Haletos de Arila e Isomeria

Prévia do material em texto

19 
 Haletos de arila 
 
 A Convalutamina é um exemplo de um haleto de arila natural. A presença desses compostos está cada vez 
maior, na medida em que as técnicas de análise se aprimoram e o homem vai cada vez mais fundo nos oceanos e com 
maior assiduidade. 
 
 Geralmente, a nomenclatura desses compostos segue a dos hidrocarbonetos aromáticos com a numeração no 
anel para posicionar os grupamentos substituintes. 
Cl
 
Clorobenzeno ou Cloreto de fenila 
Cl
 
Clorometilbenzeno ou Cloreto de benzila 
 
 VIII – ISOMERIA 
 
 Isomeria é o nome dado ao fenômeno que envolve substâncias com a mesma fórmula mínima porém, devido a 
diferenças estruturais, apresentam diferentes propriedades físicas e químicas. São conhecidos os seguintes tipos de 
isomeria: 
 a – isomeria conformacional – que envolve diferentes conformações da molécula levando em conta o giro livre 
entre as ligações carbono-carbono e o posicionamento aleatório de cada grupamento dentro da sequência da cadeia. 
 b – isomeria estrutural (envolve a isomeria de cadeia e a de posição) – onde compostos lineares, ramificados ou 
cíclicos apresentam a mesma fórmula mínima. 
 c – isomeria configuracional (ou geométrica) – está relacionada a compostos que, devido a um impedimento 
rotacional entre uma ligação carbono-carbono, exibem diferentes estruturas devido ao diferente posicionamento dos 
substituintes nesses átomos de carbono. 
 d – isomeria funcional – exibem-na os compostos que, possuindo a mesma fórmula mínima, pertencem a 
funções químicas diferentes. 
 e – isomeria ótica (ou espacial) – os compostos que exibem esse tipo de isomeria possuem ao menos um átomo 
de carbono com quatro substituintes diferentes, de modo que a mudança no posicionamento dos substituintes pode gerar 
estruturas diferentes. 
 
 Isomeria conformacional 
 
 Fenômeno associado ao giro livre que os átomos de carbono possuem ao longo das ligações simples que os 
unem. Para estudar-se as conformações que uma molécula pode assumir, deve-se ter uma visão espacial dela. No caso 
do etano, a estrutura pode ser vista como no caso abaixo. 
 
 O giro que cada CH3 possui em relação ao outro, gera um sem número de conformações para uma mesma 
molécula que, em termos de níveis de energia, pode ser ilustrada na Figura VIII.1. 
 
Figura VIII.1. Níveis energéticos dos confôrmeros do etano 
 
 20 
 Exemplificando para o n-Butano, os máximos e mínimos relativos aos níveis energéticos das conformações nos 
fornecem sete estruturas, como pode ser visto na Figura VIII.2. Estas conformações vão se tornando mais complexas e 
variadas na medida em que o número de átomos de carbono na cadeia aumenta. Um caso já visto é o do Ciclohexano. 
 
 Moléculas pequenas não costumam ser influenciadas pela conformação de suas cadeias, mas, no caso de 
moléculas gigantes, como os polímeros, onde é possível encontrar-se mais de 10.000 átomos de carbono na cadeia 
principal, a forma que a molécula assume pode afetar grandemente suas propriedades físicas, como a transparência, 
cristalinidade e mecânicas como as resistências ao impacto e à tração. 
 
 Na Figura VIII.3 estão representados os dois extremos conformacionais de uma cadeia de polietileno. A 
completamente estendida (linear) e a completamente enovelada. Entre elas, um sem número de conformações são 
possíveis, passando por estruturas tipo bastão, elipsóide prolato (tipo charuto), elipsóide oblato (tipo lentilha), oval, 
esfera, etc, como pode ser visto na Figura VIII.4. 
 
Figura VIII.2. Níveis energéticos dos confôrmeros do n-Butano 
 
 
Figura VIII.3. Conformações do polietileno 
 
 
 
 Isomeria estrutural 
 
 Situação já vista, onde substâncias diferentes, possuindo a mesma função química, apresentam a mesma 
fórmula mínima. Pode ser exemplificado com o n-Butano e o Metilpropano (isomeria de cadeia), que possuem a 
fórmula C4H10, ou entre o 2-Metilpentano e 3-Metilpentano (isomeria de posição), que se diferenciam pela posição do 
grupamento metila na molécula. No caso, o posicionamento deferente pode ser também de um grupamento funcional 
(1-Butanol e 2-Butanol) ou de uma ligação dupla (1-Buteno e 2-Buteno).