Haletos de Alquila_ Reações de Substituição e Eliminação - Exercicio

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Considerando a ligação C�X entre um carbono alifático e um halogênio, considere as
seguintes afirmativas:
I� Devido à maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono, esta ligação é
polarizada.
II� A cisão das ligações C�X, quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons, é
chamada de eletrolítica.
III � As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos.
São verdadeiras as afirmativas:
Questão 1 de 5
Corretas �5�
Em branco �0�
1 2 3 4 5
Exercicio Haletos De Alquila: Reações De Substituição e Eliminação Sair
A
B
C
D
E
I e II
I e III
II e III
I, II e III estão corretas
Apenas a afirmativa III está correta
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
Todas as afirmativas estão corretas. A afirmativa I está correta porque os halogênios
possuem maior eletronegatividade que o carbono, o que torna a ligação polarizada. A
afirmativa II também está correta, pois a cisão das ligações C�X, quando ocorre com
deslocamento desigual dos elétrons, é chamada de eletrolítica. Por fim, a afirmativa III
está correta, pois as quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos.
Portanto, as afirmativas I, II e III estão corretas.
A
B
C
D
E
2 Marcar para revisão
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e
volumosa na temperatura de 60ºC, o mecanismo favorecido é:
SN1
SN2
E1
E2
Competição entre os mecanismos SN1 e E1
Resposta correta
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Gabarito Comentado
O mecanismo favorecido na situação descrita no enunciado é o E2. Isso ocorre porque
estamos considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e
volumosa na temperatura de 60ºC. Nesse contexto, o mecanismo E2, que é um
mecanismo de eliminação bimolecular, é favorecido devido à presença da base forte e
volumosa, que favorece a remoção de um próton do haleto secundário, levando à
formação de um alqueno. Portanto, a alternativa correta é a D, que indica o mecanismo
E2.
3 Marcar para revisão
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório,
através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A
velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do
solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a �CH ) S�O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela
que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses
substratos halogenados com o metóxido de sódio.
3 2
A
B
C
D
E
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 1 � Solvente: DMSO/ brometo de
metila mecanismo: S 2� Solvente: DMSO.
N
N
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 1 � Solvente: hexano/ brometo de
metila mecanismo: S 2� Solvente: hexano.
N
N
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 1 � Solvente: hexano/ brometo de
metila mecanismo: S 1 � Solvente: metanol.
N
N
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 2 � Solvente: DMSO/ brometo de
metila mecanismo: S 1 � Solvente: metanol.
N
N
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 2 � Solvente: metanol/ brometo de
metila mecanismo: S 2 � Solvente: hexano.
N
N
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: S 1 � Solvente:
DMSO/ brometo de metila mecanismo: S 2� Solvente: DMSO.
N
N
A
B
C
D
E
4 Marcar para revisão
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta:
A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação.
A presença do nucleófilo forte favorece a SN2.
A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. 
A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2.
 
A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.
Resposta correta
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A
B
C
Gabarito Comentado
A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.
5 Marcar para revisão
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta,
respectivamente, a  nomenclatura correta dos compostos.
 
1-bromopropano para ambos os compostos.
brometo de butila e brometo de terc-butila.
1-bromobutano para ambos os compostos.
D
E
brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
2-bromobutano para ambos os compostos.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila.