Ligações Covalentes e Energias

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Módulo
09
Frente
A
3Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Ligações Covalentes I
As InterAções e As 
energIAs nA formAção 
dA LIgAção CovALente
Precisamos entender por que os átomos de elementos 
não metálicos podem se ligar uns aos outros uma vez que 
não podem formar íons de cargas opostas. Primeiramente, 
é preciso entender que os elementos não metálicos possuem 
altas energias de ionização e não costumam formar cátions. 
Lewis propôs que cada átomo em uma molécula é ligado 
por um par de elétrons compartilhado. Ele imaginou que o 
par de elétrons compartilhado estava situado entre os dois 
átomos e interagia com ambos os núcleos. A ligação covalente 
seria, então, resultado das interações de dois elétrons e dois 
núcleos, o que acaba provocando abaixamento da energia 
potencial nos átomos.
Elétron
Repulsão Núcleo
Atração
(a) (b)
++
(a) Atrações e repulsões entre elétrons e núcleos na molécula 
de hidrogênio. (b) Distribuição eletrônica na molécula de H2. 
A concentração de densidade eletrônica entre os núcleos leva a 
uma força de atração líquida que constitui a ligação covalente, 
que mantém a molécula unida.
ConCeIto de LIgAção 
CovALente
Ligação covalente consiste no compartilhamento de 
elétrons entre átomos. Esse compartilhamento leva à 
formação de espécies menos energéticas, ou mais estáveis 
que os átomos isolados.
A molécula de H2 fornece o exemplo mais simples de 
ligação covalente. Quando dois átomos de hidrogênio estão 
próximos, ocorrem interações eletrostáticas entre eles não 
apenas atrativas, mas também repulsivas. Os dois núcleos 
com cargas positivas repelem-se mutuamente, bem como 
os elétrons com suas cargas negativas. Entretanto, como já 
exposto, núcleos e elétrons atraem-se mutuamente e, para 
que uma molécula de H2 exista como espécie química estável, 
as forças atrativas devem superar as de repulsão. A figura a 
seguir mostra como essas forças afetam a energia potencial 
dos átomos de hidrogênio durante a formação da molécula.
Distância internuclear / nm
Repulsão Atração
0
–458
0,074
En
er
gi
a 
po
te
nc
ia
l 
kJ
.m
ol
–1
(1)
(2)
(3)
(4)
(1) Primeiramente, os átomos estão a uma distância infinita 
um do outro. Nessa situação, praticamente, não há forças de 
atração ou repulsão entre eles e foi atribuído valor de energia 
potencial igual a zero para os átomos. 
(2) Os átomos estão mais próximos e as interações entre 
eles já são importantes. As forças de atração núcleos- 
-elétrons são mais intensas que as de repulsão, fazendo com 
que os átomos se aproximem, e essa aproximação produz 
abaixamento na energia potencial dos átomos. 
(3) As forças de repulsão e de atração se equilibraram. 
Essa situação é a que abaixa mais a energia dos átomos e, 
portanto, a mais estável. 
(4) Os átomos estão se aproximando muito e as forças de 
repulsão passam a ficar mais intensas que as de atração. 
Assim, a aproximação agora só ocorre se os átomos tiverem 
energia suficiente para vencer a repulsão. A tendência de 
dois átomos que estão muito próximos é de se afastarem 
um pouco para aumentar a estabilidade.
CLAssIfICAções dAs 
LIgAções CovALentes
Quanto à ordem
As ligações covalentes podem ser simples (ordem 1) 
quando um par de elétrons é compartilhado por dois 
átomos; dupla (ordem 2) quando dois pares de elétrons são 
compartilhados; ou ainda tripla (ordem 3) quando o número 
de pares de elétrons compartilhados é igual a três.
N N
C
O
(a) (b) (c)
H HC� C�
Estruturas de Lewis para algumas substâncias: (a) gás cloro 
com ligação simples, (b) metanal com ligações simples e dupla e 
(c) gás nitrogênio com ligação tripla. Note que todos os átomos 
passam a ter configuração de gás nobre.
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frente A módulo 09
4 Coleção 6V
Quanto à forma de interpenetração 
dos orbitais
A ligação covalente pode ser sigma (σ) quando o orbital 
molecular é resultado da interpenetração frontal de orbitais 
atômicos, ou seja, orbitais que antes da interpenetração 
estavam no mesmo eixo. Porém, se os orbitais atômicos 
estiverem em eixos paralelos, podem interpenetrar-se 
lateralmente, originando um orbital molecular com dois lobos 
que chamamos de ligação pi (π).
+
p
s
s
p
(a)
Orbital σ(p-p)
p
sp2
sp2 sp2
sp2
σ(s-sp2) σ(sp2-sp2)
Orbital π
σ(s-sp2)sp2
sp2
(b)
p
C C C C
O OCC
H
H
H
H
Formação das moléculas de cloro e metanal, mostrando a 
interpenetração de orbitais. Os modelos mostram apenas alguns 
orbitais de cada um dos átomos. (a) Na molécula de cloro, temos 
a formação de uma ligação σ pela fusão de dois orbitais atômicos 
do tipo p. (b) Na molécula de metanal, há três ligações σ: duas 
formadas pela fusão de orbitais s do hidrogênio com orbitais 
sp2 (híbridos) do carbono e outra proveniente da fusão do outro 
orbital sp2 do carbono com um do tipo sp2 do oxigênio. Podemos 
observar também a formação de uma ligação π a partir de dois 
orbitais p: um originário do carbono e outro do oxigênio.
Quanto à polaridade
A ligação covalente pode apresentar algum caráter iônico 
quando houver diferença de eletronegatividade entre os 
átomos que a estabelecem. Esse caráter iônico é chamado 
de polaridade. 
Quando dois átomos que se ligam possuem a mesma 
eletronegatividade, dizemos que se trata de ligação 
covalente apolar. Nesse caso, os dois átomos atraem 
o par eletrônico com a mesma intensidade. No caso de 
existir diferença de eletronegatividade entre os átomos, 
forma-se a ligação covalente polar. O átomo mais 
eletronegativo atrai mais fortemente os elétrons da ligação 
e, assim, é criado um polo negativo em torno desse átomo. 
Por outro lado, o átomo de menor eletronegatividade fica com 
menor densidade eletrônica e acaba sendo o polo positivo. 
Quando a diferença de eletronegatividade é muito grande, 
a ligação passa a ser iônica.
(a) (b)H H H F
(a) A ligação apolar no hidrogênio. (b) A ligação polar no fluoreto 
de hidrogênio. É mostrada apenas a nuvem de carga do par 
compartilhado.
Quanto à origem do par eletrônico
O par eletrônico compartilhado pode ser constituído de 
um elétron vindo de um átomo e outro proveniente de outro 
átomo e, nesse caso, chamamos de ligação covalente normal. 
Mas, quando os dois elétrons compartilhados vêm apenas de 
um dos átomos e passam a ocupar um orbital que resulta 
da fusão de dois outros orbitais: um preenchido e o outro 
vazio do segundo átomo, denominamos ligação covalente 
coordenada, antigamente chamada de ligação covalente dativa.
(a)
(b)
+
+
H
H
H H+
H
+
H
H H
C� C� C� C�
N N
 
(a) Formação de uma ligação covalente normal entre dois 
átomos de cloro. Cada átomo contribuiu com um elétron. 
(b) Formação de uma ligação covalente coordenada entre 
a amônia e o cátion hidrogênio (próton). O par eletrônico, 
inicialmente, era só do nitrogênio e o hidrogênio apresentava um 
orbital vazio antes da ligação. A ligação covalente coordenada 
normalmente se estabelece entre uma espécie que tem pares 
eletrônicos isolados disponíveis (chamado de base de Lewis) 
e outra que tem orbitais vazios para acomodar elétrons 
(ácido de Lewis). Antes da ligação, o ácido de Lewis é carente em 
elétrons e a base de Lewis tem excesso de elétrons.
fAtores Que AfetAm A 
IntensIdAde dA LIgAção 
CovALente
Os fatores que podem explicar a maior ou menor 
intensidade das ligações covalentes são: presença de pares 
isolados (elétrons não ligantes), tamanho dos átomos 
envolvidos (raio atômico) e ordem de ligação.
presença de pares isolados
Quando comparamos a entalpia de dissociação do Cl2 
(254 kJ.mol–1) e do H2 (432 kJ.mol–1), percebemos que 
é muito mais fácil quebrar a ligação cloro-cloro do que a 
hidrogênio-hidrogênio. A ligação entre átomos de hidrogênio 
é mais forte em virtude de ele não apresentar pares 
isolados. A presença de pares isolados intensifica as forças 
de repulsão, enfraquecendo a ligação.
raio atômico
Quanto maiores forem os átomos envolvidos na ligação 
covalente, mais fraca ela será. Em ligações formadas por 
átomos grandes,as distâncias médias entre os orbitais 
moleculares formados e os núcleos dos átomos são maiores, 
diminuindo a intensidade das forças atrativas. 
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Ligações Covalentes I
Q
U
ÍM
IC
A
5Bernoulli Sistema de Ensino
Veja como decresce a entalpia de dissociação dos 
halogenidretos com o aumento do respectivo halogênio:
HF (568 kJ.mol–1) 
HC (431 kJ.mol–1) 
HBr (366 kJ.mol–1) 
HI (298 kJ.mol–1)
Decresce a
intensidade
das forças
atrativas
ordem da ligação
Quanto maior o número de pares eletrônicos compartilhados, 
mais curta e mais intensa será a ligação covalente entre dois 
átomos. O aumento da ordem de ligação significa aumento 
no número de elétrons nela envolvidos, ou seja, aumento da 
carga negativa, o que determina aumento das forças atrativas. 
Veja, por exemplo, as entalpias de dissociação médias 
de ligações carbono-carbono aumentando à medida que 
aumenta a ordem de ligação:
C—C (416 kJ.mol–1) 
C== C (613 kJ.mol–1) 
C≡≡ C (845 kJ.mol–1)
Cresce a
intensidade
das forças
atrativas
Ligação covalente
Nesse vídeo, será possível entender como as 
ligações covalentes são formadas. Atente para a forma 
como ocorrem as interações entre orbitais atômicos, 
possibilitando o estabelecimento das ligações 
covalentes sigma (σ) e pi (π). Bons estudos!
HIT7
formuLAção de 
substânCIAs QuímICAs
Nós iremos lidar, a partir de agora, basicamente, com três 
tipos de fórmulas: molecular, eletrônica e estrutural plana.
fórmula molecular
A fórmula molecular somente indica os elementos existentes 
em uma molécula da substância e quantos átomos de cada 
elemento existem nela.
Exemplos: 
HCl ⇒ 2 elementos: hidrogênio e cloro, com um átomo 
de cada.
H3PO4 ⇒ 3 elementos: hidrogênio, fósforo e oxigênio, com 
3, 1 e 4 átomos, respectivamente.
fórmula eletrônica
A fórmula eletrônica é aquela que se baseia na representação 
de Lewis.
Exemplos: 
[Na]+ C 
–[ ]
H H
O
fórmula estrutural plana
A fórmula estrutural plana é aquela que representa as 
ligações por meio de traços e setas, não importando a 
distribuição espacial dos átomos.
Exemplo:
H O P
O H
O
O H
Agora, conseguiremos montar as fórmulas eletrônicas 
e estruturais a partir das fórmulas moleculares. Para isso, 
teremos de seguir algumas regras:
1ª regra
O átomo que se encontra em menor quantidade deve ir 
para o centro e ficar rodeado pelos demais átomos.
Exemplos:
N
H
HH
H
H
H
H C
CH4: NH3:
2ª regra
Quando o número de átomos, na fórmula molecular, for 
igual, o elemento que possuir maior número de valências, 
normalmente, deve ir para o centro da molécula.
Exemplos:
C N N NH H H
HCN N2H2
3ª regra
Só será possível realizar uma ligação coordenada (dativa) 
quando o átomo central já estiver estável e com pelo menos 
um par de elétrons disponível.
Exemplo:
S
OO
O enxofre já está estável e possui 2 pares de elétrons 
disponíveis para realizar ligações coordenadas.
4ª regra
Quando começamos a ligar um determinado átomo a 
outro, só poderemos ligá-lo a um terceiro átomo após o 
primeiro se tornar estável.
Exemplos:
O
Errado Certo Errado Certo
O C O
O
O C O S OO
O
S
OO
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 5 21/01/2020 15:50:41
Frente A Módulo 09
6 Coleção 6V
5a regra
Em oxiácidos, normalmente, o hidrogênio encontra-se 
ligado ao oxigênio.
ErradoCerto
H H
S
O O
H H
OO O O OSO
Exemplos: 
H2SO4, H3PO4, H3BO3, etc.
CuidAdO! H3PO3 e H3PO2 só possuem 2 H e 1 H ligados 
ao oxigênio, respectivamente. Os demais hidrogênios estão 
ligados diretamente ao fósforo.
H O P O H
H
O
O P H
H
O H
OBSErVAçãO
Os hidrogênios que se ligam ao oxigênio são facilmente 
liberados quando tais substâncias são colocadas em meio 
aquoso. dessa forma, são denominados hidrogênios ionizáveis 
e representados por H+.
Para facilitar a confecção das fórmulas estruturais dos 
oxiácidos, a sequência das ligações é: hidrogênio liga-se ao 
oxigênio, e este liga-se ao átomo central.
6a regra
Em compostos iônicos que possuem ligações covalentes, 
os metais sempre devem estar próximos aos átomos que 
rodeiam os átomos centrais.
Exemplos:
1. NaCN → Na+ + CN– ⇒ Na+ [C≡ ≡N]–
2. CaSO4 → Ca2+ + SO4
2– ⇒
 
O
O
S
O
O
Ca2+
2–
3. Na2SO4 → 2Na+ + SO4
2– ⇒ 2Na+
O
O
S
O
O
2–
4. NH4NO3 → NH4
+ + NO3
– ⇒ N
H
H
H
H
N
O
O O
+ –
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (PuC Minas–2019) Sobre as substâncias covalentes, 
é correto afirmar:
A) As ligações químicas são formadas pela perda de um 
próton.
B) As ligações ocorrem por doação de densidade 
eletrônica de um átomo para outro.
C) As ligações químicas são formadas pela entrada de 
um próton.
d) As ligações são formadas pelo compartilhamento de 
elétrons entre os átomos envolvidos.
02. (uEG-GO) O gráfico a seguir representa a variação da 
energia potencial em função da distância entre dois 
átomos de hidrogênio.
Energia potencial relativa
Distância entre 
os núcleos
3
4 2 1
Após a análise da figura, indique:
A) Em qual dos pontos a interação entre os orbitais 
dos átomos de hidrogênio leva a situação de maior 
estabilidade para a molécula de hidrogênio. Explique.
B) Em qual dos pontos a interação é considerada nula 
entre os átomos de hidrogênio. Explique.
03. (uFMG) A curva a seguir mostra a variação da energia 
potencial Ep em função da distância entre os átomos, 
durante a formação da molécula H2 a partir de dois átomos 
de hidrogênio, inicialmente a uma distância infinita um 
do outro.
Ep/kJ.mol–1
0
–458
7,40 x 10-11 r/m
5XAD
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Ligações Covalentes I
Q
U
ÍM
IC
A
7Bernoulli Sistema de Ensino
Em relação às informações obtidas da análise do gráfico, 
assinale a afirmativa falsa.
A) A energia potencial diminui na formação da ligação 
química.
B) A quebra da ligação H—H consome 458 kJ.mol–1.
C) O comprimento de ligação da molécula H2 é de 
7,40 . 10–11 m.
D)	 Os	átomos	separados	por	uma	distância	infinita	se	
atraem mutuamente.
04. (uFJF-MG) O óxido nitroso (N2O(g)), também conhecido 
como gás hilariante, foi o primeiro anestésico utilizado 
em cirurgias. Hoje, também pode ser utilizado na 
indústria automobilística para aumentar a potência 
de motores de combustão interna. A seguir, está 
representada uma possibilidade da estrutura de Lewis 
dessa molécula.
N N
+ –
O
de acordo com a fórmula apresentada, marque a opção 
que descreve corretamente as ligações existentes no N2O.
A) uma ligação iônica e duas ligações covalentes simples.
B) duas ligações covalentes, sendo uma tripla e uma 
simples.
C) duas ligações covalentes simples.
d) duas ligações iônicas.
E) duas ligações covalentes, sendo uma dupla e uma 
simples.
05. (uFJF-MG) Nos pântanos e cemitérios, é comum ocorrer 
a formação de gás metano (CH4), proveniente da 
decomposição de matéria orgânica. O metano pode reagir 
com o oxigênio do ar espontaneamente e formar luzes 
bruxuleantes, conhecidas como fogo -fátuo.
Assinale a alternativa correta.
A) O CH4 é uma substância composta, que contém 
ligações iônicas e o oxigênio do ar é uma substância 
composta que contém ligações covalentes polares.
B) O CH4 é uma substância composta, que contém 
ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância 
simples que contém ligações covalentes apolares.
X1G8
C) O CH4 é uma substância simples que contém ligações 
iônicas e o oxigênio do ar é uma substância simples 
que contém ligações covalentes polares.
d) O CH4 é uma substância composta que contém ligações 
covalentes e o oxigênio do ar é uma substância 
composta que contém ligações covalentes polares.
E) O CH4 é uma substância simples que contém ligações 
covalentes e o oxigênio do ar é uma substância 
composta que contém ligações iônicas.
06. (PuC rio) Observa-se que, exceto o hidrogênio, 
os outros elementos dos grupos iA a ViiiA da tabela 
periódica tendem a formar ligações químicas de modo 
a preencher oito elétrons na última camada. Essa é a 
regra do octeto.Mas, como toda regra tem exceção, 
assinale a opção que mostra somente moléculas que 
não obedecem a essa regra.
BH3 CH4 H2O HCl
XeF6
i ii iii iV V
A) i, ii e iii. 
B) ii, iii e iV. 
C) iV e V. 
d) i e iV. 
E) i e V. 
07. (PuCPr) dados os compostos:
i. Cloreto de sódio
ii. Brometo de hidrogênio
iii. Gás carbônico
iV. Metanol (CH3OH)
V. Fe2O3
Apresentam ligações covalentes os compostos
A) ii, iii e iV.
B) ii, iii, iV e V.
C) i e V.
d) iii e V.
E) ii, iV e V.
CGGO
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Frente A Módulo 09
8 Coleção 6V
02. (uFu-MG) Considere os seguintes átomos: 40 
20 A e 80 
35 B.
Em relação a esses átomos, marque a alternativa 
incorreta.
A) B é um átomo mais eletronegativo que A.
B) O raio atômico do átomo A é maior que o do átomo B.
C) A e B podem formar o composto sólido AB2 de baixo 
ponto de fusão.
d) B encontra-se nas condições ambiente (25 °C e 
1 atm), como composto molecular B2.
03. (uFu-MG) O fosfogênio (COCl2), um gás, é preparado 
industrialmente por meio da reação entre o monóxido 
de carbono e o cloro. A fórmula estrutural da molécula 
do fosfogênio apresenta
A) uma ligação dupla e duas ligações simples.
B) uma ligação dupla e três ligações simples.
C) duas ligações duplas e duas ligações simples.
d) uma ligação tripla e duas ligações simples.
E) duas ligações duplas e uma ligação simples.
04. (Mackenzie-SP–2017) Assinale a alternativa que apresenta 
compostos químicos que possuam, respectivamente, 
ligação covalente polar, ligação covalente apolar e ligação 
iônica.
A) H2O, CO2 e NaCl
B) CCl4, O3 e HBr
C) CH4, SO2 e Hi
d) CO2, O2 e KCl
E) H2O, H2 e HCl
05. (PuC rio) No composto P2O5, nas ligações P—O, 
o número de ligações covalentes coordenadas é
A) 1.
B) 2.
C) 3.
d) 4.
E) 5.
08. (uFLA-MG) Ligações químicas envolvendo átomos de 
carbono são características de moléculas orgânicas. 
O carbono forma ligações fortes com uma variedade de 
elementos, especialmente com H, O, N e halogênios. 
O comprimento de uma ligação química está relacionado 
à natureza dos átomos envolvidos e à ordem de ligação. 
das ligações a seguir, indique a ordem decrescente de 
comprimento de ligação.
A) C—H > C—C > C—O
B) C—C > C== C > C≡≡ C
C) C≡≡ C > C== C > C—H
d) C== O > C—O > C—C
exerCíCIos 
propostos
01. (uFMG) Este gráfico representa a curva de energia 
potencial versus separação internuclear para a 
interação entre dois átomos de hidrogênio que formam 
a molécula H2.
E / kJ.mol–1
r / 10–12 m
1000
–100
–200
–300
–400
–500
200 300 400
de acordo com o gráfico, todas as afirmativas estão 
corretas, exceto
A) A energia de ligação da molécula é cerca de 
440 kJ.mol–1.
B) A energia do sistema é mínima quando a distância 
entre os átomos é cerca de 75 . 10–12 m.
C) A interação entre os átomos tende para zero quando 
a	separação	entre	eles	tende	para	o	infinito.
d) A molécula é mais estável quando a distância entre 
os átomos é cerca de 75 . 10–12 m.
E) A molécula se forma quando os átomos absorvem 
cerca de 440 kJ.mol–1.
5KMJ
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 8 21/01/2020 15:50:43
Ligações Covalentes I
Q
U
ÍM
IC
A
9Bernoulli Sistema de Ensino
06. (FuVEST-SP–2018)
BeLi
MgNa
CaK
SrRb
BaCs
RaFr
TiSc
ZrY
Hf*
Rf**
**
*
CrV
MoNb
WTa
SgDb
FeMn
RuTc
OsRe
HsBh
NiCo
PdRh
PtIr
DsMt
ZnCu
CdAg
Hg
Ga
In
T
Ge
Sn
Pb
As
Sb
Bi
Se
Te
Po
Br
I
At
Kr
A Si P S C Ar
B C N O F Ne
He
Xe
RnAu
La
Ac
PrCe
PaTh
PmNd
NpU
EuSm
AmPu
TbGd
Bk
Dy
Cf
Ho
Es
Er
Fm
Tm
Md
Yb
No
Lu
LrCm
Rg Cn Nh F Mc Lv Ts Og
H1
1
2
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
13 14 15 16 17
18
2
3
4
5
6
7
Analise a tabela periódica e as seguintes afirmações a 
respeito do elemento químico enxofre (S):
i. Tem massa atômica maior do que a do selênio (Se).
ii. Pode formar com o hidrogênio um composto 
molecular de fórmula H2S.
iii. A energia necessária para remover um elétron da 
camada mais externa do enxofre é maior do que 
para o sódio (Na).
iV. Pode formar com o sódio (Na) um composto iônico 
de fórmula Na3S.
São corretas apenas as afirmações
A) i e ii.
B) i e iii.
C) ii e iii.
d) ii e iV.
E) iii e iV.
07. (uFPi) A respeito dos modelos de ligação química, 
podemos afirmar que
A) a molécula de hidrogênio não pode ser representada 
pelo modelo iônico.
B) o cloreto de sódio não pode ser representado pelo 
modelo covalente.
C) as propriedades físicas e químicas dos compostos 
indicam qual o melhor modelo para representar as 
suas ligações químicas.
d) a molécula de gás carbônico só pode ser representada 
pelo modelo covalente.
E) o cloreto de alumínio pode ser representado pelo 
modelo iônico, mas não pode pelo modelo covalente.
08. (uEPG-Pr) Sobre os compostos a seguir, assinale o que 
for correto.
i. dióxido de carbono
ii. Cloreto de potássio
iii. Sulfeto de sódio
iV. Oxigênio molecular
Dados: C (Z = 6); O (Z = 8); Na (Z = 11); S (Z = 16); 
 Cl (Z = 17); K (Z = 19).
01. Em solução aquosa, o composto iii sofre dissociação, 
formando apenas íons monovalentes.
02. Os compostos ii e iii apresentam ligação do tipo iônica.
04. Os compostos i e iV apresentam ligações por meio 
de atração eletrostática.
08. O composto i apresenta ligação do tipo covalente polar.
16. O composto iV apresenta ligação do tipo covalente 
apolar.
Soma ( )
09. (iME-rJ) Segundo a teoria dos orbitais, as ligações 
covalentes são formadas a partir da interpenetração dos 
orbitais atômicos. Essa interpenetração leva à formação 
de orbitais moleculares. Considerando uma molécula de 
N2 cujos núcleos atômicos estão localizados ao longo do 
eixo z, assinale a afirmação correta. 
Dado: Número atômico do nitrogênio = 7.
A) O N2 possui uma ligação tripla constituída por dois 
orbitais moleculares π e um orbital σpx – px.
B) O N2 possui uma ligação tripla constituída por dois 
orbitais moleculares π e um orbital σps – ps.
C) O N2 possui uma ligação tripla constituída por dois 
orbitais moleculares π e um orbital σpz – pz.
d) O N2 possui uma ligação tripla constituída por três 
orbitais σs – s.
E) O N2 possui uma ligação tripla constituída por duas 
ligações orbitais σs – s e uma ligação π. 
TT2M
MX8H
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 9 21/01/2020 15:50:43
frente A módulo 09
10 Coleção 6V
seção enem
01. (Enem–2019) Por terem camada de valência completa, alta 
energia de ionização e afinidade eletrônica praticamente 
nula, considerou-se por muito tempo que os gases nobres 
não formariam compostos químicos. Porém, em 1962, foi 
realizada com sucesso a reação entre o xenônio (camada 
de valência 5s25p6) e o hexafluoreto de platina e, desde 
então, mais compostos novos de gases nobres vêm sendo 
sintetizados. Tais compostos demonstram que não se 
pode aceitar acriticamente a regra do octeto, na qual se 
considera que, numa ligação química, os átomos tendem a 
adquirir estabilidade assumindo a configuração eletrônica 
de gás nobre. dentre os compostos conhecidos, um dos 
mais estáveis é o difluoreto de xenônio, no qual dois 
átomos do halogênio flúor (camada de valência 2s22p5) 
se ligam covalentemente ao átomo de gás nobre para 
ficarem com oito elétrons de valência.
Ao se escrever a fórmula de Lewis do composto de xenônio 
citado, quantos elétrons na camada de valência haverá 
no átomo do gás nobre?
A) 6
B) 8
C) 10
d) 12
E) 14
02. (Enem–2018) Alguns materiais sólidos são compostos 
por átomos que interagem entre si formando ligações 
que podem ser covalentes, iônicas ou metálicas. A figura 
apresenta a energia potencial de ligação em função da 
distância interatômica em um sólido cristalino. Analisando 
essa figura, observa-se que, na temperatura de zero 
kelvin, a distância de equilíbrio da ligação entre os átomos 
(r0) corresponde ao valor mínimo de energia potencial. 
Acima dessa temperatura, a energia térmica fornecida 
aos átomos aumenta a energia cinética e faz com que 
eles oscilem em torno de uma posição de equilíbriomédia 
(círculos cheios), que é diferente para cada temperatura. 
A distância de ligação pode variar sobre toda a extensão 
das linhas horizontais, identificadas com o valor da 
temperatura, de T1 a T4 (temperaturas crescentes).
En
er
gi
a 
de
 li
ga
çã
o
0
R0
Distância interatômica
T1
T = 0 K
T2
T3
T4
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. d
02.
• A) A situação de maior estabilidade ocorre no ponto 
4 (quatro) devido à máxima sobreposição dos 
orbitais atômicos entre os átomos de hidrogênio, 
o que é justificado pelo ponto de mínima energia 
na curva de energia potencial relativa.
• B) No ponto 1, a interação entre os átomos de 
hidrogênio é considerada nula, o que é justificado 
por uma energia potencial relativa igual a zero.
• 03. d
• 04. B
• 05. B
• 06. E
• 07. A
• 08. B
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. E
• 02. C
• 03. A
• 04. d
• 05. B
• 06. C
• 07. C
• 08. Soma = 26
• 09. C
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. C
• 02. B
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
O deslocamento observado na distância média revela o 
fenômeno da
A) ionização.
B) dilatação.
C) dissociação.
d) quebra de ligações covalentes.
E) formação de ligações metálicas.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 10 21/01/2020 15:50:45
dIferençAs entre substânCIAs moLeCuLAres e 
substânCIAs CovALentes
Tanto nas substâncias moleculares quanto nas covalentes existem ligações covalentes. Por que, então, essas substâncias 
apresentam propriedades tão diferentes?
Nas substâncias moleculares, os átomos se ligam por meio de ligações covalentes, formando aglomerados de 
tamanhos definidos: as moléculas. As moléculas podem ter de dois até milhares de átomos, mas têm tamanho definido. 
A constituição da molécula é revelada pela fórmula molecular, mas, quando essas substâncias formam fase condensada, 
as moléculas ligam-se umas às outras, só que por ligações mais fracas que as covalentes: por interações intermoleculares. Nas 
substâncias covalentes, a situação é outra; normalmente, os átomos estão ligados em rede apenas por ligações covalentes, 
originando uma estrutura gigantesca de tamanho indeterminado. A fórmula de uma substância covalente só mostra a menor 
proporção inteira entre as quantidades dos elementos que formam a macroestrutura.
Propriedades físicas de substâncias moleculares e covalentes
Propriedades físicas Substâncias moleculares Substâncias covalentes
T.F. e T.E. normais
Possuem baixas T.F. e T.E., pois, nessas mudanças 
de estado, só enfraquecem ou rompem interações 
intermoleculares, normalmente ligações mais fracas.
São muito resistentes a altas temperaturas, por isso 
falamos que possuem altas T.F. e T.E. Para destruir 
a rede cristalina desses compostos, teríamos de 
quebrar ligações covalentes, que são fortes.
Estado físico
Essas substâncias são encontradas nos três estados 
físicos, dependendo da intensidade das interações 
intermoleculares presentes.
Todas as substâncias desse tipo são sólidas à 
temperatura ambiente.
Solubilidade
São solúveis em solventes adequados. Na dissolução, 
rompem-se interações intermoleculares soluto-soluto 
para se formarem interações intermoleculares 
soluto-solvente, as chamadas forças de solvatação.
São insolúveis em todos os solventes. Para que 
se dissolvessem, as intensas ligações covalentes 
teriam de ser quebradas.
Condutividade elétrica
As substâncias moleculares são más condutoras de 
eletricidade quando estão puras. Algumas, quando 
dissolvidas em solventes adequados, sofrem ionização 
e a solução resultante apresenta boa condutibilidade.
As substâncias covalentes, em geral, são más 
condutoras de eletricidade. uma exceção 
importante é a grafita.
A seguir, estão representadas as estruturas cristalinas de duas substâncias, uma molecular e outra covalente.
Hidrogênio Bromo Oxigênio Silício Ligação σ
O primeiro cristal representado é molecular; trata-se do HBr na fase sólida. Os átomos de hidrogênio e bromo encontram-se 
ligados por ligações covalentes, e as moléculas se ligam por interações do tipo dipolo-dipolo. Observe como os dipolos se 
orientam de modo que as cargas opostas se aproximam. O outro cristal é a sílica (SiO2); nele, todos os átomos estão ligados 
por ligações covalentes, formando uma substância covalente. A cela unitária do cristal é formada por um átomo de silício no 
centro de um tetraedro, e os oxigênios ocupam os vértices.
Módulo
10
Frente
A
11Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Ligações Covalentes II
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 11 21/01/2020 15:50:45
ressonânCIA
Algumas espécies químicas possuem estruturas que não 
podem ser expressas por uma única fórmula de Lewis. 
As três estruturas de Lewis, mostradas a seguir, para o 
ânion nitrato, são equivalentes, possuem a mesma energia 
e diferem apenas pela posição da dupla-ligação.
O
N
OO
O O
– – –
O O O
N N
O
Três possíveis representações de Lewis para o íon nitrato.
Se uma das estruturas desenhadas fosse correta, teríamos 
duas ligações simples mais longas e uma dupla mais 
curta. Porém, a evidência experimental mostra que todas 
as ligações no íon nitrato são idênticas, isto é, possuem o 
mesmo comprimento. Essas ligações têm uma característica 
intermediária entre uma ligação simples pura e uma ligação 
dupla pura. Como as três ligações são idênticas, o melhor 
modelo para representar a espécie seria uma mistura das três 
estruturas. Costuma-se dizer que o nitrato é um híbrido de 
ressonância como mostrado a seguir:
O
N
OO
– – –O
O
N
O
O
N
O O
N
O
O O
↔ ↔ ou
–1
3
–1
3–1
3
Para indicar a ressonância, utiliza-se a seta de duas pontas. 
Não se deve entender a ressonância como a alternância entre 
as três espécies. A ideia de alternância está mais associada 
ao conceito de reação reversível. No caso da ressonância, 
os elétrons estão deslocalizados; isso significa que em vez 
de serem compartilhados por apenas dois átomos, esses 
elétrons estão distribuídos por vários pares de átomos.
ALotropIA
Alguns elementos químicos formam diferentes substâncias 
simples. Esse fenômeno é chamado de alotropia, e as 
diferentes substâncias simples formadas por certo elemento 
são chamadas de alótropos ou variedades alotrópicas.
A diferença entre os alótropos pode estar na atomicidade 
ou no arranjo cristalino dos átomos ou das moléculas. 
Quatro importantes casos de alotropia são discutidos a seguir.
Alotropia no oxigênio
Existem duas variedades alotrópicas importantes do 
elemento oxigênio. No gás oxigênio, os átomos ligam-se em 
pares formando moléculas biatômicas (atomicidade 2) e, 
no ozônio, ocorrem moléculas triatômicas (atomicidade 3). 
Essas duas substâncias apresentam propriedades químicas 
e físicas bastante diferentes. O primeiro é essencial para 
a maioria dos seres vivos, já o segundo é tóxico. Porém, 
a presença de gás ozônio na estratosfera é importante devido 
à sua capacidade de absorver radiações ultravioletas nocivas 
que outros gases não são capazes de reter.
Alotropia no carbono
Grafita e diamante são sólidos covalentes que diferem pelo 
arranjo espacial dos átomos. A grafita é formada por átomos 
de carbono ligados a outros três, ou seja, com geometria 
trigonal plana, o que leva à obtenção de estruturas chapadas 
ou planares com anéis hexagonais. Estas interagem umas 
com as outras por interações fracas. No diamante, cada 
átomo liga-se a outros quatro em um arranjo tetraédrico, 
formando uma rede tridimensional.
Já o fulereno, uma terceira variedade alotrópica importante 
desse elemento, é um sólido molecular em que o carbono forma 
moléculas contendo 60 átomos (atomicidade 60) ou mais. 
Os átomos formam um arranjo trigonal plano ligeiramente 
deformado, com um sistema de anéis de cinco e seis membros.
Tanto na grafita quanto no fulereno ocorrem a presença de 
elétrons deslocalizados, mas apenas a grafita pode conduzir 
bem a eletricidade.
 
Grafi	ta
 
diamante
Fulereno (C60)
Fulereno
frente A módulo10
12 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 12 21/01/2020 15:50:46
Alotropia no fósforo
O fósforo tem dois alótropos importantes. um é o fósforo 
branco, que é constituído de átomos ligados a três outros 
átomos, formando moléculas tetraédricas com quatro 
átomos cada. É um sólido molecular típico muito reativo, 
inflama-se espontaneamente em contato com o oxigênio 
atmosférico e, por isso, deve ser guardado sob água. 
O fósforo vermelho, por sua vez, é uma espécie de polímero 
do primeiro. Nessa variedade alotrópica, que é considerada 
substância covalente, os átomos também se ligam em um 
arranjo tetraédrico, mas formam longas cadeias.
n
Fósforo branco Fósforo vermelho
Alotropia no enxofre
As duas variedades alotrópicas mais estudadas do enxofre 
são substâncias sólidas formadas por moléculas contendo 
oito átomos cada (atomicidade 8). Na representação a seguir, 
cada átomo de enxofre, representado por uma esfera, liga-se 
a dois outros em um arranjo angular, resultando em uma 
molécula em forma de coroa.
Molécula de enxofre
As duas substâncias diferem entre si pelo tipo de arranjo 
cristalino de suas moléculas. O enxofre alfa é formado 
por cristais rômbicos, e o enxofre beta possui cristais 
monoclínicos. Na figura a seguir, cada molécula S8 é 
representada simplificadamente por uma esfera.
Enxofre alfa (rômbico) Enxofre beta (monoclínico)
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (unifor-CE–2019) Analise o quadro abaixo, que mostra 
propriedades de três substâncias, X, Y e Z, em condições 
ambientes.
Substância
Temperatura 
fusão °C
Característica
Solubilidade 
em água
i 801 duro, 
quebradiço Solúvel
ii 600 denso, macio 
e maleável insolúvel
iii 186
Não conduz 
corrente 
elétrica
Solúvel
Considerando-se essas informações, é correto afirmar que 
as substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
A) covalente, iônica, molecular.
B) metálica, covalente, molecular.
C) iônica, metálica, covalente.
d) molecular, covalente, metálica.
E) iônica, molecular, metálica.
02. (FASEH-MG) As propriedades físicas dos sólidos 
cristalinos, como ponto de fusão e dureza, dependem 
tanto dos arranjos das partículas quanto das forças de 
interação atrativas entre elas.
Com relação aos compostos sólidos, analise as seguintes 
afirmativas e assinale com V as verdadeiras e com 
F as falsas.
( ) Os compostos de grafite e diamante são, 
respectivamente, sólidos moleculares e covalentes.
( ) Os sólidos covalentes são mais duros e com maiores 
temperaturas de fusão que os sólidos moleculares.
( ) Nos sólidos iônicos, as ligações devem-se aos elétrons 
de valência livres por todo o sólido.
( ) Os sólidos moleculares consistem em átomos ou 
moléculas unidos por forças intermoleculares.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência de 
letras correta.
A) V – F – V – F
B) F – V – F – V
C) V – F – F – V
d) F – V – V – F
Ligações Covalentes II
Q
U
ÍM
IC
A
13Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 13 21/01/2020 15:50:47
03. (FGV-SP) A seguir, são fornecidas as células unitárias de 
três sólidos, i, ii e iii.
IIIIII
IIIIII
A temperatura de fusão do sólido iii é 1 772 °C e a do 
sólido ii é bem superior ao do sólido i.
Quando dissolvido em água, o sólido i apresenta 
condutividade. Pode-se concluir que os sólidos i, ii e iii 
são, respectivamente, sólidos
A) covalente, iônico e metálico.
B) iônico, covalente e metálico.
C) iônico, molecular e metálico.
d) molecular, covalente e iônico.
E) molecular, iônico e covalente.
04. (uNiFESP) A tabela apresenta algumas propriedades 
medidas, sob condições experimentais adequadas, 
dos compostos X, Y e Z.
Composto Dureza
Ponto de 
fusão
Condutividade elétrica
Fase 
sólida
Fase 
líquida
X Macio 115 ºC Não conduz Não conduz
Y Muito duro 1 600 ºC Não conduz Não conduz
Z duro 800 ºC Não conduz Conduz
A partir desses resultados, pode-se classificar os 
compostos X, Y e Z, respectivamente, como sólidos
A) molecular, covalente e metálico.
B) molecular, covalente e iônico.
C) covalente, molecular e iônico.
d) covalente, metálico e iônico.
E) iônico, covalente e molecular.
VQP4
A6PK
05. (uFTM-MG) Nanotubos de carbono e fulerenos são 
estruturas químicas constituídas por carbono, mas que 
apresentam formas estruturais diferentes. Os nanotubos de 
carbono são estruturas cilíndricas e podem ser utilizados, 
em escalas nanométricas, em circuitos nanoeletrônicos. 
Já o fulereno apresenta a forma de uma esfera oca, 
podendo aprisionar átomos ou moléculas. Seu uso na 
Medicina está sendo estudado, uma vez que o fulereno 
pode transportar medicamentos pelo corpo humano. 
FulerenoNanotubos de carbono
O fenômeno relacionado à propriedade do carbono de se 
apresentar em diferentes estruturas é conhecido como 
A) alotropia. 
B) atomicidade.
C) isobaria. 
d) isotonia. 
E) isotopia.
06. (uPF-rS) duas substâncias elementares que apresentam 
uma mesma composição química, porém com organização 
cristalina diferente, são consideradas formas alotrópicas 
uma da outra. Assim, são considerados formas alotrópicas 
o diamante e a grafite. A respeito dessas duas substâncias, 
são apresentadas as afirmações a seguir:
I.	 Tanto	o	diamante	quanto	a	grafite	são	substâncias	
formadas por constituintes amoleculares. 
ii. Nenhum dos dois compostos conduz corrente elétrica. 
iii. Suas temperaturas de fusão e ebulição são elevadas, 
sendo ambos muito quebradiços. 
iV. Na natureza, são encontradas na fase de agregação 
sólida. 
V. São consideradas substâncias moleculares. 
São verdadeiras as afirmações: 
A) i, ii e iii
B) ii e V
C) i, iii e iV
d) ii e iV
E) Todas
3AVF
Frente A Módulo 10
14 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 14 21/01/2020 15:50:47
07. (uFPB) Novos materiais, como o grafeno, ameaçam a 
liderança do silício, que é o principal elemento utilizado 
na fabricação de microchips. O grafeno apresenta 
boa condutividade térmica e elétrica, além de possuir 
melhores propriedades semicondutoras em comparação 
ao silício. Também é transparente, tem elasticidade 
e poderá ser empregado em telas finas e flexíveis. 
A figura mostra a estrutura do grafeno, constituída por 
átomos de carbono, cujo arranjo forma uma folha com 
somente um átomo de espessura.
disponível em: <http://blogs.nature.com/news/2012/03/
sparks-fly-overgraphene-energy-device.html>. 
Acesso em: 15 mar. 2012.
de acordo com o texto e com os conhecimentos sobre 
matéria e sua constituição, é correto afirmar:
A) O grafeno e o diamante são isótopos do carbono.
B) A ligação entre os átomos de carbono no grafeno é 
do tipo metálica.
C)	 O	 grafeno	 e	 a	 grafita	 são	 variedades	 alotrópicas	 
do carbono.
d) O grafeno é uma substância composta.
E) O carbono é um metal e, por isso, pode substituir 
o silício na fabricação de microchips.
08. (uEFS-BA) A forma como os átomos se unem influencia as 
propriedades de metais de espécies iônicas, de moléculas, 
de agregados iônicos e moleculares, o que põe em 
evidência a relação entre propriedades físicas e químicas 
de substâncias com as ligações químicas e a natureza de 
interações interpartículas.
Considerando-se essas informações sobre a relação 
entre as propriedades físicas e químicas com as ligações 
químicas, é correto afirmar:
A) As substâncias simples alotrópicas, como o enxofre 
rômbico, S8, e o fósforo branco, P4, possuem átomos unidos 
por ligações covalentes e interações intermoleculares de 
natureza dipolo instantâneo-dipolo induzido.
B) As substâncias químicas que possuem retículos 
cristalinos covalentes, como o diamante e o dióxido 
de	silício,	são	classificadas	como	moleculares.
C) Os retículos cristalinos iônicos, a exemplo dos que 
existem no Al2O3 e no LiCl, evidenciam a natureza 
polar dessas substâncias.
VE1A
d) O quartzo, (SiO2)n,	e	a	grafite,	Cn, possuem ponto de 
ebulição e de fusão muito baixos em relação aos do 
CaCO3(s) e do NaCl(s).
E) Os metais são sólidos que possuem retículos 
cristalinos nos quais os átomos se encontramunidos 
por ligações iônicas.
exerCíCIos 
propostos
01. (unesp) Os recém-descobertos fulerenos são formas 
alotrópicas do elemento químico carbono. Outras formas 
alotrópicas do carbono são
A) isótopos de carbono-13.
B) calcário e mármore.
C) silício e germânico.
d) monóxido e dióxido de carbono.
E)	 diamante	e	grafite.
02. (FASEH-MG–2017) As propriedades físicas dos sólidos 
cristalinos estão relacionadas com o tipo de força de 
interação entre suas partículas.
Sobre os sólidos moleculares e suas propriedades, foram 
feitas as seguintes afirmativas:
i. Os sólidos moleculares consistem em átomos unidos 
em grandes redes ou cadeias por ligações covalentes.
ii. Os sólidos moleculares têm forças de ligações 
predominantes fracas, fazendo com que eles sejam 
macios.
iii. Os sólidos moleculares têm ligações cujos elétrons 
de valência são deslocalizados, favorecendo uma boa 
condutividade elétrica.
Estão incorretas as afirmativas:
A) i e ii, apenas.
B) i e iii, apenas.
C) ii e iii, apenas.
d) i, ii e iii.
03. (PuC-Campinas-SP) O uso em larga escala de desodorantes 
sob a forma de aerossóis contendo clorofluorcarbonos 
(CFCs) como propelentes foi um dos fatores que 
levou à formação de “buracos” na camada de ozônio. 
um mecanismo proposto para essa “destruição” envolve 
átomos de cloro “livres” provenientes da interação dos 
CFCs com radiação ultravioleta e é o seguinte:
2Cl + 2O3 → 2ClO + 2O2
ClO + ClO → Cl2O2
Cl2O2 + luz → Cl + ClOO
ClOO → Cl + O2
AT1Q
Ligações Covalentes II
Q
U
ÍM
IC
A
15Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 15 21/01/2020 15:50:47
Analisando-se tal mecanismo, pode-se notar
i. a presença de duas variedades alotrópicas do 
oxigênio.
ii. o envolvimento de radicais livres.
iii. que ele ocorre em cadeia.
iV. que a transformação química global é 2O3 + luz → 3O2.
Estão corretas as afirmações
A) i e ii, somente.
B) ii e iii, somente.
C) i, ii e iii, somente.
d) ii, iii e iV, somente.
E) i, ii, iii e iV.
04. (udESC) O carbono é um dos elementos de maior 
aplicação em nanotecnologia. Em diferentes estruturas 
moleculares e cristalinas, ele apresenta uma vasta 
gama de propriedades mecânicas e eletrônicas distintas, 
dependendo da sua forma alotrópica. Por exemplo, 
os nanotubos de carbono podem ser ótimos condutores 
de eletricidade, já o diamante possui condutividade 
muito baixa. Essas diferenças estão relacionadas com 
a hibridização do átomo de carbono nos diferentes 
alótropos.
Com relação aos alótropos de carbono, é incorreto 
afirmar:
A) Os nanotubos de carbono são formados por ligações 
entre carbonos sp2	similares	àquelas	da	grafite.
B) O diamante, em que o carbono tem hibridização 
sp3, é o mineral mais duro que se conhece, o que 
o torna um excelente abrasivo para aplicações 
industriais.
C)	 A	grafite,	que	apresenta	 carbono	 com	hibridização	
sp, não conduz eletricidade.
d) O termo “carbono amorfo” é usado para designar 
formas de carbono, como a fuligem e o carvão, que 
não apresentam estrutura cristalina.
E)	 A	grafite,	que	apresenta	carbono	com	hibridização	sp2, 
pode conduzir eletricidade devido à deslocalização de 
elétrons de ligações (π) acima e abaixo dos planos de 
átomos de carbono.
JMID
05. (unimontes-MG) Observe as estruturas de quatro 
substâncias no estado sólido:
Manganês (Mn) 
 
Fluoreto de cálcio (CaF2)
Esferas maiores: Ca2+
Esferas menores: F–
Brometo de hidrogênio (HBr)
Esferas claras: H+
Esferas escuras: Br– 
 
Fulereno (C60)
Os desenhos representam os modelos para as respectivas 
estruturas, sendo os átomos representados pelas esferas. 
Sobre as propriedades desses sólidos, pode-se afirmar que
A) os átomos de manganês se separam na fusão, 
desfazendo o cristal.
B) o CaF2 contém íons que se deslocam para conduzir 
corrente elétrica.
C) os átomos da molécula de HBr permanecem unidos 
em água líquida.
d) as moléculas na substância fulereno estão ligadas 
fortemente entre si.
CQO8
Frente A Módulo 10
16 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 16 21/01/2020 15:50:48
06. (uFrN) A representação da estrutura de substâncias 
usando-se modelos é um recurso importante para a 
Química, pois possibilita estudar as relações entre a 
estrutura e as propriedades, questão essencial para se 
pensar nas aplicações das substâncias.
A seguir, estão representadas quatro estruturas de 
substâncias.
Estrutura I
Estrutura II
Estrutura III
Estrutura IV
Considerando-se essas estruturas, é correto afirmar:
A) i representa a estrutura cristalina do diamante.
B) ii representa a estrutura cristalina do cloreto de sódio.
C)	 III	representa	a	estrutura	molecular	da	grafita.
d) iV representa a estrutura molecular do etano.
07. (udESC) um químico encontrou duas substâncias sólidas 
desconhecidas, A e B, e fez as seguintes observações:
i. A substância A é solúvel em água e insolúvel em 
hexano, já a substância B é insolúvel em água e em 
hexano.
ii. A substância A não conduz corrente elétrica no estado 
sólido, mas apresenta alta condutividade elétrica 
quando em solução aquosa ou no estado fundido, 
já a substância B não conduz eletricidade e não se 
funde quando aquecida até 1 000 ºC.
iii. A substância B apresenta elevada dureza.
Considerando-se essas características, pode-se dizer que 
as substâncias A e B são, respectivamente, um(a)
A) sólido iônico e um sólido covalente.
B) substância molecular polar e uma substância 
molecular apolar.
C) sólido iônico e uma substância molecular apolar.
d) sólido iônico e um metal.
E) substância molecular polar e um sólido covalente.
08. (uFOP-MG) Carbono e silício são elementos pertencentes 
ao grupo 14 da tabela periódica, e formam os óxidos CO2 
e SiO2, respectivamente. O dióxido de carbono é um gás 
à temperatura ambiente e pressão atmosférica normal, 
já o SiO2 é um sólido que se funde a cerca de 1 700 °C. 
Por que há uma diferença tão grande nas propriedades 
físicas desses dois óxidos?
A) Porque o CO2 é um composto molecular e o SiO2 
é um composto iônico.
B) Porque a ligação carbono-oxigênio no CO2 é muito 
mais fraca que a ligação silício-oxigênio no SiO2.
C) Porque a ligação carbono-oxigênio no CO2 é muito 
menos polar que a ligação silício-oxigênio no SiO2.
d) Porque o CO2 é um composto molecular e o SiO2 
é uma rede covalente sólida
Ligações Covalentes II
Q
U
ÍM
IC
A
17Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 17 21/01/2020 15:50:49
12. (uFMG) Carbono é um elemento cujos átomos podem se 
organizar sob a forma de diferentes alótropos.
Considere essas informações e as representações de três 
desses alótropos:
 
DH de 
combustão a 
25 ºC / (kJ/mol)
Estrutura
Grafita (C) –393,5
diamante (C) –395,4
Fulereno (C60) –25 968,0
A) Calcule os calores liberados, em kJ, na combustão de 
1	mol	de	átomos	de	carbono	de	grafita	e	de	fulereno.	
deixe seus cálculos registrados, explicitando, assim, 
seu raciocínio.
B) indique o número de átomos a que está diretamente 
ligado um átomo de carbono nas três formas 
alotrópicas de carbono representadas no quadro 
anterior.
C) A queima de um mol de átomos de carbono na forma 
de fulereno libera uma energia diferente da resultante 
da queima de um mol de átomos de carbono na forma 
de	 grafita.	 Essa	 diferença	 deve-se	 a	 uma	 tensão	
apresentada pelas ligações na estrutura do fulereno.
 Considerando os ângulos de ligação nas estruturas de 
grafita	e	de	fulereno,	explique	a	origem	dessa	tensão	
nas ligações do fulereno.
d) É possível escolher um solvente adequado e, nele, 
dissolver o fulereno sólido, mas não é possível 
preparar	 uma	 solução	 de	 diamante	 ou	 de	 grafita,	
qualquer que seja o solvente usado.
	 Considerando	 as	 estruturas	 dos	 sólidos,	 justifique	
essa diferença de comportamento.
4UU3
09. (iTA-SP) Associe a cada substância relacionada à esquerda 
as opções relacionadas à direita que melhor descrevem o 
estado de agregação em que ela é usualmente encontrada 
nas condiçõesambiente.
i. Amônia a) Cristal covalente
ii. iodo b) Cristal iônico
iii. Óxido de cálcio c) Cristal molecular
iV. Polietileno d) Estado vítreo
V. Silício e) Gás
Vi. Tetracloreto de carbono f) Líquido
 i ii iii iV V Vi
A) b f a c d e
B) e d c a b f
C) f c b d a e
d) e c b d a f
E) f a d c b e
10. (iTA-SP) Entre as afirmações a seguir, assinale a que não 
se aplica ao grafite.
A) Nota-se forte anisotropia na condutividade elétrica.
B) Nas condições ambiente, é mais estável do que o 
diamante.
C) É um polímero bidimensional com ligações de Van der 
Waals entre planos paralelos próximos.
D)	 Grafite	de	 lápis	é	uma	mistura	de	grafite	em	pó	e	
aglomerantes.
E) É uma substância em que existem ligações híbridas 
tipo sp.
11. (FuVEST-SP) A figura a seguir traz um modelo da 
estrutura microscópica de determinada substância no 
estado sólido, estendendo-se pelas três dimensões do 
espaço. Nesse modelo, cada esfera representa um átomo 
e cada bastão, uma ligação química entre dois átomos.
A substância representada por esse modelo tridimensional 
pode ser
A) sílica, (SiO2)n.
B) diamante, C.
C) cloreto de sódio, NaCl.
d) zinco metálico, Zn.
E) celulose, (C6H10O5)n.
Frente A Módulo 10
18 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 18 21/01/2020 15:50:49
seção enem
01. (Enem) A grafita é uma variedade alotrópica do carbono. 
Trata-se de um sólido preto, macio e escorregadio, que 
apresenta brilho característico e boa condutibilidade 
elétrica. Considerando essas propriedades, a grafita tem 
potência de aplicabilidade em: 
A)	 Lubrificantes,	condutores	de	eletricidade	e	cátodos	
de baterias alcalinas.
B) Ferramentas para riscar ou cortar materiais, 
lubrificantes	e	condutores	de	eletricidade.
C) Ferramentas para amolar ou polir materiais, brocas 
odontológicas e condutores de eletricidade.
D)	 Lubrificantes,	 brocas	 odontológicas,	 condutores	 de	
eletricidade, captadores de radicais livres e cátodo 
de baterias alcalinas.
E) Ferramentas para riscar ou cortar materiais, 
nanoestruturas capazes de transportar drogas com 
efeito radioterápico.
02. Esta história começa em 1970. um grupo de químicos 
descobriu que alguns polímeros eram condutores 
elétricos. desde então, começou-se a pensar em fios 
de plástico, circuitos mais leves, músculos artificiais, 
entre outros. [...] Esses polímeros possuem ligações pi 
conjugadas – permitindo a mobilidade eletrônica ao longo 
da cadeia. [...] Polianilina é um dos mais importantes 
polímeros condutores e tem sido intensivamente estudada 
nos últimos anos, tanto do ponto de vista teórico como 
experimental.
disponível em: <http://www.profpc.com.br/
Pol%C3%Admeros_condutores_eletricidade.htm>.
N
H
N n m
x
N N
H
A propriedade condutividade elétrica e a estrutura 
molecular permitem classificar o polímero polianilina 
como um composto
A) iônico, como o composto:
O O
O ON+
O O
O
2PF6
–
O
O O
N+
B) molecular, como o composto:
C) covalente, como o composto:
O
OH
Si
Si
O
OH
SiO
OSi
O
OH
SiO
Si
O
OH
SiO
Si
O
OH
SiO O ...
...
...
...
...
...
...
...
...
Si
d) covalente, como o composto:
E) molecular, como o composto:
SN R
n
NSR
03. diversos cientistas trabalham intensamente na 
construção de novos materiais, que poderão ter 
aplicações na Medicina, na tecnologia ou em outras 
áreas. 
uma das promessas de aplicação prática é o grafeno 
– uma das variedades alotrópicas do carbono. 
Esse elemento pode formar diversas substâncias 
simples, o grafeno, a grafita, os nanotubos de 
carbono e os fulerenos. A grafita é formada por 
vários planos enfileirados, e cada um desses planos 
é formado por anéis hexagonais condensados. 
O grafeno equivale a um desses planos, e os nanotubos 
equivalem a folhas de grafeno enroladas. Já os fulerenos 
são formados por ciclos hexagonais e pentagonais. 
Ligações Covalentes II
Q
U
ÍM
IC
A
19Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 19 21/01/2020 15:50:50
Grafeno Grafita
Grafeno Grafita
FulerenoNanotubo
FulerenoNanotubo
Em todas essas substâncias, há átomos de carbono que 
apresentam arranjos estruturais similares – exibem 
estruturas hexagonais, nas quais cada vértice apresenta um 
átomo de carbono hibridizado em sp2, tendo essas estruturas, 
portanto, deslocalização eletrônica. Entretanto, os fulerenos, 
ao contrário dos outros três materiais, não se revelam 
interessantes para a indústria eletrônica. Já o grafeno parece 
ser o mais promissor nessa área, pois, na forma pura, é um 
dos melhores condutores elétricos existentes.
A diferença na condutividade elétrica entre o fulereno e 
os demais materiais se justifica pelo fato de o fulereno 
apresentar deslocalização eletrônica apenas
A) nos ciclos hexagonais e não nos ciclos pentagonais, 
enquanto	a	grafi	ta	e	os	nanotubos	exibem	grandes	
espaços vazios, o que torna esses materiais menos 
densos que o grafeno e, portanto, piores condutores.
B) nos ciclos pentagonais e não nos ciclos hexagonais, 
enquanto o grafeno apresenta maior planaridade entre 
os átomos, facilitando a deslocalização eletrônica.
C) intramolecular, enquanto o grafeno apresenta maior 
planaridade entre os orbitais p em relação aos 
nanotubos, além de não apresentar vários planos, 
uma vez que não há condução entre eles.
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. C
• 02. B
• 03. B
• 04. B
• 05. A
• 06. C
• 07. C
• 08. A
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. E
• 02. B
• 03. E
• 04. C
• 05. A
• 06. B
• 07. A
• 08. d
• 09. d
• 10. E
• 11. A
12.
• A) Grafita: 393,5 kJ 
 Fulereno: 432,8 kJ
• B) 
Grafita Diamante Fulereno
3 4 3
• C) A maior energia liberada na combustão do fulereno 
se deve à tensão proveniente dos anéis pentagonais. 
Como os ângulos esperados seriam de 120º (ângulo 
de ligação de carbonos trigonais), o fato de, nos 
pentágonos do fulereno, esses ângulos estarem em 
torno de 108º gera uma tensão angular.
• d) O fulereno é um sólido molecular, ao passo que 
a grafita é um sólido covalente. No primeiro, as 
unidades estruturais são moléculas C60 ligadas 
umas às outras por interações dipolo induzido-
dipolo instantâneo, facilmente rompidas por ação 
de um solvente apolar. Já a dissolução do segundo 
envolveria, além da ruptura de interações dipolo 
induzido, a quebra de ligações mais intensas entre 
os átomos do tipo covalente.
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. A • 02. E • 03. C
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
d) intermolecular, enquanto o grafeno apresenta maior 
planaridade entre os orbitais p em relação aos nanotubos 
ou	à	grafi	ta,	sendo,	portanto,	melhor	condutor.
E) n os ciclos hexagonais e não nos ciclos pentagonais, 
enquanto o grafeno apresenta maior planaridade 
entre os orbitais p em relação aos nanotubos ou 
à	grafi	ta,	sendo,	portanto,	melhor	condutor.
frente A módulo 10
20 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 20 21/01/2020 15:50:52
geometrIA moLeCuLAr
Em 1940, Sidgwick e Powell sugeriram que a forma 
geométrica de uma molécula poderia ser determinada 
pela distribuição, no espaço, dos pares de elétrons, 
ligantes ou não, do nível de valência de cada átomo. 
Para que esse arranjo seja estável, a repulsão entre 
esses pares de elétrons deve ser praticamente nula, e, 
para que isso ocorra, eles devem situar-se no espaço 
o mais afastado possível uns dos outros. Essa teoria é 
conhecida como Teoria da repulsão dos Pares de Elétrons 
da Camada de Valência (VSEPr: Valency Shell Electronic 
Pairs Repulsion).
É por isso que o metano, por exemplo, tem estrutura 
tetraédrica e não quadrada plana. Veja as figuras a seguir:
H
H
H
H
C
A estrutura tetraédrica do metano mostra a separação máxima 
dos pares de elétrons das ligações.
H H
H H
C
A estrutura hipotética de um quadrado plano para o metano. 
Quando comparar essa estrutura com a da figura anterior, 
lembre-se de que todos os átomos na estrutura do quadrado 
estãonum mesmo plano (do papel), ao passo que, na estrutura 
tetraédrica os átomos estão em três dimensões.
As formas geométricas de moléculas pequenas encontram-se 
representadas, a seguir, com todas as informações necessárias 
para identificá-las a partir das fórmulas moleculares.
N. de 
átomos que 
se ligam
Geometria 
molecular
Forma 
da 
molécula
Ângulos
2 Linear 180°
3
Linear 180°
Angular (com 
presença de elétrons 
não ligantes no 
átomo central)
Variável
4
Trigonal plana 120°
Piramidal (com 
presença de um 
par de elétrons não 
ligantes no átomo 
central)
Variável
5 Tetraédrica 109°28’
6 Bipirâmide 
trigonal
120° 
e 
90°
7 Octaédrica 90°
8 Bipirâmide 
pentagonal
72°
e
90°
Módulo
11
Frente
A
21Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
geometria molecular e 
polaridade das moléculas
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 21 21/01/2020 15:50:53
Exemplos de geometrias de alguns tipos de moléculas
Exemplo 
desconhecido
Tetraédrica
Gangorra
Quadrado
planar
Bipirâmide
trigonal
Pirâmide
quadrada
Octaédrica
Bipirâmide
pentagonal
Linear
Linear
Trigonal
Piramidal
Geometria T
Angular
Linear
Angular
AX2E
AX2E2
AX2
CO2
SO2
H2O
AX2E3
AX2E4
 I2F– BrIF–
AX3
AX3E
AX3E2
BF3 COC2
NH3
CF3
AX4
AX4E
AX4E2
AX5E
AX5
CH4 CH3C
SF4
XeF4
PC5 PC4F
IF5
SF6
IF7
AX6
AX7
E = Par eletrônico não ligante. X = Grupo ou átomo ligante. A = Átomo central.
Geometria molecular
Esse simulador permite que você conheça as diferentes geometrias que as moléculas podem apresentar. Boa atividade!
HIbrIdIzAção
A hibridização, ou hibridação, é a teoria que explica as ligações químicas nas moléculas. Trata-se do processo de combinação de 
orbitais atômicos num átomo (geralmente o central) de modo a gerar um novo conjunto de orbitais atômicos, os orbitais híbridos.
Características do processo de hibridização
• Ocorre entre orbitais não equivalentes. Os orbitais não são puros, daí sua forma ser geralmente diferente das 
formas puras.
• O número de orbitais híbridos que se forma é igual ao número de orbitais atômicos que participa do processo 
de hibridização.
• O processo de hibridização necessita de energia inicial, no entanto, na formação de ligações químicas, a liberação de 
energia é superior à absorção de energia.
• As ligações covalentes formam-se mediante a sobreposição espacial (coalescência) de orbitais híbridos, ou entre 
orbitais híbridos e orbitais puros.
frente A módulo 11
22 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 22 21/01/2020 15:50:54
Hibridização sp: Caso do berílio
 4Be: 1s2 2s2 p sp sps
Hibridização sp2: Caso do boro
5B: 1s2 2s2 2p1
s p p
sp2
sp2 sp2
=++
Hibridização sp3: Caso do carbono
6C: 1s2 2s2 2p2
s p p p
sp3
sp3
sp3
sp3
=+++
esquematicamente, temos:
Hibridização Estado fundamental Promoção do elétron Hibridização
Caso do berílio
sp
180°
Linear
Be
Be
1s2
2s2
2p0
1s2
2s1
2p1
1s2
sp sp
2p
Caso do boro
sp2
B
120°
Plana
B
1s2
2s2
2p1
1s2
2s1
2p2
1s2
2p
sp2
sp2
sp2
Caso do carbono
sp3
C
109,5°
Tetraédrica
C
1s2
2s2
2p2
 
1s2
2s1
2p3
1s2
sp3
sp3
sp3
sp3
Geometria Molecular e Polaridade das Moléculas
Q
U
ÍM
IC
A
23Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 23 21/01/2020 15:50:56
Hibridização Estado fundamental
120°
90°
Caso do fósforo
sp3d
P
P
1s2
3d0
3s2
3p3
2s2
2p6
Promoção dos elétrons
1s2
3d1
3s1
3p3
2s2
2p6
 
Hibridização
1s2
3d0
5 orbitais 
híbridos sp3d
2s2
2p6
Hibridização Estado fundamental
90°
Caso do enxofre
sp3d2
S
S
90°
1s2
3d0
3s2
3p4
2s2
2p6
Promoção dos elétrons
1s2
3d2
3s1
3p3
2s2
2p6
 
Hibridização
1s2
3d0
6 orbitais
híbridos sp3d2
2s2
2p6
frente A módulo 11
24 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 24 21/01/2020 15:50:57
Número de orbitais 
atômicos combinados
Arranjo 
eletrônico
Tipo de hibridização
Número de orbitais híbridos ao 
redor do átomo central
2 Linear sp 2
3 Trigonal plana sp2 3
4 Tetraédrica sp3 4
5 Bipirâmide trigonal sp3d 5
6 Octaédrica sp3d2 6
poLArIdAde dAs moLéCuLAs
uma molécula será polar se a soma vetorial de todos os momentos dipolares (μ) de suas ligações for diferente de zero. 
Caso isso não ocorra, a molécula será apolar.
Exemplos: 
H—Be—Cl
Molécula polar
C�
C
H H
H
Molécula polar
O=C=O
Molécula apolar
H—H
Molécula apolar
Como o μ (momento dipolar resultante) é obtido por uma soma vetorial, é importante levar em consideração a geometria 
da molécula para não incorrer em erro.
Exemplo: H2O
Geometria incorreta ⇒ molécula apolar
H—O—H
μ = 0
Geometria correta ⇒ molécula polar
O
H H
μ ≠ 0
Observe que, no caso de moléculas apolares, estas podem ser formadas por ligações polares.
Exemplo: 
B
H
H H
*ligação polar ⇒ molécula apolar
O quadro a seguir apresenta, para as geometrias mais comuns, as possibilidades de polaridade das moléculas.
Geometria Condição: ligantes ao átomo central Polaridade
Linear, trigonal plana, tetraédrica 
e bipiramidal
iguais Apolar
diferentes Polar
Angular e piramidal iguais ou diferentes Polar
Geometria Molecular e Polaridade das Moléculas
Q
U
ÍM
IC
A
25Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 25 21/01/2020 15:50:57
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uECE–2019) O átomo de carbono tem quatro elétrons 
externos e pode formar quatro ligações covalentes, 
distribuídas em geometrias distintas, que resultam 
estruturas espaciais diferentes. Considerando essa 
informação, analise os três itens a seguir:
Ligações Geometria Ângulo
i. 2 simples e 1 dupla tetraédrica 120°
ii. 1 simples e 1 tripla linear 180°
iii. 2 duplas angular 109°
Está correto somente o que consta em
A) i.
B) i e iii.
C) ii e iii.
d) ii.
02. (uFC-CE) Assinale a alternativa em que não há exata 
correspondência entre a molécula e sua forma geométrica. 
A) N2 – Linear 
B) CO2 – Linear 
C) H2O – Angular 
d) CCl4 – Tetraédrica
E) BF3 – Pirâmide trigonal
03. (Fafeod-MG) As espécies químicas NF3, SO2, SO4
2– e CO2 
possuem, respectivamente, as seguintes geometrias 
moleculares:
A) Pirâmide trigonal, forma de V, tetraédrica, linear
B) Triangular plana, forma de V, quadrado planar, linear
C) Forma de T, linear, tetraédrica, forma de V
d) Triangular plana, linear, quadrado planar, linear
E) Pirâmide trigonal, linear, tetraédrica, forma de V
04. (uEFS-BA) As estruturas de Lewis não definem as formas 
espaciais de espécies químicas, entretanto mostram 
apenas o número e os tipos de ligações entre átomos. 
A forma espacial é determinada pelos ângulos formados 
entre as linhas imaginárias que unem os núcleos desses 
átomos. Os ângulos de ligação, juntamente com o 
comprimento de ligações, definem, de maneira exata, 
a forma espacial e o tamanho de uma molécula.
DOBQ
Ø6ZS
Levando-se em consideração essas informações e os 
modelos de ligações químicas, é correto afirmar:
A) A molécula de CCl4 possui ligações C–Cl de 
comprimentos diferentes porque tem forma 
geométrica piramidal.
B) O íon SnCl3
– possui forma geométrica tetraédrica 
porque os ângulos entre as ligações Cl–Sn–Cl são 
iguais a 90°.
C) Os ângulos formados entre as ligações Cl–C=O 
e entre as ligações Cl–C–Cl, na molécula de Cl2CO, 
são iguais a 120 °C.
d) A forma geométrica angular da molécula de SO2 
permite a menor repulsão entre os pares de elétrons 
ligantes com o não ligante do átomo central de enxofre.
E) A molécula de ozônio, O3, possui três ligações sigma, σ, 
entre átomos de oxigênio e tem forma cíclica de 
acordo com o modelo de ligação de Lewis.
05. (FASEH-MG) Considere os seguintes compostos: 
i. SO2
ii. NH3
iii. CH2Cl2
iV. CO2
Sobre os compostos citados, é correto afirmar que
A) i e ii são compostos polares com geometria angular 
e piramidal respectivamente.
B) ii e iii são compostos polares com geometria 
piramidal e angular respectivamente.
C) iii e iV são compostos apolares com geometria 
tetraédrica e angular respectivamente.
d) i e iV são compostos apolares com geometria angular 
elinear respectivamente.
06. (unioeste-Pr) Para a constituição de seres vivos, 
é necessária a formação de moléculas e de ligações 
químicas, formadas entre os orbitais atômicos e / ou os 
orbitais híbridos. Associado aos orbitais descritos nessa 
questão, é correto afirmar:
A) A hibridização não altera a forma dos orbitais.
B) Cada orbital p comporta, no máximo, 2 elétrons.
C) Todos os orbitais s possuem mesmo tamanho e 
formato.
d) A hibridização de orbitais só ocorre no átomo de 
carbono.
E) Os orbitais sp3 formam moléculas planas.
07. (uFC-CE) Fugir da poluição das grandes cidades, 
buscando ar puro em cidades serranas consideradas 
oásis em meio à fumaça, pode não ter o efeito desejado. 
SB5N
Frente A Módulo 11
26 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 26 21/01/2020 15:50:58
resultados recentes obtidos por pesquisadores brasileiros 
mostraram que, em consequência do movimento das 
massas de ar, dióxido de enxofre (SO2) e dióxido de 
nitrogênio (NO2) são deslocados para regiões distantes 
e de maior altitude. Curiosamente, esses poluentes 
possuem propriedades similares, que se relacionam com a 
geometria molecular. Assinale a alternativa que descreve 
corretamente essas propriedades.
A) Trigonal plana; polar; sp3
B) Tetraédrica; apolar; sp3
C) Angular; apolar; sp2
d) Angular; polar; sp2
E) Linear; apolar; sp
08. (uFC-CE) uma característica dos halogênios é a formação 
de compostos com elementos do mesmo grupo, por 
exemplo, o ClF3 e o ClF5. A geometria molecular e a 
hibridação do átomo central nessas duas espécies são, 
respectivamente,
A) trigonal plana, bipirâmide trigonal, sp2 e sp3d.
B) em forma de T, bipirâmide trigonal, sp3d e sp3d.
C) pirâmide trigonal, bipirâmide trigonal, sp3 e sp3d.
d) em forma de T, pirâmide de base quadrada, sp3d e 
sp3d2.
E) pirâmide trigonal, pirâmide de base quadrada, sp3 e 
sp3d2.
exerCíCIos 
propostos
01. (PuC-SP–2018) As moléculas podem ser classificadas 
em polares e apolares. A polaridade de uma molécula 
pode ser determinada pela soma dos vetores de cada 
uma das ligações. Se a soma for igual a zero, a molécula 
é considerada apolar e, se a soma for diferente de zero, 
a molécula é considerada polar. Para determinar essa 
soma, são importantes dois fatores: a eletronegatividade 
dos átomos presentes nas moléculas e a geometria da 
molécula. A figura abaixo representa quatro moléculas 
em que átomos diferentes estão representados com cores 
diferentes.
I II III IV
ETTP
Assinale a alternativa que apresenta a associação correta 
entre o número, a possível molécula, a geometria 
molecular e a polaridade, respectivamente.
A) i – CO2 – linear – polar.
B) ii – H2O – angular – apolar.
C) iii – NH3 – trigonal plana – apolar.
d) iV – CH4 – tetraédrica – apolar.
02. (FuVEST-SP) Os desenhos a seguir são representações de 
moléculas em que se procura manter proporções corretas 
entre raios atômicos e distâncias internucleares.
I II III 
I II III
Os desenhos podem representar, respectivamente, 
moléculas de
A) oxigênio, água e metano.
B) cloreto de hidrogênio, amônia e água.
C) monóxido de carbono, dióxido de carbono e ozônio.
d) cloreto de hidrogênio, dióxido de carbono e amônia.
E) monóxido de carbono, oxigênio e ozônio.
03. (uFTM-MG) O Protocolo de Montreal completou 20 anos, 
e os progressos alcançados já podem ser notados. 
Segundo um ranking compilado pelas Nações unidas, 
o Brasil é o quinto país que mais reduziu o consumo de 
CFCs (clorofluorcarbonos), substâncias que destroem a 
camada de ozônio (O3). O acordo para redução desses 
poluentes foi assinado em 1987 por 191 países, que se 
comprometeram a reduzir o uso do CFC em extintores 
de incêndios, aerossóis, refrigeradores de geladeiras e 
ar-condicionado. Os CFCs podem ser compostos 
constituídos de um ou mais átomos de carbono ligados 
a átomos de cloro e / ou flúor.
A molécula de ozônio apresenta geometria molecular
A) angular. 
B) linear.
C) piramidal.
d) tetraédrica.
E) trigonal plana.
Geometria Molecular e Polaridade das Moléculas
Q
U
ÍM
IC
A
27Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 27 21/01/2020 15:50:58
04. (CMMG) utilizando o modelo de repulsão de pares de 
elétrons, um estudante preparou a tabela a seguir, que 
relaciona algumas espécies químicas e suas respectivas 
geometrias:
Espécie química Geometria
H3O+ Piramidal trigonal
CO2 Linear
SO4
2– Tetraédrica
O número de erros cometidos pelo estudante é
A) 0.
B) 1.
C) 2.
d) 3.
05. (uEG-GO) As bexigas de forma ovoide, apresentadas na 
figura a seguir, representam nuvens eletrônicas associadas a 
ligações simples, duplas ou triplas entre átomos. Levando-se 
em consideração os compostos BeH2, H2O, BF3, CH4, NaCl 
e BaSO4, responda aos itens a seguir.
A B C
A)	 Associe,	 quando	possível,	 os	 compostos	 às	figuras	
representadas pelas bexigas.
B) Entre as espécies CH4 e H2O, qual apresenta menor 
ângulo de ligação? Explique sua resposta.
06. (OBQ) Quais geometrias são possíveis para uma molécula 
do tipo ABn, cujo átomo central apresenta hibridação do 
tipo sp3?
A) Tetraédrica, piramidal ou em forma de “V” (angular).
B) Tetraédrica, piramidal ou triangular plana.
C) Tetraédrica ou triangular plana.
d) Tetraédrica ou piramidal.
E) Somente tetraédrica. 
07. (uFG-GO) Observe o seguinte esquema de um experimento 
no qual utilizam-se princípios do eletromagnetismo para 
observar a polaridade de moléculas.
6XZK
Z15F
Bastão carregado
Filete líquido
Experimento Carga do bastão Líquido
1 + C6H14
2 + CCl4
3 + CHCl3
4 – CHCl3
5 – CCl4
de acordo com o exposto, ocorrerá a atração do filete 
líquido pelo bastão em quais experimentos?
A) 1 e 3
B) 2 e 5
C) 3 e 4
d) 1 e 5
E) 2 e 4
08. (PuC Minas) relacione a primeira coluna (fórmulas) com 
a segunda (conceitos).
1. N2 ( ) Ligação covalente 
 polar e molécula polar
2. PH3 ( ) Ligação covalente apolar 
 e molécula apolar
3. H2O ( ) Ligação covalente polar 
 e molécula apolar
4. CO2 ( ) Ligações intermoleculares 
 de hidrogênio
5. NaH ( ) Ligação iônica
Assinale a associação encontrada.
A) 5 – 4 – 3 – 2 – 1 
B) 2 – 1 – 4 – 3 – 5 
C) 2 – 3 – 1 – 4 – 5
d) 1 – 4 – 2 – 3 – 5
E) 3 – 1 – 4 – 2 – 5
Frente A Módulo 11
28 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 28 21/01/2020 15:50:58
09. (uFV-MG) A combinação de enxofre (16S) com oxigênio 
(8O) pode dar-se de várias maneiras. Qual a proporção 
mínima entre esses átomos para que se obtenha uma 
molécula apolar?
A) um átomo de enxofre e um átomo de oxigênio.
B) um átomo de enxofre e dois átomos de oxigênio.
C) dois átomos de enxofre e três átomos de oxigênio.
d) dois átomos de enxofre e um átomo de oxigênio.
E) um átomo de enxofre e três átomos de oxigênio.
10. (uFrrJ) relacione a coluna da esquerda com a da direita.
1. dióxido de carbono a. Molécula polar linear
2. iodeto de hidrogênio b. Molécula polar angular
3. Água c. Molécula apolar tetraédrica
4. Metano d. Molécula apolar linear
A associação correta é
A) 1-a; 3-b; 4-c; 2-c.
B) 1-d; 3-b; 4-c; 2-a.
C) 2-a; 3-b; 4-d; 1-d.
d) 1-d; 3-a; 4-c; 2-b.
E) 2-d; 3-a; 4-c; 1-a.
11. (OBQ) A geometria molecular de uma espécie química 
pode ser prevista a partir do modelo de repulsão de dois 
pares de elétrons na camada de valência.
A) Associe cada espécie química à respectiva geometria.
i. SO2 ( ) Linear
ii. CO2 ( ) Angular
iii. SO3 ( ) Tetraédrica
iV. NH3 ( ) Trigonal planar
V. CH4 ( ) Quadrado planar
Vi. XeF4 ( ) Pirâmide trigonal
Vii. iF5 ( ) Bipirâmide trigonal
Viii. PCl5 ( ) Pirâmide de base quadrada
B) distribua as espécies anteriores em 2 grupos:
 Grupo A – moléculas apolares
 Grupo B – moléculas polares
12. (iTA-SP) Existem três estruturas possíveis para a molécula 
de PF3(CH3)2, em que o átomo de fósforo é o átomo 
central. desenhe as três estruturas e explique como 
valores de momento de dipolo obtidos experimentalmente 
podem ser utilizados para distingui-las.8VM2
seção enem
01. (Enem–2018) O grafeno é uma forma alotrópica do 
carbono constituído por uma folha planar (arranjo 
tridimensional) de átomos de carbono compactados e 
com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é 
hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
A) sp de geometria linear.
B) sp2 de geometria trigonal planar.
C) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de 
geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
E) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
02. Nos displays de cristal líquido (LCd), algumas impurezas são 
inseridas em um material que apresenta comportamento 
semelhante ao dos materiais em estado líquido, mas que 
consegue manter uma estrutura cristalina organizada em 
temperatura ambiente devido à sua estrutura rígida de eixo 
alongado. Quando o material está com sua estrutura não 
perturbada, ele permite a passagem de luz pelo seu meio. 
Quando se aplica uma tensão de maneira a fazer com que as 
moléculas de impureza colocadas na substância se movam 
e sejam orientadas, a estrutura cristalina é perturbada e as 
características ópticas do material se modificam, bloqueando 
a luz. Quando cessa o movimento das impurezas, a estrutura 
cristalina se recompõe, e o material volta a permitir a 
passagem de luz.
Direção da 
luz incidente
Camada de moléculas de 
cristal líquido rotacionadas de 90°
(o plano da luz polarizada 
sofre rotação)
Polarizador
Diferença de
potencial elétrico
Vidro com ranhuras
microscópicasPolarizador
A luz passa
A luz não 
passa
Moléculas alinhadas 
com o campo elétrico
(o plano da luz polarizada 
não sofre rotação)
geometria molecular e polaridade das moléculas
Q
u
ím
IC
A
29Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 29 21/01/2020 15:50:59
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. d
• 02. E
• 03. A
• 04. d
• 05. A
• 06. B
• 07. d
• 08. d
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. d
• 02. d
• 03. A
• 04. A
05.
• A) BeH2 ⇒ Figura A
 BF3 ⇒ Figura B
 CH4 ⇒ Figura C
meu aproveitamento
• B) H2O. Na molécula de H2O, temos 4 pares de 
elétrons estereoativos, sendo dois pares ligantes 
e dois não ligantes. A repulsão entre os pares de 
elétrons não ligantes é maior que a repulsão entre 
os pares ligantes. Logo, o ângulo entre os átomos 
diminui. No caso, para CH4, o ângulo é de 109°28’ 
e, para H2O, é de 104,5°.
• 06. A
• 07. C
• 08. B
• 09. E
• 10. B
11.
• A) ii, i, V, iii, Vi, iV, Viii, Vii
• B) Grupo A: ii, iii, V, Vi e Viii
 Grupo B: i, iV e Vii
• 12. 
I.
II.
III.
P
F
F
F
CH3
CH3
P
F
F
F
CH3
CH3
P
F
F
F
CH3
CH3
 A estrutura iii é apolar e apresenta momento dipolar 
igual a zero. O momento dipolar das estruturas i e ii 
são maiores do que zero; contudo, o momento dipolar 
da estrutura i é maior do que o da estrutura ii.
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. B
• 02. d
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
Que substância poderia ser utilizada como impureza em 
um display de cristal líquido?
A) 
O
OH
B) 
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3CH2C C
C) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
d) CH2 CH3HO CH N
E) 
OHO
OHO
frente A módulo 11
30 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 30 21/01/2020 15:51:02
Muitas das substâncias presentes na natureza são 
formadas por átomos que se ligam uns aos outros, 
por ligações covalentes, formando as moléculas. A água, 
por exemplo, é uma substância molecular cujas intensas 
ligações covalentes atuam mantendo unidos os três átomos 
que compõem sua molécula, uma unidade discreta. Porém, 
alguma força deve atuar para que as moléculas em um copo 
de água não se separem umas das outras e se dispersem como 
um gás. A essa força de atração entre as moléculas dá-se 
o nome de interações intermoleculares, que são as 
responsáveis por manter unidas as moléculas de água na 
forma líquida.
No caso de um gás ideal, desconsideramos a existência 
de ligações ou interações entre as moléculas. Entretanto, 
muitas substâncias tratadas como gases ideais nas condições 
ambiente, quando submetidas a pressões mais elevadas e a 
temperaturas mais baixas, se liquefazem e até se solidificam. 
Isso comprova a existência de interações intermoleculares 
até mesmo nessas substâncias.
Muitas substâncias são mantidas no estado sólido por 
interações intermoleculares. Algumas delas apresentam 
alto grau de cristalinidade, como a sacarose, (C12H22O11(s)), 
e a ureia, (NH2)2CO(s).
O físico alemão Johannes Diederik van der Waals 
recebeu, em 1910, o prêmio Nobel em Física pelas suas 
pesquisas com interações intermoleculares em gases reais 
e líquidos, e, por isso, é comum chamarmos as interações 
intermoleculares de um modo geral, exceto a ligação de 
hidrogênio, de forças de Van der Waals. 
É importante ressaltar que, apesar de estarmos 
tratando, neste momento, de interações intermoleculares, 
essas mesmas interações podem aparecer entre grupamentos 
de uma mesma molécula. Em tal situação, pode-se dizer que 
são interações intramoleculares e podem favorecer um 
determinado arranjo espacial molecular.
INTERAÇÕES DIPOLO- 
-DIPOLO
As moléculas de muitas substâncias são eletricamente 
neutras como um todo. No entanto, por fatores como 
diferença de eletronegatividade e arranjo geométrico, essas 
mesmas moléculas possuem um dipolo elétrico permanente. 
Isso significa que certas regiões dessa molécula têm a 
densidade eletrônica aumentada, provocando uma carga 
parcial negativa (ou polo negativo). Em contrapartida, 
há uma diminuição da probabilidade eletrônica em outras 
partes das moléculas polares, e, consequentemente, surge 
uma carga parcial positiva (ou polo positivo). Dessa forma, 
principalmente nos estados líquido e sólido, é muito comum 
as moléculas polares se alinharem e interagirem umas com 
as outras por interações eletrostáticas entre dipolos opostos. 
Essa interação é conhecida como dipolo-dipolo ou dipolo 
permanente-dipolo permanente.
As interações dipolo-dipolo aparecem em todas as 
substâncias que apresentam moléculas polares. 
São geralmente menos intensas que as ligações entre íons e 
diminuem a intensidade de forma acentuada com o aumento 
da distância.
δ+ δ– δ+ δ–
Hidrogênio Carbono Cloro
Moléculas de clorometano, CH3Cl, em uma fase condensada, 
alinhadas, interagindo por meio de seus polos de cargas opostas. 
O CH3Cl é um gás nas condições ambiente, que condensa a 
–24 °C e congela a –97 °C.
INTERAÇÕES DIPOLO- 
-DIPOLO INDUZIDO
Moléculas que têm dipolos permanentes podem distorcer a 
distribuição de carga elétrica em outras moléculas vizinhas, 
mesmo que estas não possuam dipolos permanentes 
(moléculas apolares), ou seja, a primeira molécula induz o 
aparecimento de um dipolo elétrico na outra. Essa interação é 
chamada de dipolo-dipolo induzido ou dipolo permanente-
-dipolo induzido. Tal interação aparece apenas em soluções 
e explica o fato de algumas substâncias moleculares polares, 
como a propanona, C3H6O(l), formarem mistura homogênea 
com outras apolares como o hexano, C6H14(l).
MÓDULO
12
FRENTE
A
31Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Interações Intermoleculares
δ+
δ–
Hidrogênio Oxigênio Carbono
Molécula de propanona interagindo com outra de hexano. O polo 
negativo permanente da primeira molécula repeliu os elétrons 
da região da segunda, da qual se aproximou, fazendo surgir ali 
um polo positivo induzido e, consequentemente, o polo negativo 
aparece em outra região da molécula.
INTERAÇÕES DIPOLO 
INSTANTÂNEO-DIPOLO 
INDUZIDO
Mesmo em moléculas que não possuem momento de 
dipolo permanente (moléculas apolares), existe uma 
força de atração. Esse é o caso do gás nitrogênio, N2(g), 
e do líquido orgânico benzeno, C6H6(l). Essas ligações 
foram reconhecidas, pela primeira vez, pelo físico polonês 
Fritz London, que as relacionou com o movimento 
eletrônico nas moléculas. London sugeriu que, em um 
determinado instante, o centro de carga negativa dos 
elétrons e o de carga positiva do núcleoatômico poderiam 
não coincidir. Essa flutuação eletrônica poderia transformar 
as moléculas apolares, tal como o benzeno, em dipolos 
temporários, mesmo que, após certo intervalo de tempo, 
a polarização média seja zero. Esses dipolos instantâneos não 
podem orientar-se para um alinhamento de suas moléculas, 
mas eles podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, 
resultando em forças atrativas. Estas são conhecidas como 
forças de dispersão, forças de London ou dipolo 
instantâneo-dipolo induzido e estão presentes em todas 
as moléculas apolares e polares.
δ+ δ– δ+ δ–
Gasoso
(a)
(b)
Liquefeito
Átomos de argônio (a) no estado gasoso e (b) liquefeito. 
No estado líquido, os átomos interagem-se mais.
As forças de London são as únicas interações 
intermoleculares no caso das substâncias formadas por 
moléculas apolares, e são importantes também no caso de 
algumas substâncias moleculares polares. Essas interações 
tendem a ser mais fracas no caso de moléculas menores. 
No entanto, em casos de moléculas grandes, com muitos 
elétrons, as distorções eletrônicas podem criar dipolos 
instantâneos mais intensos. Supõe-se que, em tais casos, 
é maior a possibilidade de polarização instantânea da 
nuvem eletrônica, com o consequente aumento global das 
interações intermoleculares.
No iodo, por exemplo, as interações intermoleculares são 
suficientemente intensas para permitir a sua existência no 
estado sólido à temperatura ambiente, ao contrário do que 
acontece com os outros halogênios com menor número 
atômico.
Halogênio Ponto de fusão 
normal / °C
Ponto de ebulição 
normal / °C
F2 –219,6 –188,1
Cl2 –101,0 –34,6
Br2 –7,2 58,8
I2 113,5 184,3
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
Algumas substâncias apresentam um tipo de interação 
dipolo-dipolo bastante diferenciada. A água e a amônia, 
quando comparadas a outros hidretos da mesma família 
do oxigênio e do nitrogênio, ou mesmo de outras colunas, 
apresentam temperaturas de ebulição bem elevadas. 
O que acontece é que átomos de hidrogênio, com geralmente 
apenas um próton e um elétron, ligam-se a átomos de 
alta eletronegatividade como os de flúor, oxigênio 
e nitrogênio. Como o elétron é fortemente atraído pelo 
átomo eletronegativo, esse próton encontra-se parcialmente 
exposto (próton desprotegido).
Tal próton pode interagir diretamente com os elétrons de 
outra molécula, resultando em uma forte rede de interações 
intermoleculares. Essa interação é chamada de ligação de 
hidrogênio e ocorre sempre entre átomos de hidrogênio 
fortemente polarizados positivamente e regiões de densidade 
eletrônica negativa: pode ser o polo negativo de outra molécula, 
outro grupamento da mesma molécula ou mesmo um íon.
CH4
NH3
H2O100
Po
nt
o 
de
 e
bu
liç
ão
 /
 °
C
0
–100
–200
2 3
Período
4 5
H2S
HC
PH3
SiH4
HBr
H2Se
GeH4
AsH3
H2Te
HI
SbH3SnH4
HF
Diagrama mostrando o ponto de ebulição dos hidretos das 
colunas 14, 15, 16 e 17.
Frente A Módulo 12
32 Coleção 6V
(a)
Å1,0 
2δ–
δ+
δ+
δ+
δ+
2δ–
Ligação 
de hidrogênio
(b)
2,8 Å
1,8 Å
���
Moléculas de água no estado líquido (a) e na forma de gelo (b).
INTERAÇÕES ÍON-DIPOLO
As interações íon-dipolo não são “interações 
intermoleculares” no sentido literal do termo, pois não 
ocorrem entre duas moléculas, mas sim entre íons e moléculas 
– geralmente moléculas polares. Essas são observadas nas 
soluções de substâncias iônicas ou ionizáveis em solventes 
moleculares, e são muito importantes como forças de 
solvatação. As interações íon-dipolo são, geralmente, 
mais intensas que as interações intermoleculares típicas. 
Comparando-se a interação íon-dipolo com a ligação 
íon-íon (iônica), nota-se que a primeira apresenta 
normalmente menor intensidade. Podemos afirmar, também, 
que as interações íon-dipolo são mais fortes quando o raio 
iônico é menor e a carga elétrica dos íons é maior.
EXERCÍCIOS DE 
APRENDIZAGEM
01. (UFLA-MG–2018) No gelo seco, moléculas de dióxido 
de carbono (CO2) passam para o estado sólido ao 
serem resfriadas a uma temperatura abaixo de –78 °C. 
As moléculas de CO2 do gelo seco estão unidas por:
A) Dipolo permanente
B) Ligações covalentes
C) Interações entre íons
D) Forças de Van der Waals
02. (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituinte do gás 
natural, utilizado como combustível para a produção de energia.
Nas condições do ambiente (a 25 °C e 1,0 atm), o metano 
se apresenta no estado gasoso, pois suas moléculas e 
suas interações são, respectivamente,
Tipo de 
moléculas Tipo de integração
A) Apolares Dipolo instantâneo-dipolo induzido
B) Polares Dipolo-dipolo
C) Apolares Dipolo-dipolo
D) Polares Dipolo instantâneo-dipolo induzido
03. (FGV-SP) O segmento empresarial de lavanderias no 
Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas 
décadas. Entre os solventes mais empregados nas 
lavanderias industriais, destacam-se as isoparafinas, I, 
e o tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como 
percloro. Um produto amplamente empregado no setor 
de lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.
Disponível em:<http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/
household.asp>.
O
O
OH
H3C
I. II.
III.
C
CC
CC
C=
H
C
H
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
Disponível em:<http://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf> 
(Adaptação).
Considerando cada uma das substâncias separadamente, 
as principais forças intermoleculares que ocorrem 
em I, II e III são, correta e respectivamente: 
A) dipolo–dipolo, dipolo induzido–dipolo induzido, 
dipolo–dipolo.
B) dipolo–dipolo; dipolo–dipolo; ligação de hidrogênio. 
C) dipolo induzido–dipolo induzido; dipolo induzido – 
dipolo induzido; ligação de hidrogênio.
D) ligação de hidrogênio; dipolo induzido–dipolo 
induzido; dipolo induzido–dipolo induzido. 
E) ligação de hidrogênio; dipolo–dipolo; ligação de 
hidrogênio.
Interações Intermoleculares
Q
U
ÍM
IC
A
33Bernoulli Sistema de Ensino
04. (UFU-MG) As substâncias SO2, NH3, HCl e Br2 apresentam as 
seguintes interações intermoleculares, respectivamente: 
A) dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e 
dipolo induzido-dipolo induzido.
B) dipolo instantâneo-dipolo induzido, dipolo-dipolo, 
ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo. 
C) dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio, ligação de 
hidrogênio e dipolo-dipolo.
D) forças de London, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio 
e dipolo induzido-dipolo induzido. 
05. (UFRN) Observe a tabela a seguir:
Substância
Massa 
molecular
Tipo de 
força 
intermolecular
Ponto de 
ebulição 
(ºC)
Butano 58 I 0,6
Metil-etil-éter 60 II 8,0
n-propanol 60 III 97
Com base nos dados da tabela, assinale a opção em 
que os tipos de interação entre moléculas semelhantes 
substituem I, II e III, respectivamente.
A) Dipolo induzido – pontes de hidrogênio – dipolo 
permanente 
B) Dipolo permanente – dipolo induzido – pontes de 
hidrogênio 
C) Pontes de hidrogênio – dipolo induzido – dipolo 
permanente 
D) Dipolo induzido – dipolo permanente – pontes de 
hidrogênio
06. (UFTM-MG) Compostos orgânicos contendo halogênios, 
oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir 
de hidrocarbonetos e são empregados em processos 
industriais como matéria-prima ou solventes.
Considerando os compostos, em estado líquido,
I. H3C F
II. 
H3C
H3C
CH3O
O
III. H2N NH2
as principais interações intermoleculares que ocorrem em 
cada um deles são, respectivamente,
A) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
B) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
C) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
D) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; ligação de 
hidrogênio.
E) ligação de hidrogênio; ligação de hidrogênio; 
dipolo-dipolo.
07. (UEMG) Três frascos denominados A, B e C contêm, 
respectivamente, NaCl(s), HNO3(l) e CO2(g). Em termos de 
forças intermoleculares, é correto afirmar que,
A) em A, observa-se força dipolo-dipolo.
B) em B, observa-se força eletrostática.
C) em C, observa-se força de Van der Waals.D) em A e B, os compostos são apolares.
E) em B e C, os compostos são polares.
08. (UFC-CE) Recentemente, uma pesquisa publicada na 
revista Nature (v. 405, p. 681, 2000) mostrou que a 
habilidade das lagartixas (víboras) em escalar superfícies 
lisas como uma parede, por exemplo, é resultado de 
interações intermoleculares.
Admitindo-se que a parede é recoberta por um material 
apolar e encontra-se seca, assinale a alternativa que 
classifica corretamente o tipo de interação que prevalece 
entre as lagartixas e a parede, respectivamente.
A) Íon-íon
B) Íon-dipolo permanente
C) Dipolo induzido-dipolo induzido
D) Dipolo permanente-dipolo induzido
E) Dipolo permanente-dipolo permanente
EXERCÍCIOS 
PROPOSTOS
01. (CEFET-MG–2018) Para o preparo do soro caseiro, 
é necessário dissolver o cloreto de sódio em água. 
A dissolução do NaCl em H2O consiste em um processo 
________________, durante o qual, as interações 
responsáveis por manter os íons separados em meio 
aquoso são chamadas de _______________.
Os termos que completam, respectivamente, as lacunas 
são
A) químico e dipolo-dipolo.
B) físico e dipolo-dipolo.
C) químico e íon-dipolo.
D) físico e íon-dipolo.
Frente A Módulo 12
34 Coleção 6V
02. (CMMG–2018) As ligações fortes e as interações 
intermoleculares predominantes no tetracloreto de 
carbono (CCl4) líquido são, respectivamente:
A) covalentes apolares e dipolos permanentes.
B) covalentes polares e dipolos permanentes.
C) covalentes apolares e dipolos induzidos.
D) covalentes polares e dipolos induzidos.
03. (FMTM-MG) Os sintomas de uma pessoa apaixonada, 
como respiração ofegante e batimento cardíaco acelerado, 
são causados por um fluxo de substâncias químicas, 
entre elas a serotonina.
Serotonina
HO
CH2 CH2 NH2
N
H
A interação mais importante presente nessa estrutura é
A) eletrostática.
B) van der Waals.
C) ligação de hidrogênio.
D) dipolo-dipolo.
E) dispersão de London.
04. (UFES) A existência de pontes de hidrogênio só é possível 
entre compostos quando há
A) um elemento fortemente eletropositivo ligado a um 
átomo de hidrogênio.
B) dois elementos, um fortemente eletropositivo e outro 
fortemente eletronegativo, ligados entre si.
C) um elemento fortemente eletronegativo, dotado de pares 
de elétrons não compartilhados, ligado ao hidrogênio.
D) um aumento muito grande na intensidade das forças 
de London.
E) uma ligação química entre o hidrogênio e os elementos 
de transição externa.
05. (UFMG) Um adesivo tem como base um polímero do tipo 
álcool polivinílico, que pode ser representado por esta 
estrutura:
OH OH OH
......
A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente, 
a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo e 
a superfície do material a que é aplicado.
Considere a estrutura destes quatro materiais:
Cloreto de polivinila
C C C
Celulose
OHO
O O
HO OH
OHO
O O
HO OHHO
HO OH
O
Polietileno
Poliestireno
... ...
...
......
... ...
...
Com base nessas informações, é correto afirmar que o 
adesivo descrito deve funcionar melhor para colar
A) celulose.
B) cloreto de polivinila.
C) polietileno.
D) poliestireno.
06. (FMTM-MG) A fralda descartável absorve a urina e evita 
o contato desta com a pele do bebê. Algumas fraldas 
descartáveis, entretanto, continuam sequinhas, mesmo 
após absorverem uma grande quantidade de urina. 
O segredo dessas fraldas reside em um produto químico: 
o poliacrilato de sódio, um polieletrólito. O poliacrilato 
de sódio seco, estrutura representada a seguir, quando 
misturado com água, forma um gel que pode aprisionar 
cerca de 800 vezes o seu peso em água. A camada interna 
da fralda também é feita com um polímero, o polipropileno, 
que não fica molhado, evitando as assaduras no bebê.
CH2 C
C
H
ONa
O
n
Quanto aos polímeros poliacrilato de sódio e polipropileno, 
é correto afirmar que 
A) o poliacrilato de sódio forma ligações de hidrogênio 
com a água, responsável pela formação do gel. 
B) o polipropileno não é molhado pela água porque é 
hidrofílico. 
C) a forte interação do poliacrilato de sódio com a água 
é devido às forças de dispersão de London. 
D) o polipropileno não é molhado pela urina porque esta 
é ácida. 
E) as ligações de hidrogênio intermoleculares no 
polipropileno são mais intensas do que as deste com 
a água, fazendo com que não se molhe com água.
Interações Intermoleculares
Q
U
ÍM
IC
A
35Bernoulli Sistema de Ensino
07. (UFV-MG) A bifenila é um composto com ação fungistática, 
inibe a esporulação de fungos. A 1-metilpropilamina é um 
fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e 
diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético 
e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. 
O decan-1-ol é comercializado como regulador do 
crescimento de plantas.
Bifenila
I
Ácido cloroacético
III
Decan-1-ol
IV
1-metilpropilamina
II
CCH2CO2H CH3(CH2)8CH2—OH
NH2
A) Entre os compostos I, II, III e IV, quais são capazes 
de formar ligações de hidrogênio entre moléculas da 
mesma espécie?
B) Que tipo de força intermolecular atua entre as 
moléculas da bifenila?
08. (UFG-GO) Superfícies de vidro podem ser modificadas pelo 
tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a 
seguir:
+ n(CH3)3SiC� + nHC�
OH
OH
OH
OH
Si
Si
Si
Si
CH3
CH3
CH3
O SiSi
O Si(CH3)3Si
O Si(CH3)3Si
O
CH3
CH3
CH3
SiSi
Em qual superfície, se utilizada, como janelas, a água 
escoaria mais rapidamente? Justifique sua resposta.
09. (FGV-SP) O corante índigo é usado mundialmente na 
indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos 
artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir 
da seguinte reação. 
OH
O
[O]
O
N
H
N
H
NaOH / KOH / NaNH2
Matéria-prima
Corante índigo
O
N
N
H
Intermediário
O
H
No produto final da reação, prepondera o isômero 
representado, que tem maior estabilidade devido às 
interações intramoleculares representadas na figura.
A função orgânica em comum aos três compostos 
representados na equação de reação, a classificação do 
isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula 
do corante índigo são, respectivamente:
A) amina, isômero cis, força de London.
B) amina, isômero trans, força de London.
C) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
D) amida, isômero cis, força de London.
E) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
10. (UFMG) Este quadro apresenta as temperaturas de fusão 
e de ebulição das substâncias Cl2, ICl e I2.
Substância
Temperatura 
de fusão / ºC
Temperatura de 
ebulição / ºC
Cl2 –102 –35
ICl +27 +97
I2 +113 +184
Considerando-se essas substâncias e suas propriedades, 
é correto afirmar que,
A) no ICl, as interações intermoleculares são mais fortes 
que no I2.
B) a 25 ºC, o Cl2 é gasoso, o ICl é líquido e o I2 é sólido.
C) na molécula do ICl, a nuvem eletrônica está mais 
deslocada para o átomo de cloro.
D) no ICl, as interações intermoleculares são, 
exclusivamente, do tipo dipolo instantâneo-dipolo 
induzido.
11. (FMTM-MG) Considere os compostos binários de hidrogênio 
CH4, SiH4, NH3, PH3, H2O e H2S. Comparando-se os valores 
do ponto de ebulição dos compostos em cada grupo da 
tabela periódica, tem-se
A) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S.
B) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O < H2S.
C) CH4 < SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S.
D) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O > H2S.
E) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O < H2S.
Frente A Módulo 12
36 Coleção 6V
12. (UFMG) Analise este gráfico, em que está representada 
a variação da temperatura de fusão e da temperatura de 
ebulição em função da massa molar para F2, Cl2, Br2 e I2, 
a 1 atm de pressão.
Te
m
p
er
at
u
ra
 /
 º
C curva 1
curva 2
Massa molar / (g/mol)
–200
–100
0
100
200
100 200 300
F2
Br2
I2
C�2
Considerando-se as informações contidas nesse gráfico e 
outros conhecimentos sobre o assunto, é correto afirmar 
que
A) a temperatura de fusão das quatro substâncias está 
indicada na curva 1.
B) as interações intermoleculares no Cl2 são dipolopermanente-dipolo permanente.
C) as interações intermoleculares no F2 são menos 
intensas que no I2.
D) o Br2 se apresenta no estado físico gasoso quando a 
temperatura é de 25 ºC.
13. (Unimontes-MG) O tingimento de tecidos é feito usando-se 
corantes. O processo ocorre devido à interação da fibra 
com a molécula do corante. A seguir, são mostrados os dois 
processos de tingimento – da fibra de lã (I) e da fibra de 
celulose (II) – com os dois corantes distintos.
O
C
O
C
R
CH
H
N
N
H
N
HR
C
O
CH
Fibra de lã(I)
(II)
R–O3S O H
Corante
Corante
H O
Fibra de celulose
celulose
celulose
C
N N
C
C
H
N
R C
C
N N
C
C
H
N
R O
 + HC
+
O
C
O
C
R
CH
H
N
N
H
N
HR
C
O
CH
Fibra de lã(I)
(II)
R–O3S O H
Corante
Corante
H O
Fibra de celulose
celulose
celulose
C
N N
C
C
H
N
R C
C
N N
C
C
H
N
R O
 + HC
+
Baseando-se nas informações fornecidas,
A)	 que	tipo	de	interação	ocorre	entre	o	corante	e	a	fibra	
no processo I? E no processo II?
B) em que processo se espera que o tingimento seja 
mais	duradouro?	Justifique.
SEÇÃO ENEM
01. (Enem–2019) Um experimento simples, que pode ser 
realizado com materiais encontrados em casa, é realizado 
da seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em 
um copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel. 
Com o passar do tempo, observa-se um comportamento 
peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície do papel, 
superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, 
como mostra a imagem. Para parte dos estudantes, isso 
ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel.
Etanol
Copo de vidroPapel de filtro
Do ponto de vista científico, o que explica o movimento 
do líquido é a
A) evaporação do líquido.
B) diferença de densidades.
C) reação química com o papel.
D) capilaridade nos poros do papel.
E) resistência ao escoamento do líquido.
02. (Enem–2017) Partículas microscópicas existentes na 
atmosfera funcionam como núcleos de condensação 
de vapor de água que, sob condições adequadas de 
temperatura e pressão, propiciam a formação das nuvens 
e consequentemente das chuvas. No ar atmosférico, tais 
partículas são formadas pela reação de ácidos (HX) com 
a base NH3, de forma naural ou antropogênica, dando 
origem a sais de amônio (NH4X), de acordo com a equação 
química genérica:
HX(g) + NH3(g) → NH4X(s)
FELIX, E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que 
afetam a precipitação úmida. Química Nova na Escola. 
n. 21, maio 2005 (Adaptação).
A fixação de moléculas de vapor de água pelos núcleos 
de condensação ocorre por
A) ligações iônicas.
B) interações dipolo-dipolo.
C) interações dipolo-dipolo induzido.
D) interações íon-dipolo.
E) ligações covalentes.
Interações Intermoleculares
Q
U
ÍM
IC
A
37Bernoulli Sistema de Ensino
03. (Enem–2016) O carvão ativado é um material que possui 
elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para 
a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, 
como o benzeno. Para a remoção desses compostos, 
utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de 
interações do tipo intermoleculares entre a superfície do 
carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância 
adsorvida). 
No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância 
adsorvida ocorre a formação de
A) ligações dissulfeto. 
B) ligações covalentes. 
C) ligações de hidrogênio. 
D) interações dipolo induzido-dipolo induzido. 
E) interações dipolo permanente-dipolo permanente.
04. (Enem–2016) A crescente produção industrial lança ao 
ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas 
pela passagem do ar contaminado em tanques para 
filtração por materiais porosos, ou para dissolução 
em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, 
ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. 
Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera 
pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.
O
OC
C
C
C
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem 
através de tanques contendo
A) hexano.
B) metanol.
C) água destilada.
D) ácido clorídrico aquoso.
E) hidróxido de amônio aquoso.
05. (Enem) As fraldas descartáveis que contêm o polímero 
poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de 
água que as fraldas de pano convencionais, constituídas 
de fibras de celulose (2).
(1)
O O–Na+
n
(2)
OO
HO
OH
n
OH(1)
O O–Na+
n
(2)
OO
HO
OH
n
OH
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, 
n. 23, maio 2006 (Adaptação).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação 
às de pano, deve-se às
A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato 
e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre 
a celulose e as moléculas de água.
B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato 
e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato 
e a água, em relação às interações íon-dipolo entre 
a celulose e as moléculas de água.
D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato 
e as moléculas de água, em relação às interações 
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as 
moléculas de água.
E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato 
e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre celulose e as moléculas de água.
06. (Enem) A pele humana, quando está bem hidratada, 
adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. 
Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua 
elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o 
ressecamento da pele, é necessário, sempre que possível, 
utilizar hidratantes umectantes, feitos, geralmente, à base 
de glicerina e polietilenoglicol.
Polietilenoglicol
CH CH2H2C
HO OH OH
Glicerina
CH2 CH2HO CH2 CH2O CH2 CH2O OH
n
Disponível em: <http://www.brasilescola.com>. 
Acesso em: 23 abr. 2010 (Adaptação).
Frente A Módulo 12
38 Coleção 6V
A retenção de água na superfície da pele, promovida 
pelos hidratantes, é consequência da interação dos grupos 
hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida 
no ambiente por meio de
A) ligações iônicas.
B) forças de London.
C) ligações covalentes.
D) forças dipolo-dipolo.
E) ligações de hidrogênio.
07. (Enem) Vários materiais, quando queimados, podem 
levar à formação de dioxinas, um composto do grupo 
dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em 
incineradores, há libertação de substâncias derivadas 
da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são 
produzidos em baixas concentrações, como resíduos da 
queima de matéria orgânica em presença de produtos 
que contenham cloro. Como consequência de seu 
amplo espalhamento no meio ambiente, bem como 
de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem 
magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da 
exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos 
contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina 
está apresentada a seguir:
C�
C�
C�
C�
O
O
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-p-dioxina
(2,3,7,8-TCDD)
 A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida 
pelo nome de “dioxina”, sendo a mais tóxica dos 
75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina 
existentes.
FADINI, P. S; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios 
e compromissos. Química Nova na Escola – cadernos 
temáticos. São Paulo, n. 1, maio 2001 (Adaptação). 
Com base no texto e na estrutura apresentada, 
as propriedades químicas das dioxinas que permitem 
sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas 
ao seu caráter
A) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais 
lenta do que a dos ácidos.
B) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais 
lenta do que a dos alcalinos.
C) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é 
mais lenta do que a dos oxidantes.
D) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis 
é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
E) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis 
é maislenta do que a dos lipossolúveis.
08. (Enem) Quando definem moléculas, os livros geralmente 
apresentam conceitos como: a menor parte da 
substância capaz de guardar suas propriedades. 
A partir de definições desse tipo, a ideia transmitida ao 
estudante é a de que o constituinte isolado (moléculas) 
contém os atributos do todo.
 É como dizer que uma molécula de água possui 
densidade, pressão de vapor, tensão superficial, ponto 
de fusão, ponto de ebulição, etc. Tais propriedades 
pertencem ao conjunto, isto é, manifestam-se nas 
relações que as moléculas mantêm entre si.
OLIVEIRA, R. J. O mito da substância. Química Nova na 
Escola, n.1, 1995 (Adaptação).
O texto evidencia a chamada visão substancialista 
que ainda se encontra presente no ensino da Química. 
A seguir, estão relacionadas algumas afirmativas 
pertinentes ao assunto.
I. O ouro é dourado, pois seus átomos são dourados.
II. Uma substância macia não pode ser feita de moléculas 
rígidas.
III. Uma substância pura possui pontos de ebulição e 
fusão constantes em virtude das interações entre 
suas moléculas.
IV. A expansão dos objetos com a temperatura ocorre 
porque os átomos se expandem.
Dessas afirmativas, estão apoiadas na visão substancialista 
criticada pelo autor apenas
A) I e II.
B) III e IV.
C) I, II e III. 
D) I, II e IV.
E) II, III e IV.
Interações Intermoleculares
Q
U
ÍM
IC
A
39Bernoulli Sistema de Ensino
GABARITO
Aprendizagem Acertei ______ Errei ______
•	•	 01. D
•	•	 02. A
•	•	 03. C
•	•	 04. A
•	•	 05. D
•	•	 06. B
•	•	 07. C
•	•	 08. C
Propostos Acertei ______ Errei ______
•	•	 01. D
•	•	 02. D
•	•	 03. C
•	•	 04. C
•	•	 05. A
•	•	 06. A
07.
•	•	 A) II, III e IV.
•	•	 B) Dipolo instantâneo-dipolo induzido.
•	•	 08. Na superfície do vidro tratado com clorotrimetilsilano. Após o tratamento com (CH3)3SiCl, a superfície do vidro deixa de ter grupos 
–OH, capazes de estabelecer ligações de hidrogênio com a água, e passa a ter uma superfície com características menos polares, 
o que diminui a intensidade das interações da água com a superfície. Dessa forma, a água passa a escoar com maior facilidade.
•	•	 09. C
•	•	 10. C
•	•	 11. C
•	•	 12. C
13.
•	•	 A) I. Ligação de hidrogênio
 II. Ligação covalente
•	•	 B) O tingimento da fibra de celulose, pois o corante liga-se covalentemente a ela, ao passo que, na fibra de lã, a ligação ocorre 
apenas por interações intermoleculares (ligação de hidrogênio).
Seção Enem Acertei ______ Errei ______
•	•	 01. D
•	•	 02. D
•	•	 03. D
•	•	 04. A
•	•	 05. E
•	•	 06. E
•	•	 07. D
•	•	 08. D
Meu aproveitamento
Total dos meus acertos: __________ de __________ . ______ %______ %
Frente A Módulo 12
40 Coleção 6V
As reações químicas têm como um de seus aspectos mais 
importantes a variação energética que as acompanha.
A energia dos alimentos e a da queima dos combustíveis 
fósseis, que são utilizados diretamente pelo homem, por 
exemplo, são fontes secundárias de energia, pois a fonte 
primária de energia do nosso planeta é o Sol. A energia 
transferida pelo Sol é acumulada, principalmente, nos vegetais 
pelo processo fotossintético, em que há a transformação de 
energia luminosa em energia química (associada a ligações 
químicas das substâncias).
Quando uma reação química ocorre, há quebra e formação 
de ligações e, consequentemente, liberação ou absorção dessa 
energia sob a forma de energia térmica.
A Termoquímica é a parte da Termodinâmica que estuda 
especificamente as quantidades de energia térmica 
transformadas ou trocadas entre o sistema e o meio durante 
uma reação química.
Antes de começarmos a estudar os efeitos energéticos que 
acompanham as reações químicas, são necessários alguns 
conceitos básicos que vêm a seguir.
ConCeItos fundAmentAIs
universo, sistema e vizinhança
Tudo aquilo que é objeto de estudo ou de observação 
será denominado sistema. Os arredores de um sistema são 
denominados meio ou vizinhança. Existe um limite físico que 
separa o sistema da vizinhança, a fronteira.
O conjunto formado por sistema, vizinhança e fronteira é 
denominado universo. 
Veja o esquema a seguir.
Fronteira
Sistema
Vizinhança
Universo
tipos de sistemas
Os sistemas podem ser classificados em três tipos: aberto, 
fechado ou isolado.
um sistema aberto é aquele que não apresenta fronteiras e 
pode trocar massa e energia com a vizinhança.
Exemplo: um copo, sem tampa, com água vaporizando.
um sistema fechado é aquele que apresenta fronteiras e não 
pode trocar massa, mas pode trocar energia com a vizinhança. 
Exemplos: um copo, com tampa, com água vaporizando; 
uma bolsa térmica.
Quando um sistema é isolado, as suas fronteiras não permitem 
a troca de massa e de energia entre sistema e vizinhança.
Exemplo: Café no interior da cafeteira térmica.
temperatura
A temperatura é a medida da energia cinética média ou do 
grau de agitação das partículas formadoras de um sistema. 
Quanto maior a temperatura, maiores são a energia cinética 
média e o grau de agitação das partículas de um sistema.
Pelas definições de energia cinética, temos:
• Termodinamicamente: Ec = KT
• Mecanicamente: Ec = 
mv2
2
igualando-se as duas equações:
KT = 
mv2
2
∴ T ∝ v2
A temperatura é diretamente proporcional ao quadrado 
da velocidade média das partículas de um sistema. Assim, 
em relação a dois sistemas A e B, pode-se concluir que:
ECA
 > ECB
 ∴ TA > TB
OBSErVAçãO
Quando um corpo absorve energia térmica, nem sempre 
haverá aumento de temperatura, pois esta pode ser utilizada 
apenas para aumentar a energia potencial de suas partículas 
sem aumentar a energia cinética.
Módulo
09
Frente
B
41Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Introdução à termoquímica
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 41 21/01/2020 15:51:11
Calor
A energia térmica trocada entre dois sistemas é denominada 
calor ou energia calorífica. O calor só é verificado na 
transmissão de energia entre dois corpos com diferentes 
temperaturas, sempre do corpo de maior temperatura para o 
de menor temperatura. dessa forma, podemos redefinir calor 
classificando-o como energia térmica em trânsito. 
Veja o exemplo:
Energia
térmica
600 °C
300 °C
450 °C
450 °C
O calor se propaga do corpo de 600 °C para o de 300 °C. 
Após algum tempo, estabelece-se o equilíbrio térmico entre eles.
daí, surge o Princípio Zero da Termodinâmica.
dois corpos em contato atingirão o equilíbrio térmico quando 
possuírem a mesma temperatura, ou seja, a mesma energia 
cinética média entre suas partículas constituintes.
As unidades de medida de calor são:
• Joule (J) ⇒ é a unidade de medida utilizada pelo Sistema 
internacional (Si). um joule (1 J) é o trabalho realizado 
por uma força de um Newton (1 N), que, ao ser aplicada 
a um corpo, o deslocará por uma distância de um metro 
na direção de aplicação da força. 
1 kJ = 1 000 J
• Caloria (cal) ⇒ uma caloria é a quantidade de calor 
necessária para elevar de 1 °C a temperatura de 1 g de 
água de 14,5 °C para 15,5 °C.
1 kcal = 1 000 cal
Fatores de conversão:
1 J = 0,239 cal
1 cal = 4,184 J
Observe que há equivalência entre energia e trabalho na 
definição de joule, porque, apesar de não ser definida, a energia 
pode ser conceituada como a capacidade de realizar trabalho.
entalpia (H)
Como a maioria das reações químicas ocorre em sistemas 
abertos em contato com a atmosfera, e admitindo-se que a 
pressão atmosférica se mantém constante no local onde se 
realiza a reação, o calor trocado entre o sistema e a vizinhança 
é denominado entalpia.
Entalpia ⇒ Calor à pressão constante
A entalpia de um sistema corresponde à energia cinética 
de suas moléculas e à energia potencial dos elétrons e dos 
núcleos dos átomos formadores das moléculas. Após uma 
transformação, a entalpia do sistema é alterada.
A entalpia é uma função de estado, pois é uma grandeza que 
não depende dos estados intermediários pelos quais passa a 
reação, mas sim de seus estados inicial e final.
Processo II
Processo III
ProcessoI
Estado inicial Estado final
definiremos variação de entalpia (DH) como:
DH = Hfinal – Hinicial
Para os processos i, ii e iii, temos o mesmo DH, pois os 
estados final e inicial são os mesmos. Em uma reação, o estado 
final corresponde aos produtos, e o estado inicial corresponde 
aos reagentes.
inicial ⇒ final
reagentes ⇒ produtos
Assim:
DH = Hprodutos – Hreagentes
reAções exotérmICAs 
e endotérmICAs
Em reações químicas, o DH pode assumir os seguintes 
valores: DH > 0 ou DH < 0, o que determina o tipo de reação, 
endotérmica ou exotérmica, respectivamente.
OBSErVAçãO
Em uma reação, o DH não poderá ser igual a zero, pois, 
se isso ocorrer, o conteúdo energético total dos reagentes 
e dos produtos será o mesmo, o que só ocorrerá se os 
produtos e os reagentes forem iguais. isso acontecerá 
quando não houver uma reação, já que os reagentes não 
se transformaram.
exotérmicas
reações exotérmicas são aquelas que liberam energia 
térmica. Os reagentes são mais energéticos do que os 
produtos. A energia liberada pelo sistema promove o aumento 
da temperatura do meio.
DH < 0, logo Hp < Hr
Esquema:
Sistema Vizinhança
Energia
Frente B Módulo 09
42 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 42 21/01/2020 15:51:12
representação por meio de equações:
H2(g) + 1
2O2(g) → H2O(
l
) + 68,3 kcal.mol–1
ou
H2(g) + 1
2O2(g) – 68,3 kcal.mol–1 → H2O(
l
)
ou ainda
 H2(g) + 1
2O2(g) → H2O(l) DH = –68,3 kcal.mol–1
representando essa reação em um sistema de coordenadas, 
temos:
Energia
Reagentes
Produtos
∆H < 0
Hr
Hp
Hp < Hr
durante as reações exotérmicas, a energia potencial média das 
partículas formadoras do sistema diminui. Consequentemente, 
ocorre um aumento da energia cinética média das partículas 
formadoras do sistema e, portanto, um aumento da temperatura 
do sistema. Como a temperatura do sistema é maior do que a 
temperatura da vizinhança, parte da energia cinética do sistema é 
liberada para a vizinhança, diminuindo a temperatura do sistema 
e aumentando a temperatura da vizinhança, até que haja o 
equilíbrio térmico entre os dois.
Após o estabelecimento do equilíbrio térmico, as temperaturas 
do sistema e da vizinhança são iguais, porém, maiores do que 
as suas temperaturas iniciais. 
Ou seja,
um processo exotérmico aumenta a temperatura 
do sistema e a da vizinhança.
endotérmicas
reações endotérmicas são aquelas que absorvem energia 
térmica. Os reagentes são menos energéticos que os produtos. 
A energia absorvida pelo sistema promove a diminuição da 
temperatura da vizinhança.
DH > 0, logo Hp > Hr
Esquema:
Vizinhança
Energia
Sistema
representação por meio de equações:
H2(g) + i2(g) + 12,4 kcal.mol–1 → 2Hi(g)
ou
H2(g) + i2(g) → 2Hi(g) – 12,4 kcal.mol–1
ou ainda
H2(g) + i2(g) → 2Hi(g) DH = +12,4 kcal.mol–1
representando essa reação em um sistema de coordenadas, 
temos:
Energia
Reagentes
Produtos
∆H > 0
Hp
Hr
Hp > Hr
durante as reações endotérmicas, a energia potencial média das 
partículas formadoras do sistema aumenta. Consequentemente, 
ocorre uma diminuição da energia cinética média das partículas 
formadoras do sistema e, portanto, uma diminuição da 
temperatura do sistema. Como a temperatura do sistema é 
menor do que a temperatura da vizinhança, parte da energia 
cinética da vizinhança é absorvida pelo sistema, aumentando a 
temperatura do sistema e diminuindo a da vizinhança, até que 
haja o equilíbrio térmico entre os dois.
Após o estabelecimento do equilíbrio térmico, as temperaturas 
do sistema e da vizinhança são iguais, porém, menores do que 
as suas temperaturas iniciais. 
Ou seja,
um processo endotérmico diminui a temperatura 
do sistema e a da vizinhança.
Processos endotérmicos e exotérmicos
Ao assistir aos vídeos “Processos endotérmicos” 
e “Processos exotérmicos”, fique atento para a 
conservação da energia interna que ocorre em sistemas 
isolados. Após a fronteira ser retirada, observe as trocas 
de energia cinética entre o sistema e a vizinhança e 
como isso influencia nas temperaturas do sistema e da 
vizinhança. Boa atividade!
A5W1
K1JX
variação de energia térmica em 
processos físicos
Os processos físicos que ocorrem com variação de temperatura 
são classificados como exotérmicos ou endotérmicos. 
Nos processos físicos endotérmicos, ocorre um aumento 
na energia potencial do sistema devido à diminuição da 
intensidade das interações coesivas entre as partículas que 
o formam. Caso o sistema seja isolado durante o processo 
físico endotérmico, ocorrerá uma diminuição da energia 
cinética média das partículas e, consequentemente, de sua 
temperatura. 
Exemplo: A vaporização da água.
Nos processos físicos exotérmicos, ocorre uma diminuição 
na energia potencial do sistema devido ao aumento da 
intensidade das interações coesivas entre as partículas que o 
formam. Caso o sistema seja isolado durante o processo físico 
exotérmico, ocorrerá um aumento da energia cinética média 
das partículas e, consequentemente, de sua temperatura. 
Exemplo: A condensação do vapor de água.
Introdução à Termoquímica
Q
U
ÍM
IC
A
43Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 43 21/01/2020 15:51:12
exerCíCIos de
AprendIzAgem
01. (uFrGS-rS–2019) duas reações químicas envolvendo o 
gás metano, juntamente com o seu efeito térmico, são 
equacionadas abaixo.
C(graf) + 2H2(g) → CH4(g) DHi
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l) DHii
Considere as seguintes afirmações a respeito das reações 
químicas.
i. DHi é um exemplo de entalpia de ligação.
ii. DHii é um exemplo de entalpia de combustão.
iii. DHii é negativo.
Quais estão corretas?
A) Apenas i.
B) Apenas ii.
C) Apenas iii.
d) Apenas ii e iii.
E) i, ii e iii.
02. (PuC Minas) Considere as seguintes transformações:
i. Congelação da água;
ii. Vaporização da água;
iii. Fusão do gelo;
iV. Condensação do vapor de água.
São transformações que ocorrem com absorção de calor
A) i e ii.
B) i e iii.
C) ii e iii.
d) iii e iV.
03. (FJP-MG) Para ensinar sobre transferência de calor nas 
transformações, uma professora esfregou um chumaço de 
algodão embebido com álcool no braço de um estudante 
e, em seguida, perguntou-lhe sobre a sensação percebida. 
O estudante respondeu que, no local onde o álcool foi 
colocado, sentiu um resfriamento.
Nesse caso, a transformação que ocorreu
A) absorve calor da vizinhança e é endotérmica.
B) fornece frio para o braço e é endotérmica.
C) troca calor com o meio e é exotérmica.
d) retira calor do ar e é exotérmica.
04. (FuVEST-SP) Considere os seguintes dados:
reagente Produto DH (condições-padrão)
i. C(gr) → C(d) +0,5 kcal/mol de C
ii. i(g) → 1
2 i2(g) –25 kcal/mol de i
iii. 1
2 Cl2(g) → Cl(g) +30 kcal/mol de Cl
Pode-se afirmar que o reagente tem maior energia do 
que o produto somente em
A) i.
B) ii.
C) iii.
d) i e ii.
E) i e iii.
DBWQ
05. (PuC rS) Considerando-se as transformações
H O H O H O H Os
I II
g
III
2 2 2 2( ) ( ) ( ) ( )� ��� � ��� � ���
l l
conclui-se que ocorre transformação endotérmica apenas em
A) i.
B) ii.
C) iii. 
d) i e ii. 
E) ii e iii.
06. (Cesgranrio-rJ) Considere o diagrama de entalpia a 
seguir:
(∆H) kJ / mol
H2O(g)
H2O()
H2(g) + ½O2(g)0
–242
–283
En
ta
lp
ia
Assinale a opção que contém a equação termoquímica 
correta: 
A) H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O(g) DH = +242 kJ.mol–1
B) H2O(l) → H2O(g) DH = –41 kJ.mol–1
C) H2O(l) → H2(g) + 1
2 O2(g) DH = +283 kJ.mol–1
d) H2O(g) → H2(g) + 1
2 O2(g) DH = 0 kJ.mol–1
E) H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O(l) DH = +41 kJ.mol–1 
07. (uFMG) Considere o seguinte diagrama de entalpia, 
envolvendo o dióxido de carbono e as substâncias 
elementares diamante, grafita e oxigênio.
2
0
C(diamante)
C(grafita); O2(g)
CO2(g)–394
H / kJ.mol–1
UUGX
SQV6
KU21
frente b módulo 09
44 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 44 21/01/2020 15:51:13
Considerando esse diagrama, assinale a afirmação falsa.
A)	 A	transformação	do	diamante	em	grafita	é	exotérmica.
B) A variação de entalpia nacombustão de 1 mol de 
diamante é igual a –394 kJ.mol–1.
C) A variação de entalpia na obtenção de 1 mol de CO2(g), 
a	partir	da	grafita,	é	igual	a	–394	kJ.mol–1.
d) A variação de entalpia na obtenção de 1 mol de 
diamante,	a	partir	da	grafita,	é	igual	a	2	kJ.mol–1.
08. (uFMG) Ao se preparar uma solução aquosa concentrada 
de sal de cozinha, NaCl, observou-se, durante a dissolução, 
um resfriamento do sistema.
Considerando-se a situação descrita e outros conhecimentos 
sobre o assunto, é correto afirmar que
A) a dissolução do NaCl aumenta a energia cinética 
média das moléculas da água.
B) a quantidade de NaCl dissolvida determina o grau de 
resfriamento do sistema.
C) a quebra do retículo cristalino do NaCl é um processo 
exotérmico.
d) a solução transfere energia, na forma de calor, para 
a vizinhança.
exerCíCIos 
propostos
01. (uFrGS-rS) A reação de formação da água é exotérmica. 
Qual das reações a seguir desprende maior quantidade 
de calor?
A) H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O(g)
B) H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O(l)
C) H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O(s)
d) H2(g) + 1
2 O2(l) → H2O(l)
E) H2(l) + 1
2 O2(l) → H2O(l)
02. (Vunesp) Em uma cozinha, estão ocorrendo os seguintes 
processos:
i. Gás queimando em uma das “bocas” do fogão.
ii. Água fervendo em uma panela que se encontra sobre 
essa “boca” do fogão.
76BR
Com	relação	a	esses	processos,	pode-se	afirmar	que
A) i e ii são exotérmicos.
B) i é exotérmico e ii é endotérmico.
C) i é endotérmico e ii é exotérmico.
d) i é isotérmico e ii é exotérmico.
E) i é endotérmico e ii é isotérmico.
03. (unifor-CE–2019) Em nosso cotidiano, é possível observar 
que várias reações químicas ocorrem envolvendo troca de 
calor com a vizinhança, as reações que absorvem calor 
são conhecidas como reações endotérmicas e as que 
liberam calor são conhecidas como exotérmicas. uma das 
aplicações práticas destas reações são as compressas de 
emergência, quentes ou frias, que, ao utilizar diferentes 
sais, podem produzir uma compressa quente ou uma 
compressa fria. Considere que os sais NH4NO3 e CaCl2 
sejam usados para obtenção das compressas i e ii.
Compressa i:
NH4NO3(s) + H2O → NH4NO3(aq)	 ΔH	=	26,3	kJ/mol
Compressa ii:
CaCl2(s) + H2O → CaCl2(aq)	 ΔH	=	–82,7	kJ/mol
Em relação ao uso das compressas i e ii, separadamente, 
sobre o corpo humano, é correto o que se afirma em:
A) A compressa i provoca uma sensação de aquecimento 
em contato com o corpo.
B) A compressa ii provoca uma sensação de resfriamento 
em contato com o corpo.
C) A compressa i provoca uma sensação de resfriamento 
em contato com o corpo.
d) A temperatura ambiente, não se observam trocas de 
calor entre a compressa e o corpo.
E) O poder de resfriamento da compressa ii é 4 vezes 
maior do que a compressa i.
04. (uFJF-MG) uma vela é feita de um material com a 
composição C20H42. A reação de combustão desse material 
pode ser representada pela equação química a seguir:
C20H42(s) + 61
2 O2(g) → 20CO2(g) + 21H2O(g), DH = –13 000 kJ
Considerando-se a quantidade de calor envolvida na 
combustão de 10,0 g dessa vela e a classificação da 
reação, pode-se afirmar que ocorre
A) absorção de 461 kJ, e a reação é endotérmica.
B) liberação de 461 kJ, e a reação é exotérmica.
C) absorção de 13 000 kJ, e a reação é endotérmica.
d) liberação de 13 000 kJ, e a reação é exotérmica.
E) liberação de 461 kJ, e a reação é endotérmica.
QENK
DRG7
Introdução à Termoquímica
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45Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 45 21/01/2020 15:51:13
05. (PUC Minas) A 25 ºC e 1 atm de pressão, 1 mol de 
nitrogênio gasoso, reagindo com 1 mol de oxigênio 
gasoso, produz monóxido de nitrogênio gasoso com 
absorção de 22 kcal do produto obtido. O diagrama que 
representa corretamente essa informação é:
A)
2NO(g)
N2(g) + O2(g)
C)
2NO(g)
N2(g) + O2(g)
D)
2NO(g)
N2(g) + O2(g)
E)
N2(g)
NO(g) + O2(g)
B)
2NO(g)
N2(g) + O2(g)
H
H
H
H
H
06. (UFSJ-MG) Analise o esquema a seguir:
∆H / kcal.mol–1
12,5
20,5
C2H6(g)
2C(s) + 3H2(g)
C2H4(g) + H2(g)
De acordo com sua análise, é correto afirmar que
A) a cada mol de carbono que reage com H2(g) produzindo 
C2H4(g), são absorvidas 12,5 kcal.
B) na reação 2C(s) + 3H2(g) → C2H6(g) ocorre a absorção 
de 20,5 kcal por mol de C2H6(g) formado.
C) a formação de 1,0 mol de C2H6(g) a partir de 
C2H4(g) e H2(g) envolve a liberação de 33,0 kcal.
D) a decomposição de C2H6(g) em carbono, eteno e gás 
hidrogênio absorve 8,0 kcal/mol.
E3SM
07. (FUVEST-SP) A dissolução de um sal em água pode 
ocorrer com liberação de calor, absorção de calor ou sem 
efeito térmico. Conhecidos os calores envolvidos nas 
transformações, mostradas no diagrama que se segue, 
é possível calcular o calor da dissolução de cloreto 
de sódio sólido em água, produzindo Na+
(aq) e Cl–(aq).
Na+
(g) + C–
(g)
Dissolução
s = sólido aq = aquoso g = gasoso
NaC(s)
Na+
(aq) + C–
(aq)
+766 kJ.mol–1 –760 kJ.mol–1
Com os dados fornecidos, pode-se afirmar que a dissolução 
de 1 mol desse sal
A) é acentuadamente exotérmica, envolvendo cerca de 
103 kJ.
B) é pouco endotérmica, envolvendo menos de 10 kJ.
C) ocorre sem troca de calor.
D) é pouco exotérmica, envolvendo menos de 10 kJ.
E) é acentuadamente endotérmica, envolvendo cerca de 
103 kJ.
08. (Unicid-SP–2016) Analise o diagrama de uma reação 
química:
en
er
gi
a
produtos
reagentes
A) O processo representado pelo diagrama é endotérmico 
ou exotérmico? Justifique sua resposta.
B) Considere as equações:
C S H
C O H
N O
s s
s g g
g
( ) ( ) ( )
( ) ( ) ( )
( )
� � � � �
� � � ��
�
2 92
393
2
2 2
2
CS kJ
CO kJ
l
22
2 2 2
2 180
1
2
286
( ) ( )
( ) ( ) ( )
g g
g g
H
H O H O H
� � � �
� � � � �
NO kJ
kJ
l
Selecione as reações químicas que podem ser usadas 
como exemplos para o diagrama. Justifique sua resposta.
GL6X
Frente B Módulo 09
46 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_B09_PR.indd 46 22/05/2020 18:02:04
09. (FUVEST-SP) Nas condições ambiente, ao inspirar, 
puxamos para nossos pulmões, aproximadamente, 
0,5 L de ar, então aquecido da temperatura ambiente 
(25 °C) até a temperatura do corpo (36 °C). Fazemos 
isso cerca de 16 . 103 vezes em 24 h. Se, nesse tempo, 
recebermos, por meio da alimentação, 1,0 . 107 J de 
energia, a porcentagem aproximada dessa energia, que 
será gasta para aquecer o ar inspirado, será de
Dados: Ar atmosférico nas condições ambiente:
 Densidade = 1,2 g.L–1;
 Calor específico = 1,0 J.g–1.°C–1.
A) 0,1%.
B) 0,5%.
C) 1%.
D) 2%.
E) 5%.
10. (UFMG) Um béquer aberto, contendo acetona, é 
mergulhado em outro béquer maior, isolado termicamente, 
o qual contém água, conforme mostrado na figura.
Termômetro
Água
Acetona
Isolante
térmico
A temperatura da água é monitorada durante o processo 
de evaporação da acetona, até que o volume desta se 
reduz à metade do valor inicial. Assinale a alternativa 
cujo gráfico descreve qualitativamente a variação da 
temperatura registrada pelo termômetro mergulhado na 
água durante esse experimento.
A) 
Te
m
p
er
at
u
ra
Tempo
 C) 
Te
m
p
er
at
u
ra
Tempo
B) 
Te
m
p
er
at
u
ra
Tempo
 D) 
Te
m
p
er
at
u
ra
Tempo
11. (UCS-RS) Atletas que sofrem problemas musculares 
durante uma competição podem utilizar bolsas instantâneas 
frias ou quentes como dispositivos para primeiros 
socorros. Esses dispositivos normalmente são constituídos 
de uma bolsa de plástico que contém água em uma 
seção e uma substância química seca em outra seção.
Ao golpear a bolsa, a água dissolve a substância de acordo 
com as equações químicas representadas a seguir:
OHØ2
ZNT7
ENJF
Equação 1: 
CaC2(s) → Ca2+
(aq) + 2C–(aq) ∆H = –82,8 kJ/mol
Equação 2: 
NH4NO3(s) → NH4
+
(aq) + NO3
–
(aq) ∆H = +26,2 kJ/mol
Se um atleta precisasse utilizar uma bolsa instantânea 
fria, escolheria a bolsa que contém o
A) CaC2(s), pois sua dissociação iônica é exotérmica.
B) NH4NO3(s), pois sua reação de deslocamento com a 
água deixa a bolsa fria.
C) CaC2(s), pois sua dissociaçãoiônica absorve o calor.
D) NH4NO3(s), pois sua dissociação iônica é endotérmica.
E) CaC2(s), pois sua reação de dupla troca com a água 
deixa a bolsa fria.
SEÇÃO ENEM
01. (Enem–2016) O aquecimento de um material por 
irradiação com micro-ondas ocorre por causa da interação 
eletromagnética com o dipolo elétrico da molécula.
Um importante atributo do aquecimento por micro-
-ondas é a absorção direta da energia pelo material 
a ser aquecido. Assim, esse aquecimento é seletivo e 
dependerá, principalmente, da constante dielétrica e da 
frequência de relaxação do material.
O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes 
sob irradiação de micro-ondas.
Água
Metanol
Etanol
Propanol
n-Hexano
100
80
60
40
20
0 10 20 30 40 50 60 70 80
Tempo (s)
Te
m
pe
ra
tu
ra
 (
°C
)
BARBOZA, A. C. R. N. et al. Aquecimento em forno de 
micro-ondas.Desenvolvimento de alguns conceitos 
fundamentais.Química Nova, n. 6, 2001 (Adaptação).
No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de 
aquecimento mais próxima de zero, no intervalo de 0 s
a 40 s?
A) H2O
B) CH3OH
C) CH3CH2OH
D) CH3CH2CH2OH
E) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
WCDU
Introdução à Termoquímica
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47Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_B09_PR.indd 47 24/01/2020 08:51:12
02. (Enem) Ainda hoje, é muito comum as pessoas utilizarem 
vasilhames de barro (moringas ou potes de cerâmica 
não esmaltada) para conservar água a uma temperatura 
menor do que a do ambiente. isso ocorre porque
A) o barro isola a água do ambiente, mantendo-a sempre 
a uma temperatura menor que a dele, como se fosse 
isopor.
B) o barro tem poder de “gelar” a água pela sua 
composição química. Na reação, a água perde calor.
C) o barro é poroso, permitindo que a água passe através 
dele. Parte dessa água evapora, tomando calor 
da moringa e do restante da água, que são assim 
resfriadas.
d) o barro é poroso, permitindo que a água se deposite 
na parte de fora da moringa. A água de fora sempre 
está a uma temperatura maior que a de dentro.
E) a moringa é uma espécie de geladeira natural, 
liberando substâncias higroscópicas que diminuem 
naturalmente à temperatura da água.
03. A febre se caracteriza por um aumento da temperatura do 
corpo. Em caso de infecção, inflamação ou determinadas 
doenças, a temperatura do corpo pode aumentar. 
Trata-se, então, de uma reação de defesa do organismo 
frente aos agressores. 
Os efeitos do álcool (etanol) na pele intacta levaram 
muitos pais a usá-lo como um remédio caseiro rápido 
contra a febre em crianças pequenas. isso ocorre porque
A) o álcool, por ser “frio”, ao entrar em contato com a pele, 
ajuda a reduzir a temperatura corporal.
B) o álcool, quando esfregado na pele, tem o poder de 
“gelar” a pele devido à ocorrência de uma reação química, 
reduzindo a temperatura corporal.
C) o álcool, quando esfregado na pele, evapora, retirando 
calor da pele, o que reduz potencialmente a temperatura 
corporal.
d) o álcool, por ser bastante volátil, ao entrar em contato 
com a pele, evapora, liberando calor para o ambiente, 
o que facilita a redução da temperatura corporal.
E) o álcool é absorvido pela pele, interage com a água 
e facilita a perda de líquido, o que ajuda a reduzir a 
temperatura corporal.
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. d
• 02. C
• 03. A
• 04. B
• 05. d
• 06. C
• 07. B
• 08. B
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. C
• 02. B
• 03. C
• 04. B
• 05. A
• 06. C
• 07. B
08.
• A) Processo endotérmico, pois ocorre absorção de 
energia.
• B) Todas as reações com DH>0, ou seja, a primeira e a 
terceira reação química.
• 09. C
• 10. d
• 11. d
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. E
• 02. C
• 03. C
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
frente b módulo 09
48 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 48 21/01/2020 15:51:16
eQuAções termoQuímICAs
uma equação termoquímica, para representar corretamente 
uma reação química, deve estar devidamente balanceada, 
conter reagentes e produtos com seus respectivos estados 
físicos ou alotrópicos, conter o valor da variação de entalpia 
e ter especificadas as condições de pressão e temperatura 
nas quais a reação se processa.
Exemplos:
H2(g) + Cl2(g) → 2HCl(g) DH = –42,2 kcal.mol–1
 (25 °C, 1 atm)
Ca(s) + 12 O2(g) → CaO(s) DH = –151,8 kcal.mol–1 
 (25 °C, 1 atm)
C(grafite) → C(diamante) DH = +0,46 kcal.mol–1 
 (1 600 °C, 6 000 atm)
H2S(conc.) 
H O2 ( )l� ���� H2S(aq) DH = –22,9 kcal.mol–1
 (25 °C, 1 atm)
OBSErVAçãO
A representação entre parênteses indica o estado físico 
ou a forma alotrópica dos constituintes de uma reação. 
As representações mais comuns são:
(s) ⇒ sólido
(c) ⇒ cristalino
(l) ⇒ líquido
(v) ⇒ vapor
(g) ⇒ gasoso
(conc.) ⇒ concentrado
(dil.) ⇒ diluído
(aq) ⇒ solução aquosa
CALores de reAção
Calor de reação é a energia liberada ou absorvida em uma 
reação química, ou seja, é o DH da reação.
dependendo do tipo da reação, podemos definir o calor. 
Porém, antes de passarmos aos calores de reação, vamos 
definir entalpia-padrão.
Experimentalmente, é praticamente impossível determinar 
a entalpia absoluta dos reagentes e dos produtos. 
Para resolver esse problema, estabeleceu-se uma escala 
arbitrária de entalpia em que o padrão é determinado pelos 
elementos químicos em sua forma mais estável a 25 °C e 
1 atm, que receberam o valor de entalpia zero (H = 0). 
A determinação de todas as demais entalpias dá-se em 
função desse padrão, cuja representação é DH°.
A tabela a seguir apresenta um comparativo para as formas 
alotrópicas estáveis e instáveis de algumas substâncias.
Estáveis (H = 0) Instáveis (H ≠ 0)
Oxigênio comum (O2) Ozônio (O3)
Carbono grafite Carbono diamante
Enxofre rômbico (Sa) Enxofre monoclínico (Sb)
prInCIpAIs tIpos 
de CALores de reAção
Calor padrão de formação
É a variação de entalpia verificada na reação de formação 
(síntese) de um mol de moléculas de qualquer substância 
a partir de substâncias simples dos elementos que a 
compõem no estado padrão. A representação dessa variação 
de entalpia é DH°f.
Substâncias simples no estado padrão (H = 0)
O2(g) i2(s)
H2(g) S(rômbico)
Cl2(g)
C(grafita)
F2(g) Hg(l)
Br2(l)
Os metais, exceto o mercúrio, são 
sólidos. (Al(s), Fe(s), Cu(s))
Exemplos:
H2(g) + 12 O2(g) → H2O(l) DH°f = –68,3 kcal.mol–1
1
2 H2(g) + 12 Cl2(g) → HCl(g) DH°f = –22,1 kcal.mol–1
Módulo
10
Frente
B
49Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Calores de reação
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 49 21/01/2020 15:51:16
Frente B Módulo 10
50 Coleção 6V
OBSErVAçÕES
1. A reação
 CO(g) + 1
2 O2(g) → CO2(g) DH° = –67,6 kcal.mol–1
 é de síntese de CO2, porém o valor –67,61 kcal.mol–1 
não corresponde ao DH°f, pois o reagente CO não 
é uma substância simples (tendo H ≠ 0).
2. A reação
 3O2(g) → 2O3(g) DH° = +34 kcal.mol–1
 é de síntese de ozônio, porém o valor +34 kcal.mol–1 
não corresponde ao DH°f, pois foram formados 2 mol 
de ozônio. Para resolver esse problema, basta dividir 
a equação dada por dois e obtemos:
 3
2 O2(g) → O3(g) DH°f = +17 kcal.mol–1
3. Experimentalmente, o que podemos medir é a 
variação	de	entalpia	e,	para	tal,	precisamos	definir	
que algumas substâncias apresentam entalpia igual 
a zero. Contudo, essas substâncias apresentam calor 
de formação igual a zero e conteúdo energético 
diferente de zero. Estas possuem energia interna 
(energia cinética + potencial) diferente de zero, mas, 
por convenção, sua entalpia de formação é zero.
Calor padrão de combustão
Combustão
Combustão é uma reação de oxirredução exotérmica, 
suficientemente rápida, que ocorre para produzir e alimentar 
uma chama, visível ou não.
As reações de combustão são popularmente conhecidas 
como reações de queima.
Os reagentes de uma combustão
Os reagentes de uma combustão são denominados 
combustível e comburente.
•	 Combustível
 É a substância que contém o elemento que sofre 
oxidação (aumento do NOx), oagente redutor.
 No processo:
S(s) + O2(g) → SO2(g)
 o S(s) é o combustível, pois o NOx do enxofre varia 
de zero para +4.
•	 Comburente
 É a substância que contém o elemento que sofre 
redução (diminuição do NOx), o agente oxidante.
 No processo:
S(s) + O2(g) → SO2(g)
 o O2(g) é o comburente, pois o NOx do oxigênio varia 
de	zero	para	−2.
O comburente mais comum é o O2(g). Contudo, existem 
vários outros comburentes, como Cl2(g), O3(g), H2O2(l), etc.
Em alguns sistemas propelentes de foguetes, utiliza-se 
a combustão da hidrazina como fonte de energia. 
Nessa reação, o peróxido de hidrogênio é o comburente.
N2H4(l) + 2H2O2(aq) → N2(g) + 4H2O(g) DH	=	−642	kJ.mol–1
Algumas reações que apresentam o O2(g) como reagente 
não são reações de combustão, pois são endotérmicas, 
por exemplo:
N2(g) + O2(g) → 2NO(g) DH = +180,5 kJ.mol–1
Algumas reações que apresentam o O2(g) como reagente 
não são reações de combustão, pois são lentas e, 
consequentemente, não produzem chama, por exemplo:
2Fe(s) + 32O2(g) → Fe2O3(s) DH	=	−824,2	kJ.mol–1
Tipos de combustão
• Combustão completa
 É toda combustão em que pelo menos um dos 
elementos formadores do combustível é oxidado até 
atingir o seu NOx máximo, ou seja, os átomos desses 
elementos foram oxidados ao máximo.
 A combustão do enxofre pode ser representada por:
S(s) + 32O2(g) → SO3(g)
 Nesse processo, o elemento enxofre apresenta 
variação de NOx de zero para +6. Como o NOx 
máximo do elemento enxofre é +6, trata-se, 
portanto, de uma combustão completa.
 A combustão do álcool etílico pode ser representada 
por:
C2H6O(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g)
 Nesse processo, o elemento carbono apresenta 
variação de NOx de +2 para +4. Como o NOx máximo 
do elemento carbono é +4, trata-se, portanto, 
de uma combustão completa.
 Nos dois exemplos apresentados, os produtos formados 
não são combustíveis, ou seja, não podem sofrer uma 
nova combustão, pois os elementos enxofre e carbono 
atingiram seu grau máximo de oxidação.
• Combustão incompleta
 É toda combustão em que algum dos elementos 
formadores do combustível é oxidado, mas não atinge 
o seu NOx máximo.
 A combustão incompleta do enxofre é representada 
por:
S(s) + O2(g) → SO2(g)
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 50 21/01/2020 15:51:17
Calores de Reação
Q
U
ÍM
IC
A
51Bernoulli Sistema de Ensino
 Nesse processo, o elemento enxofre apresenta 
variação de NOx de zero para +4. O dióxido de 
enxofre é uma substância que pode sofrer uma nova 
combustão, pois o enxofre ainda não atingiu o seu 
estado máximo de oxidação.
SO2(g) + 12O2(g) → SO3(g)
 As combustões incompletas do álcool etílico podem 
ser representadas por:
C2H6O(l) + 2O2(g) → 2CO(g) + 3H2O(g)
C2H6O(l) + O2(g) → 2C(s) + 3H2O(g)
 Em ambos os casos, o elemento carbono não atinge 
o seu grau máximo de oxidação, +4, e, portanto, 
os produtos CO(g) e C(s) ainda são combustíveis e 
podem participar de uma nova combustão.
CO(g) + 12O2(g) → CO2(g)
C(s) + O2(g) → CO2(g)
Diferença entre os DHs de combustão
As combustões completas liberam mais energia que as 
combustões incompletas, pois nelas há oxidação máxima do 
combustível, ou seja, os produtos formados nas combustões 
completas apresentam um conteúdo energético menor 
(são mais estáveis) do que os produtos formados nas 
combustões incompletas.
Definição de calor padrão de combustão
Calor padrão de combustão é a variação da entalpia 
verificada	na	combustão	completa	de	um	mol	de	reagente	
a 25 ºC e 1 atm.
Exemplos:
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l) DH°c = –212,8 kcal.mol–1
SO2(g) + 1
2 O2(g) → SO3(g) DH°c = –27 kcal.mol–1
OBSErVAçÕES
1. Quando o composto combustível possui carbono 
e hidrogênio, o comburente (O2) só realizará uma 
combustão completa se os produtos forem CO2 e H2O.
2. A reação
 2NO(g) + O2(g) → 2NO2(g) DH° = –27 kcal.mol–1
 representa a combustão do NO, porém o valor 
–27 kcal.mol–1 não representa o calor da combustão, pois 
encontramos dois mols de combustível e não um, como 
na	definição.	Para	determinarmos	o	calor	de	combustão,	
basta dividirmos toda a equação por dois e obteremos:
 NO(g) + 1
2 O2(g) → NO2(g) DH° = –13,5 kcal.mol–1
fAtores Que ALterAm 
o vALor dA vArIAção 
de entALpIA
temperatura
O valor de DH varia com a temperatura, pois a quantidade 
de calor necessária para elevar a temperatura dos produtos 
é diferente do calor necessário para elevar a temperatura 
dos reagentes.
DH(25 °C) ≠ DH(30 °C)
pressão
A pressão só influencia no valor de DH se o sistema for gasoso. 
Para sistemas sólidos e / ou líquidos, haverá variação do DH de 
modo significativo apenas a pressões da ordem de 2 000 atm.
Quantidade de reagentes e produtos
O DH é proporcional à quantidade de reagentes e produtos 
que participam da reação devido ao fato de a energia 
química estar associada às ligações químicas. dobrando-se 
a quantidade de reagentes, dobra-se o número de ligações e, 
consequentemente, o conteúdo energético.
estado físico de reagentes e produtos
O conteúdo energético das três fases de agregação da 
matéria é diferente.
H(s) < H(l) < H(g)
dessa forma, se trocarmos a fase de agregação de 
um reagente ou produto, teremos uma mudança no 
valor de DH da reação.
presença do solvente
Todo processo de dissolução acarreta uma liberação ou 
uma absorção de energia sob a forma de calor. Assim, 
ao medirmos o DH de uma reação em meio a um solvente, 
estamos medindo também o calor liberado ou absorvido no 
processo de dissolução.
Exemplo:
H2(g) + Cl2(g) 
H O2 ( )l� ���� 2HCl(aq) DH = –80,2 kcal
É o DH obtido em meio aquoso que contém o calor de 
dissolução.
H2(g) + Cl2(g) → 2HCl(g) DH = –44,2 kcal
É o DH obtido sem a presença do solvente. 
OBSErVAçãO
A diferença 80,2 – 44,2 = 36 kcal corresponde ao calor, 
devido à presença do solvente.
forma alotrópica
Ao variarmos a forma alotrópica de um reagente ou produto 
em uma reação, estamos alterando seu conteúdo energético, 
já que existem variações alotrópicas mais estáveis (menos 
energéticas) e mais instáveis (mais energéticas).
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 51 21/01/2020 15:51:17
Frente B Módulo 10
52 Coleção 6V
CáLCuLos teórICos 
do CALor de reAção
Há uma dificuldade em medir, experimentalmente, 
com precisão o calor de reação de um número muito grande 
de reações químicas. daí surge a necessidade de se calcular 
o DH, teoricamente, a partir de um número pequeno de 
informações experimentais.
Cálculo do DH a partir do 
calor de formação
O calor de formação é a variação de entalpia de uma reação 
de formação de um mol de um determinado produto a partir 
das substâncias simples que lhe deram origem, na forma 
alotrópica mais estável e no estado padrão (H = 0).
Exemplo:
H2(g) + 5
2 O2(g) → H2O(l)
Como H2(g) e O2(g) possuem H = 0, calculamos o DH°f da 
água da seguinte maneira:
DH°f (H2O) = Hp – Hr
DH°f (H2O) = H(H2O) – 0
DH°f (H2O) = H(H2O)
Assim, verificamos que o calor de formação é igual ao valor 
da entalpia da substância a ser formada. Como os valores de 
DH° de muitas substâncias são tabelados, podemos calcular 
o DH° de diversas reações utilizando o calor de formação 
pela expressão:
DH° = ΣDH°f (produtos) – ΣDH°f (reagentes)
exerCíCIo resoLvIdo
01. dados os calores de formação, no estado padrão,
N2H4(l) = +12 kcal.mol–1
H2O2(l) = –46 kcal.mol–1
H2O(l) = –57,8 kcal.mol–1
calcular o DH para a seguinte reação:
N2H4(l) + 2H2O2(l) → N2(g) + 4H2O(l)
Resolução:
DH° = ΣDH°f (produtos) – ΣDH°f (reagentes)
ΔH°	=	[(0)	+	4	.	(–57,8)]	–	[(+12)	+	2	.	(–46)]
ΔH°	=	–151,2	kcal
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uErJ–2020) Observe a fórmula estrutural plana da frutose, 
um dos principais açúcares presente nas frutas:
OH
OH
OH OH
HO
O
Ao ser ingerido, esse açúcar é metabolizado de acordo 
com a equação química abaixo:
C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l)
As substâncias envolvidas nessa equação apresentam as 
seguintes entalpias-padrão de formação:
Substância Entrada-padrão de formação (kJ/mol)
C6H12O6(s) –1 265
CO2(g) –394
H2O(l)–286
Nomeie as funções orgânicas presentes na molécula de 
frutose. Em seguida, calcule a variação de entalpia-padrão 
da reação de metabolização desse açúcar, em kJ/mol.
02. (uFMG) um exemplo de uma reação para conversão do 
metano, principal constituinte do gás natural, em outros 
hidrocarbonetos, é a transformação desse composto em etano, 
que pode, em princípio, ser representada pela equação:
reação i: 2CH4(g) → C2H6(g) + H2(g)
Na prática, essa é uma transformação catalítica, em 
que o metano reage com o oxigênio, o que pode ser 
representado pela equação:
reação ii: 2CH4(g) + 0,5O2(g) → C2H6(g) + H2O(g)
Considere o seguinte quadro de entalpias padrão de 
formação (DH°f), a 25 °C, das substâncias indicadas.
Substância (DH°f) / (kJ.mol–1)
CH4(g) –75,0
C2H6(g) –85,0
H2O(g) –242
A) Calcule a variação de entalpia padrão a 25 °C das 
reações i e ii anteriores. deixe indicadas todas as 
etapas dos cálculos, incluindo as unidades.
B) Suponha que os recipientes em que ocorrem as 
reações i e ii sejam envolvidos por serpentinas 
em que circule água, inicialmente a 25 °C. indique 
o que ocorre com a temperatura da água em cada uma 
das	reações	I	e	II.	Justifique	sua	resposta.
UNJO
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Calores de Reação
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53Bernoulli Sistema de Ensino
03. (uFPr) A perspectiva de esgotamento das reservas 
mundiais de petróleo nas próximas décadas tem 
incentivado o uso de biocombustíveis. Entre eles, está 
o etanol, que no Brasil já vem sendo usado como 
combustível de automóveis há décadas. usando o gráfico 
seguinte, considere as afirmativas a seguir: 
En
er
gi
a
(p
re
ss
ão
 c
on
st
an
te
)
2C(s) + 3H2(g) + O2(g)
1
2
E1
E2
E3
E4
C2H5OH()
C2H5OH() + 3O2(g)
2CO2(g) + 3H2O(g)
2CO2(g) + 3H2O()
1. A energia E2 refere-se à entalpia de formação do etanol. 
2. E3 é a energia molar de vaporização da água. 
3. A entalpia de formação do etanol é um processo 
endotérmico. 
4. E4 é a entalpia de combustão do etanol. 
Assinale a alternativa correta. 
A)	 Somente	a	afirmativa	4	é	verdadeira.	
B)	 Somente	a	afirmativa	1	é	verdadeira.	
C)	 Somente	as	afirmativas	3	e	4	são	verdadeiras.	
D)	 Somente	as	afirmativas	1,	2	e	3	são	verdadeiras.	
E)	 Somente	as	afirmativas	2	e	3	são	verdadeiras.
04. (uFJF-MG) No dia 31 de agosto de 2009, a imprensa 
noticiava que um incêndio estava se alastrando de forma 
incontrolável e devastando uma longa área pelas colinas 
que cercam a cidade americana de Los Angeles, no estado 
da Califórnia. Nesse incêndio, uma grande área florestal 
e muitas casas de madeira foram destruídas. Sobre a 
queima da madeira, podemos afirmar que
i. a combustão completa da madeira produz gás 
carbônico e água.
ii. a combustão completa da madeira é uma reação 
exotérmica.
iii. a combustão completa de qualquer combustível 
orgânico produz monóxido de carbono e água.
A partir dessas considerações, marque a alternativa 
correta.
A)	 Apenas	a	afirmativa	I	é	verdadeira.
B)	 Apenas	a	afirmativa	II	é	verdadeira.
C)	 Apenas	a	afirmativa	III	é	verdadeira.
D)	 As	afirmativas	I	e	II	são	verdadeiras.
E)	 As	afirmativas	I	e	III	são	verdadeiras.
MSPJ
05. (uFES) O etano (componente do gás natural) e o n-hexano 
(componente da gasolina) possuem calores de combustão 
iguais a –1 560 kJ.mol–1 e –4 163 kJ.mol–1, respectivamente.
A) Escreva as equações químicas balanceadas das 
reações de combustão do etano e do n-hexano.
B) O que irá produzir mais CO2 na combustão: 1,0 kg de 
etano	ou	1,0	kg	de	n-hexano?	Justifique	sua	resposta.
C) O que irá produzir mais calor na combustão: 1,0 kg de 
etano	ou	1,0	kg	de	n-hexano?	Justifique	sua	resposta.
d) Para as mesmas quantidades de energia liberada na 
combustão, qual composto irá produzir mais CO2? 
Justifique	sua	resposta.
06. (udESC) A combustão completa do butano (C4H10), 
considerado o principal componente do gás de cozinha, 
GLP, pode ser representada pela equação química:
C4H10(g) + 132 O2(g) → 4CO2(g) + 5H2O(g)
dadas as entalpias de formação a 25 °C e 1 atm, a entalpia 
da reação global, nas condições citadas, em kJ/mol é: 
Dados: entalpia de formação: 
C4H10(g) = –125 kJ/mol; 
CO2(g) = –394 kJ/mol; 
H2O(g) = –242 kJ/mol. 
A) –2 911 kJ/mol
B) –511 kJ/mol 
C) –2 661 kJ/mol 
d) –2 786 kJ/mol
E) –1 661 kJ/mol
07. (Mackenzie-SP) NH3(g) + HCl(g) → NH4Cl(s)
Dadas as entalpias de formação (kJ.mol–1)
Substâncias
Entalpia de formação 
(kJ.mol–1)
Amônia(g) –46,2
Cloreto de hidrogênio(g) –92,3
Cloreto de amônio(s) –315,5
A variação de entalpia em kJ.mol–1 e o tipo de reação 
equacionada anteriormente são
A) –454,0 kJ.mol–1 e reação exotérmica.
B) –177,0 kJ.mol–1 e reação exotérmica.
C) +138,5 kJ.mol–1 e reação endotérmica.
d) +177,0 kJ.mol–1 e reação endotérmica.
E) +454,0 kJ.mol–1 e reação endotérmica.
EWVE
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Frente B Módulo 10
54 Coleção 6V
08. (PuC Minas) O silício é muito empregado em artefatos 
microeletrônicos, tais como baterias solares que fornecem 
energia aos instrumentos dos satélites. Ele pode ser 
obtido pela reação entre o dióxido de silício pulverizado 
e o magnésio metálico de acordo com a equação:
SiO2(s) + 2Mg(s) → Si(s) + 2MgO(s)
Conhecendo-se as entalpias padrão de formação para as 
substâncias, a 25 °C e 1 atm:
DH°f(SiO2(s)) = –911 kJ.mol–1
DH°f(MgO(s)) = –602 kJ.mol–1
A variação de entalpia (DH°) para a reação de obtenção 
de silício é, em kJ, igual a
A) –309.
B) –293.
C) +293.
d) +309.
exerCíCIos 
propostos
01. (uECE–2019) O biogás produzido pela fermentação de 
matérias orgânicas animais ou vegetais na ausência do 
oxigênio é uma mistura composta essencialmente de metano 
e dióxido de carbono. O metano reage com o oxigênio 
produzindo gás carbônico e água. Considere os seguintes 
valores de entalpia abaixo a 300 K:
CH4(g) CO2(g) H2O(v)
DH°
kcal/mol –26,30 –93,20 –57,40
Assim, é correto afirmar que a entalpia padrão da combustão 
do metano em kcal/mol será, aproximadamente,
A) –91,00.
B) –182,00.
C) –124,30.
d) –176,90.
02. (uFMG) Combustíveis orgânicos liberam CO2 em sua 
combustão. O aumento da concentração de CO2 na atmosfera 
provoca um aumento do efeito estufa, que contribui para 
o aquecimento do planeta. A tabela a seguir informa o 
valor aproximado da energia liberada na queima de alguns 
combustíveis orgânicos, a 25 °C.
Combustível
Nome Fórmula Energia liberada / kJ.mol–1
Etanol C2H5OH 1 400
Metano CH4 900
Metanol CH3OH 730
N-octano C8H18 5 600
UDO8
MJDK
O combustível que apresenta o maior quociente energia 
liberada/quantidade de CO2 produzido é o
A) metano.
B) etanol.
C) n-octano.
d) metanol.
03. (unicamp-SP) Considere uma gasolina constituída apenas 
de etanol e de n-octano, com frações molares iguais. 
As entalpias de combustão do etanol e do n-octano são 
–1 368 e –5 471 kJ.mol–1, respectivamente. A densidade 
dessa gasolina é 0,72 g.cm–3 e a sua massa molar 
aparente, 80,1 g.mol–1.
A) Escreva a equação química que representa a 
combustão de um dos componentes dessa gasolina.
B) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 mol 
dessa gasolina?
C) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 litro 
dessa gasolina?
04. (uFMG) Para se minimizar o agravamento do efeito estufa, 
é importante considerar-se a relação entre a energia 
obtida e a quantidade de CO2 liberada na queima do 
combustível.
Neste quadro, apresentam-se alguns hidrocarbonetos 
usados como combustíveis, em diferentes circunstâncias, 
bem como suas correspondentes variações de entalpia 
de combustão completa:
Hidrocarboneto DH de combustão / (kJ/mol)
CH4 –890
C2H2 –1 300
C3H8 –2 200
n-C4H10 –2 880
Tendo-se em vista essas informações, é correto afirmar 
que, entre os hidrocarbonetos citados, aquele que, 
em sua combustão completa, libera a maior quantidade 
de energia por mol de CO2 produzido é o
A) CH4.
B) C2H2.
C) C3H8.
d) n-C4H10.
05. (PuC rS) um importante aspecto a ser considerado sobre 
a qualidade de um combustível é a quantidade de energiaproduzida na sua reação de combustão. A tabela a seguir 
apresenta o calor de combustão de algumas substâncias 
presentes em combustíveis que são comumente utilizados.
Substância Ocorrência
Calor de 
combustão (kJ.mol–1)
Metano (CH4)
Gás natural 
veicular (GNV) 212,8
Butano (C4H10)
Gás liquefeito 
de petróleo 
(GLP)
635,9
Octano (C8H18) Gasolina 1 320,6
Ø55Q
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Calores de Reação
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A
55Bernoulli Sistema de Ensino
Com base nos dados da tabela, são feitas as seguintes 
afirmativas:
i. O GNV é o combustível que apresenta o maior poder 
calorífico	em	kcal.g–1 de combustível.
ii. A combustão completa de 1 mol de butano produz 
10 mol de água.
iii. O calor liberado na combustão completa de 1 g de 
octano é de, aproximadamente, –15 kcal.
iV. A combustão completa de 1 mol de GNV consome 
menos oxigênio do que a de 1 mol de butano.
Após a análise das afirmativas, conclui-se que somente 
estão corretas
A) i e ii.
B) i e iV.
C) ii e iii.
d) iii e iV.
E) ii, iii e iV.
06. (uFJF-MG) um incêndio pode ser iniciado pela queima 
de substâncias químicas, como o papel e a gasolina, 
ou mesmo a partir de equipamentos elétricos energizados, 
como os fios de eletricidade. Para cada tipo de incêndio, 
existe um extintor apropriado. Em um extintor de CO2 
comercial, essa substância é mantida sob pressão na 
forma líquida dentro do cilindro. Quando o container é 
aberto, o CO2 se expande para formar o gás. A figura 
a seguir representa um “extintor caseiro”, no qual ocorre 
uma reação química, como a representada a seguir:
CH3COOH(�)
NaHCO3(s)
CO2(g)
CH3COOH(l) + NaHCO3(s) → CH3COO–Na+
(aq) + CO2(g) + H2O(l)
Dados:
Constante universal dos gases: r = 0,082 atm.L.mol–1.K–1.
Calor de formação (kJ.mol–1): 
CH3COOH = –485; 
NaHCO3 = –947; 
CH3COO–Na+ = –932; 
CO2 = –394; 
H2O = –286.
Considerando-se as informações apresentadas, assinale 
a alternativa incorreta.
A) O fogo é resultado de uma reação de combustão entre 
o oxigênio e algum tipo de combustível.
B) A expansão do CO2, no extintor comercial, envolve 
uma reação química.
C) A reação entre o ácido etanoico e o bicarbonato de 
sódio libera 180 kJ.mol–1.
d) O volume máximo de CO2, liberado para a atmosfera 
por um extintor de incêndio que contém 50 mol de 
CO2, a 27 °C e 1 atm, é de 1 230 litros.
E) O calor de formação do CO2 corresponde ao calor de 
combustão	do	grafite	(Cgraf.).
OPC1
07. (uFSCar-SP) O cultivo da cana-de-açúcar faz parte da 
nossa história desde o Brasil Colônia. O açúcar e o álcool 
são seus principais produtos. Com a crise mundial do 
petróleo, o incentivo à fabricação de carros a álcool surgiu, 
na década de 1970, com o Proálcool. Esse programa 
nacional acabou sendo extinto no final da década de 1990. 
um dos pontos altos nas discussões em Joanesburgo 
sobre desenvolvimento sustentável foi o pacto entre 
Brasil e Alemanha para investimento na produção de 
carros a álcool.
A) Escreva a equação de combustão do etanol devidamente 
balanceada. Calcule o calor de combustão de 1 mol de 
etanol a partir das seguintes equações:
 DH°f (kJ.mol–1)
 C(s) + O2(g) → CO2(g) –394
 H2(g) + 1
2
 O2(g) → H2O(l) –286
 2C(g) + 3H2(g) + 1
2 O2(g) → C2H5OH(l) –278
B) A reação de combustão do etanol é endotérmica ou 
exotémica?	Justifique	sua	resposta.
08. (unifor-CE) Considere as seguintes entalpias molares de 
formação em kJ.mol–1:
H2S(g) ⇒ –20,6
FeS(s) ⇒ –95,4
Fe2+
(aq) ⇒ –87,9
H+
(aq) ⇒ zero
Dados:
Massas molares (g.mol–1): H2S ⇒ 34; FeS ⇒ 87,8;
Volume molar de gás nas condições ambiente de pressão 
e temperatura = 25 L.mol–1.
87,8 g de sulfeto de ferro (ii) são dissolvidos em 
ácidos diluídos, com produção de 25 L de H2S, medidos 
nas condições ambiente de pressão e temperatura, 
com reação exotérmica. Nesse caso, a variação de 
entalpia, em kJ.mol–1, da reação que ocorre é igual a
A) +20,4. 
B) +13,1.
C) –13,1.
d) –20,0.
E) –20,4.
09. (uErJ) O hidrogênio vem sendo considerado um possível 
substituto dos combustíveis altamente poluentes de 
origem fóssil, como o dodecano, utilizado na aviação. 
Sabe-se que, sob condições padrão, as entalpias de 
combustão do dodecano e do hidrogênio molecular são, 
respectivamente,	iguais	a	−7	500	e	−280	kJ.mol-1.
A massa de hidrogênio, em gramas, necessária para gerar 
a mesma quantidade de energia que a gerada por 1 g de 
dodecano equivale a
A) 0,157.
B) 0,315.
C) 0,471.
d) 0,630.
UF7P
LLQ2
GØG5
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 55 21/01/2020 15:51:21
Frente B Módulo 10
56 Coleção 6V
10. (PuCPr) Nos últimos anos, o mercado financeiro 
internacional tem mostrado uma tendência na valorização 
das denominadas “Commodities Agrícolas”, como o 
milho, devido ao uso desses produtos para a obtenção de 
combustíveis alternativos ao petróleo que sejam menos 
poluentes e ainda renováveis.
Entre esses combustíveis, podem-se destacar o metano 
(CH4 = 16 g.mol–1), o metanol (CH3OH = 32 g.mol–1) e o 
etanol (CH3CH2OH = 46 g.mol –1), segundo as informações 
apresentadas na tabela a seguir:
Combustível DHcombustão / kJ.mol–1 d / g.mL–1
Metano –890,8 0,717 . 10–3
Metanol –763,7 0,792
Etanol –1 409,4 0,789
Os combustíveis que apresentam as maiores capacidades 
energéticas por quilo e por litro são, respectivamente,
A) metanol e etanol.
B) etanol e metanol.
C) metanol e metano.
d) etanol e metano.
E) metano e etanol.
11. (iTA-SP) Assinale a opção que indica a variação correta 
de entalpia, em kJ.mol–1, da reação química a 298,15 K 
e 1 bar, representada pela seguinte equação: 
C4H10(g) → C4H8(g) + H2(g)
em que DH°f e DH°c, em kJ.mol–1, representam as 
variações de entalpia de formação e de combustão a 
298,15 K e 1,0 bar, respectivamente.
A)	 −3	568,3
B)	 −2	186,9
C) +2 186,9
d) +125,4
E) +114,0
dados eventualmente necessários:
DH°f(C4H8(g)) = –11,4; 
DH°f(CO2(g)) = –393,5;
DH°f(H2O(l)) = –285,8;
DH°c(C4H10(g)) = –2 877,6.
FSDS
9HUP
seção enem
01. (Enem–2018) Por meio de reações químicas que envolvem 
carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas células obtêm 
energia e produzem gás carbônico e água. A oxidação da 
glicose no organismo humano libera energia, conforme 
ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 
40% dela é disponibilizada para atividade muscular. 
C6H12O2(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) DCH = –2 800 kJ
Considere as massas molares (g.mol–1): H = 1; C = 12; 
O = 16.
LiMA, L. M.; FrAGA, C. A. M; BArrEirO, E.J. Química na 
saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 
(Adaptado).
Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida 
para atividade muscular, em quilojoule, é mais próxima de 
A) 6,2.
B) 15,6.
C) 70,0.
d) 622,2.
E) 1 120,0.
02. (Enem–2016) Para comparar a eficiência de diferentes 
combustíveis, costuma-se determinar a quantidade 
de calor liberada na combustão por mol ou grama de 
combustível. O quadro mostra o valor de energia liberada 
na combustão completa de alguns combustíveis.
Combustível DH°C a 25 °C(kJ/mol)
Hidrogênio (H2) –286
Etanol (C2H5OH) –1 368
Metano (CH4) –890
Metanol (CH3OH) –726
Octano (C8H16) –5 471
ATKiNS, P. Princípios de química. Porto Alegre: 
Bookman, 2007 (Adaptação).
As massas molares dos elementos H, C, e O são iguais a 
1 g/mol, 12 g/mol e 16 g/mol, respectivamente.
Qual combustível apresenta maior liberação de energia 
por grama?
A) Hidrogênio
B) Etanol
C) Metano
d) Metanol
E) Octano
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 56 21/01/2020 15:51:21
Calores de Reação
Q
U
ÍM
IC
A
57Bernoulli Sistema de Ensino
03. (Enem) A escolha de uma determinada substância para 
ser utilizada como combustível passa pela análise da 
poluição que ela causa ao ambiente e pela quantidade 
de energia liberada em sua combustão completa. 
O quadro apresenta a entalpia de combustão de 
algumas substâncias. As massas molares dos elementos 
H, C e O são,respectivamente, iguais a 1 g/mol, 12 g/
mol e 16 g/mol.
Substância Fórmula Entalpia de 
combustão (kJ/mol)
Acetileno C2H2 –1 298
Etano C2H6 –1 558
Etanol C2H5OH –1 366
Hidrogênio H2 –242
Metanol CH3OH –558
Levando-se em conta somente o aspecto energético, 
a substância mais eficiente para a obtenção de energia, 
na combustão de 1 kg de combustível, é o
A) etano.
B) etanol.
C) metanol.
d) acetileno.
E) hidrogênio.
04. (Enem) um dos problemas dos combustíveis que 
contêm carbono é que sua queima produz dióxido 
de carbono. Portanto, uma característica importante, 
ao se escolher um combustível, é analisar seu calor de 
combustão (DHc°), definido como a energia liberada na 
queima completa de um mol de combustível no estado padrão. 
O quadro seguinte relaciona algumas substâncias que 
contêm carbono e seu DH°c.
Substância Fórmula DH°c (kJ/mol)
Benzeno C6H6(l)
–3 268
Etanol C2H5OH(l)
–1 368
Glicose C6H12O6(s) –2 808
Metano CH4(g) –890
Octano C8H18(l)
–5 471
ATKiNS, P. Princípios de Química. 
Bookman, 2007 (Adaptação).
Nesse contexto, qual dos combustíveis, quando queimado 
completamente, libera mais dióxido de carbono no 
ambiente pela mesma quantidade de energia produzida?
A) Benzeno
B) Metano
C) Glicose 
d) Octano
E) Etanol
05. (Enem) No que tange à tecnologia de combustíveis 
alternativos, muitos especialistas em energia acreditam 
que os álcoois vão crescer em importância em um futuro 
próximo. realmente, álcoois como metanol e etanol 
têm encontrado alguns nichos para uso doméstico 
como combustíveis há muitas décadas e, recentemente, 
vêm obtendo uma aceitação cada vez maior como 
aditivos, ou mesmo como substitutos para gasolina 
em veículos. Algumas das propriedades físicas desses 
combustíveis são mostradas no quadro seguinte.
BAird, C. Química Ambiental. São Paulo: 
Artmed, 1995 (Adaptação).
Álcool
Densidade a 
25 °C 
(g/mL)
Calor de 
combustão 
(kJ/mol)
Metanol (CH3OH) 0,79 –726,0
Etanol (CH3CH2OH) 0,79 –1 367,0
Dados: Massas molares em g/mol: H = 1,0; C = 12,0; 
O = 16,0. 
Considere que, em pequenos volumes, o custo 
de produção de ambos os álcoois seja o mesmo. 
dessa forma, do ponto de vista econômico, é mais 
vantajoso utilizar
A) metanol, pois sua combustão completa fornece, 
aproximadamente, 22,7 kJ de energia por litro de 
combustível queimado.
B) etanol, pois sua combustão completa fornece, 
aproximadamente, 29,7 kJ de energia por litro de 
combustível queimado.
C) metanol, pois sua combustão completa fornece, 
aproximadamente, 17,9 MJ de energia por litro de 
combustível queimado.
d) etanol, pois sua combustão completa fornece, 
aproximadamente, 23,5 MJ de energia por litro de 
combustível queimado.
E) etanol, pois sua combustão completa fornece, 
aproximadamente, 33,7 MJ de energia por litro de 
combustível queimado. 
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 57 21/01/2020 15:51:21
Frente B Módulo 10
58 Coleção 6V
06. (Enem) Vários combustíveis alternativos estão sendo 
procurados para reduzir a demanda por combustíveis 
fósseis, cuja queima prejudica o meio ambiente devido 
à produção de dióxido de carbono (massa molar igual 
a 44 g.mol–1). Três dos mais promissores combustíveis 
alternativos são o hidrogênio, o etanol e o metano. 
A queima de 1 mol de cada um desses combustíveis 
libera uma determinada quantidade de calor, que estão 
apresentadas na tabela a seguir. 
Combustível
Massa molar 
(g.mol–1)
Calor liberado 
na queima 
(kJ.mol–1)
H2 2 270
CH4 16 900
C2H5OH 46 1 350
Considere que foram queimadas massas, independentemente, 
desses três combustíveis, de forma tal que em cada queima 
foram liberados 5 400 kJ. O combustível mais econômico, 
ou seja, o que teve a menor massa consumida, e o 
combustível mais poluente, que é aquele que produziu a 
maior massa de dióxido de carbono (massa molar igual a 
44 g.mol–1), foram, respectivamente,
A) o etanol, que teve apenas 46 g de massa consumida, 
e o metano, que produziu 900 g de CO2.
B) o hidrogênio, que teve apenas 40 g de massa 
consumida, e o etanol, que produziu 352 g de CO2.
C) o hidrogênio, que teve apenas 20 g de massa 
consumida, e o metano, que produziu 264 g de CO2.
D) o etanol, que teve apenas 96 g de massa consumida, 
e o metano, que produziu 176 g de CO2.
E) o hidrogênio, que teve apenas 2 g de massa 
consumida, e o etanol, que produziu 1 350 g de CO2.
05.
• A) Equações químicas balanceadas
 C2H6(g) + 72O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g)
 C6H14(g) + 19
2O2(g) → 6CO2(g) + 7H2O(g)
• B) Quantidade de CO2 produzido na queima de 1,0 kg:
 • de etano: 66,6 mol de CO2;
 • de n-hexano: 69,8 mol de CO2.
 Portanto, C6H14 produz mais CO2.
• C) Na combustão completa de
 1,0 kg de etano ⇒ –52 000 kJ.
 1,0 kg de n-hexano ⇒ –48 407 kJ.
 Portanto, C6H14 libera menos calor na combustão 
completa de mesmas massas que o C2H6.
• D) Considere 1 mol de etano como referência (–1 560 kJ). 
Para o n-hexano liberar tal energia, deve-se queimar, 
aproximadamente, 0,37 mol desse composto. 
A cada 1,0 mol de n-hexano queimado, 6,0 mol de 
CO2 são produzidos; assim, 0,37 mol produzirão, 
aproximadamente, 2,2 mol de CO2, um pouco 
acima do etano.
• 06. C
• 07. B
• 08. B
Propostos Acertei ______ Errei ______
• 01. B
• 02. A
03. 
• A) C2H6O() + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) ou
 C8H18() + 25
2O2(g) → 8CO2(g) + 9H2O(g)
• B) 3 419,5 kJ.mol–1 liberados
• C) 30 737,1 kJ.mol–1 liberados
• 04. A
• 05. B
• 06. B
07.
• A) C2H5OH() + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O()
 ∆H = –1 368 kJ.mol–1
• B) Como a variação de entalpia é negativa 
(–1 368 kJ.mol–1), a reação é exotérmica.
• 08. C
• 09. B
• 10. E
• 11. E
Seção Enem Acertei ______ Errei ______
• 01. A
• 02. A
• 03. E
• 04. C
• 05. D
• 06. B
Total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
GABARITO
Aprendizagem Acertei ______ Errei ______
• 01. Funções: álcool e cetona.
 ∆H° = − 2 815 kJ/mol
02.
• A) I. ∆H = 65 kJ.mol–1
 II. ∆H = –177 kJ.mol–1
• B) Na reação I, a água esfria, já que o fenômeno é 
endotérmico. Na reação II, a água esquenta, já que 
o fenômeno é exotérmico.
• 03. A
• 04. D
Meu aproveitamento
2020_6V_V3_QUI_B10_PR.indd 58 24/01/2020 08:52:50
ENERGIA DE LIGAÇÃO
Cálculo do ΔH a partir do calor 
de ligação
A energia de ligação é a energia necessária para 
romper ou formar um mol de ligações no estado gasoso. 
Como a energia de ligação entre os átomos é praticamente 
constante, qualquer que seja a substância da qual façam 
parte, pode-se tabelar esses valores e calcular o ΔH de uma 
reação pela expressão:
ΔH = ∑ΔHligações rompidas nos reagentes + ∑ΔHligações formadas nos produtos
Isso é válido porque uma reação química consiste na 
quebra de ligações dos reagentes para que haja um rearranjo 
atômico e a formação de novas ligações, dando origem 
aos produtos.
Quando dois átomos se ligam, tendem a adquirir 
estabilidade, ou seja, passar de um estado de alta energia 
para um estado de baixa energia. Isso é conseguido com 
a liberação de energia. Logo, a formação de ligações é um 
processo exotérmico. Por outro lado, se houver rompimento 
de uma ligação, os átomos irão absorver toda a energia que 
haviam liberado, voltando a uma situação de instabilidade 
(processo endotérmico).
Quebra de ligações → Processo endotérmico 
Formação de ligações → Processo exotérmico
Os valores das energias de ligação nos mostram o quanto 
uma ligação é mais estável do que outra.
H—H ⇒ 104 kcal
H—F ⇒ 134 kcal
Logo, a ligação H—F é mais estável, “mais forte”, do que 
a ligação H—H, pois é necessária uma maior quantidade de 
energia para rompê-la.
Quanto maior a energia de ligação, maior será a força que 
une dois átomos.
EXERCÍCIO RESOLVIDO
01. Calcular o ΔH da reação de síntese da amônia a partir das 
energias de ligação:
 N—H ....................... +93,4 kcal
 H—H ....................... +104,2 kcal
 N≡ ≡ N ....................... +225,8 kcal
N2(g) + 3H2(g) → 2NH3(g) ΔH = ?
Resolução:
Colocando as fórmulas estruturais planas dos participantesda reação, temos:
N≡ ≡ N + 3 H—H 
N
H
H2 H
Então,
ΔH = ∑ΔHligações rompidas nos reagentes + ∑ΔHligações formadas nos produtos 
ΔH = (225,8 + 3 . 104,2) + [2 . 3 . (–93,4)]
ΔH = 538,4 – 560,4
ΔH = –22 kcal
Observe que é necessário multiplicar a energia de 
ligação pelo coeficiente estequiométrico, uma vez que a 
energia de ligação se refere a apenas 1 mol de ligações. 
Além disso, é necessário inverter o sinal da energia 
de ligação N—H, pois as ligações entre nitrogênio e 
hidrogênio foram formadas nos produtos.
LEI DE HESS 
Segundo a Lei de Hess, a variação de entalpia (ΔH) de uma 
reação depende, exclusivamente, da entalpia final e da 
entalpia inicial dos produtos e dos reagentes, respectivamente, 
seja a reação realizada em uma única etapa ou em várias.
MÓDULO
11
FRENTE
B
59Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Energia de Ligação e Lei de Hess
Com base nessa lei, podemos calcular o ΔH de outras 
reações utilizando alguns artifícios matemáticos.
Exemplo:
2C(grafite) + O2(g) → 2CO(g)
Essa reação possui um ΔH impossível de ser medido 
experimentalmente, pois não conseguimos parar a reação 
quando apenas o CO é formado. Normalmente, a reação se 
prolonga, formando o estado mais oxidado, CO2.
Entretanto, podemos medir com precisão o ΔH de duas 
reações, o que, após algumas alterações, nos levará ao 
cálculo do ΔH da reação inicial. Observe:
1ª equação: C(grafite) + O2(g) → CO2(g) ΔH = –94,1 kcal
2ª equação: 2CO(g) + O2(g) → 2CO2(g) ΔH = –135,4 kcal
Se multiplicarmos a 1ª equação por 2, obteremos:
2C(grafite) + 2O2(g) → 2CO2(g) ΔH = –188,2 kcal
Agora, invertendo a 2ª equação, obteremos:
2CO2(g) → 2CO(g) + O2(g) ΔH = +135,4 kcal
Finalmente, somando as duas equações alteradas:
2C(grafite) + 2O2(g) → 2CO2(g) ΔH = –188,2 kcal
2CO2(g) → 2CO(g) + O2(g) ΔH = +135,4 kcal
2C(grafite) + O2(g) → 2CO(g) ΔH = –52,8 kcal
Observe que o ΔH da reação proposta foi obtido pela 
soma das equações e dos seus respectivos calores 
de reação.
OBSERVAÇÕES
1. Os coeficientes estequiométricos das reações 
poderão ser multiplicados ou divididos por um 
determinado valor para alterá-las a fim de calcular 
o ΔH da reação problema. Porém, os ΔH das reações 
deverão ser multiplicados ou divididos por esse 
mesmo valor.
2. Se a alteração necessitar de uma inversão da equação 
termoquímica, o “sinal” do ΔH da reação também 
deverá ser invertido.
EXERCÍCIOS DE 
APRENDIZAGEM
01. (UEFS-BA) 
Ligação
química
Energia de 
ligação (kJ.mol–1)
H–I 300
C–C
243
H–C
433
I–I 152
2HI(g) + C2(g) → 2HC(g) + I2(g)
A formação de uma ligação covalente é um processo em 
que há liberação de energia. Entretanto, ao se clivar ou 
“quebrar” uma ligação química, é preciso consumi-la. 
Quanto maior a energia de uma ligação química, 
mais forte é a ligação e é mais difícil “quebrá-la”. 
Assim, como as entalpias padrão de formação das 
substâncias químicas podem ser usadas para calcular as 
variações de entalpia das reações químicas, as energias 
de ligações químicas também permitem calculá-las com 
boas aproximações.
A partir das informações do texto, dos dados da tabela e 
da equação química, é correto afirmar:
A) A ruptura da molécula de HI(g) é mais fácil que a da 
molécula de I2(g).
B) A variação de entalpia, aproximada, da reação química 
representada é 443 kJ.
C) A entalpia padrão de formação do iodo, de acordo 
com a equação química, é, aproximadamente, 
339 kJ.mol–1.
D) A reação química representada libera 175 kJ.
E) Os produtos da reação química precisam absorver 
1 018 kJ para que ela ocorra.
02. (CMMG) Considere as entalpias de ligação na tabela 
a seguir:
Ligação Entalpia / kJ.mol–1
C H 413
C O 336
C O 805
O O 498
O H 464
Frente B Módulo 11
60 Coleção 6V
Com base nesses valores, é correto afirmar que, para 
a combustão completa de 1 mol de metanol gasoso, 
representada pela equação
CH3OH(g) + 1,5O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g),
a variação de entalpia é igual a
A) 248 kJ/mol.
B) –248 kJ/mol.
C) 680 kJ/mol.
D) –680 kJ/mol.
03. (UFRGS-RS–2019) Considere a reação de hidrogenação 
do ciclopenteno, em fase gasosa, formando ciclopentano, 
e a tabela de entalpias de ligação, mostradas abaixo.
+ H2(g)
Entalpia de ligação (kJ.mol–1)
H–H 437
C–H 414
C–C 335
C=C 600
Qual será o valor da entalpia da reação de hidrogenação 
do ciclopenteno em kJ/mol?
A) –265
B) –126
C) + 126
D) + 265
E) + 335
04. (UFRGS-RS) Considere as energias de ligação, em kJ.mol–1, 
listadas na tabela a seguir:
Ligação Energia (kJ.mol–1)
C–C 347
C=C 611
C–H 414
Br–Br 192
H–Br 368
C–Br 284
O valor de ΔH°, em kJ.mol–1, para a reação
CH3CH== CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br
é igual a
A) –235.
B) –112.
C) zero. 
D) +112.
E) +235.
05. (PUC Minas) Considere as reações:
C(s) + O2(g) → CO2(g) ΔHº = –393 kJ
H2(g) + 12O2(g) → H2O() ΔHº = –286 kJ
3C(s) + 4H2(g) → C3H8(g) ΔHº = –104 kJ
Assinale o valor da entalpia, em kJ, da reação:
C3H8(g) + 5O2(g) → 3CO2(g) + 4H2O()
A) 4 438
B) –4 438
C) 2 219 
D) –2 219
06. (PUC Minas) Na estratosfera, os CFCs (provenientes 
dos propelentes de aerossol) e o gás oxigênio (O2) 
absorvem radiação alfa de alta energia e produzem, 
respectivamente, os átomos de cloro (que têm efeito 
catalítico para remover o ozônio) e átomos de oxigênio.
Sejam dadas as seguintes equações termoquímicas 
(25 °C, 1 atm):
O2(g) + C(g) → CO(g) + O(g) ΔH1 = +64 kcal
O3(g) + C(g) → CO(g) + O2(g) ΔH2 = –30 kcal
O valor da variação de entalpia (ΔH), em kcal, para a 
reação de remoção do ozônio, representada pela equação 
a seguir, é igual a
O3(g) + O(g) → 2O2(g)
A) –94.
B) –34.
C) –64.
D) +34.
E) +94.
Energia de Ligação e Lei de Hess
Q
U
ÍM
IC
A
61Bernoulli Sistema de Ensino
07. (FASEH-MG) A combustão do gás metano (CH4) pode ser 
considerada em duas etapas:
I. CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g) ΔH = –802 kJ
II. 2H2O(g) → 2H2O() ΔH = –88 kJ
Utilizando esses dados, calcule a entalpia para formação 
do gás metano a partir de água líquida e dióxido de 
carbono e assinale a alternativa correta.
A) –890 kJ
B) –714 kJ
C) +714 kJ 
D) +890 kJ
08. (PUC Minas) Considere as equações termoquímicas, 
a 25 ºC e a 1 atm:
S(s) + O2(g) → SO2(g) ΔH1 = –284,0 kJ.mol–1
S(s) + 32O2(g) → SO3(g) ΔH2 = –378,0 kJ.mol–1
A variação da entalpia (ΔH), para a oxidação do SO2(g) 
a SO3(g), é, em kJ.mol–1, igual a
A) –662,0.
B) –94,0.
C) +94,0. 
D) +662,0.
EXERCÍCIOS 
PROPOSTOS
01. (PUC-SP–2018) Dados os valores de energia de ligação em 
kJ/mol e a reação a seguir, calcule o ΔH desse processo.
H2(g) + C2(g) → 2 HC(g)
Ligação Energia (kJ/mol)
H–H 436
C–C
242
H–C
431
A) –184 kJ/mol.
B) +184 kJ/mol.
C) +247 kJ/mol.
D) –247 kJ/mol.
02. (UEG-GO)
Ligação Entalpia de ligação / kJ.mol–1
C–C 348
C–H 412
C=O 743
O=O 484
O–H 463
Baseado na tabela anterior contendo valores de entalpias 
de ligação, o calor liberado em kJ.mol–1, na reação de 
combustão completa do butano em fase gasosa, seria
A) 1 970.
B) 2 264.
C) 4 180. 
D) 5 410.
03. (UNIFESP) Com base nos dados da tabela,
Ligação Energia média de ligação (kJ.mol–1)
O–H 460
H–H 436
O=O 490
pode-se estimar que o ΔH da reação representada por 
2H2O(g) → 2H2(g) + O2(g), dado em kJ por mol de H2O(g), 
é igual a
A) +239.
B) +478.
C) +1 101. 
D) –239.
E) –478.
Frente B Módulo 11
62 Coleção 6V
04. (UFV-MG) Considere os dados da tabela a seguir:
Ligação C–C H–C
H–H
Energia de ligação (kcal.mol–1) 58,0 103,0 104,0
A) Calcule o ΔH, em kcal.mol–1, da reação representada 
a seguir:
H2(g) + C2(g) → 2HC(g)
B) Essa reação é endotérmica ou exotérmica? Justifique.
05. (FUVEST-SP–2017) Sob certas condições, tanto o gás flúor 
quanto o gás cloro podem reagir com hidrogênio gasoso, 
formando, respectivamente, os haletos de hidrogênio HF 
e HC gasosos. Pode-se estimar a variação de entalpia 
(ΔH) de cada uma dessas reações utilizando-se dados 
de energia de ligação. A tabela apresenta os valores 
de energia de ligação dos reagentese produtos dessas 
reações a 25 °C e 1 atm.
Molécula H2 F2 C2
HF HC
Energia 
de ligação 
(Kj/mol)
435 160 245 570 430
Com base nesses dados, um estudante calculou a variação 
de entalpia (ΔH) de cada uma das reações e concluiu, 
corretamente, que, nas condições empregadas,
A) a formação de HF(g) é a reação que libera mais energia.
B) ambas as reações são endotérmicas.
C) apenas a formação de HC(g) é endotérmica.
D) ambas as reações têm o mesmo valor de (ΔH).
E) apenas a formação de HC(g) é exotérmica. 
06. (Unifor-CE) A partir dos seguintes dados:
Entalpia-padrão de ligação 
(25 ºC, 1 atm) / kJ.mol–1
Entalpia-padrão de formação 
(25 ºC, 1 atm) / kJ.mol–1
C—C ⇒ 242
(estado gasoso)
CC4(g) ⇒ –108
C(g) ⇒ 718
C(s, grafite) ⇒ zero
C2(g) ⇒ zero
Calcula-se que a entalpia padrão média de ligação C—C é, 
em kJ.mol–1, aproximadamente,
A) 328.
B) 450.
C) 816.
D) 926.
E) 986.
07. (UFTM-MG) Utilizando os valores médios de energia de 
ligação (variação de energia quando 1,0 mol de ligações 
é quebrado no estado gasoso a 25 ºC e 1 atm) em kJ/mol 
(H—H: 436, O=O: 496 e O—H: 463) e a entalpia 
de vaporização de H2O a 25 ºC igual a 44 kJ/mol, 
a entalpia de formação da água no estado líquido, 
em kJ/mol, é
A) +286.
B) +242.
C) +198.
D) –242.
E) –286.
08. (PUC Rio) Aerossóis contêm compostos clorados, como 
o Freon-11 (CFC3), que, na estratosfera, atuam na 
remoção da camada de ozônio.
A reação total desse processo é
O3(g) + O(g) → 2O2(g)
As reações a seguir são as etapas da reação total:
O3(g) + C(g) → O2(g) + CO(g) ΔHº = –120 kJ
CO(g) + O(g) → C(g) + O2(g) ΔHº = –270 kJ
Portanto, o ΔHº da reação de remoção do ozônio é
A) –150 kJ.
B) +150 kJ.
C) –30 kJ.
D) +390 kJ.
E) –390 kJ.
Energia de Ligação e Lei de Hess
Q
U
ÍM
IC
A
63Bernoulli Sistema de Ensino
09. (Unesp) São dadas as equações termoquímicas a 25 °C 
e a 1 atm:
I. 2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O() ΔH1 = –2 602 kJ
 (combustão do acetileno)
II. 2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O() ΔH2 = –3 123 kJ
 (combustão do etano)
III. H2(g) + 12O2(g) → H2O() ΔH3 = –286 kJ
 (formação de água)
A) Aplique a Lei de Hess para a determinação do ΔH da 
reação de hidrogenação do acetileno de acordo com 
a equação C2H2(g) + 2H2(g) → C2H6(g).
B) Calcule o ΔH da reação de hidrogenação do acetileno.
10. (PUC Minas) O ácido nítrico é uma das substâncias 
químicas mais utilizadas nas indústrias. O maior consumo 
de ácido nítrico se dá na fabricação de explosivos como 
nitroglicerina, dinamite, etc. Considere as seguintes 
transformações ocorridas na produção de ácido nítrico 
nas indústrias:
I. H2(g) + 1
2 O2(g) → H2O() ΔH1 = –286,6 kJ
II. N2(g) + 5
2 O2(g) → N2O5(g) ΔH2 = –56,0 kJ
III. N2O5(g) + H2O() → 2HNO3() ΔH3 = –76,5 kJ
A entalpia de formação para o ácido nítrico líquido, em kJ, 
é igual a
A) –209,55.
B) +209,55.
C) –352,85. 
D) +352,85.
11. (UFTM-MG) Células a combustível são dispositivos 
que geram energia elétrica a partir da reação dos 
gases hidrogênio e oxigênio do ar. O gás hidrogênio, 
empregado para essa finalidade, pode ser obtido a partir 
da reforma catalítica do gás metano, que é a reação 
catalisada do metano com vapor-d’água, gerando, ainda, 
monóxido de carbono como subproduto.
Dadas as reações de combustão,
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g) ΔHº = –890 KJ.mol–1
CO(g) + 12O2(g) → CO2(g) ΔHº = –284 kJ.mol–1
H2(g) + 12O2(g) → H2O(g) ΔHº = –241 kJ.mol–1,
e considerando que seus valores de entalpia não se 
alteram na temperatura de reação da reforma, pode-se 
afirmar que a energia envolvida na reforma de um mol 
de gás metano, em kJ, é igual a
A) +117.
B) +365.
C) +471. 
D) –117.
E) –365.
12. (FUVEST-SP) As reações, em fase gasosa, representadas 
pelas equações I, II e III, liberam, respectivamente, 
as quantidades de calor Q1 J, Q2 J e Q3 J, sendo Q3 > Q2 > Q1.
I. 2NH3 + 5
2 O2 → 2NO + 3H2O ΔH1 = –Q1 J
II. 2NH3 + 72O2 → 2NO2 + 3H2O ΔH2 = –Q2 J
III. 2NH3 + 4O2 → N2O5 + 3H2O ΔH3 = –Q3 J
Assim, a reação representada por
IV. N2O5 → 2NO2 + 12O2 ΔH4
será
A) exotérmica, com ΔH4 = (Q3 – Q1) J.
B) endotérmica, com ΔH4 = (Q2 – Q1) J.
C) exotérmica, com ΔH4 = (Q2 – Q3) J.
D) endotérmica, com ΔH4 = (Q3 – Q2) J.
E) exotérmica, com ΔH4 = (Q1 – Q2) J.
13. (UEL-PR) A respiração celular é um processo vital e ocorre 
por meio de reações químicas. Um exemplo pode ser a 
conversão da glicose em ácido pirúvico por meio da reação:
C6H12O6(s) + O2(g) → 2C3H4O3(s) + 2H2O()
 Glicose Ácido pirúvico
Frente B Módulo 11
64 Coleção 6V
Considere as reações a 25 ºC e a 1 atm:
C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O()
ΔH = – 2 808 kJ.mol–1
C3H4O3(s) + 52O2(g) → 3CO2(g) + 2H2O() ΔH = – 1 158 kJ.mol–1
Pode-se então afirmar que, na formação do ácido pirúvico 
a partir de 1 mol de glicose, há
A) liberação de 492 kJ de energia.
B) absorção de 492 kJ de energia.
C) liberação de 1 650 kJ de energia.
D) absorção de 1 650 kJ de energia.
E) liberação de 5 124 kJ de energia.
SEÇÃO ENEM
01. (Enem–2019) Glicólise é um processo que ocorre nas 
células, convertendo glicose em piruvato. Durante a 
prática de exercícios físicos que demandam grande 
quantidade de esforço, a glicose é completamente 
oxidada na presença de O2. Entretanto, em alguns casos, 
as células musculares podem sofrer um déficit de O2 e a 
glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. 
As equações termoquímicas para a combustão da glicose e 
do ácido lático são, respectivamente, mostradas a seguir:
C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O()
ΔCH = – 2 800 kJ
CH3CH(OH)COOH(s) + 3O2(g) → 3CO2(g) + 3H2O()
ΔCH = –1 344 kJ
O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente 
porque
A) libera 112 kJ por mol de glicose.
B) libera 467 kJ por mol de glicose.
C) libera 2 688 kJ por mol de glicose.
D) absorve 1 344 kJ por mol de glicose.
E) absorve 2 800 kJ por mol de glicose.
02. (Enem–2017) O ferro é encontrado na natureza na 
forma de seus minérios, tais como a hematita (a–Fe2O3), 
a magnetita (Fe2O3) e a wustita (FeO). Na siderurgia, 
o ferro-gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em 
altos fomos em condições adequadas. Uma das etapas 
nesse processo é a formação de monóxido de carbono. 
O CO (gasoso) é utilizado para reduzir o FeO (sólido), 
conforme a equação química:
FeO CO Fe CO( ) ( ) ( ) ( )S g s g� � � 2
Considere as seguintes equações termoquímicas:
Fe CO Fe CO kJ mol de Fe
FeO
s2 3 2 2 33 2 3 25
3
O H Og s g r
s
( ) ( ) ( ) ( )
( )
/� � � � � � �
�� � � � � � �
�
CO Fe CO kJ mol de CO
Fe CO
2 3 4 2
3 4 2
36
2
( ) ( ) ( )
( ) ( )
/g s g r
s g
O H
O �� � � � � �3 472 3 2Fe CO kJ mol de COO Hs g r( ) ( ) /
O valor mais próximo de ΔrH° em kJ/mol de FeO, para 
a reação indicada do FeO (sólido) com o CO (gasoso), é
A) –14.
B) –17.
C) –50.
D) –64.
E) –100.
03. (Enem–2016) O benzeno, um importante solvente para a 
indústria química, é obtido industrialmente pela destilação 
do petróleo. Contudo, também pode ser sintetizado pela 
trimerização do acetileno catalisada por ferro metálico 
sob altas temperaturas, conforme a equação química:
3 C2H2(g) → C6H6()
A energia envolvida nesse processo pode ser calculada 
indiretamente pela variação de entalpia das reações de 
combustão das substâncias participantes, nas mesmas 
condições experimentais:
I C H O H OCO Hg g g C. ( ) ( ) ( ) ( ) ° kcal/mol2
5
22 2 2 22 310� �� � �

�
II C H O H OCO Hg g C. ( ) ( ) ( ) ( ) ° kcal/mol6
15
26 2 2 26 7803
 
� �� � ��
A variação de entalpia do processo de trimerização, em kcal, 
para a formação de um mol de benzeno é mais próxima de 
A) –1 090.
B) –150.
C) –50.
D) +157.
E) +470.
Energia de Ligação e Lei de Hess
Q
U
ÍM
IC
A
65Bernoulli Sistema de Ensino
04. (Enem) O aproveitamento de resíduos florestais vem se 
tornando cada dia mais atrativo, pois eles são uma fonte 
renovável de energia. A figura representa a queima de 
um bio-óleo extraído do resíduo de madeira, sendo ΔH1,a variação de entalpia devido à queima de 1 g desse 
bio-óleo, resultando em gás carbônico e água líquida, 
e ΔH2 a variação de entalpia envolvida na conversão de 
1 g de água no estado gasoso para o estado líquido.
Energia
Bio-óleo + O2 (g)
∆H1 = –18,8 kJ/g
∆H2 = –2,4 kJ/g
CO2 (g) + H2O (g)
CO2 (g) + H2O ()
A variação de entalpia, em kJ, para a queima de 5 g desse 
bio-óleo resultando em CO2 (gasoso) e H2O (gasoso) é:
A) –106
B) –94,0
C) –82,0
D) –21,2
E) –16,4
• • 06. A
• • 07. D
• • 08. B
Propostos Acertei ______ Errei ______
• • 01. A
• • 02. B
• • 03. A
04.
• • A) –22 kcal.mol–1 de HC formado.
• • B) A reação é exotérmica devido ao valor negativo de 
ΔH.
• • 05. A
• • 06. A
• • 07. E
• • 08. E
09.
• • A) Dividir a equação I por 2; inverter e dividir a 
equação II por 2; multiplicar a equação III por 2.
• • B) ΔH = –311,5 kJ
• • 10. A
• • 11. A
• • 12. D
• • 13. A
Seção Enem Acertei ______ Errei ______
• • 01. A
• • 02. B
• • 03. B
• • 04. C
Total dos meus acertos: __________ de __________ . ______ %______ %
GABARITO
Aprendizagem Acertei ______ Errei ______
• • 01. D
• • 02. D
• • 03. B
• • 04. B
• • 05. D
Meu aproveitamento
Frente B Módulo 11
66 Coleção 6V
* 1 nm ⇒ nanômetro = 10–9 m.
** Ionização ⇒ processo em que há a quebra de uma ou mais ligações de uma molécula, originando íons.
Soluções são misturas homogêneas de duas ou mais 
substâncias.
diversas soluções fazem parte de nossa vida: o soro 
fisiológico, o ouro 18 quilates, o ar atmosférico (isento de 
partículas de poeira), os refrigerantes, etc.
Chama-se solvente o componente de uma solução que é 
encontrado em maior quantidade. Já o componente que se 
encontra em menor quantidade é denominado soluto.
CArACterístICAs dAs 
soLuções
• Quanto ao tamanho médio das partículas do soluto ⇒ 
até 1 nm*.
• Quanto à natureza das partículas ⇒ íons ou moléculas.
• Quanto à sedimentação ⇒ não sedimentam (até em 
ultracentrífugas).
• Quanto à separação por filtração ⇒ não há 
a separação do soluto e do solvente por esse processo 
mecânico	(em	qualquer	tipo	de	filtro).
CLAssIfICAção
Quanto à natureza do soluto
soluções iônicas (eletrolíticas)
O soluto é formado por íons ou por uma mistura de íons 
com moléculas.
Esse tipo de solução é obtido por dissolução de ácidos, 
bases ou sais em água, ou seja, substâncias iônicas ou 
moleculares que sofrem ionização**.
A característica principal de uma solução iônica é a 
propriedade de condução de corrente elétrica. um bom 
exemplo é a solução líquida encontrada em baterias de 
automóveis, em que existe ácido sulfúrico (H2SO4) dissolvido 
em água.
soluções moleculares (não eletrolíticas)
Soluções em que o soluto é constituído somente 
de moléculas que, após a dissolução, não sofrem o processo 
de ionização.
Como essas soluções não possuem íons disseminados 
no solvente, elas não podem conduzir corrente elétrica. 
um bom exemplo desse tipo de solução é a mistura de água 
e açúcar (sacarose).
Quanto aos estados de agregação de 
seus componentes
Solução Solvente Soluto Exemplo
Gasosa Gasoso Gasoso Ar atmosférico filtrado
Líquida Líquido
Gasoso refrigerante
Líquido Álcool combustível 
(água e etanol)
Sólido Soro glicosado
Sólida Sólido
Gasoso Platina e gás hidrogênio
Líquido
Amálgama dentária 
(mistura de chumbo 
e mercúrio)
Sólido Latão (mistura de zinco e 
cobre no estado fundido)
Quanto à quantidade de soluto em 
relação ao solvente
No nosso dia a dia, usamos expressões como “café fraco” 
e “café forte”. Quando as utilizamos, estamos dizendo que, 
no primeiro caso, a quantidade de soluto (pó dissolvido) é 
pequena em relação à quantidade de solvente. Entretanto, 
no segundo caso, a quantidade de soluto é elevada em 
relação ao solvente.
Classificamos o “café fraco” como sendo uma solução 
diluída em comparação ao “café forte”, solução concentrada.
Solução diluída: Solução em que a quantidade de soluto 
é pequena quando comparada com a quantidade de solvente.
Solução concentrada: Solução em que a quantidade 
de soluto é elevada quando comparada com a quantidade 
de solvente.
CoefICIente de 
soLubILIdAde
As classificações diluída e concentrada não são científicas, 
porque o fato de uma pessoa considerar um café “forte” não 
impede que outra o considere “fraco” e vice-versa.
Módulo
12
Frente
B
67Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Introdução ao estudo das soluções
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 67 21/01/2020 15:51:28
Frente B Módulo 12
68 Coleção 6V
dessa forma, foi necessário criar um conceito científico 
claro e muito bem definido para expressar a relação entre as 
quantidades de soluto e solvente. O conceito que expressa 
bem esse tipo de relação soluto / solvente é o coeficiente 
de solubilidade.
Coeficiente de solubilidade (C.S.) ⇒ É a quantidade 
máxima de soluto que uma quantidade padrão de 
solvente consegue dissolver a uma dada temperatura.
Exemplo:
39,8 g de NaCl/100 g de H2O (100 °C)
isso significa que, na temperatura de 100 °C, 100 g de 
água conseguem dissolver, no máximo, 39,8 g de NaCl.
O coeficiente de solubilidade depende pouco da pressão em 
solução líquida, porém a sua dependência da temperatura, 
para qualquer tipo de solução, é tão grande que podemos 
expressá-la por um gráfico denominado curva de solubilidade.
Curva de solubilidade do NaCl
50
45
40
35
0 20 30 40 50 60 70 80 90
30
10010
NaC
C
.S
. 
/ 
g 
de
 s
al
 p
or
 1
00
 g
 d
e 
ág
ua
T / °C
B
A
 Região que corresponde a soluções insaturadas.
 Região que corresponde a soluções supersaturadas.
Temperatura / °C
Concentração 
(g de NaCl/100 g de H2O)
0 35,7
10 35,8
20 36,0
30 36,3
40 36,6
50 37,0
60 37,3
70 37,8
80 38,4
90 39,0
100 39,8
O aumento de temperatura provoca um aumento na massa de 
NaCl dissolvida em 100 g de H2O.
Quando o aumento de temperatura aumenta o coeficiente 
de solubilidade, dizemos que a dissolução do soluto 
é endotérmica. Quando o aumento da temperatura diminui 
o coeficiente de solubilidade, a dissolução é exotérmica. 
A
B
A partir do valor do coeficiente de solubilidade e da 
concentração da solução, podemos classificar as soluções 
em insaturadas, saturadas ou supersaturadas, dependendo 
da quantidade de soluto dissolvido no solvente.
Quando se trata de sais hidratados, a curva de solubilidade 
apresenta pontos de inflexão que representam uma mudança 
na estrutura do soluto. Essa mudança corresponde à 
eliminação da água de hidratação que interagia com os 
íons do soluto.
O CaCl2.6H2O possui, em sua rede cristalina, 6 mol 
de moléculas de água de hidratação para cada mol de CaCl2. 
O aquecimento de uma solução aquosa de CaCl2.6H2O gerará 
dois pontos de inflexão que correspondem à eliminação de 
moléculas de água de hidratação.
C
oe
fic
ie
nt
e 
de
 s
ol
ub
ili
da
de
Temperatura
Eliminação de 2H2O
Eliminação de 2H2O
CaC
 2
.6H
2
O
CaC2
.4H2
O
CaC2
.2H2
O
solução insaturada (não saturada)
insaturada é toda solução que possui uma quantidade 
de soluto dissolvido inferior ao coeficiente de solubilidade.
Exemplo: 
Solução aquosa contendo 25,0 g de NaCl dissolvidos em 
100 g de água a 20 °C. A análise da curva de solubilidade 
do NaCl admite a dissolução de 36,0 g de NaCl a 20 °C, 
ou seja, 11,0 g a mais do que a massa dissolvida.
solução saturada
Saturada é toda solução que possui uma quantidade 
de soluto dissolvido exatamente igual ao coeficiente 
de solubilidade.
Exemplo: 
Solução aquosa contendo 37,8 g de NaCl dissolvidos em 
100 g de água a 70 °C. A análise da curva de solubilidade 
do NaCl não admite a dissolução de qualquer quantidade 
adicional de soluto a 70 °C.
solução supersaturada
Supersaturada é toda solução metaestável que 
possui uma quantidade de soluto dissolvido superior ao 
coeficiente de solubilidade, porém a quantidade adicional 
ainda continua dissolvida.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 68 21/01/2020 15:51:28
Introdução ao estudo das soluções
Q
u
ím
IC
A
69Bernoulli Sistema de Ensino
Exemplo:Solução aquosa contendo 39,0 g de NaCl dissolvidos em 100 g de água a 50 °C.
Como obter uma solução supersaturada:
39 g de NaC
2 g de NaC
Precipitado100 °C até 50 °C 50 °C
Cristal de NaC
(gérmen de cristalização)
39 g de NaC dissolvidos em
100 g de H2O a 50 °C
Agitação Repouso absoluto Agitação
37 g de NaC dissolvidos em
100 g de H2O a 50 °C
100 g de H2O Solução insaturada Solução supersaturada Solução saturada com 
corpo de fundo
solução saturada com corpo de fundo
Pode-se também agitar ou adicionar um único cristal 
ou um gérmen de cristalização à solução supersaturada 
e ela tornar-se-á uma solução saturada com corpo de fundo. 
O excedente, que antes se encontrava dissolvido, precipita, 
indo para o fundo do recipiente.
Exemplo: 
Solução aquosa contendo 39,0 g de NaCl dissolvidos 
em 100 g de água a 50 °C. Nesse sistema, 2 g de NaCl 
encontram-se em excesso e formam o corpo de fundo.
meCAnIsmo de 
dIssoLução
Quando um soluto é dissolvido em um solvente, há o aumento 
do grau de desordem do sistema (aumento da entropia), 
o que leva a uma diminuição da energia livre do sistema e a 
um aumento de sua estabilidade. dessa forma, as dissoluções 
de um soluto em um solvente são termodinamicamente 
favoráveis devido ao aumento da entropia do sistema.
Contudo, nem toda dissolução é espontânea. Para que 
uma dissolução ocorra, algumas interações solvente-solvente 
e soluto-soluto devem ser substituídas por interações 
soluto-solvente. Se essas novas interações forem mais 
intensas (mais estáveis) do que as interações originais, 
a dissolução é espontânea. Nessas dissoluções, há uma 
redução de energia do sistema, pois ele fica mais estável. 
A energia excedente é liberada para o meio na forma de calor 
e a dissolução é classificada como exotérmica.
C2H6O(l) + H2O(l) → C2H6O(aq) DH < 0
As dissoluções em que as interações soluto-solvente 
são muito menos intensas (menos estáveis) do que as 
interações soluto-soluto e solvente-solvente são não 
espontâneas e dizemos que o soluto é insolúvel no solvente. 
Entretanto, alguns solutos são solúveis em um determinado 
solvente, mesmo possuindo as interações soluto-solvente 
menos intensas (menos estáveis) do que as interações 
soluto-soluto e solvente-solvente. Nessas dissoluções, há um 
aumento da energia potencial do sistema, que é compensado 
pela redução de energia devido ao aumento da entropia. 
Essas dissoluções absorvem uma pequena quantidade de 
calor do meio devido ao aumento da energia potencial 
e, consequentemente, diminuição da energia cinética do 
sistema, sendo levemente endotérmicas.
NaNO2(s) + H2O(l) → NaNO2(aq) DH > 0
A solubilidade dos gases nos líquidos
A solubilidade de um gás diminui à medida que a solução 
é aquecida e / ou a pressão sobre ela diminui. isso explica 
por que ocorre o derramamento de refrigerante quando 
retiramos a tampa da garrafa, principalmente se ele 
estiver quente. No instante em que a tampa é retirada, 
a pressão diminui e o gás se desprende do líquido.
Portanto,
Diminuição da quantidade 
de gás dissolvido no líquido
Aumento de temperatura do sistema. 
Diminuição da pressão do sistema. 
regrA de soLubILIdAde
Existe uma regra para prever se haverá a dissolução de um 
soluto em um determinado solvente. Essa regra é conhecida 
como regra dos Semelhantes.
Segundo essa regra, se um soluto
• é polar ou iônico, ele é solúvel em um solvente polar 
como a água;
• é apolar, ele é solúvel em um solvente apolar, como 
o tetracloreto de carbono (CCl4).
Contudo, essa regra possui muitas exceções:
• alguns sais são insolúveis em água, como o PbSO4;
• os gases atmosféricos apolares CO2, N2 e O2 são 
solúveis em água;
• álcoois de cadeia carbônica longa (com mais de 
10 átomos de carbono) são compostos polares devido 
à presença do grupo hidroxila, mas são insolúveis 
em água.
Portanto, essa regra deve ser utilizada com muito cuidado.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 69 21/01/2020 15:51:30
Frente B Módulo 12
70 Coleção 6V
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (PuC rio) A tabela a seguir mostra a solubilidade de vários 
sais, à temperatura ambiente, em g/100 mL: 
AgNO3 (Nitrato de prata) 260
Al2(SO4)3 (Sulfato de alumínio) 160
NaCl (Cloreto de sódio) 36
KNO3 (Nitrato de potássio) 52
KBr (Brometo de potássio) 64
Se 25 mL de uma solução saturada de um destes sais 
foram completamente evaporados, e o resíduo sólido 
pesou 13 g, o sal é: 
A) AgNO3
B) Al2(SO4)3
C) NaCl
d) KNO3
E) KBr
02. (unimontes-MG) Em algumas circunstâncias, pode-se 
preparar soluções com mais ou menos soluto do que o 
necessário para preparar uma solução saturada, a uma 
dada temperatura. A solubilidade do sulfato de cobre 
(ii), a 20 °C, é cerca de 21 g por 100 g de água. Se uma 
solução foi preparada pela adição de 2,5 g desse sal a 10 g 
de água, a solução é, a 20 °C,
A) insaturada.
B) supersaturada.
C) saturada.
d) heterogênea.
03. (Fuvest-SP–2020)
Em Xangai, uma loja especializada em café oferece uma 
opção diferente para adoçar a bebida. A chamada sweet 
little rain consiste em uma xícara de café sobre a qual é 
JOTW
pendurado um algodão-doce, material rico em sacarose, 
o que passa a impressão de existir uma nuvem pairando 
sobre o café, conforme ilustrado na imagem.
disponível em: <https://www.boredpanda.com/>.
O café quente é então adicionado na xícara e, passado 
um tempo, gotículas começam a pingar sobre a bebida, 
simulando uma chuva doce e reconfortante. A adição de 
café quente inicia o processo descrito, pois
A)	 a	 temperatura	 do	 café	 é	 suficiente	 para	 liquefazer	
a sacarose do algodão-doce, fazendo com que este 
goteje na forma de sacarose líquida.
B) o vapor de água que sai do café quente irá condensar 
na superfície do algodão-doce, gotejando na forma 
de água pura.
C) a sacarose que evapora do café quente condensa na 
superfície do algodão-doce e goteja na forma de uma 
solução de sacarose em água.
d) o vapor de água encontra o algodão-doce e solubiliza 
a sacarose, que goteja na forma de uma solução de 
sacarose em água.
E) o vapor de água encontra o algodão-doce e vaporiza 
a sacarose, que goteja na forma de uma solução de 
sacarose em água.
Note e adote:
Temperatura de fusão da sacarose à pressão ambiente = 
186 °C;
Solubilidade da sacarose a 20 °C = 1,97 kg/L de água.
04. (uFMG) Seis soluções aquosas de nitrato de sódio, NaNO3, 
numeradas de i a Vi, foram preparadas, em diferentes 
temperaturas, dissolvendo-se diferentes massas de NaNO3 
em 100 g de água. Em alguns casos, o NaNO3 não se 
dissolveu completamente. Este gráfico representa a curva 
de solubilidade de NaNO3, em função da temperatura, 
e seis pontos, que correspondem aos sistemas preparados:
M
as
sa
 d
e 
N
aN
O
3 
em
 
g/
10
0 
g 
de
 H
2O
100
50
150
100806040200
I
II
III IV
V
VI
Temperatura (°C)
A partir da análise desse gráfico, é correto afirmar que 
os dois sistemas em que há precipitado são
A) i e ii. 
B) i e iii. 
C) iV e V. 
d) V e Vi.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 70 21/01/2020 15:51:30
Introdução ao Estudo das Soluções
Q
U
ÍM
IC
A
71Bernoulli Sistema de Ensino
05. (FTB-dF) O gráfico a seguir representa as curvas de 
solubilidade de várias substâncias.
68
KNO3
MgC�2
AgNO3
KC�
Temperatura (ºC)
NaC�
180
160
140
120
100
88
80
60
40
20
0
20 40 60 80100
NaNO3
Solubilidade (g/100 g de H2O)
Pb(NO3)2
Com	base	no	gráfico,	é	correto	afirmar	que
A) a 0 °C o KCl é menos solúvel em água que o KNO3.
B) o KCl e o NaCl apresentam sempre a mesma 
solubilidade em qualquer temperatura.
C) a solubilidade de todos os sais representados no 
gráfico	aumenta	com	a	elevação	da	temperatura.
d) a entalpia de solubilização do KCl é negativa, ou seja, 
a dissolução de KCl é exotérmica.
E) a 20 °C o MgCl2 apresenta a maior solubilidade entre 
todos	os	sais	representados	no	gráfico.
06. (uFMG) Em uma aula, no laboratório de química, 
os alunos prepararam, sob supervisão do professor, 
duas soluções aquosas, uma de cloreto de potássio, KCl, 
e umade cloreto de cálcio, CaCl2.
Após observarem a variação da temperatura em função 
do tempo, durante o preparo de cada uma dessas 
soluções, os alunos elaboraram este gráfico:
10
20
30
30 60 90
CaC�2
KC�
Tempo (s)
Te
m
pe
ra
tu
ra
 
(º
C
)
120
0
Considerando-se as informações fornecidas por esse 
gráfico e outros conhecimentos sobre o assunto, 
é correto afirmar que
A) a dissolução do CaCl2 diminui a energia cinética média 
das moléculas de água.
B) a dissolução do KCl é um processo exotérmico.
C) a entalpia de dissolução do CaCl2 é maior que zero.
d) a solubilidade do KCl aumenta com o aumento da 
temperatura.
4X5M
07. (unicamp-SP) A questão do aquecimento global está 
intimamente ligada à atividade humana e também ao 
funcionamento da natureza. A emissão de metano na 
produção de carnes e a emissão de dióxido de carbono 
em processos de combustão de carvão e derivados do 
petróleo são as mais importantes fontes de gases de origem 
antrópica. O aquecimento global tem vários efeitos, sendo 
um deles o aquecimento da água dos oceanos, o que, 
consequentemente, altera a solubilidade do CO2 nela dissolvido. 
Esse processo torna-se cíclico e, por isso mesmo, 
preocupante. A figura a seguir, preenchida de forma 
adequada, dá informações quantitativas da dependência da 
solubilidade do CO2 na água do mar, em relação à pressão 
e à temperatura.
A) de acordo com o conhecimento químico, escolha 
adequadamente e escreva em cada quadrado da 
figura	o	valor	 correto,	de	modo	que	a	figura	fique	
completa e correta: solubilidade em gramas de 
CO2 /100 g água: 2, 3, 4, 5, 6, 7; temperatura (°C): 
20, 40, 60, 80, 100 e 120; pressão (atm): 50, 100, 
150,	200,	300,	400.	Justifique	sua	resposta.
B) determine a solubilidade molar do CO2 na água 
(em gramas/100 g de água) a 40 °C e 100 atm. 
Mostre	na	figura	como	ela	foi	determinada.
 
08. (PuC rio) A solubilização do oxigênio, em água, é um 
processo exotérmico. Assim, (i) o que deve acontecer 
com o teor de oxigênio dissolvido na água quando 
a temperatura do dia aumenta? (ii) Por outro lado, 
supondo uma mesma temperatura e duas cidades 
diferentes, como rio de Janeiro (nível do mar) 
e Teresópolis (alto de uma serra), em qual a água 
teria um maior teor de oxigênio dissolvido?
A) (i) Aumenta; (ii) rio de Janeiro.
B) (i) diminui; (ii) rio de Janeiro.
C) (i) Aumenta; (ii) igual para ambas as cidades.
d) (i) diminui; (ii) Teresópolis.
E) (i) Aumenta; (ii) Teresópolis.
DQM9
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 71 21/01/2020 15:51:31
Frente B Módulo 12
72 Coleção 6V
exerCíCIos 
propostos
01. (FMTM-MG) A tabela apresenta a solubilidade do KNO3 
e do CsNO3 em água.
Temperatura g KNO3/100 g H2O g CsNO3/100 g H2O
20 ºC 31,6 23,0
70 ºC 138,0 107,0
Em 100 g de uma amostra contendo partes iguais de KNO3 
e de CsNO3, foram adicionados 50 g de água a 70 °C. Após 
resfriamento até 20 °C, coletou-se o sólido cristalizado. 
Considerando-se que a solubilidade de um sal não é 
afetada pela presenção de outro sal, pode-se afirmar 
que se cristalizaram
A) 18,4 g de KNO3 e 27,0 g de CsNO3.
B) 34,2 g de KNO3 e 38,5 g de CsNO3.
C) 53,2 g de KNO3 e 42,0 g de CsNO3.
d) 68,4 g de KNO3 e 77,0 g de CsNO3.
E) 106,4 g de KNO3 e 84,0 g de CsNO3.
02. (uFPE) A solubilidade do oxalato de cálcio a 20 °C é de 
33,0 g por 100 g de água. Qual a massa, em gramas, de 
CaC2O4 depositada no fundo do recipiente quando 100 g 
de CaC2O4(s) são adicionados em 200 g de água a 20 °C?
03. (FuVEST-SP) Quatro tubos contêm 20 mL (mililitros) de 
água cada um. Coloca-se, nesses tubos, dicromato de 
potássio (K2Cr2O7) nas seguintes quantidades:
Massa de K2Cr2O7 / g
Tubo A 1,0
Tubo B 3,0
Tubo C 5,0
Tubo d 7,0
A solubilidade do sal, a 20 °C, é igual a 12,5 g por 100 mL 
de água. Após agitação, em quais dos tubos coexistem, 
nessa temperatura, solução saturada e fase sólida?
A) Em nenhum.
B) Apenas em d.
C) Apenas em C e d.
d) Apenas em B, C e d.
E) Em todos.
77HR
F3BW
NJ7J
04. (uFV-MG) A solubilidade do nitrato de potássio (KNO3), 
em função da temperatura, é representada no gráfico 
a seguir:
250
200
150
100
50
0
0 20 40 60 80 100
Temperatura (ºC)
S
o
lu
b
ili
d
ad
e 
(g
/1
0
0
 g
 d
e 
H
2
O
)
de acordo com o gráfico, assinale a alternativa que indica 
corretamente a massa de KNO3, em gramas, presente em 
750 g de solução, na temperatura de 30 °C.
A) 250
B) 375
C) 150
d) 100
E) 500
05. (PuC Minas) Considere o gráfico de solubilidade de 
substâncias a seguir:
S
ol
ub
ili
da
de
 (
g/
10
0 
g 
de
 H
2O
)
Temperatura / ºC
100
50
10
100
Na2SO4
5010 20 30 40 60 70 80 90
KNO3
Assinale	a	afirmativa	incorreta.
A) No intervalo de temperatura de 30 °C a 100 °C, 
há diminuição da solubilidade do Na2SO4.
B) Na temperatura de 40 °C, o KNO3 apresenta a mesma 
solubilidade do Na2SO4.
C) Na temperatura de 20 °C, o Na2SO4 é mais solúvel 
que o KNO3.
d) A solubilidade do KNO3 na temperatura de 0 °C é igual 
a 10 g KNO3 / 100 g H2O.
69U8
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 72 21/01/2020 15:51:31
Introdução ao estudo das soluções
Q
u
ím
IC
A
73Bernoulli Sistema de Ensino
Instrução: Observe o gráfico para responder às questões de 
números 06 e 07.
O gráfico mostra a curva de solubilidade do sal dicromato 
de potássio em água.
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
T (°C)
C
S
 (
g 
sa
l/
10
0 
g 
H
2O
)
A
06. (FGV-SP) A solução indicada pelo ponto A e o tipo de 
dissolução do dicromato de potássio são denominadas, 
respectivamente,
A) insaturada e endotérmica.
B) insaturada e exotérmica.
C) saturada e endotérmica.
d) supersaturada e endotérmica.
E) supersaturada e exotérmica.
07. (FGV-SP) uma solução aquosa de dicromato de 
potássio, quando resfriada a 40 °C, formou 240 g de 
sal cristalizado. Se essa mesma solução fosse resfriada 
a 10 °C, teria formado 340 g de sal cristalizado. 
Considerando-se que a cristalização é completa nas 
temperaturas examinadas, pode-se afirmar que a 
massa dessa solução de dicromato de potássio é igual a
A) 1 000 g.
B) 950 g.
C) 890 g. 
d) 800 g.
E) 315 g.
08. (FMTM-MG) A dissolução de uma substância em água 
pode ocorrer com absorção ou liberação de calor. 
O esquema apresenta as temperaturas da água destilada 
e das soluções logo após as dissoluções do nitrato de sódio 
e hidróxido de cálcio em água destilada.
T = 25 °C T = 21 °C T = 29 °C
H2O
H2O 
+
NaNO3
H2O 
+
Ca(OH)2
I5QL
Os gráficos a seguir representam as curvas de solubilidade 
para as duas substâncias consideradas.
(g
 s
o
lu
to
/1
0
0
 g
 H
2
O
)
S
o
lu
b
ili
d
ad
e
T (ºC)
S
o
lu
b
ili
d
ad
e
(g
 s
o
lu
to
/1
0
0
 g
 H
2
O
)
T (ºC)
I II
Quanto ao calor liberado ou absorvido na dissolução, 
ao calor de dissolução (Hdiss) e à curva de solubilidade, 
assinale a alternativa que apresenta as propriedades que 
correspondem, respectivamente, à dissolução do nitrato 
de sódio e à do hidróxido de cálcio em água.
A) Endotérmica; Hdiss > 0; curva i.
 Exotérmica; Hdiss < 0; curva ii.
B) Endotérmica; Hdiss > 0; curva ii.
 Exotérmica; Hdiss < 0; curva i.
C) Exotérmica; Hdiss > 0; curva i.
 Endotérmica; Hdiss < 0; curva ii.
d) Exotérmica; Hdiss < 0; curva i.
 Endotérmica; Hdiss > 0; curva ii.
E) Exotérmica; Hdiss > 0; curva ii.
 Endotérmica; Hdiss < 0; curva i.
09. (uFES) Ao se adicionar cloreto de amônio a uma certa 
quantidade de água a 25 ºC, observa-se um resfriamento 
na solução. Com base nessa informação, pode-se afirmar:
A) O processo é exotérmico e a solubilidade do NH4Cl 
aumenta com o aumento da temperatura.
B) O processo é endotérmico e a solubilidade do NH4Cl 
aumenta com o aumento da temperatura.
C) O processo é exotérmico e a solubilidade do NH4Cl 
diminui com o aumento da temperatura.
d) O processo é endotérmico e a solubilidade do NH4Cl 
diminui com o aumento da temperatura.
E) O processo é endotérmico e a solubilidade do NH4Cl 
independe da temperatura.
E5OE
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 73 21/01/202015:51:31
Frente B Módulo 12
74 Coleção 6V
10. (FEi-SP) A tabela a seguir fornece as solubilidades 
do KCl e do Li2CO3 a várias temperaturas.
Temperatura / ºC
Solubilidade g/100 g H2O
KCl
Li2CO3
0 27,6 0,154
10 31,0 0,143
20 34,0 0,133
30 37,0 0,125
40 40,0 0,117
50 42,0 0,108
Assinale a alternativa incorreta.
A) A dissolução do KCl em água é endotérmica.
B) A massa de KCl capaz de saturar 50 g de água, 
a 40 °C, é 20 g.
C) Ao se resfriar de 50 °C até 20 °C, uma solução que 
contém, inicialmente, 108 mg de Li2CO3 em 100 g 
de água, haverá precipitação de 25 mg de Li2CO3.
d) A mistura formada pela adição de 154 mg de Li2CO3, 
em 100 g de H2O, a 0 °C, é saturada.
E) A solubilidade de Li2CO3 aumenta com a diminuição 
da energia cinética média das moléculas do solvente.
11. (PuC Minas) A tabela a seguir fornece as solubilidades 
do KNO3 e do Ce2(SO4)3 a várias temperaturas.
Temperatura 
(ºC)
Solubilidade 
do KNO3 
(g/100 g H2O)
Solubilidade 
do Ce2(SO4)3 
(g/100 g H2O)
0 13,0 19,0
10 18,0 14,2
20 30,0 10,0
30 46,0 8,6
40 64,0 6,5
50 85,0 4,3
60 108,0 2,5
Assinale a afirmativa incorreta.
A) A dissolução do KNO3 em água é endotérmica.
B) O aquecimento diminui a solubilidade do Ce2(SO4)3 
em água.
C) A massa de KNO3 capaz de saturar 50 g de água, 
a 20 °C, é 60 g.
d) uma solução saturada de KNO3, ao ser resfriada de 
50 °C para 20 °C, produz depósito da ordem de 55 g.
E) A 10 °C, a solubilidade do Ce2(SO4)3 é menor do que 
a do KNO3.
12. (uFSCar-SP) As solubilidades dos sais KNO3 e Ce2(SO4)3, 
em água, medidas em duas temperaturas diferentes, são 
fornecidas na tabela a seguir:
Sal
Solubilidade, em g de sal/100 g água
10 ºC 80 ºC
KNO3 13,3 169,6
Ce2(SO4)3 10,1 2,2
Com base nesses dados, pode-se afirmar que
A) a dissolução de KNO3, em água, é um processo 
exotérmico.
B) a dissolução de Ce2(SO4)3, em água, é acompanhada 
de absorção de calor no ambiente.
C)	 os	dois	 sais	podem	ser	purificados	pela	dissolução	 
de cada um deles em volumes adequados de água 
a 80 °C, seguido do resfriamento de cada uma das 
soluções a 10 °C.
d) se 110,1 g de uma solução saturada de Ce2(SO4)3 
a 10 °C forem aquecidos a 80 °C, observa-se a 
deposição de 2,2 g do sal sólido.
E) a adição de 100 g de KNO3 a 100 g de água a 80 °C 
dá origem a uma mistura homogênea.
15Q6
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 74 21/01/2020 15:51:31
Introdução ao Estudo das Soluções
Q
U
ÍM
IC
A
75Bernoulli Sistema de Ensino
seção enem
01. (Enem) devido ao seu alto teor de sais, a água do mar é imprópria para o consumo humano e para a maioria dos usos da 
água-doce. No entanto, para a indústria, a água do mar é de grande interesse, uma vez que os sais presentes podem servir de 
matérias-primas importantes para diversos processos. Nesse contexto, devido à sua simplicidade e ao seu baixo potencial de 
impacto ambiental, o método da precipitação fracionada tem sido utilizado para a obtenção dos sais presentes na água do mar.
Soluto Fórmula Solubilidade g/kg de H2O
Brometo de sódio NaBr 1,20 . 103
Carbonato de cálcio CaCO3 1,30 . 10–2
Cloreto de sódio NaCl
3,60 . 102
Cloreto de magnésio MgCl2
5,41 . 102
Sulfato de magnésio MgSO4 3,60 . 102
Sulfato de cálcio CaSO4 6,80 . 10-1
Tabela 1: Solubilidade em água de alguns compostos presentes na água do mar a 25 °C.
PiTOMBO, L. r. M; MArCONdES, M. E. r.; GEPEC. Grupo de pesquisa em Educação em Química. Química e a Sobrevivência: 
Hidrosfera – Fonte de materiais. São Paulo: EduSP, 2005 (Adaptação).
Suponha que uma indústria objetiva separar determinados sais de uma amostra de água do mar a 25 °C por meio da precipitação 
fracionada. Se essa amostra contiver somente os sais destacados na tabela, a seguinte ordem de precipitação será verificada:
A) Carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, cloreto de sódio e sulfato de magnésio, cloreto de magnésio e, por último, brometo 
de sódio.
B) Brometo de sódio, cloreto de magnésio, cloreto de sódio e sulfato de magnésio, sulfato de cálcio e, por último, carbonato 
de cálcio.
C) Cloreto de magnésio, sulfato de magnésio e cloreto de sódio, sulfato de cálcio, carbonato de cálcio e, por último, brometo 
de sódio.
d) Brometo de sódio, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, cloreto de sódio e sulfato de magnésio e, por último, cloreto de 
magnésio.
E) Cloreto de sódio, sulfato de magnésio, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, cloreto de magnésio e, por último, brometo 
de sódio.
02. A solubilidade de gases em líquidos depende de fatores como a pressão e a temperatura. Os gases atmosféricos CO2 e O2 são 
solúveis em água e os principais responsáveis pelos sabores diferentes na água que consumimos, alterados também pelas 
substâncias sólidas presentes.
As condições de temperatura e pressão que favorecem a solubilidade dos gases em água são
A) temperatura e pressão altas.
B) temperatura baixa e pressão alta.
C) temperatura e pressão baixas.
d) temperatura e pressão medianas.
E) temperatura e pressão baixas.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 75 21/01/2020 15:51:31
frente b módulo 12
76 Coleção 6V
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. d
• 02. C
• 03. d
• 04. B
• 05. C
• 06. d
07. 
• A) 
7
6
5
4
S
o
lu
b
ili
d
ad
e
Temperatura
Pr
es
sã
o
3
2
20 40 60 80 100 120
50
100
150
200
300
400
 A escolha se justifica pelo fato de que a solubilidade dos gases em água aumenta com o aumento da pressão e com a 
diminuição da temperatura.
• B) Concentração do CO2 em mol L–1:
 5,5 g de CO2 —— 100 g de água
 x g —— 1 000 g de água
 x = 55 g / 1 000 g de água do mar
 Considerando-se a densidade da água do mar, na condição de 40 ºC e 110 atm, a concentração de CO2 se torna igual a 
55 g.L–1. Assim, a concentração de CO2 em mol.L–1 será 55/44 = 1,25 mol L–1.
 Observação: Como o item B dessa questão pede a concentração em duas unidades diferentes, a banca corretora considerará 
válido qualquer um dos dois valores.
• 08. B
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. B
• 02. 34 g de CaC2O4(s)
• 03. d
• 04. A
• 05. C
• 06. A
• 07. C
• 08. A
• 09. B
• 10. C
• 11. C
• 12. E
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. A
• 02. B
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 76 21/01/2020 15:51:35
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos obtidos 
pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical 
carbônico. A reação entre um ácido carboxílico e um álcool 
(reação de esterificação) é uma das mais importantes 
para a obtenção dos ésteres. Tais compostos possuem 
o grupamento funcional carboxi.
C
O
O
R
R’
nomenCLAturA IupAC
A nomenclatura de um éster é derivada da nomenclatura 
dos ácidos carboxílicos. deve-se apenas substituir a 
terminação -ico do ácido carboxílico pela terminação 
-ato seguida da preposição de e do nome do radical 
ligado ao oxigênio. Para numerar a cadeia principal de 
um éster, deve-se começar pelo carbono do grupamento 
carboxi.
Propanoato de etila
H3C
O
CH2 C O CH2 CH3
 
 
CH3
CH3
CH2
C
O
OCH
1
2-metilbutanoato de fenila
234
 
reAção de esterIfICAção
um dos principais métodos de síntese de ésteres é a 
reação de esterificação direta ou esterificação de Fischer. 
Essa reação consiste em uma desidratação intermolecular 
entre uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula 
de álcool, catalisada por ácidos inorgânicos fortes e 
concentrados, como HCl e H2SO4.
Essa reação é reversível e, à temperatura ambiente, 
apresenta um rendimento da ordem de 60%. Para aumentar 
o rendimento da reação, ou seja, deslocar o equilíbrio no 
sentido dos produtos, deve-se, à medida que a água se 
forma, eliminá-la do sistema. isso pode ser feito pela adição 
de CaO, que ao reagir com a água produz Ca(OH)2(s).
A equação genérica que representa a esterificação é a 
seguinte:
CR
O
O R'
+ H2O
C
O
OH
+ HO R'R
H+
Exemplo:
CH3C
O
OH
+ HO CH2 CH3
H3C
O
C
O CH2+ H2O
CH3
H+
A reação de esterificação no sentido inverso é denominada 
hidrólise.
reAção de 
trAnsesterIfICAção
Atualmente, um tipo de reação de produção de ésteres tem 
recebido bastante destaque na mídia, a transesterificação. 
Por meio dessa reação, é possível obter o biodiesel.
A reação de transesterificação consiste na reação entre 
um éster e um álcool catalisada por ácidos ou bases fortes, 
que origina um novo éster e um novo álcool.
Módulo
09
Frente
C
77Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
ésteres
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 77 21/01/2020 15:51:36
Frente C Módulo 09
78 Coleção 6V
A equação genérica que representa a transesterificação 
é a seguinte:

CR
O
O
+ OH R"
R'
CR
O
+ OH R'
O R"
O biodiesel é um combustível renovável (biocombustível) 
e biodegradável, obtido, comumente, a partir da reação de 
transesterificação entre um triacilglicerol, de origem animal 
ou vegetal, e um álcool, na presença de um catalisador 
ácido ou básico.
Exemplo:

H2C C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
O
O
O
HC C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
H2C C (CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3
3 HO CH2CH3
O
+ 
C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
O
+ +
OHH2C
OHHC
OHH2C
2 CH3CH2
C (CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3
O
OCH3CH2
GlicerinaA mistura dos ésteres formados
é denominada biodiesel
Os álcoois mais utilizados na produção do biodiesel são o 
metanol e o etanol.
ApLICAções dos ésteres
Os ésteres são utilizados como flavorizantes na indústria 
alimentícia na fabricação de doces, balas e refrigerantes; 
na indústria farmacêutica, na fabricação de xaropes 
e pastilhas, já que imitam o sabor e o odor de frutas. 
Os ésteres de cadeia longa são utilizados na fabricação de 
sabão.
fontes nAturAIs 
dos ésteres
Os ésteres são encontrados na natureza em essências de 
frutas, em óleos e gorduras animais e vegetais, nas ceras 
(de abelha, carnaúba) e nos fosfatídeos (lecitina do ovo e 
cefalina do cérebro).
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uErJ) um produto industrial consiste na substância 
orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico 
representado pela seguinte equação:
+
OH

O
H+
OH
+
O
O
H2O
A função orgânica desse produto é:
A) éster
B) cetona
C) aldeído
d) hidrocarboneto
02. (uFLA-MG) um grande número de compostos orgânicos 
contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes 
classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados 
estão representados a seguir:
C
O
H
I
C OH
II
II
C
O
OH
I
I
C
O
O C
V
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais 
dos grupos i, ii, iii e iV, respectivamente.
A) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico
B) Álcool, aldeído, cetona, éter
C) Cetona, álcool, éter, aldeído
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter
E) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster
03. (uFrGS-rS) Na reação de esterificação:
H3C C
O
OH
+ CH3 CH2 CH2 OH
I II
C
CH2 CH2 CH3
H3C
O
O
III
+ H2O
5US4
YYYZ
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 78 21/01/2020 15:51:36
ésteres
Q
u
ím
IC
A
79Bernoulli Sistema de Ensino
os nomes dos compostos i, ii e iii são, respectivamente, 
A) ácido etanoico, propanal e metanoato de isopropila. 
B) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. 
C) ácido etanoico, propanol-1, etanoato de n-propila. 
d) etanal, ácido propanoico, metanoato de n-propila. 
E) ácido metanoico, propanal e etanoato de n-propila.
04. (udESC) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que
OH +H3C HO
C
O
CH2 CH3
H2SO4
Etanol
O +H3C H2O
C
O
CH2 CH3
3 4
1 2
=
=
A) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, 
respectivamente, que reagem entre si formando um 
éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
B) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, 
respectivamente, que reagem entre si formando um 
éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
C) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque 
apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois álcoois porque apresentam 
grupos OH.
E) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, 
respectivamente, que reagem entre si formando uma 
cetona.
05. (unesp–2017) Considere a seguinte reação, em que r e 
r’ são, respectivamente, os radicais etila e metila.
r-COOH + r’-OH → r-COOr’ + H2O
dê os nomes das funções orgânicas envolvidas nessa 
reação (reagentes e produto). Escreva a fórmula 
estrutural do produto orgânico formado, representando 
todas as ligações químicas entre os átomos constituintes.
06. (unicamp-SP) um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada 
de Beijing foi o doping. durante os jogos, foram feitos, 
aproximadamente, 4 600 testes, entre urinários e 
sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. 
O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo 
teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteroide 
anabolizante. Esse esteroide é comercializado na forma 
decanoato de nandrolona (i), que sofre hidrólise, liberando 
a nandrolona no organismo.
7SFM
ZWMH
A)	 Na	estrutura	I,	identifi	que	com	um	círculo	e	nomeie os 
grupos funcionais presentes.
B) Complete a equação química da reação de hidrólise 
do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura 
fornecida.
O
O (CH2)8CH3
O
CH3
I
07. (FuVEST-SP) Em um experimento, alunos associaram 
os odores de alguns ésteres a aromas característicos de 
alimentos, como, por exemplo:
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Banana PeraAbacaxi
Maçã Pepino
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, 
pode-se dizer que, entre eles, os que têm cheiro de
A) maçã e abacaxi são isômeros.
B) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
C) pepino e maçã são heptanoatos.
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
E) pera e banana possuem, cada qual, um carbono 
assimétrico.
08. (Mackenzie-SP) usado como solvente de vernizes, 
o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com 
a água, fornece etanol (H3C—CH2—OH) e ácido etanoico 
(H3C—COOH).
A fórmula molecular desse solvente é
A) C4H8O2. 
B) C2H6O3.
C) C2H4O2. 
d) C4H10O3.
E) C2H6O.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 79 21/01/2020 15:51:37
Frente C Módulo 09
80 Coleção 6V
exerCíCIos 
propostos
01. (PuCPr) Ao realizar análise química de duas substâncias, 
um aluno deparou-se com a seguinte situação: 
a substância X mostrava-se reativa com álcool etílico 
(C2H5OH) em meio ácido, gerando um composto com odor 
característico de abacaxi, ao passo que a substância Y 
respondeu positivamente tanto para o teste de cetonas 
como para o de álcoois.
Tendo que ambas as substâncias analisadas apresentam 
fórmula C4H8O2, quais, entre as estruturas a seguir, 
correspondem aos compostos X e Y, respectivamente?
O
O
I
O
O
O
OH
II
III
O
OH
O
O
IV
V
A) Tanto X como Y correspondem ao mesmo composto ii.
B) Compostos V e ii.
C) Compostos iV e V.
d) Compostos iii e i.
E) Compostos i e ii.
02. (FuVEST-SP) Entre as estruturas a seguir, duas 
representam moléculas de substâncias, pertencentes 
à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de 
certas frutas.
Carbono OxigênioHidrogênio
B
A C
D
9P34
Essas estruturas são
A) A e B.
B) B e C.
C) B e d.
d) A e C.
E) A e d.
03. (iTA-SP) Considere as seguintes substâncias:
i. H3C—CH2—CHO
ii. H3C—CH2—CO—CH3
iii. H3C—CH2—O—CH3
iV. H3C—CH2—CO—O—CH3
e as seguintes funções químicas:
A. Ácido carboxílico
B. Álcool
C. Aldeído 
d. Cetona
E. Éster
F. Éter
A opção que associa corretamente as substâncias com 
as funções químicas é
A) id; iiC; iiiE; iVF.
B) iC; iid; iiiE; iVA.
C) iC; iid; iiiF; iVE.
d) id; iiC; iiiF; iVE.
E) iA; iiC; iiiE; iVd.
04. (AMAN-rJ) O composto etanoato de vinila está 
corretamente representado em
A) CH3COOCH=CH2.
B) CH3COOCH2CH=CH2.
C) CH3COOC6H5.
d) CH3COOC4H11.
E) CH3COOC3H7.
05. (uFrGS-rS) Assinale a alternativa que apresenta a 
associação correta entre a fórmula molecular, o nome e 
uma aplicação do respectivo composto orgânico.
A) CH3COOCH2CH3	–	acetato	de	butila	–	aroma	artificial	
de fruta
B) CH3CH2OCH2CH3– etoxietano – anestésico
C) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalte
d) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre
E) CH3CH2CH2CH2CH3 – pentano – preparação de sabão
RNFB
YQOY
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 80 21/01/2020 15:51:37
Ésteres
Q
U
ÍM
IC
A
81Bernoulli Sistema de Ensino
06. (uNiFESP) Medicamentos obtidos da natureza são 
utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais 
e seus derivados são muito empregados na fabricação de 
medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. 
A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso 
de alguns desses compostos. O ácido acetilsalicílico, 
estrutura representada na figura, que compõe o conhecido 
medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a 
partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do 
salgueiro branco, Salix alba.
O
O
OH
O
Na hidrólise da aspirina, é formada uma substância que 
está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que 
tem fórmula molecular
A) C7H2O3. 
B) C7H4O2. 
C) C7H6O3. 
d) C8H8O5. 
E) C9H8O4.
07. (uFVJM-MG) O biodiesel é um combustível renovável 
(biocombustível) e biodegradável, obtido, comumente, 
a partir da reação de transesterificação entre um 
triacilglicerol, de origem animal ou vegetal, e um álcool, 
na presença de um catalisador ácido ou básico. Óleos 
vegetais de residências e de estabelecimentos comerciais, 
como bares e restaurantes, têm sido utilizados como 
uma fonte viável de triacilglicerol, que é quimicamente 
constituído, principalmente, de ácidos graxos insaturados: 
o linoleico (2 insaturações) e o oleico (1 insaturação).
CH2 O C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
(CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
(CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3
O
CH O C
O
CH2 O C
O
Com base nessas informações, faça o que se pede:
indique os produtos da reação química de formação de 
biodiesel a partir do triacilglicerol com o metanol, em 
meio básico.
1T9Z
seção enem
01. (Enem–2017) O biodiesel é um biocombustível obtido 
a partir de fontes renováveis, que surgiu como 
alternativa ao uso do diesel do petróleo para motores de 
combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, 
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, 
de acordo com a equação química:
O CCH2 R1
O
O CCH2 R3
O
O C + 3 CH3OH +catalisadorCH R2
O
O CCH3 R1
OHCH2
OHCH2
OHCH
O
O CCH3 R3
O
O CCH3 R2
O
A função química presente no produto que representa 
o biodiesel é
A) éter.
B) éster.
C) álcool.
d) cetona.
E) ácido carboxilíco.
02. (Enem) uma forma de organização de um sistema biológico 
é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos 
para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis 
mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para 
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio 
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). 
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio 
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um 
combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais 
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções 
orgânicas dos feromônios.
CH2OH
Composto A 
CH3COO(CH2)CH
Composto B
CH3
CH3
QuAdrOS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (Adaptação).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de 
trilha e de alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.
A47Q
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 81 21/01/2020 15:51:38
frente C módulo 09
82 Coleção 6V
• 06. 
O
O
O
CH3
(CH2)8CH3
Função: Cetona
Grupo funcional: Carbonila
A)
Função: Éster 
Grupo funcional: Carboxilato
B)
O
O
O
CH3
(CH2)8CH3
+ H2O

O
CH3
HO
O
(CH2)8CH3
OH
+
• 07. d
• 08. A
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. B
• 02. d
• 03. C
• 04. A
• 05. B
• 06. C
• 07. 
H3C O C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
H2C OH
HC OH
H2C OH (CH2 )6(CH CHCH2)(CH2)7CH3H3C O C
Oe
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. B
• 02. A
• 03. B
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. A
• 02. E
• 03. C
• 04. B
• 05. H3C CH2 COOH: ácido carboxílico.
 H3C OH: álcool.
 H3C CH2 COOCH3: éster.
 Fórmula estrutural:
H
H
H O
C C C
O
H
H
HC
H
H
meu aproveitamento
03. (Enem) Metade do volume de óleo de cozinha consumido 
anualmente no Brasil, cerca de dois bilhões de litros, 
é jogada incorretamente em ralos, pias e bueiros. 
Estima-se que cada litro de óleo descartado polua 
milhares de litros de água. O óleo no esgoto tende a 
criar uma barreira que impede a passagem da água, 
causa entupimentos e, consequentemente, enchentes. 
Além disso, ao contaminar os mananciais, resulta na 
mortandade de peixes. A reciclagem do óleo de cozinha, 
além de necessária, tem mercado na produção de 
biodiesel. Há uma demanda atual de 1,2 bilhão de litros 
de biodiesel no Brasil. Se houver planejamento na coleta, 
transporte e produção, estima-se que se possa pagar até 
r$ 1,00 por litro de óleo a ser reciclado.
PrOGrAMA mostra caminho para uso do óleo de fritura 
na produção de biodiesel. disponível em: <http://www.
nutrinews.com.br>. Acesso em: 14 fev. 2009 (Adaptação).
de acordo com o texto, o destino inadequado do óleo 
de cozinha traz diversos problemas. Com o objetivo de 
contribuir para resolver esses problemas, deve-se
A) utilizar o óleo para a produção de biocombustíveis, 
como etanol.
B) coletar o óleo devidamente e transportá-lo às 
empresas de produção de biodiesel.
C) limpar periodicamente os esgotos das cidades para 
evitar entupimentos e enchentes.
d) utilizar o óleo como alimento para os peixes, uma vez 
que preserva seu valor nutritivo após o descarte.
E) descartar o óleo diretamente em ralos, pias e bueiros, 
sem tratamento prévio com agentes dispersantes.
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 82 21/01/2020 15:51:40
AmInAs
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição 
de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, 
em que o(s) carbono(s) que se liga(m) ao nitrogênio é(são) 
saturado(s). As aminas podem ser classificadas em:
A) Aminas primárias: nitrogênio ligado a apenas um 
átomo de carbono.
B) Aminas secundárias: nitrogênio ligado a dois 
átomos de carbono.
C) Aminas terciárias: nitrogênio ligado a três átomos 
de carbono.
As aminas são os compostos de maior caráter básico na 
Química Orgânica.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de uma amina é formada pelos nomes 
dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem 
de complexidade, e o grupo mais complexo recebe a 
terminação -amina.
Metilamina ou metanamina
Metilbutilamina ou N-metilbutanamina
Dimetiletilamina ou N,N-dimetiletanamina
CH3 NH2
CH2CH3 CH3
CH3
N
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3NH
Aplicações das aminas
As aminas são utilizadas em inúmeras sínteses orgânicas, 
na vulcanização da borracha, na fabricação de alguns 
tipos de sabões, na preparação de corantes e na produção 
de medicamentos.
fontes naturais das aminas
Na natureza, geralmente, as aminas são extraídas de 
vegetais (na forma de alcaloides). As aminas também são 
produzidas pela decomposição de cadáveres, principalmente 
de cadáveres de peixes.
AmIdAs
Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por 
substituição da hidroxila de um nitrogênio, ou seja, 
o grupo funcional é constituído por um átomo de nitrogênio 
ligado a uma carbonila. Apesar de possuírem um átomo de 
oxigênio em seu grupo funcional, as amidas são consideradas 
compostos nitrogenados.
As amidas podem ser classificadas em:
A) Amidas não substituídas: amidas em que o 
nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios.
B) Amidas N-substituídas:
• Amidas monossubstituídas: amidas em que o 
nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo 
carbônico;
• Amidas dissubstituídas: amidas emque o 
nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos 
carbônicos.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de uma amida não substituída é derivada 
da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. deve-se substituir 
a terminação -ico do ácido carboxílico de origem pela 
terminação -amida. Na nomenclatura de uma amida 
N-substituída, escreve-se a letra N seguida do nome dos 
grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de 
complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se 
começar pelo carbono do grupamento carbonila.
Etanamida
(amida não substituída)
N-etiletanamida
(amida monossubstituída)
N-metil-N-etil-3-metilbutanamida
(amida dissubstituída)
2 134
CH2 C N
O
CH2 CH3CH
CH3 CH3
CH3
H3C C NH2
O
H3C C NH
O
CH2 CH3
Módulo
10
Frente
C
83Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Aminas, Amidas e outras 
funções orgânicas
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 83 21/01/2020 15:51:41
Frente C Módulo 10
84 Coleção 6V
Aplicações das amidas
As amidas são matérias-primas para inúmeras sínteses 
orgânicas. No âmbito industrial, os compostos mais 
importantes obtidos a partir das amidas são as poliamidas, 
entre elas o náilon.
fontes naturais das amidas
As amidas raramente são encontradas na natureza, 
sendo geralmente sintetizadas em laboratório.
nItroCompostos
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento 
nitro (—NO2) ligado a átomo de carbono. Os nitrocompostos 
podem ser considerados compostos derivados dos 
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos 
de hidrogênio pelo grupamento nitro (—NO2).
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um nitrocomposto é formada antepondo-se 
o termo nitro- à nomenclatura do hidrocarboneto de origem. 
Entretanto, nos dinitros, trinitrocompostos, etc., deve-se 
apenas antepor os termos dinitro-, trinitro-, etc., ao nome 
do hidrocarboneto de origem. Para numerar a cadeia de um 
nitrocomposto, deve-se começar pela extremidade mais 
próxima do grupamento nitro.
3-etil-1,2-dinitrobenzeno4-metil-2-nitropentano
12345
CH3 CH3CH2
1
2
3
CH CH
CH2 CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
3-etil-1,2-dinitrobenzeno4-metil-2-nitropentano
12345
CH3 CH3CH2
1
2
3
CH CH
CH2 CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Aplicações dos nitrocompostos
Os nitrocompostos são muito utilizados na fabricação de 
explosivos, como a combinação de trinitrotolueno (TNT) e 
trinitrato de glicerina (nitroglicerina), que são utilizados na 
fabricação da dinamite.
nItrILAs
São compostos derivados do ácido cianídrico, HCN, 
pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos 
alquila ou arila.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de uma nitrila é formada pelo nome do 
hidrocarboneto de origem com a terminação -nitrila.
nomenclatura usual
A nomenclatura de uma nitrila é formada pelo nome do 
grupo funcional cianeto seguido da preposição de e do nome 
do grupo alquila ou arila ligado a esse grupamento funcional.
CH3—CH2—CH2—CH2—CN
Pentanonitrila ou cianeto de butila
CH3 CH
CH3
CH2CN
3-metilbutanonitrila ou cianeto de isobutila
IsonItrILAs ou 
CArbILAmInAs
São compostos derivados do ácido isocianídrico, HNC, 
pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos 
alquila ou arila.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de uma isonitrila é formada pelo nome do 
radical do hidrocarboneto que origina o grupamento alquila 
ou arila ligado ao grupamento funcional isocianeto (—NC) 
com a terminação -carbilamina.
nomenclatura usual
A nomenclatura usual de uma isonitrila é formada pelo 
nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposição 
de e do nome do radical alquila ou arila ligado a esse 
grupamento funcional.
CH3—CH2—CH2—NC
Propilcarbilamina ou isocianeto de propila
NC
Benzilcarbilamina ou isocianeto de fenila
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 84 21/01/2020 15:51:41
Aminas, Amidas e outras Funções Orgânicas
Q
U
ÍM
IC
A
85Bernoulli Sistema de Ensino
AnIdrIdos
São compostos obtidos da desidratação intermolecular 
(acíclicos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos.
Exemplo:
H3C CH3C C
O
OH
O
HO
∆
H3C C
O
H3C C
O + H2O
O
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um anidrido é igual à nomenclatura 
do ácido carboxílico de origem, se o anidrido for simétrico 
(anidrido obtido a partir de moléculas de um único ácido 
carboxílico), trocando-se a palavra ácido pela palavra 
anidrido. Todavia, quando o anidrido é assimétrico, cita-se 
primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica.
Anidrido etanoico 
ou acético
(anidrido simétrico)
Anidrido metanoico-propanoico
(anidrido assimétrico)
Anidrido butanodioico ou
succínico
(anidrido simétrico e cíclico)
H3C C CH2 CCH3
H C
CH2 C
CH2 C
O
H3C C
O
O
O
O
O
O
O
O
CLoretos de áCIdos
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos por 
substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional 
é constituído de um átomo de cloro ligado a uma carbonila. 
Teoricamente, podemos considerá-los anidridos de ácidos 
carboxílicos e ácido clorídrico. Todavia, experimentalmente, 
essa reação direta não é verificada. A fórmula geral desses 
compostos é:
R C
C
O
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um cloreto de ácido é derivada da 
nomenclatura dos ácidos carboxílicos; deve-se citar o nome 
cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação 
-ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -ila. 
Para numerar a cadeia de um cloreto de ácido, deve-se 
começar pelo carbono do grupamento carbonila.
Cloreto de etanoíla 
ou acetila
Cloreto de
benzoíla
Cloreto de
3-fenilbutanoíla
C
CO
CH3 CH CH2 C
O
C
4 3 2 1
H3C C
O
C
Compostos HALogenAdos 
ou HALetos orgânICos
São compostos orgânicos que possuem pelo menos um 
halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia 
carbônica. Os halogênios serão representados genericamente 
por X (X = F, Cl, Br e i).
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um haleto orgânico é a mesma do 
hidrocarboneto de origem, considerando o halogênio como 
uma ramificação e não como um grupamento funcional.
Assim, a ordem de importância para se numerar os 
carbonos da cadeia principal é insaturação > ramificação e 
halogênio. Na nomenclatura usual, usam-se as expressões 
cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do 
grupamento orgânico ligado ao halogênio; (nome do 
halogênio) de (nome do grupo).
CH3CH2 C CHC3
Cloroetano
(cloreto de etila)
Triclorometano
(clorofórmio)
CH3F
Fluormetano
(fluoreto de metila)
Iodobenzeno
(iodeto de fenila)
I
2-bromo-3-cloro-5-fluorexano
23456 1
CH3 CH CH2 CH CH
F C
CH3
Br
12345
2-cloro-4-metilpentano
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3 C
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 85 21/01/2020 15:51:42
Frente C Módulo 10
86 Coleção 6V
Aplicações dos compostos 
halogenados
Os compostos halogenados são utilizados como solventes e 
como matéria-prima para a produção industrial de plásticos 
(PVC), medicamentos, inseticidas (BHC e ddT) e chumbo 
tetraetila (antigo antidetonante da gasolina). Alguns haletos 
de cloro e flúor ainda são utilizados como gases propelentes 
em aerossóis e em sistemas de refrigeração (os freons, 
CFCs, são gases responsáveis pela destruição da camada 
de ozônio).
fontes naturais dos compostos 
halogenados
Os haletos não são encontrados na forma livre na natureza. 
Geralmente, são produzidos em laboratório.
áCIdos suLfônICos
São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico 
pela substituição de um grupamento hidroxila (—OH) por 
um grupamento orgânico.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um ácido sulfônico é a mesma do 
hidrocarboneto de origem, precedida pela palavra ácido e 
com a terminação -sulfônico. Para numerar a cadeia de 
um ácido sulfônico, deve-se começar pelo carbono ligado 
ao grupamento SO3H.
Ácido 4-metilbenzenossulfônico
ou
p-toluenossulfônico
Ácido 1-metilpropanossulfônico
CH3 SO3H
Ácido metanossulfônico
1
2
3
4
CH3
SO3H
123
CH3 CH2 SO3HCH
CH3
tIoáLCooIs ou tIóIs
Em Química, o prefixo -tio indica a substituição de 
um átomo de oxigênio por um átomo de enxofre. Assim, 
os tioálcoois ou tióis são compostos orgânicossemelhantes aos 
álcoois (que apresentam o grupamento funcional —OH) em 
que encontramos, no lugar dos átomos de oxigênio, átomos 
de enxofre (que apresentam o grupamento funcional —SH). 
Tais compostos também são denominados mercaptanas.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um tioálcool é a mesma do 
hidrocarboneto de origem com a terminação -tiol. 
Para numerar a cadeia de um tioálcool, deve-se começar 
pela extremidade mais próxima ao carbono ligado ao 
grupamento —SH.
nomenclatura usual
A nomenclatura usual de um tioálcool considera 
a nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida 
da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto.
2-metilpropano-1-tiol, 
isobutilmercaptana ou
isobutilidrogenossulfeto
Etanotiol, 
etilmercaptana ou
etilidrogenossulfeto
H3C CH2 SH
H3C CH
CH3
CH2 SH Benzenotiol,
fenilmercaptana ou
fenilidrogenossulfeto
SH
tIoéteres ou suLfetos
São compostos que possuem o enxofre (—S—) como 
grupamento funcional. Os tioéteres podem ser considerados 
compostos derivados dos éteres pela substituição do átomo 
de oxigênio pelo átomo de enxofre.
nomenclatura IupAC
A nomenclatura de um tioéter inicia-se a partir do nome do 
grupo alquila ou arila (cadeia de menor número de carbonos), 
adicionando-se o prefixo -tio ao nome do hidrocarboneto de 
origem (cadeia de maior número de carbonos).
nomenclatura usual
inicia-se com a palavra sulfeto, seguido dos nomes dos 
grupos alquila ou arila (em ordem alfabética), e adicionando 
o sufixo -ílico ao último substituinte.
CH3—S—CH2—CH3
Metiltioetano ou sulfeto de etilmetílico
H3C CH S CH CH3
CH3
CH3
Isopropiltioisopropano ou sulfeto diisopropílico
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 86 21/01/2020 15:51:42
Aminas, Amidas e outras Funções Orgânicas
Q
U
ÍM
IC
A
87Bernoulli Sistema de Ensino
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uFrGS-rS–2018) A melatonina, composto representado 
abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo 
humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.
H3C
CH3HN HN
O
O
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas
A) amina e éster.
B) amina e ácido carboxílico.
C) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
E) amida e éter.
02. (uFJF-MG) Sobre a efedrina (estrutura a seguir), uma 
das substâncias que, segundo noticiado, causaram a 
eliminação do jogador de futebol argentino Maradona 
da Copa de 94, é correto afirmar que apresenta em sua 
molécula os grupos funcionais
CH3
OH
HH3C N
A) fenol e nitrila.
B) fenol e amina.
C) álcool e amina.
d) álcool e nitrila.
E) fenol e nitrocomposto.
03. (PuC Minas) A metilamina, substância responsável pelo 
odor de putrefação de carnes e peixes, tem como fórmula
A) CH3NH3.
B) (CH3)2NH.
C) CH3NH2.
d) C6H5NH2.
04. (uErJ–2017) Em determinadas condições, a toxina 
presente na carambola, chamada caramboxina, 
é convertida em uma molécula X sem atividade biológica, 
conforme representado a seguir:
O
NH
OH
O
molécula Xcaramboxina
O + H2O
OH
H3CO
H3CO
NH2
OH
HO
OH O
TXFU
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na 
caramboxina reagem formando um novo grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é 
denominada
A) éster.
B) fenol.
C) amida.
d) cetona.
05. (uNiP-SP) A fórmula estrutural da paradinitrobenzeno é:
NO2
NO2
NH2
NH2
NO2
NO2
NH2
NH2
NO2
NO2
A) D)
E)B)
C)
06. (uCB-dF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar 
as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula 
estrutural:
HO CH2 CH CH NH2
CH
OH
NH
C O
C
C
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
A) álcool, cetona e nitrocomposto
B) amina, haleto orgânico e álcool
C) nitrocomposto, aldeído e cetona
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto
E) cloreto de ácido, fenol e amina
07. (PuC-Campinas-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, 
empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à 
função orgânica Y ”. Para completar corretamente essa 
afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:
 X Y
A) CHCl3 polialeto
B) C2HCl3 haleto de acila
C) CH3COH aldeído
d) C6H3Cl3 haleto de arila
E) CCl3COOH halógeno-ácido
2RWH
VV2C
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 87 21/01/2020 15:51:43
Frente C Módulo 10
88 Coleção 6V
08. (UECE) O propano e o butano, que constituem o gás 
liquefeito do petróleo, são gases inodoros. Contudo, 
o cheiro característico do chamado “gás butano” 
existente em nossas cozinhas deve-se à presença de 
várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, 
que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a 
possíveis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja 
fórmula estrutural é H3C — CH2 — CH2 —CH2 — S — H, 
é correto afirmar que
A) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica 
é heterogênea.
B) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 
é do tipo sp2.
C) sua função orgânica é denominada de tiol.
D) pertence à família dos hidrocarbonetos.
ExErcícios 
ProPostos
01. (UFSC) A morfina é um alcaloide que constitui 10% da 
composição química do ópio, responsável pelos efeitos 
narcóticos dessa droga. A morfina é eficaz contra dores 
muito fortes, utilizada em pacientes com doenças 
terminais muito dolorosas.
Morfina
O
HO
HO
N CH3
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura 
da morfina são
A) álcool, amida e éster.
B) álcool, amida e éter.
C) álcool, aldeído e fenol.
D) amina, éter e fenol.
E) amina, aldeído e amida.
02. (UFJF-PISM–2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador 
dos canais de cálcio, sendo utilizado principalmente como 
hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco é indicado 
nos tratamentos de hipertensão arterial e angina e na 
prevenção de parto prematuro. A estrutura da molécula 
de nifadipina é fornecida a seguir:
YPDU
N
H
O
H3C
H3C
CH3
NO2
CH3
O
OO
Nifadipina
Com relação à estrutura da molécula dada:
A) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes 
nesta molécula.
B) Indique o número de carbonos terciários com 
hibridação sp³.
C) Dê o número de ligações p existentes.
03. (FMU-SP) A fórmula estrutural a seguir é a da mescalina, 
uma droga alucinógena encontrada em certos cactos.
CH3O CH2CH2NH2
CH3O
OCH3
Em sua molécula, encontramos as seguintes funções:
A) aldeído e amina
B) aldeído e amida
C) éster e amina
D) éster e amida
E) éter e amina
04. (Mackenzie-SP) A estrutura da dacarbazina está representada 
a seguir, e a respeito dela é correto afirmar que
H3C
H
H3C
NH2
N
NNN
O
N
Dados: Massas molares em (g/mol): H = 1, C = 12, N = 14 
e O = 16.
A) a sua massa molar é equivalente a 184 g/mol.
B) o composto apresenta os grupos funcionais cetona 
e amina.
C) há a presença de um átomo de carbono assimétrico.
D) existe somente um átomo de carbono secundário.
E) não forma ligações de hidrogênio intermolecular.
NZ87
2020_6V_V3_QUI_C10_PR.indd 88 24/01/2020 08:53:50
Aminas, Amidas e outras funções orgânicas
Q
u
ím
IC
A
89Bernoulli Sistema de Ensino
05. (uFu-MG) Considere as informações apresentadas. 
O salmeterol é usado como broncodilatador no tratamento 
da asma, principalmente, por meio de inalação em pó ou 
convencional.
HO
HO
HO
CH
CH2
CH2
(CH2)6 (CH2)4NH O
Salmeterol
A fórmula molecular e as funções químicas presentes no 
salmeterol são, respectivamente,
A) C17H21NO4; fenol; álcool; amida; éter.
B) C25H37NO4; fenol; álcool; amina; éter.
C) C25H29NO4; fenol; álcool; amina; éter.
d) C25H37NO4; fenol; álcool; amina; éster.
06. (uFTM-MG) A morfina e a metadona são analgésicos 
potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão 
desde problemas respiratórios à dependência química.
Morfina Metadona
O
N
CH3
H
HO
HO
N
O
Ambas apresentam:
i. Grupo funcional amina.
ii. dois anéis aromáticos.
iii. dois átomos de carbono assimétrico.
iV. um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em
A) i e ii.
B) i e iV.
C) ii e iii. 
d) ii e iV.
E) iii e iV.
07. (FuVEST-SP) Escreva os nomes dos quatro compostos que 
se obtêm pela substituiçãode um átomo de hidrogênio do 
metano pelos radicais –CH3, –OH, –NH2 e –COOH.
08. (uFV-MG) devido ao grande número de compostos 
orgânicos existentes, a Comissão internacional de 
Química Pura e Aplicada (iuPAC) tem estabelecido regras, 
que são periodicamente revisadas, para nomear de forma 
sistemática esses compostos.
WTPU
COOH
OH OH
O
NH
(V)(IV)(III)
(II)(I)
Considerando-se as regras de nomenclatura recomendadas 
pela iuPAC, os nomes dos compostos de (i) a (V), 
anteriormente representados, são, respectivamente,
A) ácido orto-hidroxibenzoico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno;
hexan-2-ona; dietilamida.
B) ácido orto-hidroxibenzoico; octan-1-ol; trans-pent-
2-eno; hexan-2-ona; dietilamina.
C) ácido 2-hidroxibenzoico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; 
hexan-2-ona; dietilamina.
d) ácido para-hidroxibenzoico; octan-1-ol; trans-pent-
2-eno; hexan-5-ona; dietilamina.
E) ácido 2-hidroxibenzoico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno;
hexan-5-ona; dietilamida.
09. (uFu-MG) A serina é uma das moléculas constituintes 
dos fios da seda, que forma o casulo do bicho-da-seda 
(Bombyx mori L.). Sua fórmula é:
HOCH2CH(NH2)COOH
Com base nas informações apresentadas, é correto 
afirmar que o nome oficial (iuPAC) da serina é
A) ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico.
B) 3-hidroxi-propanamida.
C) 2-amino-2-carboxi-etanol.
d) 1-carboxi-2-hidroxi-etanamina.
10. (uFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de 
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
OH
N
H
O
CH3
=
É incorreto afirmar que, entre os grupamentos moleculares 
presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
A) amino.
B) carbonila.
C) hidroxila.
d) metila.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 89 21/01/2020 15:51:44
Frente C Módulo 10
90 Coleção 6V
11. (FMTM-MG) [...] Nós estávamos particularmente interessados 
em saber se o modafinil, o mais novo estimulante cognitivo, 
tem qualquer vantagem sobre a cafeína, muito boa para 
reverter os efeitos da privação do sono ou desempenho 
cognitivo. O que concluímos foi que não pareceu haver 
nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar da cafeína. 
As duas drogas se comportam de forma muito similar [...]
SCiENTiFiC AMEriCAN BrASiL. 17 out. 2003 (Adaptação).
Cafeína
O
O
NN
N N
Modafinil
Ph
Ph
S
O
CONH2
A função química comum às substâncias mencionadas 
e a fórmula molecular da cafeína são, respectivamente,
A) amina e C8H9O2N4.
B) amida e C8H10O2N4.
C) cetona e C8H9O2N4.
d) amina e C8H10O2N4.
E) amida e C8H9O2N4.
12. (unesp) Considere a equação química a seguir, que 
apresenta a reação entre dois aminoácidos, produzindo 
um dipeptídio.
C NH3
+
H
CH2
C
H2N O
–OOC +

C NH
H
CH2
C
H2N O
–OOC
C NH3
+
H
CH2
OH
–OOC
C
O
C NH3
+ + H2O
N
CH2
OH
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns 
a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na 
molécula do dipeptídio são
A) álcool, éster e amida.
B) éter e amida.
C) éter e éster.
d) amida e éster.
E) álcool e amida.
13. (Mackenzie-SP) do trinitrotolueno (TNT), cuja fórmula 
estrutural é mostrada na figura a seguir, é incorreto dizer 
que
O2N
NO2
NO2H3C
A) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição 
orto e para.
B) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e 
ramificada.
C) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual 
a cinco.
d) todos os carbonos são híbridos sp3.
E) é um poderoso explosivo.
14. (uFrJ) Alguns medicamentos apresentam em sua composição 
substâncias que podem causar reações de natureza alérgica, 
provocando, por exemplo, a asma brônquica, especialmente 
em pessoas sensíveis ao ácido acetilsalicílico (AAS).
A equação a seguir representa a reação de formação 
do AAS.
AASÁcido salicílico
+ HC�C + CH3
O
C�
O OH
OH
C
O
O
OH
O
C
C
CH3
A) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?
B) Que função química, além do ácido carboxílico, está 
presente no AAS?
C)	 Qual	é	o	nome	oficial	do	haleto	de	acila	e	do	ácido	
salicílico?
15. (unesp) durante a Guerra do Vietnã (década de 60 do 
século passado), foi usado um composto chamado agente 
laranja (ou 2,4-d), que, atuando como desfolhante 
das árvores, impedia que os soldados vietnamitas 
(os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante 
os ataques dos bombardeios. Esse material continha 
uma impureza, resultante do processo de sua 
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. 
As fórmulas estruturais para esses compostos são 
apresentadas a seguir:
PXWP
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 90 21/01/2020 15:51:45
Aminas, Amidas e outras funções orgânicas
Q
u
ím
IC
A
91Bernoulli Sistema de Ensino
O
C
H H
C
O
OH
Dioxina2,4-D
C
C
C
C
C
C
O
O
Esses compostos apresentam em comum as funções
A) amina e ácido carboxílico.
B) ácido carboxílico e amida.
C) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
E) haleto orgânico e amida.
16. (unicamp-SP) No jornal Correio Popular, de Campinas,
de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada 
uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral 
sul do estado de São Paulo: [...] a Cetesb descobriu a 
existência de um depósito de resíduos químicos industriais 
dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio 
do Coca, no início de setembro, [...].
Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno, em que 
um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um 
grupo OH, escreva a fórmula estrutural do
A) pentaclorofenol.
B) hexaclorobenzeno.
17. (PuC Minas) O composto orgânico a seguir recebe o nome 
sistemático de
O
C�
=
A) éter m-cloro-benzoico.
B) 1-cloro-3-ceto-ciclo-hexano.
C) 3-cloro-1-epóxi-ciclo-hexeno.
d) cloreto de benzoíla.
E) 3-cloro-ciclo-hexanona.
18. (unesp) Considere os compostos de fórmula
C�
Br
HC C CH2 CH3I. II.
C7ØV
DD6A
A) Classifique cada um deles como saturado ou 
insaturado, alifático ou aromático.
B) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a 
nomenclatura	ofi	cial.
19. (uFAM) Considere a molécula de cloro-benzeno. 
Em relação a essa molécula, são feitas as seguintes 
afirmações:
i. Todos os carbonos possuem hibridação do tipo sp2.
ii. A molécula é planar.
iii. O comprimento da ligação Cl—C é diferente da ligação 
C—H.
É (são) verdadeira(s) a(s) afirmação(ões)
A) i, ii e iii.
B) ii e iii.
C) i e ii. 
d) i e iii.
E) iii.
20. (uFG-GO) A análise química do meteorito “Tagish Lake”, 
que caiu no Canadá em janeiro de 2000, revelou a 
presença das seguintes classes de substâncias orgânicas: 
hidrocarboneto, ácido dicarboxílico, ácido sulfônico, 
aminoácido, amina e amida.
Considerando-se essas informações,
A) quais elementos químicos caracterizam as classes de 
substâncias	orgânicas	identifi	cadas?
B) Escolha quatro das seis classes e escreva a fórmula 
estrutural plana e o nome iuPAC de um representante 
de cada uma dessas classes.
21. (uFAM) A alternativa que apresenta, respectivamente, 
a nomenclatura correta dos compostos a seguir, usual 
ou oficial, é
III
H3C CH2
SH H3C CH2 CH3O
O
I II
OH
V
H3C CH2 H
O
IV
H3C C C
CH3
OH
A) tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila, 
2-pentinol-4, etanal.
B) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol, 
aldeído acético.
C) etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila, 
4-hexin-3-ol, ácido etanoico.
d) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol, 
propionaldeído.
E) hidrosulfureto etânico, fenol, metanoato de propila, 
3-pentin-3-ol, etanal.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 91 21/01/2020 15:51:45
frente C módulo 10
92 Coleção 6V
22. (iTA-SP) O composto mostrado a seguir é um tipo 
de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos
pelo cérebro.
HO
O
H2N
H HOH HOH H
H
OH
S
CH3
O O
O
N NN N N
H
A) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.
B) Circule todos os grupos funcionais.
C) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.
23. (iTA-SP) Em junho de 2007 foi noticiado que um caminhão 
transportando cilindros do composto t-butil mercaptana 
(2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros 
– cidade de São Paulo.devido ao acidente, ocorreu o 
vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de 
cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável.
Assinale a alternativa que indica a fórmula molecular 
correta desse composto.
A) (CH3)3CNH2
B) (CH3)3CSH
C) (CH3)3CNHCH3
d) (CH3)3CCH2NH2
E) (CH3)3CSCH2OH
seção enem
01. (Enem) duas matérias-primas encontradas em 
grande quantidade no rio Grande do Sul, a quitosana, 
um biopolímero preparado a partir da carapaça do 
camarão, e o poliol, obtido a partir do óleo do grão de 
soja, são os principais componentes de um novo material 
para incorporação de partículas ou príncipios ativos 
utilizados no preparo de vários produtos. Esse material 
apresenta viscosidade semelhante à de substâncias 
utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos 
e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros 
petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e 
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está 
apresentada em:
n
CH2OH
CH2OH
Quitosana
H H
H H
H
C
O
HO
O
O
HO
NH2
O
C
H
H H
NH2
HH...
...
CArAPAçA VErSÁTiL. Pesquisa Fapesp. 
disponível em: <http://www.revistapesquisa.fapesp.br>. 
Acesso em: 20 maio 2009 (Adaptação).
Com relação às características do material descrito, 
pode-se afirmar que
A) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas 
propriedades, pois não existem mudanças em sua 
pureza e peso molecular, características dos polímeros, 
além de todos os seus benefícios ambientais.
B) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, 
pouco reativos e não disponíveis para reações 
químicas, com as vantagens ambientais comparadas 
com os produtos petroquímicos.
C) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois 
o produto constituído por grupos álcool e amina tem 
vantagem ambiental comparado com os polímeros 
provenientes de materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila 
em carbonos terciários e derivados com poliol, 
difi	cilmente	produzidos,	e	traz	vantagens	ambientais	
comparadas com os polímeros de produtos químicos.
E) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, 
e o produto constituído por grupos álcool e amida é 
vantajoso para aplicações ambientais em comparação 
com os polímeros petroquímicos.
02. O fosfato de oseltamivir, conhecido popularmente como 
TAMiFLu®, produzido pelos laboratórios roche, está sendo 
usado no combate à pandemia de gripe suína iniciada 
neste ano, no México. Ele é considerado uma pró-droga, 
ou seja, dentro do organismo, especificamente no fígado 
e no intestino, ele é convertido em outra substância, 
o carboxilato de oseltamivir, que impede a saída do vírus 
de uma célula para outra. um estudante, utilizando os 
recursos da internet, pesquisou a estrutura do TAMiFLu®, 
encontrando a estrutura a seguir:
H
C
C
O
O
O
O
N
CH3
NH2
Baseado no exposto, é correto o que se afirma em:
A) Essa estrutura é a fórmula química do remédio fosfato 
de oseltamivir.
B) A estrutura apresentada possui grupo de caráter 
ácido, portanto, não reage facilmente com o ácido 
fosfórico (H3PO4).
C) A estrutura citada não mostra a possibilidade de 
formação do carboxilato, que é a estrutura atuante no 
impedimento de propagação do vírus de uma célula 
para outra.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 92 21/01/2020 15:51:46
Aminas, Amidas e outras Funções Orgânicas
Q
U
ÍM
IC
A
93Bernoulli Sistema de Ensino
d) O fosfato de oseltamivir é um sal inorgânico 
proveniente da reação da molécula ilustrada com o 
ácido fosfórico numa reação de neutralização.
E) O fato de o remédio ser excretado pela urina 
(via renal) pode ser explicado pelas interações 
de grupos polares da estrutura apresentada com 
moléculas de água que compõem a urina.
03. O alho e a cebola possuem odores característicos e 
facilmente perceptíveis mesmo em baixas concentrações, 
devido à presença de tioéteres na composição desses 
alimentos. As estruturas a seguir são exemplos de 
substâncias responsáveis pelo odor de alguns alimentos. 
Substância
i
O
O
ii
O
OH
iii
S
iV S
S
V S
S
S
Vi OH
Vii
OH
Viii
N
N
A(s) substância(s) que, possivelmente, é(são) responsável(eis) 
pelos odores do alho e da cebola, está(ão) representada(s) 
pela(s) estrutura(s)
A) i.
B) iii.
C) Vi e Vii. 
d) Viii. 
E) ii.
04. Os alcaloides são substâncias extraídas principalmente 
de plantas, mas que também podem estar presentes 
em alguns fungos e animais. Possuem caráter básico 
e pertencem ao grupo de compostos nitrogenados 
orgânicos, que apresentam anéis heterocíclicos contendo 
nitrogênio. [...]
PirES, Juliana. 
disponível em: <https://www.infoescola.com/ 
compostos-quimicos/alcaloides/>.
A seguir estão representados alguns alcaloides:
O
O
Cocaína
CO2H
N
Me
O
OH
O
Hyoscinina
N
Me
OHHO O
N
Morfina
A função orgânica presente nesses alcaloides que 
é responsável pelo comportamento alcalino desses 
compostos é
A) fenol.
B) amina.
C) éter.
d) éster.
E) amida.
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 93 21/01/2020 15:51:47
frente C módulo 10
94 Coleção 6V
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. E
• 02. C
• 03. C
• 04. C
• 05. A
• 06. B
• 07. A
• 08. C
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. d
02.
• A) Nitrocomposto, éster e amina (ou amina secundária)
• B) 1 (um)
• C) 7 (sete) ou 8 (se considerar a dupla no grupo nitro).
• 03. E
• 04. d
• 05. B
• 06. B
• 07. CH3—CH3 ⇒ etano CH3—NH2 ⇒ metilamina
 CH3—OH ⇒ metanol CH3COOH ⇒ ácido etanoico
• 08. B
• 09. A
• 10. A
• 11. B 
• 12. E
• 13. d
14.
• A) C7H6O3
• B) Éster
• C) Cloreto de etanoíla e ácido o-hidroxi-benzoico
• 15. C
16.
• A) 
C�
C�
C�
C�
C�
OH 
• B) 
C�
C�
C�
C�
C�
C�
• 17. E
meu aproveitamento 18.
• A) i. insaturado e aromático
 ii. insaturado e alifático
• B) i. 1-bromo-4-clorobenzeno
 ii. 1-butino
• 19. A
20.
• A) C, H, O, S e N.
• B) 
C H
H
H
H
C C
O O
OH HO
H C S O
H
H
O
O
H C C
H
H
NH2 O
O
H
C NH2
H
H
H
C C
H
H
H NH2
O
Metano
Ácido metanossulfônico
Metilamina
Ácido etanodioico
Ácido amino-etanoico
Etanamida
• 21. d
• 22. 
HO
N
O
H O
N
H O
N
H O
N
H
O
OH
S
Fenol
(hidroxila fenólica)
Amida
(grupo carbamida) Tio-éter
(sulfeto)
Ácido carboxílico
(carboxila)
Amina 
(grupo amino)
H2N
CH3
• 23. B
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. C
• 02. E
• 03. B
• 04. B
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 94 21/01/2020 15:51:51
IsomerIA
Se um químico necessita identificar uma substância 
líquida contida em um frasco, cujo rótulo apresenta a 
fórmula C2H6O, ele terá de realizar alguns testes, pois em 
Química Orgânica é muito comum substâncias diferentes 
apresentarem a mesma fórmula molecular, mas fórmulas 
estruturais diferentes. Essa propriedade é denominada 
isomeria, e dizemos que os compostos que a possuem 
são isômeros entre si. Veja que a fórmula C2H6O pode 
representar um álcool e um éter:
 CH3—CH2—OH CH3—O—CH3
 Etanol Metoximetano
isomeria é a propriedade que alguns compostos apresentam 
por possuírem a mesma fórmula molecular, porém fórmulas 
estruturais diferentes.
Isomeria plana
Tipo de isomeria em que as diferenças entre os isômeros 
são constatadas pela simples análise das fórmulas 
estruturais planas.
Isomeria de função
Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem a 
diferentes funções.
isomeria de função: os isômeros possuem grupos 
funcionais diferentes.
Os principais pares de isômeros funcionais são:
• Álcoois e éteres
 CH3—CH2—OH CH3—O—CH3
 Etanol Metoximetano
• Aldeídos e cetonas
 Propanona
CH3 CH3C
O
Propanal
CH2CH3 HC
O
• Ácidos carboxílicos e ésteres
 Etanoato de metilaÁcido propanoico
CH2CH3 OHC
O
CH3CH3 OC
O
Isomeria de cadeia
Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem à 
mesma função, porém diferem em relação à classificação 
de suas cadeias carbônicas.
isomeria de cadeia: os isômeros pertencem à mesma 
funçãoe têm cadeias carbônicas diferentes.
é bom saber...
•	 Toda	 cadeia	 carbônica	 não	 ramificada,	 saturada	
ou insaturada (por ligação dupla), com quatro ou 
mais carbonos, possui pelo menos um isômero de 
cadeia	ramificada.
 2-metilpropanoButano
CH2CH3 CH2 CH3 CH3CH3
CH3
CH
• Toda cadeia carbônica aberta, insaturada (com 
uma ligação dupla), com três ou mais carbonos, 
possui um isômero de cadeia fechada e saturada.
 Propeno Ciclopropano
CHCH2 CH3
• Toda cadeia carbônica aberta, insaturada (com 
uma ligação tripla), com três ou mais carbonos, 
possui um isômero de cadeia fechada e insaturada 
com uma ligação dupla.
 But-1-ino Ciclobuteno
CHC CH2 CH3
Módulo
11
Frente
c
95Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Isomeria plana
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 95 21/01/2020 15:51:51
Isomeria de posição
Tipo de isomeria plana em que os isômeros apresentam 
mesma função e mesma cadeia principal, porém diferem em 
relação à posição de uma insaturação, um grupo funcional 
ou uma ramificação.
isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma 
função, têm cadeias iguais e diferentes localizações de 
insaturações,	grupos	funcionais	ou	ramificações.
Exemplos:
1. Posição de uma insaturação:
 
But-2-enoBut-1-eno
CHH2C CH3CH2 CHCH3 CH3CH
2. Posição de um grupo funcional:
 
Propan-1-olPropan-2-ol
CH2CH3 CH2 OHCHCH3 CH3
OH
3. Posição de uma ramificação:
 3-metilbutanal 2-metilbutanal
CH
CH3
CH3 CH2 C H
O
4 3 2 1
CH2
CH3
CH3 CH C H
O
4 3 2 1
 
Isomeria de compensação 
ou metameria
Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem à 
mesma função e possuem a mesma cadeia principal, porém, 
diferem em relação à posição de um heteroátomo.
isomeria de compensação: os isômeros pertencem à 
mesma função e apresentam grupos diferentes ligados 
ao heteroátomo.
Exemplos:
Metilbutilamina Etilpropilamina
CH3—CH2—CH2—CH2—NH—CH3 CH3—CH2—CH2—NH—CH2—CH3
Isomeria plana dinâmica 
ou tautomeria
Tipo de isomeria que ocorre devido à migração de um 
átomo (normalmente de hidrogênio), dentro da molécula 
de um determinado composto, ocasionando a alteração do 
grupo funcional.
A tautomeria também é chamada de isomeria dinâmica, 
pois os isômeros são convertidos um no outro indefinidamente, 
estabelecendo um estado de equilíbrio. Os isômeros que 
realizam a tautomeria são denominados tautômeros. 
Nesse equilíbrio, o tautômero mais estável é aquele que se 
encontra em maior concentração.
Os dois principais pares de tautômeros são
• Enol* primário e aldeído (tautomeria aldoenólica)
 

Aldeído
(forma mais estável)
CHCH3 C H
OH
α
Enol primário
(forma menos estável)
CHCH3 C H
HO
• Enol secundário e cetona (tautomeria cetoenólica)
 

Cetona
(forma mais estável)
CCH2 CH3
OH
α
Enol secundário
(forma menos estável)
CCH2 CH3
HO
Tautomeria: é um tipo particular de isomeria de função em 
que há a conversão dos isômeros.
Se deixarmos um enol em um recipiente, depois de certo 
tempo poderemos verificar o aparecimento de um aldeído 
ou de uma cetona, dependendo do enol em questão. 
isso se deve à migração de átomos de hidrogênio conforme 
verificamos anteriormente.
OBSErVAçãO
Em aldeídos e cetonas que não possuem hidrogênios em 
carbonos a, não se observa o fenômeno da tautomeria.
* Enol ⇒ composto que possui como grupo funcional a hidroxila (—OH), ligada diretamente a um carbono insaturado por uma ligação 
dupla (hibridação sp2).
Frente C Módulo 11
96 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 96 21/01/2020 15:51:52
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uFLA-MG) Qual das substâncias a seguir é isômero do 
dietil éter (ou éter etílico)?
A) Butan-1-ol (ou 1-butanol)
B) Propan-2-ona (ou 2-propanona)
C) Etanol
d) Propanal
E) Fenol
02. (uErJ–2020) Em uma unidade industrial, emprega-se 
uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que 
apresentam a fórmula molecular C2H6O.
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana 
do seguinte tipo:
A) cadeia
B) função
C) posição
d) compensação
03. (PuC Minas) O acetato de etila (etanoato de etila) é um 
líquido incolor, volátil, pouco solúvel em água e solúvel em 
álcool e éter. É empregado em alimentos como essência 
artificial de maçã. dos compostos a seguir, é seu isômero 
funcional:
A) CH3CH2CH2CHO
B) CH3CH2COCH3
C) CH3CH2CH2COOH
d) COOH
E) CH3COCOCH3
04. (uFV-MG) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a 
seguir:
i. 2,2-dimetilbutano
ii. 3-metilexano
iii. 1,2-dimetilciclobutano
iV. cicloexano
V. hex-1-eno
A opção que relaciona corretamente isômeros é: 
A) iV e V
B) ii e iV
C) i e iii
d) i e iV
E) ii e V
TO2J
Ø2RV
05. (uFrrJ) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula 
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um 
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero 
de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função 
de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, 
A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
06. (PuC rS) Com a fórmula molecular C7H8O, existem vários 
compostos aromáticos, por exemplo,
X Y Z
O CH3 OHCH2
OH
CH3
Considerando os compostos anteriores, afirma-se que
i. X pertence à função química éter.
ii. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea.
iii. Z apresenta isômeros de posição.
iV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente 
estão corretas
A) i e ii.
B) i e iii.
C) ii e iV.
d) i, iii e iV.
E) ii, iii e iV.
07. (uFrS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados 
os seguintes pares de compostos: os pares i, ii e iii são, 
respectivamente, 
CH3 CH CH2 NH2
CH3
CH3 CH CH2 CH3
NH2
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
eI.
II.
III.
CH3 CH2 NH CH2CH3 NH CH2 CH2 CH3
e CH3
CH3 CH2 CH2e CH2 NH2
8XKØ
Y43D
Isomeria Plana
Q
U
ÍM
IC
A
97Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 97 21/01/2020 15:51:52
A) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. 
B) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. 
C) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. 
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros 
de cadeia. 
E) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
08. (PuC Minas) Numere o segundo grupo relacionando os 
pares de compostos com o tipo de isomeria do primeiro 
grupo. 
isomeria 
1. de cadeia 
2. de função 
3. de posição 
4. de compensação 
5. tautomeria 
Pares 
( ) etóxi-propano e metóxi-butano 
( ) etenol e etanal 
( ) etanoato de metila e ácido propanoico
( ) 1-propanol e 2-propanol 
( ) n-pentano e neopentano 
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: 
A) 5 – 4 – 2 – 3 – 1
B) 3 – 1 – 2 – 4 – 5
C) 5 – 2 – 4 – 3 – 1
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4
E) 4 – 5 – 2 – 3 – 1
exerCíCIos 
propostos
01. (PuC Minas) Observe os compostos a seguir:
i. Álcool etílico
ii. Propanal
iii. Ácido propanoico
iV. Éter dimetílico
V. Metilbutano
Vi. Butano
Formam pares de isômeros
A) i e iV.
B) ii e iii.
C) i e ii.
d) V e Vi.
E) ii e iV.
02. (uECE–2019) As cetonas e os aldeídos podem ser 
isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona 
isômera do butanal são, respectivamente:
A) CH3 C CH2 CH3
O
; butanona.
B) CH3—O—CH2—CH2—CH3; metoxipropano.
C) CH3 CH2 CH2 C
O
H
; butan–1–ona.
d) CH3 CH
OH
CH2 CH3 ; butan–2–ol.
03. (uFES) A cafeína é um composto químico classificado 
como alcaloide do grupo das xantinas. Entre o grupo das 
xantinas, incluem-se a teofilina, presente nas folhas do 
chá (Camellia sinensis), e a teobromina, encontrada no 
chocolate.
Cafeína
N
N N
N
H3C
CH3
CH3
O
O CH3
Teofilina
N
N N
N
H3C
H
CH3
O
O
Teobromina
N
N N
N
H
CH3
O
O
A respeito dos compostos citados, é correto afirmar que
A) os três são isômeros.
B) os três são aminas heterocíclicas aromáticas.
C) a teobromina contém 33,7% de nitrogênio.
d) em 100 mL de uma solução de cafeína 0,10 mol.L–1,há 1,80 g de cafeína.
E)	 a	 teofilina	 possui	 quatro	 átomos	 de	 carbono	 com	
geometria trigonal planar.
04. (uFV-MG) Em um estudo para a busca de compostos com 
atividade inseticida, foram isoladas do fungo Aspergillus 
versicolor as substâncias i e ii seguintes. Entretanto, 
somente a substância ii apresentou atividade inseticida, 
sendo a substância i inativa, sob as condições de ensaio 
empregadas.
I
CH2OH
O
O
H3C O
HO
O
II
CH2OH
O
O
H3C O
HO
HO
O
EWRN
Frente C Módulo 11
98 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 98 21/01/2020 15:51:53
É correto afirmar que i e ii
A) possuem o mesmo número de ligações π.
B) são isômeros constitucionais.
C) possuem três átomos de carbono com hibridação sp3.
d) possuem a mesma fórmula molecular.
05. (FGV-SP) O alcano e o álcool mais simples que apresentam 
isomeria são
A) metano e metanol.
B) etano e butanol.
C) propano e butanol.
d) butano e butanol.
E) butano e propanol.
06. (Fepecs-dF) O anisol apresenta odor semelhante ao da 
planta que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte 
fórmula estrutural:
CH3O
O nome de um isômero funcional do anisol é
A) fenil metilcetona.
B) metóxi benzeno.
C) benzil metanol.
d) fenil metanol.
E) aldeído benzílico.
07. (unesp) uma das principais frações obtidas nas colunas 
de destilação de uma refinaria de petróleo é aquela 
correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura 
composta de hidrocarbonetos C5—C10 com faixa de 
ebulição de 38 a 177 ºC. Para assegurar o funcionamento 
correto do motor de combustão interna, a gasolina 
tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) 
adequada, o que é obtido pela mistura de hidrocarbonetos 
convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos 
pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos 
i e ii, cujas fórmulas estruturais estão representadas 
a seguir.
i. H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
ii. H3C—CH2—CH2—CH2—CH3
identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar 
mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, 
e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia 
do hidrocarboneto ii.
08. (CMMG) dadas as seguintes substâncias:
II
IV V
OH
I
O
III
OH
Podemos afirmar que
A) i e iii são isômeros de compensação.
B) i e V são isômeros de cadeia.
C) ii e iV são isômeros cis-trans.
d) iii e V são isômeros funcionais.
09. (uFu-MG) Assinale o item em que se encontram, 
respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de 
fórmulas estruturais condensadas.
e
e
e
e
CH3 CH3C
O
H2C CH2CH CH3
H2C CH2CH CH2 CH3
CH3 CHCH CH3
CH3 HC
O
H2C HC
OH
CH2 HC
O
CH3
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
A) Posição, tautomeria, função, cadeia
B) Posição, cadeia, função, tautomeria
C) Função, tautomeria, posição, cadeia
d) Função, cadeia, posição, tautomeria
E) Cadeia, função, tautomeria, posição
10. (uEM-Pr) Assinale a alternativa incorreta.
A) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 
2-metil-pentano são isômeros de cadeia e representam 
um caso de isomeria plana.
B) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros de 
compensação.
C) isomeria espacial é aquela em que os compostos têm 
a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais 
diferentes.
d) um ácido carboxílico e um éster podem ser isômeros 
de função.
E) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros 
funcionais.
11. (iME-rJ) Quantos isômeros existem para o diclorofenol? 
A) 3
B) 4
C) 5
d) 6
E) 7
42AØ
YUHA
Isomeria Plana
Q
U
ÍM
IC
A
99Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 99 21/01/2020 15:51:54
gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. A
• 02. B
• 03. C
• 04. A
• 05. E
• 06. B
• 07. A
• 08. E
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. A
• 02. A
• 03. B
• 04. A
• 05. E
• 06. d
• 07. O hidrocarboneto ii, já que apresenta menor massa molar.
 isômero:
CH3 CH CH2 CH3
CH3
• 08. B
• 09. C
• 10. E
• 11. d
12.
• A) C3H9N
• B) 
N
Trietilamina Propilamina
NH2
Etilmetilamina
N
H
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. A
meu aproveitamento
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
12. (uEG-GO) Após sofrer combustão a 150 ºC e 0,5 L, um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás 
carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições 
de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens a seguir:
A) determine a fórmula molecular do composto.
B) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura iuPAC.
seção enem
01. A fenilcetonúria é uma doença que, se não for identificada a tempo, pode causar retardamento mental. Vários testes podem 
ser utilizados para diagnosticar a doença. Entre eles, podemos citar o “teste do pezinho” e o teste da fralda molhada de 
urina. Neste último teste, adicionamos algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico (FeCl3) na fralda e, dependendo da 
coloração obtida, identifica-se a presença do ácido fenilpirúvico (ácido 2-ceto-3-fenil-propanoico), cuja fórmula estrutural é:
CH2 C
O
COOH
O ácido fenilpirúvico apresenta
A) apenas um isômero tautômero.
B) dois isômeros que são ésteres.
C) apenas um isômero de posição.
d) apenas dois isômeros planos.
E) quatro isômeros metaméricos.
CY45
frente C módulo 11
100 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 100 21/01/2020 15:51:56
IsomerIA geométrICA 
CIs-trAns
isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial 
ou estereoisomeria, em que as diferenças entre os isômeros 
só podem ser determinadas pela análise das fórmulas 
estruturais espaciais. 
A isomeria geométrica só ocorre em compostos com 
dupla-ligação entre carbonos e em compostos cíclicos. 
Consideremos o composto 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2). 
Podemos construir duas estruturas espaciais, uma em que 
os dois átomos de cloro estão de um mesmo lado e outra em 
que eles estão em lados opostos em relação à dupla-ligação.
cis trans
e
C
H
C
H
CC
C
H
H
C
CC
À primeira vista, trata-se de duas estruturas equivalentes. 
No entanto, devido à presença de dupla-ligação, 
não há livre rotação carbono-carbono, não sendo possível 
a interconversão das estruturas sem haver a quebra 
de ligações.
Nesse caso, as estruturas representam compostos 
orgânicos diferentes que possuem a mesma fórmula 
molecular. Temos, então, um novo tipo de isomeria, 
denominada isomeria geométrica ou isomeria cis-trans.
A isomeria geométrica sempre origina dois isômeros, 
um denominado cis – em que os grupos iguais (cloro, 
por exemplo) estão de um mesmo lado em relação 
à dupla-ligação – e outro denominado trans – em que 
os grupos iguais estão em lados opostos em relação 
à dupla-ligação.
Para haver isomeria geométrica em compostos de cadeia 
aberta, é necessário que
• haja a presença de dupla-ligação entre carbonos.
• os ligantes a um dos carbonos da dupla-ligação 
sejam diferentes entre si (estes podem ser iguais 
aos ligantes do outro carbono).
R1
R2
R4
R3
CC
Condição: r1 ≠ r2 e r3 ≠ r4.
No caso de compostos cíclicos, também não há rotação 
livre entre átomos de carbono do anel; logo, haverá isomeria 
geométrica se o ciclo possuir dois carbonos com ligantes 
diferentes entre si, havendo a possibilidade de estes serem 
iguais aos ligantes do outro carbono.
R1 R4
R2
R3
Condição: r1 ≠ r2 e r3 ≠ r4.
O composto 1,2-dibromociclopropano possui dois isômeros 
geométricos.
trans
Br Br H
Br
cis
HH
Br
H
A isomeria geométrica em compostos de cadeia 
cíclica também é conhecida como isomeria Baeyeriana, 
em homenagem ao químico alemão Adolf von Baeyer, 
que descobriu esse tipo de isomeria.
diferenças entre os isômeros cis 
e trans
As propriedades físicas (T.F., T.E., solubilidade, polaridade 
da molécula, etc.) dos isômeros cis e trans são diferentes; 
porém, algumas propriedades químicas, como as reações 
de adição, são semelhantes.
de modo geral, os isômeros trans são mais estáveisque 
os cis, devido à menor repulsão das nuvens eletrônicas dos 
ligantes, uma vez que a distância entre um par de ligantes 
iguais em um isômero trans é maior do que em um 
isômero cis.
Módulo
12
Frente
C
101Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Isomeria espacial
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 101 21/01/2020 15:51:56
IsomerIA geométrICA e-z
No caso de um composto apresentar quatro ligantes 
diferentes nos carbonos de rotação impedida, o isômero Z 
é o que contém os grupos maiores do mesmo lado e o 
isômero E é o que os contém em lados contrários.
Exemplo: 3-metilept-3-eno
C3H7
H
CH3
C2H5
CC
C3H7
H
C2H5
CH3
CC
Isômero Z
Isômero E
A forma E é mais estável do que a forma Z devido 
à menor repulsão dos grupos ligantes aos carbonos 
de rotação impedida.
de um modo geral, os isômeros E-Z apresentam 
propriedades físicas diferentes e propriedades químicas 
diferentes ou não, dependendo da posição relativa dos grupos 
ligantes e do tipo de substância. um exemplo esclarecedor 
é o do ácido but-2-enodioico frente a um aquecimento:
o ácido maleico (cis) transforma-se facilmente no respectivo 
anidrido, já o ácido fumárico (trans) não sofre desidratação.
Os prefixos Z e E provêm do alemão zusammen (junto) 
e entgegen (oposto).
IsomerIA óptICA
É o caso de isomeria espacial, estereoisomeria, cujos 
isômeros ópticos ou substâncias opticamente ativas, 
ao serem atravessados pela luz polarizada, têm a propriedade 
de desviar o seu plano de vibração.
A luz natural corresponde a ondas eletromagnéticas cujas 
ondas elétricas vibram em um plano perpendicular ao das 
ondas magnéticas. À medida que a luz se desloca, esses dois 
planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação.
Plano de vibração 
da onda elétrica Plano de vibração
da onda magnética
Rotação dos planos
Eixo de
propagação
do raio
luminoso
Existem determinadas substâncias que, ao serem 
atravessadas, conseguem absorver todos os planos de 
vibração da luz natural, deixando passar apenas um. 
Essas substâncias são denominadas polarizadoras, e a luz 
que sai delas é denominada luz plano-polarizada ou, 
simplesmente, luz polarizada.
Na luz plano-polarizada, os planos de vibração elétrico 
e magnético não giram em torno do eixo de propagação.
Sabemos que um prisma de nicol (cristal de espato 
da islândia, convenientemente serrado, depois colado) 
não deixa passar senão a luz polarizada, que vibra num único 
plano. Ao passar esse tipo de luz por uma substância líquida 
ou dissolvida, diremos que a substância é opticamente ativa 
se for capaz de desviar o plano de luz polarizada para a 
direita (dextrógira) ou para a esquerda (levógira).
Fonte
de luz
Luz natural
Luz polarizada
Luz polarizada
desviada pela
amostra
ObservadorTubo com
amostra Analisador
Polarizador
O isômero que gira o plano da luz polarizada para a direita 
é denominado dextrorrotatório, dextrógiro (do latim dexter, 
direita) ou, simplesmente, d. Já o isômero que gira o plano da 
luz polarizada para a esquerda é denominado levorrotatório, 
levógiro (do latim laevus, esquerda) ou, simplesmente, l. 
Os isômeros dextrógiro e levógiro apresentam o mesmo 
ângulo de desvio do plano da luz polarizada, porém em 
sentidos diferentes. Por convenção, o desvio causado por 
um isômero dextrógiro é positivo (+), e o causado por um 
isômero levógiro é negativo (–).
Os isômeros ópticos denominados enantiômeros, 
enanciômeros ou antípodas ópticas possuem a mesma 
composição, mas a distribuição espacial de seus átomos 
é diferente. Esses isômeros são imagens especulares 
assimétricas e, portanto, não podem ser superpostas 
entre si.
Exemplo 1:
Álcool butan-2-ol
Espelho
CH3
OH
C2H5CH
CH3
OH
CH5C2 H
frente C módulo 12
102 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 102 21/01/2020 15:51:57
Exemplo 2:
Ácido láctico
H
OH
H3C COOH*
H
OH
CH3HOOC *
H
OH
COOHH3C C
H
OH
HOOC CH3C
 Ácido láctico-d Ácido láctico-l
As espécies químicas que não são sobreponíveis com suas 
imagens especulares são denominadas espécies quirais.
É condição indispensável, para a existência de isomeria óptica, 
que o arranjo atômico apresente assimetria. Arranjos atômicos 
assimétricos não podem ser torcidos, girados ou virados de tal 
forma a transformar um isômero d em um isômero l.
Isomeria óptica
Assista ao vídeo “isomeria óptica”. Com ele você 
será capaz de compreender o que são isômeros 
ópticos e qual a sua importância na Química Orgânica. 
Aproveite para aprender mais sobre o conteúdo e sobre a 
relevância dos compostos isômeros no cotidiano. Bons estudos!
QCAV
representação de fischer
Os carbonos assimétricos são tetraédricos. A representação 
desses tetraedros em duas dimensões é difícil. Para facilitar 
essa representação, Fischer desenvolveu uma projeção 
bastante simples para quaisquer carbonos tetraédricos.
Podemos imaginar um tetraedro em perspectiva como 
a união de duas letras V, que estão perpendiculares entre si, 
em um único ponto, o carbono central.
 
a b
d
cc
b
d
a
Fórmula estrutural em perspectiva.
Fischer convencionou que o carbono central está no plano 
desta página e que os grupos c e d, que estão abaixo do plano 
desta página, serão representados por uma linha vertical; e que 
os grupos b e a, que estão voltados para a parte de cima do plano 
desta página, serão representados por uma linha horizontal.
a b
d
c
Projeção de Fischer
H
OH
H3C COOH*
H
OH
CH3HOOC *
H
OH
COOHH3C C
H
OH
HOOC CH3C
 Ácido láctico-d Ácido láctico-l
Isomeria óptica em compostos que 
apresentam um carbono assimétrico
Substâncias que apresentam carbonos assimétricos, 
carbonos ligados a quatro grupamentos diferentes entre si, 
são arranjos atômicos assimétricos e apresentam isomeria 
óptica. Os carbonos assimétricos são também denominados 
estereocentros e são, geralmente, representados por um 
asterisco (C*).
Como já descrevemos anteriormente, a atividade 
óptica ocorre devido à assimetria das espécies químicas. 
Para entendermos melhor, vamos definir objetos simétricos 
e assimétricos.
um objeto é simétrico quando apresenta, pelo menos, um 
plano de simetria, ou seja, pode ser dividido em duas partes 
equivalentes. Qualquer objeto simétrico produz, em um espelho 
plano, uma imagem especular que é igual ao objeto. Assim, 
objeto e imagem são sobreponíveis e não são espécies quirais.
Exemplo:
Imagens especulares superponíveis
Plano do espelho
CH3H3C
H
C
CCH3H3C
H
C
C
um objeto é assimétrico quando não apresenta plano 
de simetria, ou seja, não pode ser dividido em duas partes 
equivalentes. Qualquer objeto assimétrico produz, em um espelho 
plano, uma imagem especular que é diferente do objeto. Assim, 
objeto e imagem não são sobreponíveis e são espécies quirais.
Então, o ácido láctico é uma espécie química assimétrica, 
e, na verdade, a fórmula CH3—CH(OH)—COOH representará 
duas substâncias diferentes, uma dextrógira e outra 
levógira.
Isomeria Espacial
Q
U
ÍM
IC
A
103Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 103 21/01/2020 15:51:57
mistura racêmica ou racemato
Em uma síntese que origina enantiômeros, realizada em 
laboratório, em ambiente não quiral, os isômeros d e l serão 
originados na mesma proporção. Essa mistura é denominada 
mistura racêmica ou racemato.
A mistura racêmica não apresenta atividade óptica, pois 
o desvio provocado por uma espécie química dextrógira é 
cancelado por uma espécie química levógira. Tal inatividade 
é denominada inatividade por compensação externa 
(um desvio causado por uma espécie química é “compensado” 
externamente por um desvio em sentido contrário, causado 
por uma espécie química que é seu enantiômero).
Isomeria óptica em compostos que 
apresentam mais de um carbono 
assimétrico
Consideramos até aqui somente moléculas contendo 
apenas um centro de quiralidade. Para moléculas que 
apresentam dois ou mais carbonos assimétricos, podemos 
determinar o número máximo de estereoisômeros fazendo 
2n, em que n é igual ao número de centros de quiralidade. 
Asestruturas idênticas, que são sobreponíveis, anulam 
algumas possibilidades de estereoisomerismo. Nossa tarefa 
é escrever estruturas em projeção de Fischer e verificar se 
essas estruturas serão sobreponíveis.
Exemplos:
I II
CH3
OHH
HO H
CH3
CH3
OHH
HO H
CH3
III IV
CH3
OHH
H OH
CH3
CH3
H
HO
HO
H
CH3
Gire as estruturas desenhadas no papel em um ângulo de 
180° (sentido horário e anti-horário). Se as imagens forem 
coincidentes, quer dizer que as estruturas apresentam a 
mesma configuração espacial. Como as estruturas i e ii não 
são sobreponíveis, elas representam um par de enantiômeros. 
As estruturas iii e iV são idênticas, pois são sobreponíveis. 
Comparando os pares i e ii ou ii e iii, é possível notar 
que elas não são imagens especulares entre si, sendo 
denominadas diasteroisômeros. A estrutura ii é chamada 
mesocomposto.
Quando os isômeros ópticos não correspondem a 
uma imagem especular entre si, são chamados de 
diastereoisômeros. É o caso de isômeros com mais de 
um carbono assimétrico diferente.
Também podemos encontrar inatividade óptica, mas por 
compensação interna, nos compostos com dois carbonos 
assimétricos iguais, caso dos mesômeros, cujo exemplo 
mais tradicional é o do ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico 
(ácido tartárico), estudado por Pasteur.
Ácido tartárico
Plano de
simetria
O
C
H
HO OH
C C C
HO
H
OH
O
HO
(1)
COOH
H
H OH
COOH
OH
(2)
HOOC
HOOC
H
HHO
HO
HO
(3)
COOH
H
H
COOH
OH
HOOC
HOOC
H
OHH
(4)
= =
As formas 1 e 2 não são superponíveis, constituindo um 
par de antípodas ópticas. A mistura equimolar dessas duas 
formas é racêmica (d-l).
A forma 3 “construída” pela união da parte superior 
da forma 1 com a inferior da forma 2 é opticamente 
inativa, uma vez que apresenta plano de simetria. 
Com isso, a imagem especular de 3 é ela mesma. A flecha 
acima da fórmula mostra que, trazendo o grupo COOH superior 
da forma 4 para baixo, é possível superpor as duas fórmulas.
dizemos que a forma 3 ou 4 é inativa por compensação 
interna (na verdade, é a mesma substância). Ela é chamada 
de ácido mesotartárico.
Isomeria óptica em compostos que 
apresentam plano de simetria interno
Atividade óptica associada ao carbono assimétrico, 
ou quiral, é uma generalização que não se verifica em 
algumas poucas substâncias ativas sem carbono assimétrico, 
por exemplo, os cristais de quartzo (SiO2), o clorato de sódio 
(NaClO3) e a inosita (ciclo-hexanoexol).
Frente C Módulo 12
104 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 104 21/01/2020 15:51:58
Principais casos de isomeria óptica em compostos 
orgânicos sem carbono assimétrico:
1º) Existem casos de isomeria óptica em compostos 
cíclicos cuja fórmula espacial é assimétrica.
 Exemplo:
 trans-1,2-dibromociclopropano.
H Br
HBr
Br H
BrH
 Quando um composto de cadeia carbônica cíclica 
apresenta isomeria cis-trans, a molécula do isômero 
trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano 
de simetria. Portanto, possui atividade óptica, 
apresentando dois isômeros, o dextrógiro, o levógiro 
e também uma mistura racêmica.
 O isômero cis apresenta plano de simetria; portanto, 
é opticamente inativo.
H H
BrBr
cis-1,2-dibromociclopropano
2º) Os compostos alênicos (derivados do propadieno) 
que são assimétricos apresentarão atividade óptica:
C C C
R1
R2
R3
R4
 Em que r1 ≠ r2 e r3 ≠ r4.
C C C
R3
R4R2
R1 R3
R1
R2
R4
1ª ligação π
(perpendicular à 2ª)
2ª ligação π
(perpendicular à 1ª)
Isômero dextrógiro
Mistura racêmica
Espelho
C CCC
Isômero levógiro
propriedades dos isômeros ópticos
A propriedade física que distingue os enantiômeros é o 
desvio do plano da luz polarizada. As propriedades físicas 
densidade, temperatura de fusão, temperatura de ebulição 
e solubilidade dos enantiômeros são iguais.
Observe alguns valores de algumas propriedades físicas 
dos ácidos tartáricos.
Ácidos T.F. / °C Densidade 
/ g.cm–3
Poder rotatório 
específico (a)
d-tartárico 170 1,76 +12°
l-tartárico 170 1,76 –12°
d-l-tartárico 
(racêmico) 206 1,69 0
mesotartárico 140 1,67 0
As propriedades químicas dos isômeros ópticos são idênticas 
quando eles reagem com reagentes não quirais. Apenas em 
um ambiente quiral, eles apresentam comportamentos 
químicos diferentes. Por exemplo, na presença de uma enzima 
quiral, a reação de um isômero óptico pode ser catalisada, 
enquanto a reação de seu enantiômero pode não ocorrer. 
dessa forma, os efeitos fisiológicos dos isômeros podem ser 
específicos. Nos seres vivos, as reações são enantiosseletivas, 
devido à ação de enzimas.
Os estereoisômeros podem apresentar atividades 
biológicas diferentes: um deles pode ser muito ativo e o outro 
inativo ou fracamente ativo. As ilustrações a seguir mostram 
como a orientação espacial de uma molécula é importante 
na interação com o seu receptor biológico.
No exemplo a seguir, somente o primeiro enantiômero possui 
a configuração correta para o receptor: quando os grupos A 
estão em trans, a molécula não se “encaixa” no sítio receptor.
A A
BC B
A A
C
A A
AC CB
BA
Neste outro exemplo, o grupo C do segundo enantiômero 
está em uma posição desfavorável em relação à interação 
com o receptor.
A
A A
A
C
C C
C
B
B B
B
Isomeria Espacial
Q
U
ÍM
IC
A
105Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 105 21/01/2020 15:51:59
exerCíCIos de 
AprendIzAgem
01. (uECE–2019) Atente para as seguintes estruturas de 
compostos:
H
HOOC
H
COOH
CC
HOOC
Br
H
COOH
CC
Considerando as estruturas apresentadas, é correto 
afirmar que formam um par de isômeros
A) ópticos.
B) de função.
C) geométricos.
d) de compensação.
02. (uNiFESP) A diferença nas estruturas químicas dos 
ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. 
Essas substâncias apresentam propriedades químicas e 
biológicas distintas. 
HOOC
COOHH
H
C C
HOOC COOH
H H
C C
Ácido fumárico
∆Hºf = –5 545 kJ/mol
Ácido maleico
∆Hºf = –5 525 kJ/mol
Analise as seguintes afirmações: 
i. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. 
ii. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. 
iii. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é 
uma reação exotérmica.
A(s)	afirmativa(s)	correta(s)	é(são):
A) i, ii e iii.
B) i e ii, apenas.
C) i e iii, apenas. 
d) ii e iii, apenas.
E) iii, apenas.
03. (uFOP-MG) Qual das seguintes substâncias pode exibir 
isomeria geométrica e óptica simultaneamente?
A) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH3 
B) CH3CH2CH CHCH(CH3)CH2CH3 
C) (CH3)2C C(CH2CH3)2 
d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH CH2 
E) (CH3)ClC C(CH2CH3)2
A1HN
04. (uECE) A seguir, encontram-se representadas quatro 
estereofórmulas (i, ii, iii e iV) vinculadas a uma mesma 
fórmula constitucional.
H
H H
H H
H
OH
HO
I
II
HO
H H
H H
H
H
OH
III
H
H H
H H
H
OHHO
IV
HO
H H
H H
H H
OH
Analise as relações estereoquímicas que se encontram 
enunciadas nas alternativas A, B, C e d, e decida qual 
é a afirmação verdadeira a respeito destas relações, 
assinalando a alternativa correspondente.
A) As estereofórmulas i e ii representam o mesmo 
composto.
B) Os compostos representados pelas fórmulas ii e iii 
formam um par de diastereoisômeros.
C) uma mistura equimolar dos compostos representados 
pelas fórmulas iii e iV constitui uma mistura racêmica.
d) Os compostos representados pelas fórmulas i e iV 
formam um par de enantiômeros.
05. (FuVEST-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de 
dois compostos. um deles é tóxico e o outro tem atividade 
anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos
A) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois 
grupos hidroxila.
B) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro 
têm dois átomos de carbono assimétricos.
C) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de 
carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados 
a átomos de carbono diferentes.
d) são imagens especulares não superponíveis das 
moléculas do outro.
E) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.
06. (PuC Minas) Observe os derivados ciclopropânicos 
representadosa seguir:
Br
H
Br
H
I
Br
H Br
H
II
Br
H Br
H
III
IXAS
3HBC
Frente C Módulo 12
106 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 106 21/01/2020 15:52:00
Considere as afirmativas a seguir:
i. Os compostos i, ii e iii são estereoisômeros.
ii. Os compostos ii e iii são enantiômeros.
iii. O composto i é mais polar que o composto ii. 
iV. ii e iii são o mesmo composto.
A afirmativa está correta em
A) i, ii, iii e iV.
B) i, ii e iii apenas.
C) i, iii e iV apenas. 
d) ii, iii e iV apenas.
07. (PuC rS) dados os compostos:
CH3
CH3CH3CH2
CH C
H H
C
NH2
I II
CO2H– – –
–
–
––
III
H
H
H
C�
H
Br
É(são) opticamente ativo(s)
A) somente i.
B) i e ii.
C) i e iii. 
d) i, ii e iii.
E) ii e iii.
08. (iFSC) Leia o texto a seguir:
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria 
durante a maior parte do século XiX. O físico francês, Jean 
Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram 
opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz 
polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um 
polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à 
presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: 
as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e 
as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). 
As observações de Pasteur começaram a se conectar 
com outras anteriores, como as de Schelle que, em 
1770, isolou o ácido lático opticamente inativo do leite 
fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma 
substância de músculos, porém com atividade óptica.
GrEENBErd, A. Uma Breve História da Química da Alquimia 
às Ciências Moleculares Modernas. Tradução de Henrique Eisi 
Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: 
Edgard Blücher Ltda., 2009, p. 297-299 (Adaptação).
C OH
CH3
C
OH
H
O
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria 
óptica, assinale a alternativa correta.
A) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem 
propriedades físico-químicas diferentes, como pontos 
de fusão e ebulição.
B) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era 
opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
C) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois 
isômeros ópticos que são diasteroisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por 
Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
E) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por 
Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades 
iguais, a mistura racêmica.
exerCíCIos 
propostos
01. (Fatec-SP) O composto que apresenta isomeria cis-trans é:
A) CH3—CH=CH—CH2—CH3
B) CH2=CCl2
C) CH2=CH—COOH
d) CH2=C(CH3)2
E) (CH3)2C=C(CH3)2
02. (uFSJ-MG) A produção de substitutos para a manteiga 
e a gordura animal, por meio da hidrogenação parcial 
de óleos vegetais, levou a um aumento significativo dessas 
substâncias na dieta humana. No entanto, nos últimos anos, 
o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque 
em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde 
decorrentes de seu consumo.
Com relação às gorduras trans, é correto afirmar que são 
formadas por ácidos graxos contendo
A) cadeias carbônicas totalmente saturadas obtidas 
por substituição das insaturações existentes 
anteriormente por átomos de hidrogênio.
B) uma dupla ligação entre átomos de carbono ligados 
a grupos químicos iguais situados em lados opostos.
C) dois grupos funcionais carboxila situados nas 
extremidades da cadeia carbônica e em posições opostas.
d) uma insaturação entre átomos de carbono ligados a 
cadeias carbônicas situadas do mesmo lado.
03. (unimontes-MG) duas fórmulas estruturais são 
apresentadas a seguir:
O
O
OO
OH OH
X Y
A abelha-rainha produz um composto chamado de 
feromônio que é responsável pelo seu efeito dominador 
sobre as outras abelhas da colônia. Tal composto 
tem estrutura trans e pode estar representado pela 
estrutura X e / ou Y. Observando-se as estruturas dadas, 
é incorreto afirmar que
A) o feromônio produzido pela abelha-rainha é o 
composto X.
B) a abelha-rainha não produz o composto representado 
em Y.
C) os compostos X e Y não representam um par de 
enantiômeros.
d) as estruturas X e Y representam compostos idênticos.
TOUP
Isomeria Espacial
Q
U
ÍM
IC
A
107Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 107 21/01/2020 15:52:00
04. (uESC-BA) Admite isomeria geométrica ou cis-trans o alceno
A) 2,3-dimetil-2-penteno.
B) 4-etil-3-metil-3-hexeno.
C) 1-penteno.
d) 3-metil-3-hexeno.
E) eteno.
05. Sabendo que o composto 1,2-diclorociclopropano 
apresenta isomeria cis-trans, represente suas fórmulas 
estruturais.
06. Escreva as fórmulas estruturais possíveis com a fórmula 
molecular C4H8 e indique a(s) estrutura(s) que 
apresenta(m) isomeria geométrica.
07. (PuC Minas) um alqueno que possui massa 56 g/mol 
apresenta isômeros em número de
A) 2.
B) 4.
C) 5.
d) 6.
E) 7.
08. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações 
apre sentadas sobre eles.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
H3C CH2 CH3
C
H
C
H3C
H
CH3
C
H
C
H3C
CH3
H
CH3C
CH3
O
O
CH3C
CH2
O
O CH3
H2C CH CH3
i. 1 e 2 são isômeros geométricos.
ii. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula mole cular (C3H6O2), 
isto é, correspondem à mes ma substância; portanto, 
não se trata de isomeria.
iii. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição.
iV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas	afirmações,	apenas
A) i é correta. 
B) iV é correta. 
C) i e ii são corretas.
d) i e iV são corretas.
E) i, iii e iV são corretas.
E9U9
09. (CMMG) As estruturas a seguir representam as moléculas 
das substâncias principais responsáveis pelo odor 
das rosas.
Citronelol
CH2OH
CH2OH
CHO
Geraniol
Neral
Em relação a essas substâncias e às reações que com elas 
podem ocorrer, estão corretas as alternativas, exceto:
A) O geraniol é o isômero trans do citronelol.
B) A hidrogenação catalítica do geraniol e do citronelol 
produz o mesmo álcool.
C) As três substâncias reagem com solução de bromo 
em tetracloreto de carbono.
d) O neral reduz os íons Ag+ de sua solução amoniacal.
10. (FuVEST-SP) durante muitos anos, a gordura saturada foi 
considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. 
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se 
contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: 
a gordura trans.
VEJA, 2003.
uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de 
soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com 
ácidos graxos. Alguns desses ácidos graxos são:
CH3(CH2)16COOH
A B
C
D
CH3(CH2)7
(CH2)7COOH
H
H
CH3(CH2)4 (CH2)7COOH
H
CH2
H HH
CH3(CH2)7
H
(CH2)7COOH
H
9GHZ
Frente C Módulo 12
108 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 108 21/01/2020 15:52:00
durante a hidrogenação catalítica que transforma o óleo 
de soja em margarina, ligações duplas tornam-se ligações 
simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e d, 
que compõem os triglicerídeos, varia com o tempo de 
hidrogenação. O gráfico a seguir mostra esse fato.
%
 d
e 
ác
id
o
s 
g
ra
xo
s
Tempo / min
50
40
30
20
10
0
4020 80 100600
A
BC
D
Considere as afirmações:
i. O óleo de soja original é mais rico em cadeias 
monoinsaturadas trans do que em cis.
ii. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, 
cadeias monoinsaturadas trans são formadas mais 
rapidamente que cadeias totalmente saturadas.
iii. Nesse processo de produção de margarina, aumenta 
a porcentagem de compostos que, atualmente, 
são considerados pelos nutricionistas como nocivos 
à saúde.
É	correto	apenas	o	que	se	afirma	em
A) i. C) iii. E) ii e iii.
B) ii. d) i e ii. 
11. (uFC-CE) O ibuprofeno (i) atua como analgésico e 
anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (ii) é um 
derivado do ácido propanoico que tem utilidade no 
tratamento de inflamações e doenças reumáticas.
CH3
H3C
H3C
H2C
CH3
CH3
COOH
HO
HN
O
(I)
Ibuprofeno
(II)
Alminoprofeno
A) Considerando que ambas as substâncias apresentam 
isomerismo óptico, quantos carbonos assimétricos 
possui cada uma?
B) representeos estereoisômeros para o composto i 
por meio de projeções de Fischer.
12. (uECE–2020) Na Química Orgânica, é normal existir 
isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão 
parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode 
ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 
foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante 
e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da 
época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia 
do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então 
que se registrou o nascimento de bebês com membros 
atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico 
foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema 
ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi 
um divisor de águas na regulamentação de medicamento. 
A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas 
são as seguintes:
NH
N
H
O
OO
O
R–talidomida S–talidomida
N
H
N
H
O
OO
O
Estrutura r = medicamento sedativo e hipnótico; 
Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que
A) são isômeros geométricos porque apresentam 
ligações duplas em suas estruturas.
B) o isômero da estrutura r é o levógiro e o isômero da 
estrutura S é o dextrógiro.
C) as duas estruturas diferem no posicionamento do N 
central – um para frente e outro para trás.
d) não existe mistura racêmica.
13. (PuC-Campinas-SP) Considere as fórmulas estruturais 
seguintes:
i. CH2(OH)—CH2(OH)
ii. CH3—CH(OH)—CH2—CH3
iii. CH2(OH)—CH=CH—CH3
iV. CH2(OH)—CH=CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, 
nos compostos representados por
A) i e ii.
B) i e iV.
C) ii e iii.
d) ii e iV.
E) iii e iV.
Isomeria Espacial
Q
U
ÍM
IC
A
109Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 109 21/01/2020 15:52:01
14. (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de 
potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim 
racemus, que significa cacho de uva), o qual se depositava 
nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após 
observar que esse ácido era uma mistura de dois outros 
com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico, 
que, separados, desviavam a luz plano-polarizada, e juntos, 
em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu 
o conceito de mistura racêmica. de acordo com o exposto, 
assinale a opção correta com relação aos conceitos de 
isomeria espacial.
A) uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular 
de dois compostos enantiomorfos entre si.
B) O 1-butanol, por ser um álcool opticamente ativo, 
pode originar uma mistura racêmica.
C) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, 
o cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos 
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
E) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada 
para a direita é chamado de levógiro.
15. (iTA-SP) dados os compostos:
i. Br3C—CHCl—CCl2—CBr3
ii. Br3C—CHCl—CHCl—CBr3
iii. Br3C—CH=CH—CBr3
iV. Br3C—CH=CCl—CBr3
Assinale	a	afirmação	falsa.
A) Os compostos i e ii possuem, respectivamente, um 
e dois átomos de carbono assimétrico.
B) O composto i possui um total de dois estereoisômeros 
opticamente ativos.
C) O composto ii possui um total de dois estereoisômeros 
opticamente ativos.
d) Somente os compostos iii e iV apresentam, cada um, 
isomeria geométrica.
E) Os compostos iii e iV giram o plano de polarização 
da luz que os atravessa.
16. (uFES) O número máximo de isômeros ópticos que 
podem ser representados pela fórmula molecular 
C3H6BrCl é
A) 2.
B) 3.
C) 4.
d) 5.
E) 6.
ØMØC
17. (uFC-CE) Alguns ácidos orgânicos são comumente 
conhecidos por nomes “engraçados”, tais como ácido 
traumático (i), ácido constipático (ii) e ácido complicático 
(iii). Analise as estruturas desses ácidos e assinale 
a alternativa correta.
I
II III
HO OH
O O
H3C
HO
H
OH
CH3
O
O
O
( )12 H3C
CH3
H2C
O
O
H
OH
O
H
A) i, ii e iii apresentam em comum a função ácido 
carboxílico e a presença de centros quirais.
B) i é uma molécula acíclica aquiral e ii e iii apresentam 
sistemas cíclicos quirais em suas estruturas.
C) A nomenclatura iuPAC de i é ácido 2-undecenodioico 
e	a	configuração	da	ligação	dupla	é	cis.
d) ii apresenta as funções álcool, ácido carboxílico 
e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada.
E) iii possui 5 centros quirais em sua estrutura, 
permitindo a existência de 25 esteroisômeros.
seção enem
01. (Enem–2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos 
baseados em movimentos de dimensões atômicas, 
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias 
futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade 
de componentes mecânicos. Exemplo de movimento 
molecular induzido pela luz pode ser observado pela 
flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um 
polímero de azobenzeno e a um material suporte, 
em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado 
na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações 
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o 
movimento observado.
7IUH
Frente C Módulo 12
110 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 110 21/01/2020 15:52:01
365 nm
Hidrogênio
Carbono
Nitrogênio
420 nm
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova 
na Escola, n. 21, maio 2005 (Adaptação).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela 
incidência de luz, decorre do(a)
A) movimeno vibracional dos átomos, que leva ao 
encurtamento e à relaxação das ligações.
B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do 
polímero mais compacta que a trans.
C) tautomerização das unidades monoméricas do 
polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do 
anel aromático que encurta as ligações duplas.
E) variação conformacional das ligações N=N, que 
resulta em estruturas com diferentes áreas de 
superfície.
02. (Enem–2016) A busca por substâncias capazes de 
minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de 
tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um 
feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
OCOCH3
uma indústria agroquímica necessita sintetizar um 
derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial 
substituto deverá preservar as seguintes propriedades 
estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia 
normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio 
sexual obtido industrialmente é:
A) COCH3
B) COCH3
C) OCOCH3
d) COCH3O
E) OCOCH3
03. (Enem) O estudo de compostos orgânicos permite 
aos analistas definir propriedades físicas e químicas 
responsáveis pelas características de cada substância 
descoberta. um laboratório investiga moléculas quirais 
cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e 
ramificada. 
A fórmula que se enquadra nas características da 
molécula investigada é:
A) CH3—(CH)2—CH(OH)—CO—NH—CH3
B) CH3—(CH)2—CH(CH3)—CO—NH—CH3
C) CH3—(CH)2—CH(CH3)—CO—NH2
d) CH3—CH2—CH(CH3)—CO—NH—CH3
E) C6H5—CH2—CO—NH—CH3
04. (Enem) A talidomida é um sedativo leve e foi muito 
utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início 
da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura 
para o uso de grávidas, sendo administrada como uma 
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros 
(r e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o 
enantiômero S leva à malformação congênita, afetando 
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e 
pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola. São Paulo, 
n. 3, maio 2001 (Adaptação). 
Essa malformação congênita ocorre porque esses 
enantiômeros 
A) reagem entre si. 
B) não podem ser separados. 
C) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
Isomeria espacial
Q
u
ím
IC
A
111Bernoulli Sistema de Ensino
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 111 21/01/2020 15:52:04gAbArIto
Aprendizagem Acertei ______ errei ______
• 01. C
• 02. A
• 03. B
• 04. B
• 05. d
• 06. B
• 07. C
• 08. E
propostos Acertei ______ errei ______
• 01. A
• 02. B
• 03. d
• 04. d
• 05. 
cis
HH
CC
trans
CH
HC
e
06. A única substância, entre as citadas a seguir, que possui 
isômeros geométricos é a B.
• A) CH2=CH—CH2—CH3 
• B) CH3—CH=CH—CH3
• C) 
CH3—C= CH2
|
CH3
• d) 
CH2—CH2
| |
CH2—CH2
• E) 
CH3
H
meu aproveitamento • 07. d
• 08. d
• 09. A
• 10. E 
11.
• A) O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas 
um carbono assimétrico, isto é, apenas um carbono 
ligado a quatro substituintes diferentes.
• B) 
H13C10 COOH
H
CH3
HOOC C10H13
H
CH3
• 12. C
• 13. C
• 14. A
• 15. E
• 16. E
• 17. B
seção enem Acertei ______ errei ______
• 01. B
• 02. E
• 03. B
• 04. d
total dos meus acertos: _____ de _____ . ______ %
frente C módulo 12
112 Coleção 6V
2020_6V_V3_QUI_PR_BOOK.indb 112 21/01/2020 15:52:06