. Ⓒ metil e sec-butil. Ⓓ etil e isobutil. Ⓔ metil e terc-butil. 36. (UERJ) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: H+ H+ A função orgânica desse produto é: Ⓐ Éster. Ⓑ Cetona. Ⓒ Aldeído. Ⓓ Hidrocarboneto. Ⓔ Álcool. 37. O rótulo de um sabonete usado para tratar, sob receita médica, determinados problemas de pele é apresentado na imagem. Represente a fórmula estrutural desse composto no sabonete. 38. (Enem-MEC) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti- inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estruturas simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, Ⓐ ácido benzoico e etanol. Ⓑ ácido propanoico e hexanol. Ⓒ ácido fenilacético e metanol. Ⓓ ácido propiônico e cicloexanol. Ⓔ ácido acético e álcool benzílico. 39. As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. I II III Elas são, respectivamente, Ⓐ etanoato de metila, propanona e 2-propanol. Ⓑ 2-propanol, propanona e etanoato de metila. Ⓒ 2-propanol, etanoato de metila e propanona. Ⓓ propanona, etanoato de metila e 2-propanol. Ⓔ propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 40. (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. A B C D ○ Hidrogênio Carbono Oxigênio Essas estruturas são: Ⓐ A e B. Ⓑ B e C. Ⓒ B e D. Ⓓ A e C. Ⓔ A e D. 41. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: Ⓐ CH3COOH. Ⓑ CH3CH2COCH2CH3. Ⓒ CH3CH2CH2OH. Ⓓ CH3CH2CH2COOCH2CH3. Ⓔ C6H5OCH3. 42. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. banana kiwi maçã laranja morango A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de Ⓐ banana. Ⓑ kiwi. Ⓒ maçã. Ⓓ laranja. Ⓔ morango. ── Éteres ─────────────── R—O—R ── 43. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxipropano; b) metoximetano; c) propoxibutano; d) etoxibenzeno; e) etil-propil-éter; f) butil-etil-éter; g) metóxi-sec-butano; h) éter dietílico (éter comum); i) éter etil-metílico. 44. Dê os nomes dos seguintes éteres: a) b) c) 45. (Mackenzie-SP) Substância Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C) Etanol — 117 78 Éter etílico — 116 34 Pela análise dos dados da tabela acima, medidos a 1 atm, podemos afirmar que, à temperatura de 40 °C e 1 atm: Ⓐ o éter e o etanol encontram-se na fase gasosa. Ⓑ ambos encontram-se na fase sólida. Ⓒ ambos encontram-se na fase líquida. Ⓓ o éter encontra-se na fase gasosa e o etanol, na fase líquida. Ⓔ o éter encontra-se na fase líquida e o etanol, na fase gasosa. 46. O éter terc-butílico e metílico, representado pela sigla MTBE (methyl tert - butyl ether), pode ser empregado como aditivo da gasolina, o que acarreta aumento da octanagem do combustível.Represente a fórmula estrutural do MTBE. 47. Entre as drogas ilegais estão os inalantes. Trata-se de um tipo de droga cujos vapores são inalados pelo usuário. Exemplos são o lança- perfume e a cola de sapateiro. O primeiro pode apresentar várias composições, sendo mais comum aquela em que entram álcool, éter e clorofórmio. Já a cola de sapateiro é fabricada dissolvendo-se borracha em tolueno. I — II — Tolueno (metil-benzeno) Clorofórmio (triclorometano) III — etanol IV — etóxi-etano Os inalantes são prejudiciais no que diz respeito à saúde. O clorofórmio (base para a maioria dos lança-perfumes) produz sérias lesões no fígado. O tolueno, por sua vez, é cancerígeno. a longo prazo, o emprego dessas drogas pode também provocar doenças cardíacas e problemas no sistema nervoso. Para evitar que a cola de sapateiro seja utilizada como inalante, existem várias propostas. Uma das mais eficientes e baratas é a adição de pequenas quantidades de formaldeído, que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimula a inalação do produto. V — Metanal (Formol) Com relação as estruturas apresentadas, os compostos: I, III, IV e V possuem as funções: Ⓐ hidrocarboneto, álcool, éter e cetona. Ⓑ hidrocarboneto, álcool, éster e cetona. Ⓒ hidrocarboneto, fenol, éter e aldeído Ⓓ hidrocarboneto, álcool, éter e aldeído. Ⓔ hidrocarboneto, álcool, éster e aldeído. 47. (Cefet-CE) O éter etílico (etóxi-etano) foi muito utilizado, no passado, como anestésico por inalação. Atualmente, é muito utilizado como solvente em laboratórios e indústrias químicas. Apresenta a fórmula estrutural condensada do éter etílico. Ⓐ CH3OCH3. Ⓑ CH3OCH2CH3. Ⓒ CH3CH2CH2CH2CH2OH. Ⓓ CH3CH2OCH2CH3. Ⓔ CH3CH2OH. 48. Observe os compostos: Gingerona sabor do gengibre Eugenol cravo-da-índia Vanilina aroma de baunilha São funções comuns a essas substâncias: Ⓐ Cetona e aldeído. Ⓑ Fenol e éster. Ⓒ Álcool e éster. Ⓓ Fenol e éter. Ⓔ Álcool e éter. 49. O uso de sabão em pó comum em máquinas de lavar pode danificar o equipamento, principalmente por causa da formação de espuma. O mercado dispõe de detergentes não iônicos, que não produzem muita espuma. Outra vantagem é a capacidade de remoção de material graxo e de terra mesmo em água fria. A substância usada para esse fim tem a fórmula estrutural representada a seguir: Triton® X-100 Sobre essa substância, pode-se concluir que: Ⓐ Não possui insaturações. Ⓑ Apresenta o grupo ácido carboxílico. Ⓒ Apresenta as funções éter e ácido carboxílico. Ⓓ Apresenta as funções éster e álcool. Ⓔ Apresenta as funções éter e álcool. 50. A nomenclatura oficial de um éter estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um menor número de carbonos e maior o que apresenta um maior número de carbonos, como na estrutura abaixo: Qual das alternativas apresenta o nome oficial da estrutura fornecida? Ⓐ butoxipropano. Ⓑ butóxi-2,2-dimetil-propano. Ⓒ terc-butóxi-1,1-dimetil-propano. Ⓓ etóxi-2,2-dimetilpropano. Ⓔ metóxi-2-metilpropano. Visite o WebSite www.sites.google.com/view/proflucasrodrigo
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