Aminoácidos e peptídeos

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Universidade Federal de Viçosa
Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular
BQI 103 – Bioquímica I
Aminoácidos e Peptídeos 
Proteínas
Polímeros de aminoácidos
 Diversas funções:
- Enzimas
- Hormônios
- Anticorpos
- Penas
- Chifres
- Transportadores
- Teias de aranhas ...
 Formadas por diferentes combinações entre 20 aminoácidos
Enzima
Anticorpos Hemoglobina
Chifres Teia
Aminoácidos
Grupo amino Grupo carboxila
Cadeia lateral ou grupo R
α
Carbono é quiral (exceto na glicina)
 Existência de enantiômeros
 Sistema D, L é utilizado
Aminoácidos
Enantiômeros D e L determinados de acordo com a configuração do gliceraldeído
Aminoácidos
Aminoácidos
Enantiômeros D e L determinados de acordo com a configuração do gliceraldeído
 As proteínas possuem L-aminoácidos
- D-aminoácidos foram encontrados em alguns
peptídeos de bactérias e animais e em certos
antibióticos
Aminoácidos
Antibiótico Peptídeo produzido por 
sapos Parede celular de bactérias
 Identificação dos carbonos
Aminoácidos
Classificação dos aminoácidos comuns
Grupos comuns a todos 
os aminoácidos
Variável entre os 
diferentes aminoácidos
 Os aminoácidos comuns podem ser
agrupados de acordo com as
propriedades da cadeia lateral, em pH ~7,
em 5 classes:
- Apolares, alifáticos
- Aromáticos
- Polares não carregados
- Polares carregados positivamente
- Polares carregados negativamente
Classificação dos aminoácidos comuns
Classificação dos aminoácidos comuns
 Os aminoácidos aromáticos absorvem luz ultravioleta o que pode ser usado na
caracterização de proteínas
Espectrofotômetro
Classificação dos aminoácidos comuns
 Ligações dissulfeto
- Ligação covalente formada a partir da oxidação de aminoácidos cisteína
Ligação dissulfeto
 Ligações dissulfeto
- São importantes para a estrutura de diversas proteínas
Classificação dos aminoácidos comuns
Aminoácidos essenciais
Formados por modificação de aminoácidos comuns já incorporados em proteínas
 4 – hidroxiprolina e 5-hidroxilisina
Encontrados no colágeno
Aminoácidos incomuns
Aminoácidos incomuns
 6-N-metil-lisina é encontrado na proteína miosina presente nos músculos
Formados por modificação de aminoácidos comuns já incorporados em proteínas
Aminoácidos incomuns
 γ -carboxiglutamato pode ser encontrado em proteínas que se ligam ao cálcio
Formados por modificação de aminoácidos comuns já incorporados em proteínas
Aminoácidos incomuns
 Desmosina é encontrado na proteína elastina
Formados por modificação de aminoácidos comuns já incorporados em proteínas
Aminoácidos incomuns
 Selenocisteína
Sintetizado antes da sua incorporação em proteínas
Constituinte de algumas proteínas
Cisteína
 Os aminoácidos comuns
podem ser indicados utilizando-
se o código de 3 letras ou o
código de 1 letra
Propriedades dos 
aminoácidos
Propriedades dos 
aminoácidos
 Os aminoácidos comuns
possuem uma massa relativa
(Mr) expressa em Daltons
Propriedades dos 
aminoácidos
 pKa: relacionado à constante
de ionização dos grupos
ionizáveis presentes em um
aminoácido
O pKa é uma medida da 
tendência em doar prótons
Propriedades dos aminoácidos
 Aminoácidos sem grupo R ionizável forma íons dipolares em pH neutro
 Podem doar e receber prótons
Os aminoácidos são anfólitos: podem agir como ácidos e como bases
Propriedades dos aminoácidos
pH ácido pH básico
O valor de pKa é influenciado pelo ambiente químico
Determinação de pKa através da curva de titulação
Titulação: permite a determinação da 
quantidade de um ácido na solução
Sistema tampão
Tampão: tendem a resistir mudanças no pH 
quando pequenas quantidades de ácido ou 
base são adicionadas
- Misturas de ácidos fracos e suas bases 
conjugadas
A relação entre pKa e pH pode ser determinada pela equação de Henderson-Hasselbalch
No ponto central da titulação, [A-] = [HA], então:
pH = pKa + log 1 (lembre-se que log 1 = 0)
Logo:
pH = pKa
Titulação dos aminoácidos
O pH no qual a carga elétrica 
final é zero é denominado 
ponto isoelétrico (pI)
pI = pK1 + pK2
2
Para aminoácidos com grupo R não ionizável:
Titulação dos aminoácidos
pI = ???
Titulação dos aminoácidos
pI = ???
Peptídeos
 Polímeros de aminoácidos
 Os aminoácidos são ligados entre si 
através de ligações peptídicas
Ligação peptídica
Peptídeos
Resíduo 
aminoterminal ou 
N-terminal
Resíduo 
carboxiterminal
ou C-terminal
Seril-glicil-tirosil-alanil-leucina
Peptídeos
 Peptídeos e proteínas possuem curvas de titulação características
 Também possuem pI
 Somente os grupos α- amino e carboxila e os grupos R ionizáveis contribuem para o 
comportamento ácido-base